KR100509576B1 - 반응성 황색 염료 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 다음 일반식(I)로 표시되는 화합물 40∼90 중량%와 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물 10∼60 중량%를 혼합하여서 조성된 반응성 황색염료 조성물에 관한 것이다.
`
[Ⅰ]
[Ⅱ]
상기 식들에서, R1, R2는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 카르복실기, 아미노기 또는 히드록실기이고, R3는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 설폰기이고, R4, R5는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 아세트기, 우레이드기 또는 메틸아세트기이며, X는 -CH2CH2OSO3H, -CH2CH 2SSO3H 또는 -CH2=CH2 이고 n은 1∼3인 정수이다.
본 발명의 염료조성물은 셀룰로오즈, 셀루로오즈/나일론 등의 직물을 황색으로 염색시 동일농도의 타염료에 비해서 매우 심도있는 황색을 나타내며, 염욕내에 존재하는 알칼리 성분에 대한 안정성이 뛰어나 콜드패드 염색이 가능하고, 제반 견뢰도와 균염성이 뛰어나며, 염색시 셀룰로오즈 이외의 타섬유에 대한 오염성이 적어 원하는 색상을 얻을 수 있으며, 빌드업(Build-up)성이 우수하고, 염색 후 잔액이 적게 남아 수세시 물소비가 적어 폐수량을 감소시킬 수 있는 효과를 갖는다.

Description

반응성 황색 염료 조성물 {Reactive yellow dyestuff composition}
본 발명은 셀룰로오즈, 셀룰로오즈/나일론 등과 같은 면직물 또는 면혼방직물을 황색으로 염색하기에 적합한 반응성 황색 염료 조성물에 관한 것이다. 구체적으로는 다음 일반식(I)로 표시되는 화합물 40∼90중량%와 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물 10∼60중량%로 조성되는 염료조성물에 관한 것이다. 본 발명의 염료조성물은 염색시 동일농도의 타염료에 비해서 매우 심도있는 황색을 나타내고, 콜드패드 염색시 알칼리에 대한 안정성이 우수하고, 균염성과 제반견뢰도가 뛰어나며, 타섬유에 대한 오염성이 적고, 빌드업(Build-up)성이 우수한 특성을 갖는다.
[Ⅰ]
[Ⅱ]
상기 식들에서, R1, R2는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 카르복실기, 아미노기 또는 히드록실기이고, R3는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 설폰기이고, R4, R5는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 아세트기, 우레이드기 또는 메틸아세트기이며, X는 -CH2CH2OSO3H, -CH2 CH2SSO3H 또는 -CH2=CH2 이고 n은 1∼3인 정수이다.
본 발명에서 심도있는 황색이라는 것은 황색염료를 사용하여 정해진 농도에 따라 섬유를 황색으로 염색하였을 때 염색물의 염색강도(Dyeing power : 이하 D.P라 한다)가 몰 흡광계수에 비하여 높은 것을 말하며, 빌드업성이 우수하다는 것은 염착성이 좋아 현색성(顯色性)을 장시간 유지하는 성질이 우수하다는 것을 의미한다.
종래 셀룰로오즈, 셀룰로오즈/나일론 등과 같은 직물을 황색으로 염색하는데 사용되는 반응성 황색염료로서 대표적인 것들은 다음 구조식(Ⅲ)으로 표시되는 나프틸아조벤젠 황색염료와 다음 구조식(Ⅳ)로 표시되는 비닐설폰계 황색염료가 있다.
[Ⅲ]
[Ⅳ]
황색염료는 높은 염색성이 요구되는데 상기 구조식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물의 경우 염색성이 떨어진다는 문제가 있다. 그래서 그동안 많은 연구자들이 심도있는 황색을 보이는 진한 반응성 황색염료를 얻기 위해 많은 노력을 하였음에도 불구하고, 다양한 물성을 만족시킬 수 있는 염료로서는 아직 미흡한 실정에 있다. 예를 들어 진한 반응성 황색염료를 얻은 경우에도 균염성과 발염성 등에서는 만족스럽지 못하였고, 균염성이나 발염성 등에서는 만족한 경우에는 상기 구조식(Ⅳ)로 표시되는 화합물의 경우에서처럼 심도있는 황색이 나오지 않거나 또는 타섬유에 대한 오염성이 심하고 제반견뢰도가 불만스러운 경우가 많았다. 여기서 타섬유에 대한 오염성이란 면/나일론 혼방 섬유를 반응성 염료로 염색할 때 반응성 염료는 면에만 염색이 되어야 하는데 나일론에도 약하게 염색되는 것을 말한다.
대한민국 특허등록 2003-368989호에는 일반식(Ⅱ)로 표시될 수 있는 하기구조식(Ⅴ)의 비닐설폰계 반응성 주황색염료가 제시되어 있다. 이 염료의 경우 침염, 날염 염색이 모두 가능하여 사용범위가 넓고 셀룰로오즈, 셀룰로오즈/나일론등과 같은 직물 염색시 타섬유에 대한 오염성이 적은 장점이 있지만 황색염료로 사용되기에 색상이 주황색에 가깝고 심도있는 색상을 나타내진 못했다.
[Ⅴ]
따라서 뛰어난 알카리 안정성으로 콜드패드 염색이 가능하고, 타섬유에 대한 오염성과 제반견뢰도, 균염성이 좋으면서 동시에 염색시 심도있는 황색을 나타내어 적은양으로 높은 D.P를 보이는 환경친화적인 염료의 개발이 요망되는 실정에 있다.
본 발명의 목적은 셀룰로오즈, 셀루로오즈/나일론 등의 직물을 황색으로 염색시 매우 심도있는 황색을 나타내며, 염욕내에 존재하는 알칼리 성분에 대한 안정성이 뛰어나 콜드패드 염색이 가능하고, 제반 견뢰도와 균염성이 뛰어나고, 염색시 셀룰로오즈 이외의 타섬유에 대한 오염성이 적어 원하는 색상을 얻을 수 있으며 수세시 물소비가 적어 폐수량을 감소시킬 수 있는 반응성 황색염료 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명자들은 나프틸아조기, 클로로 트리아진기 그리고 비닐설폰기를 모두 함유하는 매우 밝으며 심도있는 황색을 보이는 일반식(Ⅰ)로 표시되는 염료를 신규개발하여 이것에 타섬유에 대한 우수한 오염성을 보이는 일반식(Ⅱ)로 표시되는 적색미가 강한 황색염료를 일정량 함유시켜 염료조성물을 형성시켜 주게되면 염색시 심도있는 황색을 나타내면서 제반견뢰도가 좋고 타섬유에 대한 오염성이 낮은 황색 염료 조성물을 얻을 수 있는 것을 확인하여 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 다음 일반식(I)로 표시되는 화합물 40∼90 중량%와 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물 10∼60 중량%를 혼합하여서 조성된 반응성 황색염료 조성물에 관한 것이다.
[Ⅰ]
[Ⅱ]
상기 식들에서, R1, R2는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 카르복실기, 아미노기 또는 히드록실기이고, R3는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 설폰기이고, R4, R5는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 아세트기, 우레이드기 또는 메틸아세트기이며, X는 -CH2CH2OSO3H, -CH2 CH2SSO3H 또는 -CH2=CH2 이고 n은 1∼3인 정수이다.
본 발명의 조성물에 사용된 일반식(Ⅰ)의 염료는 디스아조형태의 매우 밝은 황색으로서 높은 심도와 균염성이 우수한 것이 특징이며 구조상에 다수의 설폰기를 갖고 있어 우수한 용해도를 보여 액상염료의 제조가 용이하다.
한편 일반식(Ⅱ)의 황색 염료는 일반식(Ⅰ)의 염료만으로는 우수한 오염성과 제반견뢰도를 얻지 못하는 것에 비해 높은 심도와 동시에 우수한 오염성, 견뢰도에 효과가 있는 황색염료를 제공할 수 있다.
일반식(I)과 일반식(Ⅱ)의 혼합물을 상기한 비율로 조정하여 제조한 반응성 황색염료 조성물은 침염, 날염 및 콜드패드 염색시 매우 심도있는 황색을 나타내고, 알칼리에 대한 안정성이 우수하고, 균염성과 제반견뢰도가 뛰어나며, 타섬유에 대한 오염성이 적었음을 알 수 있었다.
이하 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명한다.
<실시예1>
일반식(Ⅰ)로 표시될 수 있는 다음 구조식(Ⅵ)의 염료화합물 75중량부와
[Ⅵ]
일반식(Ⅱ)로 표시될 수 있는 다음 구조식(Ⅶ)의 염료화합물 25중량부를 혼합하여 염료조성물을 제조하였다.
[Ⅶ]
이렇게 제조된 염료 조성물을 면 염색시 나일론을 넣고 염색을 한다. 염색이 종료되면 면과 나일론을 수세한 후 나일론은 건조하고 면은 쇼핑후 건조한다. 건조된 나일론의 오염된 정도를 확인하였다.
본 실시예 1에서 얻어진 건조된 면과 다음 [표 1]에 기재된 종래의 황색염료 화합물들을 사용하여 얻어진 면의 염색강도와 오염도를 측정하고 그 결과를 다음 [표 1]에 나타냈다. 종래의 염료화합물을 기준으로 본 실시예 염료조성물의 D.P는 151%이상 우수하였으며, 나일론에 대한 세탁견뢰도는 다음 [표 1]에 기재된 종래의 염료 화합물들은 2급과 4급이었으나 본 실시예의 염료조성물은 5급으로 우수하였다.
<표 1>
실시예1의 염료조성물 종래 염료화합물
D.P 오염도 반응성 황색염료 D.P 오염도
160% 5급 구조식(Ⅲ)의 화합물 100% 4급
151% 구조식(Ⅳ)의 화합물 2급
<실시예2>
일반식(Ⅰ)로 표시될 수 있는 다음 구조식(Ⅷ)의 염료화합물 65중량부와
[Ⅷ]
일반식(Ⅱ)로 표시될 수 있는 다음 구조식(Ⅸ)의 염료화합물 35중량부를 혼합하여 염료조성물을 제조하였다.
[Ⅸ]
이렇게 제조된 염료 조성물을 면 염색시 나일론을 넣고 염색을 한다. 염색이 종료되면 면과 나일론을 수세한 후 나일론은 건조하고 면은 쇼핑후 건조한다. 건조된 나일론의 오염된 정도를 확인하였다.
본 실시예 2에서 얻어진 건조된 면과 다음 [표 2]에 기재된 종래의 황색 염료 화합물을 사용하여 얻어진 면의 염색강도와 오염도를 측정하고 그 결과를 다음 [표 2]에 나타냈다. 종래의 염료화합물을 기준으로 본 실시예 염료조성물의 D.P는 153%이상 우수하였으며, 나일론에 대한 세탁견뢰도는 다음 [표 1]에 기재된 종래의 염료 화합물들은 2급과 4급이었으나 본 실시예의 염료조성물은 5급으로 우수하였다.
<표 2>
실시예2의 염료조성물 종래 염료화합물
D.P 오염도 반응성 황색염료 D.P 오염도
161% 5급 구조식(Ⅲ)의 화합물 100% 4급
153% 구조식(Ⅳ)의 화합물 2급
<실시예3>
일반식(Ⅰ)로 표시될 수 있는 실시예 2에서의 구조식(Ⅷ)의 염료화합물 61중량부와 일반식(Ⅱ)로 표시될 수 있는 다음 구조식(Ⅹ)의 염료화합물 39중량부를 혼합하여 염료조성물을 제조하였다.
[Ⅹ]
이렇게 제조된 염료 조성물을 면 염색시 나일론을 넣고 염색을 한다. 염색이 종료되면 면과 나일론을 수세한 후 나일론은 건조하고 면은 쇼핑후 건조한다. 건조된 나일론의 오염된 정도를 확인하였다.
본 실시예 3에서 얻어진 건조된 면과 다음 [표 3]에 기재된 종래의 황색 염료 화합물을 사용하여 얻어진 면의 염색강도와 오염도를 측정하고 그 결과를 다음 [표 2]에 나타냈다. 종래의 염료화합물을 기준으로 본 실시예 염료조성물의 D.P는 157%이상 우수하였으며, 나일론에 대한 세탁견뢰도는 다음 [표 1]에 기재된 종래의 염료 화합물들은 2급과 4급이었으나 본 실시예의 염료조성물은 5급으로 우수하였다.
<표 3>
실시예3의 염료조성물 종래 염료화합물
D.P 오염도 반응성 황색염료 D.P 오염도
163% 5급 구조식(Ⅲ)의 화합물 100% 4급
157% 구조식(Ⅳ)의 화합물 2급
상기 실시예들에서 제조된 본 발명의 황색염료 조성물은 용해성이 우수하여 액체 조성물로도 제조가 가능하여 분진이 없으며, 용해과정이 생략되어 현장 자동 염색기에도 사용 가능하여 현장 작업자의 작업환경을 개선시킬 수 있는 장점이 있다.
본 발명의 염료조성물은 셀룰로오즈, 셀루로오즈/나일론 등의 직물을 황색으로 염색시 매우 심도있는 황색을 나타내며, 염욕내에 존재하는 알칼리 성분에 대한 안정성이 뛰어나 콜드패드 염색이 가능하고, 제반 견뢰도와 균염성이 뛰어나며, 염색시 셀룰로오즈 이외의 타섬유에 대한 오염성이 적어 원하는 색상을 얻을 수 있으며 수세시 물소비가 적어 폐수량을 감소시킬 수 있는 효과를 갖는다.

Claims (1)

  1. 다음 일반식(I)로 표시되는 화합물 40∼90 중량%와 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물 10∼60 중량%를 혼합하여서 조성된 반응성 황색염료 조성물
    [Ⅰ]
    [Ⅱ]
    상기 식들에서, R1, R2는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 카르복실기, 아미노기 또는 히드록실기이고, R3는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 설폰기이고, R4, R5는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 아세트기, 우레이드기 또는 메틸아세트기이며, X는 -CH2CH2OSO3H, -CH2 CH2SSO3H 또는 -CH2=CH2 이고 n은 1∼3인 정수이다.
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