KR930006467B1 - 반응성 염료 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

반응성 염료 조성물
본 발명은 반응성 염료 조성물에 관한 것이다.
특히, 본 발명은 염료 성능이 우수할 뿐만 아니라 색상이 다른 반응성 염료와의 상용성도 탁월한 청색 반응성 염료 조성물에 관한 것으로서, 염료 조정물은 상이한 종류의 구리 프탈로시아닌 반응성 염료를 포함한다.
공지되어 있는 바와 같이, 반응성 염료는 섬유 재료, 특히 셀룰로오스 섬유 재료의 염색에 널리 사용되어 왔으며, 프탈로시아닌 반응성 염료는 밝은 청색의 염색물을 부여하는 특징 때문에 셀롤로오스 섬유재료의 염색에 유용하다.
그러나 청색 반응성 염료는 통상적으로 사용하기 위해서 섬유재료에 대한 고착성, 각종 견뢰도 특성등을 포함하는 염색성 등의 각종 염료 성능이 우수해야 할 필요가 있으며, 게다가 녹색 등의 중간색을 수득하기 위해 황색 염료 등의 색상이 다른 염료와의 혼합물 상태로 사용할 경우, 고도의 재현성과 더불어 균염도가 우수한 밝은 중간색의 염색물을 제공하는 것도 요구된다. 따라서, 이러한 요구조건에 부응하는 청색 프탈로시아닌 반응성 염료가 개발되기를 요망하였다.
본 발명자들은 색상이 다른 염료와의 혼합물 형태로 사용할 때에도 염료 성능, 특히 흡착염색특성이 우수하며 균염도가 우수한 밝은 색상의 염색물을 제공하는 프탈로시아닌 반응성 염료를 개발하려고 예의 연구한 결과, 상이한 종류의 특정한 구리 프탈로시아닌 반응성 염료를 함유하는 반응성 염료 조성물을 제공함으로써 상기의 목적을 달성할 수 있음을 알아내었다.
본 발명은 다음 일반식(Ⅱ)의 유리산의 프탈로시아닌 염료에 대한 다음 일반식(I)의 유리산의 프탈로시아닌 염료의 구리함량의 혼합중량비가 80 내지 20/20 내지 80인, 다음 일반식(I)의 유리산의 프탈로시아닌 염료와 다음 일반식(Ⅱ)의 유리산의 프탈로시아닌 염료로 이루어진 반응성 염료 조성물을 제공한다.
Figure kpo00001
상기 식에서, CuPc는 구리 프탈로시아닌핵이고, W는 C2-C4알킬렌그룹이나, 1개 또는 2개의 설포그룹을 갖는 1,3-페닐렌그룹 또는 1,4-페닐렌그룹이며, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급 알킬그룹이고, l은 1 내지 3의 수이며 m은 0 내지 2의 수이고, n은 1 내지 3의 수이며, 단, l+m+n은 4이하이고, Y1및 Y2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸, 메톡시 또는 설폰그룹이고, R3는 수소원자 또는 저급 알킬그룹이며, Q는 -SO2CH2=CH2또는 -SO2CH2CH2Z(여기서, Z는 알칼리로 제거할 수 있는 그룹이다)이다.
디클로로트리아지닐그룹을 함유하는 일반식(I)은 프탈로시아닌 염료는 청색 프탈로시아닌 염료보다 저온 고착도와 염소견뢰도가 높다. 그러나 일반식(I)의 프탈로시아닌 염료는 직접성(substantivity)과 염색속도가 현저하게 높은 흡착염색특성의 결점이 있으므로 녹색등의 중간 색상을 수득하기 위한 혼합염색에서 황색염료 등의 색상이 다른 염료와의 상용성은 저하되며, 따라서 균염특성은 열화(劣化)된다.
비닐설폰형 그룹을 함유하는 일반식(Ⅱ)의 프탈로시아닌 염료는 염소견뢰도와 습윤견뢰도 등의 견뢰도 특성이 나쁘며, 흡착염색특성에서 저온고축도와 염색온도 의존성(즉, 색의 농담은 염색온도에 따라 크게 변한다)이 나쁜 결점이 있어서 재현성을 저하시킬 뿐만 아니라 염색속도가 현저하게 느리므로 색상이 다른 염료와의 상용성이 나빠져서 균염특성이 열화된다.
상기의 사실에도 불구하고, 상이한 종류의 프탈로시아닌 염료(I)과 (Ⅱ)로 이루어진 본 발명의 청색 반응성 염료 조성물은 흡착염색특성, 특히 저온고착도와 염색온도 의존성이 향상될 뿐만 아니라 색상이 다른 염료와의 상용성도 향상되며, 또한 각종 견뢰도 특성이 우수하고 재현성이 동등하게 높은 염색물을 제공할 수 있다.
본 발명의 반응성 염료 조성물은 고체 또는 수성액체 형태일 수 있다.
일반식(I) 또는 (Ⅱ)의 프탈로시아닌 염료는 통상적인 방법, 예를들면, 다음 방법으로 제조할 수 있다.
일반식(I)의 프탈로시아닌 염료는 pH 6 내지 10, 온도 0 내지 100℃, 바람직하게는 0 내지 50℃를 유지하면서, 일반식(Ⅲ)의 유리산의 구리 프탈로시아닌 설포클로라이드와 일반식(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 디아민 화합물과의 혼합물을 산 결합제의 존재하에 수성 매질속에서 반응시킨 다음, 일반식(Ⅴ)의 디아민 화합물을 사용하였을 경우, 산 또는 알칼리로 가수분해하고, 이어서 pH 4 내지 10, 온도 0 내지 100℃, 바람직하게는 0 내지 30℃를 유지하면서, 생성된 일반식(Ⅵ)의 유리산의 화합물을 산 결합제의 존재하에서 염화시아눌과 반응시켜 수득한다.
Figure kpo00002
상기식에서, CuPC, W, R1, R2, l는 상기에서 정의한 바와 같고, a와 b는 독립적으로 1 내지 3의 수이지만, a+b는 4 이하이며, X는 아실그룹이다.
일반식(Ⅱ)의 프탈로시아닌 염료는 pH 3 내지 8, 온도 0 내지 100℃, 바람직하게는 0 내지 40℃를 유지하면서, 일반식(Ⅲ)의 구리 프탈로시아닌 설포클로라이드를, 바람직하게는 반응촉진제(예를 들면, 피리딘)와 함께 산 결합제의 존재하에 수성 매질 속에서 일반식(Ⅶ)의 아민 화합물과 반응시켜 수득한다.
Figure kpo00003
상기식에서, R3, Y1, Y2및 Q는 상기에서 정의한 바와 같다.
디클로로트리아지닐그룹을 함유하는 일반식(I)의 프탈로시아닌 염료 중에서 바람직한 염료는 W로서 C2-C4알킬렌그룹, 특히 에틸렌그룹을 함유하며, R1및 R2로써 수소원자 또는 메틸그룹을 함유하는 염료이다. 본 발명의 조성물에서 특히 유용한 것으로 밝혀진 일반식(I)의 프탈로시아닌 염료는 유리산 형태로 다음과 같이 예시한다 :
Figure kpo00004
비닐설폰형 그룹을 함유하는 일반식(Ⅱ)의 프탈로시아닌 염료 중에서 바람직한 염료는 R3로서 수소원자 또는 메틸 또는 에틸그룹을 함유하며, Y1및 Y2로써 수소원자 또는 메틸 또는 메톡시그룹을 함유하는 염료이다. 본 발명의 조성물에서 특히 유용한 것으로 밝혀진 일반식(Ⅱ)의 프탈로시아닌 염료는 유리산 형태로 다음과 같이 예시한다 :
Figure kpo00005
Figure kpo00006
본 발명에 따르는 염료 조성물의 제조방법에 있어서, 일반식(I)과 (Ⅱ)의 염료를 제조하기 위한 상기의 방법에서 수득할 수 있는 일반식(I) 및 (Ⅱ)의 프탈로시아닌염료를 각각 함유하는 수성 반응 혼합물은 수성 액체 형태로 필요한 염료 조성물을 수득하기 위해 혼합할 수 있다. 경우에 따라, 액체 염료 조성물은 반응 혼합물을 혼합하기 전 또는 후에 pH를 조절함으로써 필요한 pH 값으로 조정할 수 있다.
또한, 반응 혼합물은 분무건조 등의 통상적인 방법으로 각각 건조시킨 다음, 둘을 혼합하여 고체 형태의 필요한 염료 조성물을 수득하거나, 이들의 혼합물 형태로 건조시켜 필요한 고체 염료 조성물을 수득할 수 있다. 경우에 따라, 고체 염료 조성물은 반응 혼합물을 건조시키기전 또는 후에 pH를 조절함으로써 필요한 pH 값으로 조정할 수 있다.
본 발명의 염료 조성물의 pH 값은 4 내지 9가 바람직하며, 6 내지 8이 보다 바람직하다. 본 발명에 있어서, 고체 염료 조성물의 pH 값은 고체 염료 조성물(30g)을 증류수(1000㎖)에 용해시켜 제조한 수용액에서 측정한 값이다.
일반식(Ⅱ)의 프탈로시아닌염료에 대한 일반식(I)의 프탈로시아닌염료의 구리함량의 혼합중량비[(I)/(Ⅱ)]는 80 내지 20/20 내지 80이며, 40 내지 70/60 내지 30이 바람직하다. 구리함량은 염료를 황산 및/또는 질산으로 분해한 다음, 분해 생성물을 에틸렌디아민 테트라아세테이트(EPTA)로 적정하여 측정한 값이다.
염료 조성물은, 예를 들면, 분산제, 회석제(예를 들면, 무수 황산나트륨), 하이드로트로프제(hydrotropicagent)등을 포함하는 통상적인 조제들을 추가로 함유할 수 있다.
본 발명에 따르는 염료 조성물은 수성 액체와 고체 형태에 상관없이 화합적으로도 물리적으로도 안정하며, 천연 및 재생 셀롤로오스 섬유를 포함하는 셀롤로오스 섬유재료(예를 들면, 목면, 대마, 비스코스 레이욘, 비스코스 스테이플섬유등)등의 섬유재료를 통상적인 방법으로 염색하거나 날염하는 데에 유용하다.
섬유재료의 염색에 있어서, 예를 들면, 흡착염색은 산 결합제(예를 들면, 탄산나트륨, 인산삼나트륨, 수산화나트륨 등)와 무기염(예를 들면, 황산나트륨, 염화나트륨 등)을 함유하는 염욕을 사용하여 비교적 저온(예를 들면, 50 내지 80℃)에서 행할 수 있다.
또한, 통상적인 날염을 행하여 우수한 결과를 수득할 수 있다. 예를 들면, 날염은 산 결합제를 함유하는 날염호를 적물에 처리하고, 직물을 건조시킨 다음, 비교적 저온(예를 들면, 100 내지 200℃)에서 처리하여 행할 수 있다. 날염호는 하이드로트로프제(예를 들면, 우레아), 환원억제제(예를 들면, 메타니트로벤젠설폰산타트륨)등을 추가로 함유할 수 있다.
본 발명은 다음 실시예를 참조하여 보다 상세하게 예시하며, 이는 단지 예시일 뿐 본 발명의 범주를 제한하려는 것이 아니다. 실시예에서 부(part)와 %는 달리 언급하지 않는 한 중량부와 중량%이다.
[실시예 1]
구조식(I)의 염료(구리함량 : 2.5%)를 함유하는 분말(60부)을 구조식(2)의 염료(구리함량 : 2.5%)를 함유하는 분말(40부)과 혼합하여 청색 염료 조성물(100부)을 수득한다. 조성물의 pH는 7.0으로 밝혀졌다.
Figure kpo00007
조성물(0.4부)을 물(150부)에 용해시킨 다음, 용액을 20% 황산나트륨 수용액(50용 적부)과 혼합한다. 이 용액에 목면(10부)을 침지시키고, 염료ㄱ을 60℃로 30분 동안 가열한 다음, 20% 탄산나트륨 수용액(20용적부)을 가한다. 동일한 온도에서 1시간 동안 계속 염색한다. 그 후, 목면을 물로 세정하고, 소오핑한 다음, 건조시켜 밝은 녹청색의 염색물을 수득한다. 염색물은 이후에서 예시하는 바와 같이 일광견뢰도, 세탁견뢰도 및 염소수견뢰도 등을 포함하는 견뢰도 특성이 우수한 것으로 밝혀졌다.
[실시예 2]
실시예 1에서 사용한 염료(1)와 동일한 염료(1)를 함유하는 분말(70부)을 구조식(3)의 염료(구리함량 : 2.5%)를 함유하는 분말(30부)과 혼합하여 청색 염료 조성물(100부)을 수득한다. 염료 조성물의 pH는 6.5로 밝혀졌다.
Figure kpo00008
염료 조성물(0.4부)을 사용하여 실시예 1의 방법과 동일한 방법으로 염색함으로써 이후에서 예시하는 바와 같이 일광견뢰도, 세탁견뢰도 및 염소수견뢰도가 우수한 밝은 녹청색의 염색물을 수득한다.
[실시예 3]
구조식(4)의 염료(구리함량 : 2.5%)를 함유하는 분말(65부)을 구조식(5)의 염료(구리함량 : 2.5%)를 함유하는 분말(35부)과 혼합하여 청색 염료 조성물(100부)을 수득한다. 조성물의 pH는 7.0으로 밝혀졌다.
Figure kpo00009
염료 조성물(0.4부)을 사용하여 실시예 1의 방법과 동일한 방법으로 염색함으로써 이후에서 예시하는 바와 같이 일광견뢰도, 세탁견뢰도 및 염소수견뢰도가 우수한 밝은 녹청색의 염색물을 수득한다.
[실시예 4]
구조식(6)의 염료(구리함량 : 0.25%)를 함유하는 수용액(pH 7.0 : 65부)을 구조식(7)의 염료(구리함량 : 0.25%)를 함유하는 수용액(pH7 : 35부)과 혼합하여 청색의 수성 액체 염료 조성물(100부)을 수득한다.
Figure kpo00010
액체 염료 조성물(4.0부)을 사용하여 실시예 1의 방법과 동일한 방법으로 염색함으로써 이후에서 예시하는 바와 같이 일광견뢰도, 세탁견뢰도 및 염소수견뢰도가 우수한 밝은 녹청색의 염색물을 수득한다.
저온고착성, 염색온도의존성, 염색속도, 상용성 및 견뢰도 특성에 대하여 실시예 1 내지 4에서 수득한 염료 조성물을 시험한다. 시험은 다음과 같이 행한다.
1. 저온고착성
염료 조성물(0.4부)을 물(150부)에 용해시킨 다음, 20% 황산나트륨을 수용액(50용적부)을 가하여 염욕을 조제한다. 염욕에 목면(10부)을 침지시킨 다음, 염욕을 50℃로 가열한다. 30분 후, 염욕에 20% 탄산나트륨용액(20용적부)을 가하고, 이어서 동일한 온도에서 1시간 동안 계속 염색한다. 그 후, 목면을 물로 세정하고, 소오핑한 다음, 건조시켜 염색물을 수득한다.
색의 최고 농담을 수득할 수 있는 가장 알맞은 염색온도를 알아내기 위하여, 각각 60℃, 70℃, 및 80℃에서 염색을 반복한다.
2. 염색온도의존성
색의 농담에 대하여 상기 1항의 50℃, 60℃ 및 70℃의 염색온도에서 수득한 염색물을 시험하고, 다음과 같이 평가한다 :
○ : 색의 최고 농담과 최저 농담간의 차이가 10% 미만임.
△ : 색의 최고 농담과 최저 농담간의 차이가 10% 이상, 20% 이하임.
× : 색의 최고 농담과 최저 농담간의 차이가 20% 이상임.
3. 염색 속도
가장 적합한 염색온도에서 계속 염색한다면, 1항의 방법과 유사한 방법으로 염색하여 색상의 농담이 색상의 최고 농담의 1/2에 도달할 때 염색을 중지하며, 탄산나트륨을 가한 시간으로부터 염색을 중지하기까지의 경과시간을 측정하여 반염색시간(time of half dyeing)을 알아낸다.
실제적인 견지에서 바람직한 반염색시간은 2.5 내지 4.5분이다.
4. 상용성
반염색시간이 바람직한 것으로 알려진 씨.아이.리액티브 옐로우 145(C.I.Reactive Yellow 145)(0.1부)와 염료 조성물(0.2부)과의 혼합물을 물(150부)에 용해시킨 다음, 20% 황산나트륨 수용액(50용량부)을 가하여 염욕을 조제한다. 염욕에 목면(10부)을 침지시킨 다음, 염욕을 60℃로 가열한다. 30분 후, 염욕에 20% 탄산나트륨 수용액(20용적부)을 가하고, 이어서 동일한 온도에서 1시간 동안 계속 염색한다. 그 후, 목면을 물로 세정하고, 소오핑한 다음, 건조시켜 염색물을 수득한다.
상기의 염색을 반복하지만, 탄산나트륨을 가한 후, 5분, 10분, 30분 및 60분이 경과할 때 중지한다. 염색시간의 경과에 따라 색의 농담과 명암의 변화를 조사하며, 다음과 같이 평가한다 :
○ : 전체적인 염색과정에서 색상의 농담차이는 관찰되었으나 색상의 명암차이는 거의 관찰되지 않았다.
△ : 전체적인 염색과정에서 색상의 농담차이는 관찰되었으나 색상의 명암차이는 약간 관찰되었다.
× : 전체적인 염색과정에서 색상의 농담차이는 관찰되었으며, 색상의 명암차이가 현저하였다.
5. 일광견뢰도 : JIS L-0842
6. 세탁견뢰도 : JIS L-0844, 얼룩진 직포는 면포(Cotton Cloth)와 모포(Wool Cloth)이다.
7. 염소수견뢰도 : ISO 105-E-03
표 1에 결과를 기재한다.
[표 1]
Figure kpo00011
[실시예 5 내지 9 및 대조실시예 1 내지 3]
실시예 1을 반복하여 pH 값이 서로 다른 염료 조성물들을 수득한다.
각각의 염료 조성물을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 염색한다.
한편, 염료 조성물의 내열성을 조사하기 위하여 잔여 염료 조성물을 60℃에서 1주일 동일 방치한 후, 실시예 I과 동일한 방법으로 염색한다. 내열성은 색상의 농담차이로 평가한다. 즉,(열처리한 후의 염료 조성물을 사용하여 수득한 색상의 농담/열처리하기 전의 염료 조성물을 사용하여 수득한 색상의 농담)×100(%).
결과는 다음과 같다.
Figure kpo00012
상기의 결과는 pH 값의 범위가 4 내지 9 이내인 염료 조성물의 내열성이 pH 값의 범위가 4 내지 9 이외인 염료 조성물의 내열성보다 우수함을 입증한다.
[실시예 10]
실시예 1에서 사용한 염료(1)와 동일한 염료를 함유하는 분말(60부)을 구조식(8), (9), (10) 또는 (11)의 염료(각각의 구리함량은 2.5%임)를 함유하는 분말(40부)과 혼합하여 각각의 청색 염료 조성물을 수득한다.
Figure kpo00013
각각의 염료 조성물(0.4부)을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 염색함으로써 일광견뢰도, 세탁견뢰도 및 염소수견뢰도가 우수한 밝은 녹청색의 염색물을 각각 수득한다.

Claims (9)

  1. 다음 일반식(Ⅱ)의 유리산의 프탈로시아닌 염료에 대한 다음 일반식(I)의 유리산의 프탈로시아닌 염료의 구리함의 혼합중량비가 80 내지 20에서 20 내지 80인, 다음 일반식(I)의 유리산의 프탈로시아닌 염료와 다음 일반식(Ⅱ)의 유리산의 프탈로시아닌염료를 포함하는 반응성 염료 조성물.
    Figure kpo00014
    상기식에서, CuPc는 구리 프탈로시아닌핵이고, W는 C2-C4알킬렌그룹이거나, 1개 또는 2개의 설포그룹을 갖는 1,3-페닐렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이며, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬그룹이고, l은 1 내지 3의 수이며, m은 0 내지 2의 수이고, n은 1 내지 3의 수이며, 단, l+m+n은 4이하이고, Y1및 Y2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸, 메톡시 또는 설포그룹이고, R3는 수소원자 또는 저급 알킬그룹이며, Q는 -SO2CH2=CH2또는 -SO2CH2CH2Z(여기서, Z는 알칼리로 제거할 수 있는 그룹이다)이다.
  2. 제1항에 있어서, 염료(Ⅱ)에 대한 염료(I)의 혼합중량비가 40 내지 70에서 60 내지 30인 염료 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 고체 또는 수성 액체형태의 염료 조성물.
  4. 제1항에 있어서, pH 값이 4 내지 9인 염료 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(I)이 프탈로시아닌 염료를 다음 구조식의 각각의 유리산의 프탈로시아닌 염료에서 선택한 염료 조성물.
    Figure kpo00015
  6. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 프탈로시아닌염료를 다음 구조식의 각각의 유리산의 프탈로시아닌염료에서 선택한 염료 조성물.
    Figure kpo00016
    Figure kpo00017
  7. 제1항에 있어서, 하나 이상의 통상적인 보조제를 부수적으로 함유하는 염료 조성물.
  8. 다음 일반식(Ⅱ)의 유리산의 프탈로시아닌염료에 대한 다음 일반식(I)의 유리산의 프탈로시아닌 염료의 구리함량의 혼합중량비가 80 내지 20에서 20 내지 80인, 다음 일반식(I)의 유리산의 프탈로시아닌 염료와 다음 일반식(Ⅱ)의 유리산의 프탈로시아닌염료 및 임의로 다늘 색상의 염료(들)을 포함하는 청색 반응성염료 조성물로 섬유재료를 염색하거나 날염함을 특징으로 하여 밝은 색상의 염색물 또는 날염물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00018
    상기 식에서, CuPc는 구리 프탈로시 아닌 핵이고, W는 C2-C4알킬렌그룹이거나, 1개 또는 2개의 설포그룹을 갖는 1,3-페닐렌그룹 또는 1,4-페닐렌그룹이며, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬그룹이고, l은 1 내지 3의 수이며, m은 0 내지 2의 수이고, n은 1 내지 3의 수이며, 단, l+m+n은 4이하이고, Y1및 Y2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸, 메톡시 또는 설포그룹이고, R3는 수소원자 또는 저급 알킬그룹이며, Q는 -SO2CH2=CH2또는 -SO2CH2CH2Z(여기서, Z는 알칼리로 제거할 수 있는 그룹이다)이다.
  9. 다음 일반식(Ⅱ)의 유리산의 프탈로시아닌 염료에 대한 다음 일반식(I)의 유리산의 프탈로시아닌 염료의 구리함량의 혼합중량비가 80 내지 20에서 20 내지 80인 다음 일반식(I)의 유리산의 프탈로시아닌 염료와 다음 일반식(Ⅱ)의 유리산의 프탈로시아닌염료 및 임의로 다른 색상의 염료(들)을 포함하는 청색 반응성 염료 조성물로 섬유재료를 염색하거나 날염한 섬유 제품.
    Figure kpo00019
    상기식에서, CuPc는 구리 프탈로시아닌핵이고, W는 C2-C4알킬렌그룹이거나, 1개 또는 2개의 설포그룹을 갖는 1,3-페닐렌그룹 또는 1,4-페닐렌그룹이며, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 저급알킬그룹이고, l은 1 내지 3의 수이며, m은 0 내지 2의 수이고, n은 1 내지 3의 수이며, 단, l+m+n은 4이하이고, Y1및 Y2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸, 메톡시 또는 설포그룹이고, R3는 수소원자 또는 저급 알킬그룹이며, Q는 -SO2CH2=CH2또는 -SO2CH2CH2Z(여기서, Z는 알칼리로 제거할 수 있는 그룹이다)이다.
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