JP2000319537A - 繊維反応性銅錯体ホルマザン染料の青色染料混合物 - Google Patents

繊維反応性銅錯体ホルマザン染料の青色染料混合物

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JP2000319537A
JP2000319537A JP2000109898A JP2000109898A JP2000319537A JP 2000319537 A JP2000319537 A JP 2000319537A JP 2000109898 A JP2000109898 A JP 2000109898A JP 2000109898 A JP2000109898 A JP 2000109898A JP 2000319537 A JP2000319537 A JP 2000319537A
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ペデモンテ ロナルド
Werner Dr Russ
ラス ヴェルナー
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（１） 【化９】 で表される１種以上の銅錯体ホルマザン染料と、式
（２） 【化１０】 で表される１種以上の銅錯体ホルマザン染料（式中、Ｒ
１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２は、請求項１に規定されている通
りである）を含む染料混合物、前記染料混合物を調製す
る方法および前記染料混合物を使用して、ヒドロキシお
よび／またはカルボキシアミド含有材料を染色およびプ
リントする方法を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、繊維反応性染料の
分野に関する。本発明では、ヒドロキシおよび／または
カルボキシアミド含有繊維材料を染色するための青色の
繊維反応性銅錯体ホルマザン染料混合物およびその使用
について説明する。
【０００２】
【従来の技術】繊維反応性銅錯体ホルマザン染料は既に
知られており、たとえば、米国特許第４，３３６，１９
０号および米国特許第５，５６３，２４８号に記載され
ている。しかし、そのような染料は、発色性や、アルカ
リおよび電解質塩が存在する水性染浴中での溶解性のよ
うな染色特性に関して、多少の欠陥がある。意外にも、
このような染料の混合物は、前述の染色特性に関して相
乗作用を提供することを発見した。
【発明の解決手段】
【０００３】したがって、本発明は、式（１）
【化３】 （式中、Ｒ１は、水素、クロロ、メトキシ、メチルまた
はスルホを表し、Ｙ１は、ビニル、またはアルカリの作
用によって脱離されてビニル基を形成することができる
置換基によって、β位で置換されているエチルを表し、
Ｍは、水素またはアルカリ金属を表す）で表される１種
以上の銅錯体ホルマザン染料および式（２）
【化４】 （式中、Ｒ２は、水素、クロロ、メトキシ、メチルまた
はスルホを表し、Ｙ２は、ビニル、またはアルカリの作
用によって脱離されてビニル基を形成することができる
置換基によって、β位で置換されているエチルを表し、
Ｍは、水素またはアルカリ金属を表す）で表される１種
以上の銅錯体ホルマザン染料を含む染料混合物を提供す
る。
【０００４】
【発明の実施の形態】上記の式でも下記の式でも、式内
で異なる名称を持つものも、同じ名称を持つものも、個
々の式のメンバーは、その定義の範囲内において互いに
同じであるか異なる意味を有することができる。
【０００５】「スルホ」、「チオスルフェイト」、「カ
ルボキシ」、「ホスフェイト」および「スルフェイト」
の基、これらの基の酸形と塩形の両者を含む。したがっ
て、スルホ基は、式−ＳＯ３Ｍで表される基であり、チ
オスルフェイト基は、式−Ｓ−ＳＯ３Ｍで表される基で
あり、カルボキシ基は、式−ＣＯＯＭで表される基であ
り、ホスフェイト基は、式−ＯＰＯ３Ｍ２で表される基
であり、スルフェイト基は、式−ＯＳＯ３Ｍで表される
基である（式中、Ｍは上記の通りである）。
【０００６】Ｍが表すアルカリ金属は、たとえば、リチ
ウム、ナトリムおよびカリウムである。Ｒ１およびＲ２
は、好ましくは、水素を表す。
【０００７】Ｙ１またはＹ２が表すエチルのβ位の置換
基は、たとえば、塩素、チオスルフェイト、スルフェイ
ト、ホスフェイト、スルホベンゾイルオキシ、ｐ−トル
イルスルホニルオキシまたは、炭素原子を２〜５個有す
るアルカノイルオキシ、たとえば、アセチルオキシであ
り、Ｙ１およびＹ２は、それぞれ互いに独立に、好まし
くはビニル、β−クロロエチル、β−チオスルフェイト
エチルまたはβ−スルフェイトエチルであり、特に好ま
しくはビニルまたはβ−スルフェイトエチルである。
【０００８】式（１）で表される染料は、特に同じ発色
団を有する場合、Ｙ１の意味の中に、構造的に異なる繊
維反応性基−ＳＯ２−Ｙ１をもつことが可能である。繊
維反応性基−ＳＯ２−Ｙ２に関して、同じことが、式
（２）で表される染料に当てはまる。特に、本発明の染
料混合物は、繊維反応性基−ＳＯ２−Ｙ１および−ＳＯ
２−Ｙ２が、それぞれ、部分的にビニルスルホニル基お
よび部分的にβ−クロロエチルスルホニル基またはβ−
チオスルフェイトエチルスルホニル基または、好ましく
はβ−スルフェイトエチルスルホニル基である、式
（１）で表される同じ発色団の染料および／または式
（２）で表される同じ発色団の染料を含んでもよい。本
発明の染料混合物がそれぞれの染料成分をビニルスルホ
ニル染料の形で含む場合、それぞれのβ−クロロ染料ま
たはβ−チオスルフェイト染料またはβ−スルフェイト
エチル−スルホニル染料に対する、それぞれのビニルス
ルホニル染料の比率は、それぞれの染料発色団を基準に
して、約３０モル％までである。ビニルスルホニル染料
とβ−スルフェイトエチルスルホニル染料との比率が、
モル比で５：９５〜３０：７０の間である本発明の染料
混合物が好ましい。
【０００９】一般に、銅錯体ホルマザン染料、すなわち
式（１）の染料と、銅錯体ホルマザン染料、すなわち式
（２）の染料は、９０：１０重量％〜１０：９０重量％
の混合比で、特に好ましくは７５：２５重量％〜２５：
７５重量％の比率で、混合物に含まれる。
【００１０】本発明の染料混合物は、従来の方法、たと
えば、式（１）および式（２）の個々の染料を、固体ま
たは水溶液の状態で、必要な比率で、機械的に混合する
か、または、適当なジアゾ成分とカップリング成分の混
合物を使用した常法のジアゾ化反応およびカップリング
反応によって、得ることができる。式（１）で表される
個々のホルマザン染料は、米国特許第４，３３６，１９
０号に記載の方法で合成することができ、一般式（２）
で表されるホルマザン染料は、米国特許第５，５６３，
２４８号に記載の方法で合成することができる。たとえ
ば、（１）および式（２）の銅錯体ホルマザン化合物
は、式（３）
【化５】 で表されるヒドラゾン化合物を、ｐＨ６〜７で、水に溶
解することによって調製することができる。式（４）
【化６】 （式中、式（１）の銅錯体ホルマザンを調製するために
はｎは１であり、式（２）の銅錯体ホルマザンホルマザ
ンを調製するためにはｎは０である）で表されるアミン
のジアゾニウム塩溶液を、ｐＨ４〜１０、且つ０〜２０
℃の温度で、ヒドラゾン溶液に加える。ジアゾニウム化
合物と同時に、または、ジアゾニウム化合物と一緒に、
またはジアゾニウム化合物を加えた後で、少なくとも等
モル量の銅供与剤、たとえば硫酸銅を加える。金属化反
応も、ｐＨ４〜１０で都合よく実施される。この金属化
反応は急速に進行するため、単離する前に反応溶液をｐ
Ｈ１．０まで酸性化して約１時間攪拌することは、好都
合であった。
【００１１】化学的経路で調製された本発明の染料混合
物を、一般に、既知の方法、したがって、たとえば、塩
化ナトリムまたは塩化カリウムのなどの電解質による反
応媒体からの沈降か、反応溶液の蒸発またはスプレード
ライのいずれかによって、その合成溶液から分離するこ
とができる。上記反応溶液に緩衝物質を加えることが可
能である。
【００１２】本発明の染料混合物は、固体または液体の
（溶解した）状態で調製することができる。固体の状態
の場合、本発明の染料混合物は、一般に、水溶性の場
合、特に繊維反応性染料に慣習的に使用される電解質塩
類、たとえば、塩化ナトリム、塩化カリウムおよび硫酸
ナトリム、および、工業用染料で慣習的に使用される助
剤、たとえば、水性溶液中でｐＨを３〜７に安定させる
ことができる緩衝物質、たとえば、酢酸ナトリム、ホウ
酸ナトリム、重炭酸ナトリム、クエン酸ナトリム、リン
酸ニ水素ナトリウムおよびリン酸水素ニナトリム、少量
の乾燥剤も含み、あるいは、液体で存在する場合には、
水性溶液（プリントペーストで慣習的に使用されるタイ
プの増粘剤の存在を含む）、これらの調製物の永久性を
確保する物質、たとえば防カビ剤も含む。
【００１３】一般に、染料混合物は、染料粉末または調
製物を基準にして、１０〜８０重量％の強度標準化無色
希釈用電解質塩を含む染料粉末の形をとる。これらの染
料粉末は、染料粉末を基準にして５重量％までの総量
で、上述の緩衝物質をさらに含んでもよい。本発明の染
料混合物が水溶液の状態で存在する場合、これらの水溶
液の総染料含有量は、約５０重量％まで、たとえば５〜
５０重量％であり、これらの水溶液の電解質塩含有量
は、水溶液を基準にして好ましくは、１０重量％未満で
あり、この水溶液（液体調製物）は、一般に、５重量％
まで、好ましくは２重量％の量で、上述の緩衝物質を含
んでもよい。
【００１４】本発明による新規な染料混合物は、式
（１）ならびに式（２）の個々の染料に比べて驚くほど
有利である。たとえば、本発明による染料混合物は、ア
ルカリ塩および電解質塩の存在下で、水性染浴中におけ
る発色性および溶解性に関して、これらの個々の染料に
まさる長所を提供し、着色強度が非常にすぐれている。
本染料混合物で得られる染色物の染め上がりは、上記個
々の染料で得られる染色物の染め上がりの和の平均より
驚くほど著しく高い。本発明の染料混合物の相乗作用
は、混合物の個々の染料に関して、予想外の、さらなる
高い経済的長所をもたらす。
【００１５】本発明による染料混合物は、たとえば、紙
や皮革のようなシート様構造の形態、または、たとえ
ば、ポリアミドフィルムのようなフィルムの形態、また
は、たとえば、ポリアミドやポリウレタンのような塊状
の、ヒドロキシ基および／またはカルボキシアミド基を
含む材料の染色（プリントを含む）に使用されるが、特
に、繊維状のこれらの材料に使用される。個々のホルマ
ザン染料の合成中に得られる本発明の染料混合物の溶液
も、適当であれば緩衝物質の添加後に、また、適当であ
れば濃縮または希釈後にも、液体調製物として、直接染
色するのに使用することができる。
【００１６】したがって、本発明は、これらの材料を染
色するための、本発明による染料混合物の使用、および
本発明による染料混合物が着色剤として使用される、そ
れ自体は常法である手順によって、このような材料を染
色する方法に関する。したがって、本発明による染料混
合物は、水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して知ら
れている適用技術によって、上記記載の基材（ｓｕｂｓ
ｔｒａｔｅ）、特に、上記の繊維材料に適用されて固定
され、特に、アルカリ性反応剤の作用または熱作用また
は両方法によって、これらの材料上に固定される。材料
は、好ましくは、繊維材料の形態、特に、織布または糸
のような紡織繊維の形態で、あるいは、かせや巻き取っ
た束の形態で使用される。
【００１７】ヒドロキシ基を含む材料は、たとえば、セ
ルロース繊維材料またはその再生製品、またはポリビニ
ルアルコール類のような、天然のものであっても合成の
ものであってもよい。セルロース繊維材料は、好ましく
は、綿であるが、他の植物繊維、たとえば、リネン繊
維、麻繊維、ジュート繊維およびラミー繊維であっても
よく、再生セルロース繊維は、たとえば、ビスコースス
テープルやフィラメントビスコースであってもよい。
【００１８】カルボキシアミド基を含む材料は、たとえ
ば、特に繊維の形態の、合成および天然のポリアミド類
およびポリウレタン類であり、たとえばウールや他の動
物の毛、絹、皮革、ナイロン６、６、ナイロン６、ナイ
ロン１１、およびナイロン４である。個々の染料に関し
て改良されている染め上がりが非常によい染色物は、ほ
とんどの様々な酸結合剤および適当であれば中性の塩
類、たとえば、塩化ナトリムや硫酸ナトリムを使用した
高浴比（ｌｏｎｇ ｌｉｑｕｏｒ ｒａｔｉｏ）向けの
吸尽法によって、セルロース繊維に個々の染料を用いて
得られたものである。染色は、好ましくは、４０〜１０
５℃の間の温度、適当であれば、加圧下で１３０℃まで
の温度の水浴中で、かつ適当であれば、常法で使用され
る染色助剤の存在下で実施される。ここで、材料を温浴
中に浸漬し、これを所望の染色温度まで徐々に加熱し、
この温度で染色工程を完了させる手順に従ってもよい。
実際の染色温度に達した後に限って、染料の吸尽を促進
する中性の塩類を、必要に応じて、染浴に加えてもよ
い。
【００１９】同様に、非常によい染め上がりおよび非常
によい発色性は、セルロース繊維に対するパジング（Ｐ
ａｄｄｉｎｇ）法によって得られ、室温またはより高温
の、たとえば約６０℃までの、バッチ処理による常法で
使用される方式で、蒸気処理または乾熱によって、染色
を固定することが可能である。
【００２０】同様に、はっきりした輪郭とくっきりした
白色の地色を有するあざやかなプリントは、セルロース
繊維に対して常法で使用されるプリント方法によって得
られ、たとえば、重炭酸ナトリウムまたは別の酸結合剤
を含有するプリントペーストでプリントし、その後１０
０〜１０３℃の蒸気にあてる１相か、中性または弱酸の
プリントインクでプリントし、その後、この物品を熱電
解質含有アルカリ浴を通過させるかアルカリ性電解質含
有パディング染料液を過剰にパディングすることによっ
て固定し、その後、過剰にパッディングされた材料を、
アルカリ条件下で、バッチ処理するか、蒸気処理する
か、乾熱処理する２相のいずれかで実施することができ
る。固定条件を変更しても、プリントの結果にわずかに
影響を及ぼすにすぎない。常法で使用される熱固定方法
による乾熱固定に、１２０℃〜２００℃の熱風が使用さ
れる。常法で使用される１０１℃〜１０３℃の蒸気に加
えて、１６０℃までの過熱蒸気および高圧蒸気を使用す
ることも可能である。
【００２１】酸結合剤、および本発明による染料混合物
の染料のセルロース繊維への固定に影響を及ぼす薬剤
は、たとえば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属と
無機酸または有機酸との水溶性塩基性塩、または熱の影
響を受けてアルカリを遊離させる化合物である。アルカ
リ金属水酸化物および弱ないし中強の、無機酸または有
機酸のアルカリ金属塩が特に記述され、アルカリ金属化
合物は、好ましくは、ナトリム化合物およびカリウム化
合物を意味する。このような酸結合剤は、たとえば、水
酸化ナトリム、水酸化カリウム、炭酸ナトリム、重炭酸
ナトリム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリム、リン酸ニ水素
ナトリム、リン酸水素ニナトリム、ナトリムトリクロロ
酢酸ナトリウム、水ガラスまたはリン酸三ナトリムであ
る。
【００２２】本発明による染料混合物は、セルロース繊
維材料に対する染色方法およびプリント方法で使用され
ると、固定率が非常に高い。常法で使用される、染料の
非固定部分を除去するためのすすぎによる後処理の後、
特に、染料の非固定部分は冷水によく溶けるため、染料
の非固定部分は容易にウォッシュアウトされるので、セ
ルロースに対する染色は、すぐれた湿堅牢性を示す。得
られた染色物およびプリントは、はっきりした色合いを
有し、特に、セルロース繊維材料に対する染色およびプ
リントは、洗濯、こすりつけ、水、海水、交差染色、酸
発汗およびアルカリ発汗に対する堅牢性など、すぐれた
光堅牢性および非常にすぐれた湿堅牢性し、さらに、プ
リーツに対するすぐれた堅牢性、アイロンがけに対する
堅牢性および摩擦に対する堅牢性を有する。
【００２３】さらに、本発明による染料混合物は、ウー
ルの繊維反応性染色にも使用することができる。抗フェ
ルト化処理または低フェルト化処理が施されたウール
（たとえば、Ｈ． Ｒａｔｈ， Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｄ
ｅｒ Ｔｅｘｔｉｌｃｈｅｍｉｅ （Ｔｅｘｔｂｏｏｋ
ｏｆ Ｔｅｘｔｉｌｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）， Ｓ
ｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ、第３版（１９７２）、
２９５−２９９ページ、特に、いわゆる、 Ｈｅｒｃｏ
ｓｅｔｔ法による処理（２９８ページ）、 Ｊ．Ｓｏ
ｃ． Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ １
９７２， ９３−９９、 および１９７５， ３３−４
４を参照）も染色することができ、その堅牢特性は非常
にすぐれている。
【００２４】ここでは、常法で使用される既知の染色手
順で、酸媒体によってウールを染色する方法が実施され
る。したがって、所望のｐＨを得るために、たとえば、
酢酸および／または硫酸アンモニウム、または酢酸およ
び酢酸アンモニウムまたは酢酸ナトリムを、染浴に加え
てもよい。使用に適した均染性を達成するために、常法
で使用される均染助剤、たとえば、塩化シアヌルと３倍
のモル量のアミノベンゼンスルホン酸との反応生成物を
主成分とするもの、または、たとえば、ステアリルアミ
ンと酸化エチレンとの反応生成物を主成分とするものを
加えることが好ましい。したがって、たとえば、本発明
による染料混合物は、好ましくは先ず吸尽方法に供さ
れ、染料混合物の染料と繊維との間の完全な反応性結合
を招来するために、特に、申し分のない色の深みを達成
するために、酸染浴は約３．５〜５．５のｐＨから、染
色時間の終わりに向かってｐＨが制御され、ｐＨは中性
に、適当であれば、ｐＨ８．５までの弱アルカリの範囲
に変えられる。なお、上記と同時に、反応的に結合しな
かった染料部分が溶解除去される。
【００２５】本明細書に記載の手順は、他の天然のポリ
アミド類または合成のポリアミド類およびウレタンの繊
維材料を用いた染色物の製造にも適用される。通例は、
染色される材料を、約４０℃の温度の染浴に浸漬し、そ
の中で暫くかき回し、次いで、染浴を、好ましくは酢酸
で、望ましい弱酸性のｐＨに調整し、６０〜９８℃の間
の温度で、実際の染色を実施する。沸点、または１０６
℃までの温度の閉鎖した染色装置で染色を実施すること
ができる。本発明による染料混合物は水溶解性が非常に
よいため、常法で使用される連続的な染色方法でも都合
よく使用することできる。
【００２６】本発明による染料混合物は、記載の材料、
好ましくは繊維材料に、鮮やかな赤みがかった青色の染
色物を与える。
【００２７】
【実施例】以下の実施例は、実例を挙げて本発明を説明
するのに役立つ。特に記載がなければ、部は重量部であ
り、パーセンテージのデータは、重量％である。重量部
と容量部の関係は、キログラムとリットルと同じ関係で
ある。実施例の式で記載される化合物は、遊離酸の形で
表されており、一般に、その塩の形、特にアルカリ金属
塩類、好ましくはナトリム塩またはカリウム塩の形で調
製され、単離され、その塩の形で染色に使用される。同
様に、遊離酸の形で以下の実施例に記載される出発化合
物は、そのままで、または塩の形で、好ましくはナトリ
ム塩またはカリウム塩などのアルカリ金属の形で、合成
に使用することができる。
【００２８】実施例１ 本発明による染料混合物は、含有率７５％の式（１ａ）
【化７】 で表される染料を含む青色電解質塩含有粉末１００部
と、含有率６０％の式（２ａ）
【化８】 で表される染料を含む青色電解質塩含有粉末４１．７部
とを機械的に混合することによって調製される。このよ
うにして得られる混合物は、染料（１ａ）を７５％（ｗ
／ｗ）と、染料（２ａ）を２５％（ｗ／ｗ）含み、綿を
赤みがかった青色に染色する。この染料混合物はすぐれ
た染色特性（すなわち、洗濯堅牢性および光堅牢性）を
示す。
【００２９】実施例２ 本発明による染料混合物は、含有率７５％の式（１ａ）
で表される染料を含む青色電解質塩含有粉末１００部
と、含有率６０％の式（２ａ）で表される染料を含む青
色電解質塩含有粉末１２５部とを機械的に混合すること
によって調製される。このようにして得られる混合物
は、染料（１ａ）を５０％（ｗ／ｗ）と、染料（２ａ）
を５０％（ｗ／ｗ）含み、綿を赤みがかった青色に染色
する。この染料混合物はすぐれた染色特性（すなわち、
洗濯堅牢性および光堅牢性）を示す。
【００３０】実施例３ 本発明による染料混合物は、含有率７５％の式（１ａ）
で表される染料を含む青色電解質塩含有粉末３３．３部
と、含有率６０％の式（２ａ）で表される染料を含む青
色電解質塩含有粉末１２５部とを機械的に混合すること
によって調製される。このようにして得られる混合物
は、染料（１ａ）を２５％（ｗ／ｗ）と、染料（２ａ）
を７５％（ｗ／ｗ）含み、綿を赤みがかった青色に染色
する。この染料混合物はすぐれた染色特性（すなわち、
洗濯堅牢性および光堅牢性）を示す。
【００３１】実施例４ 米国特許第４，３３６，１９０号に記載の通りに、水
１．５ｋｇの中で２−カルボキシ−フェニルヒドラジン
−５−スルホン酸とベンズアルデヒドとを縮合すること
によって生成されるヒドラゾン３２０部で出発し、水酸
化ナトリム水溶液で溶液のｐＨを６〜７に調節すること
によって、実施例１による染料混合物を合成的に調製す
る。別のステップで、硫酸水溶液中の４−β−スルフェ
イトエチル−スルホニル−２−アミノフェノール−６−
スルホン酸２８２部および２−アミノ−４−（β−スル
フェイトエチルスルホニル）−フェノール７４．３部
を、亜硝酸ナトリム水溶してジアゾ化する。このように
して得られる混合ジアゾ懸濁液を上記の水性ヒドラゾン
溶液に加え、炭酸ナトリム水溶液でｐＨを４〜６の間に
維持する。カップリングが終了したら、ｐＨ２〜５で、
反応混合物を、４０〜８０℃に５時間加熱する。このよ
うにして得られた染料溶液をスプレードライして、式
（１ａ）の青色染料を７５％と、式（２ａ）の青色染料
を２５％含む染料混合物を得る。
【００３２】綿試験標本を吸尽染色（ｅｘｈａｕｓｔ
ｄｙｅｉｎｇ）することによって、本発明の染料を評価
した。吸尽染色は、当技術分野で周知である。本発明に
記載されている実施例１の染料混合物は、一組の規定の
濃度と染料混合物の個々の染料を上回って染まった。最
初に、染料混合物および個々の染料を色の濃さによって
（モル吸光係数を使用して）、式（１ａ）で表される染
料に対して標準化した。当技術分野で周知のコンピュー
ター支援分光光度測定法によって、各染色物の染め上が
りを評価した。染め上がりを、色強度単位（ＣＤＵ）で
表現する。これらの試験結果を表１に記載する。
【００３３】
【表１】 表１に記載の結果から、５．０〜１０．０％の染料濃度
で、実施例１による染料混合物の染め上がりは、式（１
ａ）および式（２ａ）の個々の染料によって与えられる
染め上がりの和の平均より驚くほど著しく高いことがわ
かる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｄ０６Ｐ 3/66 Ｄ０６Ｐ 3/66 Ｂ (72)発明者 ヴェルナー ラス ドイツ連邦共和国、65439 フロルシェイ ムーウイッケル、バッド ヴェイルバッハ ストラッセ ９

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１は、水素、クロロ、メトキシ、メチルまた
    はスルホを表し、Ｙ１は、ビニル、またはアルカリの作
    用によって脱離されてビニル基を形成することができる
    置換基によって、β位で置換されているエチルを表し、
    Ｍは、水素またはアルカリ金属を表す）で表される１種
    以上の銅錯体ホルマザン染料および式（２） 【化２】 （式中、Ｒ２は、水素、クロロ、メトキシ、メチルまた
    はスルホを表し、Ｙ２は、ビニル、またはアルカリの作
    用によって脱離されてビニル基を形成することができる
    置換基によって、β位で置換されているエチルを表し、
    Ｍは、水素またはアルカリ金属を表す）表される１種以
    上の銅錯体ホルマザン染料を含む染料混合物。
  2. 【請求項２】 式（１）で表される１種以上の染料と式
    （２）で表される１種以上の染料を、９０：１０重量％
    〜１０：９０重量％の混合比で含む、請求項１に記載の
    染料混合物。
  3. 【請求項３】 式（１）で表される１種以上の染料と式
    （２）で表される１種以上の染料を、７５：２５重量％
    〜２５：７５重量％の混合比で含む、請求項１に記載の
    染料混合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ１およびＲ２が共に水素である、請求
    項１に記載の染料混合物。
  5. 【請求項５】 Ｙ１およびＹ２が、互いに独立にビニル
    またはβ−スルフェイトエチルである、請求項１に記載
    の染料混合物。
  6. 【請求項６】 個々の染料を必要な比率で機械的に混合
    すること、または常法で使用されるジアゾ成分とカップ
    リング成分との適当な混合物を使用したジアゾ化および
    カップリング反応によって染料混合物を合成することを
    含む、請求項１に記載の染料混合物を調製する方法。
  7. 【請求項７】 ヒドロキシおよび／またはカルボキシア
    ミド含有繊維材料を染色またはプリントする方法であっ
    て、前記材料を、請求項１に記載の染料混合物で、染色
    またはプリントすることを含む方法。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001214086A (ja) * 2000-01-31 2001-08-07 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物およびそれを用いる染色法
WO2004074385A1 (ja) * 2003-02-21 2004-09-02 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 反応染料組成物及びそれを用いる染色法
JP2004269863A (ja) * 2003-02-21 2004-09-30 Nippon Kayaku Co Ltd 反応染料組成物及びそれを用いる染色法
JP2008546881A (ja) * 2005-06-24 2008-12-25 ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト 水溶性繊維反応性染料の染料混合物、それらの調製法、及びそれらの使用
JP2011006671A (ja) * 2009-05-28 2011-01-13 Nippon Kayaku Co Ltd 反応染料組成物及びそれを用いる染色法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8550039B2 (en) * 2010-10-28 2013-10-08 GM Global Technology Operations LLC Pump assembly and method of manufacturing same

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2945537A1 (de) * 1979-11-10 1981-05-21 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Kupferkomplex-formazanverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
IN153408B (ja) * 1979-11-10 1984-07-14 Hoechst Ag
US5456727A (en) * 1994-05-24 1995-10-10 Hoechst Celanese Corporation Dye compositions for polyamides
DE19511689A1 (de) * 1995-03-30 1996-10-02 Hoechst Ag Mischung von blaufärbenden faserreaktiven Farbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
DE19511688C2 (de) * 1995-03-30 1999-07-22 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
DE19536222C2 (de) * 1995-09-28 1998-08-27 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Färbepräparationen von faserreaktiven Farbstoffen
DE19536223A1 (de) * 1995-09-28 1997-04-03 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamidfasermaterialien

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001214086A (ja) * 2000-01-31 2001-08-07 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物およびそれを用いる染色法
JP4534289B2 (ja) * 2000-01-31 2010-09-01 住友化学株式会社 反応染料組成物およびそれを用いる染色法
WO2004074385A1 (ja) * 2003-02-21 2004-09-02 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 反応染料組成物及びそれを用いる染色法
JP2004269863A (ja) * 2003-02-21 2004-09-30 Nippon Kayaku Co Ltd 反応染料組成物及びそれを用いる染色法
CN1331949C (zh) * 2003-02-21 2007-08-15 日本化药株式会社 活性染料组合物及利用该组合物的染色法
JP4614671B2 (ja) * 2003-02-21 2011-01-19 日本化薬株式会社 反応染料組成物及びそれを用いる染色法
JP2008546881A (ja) * 2005-06-24 2008-12-25 ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト 水溶性繊維反応性染料の染料混合物、それらの調製法、及びそれらの使用
JP2011006671A (ja) * 2009-05-28 2011-01-13 Nippon Kayaku Co Ltd 反応染料組成物及びそれを用いる染色法

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