CN1942528B - 染色方法 - Google Patents
染色方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1942528B CN1942528B CN2005800120337A CN200580012033A CN1942528B CN 1942528 B CN1942528 B CN 1942528B CN 2005800120337 A CN2005800120337 A CN 2005800120337A CN 200580012033 A CN200580012033 A CN 200580012033A CN 1942528 B CN1942528 B CN 1942528B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- formula
- group
- expression
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 34
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 11
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 76
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 63
- 238000012505 colouration Methods 0.000 claims description 21
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 13
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims description 12
- 239000002957 persistent organic pollutant Substances 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- -1 methoxyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 claims description 5
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 claims description 5
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 2
- 239000004218 Orcein Substances 0.000 description 16
- 235000019248 orcein Nutrition 0.000 description 16
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 12
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 9
- 0 *C(C1=Nc2ccc3N(*)*)=C4Oc(c(S=O)c(cc5)N(*)*)c5N=C4C(*)=C1Oc2c3S(*)(=O)=O Chemical compound *C(C1=Nc2ccc3N(*)*)=C4Oc(c(S=O)c(cc5)N(*)*)c5N=C4C(*)=C1Oc2c3S(*)(=O)=O 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150050192 PIGM gene Proteins 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000000474 nursing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/028—Material containing basic nitrogen using reactive dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
- D06P3/663—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
Abstract
本发明涉及一种用染料混合物二色或三色染色或印刷含羟基或含氮有机被染物的方法，本发明还涉及所述染料混合物以及用所述染料混合物染色或印刷的含羟基或含氮的有机被染物。
Description
本发明涉及一种用染料混合物二色和/或三色染色或印刷含羟基或含氮有机被染物的方法，本发明还涉及所述染料混合物以及用所述染料混合物染色或印刷的含羟基或含氮的有机被染物。
三色指将适当的黄或橙、红和蓝色染色染料混合得到的混色，通过适当地选择各种染料的用量比率可在可见光谱内得到任何所需的色调。但是，可仅混合两种选自适当的黄或橙、红和蓝色染色染料的着色剂得到某种色调，这种情况在本发明称为二色染色。
通过各类染料文献三色和二色染色为人们所熟知，例如EP83299、DE 2623178、EP 226982和EP 808940。
任何黄(或橙)、红和蓝色染料混合物的最佳三色或二色性能关键取决于中性亲合力和渗移特性。具有相同或非常类似的中性亲合力和渗移特性的染料的三色或二色性能相容性高。
本发明的一个目标为提供一种三色或二色染色法以及由至少一种红色组分、至少一种黄色组分或橙色组分或一种蓝色组分组成的相关的三色或二色染料混合物，从而得到坚牢度好的三色或二色染色。
通过这样一种三色或二色染色法实现该目标，所述方法的特征在于使用包含式(I)的染红色化合物
和至少一种染黄色化合物或染橙色化合物或一种染蓝色化合物的染料混合物。
在另一个实施方案中，通过一种三色染色法实现该目标，所述方法的特征在于使用包含式(I)的染红色化合物和至少一种染黄色化合物或染橙色化合物和至少一种染蓝色化合物的染料混合物。
本发明的组合物中还可存在各种助剂，例如表面活性化合物、增溶剂、增稠剂、胶凝剂、抗氧化剂、渗透剂、螯合剂、缓冲剂、防晒剂、护理剂(care agents)。
所述助剂特别为润湿剂、消泡剂、匀染剂、增稠剂和增塑剂。
为了制备印刷方法用油墨，可使用合适的有机溶剂或其混合物。所述有机溶剂的例子有醇、醚、酯、腈、碳酰胺(carbonacidamides)、环状酰胺、尿素、砜和砜的氧化物(sulfone oxides)。
此外，所述油墨组合物中可加入其他助剂，例如调节粘度和/或表面张力的化合物。
用于本发明的三色或二色法的合适的染黄色化合物或染橙色化合物具有下式(II)的结构：
其中
R4和R5各自独立表示H或-SO3H；
A表示式(i)或(ia)的基团：
其中
X为卤素基团；和
Y表示-CH＝CH2或-CH2CH2-Z，其中Z为可被碱消除的基团；
R6和R7各自独立表示H、未取代的C1-4烷基或取代的C1-4烷基；
B表示
其中R8表示C1-4烷基、-NH2或-NHC1-4烷基；
星号表示该键与-N＝N-基团键合。
可分别被碱或在碱性条件下消除的合适的基团Z的实例有氯、溴、-OSO3H或其碱金属盐、-SSO3H或其碱金属盐，优选-OSO3H或其碱金属盐。
用于本发明的三色或二色法的其他合适的染黄色化合物或染橙色化合物具有下式(IV)的结构：
其中
R13表示H、甲基、甲氧基、乙氧基、-NHCONH2或-NHCOCH3；
R14表示H、甲基、甲氧基或乙氧基；
RG表示
或
其中
R15表示H或氯；
Y表示-CH＝CH2或-CH2CH2-Z，其中Z为可被碱消除的基团，可连接在相对于偶氮基4位或5位。
用于本发明的三色或二色法的合适的染蓝色化合物具有下式(V)或(VI)的结构：
其中
R21为H或-COOH，
R22和R24各自独立为H、-COOH、-SO3H、-NHCOCH3、-NHCOCHY2-CH2Y1、-NHCOCY2＝CH2或-NHCOCH2Y1；
R23为-COOH；
Y1为氯、溴、-OSO3H或-SSO3H；和
Y2为H、氯或溴。
用于本发明的三色或二色法的其他合适的染蓝色化合物具有下式(VI)的结构：
其中
Y表示-CH＝CH2或-CH2CH2-Z，其中Z为可被碱消除的基团；
R25表示H或-SO3H；
R26表示H或-SO3H。
用于本发明的三色或二色法的其他合适的染蓝色化合物具有式(VII)的结构：
其中
Y各自独立如上定义；
R27和R28各自独立为H、未取代的C1-4烷基或取代的C1-4烷基。
优选的二色染色法的特征在于使用包含式(I)的染红色化合物和至少一种式(II)、(III)和/或(IV)的染黄色化合物或染橙色化合物的染料混合物。
另一种优选的二色染色法的特征在于使用包含式(I)的染红色化合物和至少一种式(V)、(VI)和/或(VII)的染蓝色化合物的染料混合物。
优选的三色染色法的特征在于使用包含式(I)的染红色化合物和至少一种式(II)、(III)和/或(IV)的染黄(或橙)色化合物和至少一种式(V)、(VI)和/或(VII)的染蓝色化合物的染料混合物。
更优选的三色染色法的特征在于使用包含以下物质的染料混合物：
至少一种式(IIa)、(IIb)和/或(IIc)的染黄(或橙)色化合物：
其中A为
或
和/或至少一种式(IVa)或(IVb)的染黄色化合物或染橙色化合物：
其中RG为
和/或至少一种式(Va)或(Vb)的染蓝色化合物：
和/或至少一种式(VIa)或(VIb)的染蓝色化合物：
和/或至少一种式(VIIa)的染蓝色化合物：
应注意的是，所有的化合物也可以盐形式存在。可用的盐特别包括碱金属、碱土金属、铵盐或者有机胺的盐。
同样应注意的是，所述烷基可为直链或支链的。
在基团-SO2-CH2CH2-Z中可被碱消除的合适的基团Z为氯、溴、-OSO3H或-SSO3H。
优选的含羟基或含氮的有机被染物为皮革和纤维材料，包括天然或合成的聚酰胺，特别是天然或再生的纤维素，例如棉、粘胶和人造棉纱。最优选的被染物为棉质纺织品。
根据EP 962500制备式(I)的化合物。
在现有技术水平所述染黄色化合物或染橙色化合物是已知的，因此可根据现有技术给出的方法制备，例如WO 96/02593和F.Lehr，Dyes Pigm.(1990)，14(4)，257。
在现有技术水平所述染蓝色化合物也是已知的，因此可根据现有技术给出的方法制备，例如EP 99721、EP 84314、WO 0168775、EP 149170、EP 497174和DE 4241918。
本发明还提供了用于三色染色或印刷含羟基或含氮的有机被染物的染料混合物，其中所述含羟基或含氮的有机被染物用于本发明上述方法。
本发明的三色染色或印刷法可用于所有常用和已知的染色和印刷法，例如连续法、浸染法、泡沫染色法和喷墨法。
用于本发明方法的三色染料混合物中的各染料组分的组成取决于所需的色调。例如褐色色调优选使用30-65％重量的本发明的黄(或橙)色组分、10-30％重量的本发明的红色组分和10-30％重量的本发明的蓝色组分。
如上所述，所述红色组分可由单一组分或不同红色的各组分的混合物组成。
黄(或橙)和蓝色组分情况相同。
在本发明方法中染料的总量为0.01-15％重量，优选为1-10％重量。
本发明还提供了用本发明的染料混合物染色或印刷的含羟基或含氮的有机被染物。
本发明的方法采用色光一致的浸染提供了在整个色调谱中色调均匀的染色和印刷，即使在使用饱和度低的纤维的情况下仍然具有高染液吸尽，并且在细纤维(特别是微纤维)上染深性能好。
所得到的染色或印刷显著的特性为耐湿性非常高，特别是耐洗牢度、耐汗渍牢度和耐水浸牢度。所述染色或印刷无需后处理即具有上述优良的耐湿性和耐摩擦牢度，决不差于用金属络合物进行染色和印刷得到的坚牢度。经后处理，其耐湿性和耐摩擦牢度甚至超过了金属络合物染色和印刷得到的牢度。
本发明的染料混合物不含金属元素却具有上述优异效果，这也满足了目前和未来国家机构和相关规章的环保要求。
下表列出了用于本发明的三色染色法的染料混合物的各组分的某些实施例。
表1/实施例1-4
对应于式(II)的式(II′)的染黄色化合物或染橙色化合物的实施例：
表2/实施例5-7
对应于式(IV)的式(IV′)的染黄色化合物或染橙色化合物的实施例：
下文的应用实施例用于说明本发明。除非另外说明，否则份为重量份，％为％重量。除非另外说明，否则温度为℃。
应用实施例1
于60℃，将20g已漂白了的棉针织品试样转移至16g硫酸钠的200ml水溶液中，
0.5％(基于织物重量计算)的式(I)的红色染料
0.8％的实施例4的黄色染料
0.5％的式Va的蓝色染料和
于60℃，分别于30、45、60分钟，分批加入0.3、0.7和1g碳酸钠。将该温度再保持60分钟。将已染色的织物在热蒸馏水中漂洗2分钟，在热自来水中漂洗1分钟。在1000ml沸腾的蒸馏水中浸泡20分钟后，将织物干燥。得到坚牢度好的褐色棉染色。
实施例2-16
类似于应用实施例1实施这些实施例，但是使用下述染料混合物。括号中给出了所得色调。
应用实施例2(橄榄色色调)
0.2％的式(I)的红色染料
0.4％的实施例4的黄色染料
0.6％的式Va的蓝色染料
应用实施例3(褐色色调)
0.3％的式(I)的红色染料
0.9％的实施例6的橙色染料
0.6％的式Va的蓝色染料
应用实施例4(橄榄色色调)
0.1％的式(I)的红色染料
0.5％的实施例6的黄色染料
0.6％的式Va的蓝色染料
应用实施例5(褐色色调)
0.5％的式(I)的红色染料
0.9％的实施例4的黄色染料
0.3％的式VIIa的蓝色染料
应用实施例6(橄榄色色调)
0.2％的式(I)的红色染料
0.4％的实施例4的黄色染料
0.3％的式VIb的蓝色染料
应用实施例7(红色色调)
0.2％的式(I)的红色染料
0.4％的实施例4的黄色染料
应用实施例8(红橙色色调)
0.3％的式(I)的红色染料
0.9％的实施例6的橙色染料
应用实施例9(橙色色调)
0.1％的式(I)的红色染料
0.5％的实施例6的黄色染料
应用实施例10(红橙色色调)
0.5％的式(I)的红色染料
0.9％的实施例4的黄色染料
应用实施例11(浅橙色色调)
0.2％的式(I)的红色染料
0.4％的实施例4的黄色染料
应用实施例12(紫蓝色色调)
0.2％的式(I)的红色染料
0.6％的式Va的蓝色染料
应用实施例13(紫蓝色色调)
0.3％的式(I)的红色染料
0.6％的式Va的蓝色染料
应用实施例14(红蓝色色调)
0.1％的式(I)的红色染料
0.6％的式Va的蓝色染料
应用实施例15(紫色色调)
0.5％的式(I)的红色染料
0.3％的式VIIa的蓝色染料
应用实施例16(紫色色调)
0.2％的式(I)的红色染料
0.3％的式VIa的蓝色染料
Claims (8)
1.一种用于染色或印刷含羟基或含氮有机被染物的三色或二色染色法，其特征在于使用包含下述的染料混合物，所述混合物包含至少一种式(I)的染红色化合物
和至少一种式(II)的染黄或橙色化合物：
其中
R4和R5各自独立表示H或-SO3H；
A表示式(i)或(ia)的基团：
其中
X为卤素基团；和
Y表示-CH＝CH2或-CH2CH2-Z，其中Z为可被碱消除的基团；
R6和R7各自独立表示H、C1-4烷基；
B表示
其中R8表示C1-4烷基、-NH2或-NHC1-4烷基；
星号表示该键与-N＝N-基团键合；
和/或至少一种式(IV)的染黄色化合物或染橙色化合物：
其中
R13表示H、甲基、甲氧基、乙氧基、-NHCONH2或-NHCOCH3；
R14表示H、甲基、甲氧基或乙氧基；
RG表示
其中
R15表示H或氯；
Y表示-CH＝CH2或-CH2CH2-Z，其中Z为可被碱消除的基团，连接在偶氮基的间位或对位；
至少一种式(Va)或(Vb)的染蓝色化合物：
和/或至少一种式(VI)的染蓝色化合物：
其中
Y表示-CH＝CH2或-CH2CH2-Z，其中Z为可被碱消除的基团；
R25表示H或-SO3H；
R26表示H或-SO3H；
和/或至少一种式(VII)的染蓝色化合物：
其中
Y各自独立为-CH＝CH2或-CH2CH2-Z，其中Z为可被碱消除的基团；
R27和R28各自独立为H、C1-4烷基。
2.权利要求1的三色或二色染色法，其特征在于使用包含以下物质的染料混合物：
至少一种式(IIa)、(IIb)和/或(IIc)的染黄或橙色化合物：
其中A为
和/或至少一种式(IVa)或(IVb)的染黄色化合物或染橙色化合物：
其中RG为
3.权利要求1或2的三色或二色染色法，其特征在于使用包含以下物质的染料混合物：
至少一种式(VIa)或(VIb)的染蓝色化合物：
和/或至少一种式(VIIa)的染蓝色化合物：
4.一种染料混合物，所述染料混合物包含至少一种式(I)的染红色化合物
和至少一种染黄色化合物或染橙色化合物或一种染蓝色化合物，其中所述至少一种染黄或橙色化合物为式(II)的化合物
其中
R4和R5各自独立表示H或-SO3H；
A表示式(i)或(ia)的基团：
其中
X为卤素基团；和
Y表示-CH＝CH2或-CH2CH2-Z，其中Z为可被碱消除的基团；
R6和R7各自独立表示H、C1-4烷基；
B表示
其中R8表示C1-4烷基、-NH2或-NHC1-4烷基；
星号表示该键与-N＝N-基团键合；
和/或所述至少一种染黄色化合物或染橙色化合物为式(IV)的化合物：
其中
R13表示H、甲基、甲氧基、乙氧基、-NHCONH2或-NHCOCH3；
R14表示H、甲基、甲氧基或乙氧基；
RG表示
其中
R15表示H或氯；
Y表示-CH＝CH2或-CH2CH2-Z，其中Z为可被碱消除的基团，连接在偶氮基的间位或对位，
且所述至少一种染蓝色化合物为式(Va)或(Vb)的染蓝色化合物：
和/或所述至少一种染蓝色化合物为式(VI)的化合物：
其中
Y表示-CH＝CH2或-CH2CH2-Z，其中Z为可被碱消除的基团；
R25表示H或-SO3H；
R26表示H或-SO3H；
和/或所述至少一种染蓝色化合物为式(VII)的化合物：
其中
Y各自独立为-CH＝CH2或-CH2CH2-Z，其中Z为可被碱消除的基团；
R27和R28各自独立为H、C1-4烷基。
5.权利要求4的染料混合物，其特征在于
所述至少一种染黄或橙色化合物为式(IIa)、(IIb)和/或(IIc)的化合物：
其中A为
和/或所述至少一种染黄色化合物或染橙色化合物为式(IVa)或(IVb)的化合物：
其中RG为
6.权利要求4的染料混合物，其特征在于所述至少一种染蓝色化合物为式(VIa)或(VIb)的化合物：
和/或所述至少一种染蓝色化合物为式(VIIa)的化合物：
7.由含羟基或含氮的有机被染物组成的被染物，所述被染物采用权利要求1-3中任一项的二色或三色染色法染色或印刷。
8.由含羟基或含氮的有机被染物组成的被染物，所述被染物用权利要求4-6中任一项的染料混合物染色或印刷。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04008292.7 | 2004-04-06 | ||
| EP04008292 | 2004-04-06 | ||
| PCT/IB2005/000846 WO2005097911A1 (en) | 2004-04-06 | 2005-04-01 | Process for dyeing |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1942528A CN1942528A (zh) | 2007-04-04 |
| CN1942528B true CN1942528B (zh) | 2011-02-23 |
Family
ID=34924563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2005800120337A Expired - Fee Related CN1942528B (zh) | 2004-04-06 | 2005-04-01 | 染色方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080104776A1 (zh) |
| EP (1) | EP1735384B1 (zh) |
| CN (1) | CN1942528B (zh) |
| BR (1) | BRPI0509627B1 (zh) |
| DE (1) | DE602005022424D1 (zh) |
| ES (1) | ES2345826T3 (zh) |
| MX (1) | MXPA06011303A (zh) |
| PT (1) | PT1735384E (zh) |
| WO (1) | WO2005097911A1 (zh) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102304299B (zh) * | 2011-09-07 | 2014-03-12 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 三原色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用 |
| US10011931B2 (en) | 2014-10-06 | 2018-07-03 | Natural Fiber Welding, Inc. | Methods, processes, and apparatuses for producing dyed and welded substrates |
| US10982381B2 (en) | 2014-10-06 | 2021-04-20 | Natural Fiber Welding, Inc. | Methods, processes, and apparatuses for producing welded substrates |
| EP3162859A1 (en) * | 2015-11-02 | 2017-05-03 | DyStar Colours Distribution GmbH | Heavy metal free, blue and navy fibre-reactive dye mixtures |
| US11766835B2 (en) | 2016-03-25 | 2023-09-26 | Natural Fiber Welding, Inc. | Methods, processes, and apparatuses for producing welded substrates |
| CA3021729A1 (en) | 2016-05-03 | 2017-11-09 | Natural Fiber Welding, Inc. | Methods, processes, and apparatuses for producing dyed and welded substrates |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0922735A1 (de) * | 1997-12-11 | 1999-06-16 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zum Färben oder Bedrucken sowie neue Reaktivfarbstoffe |
| EP0962500A1 (de) * | 1998-05-27 | 1999-12-08 | DyStar Textilfarben GmbH & Co., Textilfarben Deutschland KG | Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| EP1275700A2 (de) * | 2001-07-12 | 2003-01-15 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zum Trichromie-Färben oder -Bedrucken von synthetischen Polyamidfasermaterialien |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4145341A (en) * | 1973-01-19 | 1979-03-20 | Basf Aktiengesellschaft | Water-soluble azo dyes containing diaminopyrimidine coupler components |
| ATE20099T1 (de) * | 1981-12-29 | 1986-06-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum trichromie-faerben oder -bedrucken. |
| JPS5915451A (ja) * | 1982-07-19 | 1984-01-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 金属ホルマザン化合物、その製造法およびそれを用いる繊維材料の染色方法 |
| DE3544796A1 (de) * | 1985-12-18 | 1987-06-19 | Hoechst Ag | Verfahren zum faerben von wolle |
| FR2640988B1 (zh) * | 1988-12-22 | 1993-02-19 | Sandoz Sa | |
| GB2236542B (en) * | 1989-10-06 | 1992-04-15 | Sandoz Ltd | Dye mixtures and their use in trichromatic dyeing processes |
| DE4102777A1 (de) * | 1991-01-31 | 1992-08-06 | Bayer Ag | Vinylsulfon/pyrimidingruppenhaltige bifunktionelle reaktivfarbstoffe |
| CH682667A5 (de) * | 1991-03-30 | 1993-10-29 | Sandoz Ag | Anionische Disazoverbindungen. |
| DE4142766C1 (zh) * | 1991-12-04 | 1993-02-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | |
| EP0593392B1 (de) * | 1992-09-30 | 1996-07-24 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasermaterialien mit Farbstoffmischungen |
| US5456727A (en) * | 1994-05-24 | 1995-10-10 | Hoechst Celanese Corporation | Dye compositions for polyamides |
| BR9508283A (pt) * | 1994-07-16 | 1997-12-23 | Clariant Finance Bvi Ltd | Novas matérias corantes |
| JPH1046045A (ja) * | 1996-05-21 | 1998-02-17 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 三色染色又は三色捺染の方法 |
| DE19719610A1 (de) * | 1997-05-09 | 1998-11-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Alkalisystem zum Färben von cellulosischen Textilien nach Klotzmethoden |
| US5989296A (en) * | 1998-02-02 | 1999-11-23 | American Renewable Resources Llc | Solvent process for recovering indigo dye from textile scrap |
| DE69902243T2 (de) * | 1998-04-03 | 2003-03-06 | Clariant Finance Bvi Ltd | Triphendioxazinfarbstoffe zum färben organischer substrate |
| GB0006029D0 (en) * | 2000-03-14 | 2000-05-03 | Clariant Int Ltd | Organic compounds |
| DE60112964T2 (de) * | 2000-12-05 | 2006-02-16 | Clariant Finance (Bvi) Ltd., Road Town | Trichromie-faerbeverfahren |
| GB0124842D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Clariant Int Ltd | Improvements relating to organic compounds |
-
2005
- 2005-04-01 DE DE602005022424T patent/DE602005022424D1/de active Active
- 2005-04-01 BR BRPI0509627A patent/BRPI0509627B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-04-01 PT PT05718324T patent/PT1735384E/pt unknown
- 2005-04-01 US US11/547,786 patent/US20080104776A1/en not_active Abandoned
- 2005-04-01 CN CN2005800120337A patent/CN1942528B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-04-01 MX MXPA06011303A patent/MXPA06011303A/es active IP Right Grant
- 2005-04-01 EP EP05718324A patent/EP1735384B1/en not_active Not-in-force
- 2005-04-01 WO PCT/IB2005/000846 patent/WO2005097911A1/en active Application Filing
- 2005-04-01 ES ES05718324T patent/ES2345826T3/es active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0922735A1 (de) * | 1997-12-11 | 1999-06-16 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zum Färben oder Bedrucken sowie neue Reaktivfarbstoffe |
| EP0962500A1 (de) * | 1998-05-27 | 1999-12-08 | DyStar Textilfarben GmbH & Co., Textilfarben Deutschland KG | Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| EP1275700A2 (de) * | 2001-07-12 | 2003-01-15 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zum Trichromie-Färben oder -Bedrucken von synthetischen Polyamidfasermaterialien |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1735384B1 (en) | 2010-07-21 |
| BRPI0509627A (pt) | 2007-09-18 |
| WO2005097911A1 (en) | 2005-10-20 |
| US20080104776A1 (en) | 2008-05-08 |
| ES2345826T3 (es) | 2010-10-04 |
| BRPI0509627B1 (pt) | 2016-11-29 |
| PT1735384E (pt) | 2010-10-21 |
| DE602005022424D1 (de) | 2010-09-02 |
| CN1942528A (zh) | 2007-04-04 |
| MXPA06011303A (es) | 2007-01-16 |
| EP1735384A1 (en) | 2006-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4988140B2 (ja) | 三原色染色法 | |
| CN103525122B (zh) | 一种分散染料组合物及其制品和应用 | |
| CN100549104C (zh) | 活性染料组合物和利用其的染色法 | |
| CN1942528B (zh) | 染色方法 | |
| KR101433231B1 (ko) | 반응성 염료의 혼합물 및 삼색 염색 또는 날염 방법에서의 이의 용도 | |
| JP4809058B2 (ja) | セルロースアセテートを含む繊維製品の、染色用又は印刷用の染料組成物 | |
| CN101555360A (zh) | 一种活性三原色染料组合物 | |
| CN1331949C (zh) | 活性染料组合物及利用该组合物的染色法 | |
| US5085668A (en) | Single-step printing of cellulose fibers with triphen-dioxazine reactive dyes and with sodium acetate or sodium trichloro-acetate as alkali | |
| CN104448927A (zh) | 一种复合活性蓝染料 | |
| CN107057403B (zh) | 一种金黄色分散染料组合物、分散染料制品及其应用 | |
| KR930006467B1 (ko) | 반응성 염료 조성물 | |
| EP1760117B1 (en) | Reactive dyestuff compositions and their use | |
| US5324330A (en) | Dye mixtures and the use thereof | |
| EP1438358B1 (en) | Trichromatic dyeing process and dye mixtures used therein | |
| KR20150121111A (ko) | 반응성 염료 혼합물 및 2색 또는 3색 염색 또는 프린팅 방법에서의 이들의 용도 | |
| EP0983321B1 (en) | Fiber-reactive disazo dyestuffs | |
| CN1177029A (zh) | 三原色染色或印花的方法 | |
| CN109796785A (zh) | 一种活性蓝至黑色染料组合物和染料制品及其应用 | |
| KR100302540B1 (ko) | 염료조성물및이를사용하는소수성섬유의염색법 | |
| CN109705617A (zh) | 一种活性红染料组合物、染料制品及其应用 | |
| US6030420A (en) | Dye mixtures and the use thereof | |
| JPH05263004A (ja) | 水酸基含有繊維材料を浸染又は捺染する方法 | |
| CN109762367A (zh) | 一种活性蓝至黑色染料组合物、染料制品及其应用 | |
| JPH04211458A (ja) | 水不溶性モノアゾ色素 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: DE Ref document number: 1100882 Country of ref document: HK |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: WD Ref document number: 1100882 Country of ref document: HK |
|
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20161220 Address after: Swiss Lai Patentee after: ARCHROMA IP GMBH Address before: The British Virgin Islands Patentee before: Clariant Finance (BVI) Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20110223 Termination date: 20190401 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |