JPH06263997A - 繊維反応性アゾ染料の黒色染料混合物及びヒドロキシ − 及び／又はカルボンアミド− 含有繊維材料を染色するための、その用途 - Google Patents

繊維反応性アゾ染料の黒色染料混合物及びヒドロキシ − 及び／又はカルボンアミド− 含有繊維材料を染色するための、その用途

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JPH06263997A
JPH06263997A JP5296985A JP29698593A JPH06263997A JP H06263997 A JPH06263997 A JP H06263997A JP 5296985 A JP5296985 A JP 5296985A JP 29698593 A JP29698593 A JP 29698593A JP H06263997 A JPH06263997 A JP H06263997A
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dyes
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クルト・フーソング
Werner Hubert Russ
ヴエルナー・フーバート・ルス
Karl Krieger
カール・クリーガー
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式１の１以上のジスアゾ染料５０〜９５
重量％及び一般式２の１以上のモノアゾ染料５〜５０重
量％ （Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は互いに同一
又は異なり、それぞれ水素、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、スルホ又はカルボキシルであり、Ｙは互
いに関係なくビニル、β- クロルエチル、β- チオスル
ファトエチル又はβ- スルファトエチルであり、Ｍは水
素又はアルカリ金属である）の染料混合物。 【効果】 本混合物は付加的に黄色又は赤色色直し染料
を含有してもよく、公知の繊維- 反応性染色技術により
繊維材料を染色又は捺染するのに有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は繊維反応性染料の分野に
関する。
【０００２】本発明は、下記一般式（１）に相当する１
又はそれ以上、例えば１、２又は３種のジスアゾ染料及
び下記一般式（２）に相当する１又はそれ以上、例えば
１、２又は３種のモノアゾ染料
【０００３】
【化４】 を、一般式（１）のジスアゾ染料に関して５０乃至９５
重量％の量及び一般式（２）の染料に関して５乃至５０
重量％の量で含むことを特徴とする染料混合物を提供す
る。
【０００４】一般式（１）及び（２）において記号の意
味は次の通りである：Ｒ1 は水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、スルホ又はカルボキシ、好ましくは
メトキシ及び水素、特に水素であり、Ｒ2 は水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホ又はカルボキ
シ、好ましくは水素であり、Ｒ3 は水素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、スルホ又はカルボキシ、好ま
しくはメトキシ及び水素、特に水素であり、Ｒ4 は水
素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホ又は
カルボキシ、好ましくは水素であり、Ｒ5 は水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホ又はカルボキ
シ、好ましくはメトキシ及び水素、特に水素であり、Ｒ
6 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スル
ホ又はカルボキシ、好ましくは水素であり、Ｙはそれぞ
れの場合互いに関係なくビニル、β- クロルエチル、β
- チオスルファトエチル又はβ- スルファトエチルであ
り、Ｍは水素又はアルカリ金属、例えばリチウム、ナト
リウム及びカリウムであり、基 -ＳＯ2-Ｙは、好ましく
はアゾ基に対しメタ又はパラ位においてベンゼン環に結
合している。
【０００５】一般式（１）及び（２）において示されて
いる個々の記号は、それらの定義の範囲内で同一又は異
なる意味を有することができる。混合物は、付加的に黄
色又は赤色色直し染料を１０重量％まで、好ましくは５
重量％までの量で含む。このタイプの公知な染料は、例
えば一般式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）
【０００６】
【化５】 （式中、Ｄは３-(β- スルファトエチルスルホニル）フ
ェニル、４-(β- スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、３- ビニルスルホニルフェニル、４- ビニルスルホ
ニルフェニル、２ -メトキシ- ５-(β- スルファトエチ
ルスルホニル）フェニル又は２- メトキシ- ５- ビニル
スルホニルフェニルであり、Ｍは上記の意味を有し、Ｒ
10は、ベンゼン環においてメチル又はメトキシにより置
換された、アセチルベンゾイル、４，６- ジシアンアミ
ド- １，３，５- トリアジン- ２- イル、４- シアンア
ミド- ６-(スルホフェニルアミノ)-１，３，５- トリア
ジン- ２- イル、４-(Ｎ- モルホリノ)-６-(スルホフェ
ニルアミノ)-１，３，５- トリアジン- ２- イル又は４
-(Ｎ- モルホリノ)-６-(スルホフェニルアミノ)-１，
３，５- トリアジン- ２- イルであり、Ｒ11は、ベンゼ
ン環においてメチル又はメトキシにより置換された、ア
セチル、カルバモイル、４，６- ジシアンアミド- １，
３，５- トリアジン- ２-イル、４- シアンアミド- ６-
(スルホフェニルアミノ)-１，３，５- トリアジン- ２-
イル、４-(Ｎ- モルホリノ)-６-(スルホフェニルアミ
ノ)-１，３，５- トリアジン- ２- イル又は４-(Ｎ- モ
ルホリノ)-６-(スルホフェニルアミノ)-１，３，５- ト
リアジン- ２- イルであり、Ｒ12はメチル又はカルボキ
シであり、Ｒ13はスルホ、β- クロルエチルスルホニル
又はβ- スルファトアセチルスルホニルであり、Ｒ14は
水素又はメチルであり、Ｒ15は水素、シアノ、カルバモ
イル、カルボキシ又はスルホメチルであり、Ｒ16はメチ
ル、エチル、又はβ- スルホエチルである）に相当する
モノアゾ染料である。
【０００７】
【従来の技術】一般式（１）及び（２）の染料は、文献
から周知であり、例えば一般式（１）のジスアゾ染料
は、例えば米国特許第２，６５７，２０５号明細書、特
公昭５８- １６０３６２号公報及び又米国特許第４，２
５７，７７０号明細書及びその中で引用された文献から
周知である。一般式（２）のモノアゾ染料は米国特許第
３，０９３，４８３号明細書中に記載されている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】一般式（１）及び（２）
の染料の混合物は、好ましくは一般式（１）のジスアゾ
染料を６０乃至８０重量％の量でそして一般式（２）の
モノアゾ染料を２０乃至４０重量％の量で含む。
【０００９】スルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍの基であり、
カルボキシル基は一般式 -ＣＯＯＭの基であり、スルフ
ァト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍの基でありそしてチオスル
ファト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍの基である。 一般式
（１）の染料及び又一般式（２）の染料は、特にこれら
が同一の発色団を有するなら、Ｙの意味の範囲内で構造
的に異なる繊維反応性基 -ＳＯ2-Ｙを有することができ
る。特に染料混合物は、繊維反応性基 -ＳＯ2-Ｙが部分
的にビニルスルホニル基でありそして部分的にβ- クロ
ルエチルスルホニル又はβ- チオスルファトエチルスル
ホニル又は、好ましくはβ- スルファトエチルスルホニ
ルである、一般式（１）に相当する同一の発色団の染料
及び／又は一般式（２）に相当する同一の発色団の染料
を含有することができる。染料混合物が、それぞれの染
料成分をビニルスルホニル染料の形で含有するなら、そ
れぞれのβ- クロル- 又はβ- チオスルファト- 又はβ
-スルファトエチルスルホニル染料に対するそれぞれの
ビニルスルホニル染料の比率は、それぞれの染料発色団
に対し約３０モル％までである。
【００１０】この場合ビニルスルホニル染料対β- スル
ファトエチルスルホニル染料の比率が５：９５乃至３
０：７０のモル比である染料混合物が好ましい。さら
に、下記一般式（10）に相当する1 又はそれ以上のジス
アゾ染料及び下記一般式（11) に相当する１又はそれ以
上のモノアゾ染料
【００１１】
【化６】 （式中Ｍは上記の意味を有しそしてＤ1 、Ｄ2 及びＤ3
はそれぞれ互いに関係なく３- ビニルスルホニルフェニ
ル、４- ビニルスルホニルフェニル、３-(β-スルファ
トエチルスルホニル）フェニル又は４-(β- スルファト
エチルスルホニル）フェニルでありそしてビニルスルホ
ニル及びβ- スルファトエチルスルホニル基が染料混合
物中に存在するなら、ビニルスルホニル分とβ- スルフ
ァトエチルスルホニル分との間のモル比が５：９５乃至
３０：７０のモル比である）の染料混合物が好ましい。
【００１２】さらに、上記一般式（10) に相当する1 又
はそれ以上の染料及び上記一般式（11) に相当する１又
はそれ以上のモノアゾ染料 （式中Ｄ1 及びＤ2 は両方共互いに関係なく３-(β- ス
ルファトエチルスルホニル）フェニル、４-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル）フェニル、３- ビニルスルホニ
ルフェニル又は４- ビニルスルホニルフェニルでありそ
してＤ3 は２-メトキシ- ５-(β- スルファトエチルス
ルホニル）フェニル又は２- メトキシ- ５- ビニルスル
ホニルフェニルでありそしてビニルスルホニル及びβ-
スルファトエチルスルホニル基が染料混合物中に存在す
るなら、ビニルスルホニル分とβ- スルファトエチルス
ルホニル分との間のモル比が５：９５乃至３０：７０の
モル比である）の染料混合物が好ましい。
【００１３】本発明の染料混合物は、固体又は液体（溶
解した）形で製造することができる。固体形においてこ
れら混合物は、一般に水溶性、特に繊維反応性染料の場
合に慣用な電解質塩、例えば塩化ナトリウム、塩化カリ
ウム及び硫酸ナトリウム及び又市販の染料において慣用
な助剤、例えば水性溶液におけるｐＨを３乃至７に設定
可能な緩衝物質、例えば酢酸ナトリウム、ホウ酸ナトリ
ウム、重炭酸ナトリウム及びリン酸二水素ナトリウム及
びリン酸水素二ナトリウム、少量の乾燥剤を含有する
か、又は、これら混合物が水性液体溶液（捺染ペ−スト
中で慣用なタイプの糊剤の存在を包含する）中で存在す
るなら、配合物の耐久性を保証する物質、例えば防カビ
剤を含有する。
【００１４】一般に染料混合物は、染料粉末又は配合物
に対し１０乃至８０重量％の濃度-調整性無色稀釈電解
質塩を含有する染料粉末の形を成す。これら染料粉末
は、さらに上記の緩衝物質を染料粉末に対し５％までの
全量で含有することができる。本発明の染料混合物が水
性溶液中で存在しているなら、これら水性溶液の全染料
含有率は５０重量％まで、例えば５乃至５０重量％であ
って、これら水性溶液の電解質塩含有率は、好ましくは
水性溶液に対し１０重量％以下であり、水性溶液（液体
配合物）は、一般に上記の緩衝物質を５重量％まで、好
ましくは２重量％までの量で含有することができる。
【００１５】本発明の染料混合物は、慣用法で、例えば
個々の染料を所要な比率で機械的に混合することにより
又は当業者が熟知している方法及び必要な比率でジアゾ
及びカップリング成分の適切な混合物を使用して慣用な
ジアゾ化及びカップリング反応により合成することによ
り得ることができる。一つの選択は、例えば２種のカッ
プリング成分１- アミノ- ８- ナフト−ル３，６- ジス
ルホン酸及び２- ヒドロキシナフタリン- ６- カルボン
及びジアゾ成分としての一般式（３ａ）、（３ｂ）及び
／又は（４）
【００１６】
【化７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＹは
それぞれ上記の意味を有する）で示されるアニリン化合
物の水性溶液を適切な比率で製造することであって、こ
れらアニリン化合物を慣用法で強酸性媒体中でジアゾ化
しそして次に１．５以下のｐＨにおける１- アミノ- ８
- ナフト−ル- ３，６- ジスルホン酸とこれらジアゾ成
分の１種とのカップリング反応を実施する。ジスアゾ染
料を生成させるモノアゾ染料生成物との第二カップリン
グ反応は、３乃至６のｐＨにおいて別のジアゾ成分を用
いて実施される。次に２- ヒドロキシナフタリン- ６-
カルボン酸及び別のジアゾ成分の水性溶液の添加によ
り、一般式（２）に相当するモノアゾ染料を生成させる
カップリング反応は、３乃至６のｐＨにおいて実施され
る。この様に得られる染料混合物は、溶液から、慣用法
で、例えば電解質塩、例えば塩化ナトリウム、塩化カリ
ウム又は塩化リチウムによる塩析により又は噴霧乾燥に
より単離することができる。
【００１７】染料発色団が、例えばβ- クロルエチルス
ルホニル又はβ- チオスルファトエチルスルホニル又は
β- スルファトエチルスルホニル基ばかりでなくビニル
スルホニル基を含有する染料混合物は、上記の方法によ
るばかりでなく又適切なビニルスルホニル出発アニリン
を使用してＹがβ- クロルエチル又はβ- チオスルファ
トエチル又はβ- スルファトエチル残基である染料混合
物をこれら基の一部のみに関して必要なアルカリの量と
反応させそして該β- 置換エチルスルホニル基の部分を
ビニルスルホニル基に変えることにより製造することが
できる。この手段は、β- 置換エチルスルホニル基をビ
ニルスルホニル基に変える、一般に公知な方法により実
施される。
【００１８】一般式（１）及び（２）の染料の新規な混
合物は、繊維反応性染料に関して技術的に多数記載され
ている適用及び固着法によりヒドロキシ- 及び／又はカ
ルボンアミド- 含有繊維材料を良好なカラ−ビルドアッ
プ及び非固着染料分に関する良好な洗去性を以て濃い黒
色色調で染色する。その上、得られる染色は容易に抜染
可能である。
【００１９】それゆえ、本発明は、又ヒドロキシ- 及び
／又はカルボンアミド- 含有繊維材料を染色（捺染をも
包含する）するための新規な染料混合物の用途及び本発
明による染料混合物を使用して、染料混合物を溶解した
形で該基体に適用しそしてアルカリの作用又は加熱又は
両手段により該染料を該繊維に固着することによりこの
様な繊維材料を染色する方法を提供する。
【００２０】ヒドロキシ- 含有材料は、天然又は合成ヒ
ドロキシ基含有材料、例えば、紙の形の該材料を包含す
るセルロース繊維材料又はその再生生成物及びポリビニ
ルアルコールである。
【００２１】セルロース繊維材料は、好ましくは木綿で
あるが、しかし又別の植物繊維、例えばリンネル、麻、
ジュート及びラミー繊維であり、再生セルロース繊維
は、例えはステープルビスコース及びフィラメントビス
コースである。
【００２２】カルボンアミド- 含有材料は、例えば合成
及び天然ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で
のもの、例えば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ナイロ
ン６，６、ナイロン- ６、ナイロン- １１及びナイロン
- ４である。
【００２３】本発明による染料混合物の適用は、繊維反
応性染料に関して公知な適用技術により繊維材料を染色
又は捺染する一般に公知な方法により行われる。本発明
による染料混合物の染料は、互いに著しく相溶性である
から、本発明の染料混合物は、又吸尽染色法において有
利に使用される。この方法で、例えばセルロ−ス繊維に
大浴から４０乃至１０５℃の温度、場合により１３０℃
までの温度において過圧下及び、場合により慣用の染色
助剤の存在下に酸結合剤及び、場合により中性塩、例え
ば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムを用いて適用する
なら、これらは非常に良好なカラーイールドで優れたカ
ラービルドアップ及び均整な色調を以て染色を形成す
る。可能な一工程は、材料を熱浴中に導入し、該浴を所
望の染色温度に徐々に加熱しそして染色法をその温度に
おいて完了させることである。染料の吸尽を促進する中
性塩は、又所望なら、実際の染色温度が到達するまで浴
に添加することができない。
【００２４】同様に、セルロース繊維に関する慣用の捺
染法──これは単一段階において、例えば重炭酸ナトリ
ウム又は他の酸結合剤及び着色剤を含有する捺染ペース
トを使用して捺染し、次に１００乃至１０３℃において
蒸熱させて実施することができるか又は二段階におい
て、例えば着色剤を含有する中性又は弱酸性捺染ペース
トを使用して捺染し、次に捺染材料を熱い電解質- 含有
アルカリ性浴に導通するか又はアルカリ性電解質- 含有
パジング液を使用してオーバーパジングしそして次にこ
の処理した材料を放置させるか又は次に蒸熱するか又は
次に乾熱により処理して固着させて実施することができ
る──は、十分に明りょうな輪郭及びクリアな白色地を
有する濃い捺染を形成する。固着条件の変更は、捺染の
結果に関してわずかな効果しか与えられない。染色にお
けるばかりでなく、捺染においても、本発明の染料混合
物を使用して得られる固着度は、非常に高い。慣用の熱
固着法により乾熱固着において使用される熱風は、１２
０乃至２００℃の温度を有する。１０１乃至１０３℃に
おける慣用の蒸気のほかに、過熱蒸気及び１６０℃まで
の温度を有する高圧蒸気を使用することもできる。
【００２５】セルロース繊維材料に染料を固着させる酸
結合剤は、例えば、無機又は有機酸のアルカリ金属及び
アルカリ土類金属の水溶性の塩基性塩及び加熱の際アル
カリを放出する化合物である。特に適するのは、弱乃至
中無機又は有機酸のアルカリ金属水酸化物及びアルカリ
金属塩であり、その際好ましいアルカリ金属化合物は、
ナトリウム化合物及びカリウム化合物である。これら酸
結合剤は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ギ
酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム及びリン酸水素
二ナトリウムである。
【００２６】酸結合剤を用いて熱を適用して又は適用せ
ずに本発明による染料混合物の染料を処理することは、
染料をセルロース繊維に化学的に結合させ、特にセルロ
ース上の染色は、これらを非固着染料分を除去するため
のゆすぎの通常の後処理を施した後、優れた湿潤堅牢性
を示す。何となれば特に非固着染料分は、それらの良好
な冷水溶性のために容易に洗去されるからである。
【００２７】ポリウレタン及びポリアミド繊維の染色
は、通常酸性媒体から実施される。染浴は、所望のｐＨ
をもたらすために、例えば酢酸及び／又は硫酸アンモニ
ウム及び／又は酢酸及び酢酸アンモニウム又は酢酸ナト
リウムを含有することができる。染色の適度な均整性を
得るために、慣用の均染助剤、例えば塩化シアヌルと３
倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタ
リンスルホン酸との反応生成物又は、例えばステアリル
アミンとエチレンオキシドとの反応生成物を基体とする
該剤を添加することが推奨される。一般に、染色される
べき材料を浴中に約４０℃の温度において導入しそして
その中で数時間攪拌し、次に染浴を所望の弱酸性、好ま
しくは弱酢酸酸性ｐＨに調整しそして実際の染色が６０
乃至９８℃の温度において実施される。しかし染色を沸
とう温度又は１２０℃までの温度（過圧下）において実
施することもできる。
【００２８】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部及び百分率の記載は重量に関
する。重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ
関係を有する。
【００２９】例 １ 式（Ａ）
【００３０】
【化８】 で示される濃紺色- 染色性ジスアゾ染料を５０％の比率
で含有する電解質- 含有染料粉末２００部を式（Ｂ）
【００３１】
【化９】 で示される黄金色- 染色性モノアゾ染料を７０％の比率
で含有する電解質- 含有染料粉末７５部と共に機械的に
混合する。得られる、本発明による染料混合物は、繊維
反応性染料に関して技術的に慣用な適用法及び固着法に
より使用する場合、例えばセルロ−ス繊維材料上で濃い
黒色色調で染色及び捺染を形成する。 例 ２ 本発明による染料混合物を、水２５０部中４-(β- スル
ファトエチルスルホニル）アニリン２８８部の懸濁液を
炭酸ナトリウム約５９部で４．５乃至５のｐＨに調整
し、アニリン化合物を３０％水性塩酸２３４容部及び氷
４００部の添加後３８％水性亜硝酸ナトリウム溶液１４
３容量部を用いてジアゾ化し、次に１- アミノ- ８- ナ
フト−ル- ３．６- ジスルホン酸１１２部を添加しそし
て第一カップリング反応を１乃至１．３のｐＨ及び２０
℃以下の温度において（ｐＨは、重炭酸ナトリウム約６
０部で維持される）実施し、次に２- ヒドロキシナフタ
リン- ６- カルボン酸５７部を添加し、炭酸ナトリウム
で５乃至６のｐＨに調整しそしてカップリング反応を２
０℃及びそのｐＨ範囲内において実施することにより製
造する。
【００３２】例１において挙げた式（Ａ）及び（Ｂ）の
染料を６８．７％：３１．３％の比率で含有する黒色染
料溶液が得られる。この染料溶液は、リン酸ナトリウム
緩衝剤５部を添加してｐＨ４．５に調整することができ
る。次に、さらに水で稀釈するか又は溶液を蒸発させる
ことによりこの液体染料混合物は、慣用法で染浴又は染
色液として、場合により次いで適切な量のアルカリ性剤
を添加して、直接使用されるか又は染浴又は染色液を製
造するために使用される液体配合物に関して望ましい濃
度に調整することができる。染料混合物は、濃い黒色染
色を与える。 例 ２ａ 例２において記載した方法は、出発化合物の使用された
量を、例えば４-(β-スルファトエチルスルホニル）ア
ニリンを２８０部の量で、１- アミノ- ８- ナフト−ル
- ３．６- ジスルホン酸を１０２部の量でそして２- ヒ
ドロキシナフタリン- ６- カルボン酸を６８部の量で使
用することにより、変えて類似の染料混合物を製造する
ために使用することができる。式（Ａ）及び（Ｂ）の染
料が約６２．７％：３７．３％の比率で存在している染
料混合物が得られる。染料混合物は、合成溶液から、例
えば噴霧乾燥により単離することができるか、又はそれ
以外は例２に記載の様に液体配合物の溶解した形で染色
に直接使用することができる。技術的に慣用な適用法及
び固着法により使用する場合、同様に、例えばセルロ−
ス繊維材料上で濃い黒色染色を形成する。例 ３ 染料の若干がβ- スルファトエチルスルホニル基を有
し、他方残りはビニスルスルホニル基を有する染料混合
物を製造するために、例２において製造した新規な染料
混合物の溶液を出発点として使用する。この溶液２５容
量％を分離し、炭酸ナトリウムでｐＨ８に調整しそして
その後２０℃においてさらに１５分間攪拌し、その間β
- スルファトエチルスルホニル基はビニルスルホニル基
に変わる。その後４．５のｐＨを設定するために硫酸を
使用しそしてビニルスルホニル染料混合物のこの溶液を
β- スルファトエチルスルホニル染料混合物の初源溶液
に添加する。一般式（Ａ- １）及び（Ｂ- １）
【００３３】
【化１０】 （上記式中、Ｙは２５％がビニルでありそして７５％が
β- スルファトエチルである）に相当する染料の水性溶
液が得られる。
【００３４】付加的にこの手段により水性染料溶液中に
もたらされた無機塩、例えば硫酸ナトリウムは、０℃に
至るまで溶液を冷却することによりある程度まで単離し
そして濾去することができる。
【００３５】濾液をリン酸ナトリウム緩衝剤５部で４．
５のｐＨに調整する。水を添加するか又は蒸発させるこ
とにより、この水性溶液は、例２において示した方法
で、液体配合物に関して望ましい濃度に調整しそして染
色に使用することができる。繊維反応性に関して技術的
に慣用な適用法及び固着法は、濃い黒色染色及び捺染を
形成する。 例 ４ 本発明による染料混合物を、水１００部中４-(β- スル
ファトエチルスルホニル）アニリン１１８部の懸濁液を
炭酸ナトリウム２０部で４．５乃至５のｐＨに調整し、
その後数時間攪拌しそして次に３１％水性塩酸１００容
部及び氷２００部の添加後３８％水性亜硝酸ナトリウム
溶液５９容量部を用いてジアゾ化して製造する。
【００３６】ジアゾ化反応が完了した後、１- アミノ-
８- ナフト−ル- ３．６- ジスルホン酸１３４部を添加
し、第一カップリング反応を２０℃以下の温度において
１乃至１．３のｐＨを維持しながら実施しそして次に、
得られるモノアゾ化合物を塩化ナトリウムにより塩析し
て単離する。
【００３７】別のバッチにおいて、２- メトキシ- ５-
(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン）２６１
部及び水３００部の溶液を３１％水性塩酸１９０容量部
及び氷３００部と混合しそして３８％水性亜硝酸ナトリ
ウム溶液１１７．５容量部によりジアゾ化する。次にこ
のジアゾニウム塩溶液に、上記の様に得られたモノアゾ
化合物及び２- ヒドロキシナフタリン- ６- カルボン酸
７９部を添加しそしてカップリング反応を約２０℃の温
度において５乃至６のｐＨを維持しながら実施する。
【００３８】得られる、式（Ａ）の染料及び染料（Ｃ）
【００３９】
【化１１】 の新規な染料混合物の溶液は、合成溶液から染料混合物
を噴霧乾燥又は塩化ナトリウムによる塩析により単離し
た後直ちに又は直ちに溶解した形で慣用法で染色に使用
することができる。再び繊維反応性染料に関して慣用な
適用法及び固着法により、例えばセルロ−ス繊維材料上
で濃い黒色色調の染色を形成する。
【００４０】例 ５ 本発明による染料混合物は、式（Ａ）のジスアゾ染料及
びモノアゾ染料（Ｄ）
【００４１】
【化１２】 を別のバッチにおいて慣用法で製造しそして２種の染料
溶液を適切な割合で混合して本発明による染料混合物を
形成させて製造することができる。
【００４２】例えば式（Ａ）のジスアゾ染料は、ジアゾ
化及び４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン
２９２部のジアゾニウム塩を１- アミノ- ８- ナフト−
ル-３，６- ジスルホン酸１５９部とカップリングさせ
てそして式（Ｄ）の染料は、２- メトキシ- ５- メチル
- ４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン１６
２．６部をジアゾ化しそして２- ヒドロキシナフタリン
- ６- カルボン酸９４部とカップリングさせてそして得
られる２種の染料溶液を混合して製造することができ
る。
【００４３】繊維反応性染料に関して技術的に慣用な適
用法及び固着法により使用されるこの染料混合物も、例
えば木綿上で濃い黒色染色を形成する。 例 ６ 上記式（Ｃ）の橙色- 染色性モノアゾ染料を７０％の比
率で含有する電解質-含有染料粉末８０部、式（Ａ）の
濃紺色- 染色性ジスアゾ染料を５０％の比率で含有する
電解質- 含有染料粉末２００部及び──色直しのために
──式（Ｅ）
【００４４】
【化１３】 で示される黄色- 染色性モノアゾ染料を５０％の比率で
含有する電解質- 含有染料粉末２０部を互いに機械的に
混合する。繊維反応性染料に関して技術的に慣用な適用
法及び固着法により使用される本発明による染料混合物
は、例えばセルロ−ス繊維材料上で濃い黒色色調で染色
及び捺染を形成する。 例 ７ 式（Ｆ）
【００４５】
【化１４】 で示される黄金色- 染色性モノアゾ染料を６０％の比率
で含有する電解質- 含有染料粉末１００部、式（Ａ）の
濃紺色- 染色性ジスアゾ染料を５０％の比率で含有する
電解質- 含有染料粉末２００部及び──色直しのために
──式（Ｇ）
【００４６】
【化１５】 で示される赤色- 染色性モノアゾ染料を５０％の比率で
含有する電解質- 含有染料粉末２０部を互いに機械的に
混合する。繊維反応性染料に関して慣用な適用法及び固
着法により使用される本発明による染料混合物は、例え
ばセルロ−ス繊維材料上で濃い黒色色調で染色及び捺染
を形成する。 例 ８ 例２ａを次の出発化合物及び量を用いて繰り返す：４-
(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン２９０
部、１- アミノ- ８-ナフト−ル- ３．６- ジスルホン
酸１０２部、２- ヒドロキシナフタリン- ６-カルボン
酸６４部及び１- ベンゾイルアミノ- ８- ナフト−ル-
３，６- ジスルホン酸１７部。
【００４７】セルロ−ス繊維材料を濃い黒色色調で染色
する染料混合物が得られる。 例 ９ 式（Ａ）の濃紺色- 染色性ジスアゾ染料を５０％の比率
で含有する電解質- 含有染料粉末７２．４部を式（Ｂ）
の黄色- 染色性モノアゾ染料を５０％の比率で含有する
電解質- 含有染料粉末２７．５４部と共に機械的に混合
する。得られる、染料（Ａ）及び（Ｂ）が２．６３：１
の比率で存在している本発明による染料混合物は、繊維
反応性染料に関して技術的に慣用な適用法及び固着法に
より使用する場合、例えばセルロ−ス繊維材料上で濃い
黒色色調で染色及び捺染を形成する。カラ−・ビルドア
ップが良好であるばかりでなく、非固着染料分は容易に
洗去されそして染色は抜染可能である。 例１０乃至４０ 次の表例は、染料の成分としての、一般式（１０）及び
（１１）
【００４８】
【化１６】 （式中、Ｍは上記意味の一つを有する）に相当する染料
の別の新規な染料混合物を記載している。本発明による
混合比においてそして繊維反応性染料に関して技術的に
慣用な適用法及び固着法により使用する場合、これらの
染料混合物は、例えばセルロ−ス繊維材料上で濃い黒色
染色を形成する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カール・クリーガー ドイツ連邦共和国、ヒュンシユテッテン、 タウヌスシタイナー・シユトラーセ、４

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１）に相当する１又はそれ
    以上のジスアゾ染料及び下記一般式（２）に相当する１
    又はそれ以上のモノアゾ染料 【化１】 （上記式において、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は互いに同一で
    あるか又は異なり、それぞれ水素、メチル、エチル、メ
    トキシ、エトキシ、スルホ又はカルボキシであり、 Ｙはそれぞれの場合互いに関係なくビニル、β- クロル
    エチル、β- チオスルファトエチル又はβ- スルファト
    エチルでありそしてＭは水素又はアルカリ金属である）
    の染料混合物において、一般式（１）のジスアゾ染料に
    関して５０乃至９５重量％の量及び一般式（２）の染料
    に関して５乃至５０重量％の量を含むことを特徴とする
    染料混合物。
  2. 【請求項２】 一般式（１）に相当する１又はそれ以上
    のジスアゾ染料が６０乃至８０重量％でありそして一般
    式（２）に相当する１又はそれ以上のモノアゾ染料が４
    ０乃至２０重量％である請求項１記載の染料混合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 、Ｒ3 及びＲ5 がそれぞれ互いに関
    係なく水素原子又はメトキシでありそしてＲ2 、Ｒ4 及
    びＲ6 がそれぞれ水素である請求項１又は２記載の染料
    混合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6
    がそれぞれ水素である請求項１又は２に記載の染料混合
    物。
  5. 【請求項５】 Ｙがそれぞれの場合互いに関係なくビニ
    ル又はβ- スルファトエチルである請求項１乃至４の少
    なくとも１項に記載の染料混合物。
  6. 【請求項６】 下記一般式（10）に相当する1 又はそれ
    以上のジスアゾ染料及び下記一般式（11) に相当する１
    又はそれ以上のモノアゾ染料 【化２】 （式中Ｄ1 、Ｄ2 及びＤ3 はそれぞれ互いに関係なく３
    - ビニルスルホニルフェニル、４- ビニルスルホニルフ
    ェニル、３-(β- スルファトエチルスルホニル）フェニ
    ル又は４-(β- スルファトエチルスルホニル）フェニル
    でありそしてＭは請求項１記載の意味を有する）を含む
    請求項１記載の染料混合物。
  7. 【請求項７】 下記一般式（10) に相当する1 又はそれ
    以上のジスアゾ染料及び下記一般式（11) に相当する１
    又はそれ以上のモノアゾ染料 【化３】 （式中Ｄ1 及びＤ2 は両方共互いに関係なく３-(β- ス
    ルファトエチルスルホニル）フェニル、４-(β- スルフ
    ァトエチルスルホニル）フェニル、３- ビニルスルホニ
    ルフェニル又は４- ビニルスルホニルフェニルでありそ
    してＤ3 は２-メトキシ- ５-(β- スルファトエチルス
    ルホニル）フェニル又は２- メトキシ- ５- ビニルスル
    ホニルフェニルでありそしてＭは請求項１記載の意味を
    有する）を含む請求項１記載の染料混合物。
  8. 【請求項８】 染料が、ビニルスルホニル及びβ- スル
    ファトエチルスルホニル染料の混合物として存在してお
    りそしてビニルスルホニル染料対β- スルファトエチル
    スルホニル染料の比率が５：９５乃至３０：７０のモル
    比である請求項１乃至７の少なくとも１項に記載の染料
    混合物。
  9. 【請求項９】 さらに黄色又は赤色色直し染料を含む請
    求項１乃至８の少なくとも１項に記載の染料混合物。
  10. 【請求項１０】 ５乃至５０重量％の全染料含有率を有
    する請求項１乃至９の少なくとも１項に記載の染料混合
    物を含む水性液体配合物。
  11. 【請求項１１】 ヒドロキシ- 及び／又はカルボンアミ
    ド- 含有繊維材料を染色又は捺染するための請求項１乃
    至１０の少なくとも１項に記載の染料混合物又は配合物
    の用途。
  12. 【請求項１２】 染料又は染料の混合物を、ヒドロキシ
    - 及び／又はカルボンアミド- 含有繊維材料に適用しそ
    して染料を熱により又はアルカリにより又は熱により及
    びアルカリにより固着して該材料を染色又は捺染する方
    法において、請求項１乃至１０の少なくとも１項に記載
    の染料混合物又は配合物である染料を使用することを特
    徴とする方法。
JP5296985A 1992-11-28 1993-11-26 繊維反応性アゾ染料の黒色染料混合物及びヒドロキシ − 及び／又はカルボンアミド− 含有繊維材料を染色するための、その用途 Withdrawn JPH06263997A (ja)

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