KR100512576B1 - 반응성 적색 염료 조성물 - Google Patents

반응성 적색 염료 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR100512576B1
KR100512576B1 KR10-2003-0069932A KR20030069932A KR100512576B1 KR 100512576 B1 KR100512576 B1 KR 100512576B1 KR 20030069932 A KR20030069932 A KR 20030069932A KR 100512576 B1 KR100512576 B1 KR 100512576B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
general formula
dyeing
following general
dye
Prior art date
Application number
KR10-2003-0069932A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20050034110A (ko
Inventor
백종환
윤석영
한창호
이형숙
김영로
김은주
Original Assignee
이화산업 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이화산업 주식회사 filed Critical 이화산업 주식회사
Priority to KR10-2003-0069932A priority Critical patent/KR100512576B1/ko
Publication of KR20050034110A publication Critical patent/KR20050034110A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100512576B1 publication Critical patent/KR100512576B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C09B67/0052—Mixtures of two or more reactive monoazo dyes
    • C09B67/0053—Mixtures of two or more reactive monoazo dyes all the reactive groups being directly attached to a heterocyclic system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C09B62/008—Monoazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

본 발명은 다음 일반식[I]로 표시되는 화합물 30∼90 중량%와 다음 일반식[Ⅱ]로 표시되는 화합물 10∼70 중량%를 혼합하여서 조성된 반응성 적색염료 조성물에 관한 것이다.
----- [Ⅰ]
----- [Ⅱ]
상기 식들에서, A는 다음 일반식[A-1] 또는 [A-2]로, B는 다음 일반식[B-1] 또는 [B-2]로표시되는 벤젠 또는 나프탈렌계 아민 화합물이고, R1, R2는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 카르복실기, 히드록실기 또는 설폰기이고, R3, R4는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 히드록실기이고, X는 -CH2CH2OSO 3H, -CH2CH2SSO3H 또는 -CH2=CH2 이고 n은 0∼2인 정수이다.
----- [A-1]
----- [A-2]
----- [B-1]
----- [B-2]
본 발명의 염료조성물은 셀룰로오즈, 셀룰로오즈/나일론 등의 직물을 적색으로 염색시 동일농도의 타염료에 비해서 매우 심도있는 적색을 나타내며, 염욕내에 존재하는 알칼리 성분에 대한 안정성이 뛰어나 콜드패드 염색이 가능하고, 제반 견뢰도와 균염성이 뛰어나며, 염색시 셀룰로오즈 이외의 타섬유에 대한 오염성이 적어 원하는 색상을 얻을 수 있으며, 빌드업(Build-up)성이 우수하고, 염색 후 잔액이 적게 남아 수세시 물소비가 적어 폐수량을 감소시킬 수 있는 효과를 갖는다.

Description

반응성 적색 염료 조성물 {Reactive red dyestuff composition}
본 발명은 셀룰로오즈, 셀룰로오즈/나일론 등과 같은 면직물 또는 면혼방직물을 적색으로 염색하기에 적합한 반응성 적색 염료 조성물에 관한 것이다. 구체적으로는 다음 일반식[I]로 표시되는 화합물 30∼90중량%와 다음 일반식[Ⅱ]로 표시되는 화합물 10∼70중량%로 조성되는 염료조성물에 관한 것이다. 본 발명의 염료조성물은 염색시 동일농도의 타염료에 비해서 매우 심도있는 적색을 나타내고, 콜드패드 염색시 알칼리에 대한 안정성이 우수하고, 균염성과 제반견뢰도가 뛰어나며, 타섬유에 대한 오염성이 적고, 빌드업(Build-up)성이 우수한 특성을 갖는다.
----- [Ⅰ]
----- [Ⅱ]
상기 식들에서, A는 다음 일반식[A-1] 또는 [A-2]로, B는 다음 일반식[B-1] 또는 [B-2]로표시되는 벤젠 또는 나프탈렌계 아민 화합물이고, R1, R2는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 카르복실기, 히드록실기 또는 설폰기이고, R3, R4는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 히드록실기이고, X는 -CH2CH2OSO 3H, -CH2CH2SSO3H 또는 -CH2=CH2 이고 n은 0∼2인 정수이다.
----- [A-1]
----- [A-2]
----- [B-1]
----- [B-2]
본 발명에서 심도있는 적색이라는 것은 적색염료를 사용하여 정해진 농도에 따라 섬유를 적색으로 염색하였을 때 염색물의 염색강도(Dyeing power : 이하 D.P라 한다)가 몰 흡광계수에 비하여 높은 것을 말하며, 빌드업성이 우수하다는 것은 염착성이 좋아 현색성(顯色性)을 장시간 유지하는 성질이 우수하다는 것을 의미한다.
종래 셀룰로오즈, 셀룰로오즈/나일론 등과 같은 직물을 적색으로 염색하는데 사용되는 반응성 적색염료로서 대표적인 것들은 대한민국 특허등록 1991-0006718호에 개시되어 있는 상기 일반식 [Ⅰ]로도 표시될 수 있는 다음 구조식[Ⅲ]의 나프틸아조벤젠 적색염료와 대한민국 특허등록 1991-0006960호에 개시되어 있는 상기 일반식[Ⅱ]로 표시될 수 있는 다음 구조식[Ⅳ]의 비닐설폰계 적색염료가 있다.
----- [Ⅲ]
----- [Ⅳ]
상기 구조식[Ⅲ]으로 표시되는 적색염료의 경우 빌드업성이 떨어져 진한 색상이 나오지 않는 문제가 있다. 빌드업성 특성은 경제적인 관점에서 뿐만아니라 진하게 착색된 제품을 선호하는 최근의 경향 때문에 중요한 것이며, 따라서 현재 개선의 노력이 이루어지고 있다. 그래서 그동안 많은 연구자들이 심도있는 적색을 보이는 진한 반응성 적색염료를 얻기 위해 많은 노력을 하였음에도 불구하고, 다양한 물성을 만족시킬 수 있는 염료로서는 아직 미흡한 실정에 있다. 예를 들어 상기 구조식[Ⅲ]으로 표시되는 화합물의 경우에서처럼 심도있는 적색이 나오지 않거나 진한 반응성 적색염료를 얻은 경우에도 균염성과 발염성 등에서는 만족스럽지 못하였고, 심도있는 적색, 균염성, 발염성 등에서는 만족한 경우에는 상기 구조식[Ⅳ]로 표시되는 화합물의 경우에서처럼 타섬유에 대한 오염성이 심하고 제반견뢰도가 불만스러운 경우가 많았다. 여기서 타섬유에 대한 오염성이란 면/나일론 혼방 섬유를 반응성 염료로 염색할 때 반응성 염료는 면에만 염색이 되어야 하는데 나일론에도 약하게 염색되는 것을 말한다.
따라서 뛰어난 알칼리 안정성으로 콜드패드 염색이 가능하고, 타섬유에 대한 오염성과 제반견뢰도, 균염성이 좋으면서 동시에 염색시 심도있는 적색을 나타내어 적은양으로 높은 D.P를 보이는 환경친화적인 염료의 개발이 요망되는 실정에 있다.
본 발명의 목적은 셀룰로오즈, 셀룰로오즈/나일론 등의 직물을 적색으로 염색시 매우 심도있는 적색을 나타내며, 염욕내에 존재하는 알칼리 성분에 대한 안정성이 뛰어나 콜드패드 염색이 가능하고, 제반 견뢰도와 균염성이 뛰어나고, 염색시 셀룰로오즈 이외의 타섬유에 대한 오염성이 적어 원하는 색상을 얻을 수 있으며 수세시 물소비가 적어 폐수량을 감소시킬 수 있는 반응성 적색염료 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명자들은 나프틸아조기나 클로로 트리아진기 그리고 비닐설폰기를 모두 함유한 매우 밝은 색상으로 타섬유에 대한 우수한 오염성을 보이는 일반식[Ⅰ]로 표시되는 염료와 이것에 두 개의 비닐설폰기를 사용하여 개발된 심도있는 적색을 보이는 일반식[Ⅱ]로 표시되는 적색염료를 일정량 함유시켜 염료조성물을 형성시켜 주게되면 염색시 심도있는 적색을 나타내면서 제반견뢰도가 좋고 타섬유에 대한 오염성이 낮은 적색염료 조성물을 얻을 수 있는 것을 확인하여 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 다음 일반식[I]로 표시되는 화합물 30∼90 중량%와 다음 일반식[Ⅱ]로 표시되는 화합물 10∼70 중량%를 혼합하여서 조성된 반응성 적색염료 조성물에 관한 것이다.
----- [Ⅰ]
----- [Ⅱ]
상기 식들에서, A는 다음 일반식[A-1] 또는 [A-2]로, B는 다음 일반식[B-1] 또는 [B-2]로표시되는 벤젠 또는 나프탈렌계 아민 화합물이고, R1, R2는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 카르복실기, 히드록실기 또는 설폰기이고, R3, R4는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 히드록실기이고, X는 -CH2CH2OSO 3H, -CH2CH2SSO3H 또는 -CH2=CH2 이고 n은 0∼2인 정수이다.
----- [A-1]
----- [A-2]
----- [B-1]
-----[B-2]
본 발명의 조성물에 사용된 일반식[Ⅰ]의 염료는 나프틸아조형태의 매우 밝은 적색으로서 오염성과 균염성이 우수한 것이 특징이며 구조상에 다수의 설폰기를 갖고 있어 우수한 용해도를 보여 액상염료의 제조가 용이하다.
한편 일반식[Ⅱ]의 적색 염료는 일반식[Ⅰ]의 염료만으로는 높은심도와 우수한 제반견뢰도를 얻지 못하는 것을 보완해 높은 심도와 동시에 제반견뢰도에 효과가 있는 적색염료를 제공할 수 있다.
일반식[I]과 일반식[Ⅱ]의 혼합물을 상기한 비율로 조정하여 제조한 반응성 적색염료 조성물은 침염, 날염 및 콜드패드 염색시 매우 심도있는 적색을 나타내고, 알칼리에 대한 안정성이 우수하고, 균염성과 제반견뢰도가 뛰어나며, 타섬유에 대한 오염성이 적었음을 알 수 있었다.
이하 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명한다.
<실시예1>
일반식[Ⅰ]로 표시될 수 있는 다음 구조식[Ⅴ]의 염료화합물 75중량부와
----- [Ⅴ]
일반식[Ⅱ]로 표시될 수 있는 다음 구조식[Ⅵ]의 염료화합물 25중량부를 혼합하여 염료
----- [Ⅵ]
이렇게 제조된 염료 조성물을 면 염색시 나일론을 넣고 염색을 한다. 염색이 종료되면 면과 나일론을 수세한 후 나일론은 건조하고 면은 쇼핑후 건조한다. 건조된 나일론의 오염된 정도를 본 실시예 1에서 얻어진 건조된 면과 다음 [표 1]에 기재된 종래의 적색염료 화합물들을 사용하여 얻어진 면의 염색강도와 오염도를 측정하고 그 결과를 다음 [표 1]에 나타냈다. 종래의 염료화합물을 기준으로 본 실시예 염료조성물의 D.P는 130%이상 우수하였으며, 나일론에 대한 세탁견뢰도는 다음 [표 1]에 기재된 종래의 염료 화합물들은 2급과 4급이었으나 본 실시예의 염료조성물은 5급으로 우수하였다.
실시예1의 염료조성물 종래 염료화합물
D.P 오염도 반응성 적색염료 D.P 오염도
165% 5급 구조식(Ⅲ)의 화합물 100% 4급
130% 구조식(Ⅳ)의 화합물 2급
<실시예2>
일반식[Ⅰ]로 표시될 수 있는 다음 구조식[Ⅶ]의 염료화합물 65중량부와
----- [Ⅶ]
일반식[Ⅱ]로 표시될 수 있는 다음 구조식[Ⅷ]의 염료화합물 35중량부를 혼합하여 염료조성물을 제조하였다.
----- [Ⅷ]
이렇게 제조된 염료 조성물을 면 염색시 나일론을 넣고 염색을 한다. 염색이 종료되면 면과 나일론을 수세한 후 나일론은 건조하고 면은 쇼핑후 건조한다. 건조된 나일론의 오염된 정도를 본 실시예 2에서 얻어진 건조된 면과 다음 [표 2]에 기재된 종래의 적색 염료 화합물을 사용하여 얻어진 면의 염색강도와 오염도를 측정하고 그 결과를 다음 [표 2]에 나타냈다. 종래의 염료화합물을 기준으로 본 실시예 염료조성물의 D.P는 131%이상 우수하였으며, 나일론에 대한 세탁견뢰도는 다음 [표 2]에 기재된 종래의 염료 화합물들은 2급과 4급이었으나 본 실시예의 염료조성물은 5급으로 우수하였다.
실시예2의 염료조성물 종래 염료화합물
D.P 오염도 반응성 적색염료 D.P 오염도
163% 5급 구조식(Ⅲ)의 화합물 100% 4급
131% 구조식(Ⅳ)의 화합물 2급
<실시예3>
일반식[Ⅰ]로 표시될 수 있는 실시예 2에서의 구조식[Ⅶ]의 염료화합물 61중량부와 일반식[Ⅱ]로 표시될 수 있는 다음 구조식[Ⅸ]의 염료화합물 39중량부를 혼합하여 염료조성물을 제조하였다.
----- [Ⅸ]
이렇게 제조된 염료 조성물을 면 염색시 나일론을 넣고 염색을 한다. 염색이 종료되면 면과 나일론을 수세한 후 나일론은 건조하고 면은 쇼핑후 건조한다. 건조된 나일론의 오염된 정도를 확인하였다.
본 실시예 3에서 얻어진 건조된 면과 다음 [표 3]에 기재된 종래의 적색 염료 화합물을 사용하여 얻어진 면의 염색강도와 오염도를 측정하고 그 결과를 다음 [표 3]에 나타냈다. 종래의 염료화합물을 기준으로 본 실시예 염료조성물의 D.P는 137%이상 우수하였으며, 나일론에 대한 세탁견뢰도는 다음 [표 3]에 기재된 종래의 염료 화합물들은 2급과 4급이었으나 본 실시예의 염료조성물은 5급으로 우수하였다.
실시예3의 염료조성물 종래 염료화합물
D.P 오염도 반응성 적색염료 D.P 오염도
163% 5급 구조식(Ⅲ)의 화합물 100% 4급
137% 구조식(Ⅳ)의 화합물 2급
상기 실시예들에서 제조된 본 발명의 적색염료 조성물은 용해성이 우수하여 액체 조성물로도 제조가 가능하여 분진이 없으며, 용해과정이 생략되어 현장 자동 염색기에도 사용 가능하여 현장 작업자의 작업환경을 개선시킬 수 있는 장점이 있다.
본 발명의 염료조성물은 셀룰로오즈, 셀룰로오즈/나일론 등의 직물을 적색으로 염색시 매우 심도있는 적색을 나타내며, 염욕내에 존재하는 알칼리 성분에 대한 안정성이 뛰어나 콜드패드 염색이 가능하고, 제반 견뢰도와 균염성이 뛰어나며, 염색시 셀룰로오즈 이외의 타섬유에 대한 오염성이 적어 원하는 색상을 얻을 수 있으며 수세시 물소비가 적어 폐수량을 감소시킬 수 있는 효과를 갖는다.

Claims (1)

  1. 다음 일반식[I]로 표시되는 화합물 30∼90 중량%와 다음 일반식[Ⅱ]로 표시되는 화합물 10∼70 중량%를 혼합하여서 조성된 반응성 적색염료 조성물
    ----- [Ⅰ]
    ----- [Ⅱ]
    상기 식들에서, A는 다음 일반식[A-1] 또는 [A-2]로, B는 다음 일반식[B-1] 또는 [B-2]로표시되는 벤젠 또는 나프탈렌계 아민 화합물이고, R1, R2는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 카르복실기, 히드록실기 또는 설폰기이고, R3, R4는 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 히드록실기이고, X는 -CH2CH2OSO 3H, -CH2CH2SSO3H 또는 -CH2=CH2 이고 n은 0∼2인 정수이다.
    ----- [A-1]
    ----- [A-2]
    ----- [B-1]
    ----- [B-2]
KR10-2003-0069932A 2003-10-08 2003-10-08 반응성 적색 염료 조성물 KR100512576B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2003-0069932A KR100512576B1 (ko) 2003-10-08 2003-10-08 반응성 적색 염료 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2003-0069932A KR100512576B1 (ko) 2003-10-08 2003-10-08 반응성 적색 염료 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20050034110A KR20050034110A (ko) 2005-04-14
KR100512576B1 true KR100512576B1 (ko) 2005-09-06

Family

ID=37238033

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2003-0069932A KR100512576B1 (ko) 2003-10-08 2003-10-08 반응성 적색 염료 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100512576B1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100700940B1 (ko) * 2005-11-30 2007-03-28 (주)경인양행 반응성 적색 염료 화합물 및 그 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
KR20050034110A (ko) 2005-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ128293A3 (en) Reactive dyestuff composition and method of coloring and printing therewith
KR20010101619A (ko) 활성염료 조성물
US5160348A (en) Mixtures of blue azo disperse dyestuffs
KR100220654B1 (ko) 분산 염료 혼합물
CN102115613B (zh) 蓝色活性染料组合物及其在纤维材料上的染色应用
MXPA05005976A (es) Composiciones de tinte para la tincion o impresion de productos de fibra que comprenden acetato de celulosa.
CN1331949C (zh) 活性染料组合物及利用该组合物的染色法
CN101440227B (zh) 黄色活性染料组合物及其应用
KR100512576B1 (ko) 반응성 적색 염료 조성물
CN102115612B (zh) 深蓝色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN1398307A (zh) 光学增亮剂混合物在用于提高增亮织物耐洗性方面的用途
US4023925A (en) Process for obtaining multicolor effects
KR100509576B1 (ko) 반응성 황색 염료 조성물
US5324330A (en) Dye mixtures and the use thereof
US5820638A (en) Stain blocking agent
CN102115614B (zh) 藏青色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN102295840B (zh) 藏青色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用
US5356445A (en) Process for dyeing natural or synthetic polyamide fibre material with dye mixtures
CN114316627A (zh) 一种黑色染料组合物及其应用
KR20050034437A (ko) 반응성 청색 염료 조성물
CN102766355B (zh) 蒽醌型蓝色染料组合物及其在纤维上的染色应用
KR100288830B1 (ko) 폴리에스테르 섬유용 흑색염료 조성물
US4976743A (en) Dyeing auxiliary composition: levelling agent for reactive dyes containing hydroxy sulfonic acid anionic surfactant and poly-basic polymer
US5494493A (en) Disperse dye mixture
KR100368987B1 (ko) 반응성 흑색 염료 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120822

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130612

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150522

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160822

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170920

Year of fee payment: 13

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180719

Year of fee payment: 14

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190610

Year of fee payment: 15