CN102766355B - 蒽醌型蓝色染料组合物及其在纤维上的染色应用 - Google Patents

蒽醌型蓝色染料组合物及其在纤维上的染色应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种蒽醌型蓝色染料组合物，该染料组合物包括一种或是多种选自下面所示的通式（1）表示的染料化合物和一种或多种选自下面所示的通式（2）表示的染料化合物。本发明的蒽醌型蓝色染料组合物色光艳丽，具有优异的各项牢度。与通式（1）染料相比，其皂洗牢度有明显提高和改善。本发明蒽醌型蓝色染料组合物成功地应用于蛋白质纤维、聚酰胺纤维及其混纺制品的染色实践。
Figure DDA00001983114400011
通式（1）

Description

蒽醌型蓝色染料组合物及其在纤维上的染色应用
技术领域
本发明涉及一种蒽醌型蓝色染料组合物及其在纤维材料上的染色应用。具体而言，本发明涉及一种蒽醌型蓝色染料组合物及其在蛋白质纤维以及聚酰胺纤维上的染色应用。
背景技术
本发明旨在开发一种色光艳丽、染色性能优异、染色牢度良好的蛋白质纤维以及聚酰胺纤维染色用的蒽醌型蓝色染料组合物。兼具上述优异的染色特性用于蛋白质纤维以及聚酰胺纤维的蓝色染料或其组合物并不多见。
本发明人注意到上世纪九十年代Ciba Specialty Chemicals公司在专利中公开了宜于天然或合成聚酰胺纤维染色的活性基团。它们是：α，β-二卤代丙酰基氨基（NHCOCHBrCH2Br）和α-卤代丙烯酰基氨基（NHCOCBrCH2）。以后的染料应用实践证明，上述活性基团对天然或合成聚酰胺纤维染色十分有效。
本发明人在本开发研究的实践中，认识到几乎所有的色光艳丽的蓝色活性染料均为溴氨酸的蒽醌系衍生物。本发明人注意到带有上述活性基团的下列蒽醌染料化合物，他们是：
活性艳蓝4R
Figure BDA00001983114300011
和C.I.Acid Blue225
Figure BDA00001983114300021
上述两种蒽醌染料化合物的染色实践表明，该两种染料色光艳丽、红光艳蓝，染色吸尽率高，具有较好的提升性。但令人遗憾的是，该两种染料的水洗牢度和汗渍牢度均不理想。后两者牢度指标对于天然和合成聚酰胺纤维的染色至关重要。
为克服上述缺陷，在大量试验实践的基础上，本发明人惊喜地发现采用通式（2）表示的染料化合物与上述两种蒽醌染料化合物为主要组分的通式（1）表示的染料所组成的蒽醌型蓝色染料组合物，具有色光艳丽、染色应用性能优异、染色各项牢度良好等特点。通式（2）表示的染料首先见于下列专利：
EP1247842（1996）（Ciba Specialty Chemicals Corp.）
CN1158926（1997）（Ciba Specialty Chemicals Corp.）
US5779740（1998）（Ciba Specialty Chemicals Corp.）
这类染料的代表品种的结构式是：
Figure BDA00001983114300022
近年来，这类染料被广泛大量应用。
该类染料具有各项染色牢度十分优异的特点，但提升性难符印染要求。本发明的实践表明，通式（1）表示的染料与通式（2）表示的染料拼混，恰能互补所短，各展其长，呈现增效效应。
发明内容
本发明人在大量研究试验的基础上，惊喜地发现，通式（1）表示的一种或多种蓝色蒽醌型染料与通式（2）表示的一种或多种蓝色蒽醌型染料组成的染料组合物，具有优异的染色性能和各项牢度。
令人欣喜的是，通式（1）表示的染料和通式（2）表示的染料在染色性能和染色牢度方面，呈现相互弥补、相互增效的良好效果。
例如，通式（1）表示的染料的染色提升率优良，但其染色牢度不够理想。通式（2）表示的染料的染色牢度优异，但其染色提升率难以满足印染要求。染色应用数据表明，本发明蒽醌型蓝色染料兼收其组分之长，其染色性能和染色牢度均有明显提高。
本发明提供的蒽醌型蓝色染料组合物包括一定比例混合的一种或多种选自下面所示的通式（1）表示的染料化合物和一种或多种选自下面所示的通式（2）表示的染料化合物。
Figure BDA00001983114300031
通式（1）
式中：
m为0、1、2或3；
p为0或1；
M为H或碱金属阳离子；
R1为-NHCOCHXCH2X或-NHCOCX=CH2基团
其中X为Cl或Br。
Figure BDA00001983114300041
通式（2）
式中：
R2为H或C1-2烷基；
R3为H或C1-2烷基；
R4为H或SO3M；
R5为—NHCOCHXCH2X或—NHCOCX=CH2基团
其中X为Cl或Br。
A为
Figure BDA00001983114300042
基团；
其中n为0，1，2或3；
R7和R8分别独立地为H或CH3基团；
Y为Cl或F；M为H或碱金属阳离子。
本发明还提供上述蒽醌型蓝色染料组合物在蛋白质纤维、聚酰胺纤维及其混纺织物上的染色应用。
具体实施方式
本发明的染料组合物中包括一种或多种通式（1）表示的染料化合物和一种或多种通式（2）表示的染料化合物。
本发明的染料组合物中，通式（1）表示的染料化合物（简称染料I）与通式（2）表示的染料化合物（简称染料II）的重量比为90-10：10-90，优选的为70-30：30-70。
在一个优选的实施方式中，通式（1）中的（CH3）m基团，当m=3，-CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的邻位和对位；当m=2，-CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的对位、间位或邻位；当m=1，—CH3基团位于苯核上-NH—基团的邻位、间位或对位。
在另一个优选的实施方式中，通式（1）中的R1基团，位于苯核上-NH—基团的邻位、间位或对位；通式（1）中的—SO3M基团，当p=1时，位于苯核上-NH—基团的邻位、间位或对位。
在一个优选的实施方式中，通式（2）右侧的R4基团，位于苯核上—NR3—基团的邻位、间位或对位；通式（2）右侧的R5基团，位于苯核上—NR3—基团的邻位、间位或对位。
在另一个优选的实施方式中，通式（2）中的A基团为时，当n=3时，—CH3基团分别位于苯核上-NH—基团的邻位和对位；当n=2时，—CH3基团分别位于苯核上—NH—基团的邻位、间位和对位；当n=1时，—CH3基团分别位于苯核上-NH—基团的邻位、间位和对位。
在一个优选的实施方式中，通式（2）中的A基团为
Figure BDA00001983114300052
时，—SO3M基团位于苯核上—NH—基团的邻位、间位或对位；通式（2）中的NR2基团，当A基团为
Figure BDA00001983114300053
时，位于苯核上-NH-基团的对位、间位或邻位。
在另一个优选的实施方式中，通式（1）和通式（2）中，
p为0或1，
m为0、1或3，
n为2或3，
R1和R5分别独立地为-NHCOCHXCH2X或-NHCOCX=CH2基团
其中X为Cl或Br，
R2和R3分别独立地为H或C1-2烷基，
Y为Cl或F，
M为H或碱金属阳离子。
在本发明中，通式（1）表示的染料化合物，例如包括如下实例：
Figure BDA00001983114300061
染料I-1
Figure BDA00001983114300062
染料I-2
染料I-3
Figure BDA00001983114300071
染料I-4
Figure BDA00001983114300072
染料I-5
Figure BDA00001983114300073
染料I-6
Figure BDA00001983114300081
染料I-7或
Figure BDA00001983114300082
染料I-8；
本发明中，通式（2）表示的染料化合物，例如包括如下实例：
Figure BDA00001983114300083
染料II-1
Figure BDA00001983114300091
染料II-2
Figure BDA00001983114300092
染料II-3
Figure BDA00001983114300093
染料II-4
染料II-5
Figure BDA00001983114300102
染料II-6
Figure BDA00001983114300103
染料II-7或
Figure BDA00001983114300111
染料II-8。
通式（1）所表示的染料化合物和通式（2）表示的染料化合物均为已知染料。
通式（1）表示的染料化合物的合成方法，可参阅CN101585974（2009）（天津市德凯化工有限公司）和CN101177546（2008）（上虞新晟化工工业有限公司、浙江龙盛集团股份有限公司）。
通式（2）表示的染料化合物，可参阅下列专利：
EP1247842（1996）（Ciba Specialty Chemicals Corp.）
CN1158926（1997）（Ciba Specialty Chemicals Corp.）
US577974（1998）（Ciba Specialty Chemicals Corp.）
US20040261199（2004）（Ciba Specialty Chemicals Corp.）
US20030097721（2003）（Ciba Specialty Chemicals Corp.）
US20060016027（2006）（Ciba Specialty Chemicals Corp.）
US20070130703（2007）（Ciba Specialty Chemicals Corp.）
US20070151049（2007）（Huntsman International LLC.）
US7259259（2007）（Huntsman International LLC.）
US20070199163（2007）（Dystar）
US20090041938（2009）（Dystar）
以及染料工业，38（3），9-14（2001）。
本发明的蒽醌型蓝色染料组合物还可含有各种在染色工艺和染料制剂中常规使用的染料添加剂，其用量可按实际需要选择，没有特别的限定，一般不超过20重量％。例如，电解质盐类，如硫酸钠或氯化钾，含量0～10重量％，优选2～6重量％；pH调节剂，如磷酸二氢钠或磷酸氢二钠，含量0～5重量％，优选0.5～2.5重量％，防尘剂0～10重量％、优选0.1～2重量％；助溶剂1～15重量％、优选0.1～3重量％。本发明组合物也可基本上由上述重量比的通式（1）染料和通式（2）染料组成或由上述重量比的通式（1）染料和通式（2）染料组成。
本发明的蒽醌型蓝色染料组合物的制备方法包括将上述通式（1）染料和通式（2）染料按规定的重量比进行混合。混合可用各种常规方法，如机械混合方法。混合时，通式（1）染料和通式（2）染料可以粉末形式，或以颗粒形式，或以水溶液形式存在。例如，混合步骤可以在合适的研磨机如球磨机或针磨机中以及在捏合机或混合机中进行。
本发明的蒽醌型蓝色染料组合物适合于染色及其广泛的各种材料。
本发明的蒽醌型蓝色染料组合物可以用本领域中已知的多种方法应用于纤维材料并固定到纤维上，例如可以用浸染方法或者轧染方法进行染色。
实施例
实施例的各项测试方法
本实施例的各项性能按下述的各项测试方法进行测试
1、溶解度：称取一定量的染料于250ml的烧杯中，加入100ml80℃的热水，用机械搅拌器搅拌5分钟后进行抽滤（抽滤时，压力0.075Mpa，5A定性滤纸），观察滤纸残留情况。降低染料浓度（G/L），直至滤纸上无染料残留，此时的染料浓度（G/L）即为染料的溶解度。
2、尼龙染色吸尽率测试：染液配制，按尼龙酸性染色工艺染色。染色结束后，分别测试染色残液的吸光度和染色前染液的吸光度值。
吸尽率=（1-染色后染液的吸光度值/染色前染液的吸光度值）*100%
3、耐氯化水色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO105E03测定。
4、耐汗渍色牢度测试：将尼龙染色织物经过固色后，按国际标准ISO105-E04测定。
5、耐皂洗色牢度测试：将尼龙染色织物经过固色后，按国际标准ISO105-C10测定。
按下表1中所示的染料类型及其用量将各种染料组分按本领域中常规方法均匀混合，配制本发明实施例的各种蒽醌型蓝色酸性染料组合物。
表1中的“％”均表示重量％，以染料组合物的总重量为基准。
表1
  编号   染料名称   组成
  1   A   70％染料Ⅰ－1＋30％染料Ⅱ－1
  2   B   50％染料Ⅰ－1＋50％染料Ⅱ－1
  3   C   30％染料Ⅰ－1＋70％染料Ⅱ－1
  4   D   70％染料Ⅰ－2＋30％染料Ⅱ－3
  5   E   50％染料Ⅰ－2＋50％染料Ⅱ－3
  6   F   30％染料Ⅰ－2＋70％染料Ⅱ－3
  7   参比X   100％染料Ⅰ－1
  8   参比Y   100％染料Ⅱ－1
实施例1
本发明的蒽醌型蓝色染料组合物的色光
本发明蒽醌型蓝色染料组合物的色光呈宝蓝色，颜色饱和度高，色光艳丽，能有效地与其它红色、黄色染料构成三原色组合，提高其实际应用价值。
实施例2
溶解度测试
按上述方法测定如下染料的溶解度，测试结果记录于表2中
表2
Figure BDA00001983114300131
由表2可见：
本发明蒽醌型蓝色染料组合物，具有较好的溶解度，匀染性较好。
实施例3
尼龙染色吸尽率测定
按上述方法测定如下染料的吸尽率，测试结果记录于表3中
表3
Figure BDA00001983114300142
由表3可见：
本发明蓝色染料组合物的具有极佳的染色吸尽率。
实施例4
耐氯化水牢度
按上述方法测定如下染料的耐氯化水色牢度，测试结果记录于表4中
表4
Figure BDA00001983114300151
由表4可见：
本发明蒽醌型蓝色染料组合物仍具有良好的耐氯化水牢度。
实施例5
耐汗渍色牢度
按上述方法测定如下染料的耐汗渍色牢度，测试结果记录于表5中
表5
Figure BDA00001983114300161
由表4可见：
本发明蒽醌型蓝色染料组合物与参比染料相比，具有更好的耐汗渍牢度。
实施例6
耐皂洗色牢度
按上述方法测定如下染料的耐皂洗色牢度，测试结果记录于表5中
表5
Figure BDA00001983114300162
由表5可见：
本发明蒽醌型蓝色染料组合物有效地改善了通式（Ⅰ）表示的染料皂洗差的缺陷。

Claims (10)

1.一种蒽醌型蓝色酸性染料组合物，该染料组合物由一种或多种选自下面所示的通式（1）表示的染料化合物和一种或多种选自下面所示的通式（2）表示的染料化合物以及在染色工艺和染料制剂中常规使用的任选染料添加剂组成：
                                               通式（1）
式中：
m为0、1、2或3；
p为0或1；
M为H或碱金属阳离子；
R1为—NHCOCHXCH2X或—NHCOCX=CH2基团,
其中X为Br；
Figure FDA0000375910810000012
                                               通式（2）
式中：
R2为H或C1-2烷基；
R3为H或C1-2烷基；
R4为H或SO3M；
R5为—NHCOCHXCH2X或—NHCOCX=CH2基团
其中X为Br；
A为
Figure FDA0000375910810000021
或
Figure FDA0000375910810000022
基团；
其中n为0，1，2或3；
R7和R8分别独立地为H或CH3基团；
Y为Cl或F；
M为H或碱金属阳离子；
通式（1）表示的染料化合物与通式（2）表示的染料化合物的重量比为90～10：10～90。
2.权利要求1所述的蒽醌型蓝色染料组合物，其特性在于，通式（1）表示的染料化合物与通式（2）表示的染料化合物的重量比为70～30：30～70。
3.权利要求1所述的蒽醌型蓝色染料组合物，其特征在于，通式（1）中的（CH3）m基团，当m=3，—CH3基团分别位于苯核上—NH—基团的邻位和对位；当m=2，—CH3基团分别位于苯核上—NH—基团的对位、间位或邻位；当m=1，—CH3基团位于苯核上—NH—基团的邻位、间位或对位。
4.权利要求1所述的蒽醌型蓝色染料组合物，其特性在于，通式（1）中的R1基团，位于苯核上—NH—基团的邻位、间位或对位；通式（1）中的—SO3M基团，当p=1时，位于苯核上—NH—基团的邻位、间位或对位。
5.权利要求1所述的蒽醌型蓝色染料组合物，其特征在于，通式（2）右侧的R4基团，位于苯核上—NR3—基团的邻位、间位或对位；通式（2）右侧的R5基团，位于苯核上—NR3—基团的邻位、间位或对位。
6.权利要求1所述的蒽醌型蓝色染料组合物，其特性在于，通式（2）中的A基团为
Figure FDA0000375910810000031
时，当n=3时，—CH3基团分别位于苯核上—NH—基团的邻位和对位；当n=2时，—CH3基团分别位于苯核上—NH—基团的邻位、间位和对位；当n=1时，—CH3基团分别位于苯核上—NH—基团的邻位、间位和对位。
7.权利要求1所述的蒽醌型蓝色染料组合物，其特性在于，通式（2）中的A基团为时，—SO3M基团位于苯核上—NH—基团的邻位、间位或对位；通式（2）中的NR2基团，当A基团为
Figure FDA0000375910810000033
时，位于苯核上—NH—基团的对位、间位或邻位。
8.权利要求1所述的蒽醌型蓝色酸性染料组合物，其特性在于，通式（1）表示的染料化合物为：
Figure FDA0000375910810000034
                                               染料I-1
Figure FDA0000375910810000041
                                               染料I-2
Figure FDA0000375910810000042
                                               染料I-3
Figure FDA0000375910810000043
                                               染料I-4
Figure FDA0000375910810000051
                                               染料I-5
Figure FDA0000375910810000052
                                               染料I-6
Figure FDA0000375910810000053
                                               染料I-7或
                                               染料I-8。
9.权利要求1所述的蒽醌型蓝色酸性染料组合物，其特性在于，通式（2）表示的染料化合物为：
                                               染料II-1
Figure FDA0000375910810000062
                                               染料II-4或
Figure FDA0000375910810000071
                                               染料II-5。
10.权利要求1～9中任一项所述的蒽醌型蓝色染料组合物在蛋白质纤维、聚酰胺纤维和其混纺织品的染色应用。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105385189A (zh) * 2015-11-30 2016-03-09 无锡新德印染制品有限公司 一种蓝色活性染料组合物
CN111635647A (zh) * 2020-06-08 2020-09-08 浙江越新印染有限公司 红色染色组合物及其用于超临界二氧化碳无水染色的用途

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2159615T3 (es) * 1994-10-14 2001-10-16 Ciba Sc Holding Ag Colorantes de antraquinona reactivos con fibras, procedimiento para su fabricacion y su utilizacion.
EP1247842B1 (de) * 1995-11-23 2008-05-21 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung
KR20050085265A (ko) * 2002-12-02 2005-08-29 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 반응성 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도
DE10344127A1 (de) * 2003-09-24 2005-04-21 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Verfahren zum Mono, Di- oder Trichromie-Färben oder -Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien
CN102504593B (zh) * 2011-10-13 2013-11-06 上海雅运纺织化工股份有限公司 蓝色染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN102585552B (zh) * 2012-01-19 2013-12-04 上海雅运纺织化工股份有限公司 蒽醌型蓝色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN102604428B (zh) * 2012-01-19 2013-12-04 上海雅运纺织化工股份有限公司 蒽醌型蓝色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用

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