KR100427549B1 - 반응성 흑색 염료조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 셀룰로오즈 섬유, 레이온 섬유 등에 염색시, 알칼리 염욕중에서 우수한 안정성을 나타낼뿐만 아니라, 혼방염색시 나일론등 타 섬유에 대한 오염성이 적은 흑색 염료 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 염료 조성물은 하기 일반식 [Ⅰ]로 표시되는 염료 화합물에 하기 일반식 [Ⅱ], [Ⅲ] 및 하기 일반식 [Ⅳ], [Ⅴ]의 화합물을 적어도 각각 하나 이상 함유하는 것을 특징으로한다.
상기 일반식 [Ⅰ] 내지 일반식 [Ⅴ]에서, X는 -SO2Cℓ과 같이 치환반응에 의한 에스테르화 가능한 기이고, A는 클로로 또는 플로르기이며, R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시기이며, n은 0∼2의 정수이다.
Description
본 발명은 셀룰로오즈 섬유, 레이온 섬유 또는 이들의 혼방섬유를 짙은 흑색으로 염색하는데 유용한 반응성 염료 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는 나일론등의 타 섬유에 대한 오염성이 적고, 기존 염료에 비해 세탁견뢰도, 일광견뢰도가 우수한 반응성 흑색 염료 조성물에 관한 것이다.
구체적으로는 하기 일반식 [Ⅰ]로 표시되는 유리산형태의 염료 55 내지 95 중량%와 하기 일반식 [Ⅱ], 하기 일반식 [Ⅲ]으로 표시되는 유리산 형태의 염료 2 내지 40 중량%와 하기 일반식 [Ⅳ], 하기 일반식 [Ⅴ]로 표시되는 유리산 형태의 염료 5 내지 43 중량%를 혼합한 반응성 염료 조성물에 관한 것이다.
여기에서, X는 -SO2Cℓ과 같이 치환반응에 의한 에스테르화 가능한 기이다.
여기에서, X는 치환반응에 의한 에스테르화 가능한 기이고, A는 클로로 또는 플로르기이며, R1, R2,는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시기이다.
여기에서, X는 치환반응에 의한 에스테르화 가능한 기이고, A는 클로로 또는 플로르기이며, R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시기이다.
여기에서, X는 치환반응에 의한 에스테르화 가능한 기이고, A는 클로로 또는 플로르기이며, R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시기이다.
여기에서, X는 치환반응에 의한 에스테르화 가능한 기이고, A는 클로로 또는플로르기이며, R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시기이다.
종래 셀룰로오즈 섬유, 레이온 섬유 또는 이들의 혼방섬유등을 짙은 흑색으로 염색하는데 사용되는 반응성 염료 조성물로서 대표적인 것으로는 하기 일반식 [Ⅰ]로 표시되는 염료 60 내지 90 중량%와 하기 일반식 [Ⅵ]로 표시되는 염료 5 내지 30 중량%와 하기 일반식 [Ⅶ]로 표시되는 염료 5 내지 30 중량%로 조성된 것이있다.
상기식들에서, X는 치환반응에 의한 에스테르화 가능한 기이고, R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시기이며, R은 염소 또는 -CH2CH2OSO3H, -CH2=CH2를 함유하는 방향족 아민이다.
종래의 반응성 흑색 염료 조성물은 세탁견뢰도 및 일반 제반견뢰도가 불량하고 혼방섬유 염색시 셀룰로오즈 이외의 타섬유 즉, 나일론등에 오염성이 크고, 알칼리 염색욕에서 매우 불안정한 성질을 가지고 있기 때문에, 시간이 변화함에 따라 염료의 분해현상에 의한 용해도 저하 및 염착율의 감소현상으로 인하여 염색농도가 떨어지고 짙은 흑색의 색상을 유지하기가 어려운 단점이 있다.
본 발명의 목적은 셀룰로오즈 섬유, 레이온 섬유 및 이들의 혼방섬유를 흑색으로 염색시 알카리염욕 내에서의 안정성이 우수하고, 타 섬유에 대한 오염성이 적으며 세탁견뢰도 및 일광견뢰도가 우수한 반응성 흑색 염료 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명자들은 종래 흑색염료조성물에 사용되고 있는 상기 일반식[Ⅰ]로 표시되는 화합물에 모노클로로 트리아진 또는 비닐 설폰기를 함유하여 옐로우 또는 오렌지 색상을 나타내는 상기 일반식[Ⅱ]∼[Ⅴ]로 표시되는 염료화합물을 일정범위로 첨가하여 염료조성물을 조성하여 주므로서 염색 후 색상의 심도가 높고 알카리욕중에서 안정성이 우수하며 타 섬유에 대한 오염성이 적고 세탁견뢰도 및 일광견뢰도가 우수한 흑색 염료 조성물이 얻어지는 것을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 하기 일반식 [Ⅰ]로 표시되는 염료 화합물과 하기 일반식 [Ⅱ], 또는 일반식 [Ⅲ]으로 표시되는 염료화합물을 적어도 1종 이상과 하기 일반식[Ⅳ], 또는 일반식 [Ⅴ]로 표시되는 염료화합물을 적어도 1종 이상 함유하는 반응성 흑색 염료 조성물에 관한 것이다.
상기 일반식 [Ⅰ]∼[Ⅴ]에서, X는 치환반응에 의한 에스테르화 가능한 기이고, A는 클로로 또는 플로르기이며, R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시기이고, n은 0∼2의 정수이다.
또한, 상기 일반식 [Ⅰ]로 표시되는 유리산형태의 염료 55∼95 중량%와 상기 일반식 [Ⅱ], 상기 일반식 [Ⅲ]으로 표시되는 유리산 형태의 염료 2∼40 중량%와 상기 일반식 [Ⅳ], 상기 일반식 [Ⅴ]로 표시되는 유리산 형태의 염료 5∼43 중량%로 조성됨을 특징으로 한다.
상기와 같은 화합물로 구성된 염료 조성물은 셀룰로오즈 섬유, 레이온 섬유 또는 혼방섬유등의 염색시에 타섬유에 대한 오염성이 적고, 세탁견뢰등이 우수하며, 염색시 염료의 분해성이나 변색성이 적으며 경시변화에 안정하고 발염성이 우수한 장점을 가지고 있다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예만으로 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
상기 일반식 [Ⅰ]로 표시될 수 있는 하기 구조식 [1]의 화합물 100 중량부와 상기 일반식 [Ⅲ]으로 표시될 수 있는 하기 구조식 [2]의 염료 화합물 11중량부 및 상기 일반식 [Ⅳ]로 표시될 수 있는 하기 구조식 [24]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 하기 실험예에서 정한 방법에 따라 침염염색, 날염염색을 수행한 후 염색농도와 제반견뢰도등을 시험하여 표 1에 나타내었다.
<실험예>
침염염색 시험예
상기 실시예 1의 염료조성물의 0.4% 염료액 20㎖, 물 32㎖, 20% 황산나트륨 20㎖를 삼각플라스크에 넣고 여기에 면천 4g을 넣고 60℃에서 염색을 한다. 30분 후 20% 탄산나트륨 8㎖를 가하고 다시 60분간 염색을 하고 염색된 천을 끓는 물에서 10분간 세정한 후 수세, 건조시켜 2% 염색(o.w.f)을 시행한다. 8% 염색(o.w.f)을 할 경우에는 동일한 염료조성물 0.8% 염료액 40㎖, 물 12㎖, 20% 황산나트륨 20㎖를 삼각플라스크에 넣고 위와 동일한 염색과정을 실시하였다.
날염염색 시험예
상기 실시예 1의 염료조성물 2g, 알긴산소다 30g, 탄산수소나트륨 1g, 요소 10g 및 물을 가해서 전량을 50g으로 한 후 혼합 교반한 후 면천에 프린팅한다. 그천을 건조기에서 건조하고 103 내지 105℃에서 15분간 쪄주어서 열고착시킨 후, 100℃에서 10분간 세정한 후 수세하였다.
하기 구조식의 염료화합물들은 본 발명 실시예 2∼22에서 사용되는 화합물들은 나타낸 것이다.
본 발명 실시예에서 이용되는 상기 구조식[3]∼[33]의 화합물에서 구조식[3]∼구조식[16]의 화합물은 상기 일반식[Ⅲ]으로 표시될 수 있는 화합물이고 구조식[17]∼[23]의 화합물은 상기 일반식[Ⅱ]로 표시될 수 있는 화합물이고 구조식 [25]∼[29]의 화합물은 상기 일반식[Ⅳ]로 표시될 수 있는 화합물이고 구조식[30]∼[33]의 화합물은 상기 일반식 [Ⅴ]로 표시될 수 있는 화합물이다.
<실시예 2>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[3]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[25]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 3>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[4]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[26]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 4>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[5]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[27]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 5>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[6]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[28]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 6>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[7]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[29]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 7>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[8]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[30]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 8>
구조식 [1]의 화합물 100 중량부와 구조식[9]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[31]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 9>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[10]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[32]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 10>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[11]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[33]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 11>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[12]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[24]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 12>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[13]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[25]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 13>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[14]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[26]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 14>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[15]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[27]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 15>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[16]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[28]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 16>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[17]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[29]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 17>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[18]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[30]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 18>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[19]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[31]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 19>
구조식 [1]의 화합물 100 중량부와 구조식[20]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[32]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 20>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[21]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[33]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 21>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[22]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[24]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<실시예 22>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 구조식[23]의 염료 화합물 11중량부 및 구조식[25]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<비교예>
구조식[1]의 화합물 100 중량부와 일반식[Ⅵ]로 표시될수 있는 다음 구조식[34]의 염료 화합물 11중량부 및 일반식[Ⅶ]으로 표시될수 있는 다음 구조식[35]의 염료 화합물 27중량부를 균일하게 혼합하여 실시예 1과 같은 방법으로 실험하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.
<표 1>
상기 표1의 비교예와 실험예의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 염료 분자내에 모노클로로트리아진 또는 비닐설폰기를 함유한 옐로우, 오렌지 색상을 나타내는 염료화합물을 첨가함으로써 색상의 심도를 높였을 뿐만아니라, 염색시에 견뢰도 실험한 결과 타섬유에 대한 오염성이 적고, 세탁견뢰도등이 향상되었음을 알 수 있었다.
본 발명의 염료조성물은 셀룰로오즈 섬유, 레이온 섬유 및 이들의 혼방섬유를 흑색으로 염색시 알카리 염욕 중에서 안정성이 우수하여 경시 변화에 따르는 변색성이 적으며 염색 후 색상의 심도가 높고 세탁견뢰도와 일광견뢰도가 우수한 효과가 있다.
Claims (2)
- 하기 일반식[Ⅰ]로 표시되는 염료 화합물과 하기 일반식[Ⅱ] 또는 [Ⅲ]으로 표시되는 염료화합물 및 하기 일반식[Ⅳ] 또는 [Ⅴ]로 표시되는 염료화합물로 조성되는 것을 특징으로 하는 반응성 흑색염료 조성물.상기 일반식 [Ⅰ] 내지 일반식 [Ⅴ]에서, X는 치환반응에 의한 에스테르화 가능한 기이고, A는 클로로 또는 플로르기이며, R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시기이고, n은 0∼2의 정수이다.
- 제 1항에 있어서, 상기 일반식 [Ⅰ]로 표시되는 염료화합물 55∼95 중량%와 상기 일반식[Ⅱ] 또는 [Ⅲ]으로 표시되는 염료 2∼40 중량%와 상기 일반식[Ⅳ] 또는 [Ⅴ]로 표시되는 염료화합물 5∼43 중량%로 조성되는 것을 특징으로 하는 반응성 흑색 염료 조성물.
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