JPH0848902A - 黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ− および/またはカルボキシアミド− 含有繊維材料を染色するために使用する方法 - Google Patents

黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ− および/またはカルボキシアミド− 含有繊維材料を染色するために使用する方法

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JPH0848902A
JPH0848902A JP7098738A JP9873895A JPH0848902A JP H0848902 A JPH0848902 A JP H0848902A JP 7098738 A JP7098738 A JP 7098738A JP 9873895 A JP9873895 A JP 9873895A JP H0848902 A JPH0848902 A JP H0848902A
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Kurt Hohmann
クルト・ホーマン
Werner Hubert Russ
ヴエルナー・フーバート・ルス
Gerhard Lippert
ゲルハルト・リッペルト
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその
混合物をヒドロキシ- および/またはカルボキシアミド
- 含有繊維材料を染色するために使用する方法を提供す
る。 【構成】 下記一般式(1)および(2A)および/ま
たは(2B) 〔上記式中、Mは水素またはアルカリ金属であり、
1 、R3 、R5 およびR7は水素、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、スルホまたはカルボキシであり、
2 、R4 、R6 およびR8 は水素、メチル、エチル、
メトキシまたはエトキシであり、nは1または2の数で
あり、Yはビニル、β- クロロエチル、β- チオスルフ
ァトエチルまたはβ- スルファトエチルであり、Rは
低級アルカノイル、ベンゾイル、2, 4- ジ- (シア
ノアミノ)- 1,3,5- トリアジン- 6- イル等であ
る。〕で示される染料の混合物である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明の技術的分野は、繊維反応
性染料に関する。
【0002】
【従来の技術】セルロ−ス繊維材料上に濃い黒色染色を
形成するために適する黒色染色性染料混合物は、特開平
2- 73870号公報、特開平2- 202956号公
報、韓国特許第91/2676号明細書、韓国特許第9
1/6386号明細書および韓国特許第91/8343
号明細書中に既に記載されている。
【0003】
【発明を解決しようとする課題】しかしこれらの公知染
料混合物は、使用上ある種の技術的欠点を有し、特に例
えばそれらの湿潤貯蔵堅牢性および洗出堅牢性を改善す
る必要がある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明により、下記一般
式(1)で表される1種またはそれ以上、例えば2、3
または4種のジスアゾ染料および下記一般式(2A)ま
たは(2B)で表される1種またはそれ以上、例えば
2、3または4種のモノアゾまたはジスアゾ染料、また
は一般式(2)──(2A)と(2B)の総称、以下同
じ──で表されるこれらアゾ染料の混合物を含む染料混
合物を見出した。
【0005】
【化3】 上記の式において各記号は次の意味を有する:Mは水素
またはアルカリ金属、例えばリチウム、ナトリウムおよ
びカリウムでああり、R1 は水素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましく
はメトキシおよび水素、特に水素であり、R2 は水素、
メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ、好ましくは
水素であり、R3 は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキ
シおよび水素、特に水素であり、R4 は水素、メチル、
エチル、メトキシまたはエトキシ、好ましくは水素であ
り、R5 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキシおよ
び水素、特に水素であり、R6 は水素、メチル、エチ
ル、メトキシまたはエトキシ、好ましくは水素であり、
7 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ス
ルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキシおよび水
素、特に水素であり、R8 は水素、メチル、エチル、メ
トキシまたはエトキシ、好ましくは水素であり、nは1
または2、好ましくは1の数であり、Yはそれぞれ、互
いに関係なく、ビニル、β- クロロエチル、β- チオス
ルファトエチルまたはβ- スルファトエチルであり、R
は2ないし5個の炭素原子を有するアルカノイル、例え
ばプロピオニルおよびアセチルであるか、またはベンゾ
イルであるか、または2,4- ジ- (シアノアミノ)-
1,3,5- トリアジン- 6- イルであるか、または一
般式 (3a)または(3b)
【0006】
【化4】 (式中、MおよびYは上記の意味を有し、Xは塩素、フ
ッ素またはシアノアミノであり、Halは塩素またはフ
ッ素であり、RA は水素または1ないし4個の炭素原子
を有するアルキル、例えばメチルまたはエチルである
か、またはフェニル──これは、例えばスルホ、カルボ
キシ、メチル、エチル、メトキシおよびエトキシよりな
る群から選ばれた1または2個の置換基により置換され
ていてもよい──であり、好ましくは水素であり、そし
てRB はモノスルホフェニルまたはジスルホフェニル、
好ましくは3- スルホフェニルであるか、またはRA
よびRB は窒素原子と共に4ないし7個の炭素原子、好
ましくは5個の炭素原子を有するアルキレン残基または
1ないし4個の炭素原子を有する2個のアルキレン残基
および複素環体中にさらに別のヘテロ- 基、例えば- O
- または- NH- を有する飽和複素環式残基、例えばN
- ピペリジノ、N- ピペラジノまたは、好ましくはN-
モルホリノ基を形成する)で示される基であり、基- S
2 - Yは、アゾ基に対し、好ましくはメタ- 位、特に
好ましくはメタ-位においてベンゼン環にある。
【0007】一般式(1)および(2)および同様に後
記の一般式において示されている、個々の記号は、それ
らの定義の範囲内で互いに同一または互いに異なる意味
を有することができる。
【0008】一般式(2B)の染料において、残基R
は、好ましくは一般式(3a)──式中、Xは塩素また
はフッ素である──の基である。一般に、一般式(1)
のジスアゾ染料および一般式(2A)または(2B)ま
たは(2A)および(2B)のアゾ染料は、混合物中で
1:0.3ないし1:1.25のモル比、好ましくは
1:0.4ないし1:0.8の(1):(2)のモル比
で存在している。本発明の染料混合物が、一般式(2
A)の1またはそれ以上の染料および一般式(2B)の
1またはそれ以上の染料を両方共含有しているなら、染
料(2A)ないし(2B)のモル比は、好ましくは1:
0.2ないし1:1である。
【0009】一般式(1)、(2A)および(2B)に
おけるジアゾ成分の残基は、例えば3- (β- スルファ
トエチルスルホニル)フェニル、4- (β- スルファト
エチルスルホニル)フェニル、2- メチル- 5- メトキ
シ- 4- (β- スルファトエチルスルホニル)フェニ
ル、2- メトキシ- 5- (β- スルファトエチルスルホ
ニル)フェニルおよび2,5- ジメトキシ- 4- (β-
スルファトエチルスルホニル)フェニルならびにそれら
のビニルスルホニル、β- クロロエチルスルホニルおよ
びβ- チオスルファトエチルスルホニル誘導体であり、
これらのうち、3- (β- スルファトエチルスルホニ
ル)フェニル、4- (β- スルファトエチルスルホニ
ル)フェニル、2- メトキシ- 5- (β- スルファトエ
チルスルホニル)フェニルおよび2,5- ジメトキシ-
4- (β- スルファトエチルスルホニル)フェニルが好
ましい。
【0010】本発明の染料混合物は、付加的に本発明の
染料混合物に対し1ないし15重量%、特に3ないし1
0重量%の、下記一般式(2a)および/または(2
b)で表される1種またはそれ以上、例えば2、3また
は4種のモノアゾ染料を含んでいてもよい。
【0011】
【化5】 (式中、R1 、R2 、MおよびYは上記の意味を有す
る)。さらに、本発明の混合物は、10重量%、好まし
くは5重量%までの割合で黄色モノアゾ染料を用いて調
色されてもよい。このような染料は、公知でありそし
て、例えば一般式(a)(b)および(c)
【0012】
【化6】 (式中、Dは3- (β- スルファトエチルスルホニル)
フェニル、4- (β- スルファトエチルスルホニル)フ
ェニル、3- ビニルスルホニルフェニル、4- ビニルス
ルホニルフェニル、2- メトキシ- 5- (β- スルファ
トエチルスルホニル)フェニルまたは2- メトキシ- 5
- ビニルスルホニルフェニルであり、Mは上記の意味を
有し、R11はアセチル、カルバモイルまたは4,6- ジ
シアノアミド- 1,3,5-トリアジン- 2- イル、好
ましくはアセチルであり、R12はメチルまたはカルボキ
シであり、R13はスルホ、β- クロロエチルスルホニル
またはβ- スルファトエチルスルホニルであり、R14
水素またはメチルであり、R15は水素、シアノ、カルバ
モイル、カルボキシまたはスルホメチルであり、そして
16はメチル、エチルまたはβ- スルホエチルである)
で示されるモノアゾ染料である。
【0013】一般式(1)および(2)の染料は、多数
の文献中に記載されている。例えば一般式(1)のジス
アゾ染料は、例えば米国特許第2,657,205号明
細書および特開昭58- 160362号公報および米国
特許第4257770号明細書およびその中に引用され
ている文献から公知である。一般式(2)のモノアゾ染
料およびジスアゾ染料は、例えば欧州特許出願公開第0
040806号明細書および欧州特許出願公開第054
2214号明細書およびドイツ特許第2748965号
明細書中に記載されているか、またはそこで示された記
載に従って合成することができる。
【0014】スルホ基は一般式 -SO3 Mで示される基
であり、カルボキシ基は一般式 -COOMで示される基
であり、スルファト基は一般式 -OSO3 Mで示される
基でありそしてチオスルファト基は一般式 -S- SO3
Mで示される基である。
【0015】一般式(1)の染料およびまた一般式
(2)の染料は、特に同一の発色団と共にYの定義の範
囲内の異なる繊維反応性基- SO2 - Yを有していても
よい。染料混合物は、特に同一の発色団を有しそして一
般式(1)の染料および/または同一の発色団を有しそ
して一般式(2)の染料──これらの場合繊維反応性基
-SO2 - Yは一方ビニルスルホニル基でありそして他
方β- クロロエチルスルホニルまたはβ- チオスルファ
トエチルスルホニルまたは、好ましくはβ- スルファト
エチルスルホニル基である──を含有していてもよい。
染料混合物が、それぞれの染料成分をビニルスルホニル
染料の形で含有するなら、各ビニルスルホニル染料対各
β- クロロ- またはβ- チオスルファト- またはβ- ス
ルファトエチルスルホニル染料の染料比率は、各染料発
色団に対し約30モル%までである。
【0016】この場合、ビニルスルホニル染料対β- ス
ルファトエチルスルホニル染料のモル比が2:98ない
し30:70である染料混合物が好ましい。本発明の染
料混合物において、一般式(1)の染料は、好ましくは
下記一般式(10)に相当する染料であり、一般式(2
A)の染料は、好ましくは下記一般式(11A)に相当
する染料でありそして一般式(2B)の染料は、好まし
くは下記一般式(11B)に相当する染料である。
【0017】
【化7】 (式中、M、nおよびRは前記と同一の意味を有しそし
てD1 、D2 、D3 およびD4 はそれぞれ互いに関係な
く3- ビニルスルホニルフェニル、4- ビニルスルホニ
ルフェニル、3- (β- スルファトエチルスルホニル)
フェニルまたは4- (β- スルファトエチルスルホニ
ル)フェニルであり、その場合ビニルスルホニルおよび
β- スルファトエチルスルホニル基が染料混合物中で存
在しているなら、ビニルスルホニル成分対β- スルファ
トエチルスルホニル成分のモル比は2:98ないし3
0:70である)。
【0018】また、一般式(10)の1またはそれ以上
の染料および一般式(11A)および/または(11
B)の1またはそれ以上の染料──これらの式中、
1 、D2、D3 およ びD4 は互いに関係なく3-
(β- スルファトエチルスルホニル)フェニル、4-
(β- スルファトエチルスルホニル)フェニル、3- ビ
ニルスルホニルフェニルまたは4- ビニルスルホニルフ
ェニル、好ましくは4- (β- スルファトエチルスルホ
ニル)フェニルおよび/または4- ビニルスルホニルフ
ェニルであり、その場合ビニルスルホニルおよびβ- ス
ルファトエチルスルホニル基が染料混合物中で存在して
いるなら、ビニルスルホニル成分対β- スルファトエチ
ルスルホニル成分のモル比は2:98ないし30:70
である──からなる染料混合物が特に好ましい。
【0019】本発明による染料混合物は、固体または液
体(溶解した)形で配合物として存在していてもよい。
固体形で、これら染料混合物は、一般に水溶性および、
特に繊維反応性染料に関して慣用の電解質塩、例えば塩
化ナトリウム、塩化カリウムおよび硫酸ナトリウムを含
有しそしてまた市販染料において慣用の助剤、例えば水
溶液中のpHを3ないし7に調節することができる緩衝
物質、例えば酢酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウムおよびリン酸水素ナトリウム、少量の乾
燥剤を含有していてもよいか、あるいはこれら染料混合
物が、液状、水溶液(これは、捺染ペ−ストにおいて慣
用のような糊剤を含む)で存在しているなら、これら組
成物の保存性を高める物質、例えば防カビ剤を含有して
いてもよい。
【0020】一般に本発明の染料混合物は、染料粉末ま
たは組成物に対し10ないし80重量%の電解質塩──
これはまた濃度標準化希釈剤と称される──を含有する
染料粉末として存在している。これら染料粉末は、さら
に上記の緩衝物質を染料粉末に対し5%までの全量で含
有していてもよい。本発明の染料混合物が、水溶液で存
在しているなら、これら水溶液中の全染料含有率は、約
50重量%まで、例えば5ないし50重量%であって、
これら水溶液の電解質塩含有率は、水溶液に対し10重
量%以下であり、水溶液(液状組成物)は、一般に上記
緩衝物質を5重量%まで、好ましくは2重量%までの量
で含有していてもよい。
【0021】本発明の染料混合物は、慣用の方法で、例
えば個々の染料を所要の割合で機械的に混合し、または
慣用のジアゾ化およびカップリング反応による合成によ
りジアゾおよびカップリング成分の適当な混合物を当業
者間で周知の方法によってそれぞれそのために必要な量
割合で使用して製造することができる。例えば1- アミ
ノ- 8- ナフト−ル- 3,6- ジスルホン酸を過剰の、
一般式(4)
【0022】
【化8】 (式中、Yは前記と同一の意味を有し、RY はR1 、R
3 、R5 、R7 の意味の一つを有しそしてRZ はR2
4 、R6 およびR8 の意味の一つを有する)で示され
るアミンのジアゾニウム塩と0.3ないし2.5のpH
および0ないし20℃の温度において反応させて一般式
(5)
【0023】
【化9】 (式中、M、R3 、R4 およびYは前記と同一の意味を
有する)で示されるモノアゾ化合物を得、次にpHを4
ないし7に高め、バッチに一般式(6)および/または
(7)
【0024】
【化10】 (式中、M、nおよびRは前記と同一の意味を有する)
で示される化合物を添加し、カップリング反応を4ない
し7、好ましくは5ないし6のpHおよび0ないし20
℃の温度において完了させて一般式(1)および(2
A)および/または(2B)のアゾ染料を得るようにし
て実施することができる。
【0025】このように得られる染料混合物は、慣用の
方法で、例えば電解質塩、例えば塩化ナトリウム、塩化
カリウムまたは塩化リチウムを用いた塩析または噴霧乾
燥により溶液から単離することができる。
【0026】本発明の染料混合物が、個々の染料を機械
的に混合して製造されるなら、その場合、染色において
そして染色するために使用される染色組成物において慣
用の、必要な濃度標準化剤、粉立ち防止剤または別の助
剤が混合の間に添加される。
【0027】一般式(1)および(2)の染料からなる
本発明の染料混合物は、ヒドロキシ- および/またはカ
ルボキシアミド- 含有繊維材料を、繊維反応性染料に関
する技術における多数の文献中に示されている適用およ
び固着方法により濃い黒色色調で良好なカラービルドア
ップおよび非固着染料分に対する良好な洗出能を以て染
色する。
【0028】それゆえ本発明は、また本発明の染料混合
物を、ヒドロキシ- および/またはカルボキシアミド-
含有繊維材料を染色(捺染をも包含する)するために使
用する方法およびこのような繊維材料を染色する方法に
おいて、本発明による染料混合物を、溶解した形でこの
ような繊維材料に適用しそして染料をアルカリの作用に
よりまたは加熱によりまたは両方の手段によりこのよう
な材料上に固着することにより染色する方法に関する。
【0029】ヒドロキシ- 含有材料は、天然または合成
ヒドロキシ- 含有材料、例えばセルロ−ス繊維材料──
これには紙の形のものが包含される──またはその再生
生成物およびポリビニルアルコールである。セルロース
繊維材料は、好ましくは木綿であるが、別の植物繊維、
例えばリンネル、麻、ジュートおよびラミー繊維でもよ
い。再生セルロース繊維は、例えばステープルビスコー
スおよびフィラメントビスコースである。
【0030】カルボキシアミド- 含有材料は、例えば合
成および天然ポリアミドおよびポリウレタン、特に繊維
の形でのもの、例えば羊毛および別の動物毛、絹、皮
革、ナイロン- 6,6、ナイロン- 6、ナイロン- 11
およびナイロン- 4である。
【0031】本発明の染料混合物の適用は、繊維反応性
染料に関して公知の適用技術により繊維材料を染色およ
び捺染する一般的に公知の方法により行われる。本発明
の染料混合物中の染料は、互いに著しい相容性を有する
から、本発明の染料混合物は、有利には吸尽染色法によ
り使用してもよい。したがって染料混合物は、大浴か
ら、例えば吸尽染色法により40ないし105℃の温
度、所望により130℃までの温度において加圧下およ
び、所望により慣用の染色助剤の存在下に酸結合剤およ
び、所望により中性塩、例えば塩化ナトリウムまたは硫
酸ナトリウムを用いてセルロ−ス繊維に適用され、これ
らは非常に良好なカラーイールドおよび優れたカラービ
ルドアップを以てそして一定の色調で染色を形成する。
この場合材料を熱浴中に導入し、この浴を所望の染色温
度に徐々に加熱しそして染色法をその温度において完了
させるようにして実施してもよい。。染料混合物の吸尽
を促進する中性塩は、所望なら、実際の染色温度に到達
直後浴に添加してもよい。
【0032】同様に、セルロース繊維に関する慣用の捺
染法──これは一段階法で、例えば重炭酸ナトリウムま
たは他の酸結合剤および着色剤を含有する捺染ペ−スト
を用いて捺染し、次に100ないし103℃において蒸
熱して実施するかまたは二段階法で、例えば着色剤を含
有する中性または弱酸性捺染ペーストを用いて捺染し、
次に捺染材料を熱い電解質- 含有アルカリ性浴に通すか
またはアルカリ性電解質- 含有パジング液を用いてオー
バーパジングし、その後この処理した材料をバッチング
させるかまたは次に蒸熱するかまたは次に乾熱により処
理して固着させて実施することができる──は、十分に
明瞭な輪郭およびクリアな白色地を有する濃い捺染物を
形成する。捺染の成果は、固着条件の変更により著しく
は影響されない。染色におけるばかりでなく、捺染にお
いても、本発明の染料混合物を用いて得られる固着度
は、非常に高い。慣用の熱固着法により乾熱により固着
する場合、120ないし200℃の熱風が使用される。
101ないし103℃における慣用の蒸気のほかに、過
熱蒸気および160℃までの温度を有する高圧蒸気を使
用することもできる。
【0033】セルロース繊維材料に染料を固着させる酸
結合剤の例は、無機または有機酸のアルカリ金属および
アルカリ土類金属の水溶性の塩基性塩および加熱の際ア
ルカリを遊離する化合物である。特に適するのは、弱な
いし中無機または有機酸のアルカリ金属水酸化物および
アルカリ金属塩であり、その際好ましいアルカリ金属化
合物は、ナトリウム化合物およびカリウム化合物であ
る。このような酸結合剤の例は、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、ギ酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム
およびリン酸水素二ナトリウムである。
【0034】酸結合剤を用いて熱を作用させてまたは作
用させずに本発明による染料混合物を処理することによ
り、染料をセルロース繊維に化学的に結合させ、特にセ
ルロース染色物は、染料の非固着分を除去するためのゆ
すぎによる慣用の後処理を施した後、優れた湿潤堅牢性
を示す。何となれば特に非固着染料分は、それらの良好
な冷水溶性のために容易に洗去されるからである。
【0035】ポリウレタンおよびポリアミド繊維の染色
は、通常酸性媒体から実施される。染浴は、所望のpH
をもたらすために、例えば酢酸および/または硫酸アン
モニウムおよび/または酢酸および酢酸アンモニウムま
たは酢酸ナトリウムを含有していてもよい。有用な均染
性を有する染色物を得るために、慣用の均染助剤、例え
ば塩化シアヌルと3倍モル量のアミノベンゼンスルホン
酸またはアミノナフタリンスルホン酸との反応生成物ま
たは、例えばステアリルアミンとエチレンオキシドとの
反応生成物を主成分とする該剤を添加することが推奨さ
れる。一般に、染色されるべき材料を浴中に約40℃の
温度において導入し、その中で数時間揺動させ、次に染
浴を所望の弱酸性、好ましくは弱酢酸酸性pHに調節し
そして実際の染色を60ないし98℃の温度において実
施する。しかし染色を沸とう温度または120℃までの
温度(過圧下)において実施することもできる。│
【0036】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部および百分率は重量に関す
る。重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関
係を有する。
【0037】例中で式により記載した染料は、遊離酸の
形で記載されている。しかし一般に染料は、水溶性染料
に関して慣用の形で、すなわち電解質塩(例えば塩化ナ
トリウムおよび硫酸ナトリウム)を含有するアルカリ金
属塩粉末として使用される。 例 1 式(A)
【0038】
【化11】 で示されるネ−ヴィブル−- 染色性ジスアゾ染料24.
8部、式(B)
【0039】
【化12】 で示される黄金色- 染色性モノアゾ染料12部および式
(C)
【0040】
【化13】 で示される赤色モノアゾ染料6部を機械的ミキサ−中で
互いに混合する。得られる、本発明の染料混合物は、繊
維反応性染料に関して技術的に慣用の適用および固着法
により使用する場合、セルロ−ス繊維材料上で、例えば
染色および捺染を濃い黒色色調で形成する。 例 2 式(A)のネ−ヴィブル−- 染色性ジスアゾ染料22
部、式(D)
【0041】
【化14】 で示される黄金色- 染色性モノアゾ染料14部および式
(C)の赤色モノアゾ染料6部を機械的ミキサ−中で互
いに混合する。得られる、本発明の染料混合物は、繊維
反応性染料に関して技術的に慣用の適用および固着法に
より使用する場合、セルロ−ス繊維材料上で、例えば染
色および捺染を濃い黒色色調で形成する。 例 3 式(A)のネ−ヴィブル−- 染色性ジスアゾ染料27
部、式(B)の黄金色-染色性モノアゾ染料10部およ
び式(E)
【0042】
【化15】 で示される赤色モノアゾ染料4.8部を機械的ミキサ−
中で互いに混合する。得られる、本発明の染料混合物
は、繊維反応性染料に関して技術的に慣用の適用および
固着法により使用する場合、セルロ−ス繊維材料上で、
例えば染色および捺染を濃い黒色色調で形成する。 例 4 式(A)のネ−ヴィブル−- 染色性ジスアゾ染料24.
8部、式(B)の黄金色- 染色性モノアゾ染料12部お
よび式(F)
【0043】
【化16】 で示される赤色ジスアゾ染料4.8部を機械的ミキサ−
中で互いに混合する。得られる、本発明の染料混合物
は、繊維反応性染料に関して技術的に慣用の適用および
固着法により使用する場合、セルロ−ス繊維材料上で、
例えば染色および捺染を濃い黒色色調で形成する。 例 5 式(A)のネ−ヴィブル−- 染色性ジスアゾ染料24.
8部、式(B)の黄金色- 染色性モノアゾ染料12部お
よび式(G)
【0044】
【化17】 で示される赤色モノアゾ染料6部を機械的ミキサ−中で
互いに混合する。得られる、本発明の染料混合物は、繊
維反応性染料に関して技術的に慣用の適用および固着法
により使用する場合、セルロ−ス繊維材料上で、例えば
染色および捺染を濃い黒色色調で形成する。 例 6 式(A)のネ−ヴィブル−- 染色性ジスアゾ染料24.
8部、式(H)
【0045】
【化18】 で示される黄金色- 染色性モノアゾ染料12部および式
(C)の赤色モノアゾ染料6部を機械的ミキサ−中で互
いに混合する。得られる、本発明の染料混合物は、繊維
反応性染料に関して技術的に慣用の適用および固着法に
より使用する場合、セルロ−ス繊維材料上で、例えば染
色および捺染を濃い黒色色調で形成する。 例 7 式(A)のネ−ヴィブル−- 染色性ジスアゾ染料24.
8部、式(H)の黄金色- 染色性モノアゾ染料12部お
よび式(E)の赤色モノアゾ染料6部を機械的ミキサ−
中で互いに混合する。得られる、本発明の染料混合物
は、繊維反応性染料に関して技術的に慣用の適用および
固着法により使用する場合、セルロ−ス繊維材料上で、
例えば染色および捺染を濃い黒色色調で形成する。 例 8 式(A)のネ−ヴィブル−- 染色性ジスアゾ染料24.
8部、式(J)
【0046】
【化19】 で示される黄金色- 染色性モノアゾ染料12部および式
(C)の赤色モノアゾ染料6部を機械的ミキサ−中で互
いに混合する。得られる、本発明の染料混合物は、繊維
反応性染料に関して技術的に慣用の適用および固着法に
より使用する場合、セルロ−ス繊維材料上で、例えば染
色および捺染を濃い黒色色調で形成する。 例 9 4- (β- スルファトエチルスルホニル)アニリン44
2部を公知の方法でジアゾ化する。1- アミノ- 8- ナ
フト−ル- 3,6- ジスルホン酸176部を酸性ジアゾ
ニウム塩懸濁液に10ないし15℃において添加しそし
てカップリング反応を、pHを1ないし2に維持しなが
ら実施する。約8ないし10時間後、炭酸ナトリウムを
用いてpHを12.5に調節しそして氷水600部中に
溶解した化合物2- シアノアミノ- 4- (3′- スルホ
フェニル)アミノ- 6- (4″-スルホ- 3″- アミノ
フェニル)アミノ- 1,3,5- トリアジン143部お
よび化合物1- [2′- クロロ- 4′- (3″- スルホ
フェニル)アミノ- 1′,3′,5′- トリアジン-
6′- イル]アミノ- 8- ヒドロキシナフタリン- 3,
6- ジスルホン酸78部を添加する。バッチをさらに約
2ないし3時間pHを5ないし6に維持しながら攪拌
し、次に式(A)の染料約500部、式(B)の染料2
20部および式(C)の染料130部を含有する本発明
の染料混合物を、噴霧乾燥により合成溶液から単離す
る。これは、例1の染料混合物と同一の良好な利用技術
的性質を示しそしてセルロ−ス繊維材料上で、例えば濃
い黒色染色および捺染を形成する。 例 10 本発明の染料混合物を製造するために、例9の方法を、
カップリング成分としての4- (β- スルファトエチル
スルホニル)アニリン442部のジアゾニウム塩、1-
アミノ- 8- ナフト−ル- 3,6- ジスルホン酸176
部、2- シアノアミノ- 4- (3′- スルホフェニル)
アミノ- 6- (4″- スルホ- 3″- アミノフェニル)
アミノ- 1,3,5- トリアジン143部および1-
(2′,4′- ジシアノアミノ- 1′,3′,5′- ト
リアジン- 6′- イル)アミノ- 8- ヒドロキシナフタ
リン- 3,6- ジスルホン酸75部を使用して繰り返
す。
【0047】式(A)の染料500部、式(B)の染料
220部および式(G)の染料120部を含有する本発
明の染料混合物を、噴霧乾燥により合成溶液から単離す
る。これは、例1の染料混合物と同一の良好な利用技術
的性質を示しそしてセルロ−ス繊維材料上で、例えば濃
い黒色染色および捺染を形成する。 例 11 本発明の染料混合物を製造するために、例9の方法を、
カップリング成分としての4- (β- スルファトエチル
スルホニル)アニリン442部のジアゾニウム塩、1-
アミノ- 8- ナフト−ル- 3,6- ジスルホン酸176
部、2- シアノアミノ- 4- (3′- スルホフェニル)
アミノ- 6- (4″- スルホ- 3″- アミノフェニル)
アミノ- 1,3,5- トリアジン143部および1-
(2′- フルオロ- 4′- モルホリノ- 1′,3′,
5′- トリアジン- 6′- イル)アミノ- 8- ヒドロキ
シナフタリン- 3,6- ジスルホン酸60部を使用して
繰り返す。
【0048】式(A)の染料550部、式(B)の染料
220部および式(E)の染料95部を含有する本発明
の染料混合物を、噴霧乾燥により合成溶液から単離す
る。これは、例1の染料混合物と同一の良好な利用技術
的性質を示しそしてセルロ−ス繊維材料上で、例えば濃
い黒色染色および捺染を形成する。 例 12 本発明の染料混合物を製造するために、例9の方法を、
カップリング成分としての4- (β- スルファトエチル
スルホニル)アニリン442部のジアゾニウム塩、1-
アミノ- 8- ナフト−ル- 3,6- ジスルホン酸176
部、2- シアノアミノ- 4- (3′- スルホフェニル)
アミノ- 6- (4″- スルホ- 3″- アミノフェニル)
アミノ- 1,3,5- トリアジン143部および2- ク
ロロ- 4,6- ジ- (3′,6′- ジスルホ- 8′- ヒ
ドロキシナフト- 1′- イルアミノ)- 1,3,5- ト
リアジン45部を使用して繰り返す。
【0049】式(A)の染料550部、式(B)の染料
220部および式(F)の染料80部を含有する本発明
の染料混合物を、噴霧乾燥により合成溶液から単離す
る。これは、例1の染料混合物と同一の良好な利用技術
的性質を示しそしてセルロ−ス繊維材料上で、例えば濃
い黒色染色および捺染を形成する。 例 13 本発明の染料混合物を製造するために、例9の方法を、
カップリング成分としての4- (β- スルファトエチル
スルホニル)アニリン442部のジアゾニウム塩、1-
アミノ- 8- ナフト−ル- 3,6- ジスルホン酸176
部、2- シアノアミノ- 4- (4′- スルホフェニル)
アミノ- 6- (4″- スルホ- 3″- アミノフェニル)
アミノ- 1,3,5- トリアジン143部および1-
[2′- クロロ- 4′- (3″- スルホフェニル)アミ
ノ- 1′,3′,5′- トリアジン- 6′- イル]アミ
ノ- 8- ヒドロキシナフタリン- 3,6- ジスルホン酸
78部を使用して繰り返す。
【0050】式(A)の染料550部、式(D)の染料
220部および式(C)の染料130部を含有する本発
明の染料混合物を、噴霧乾燥により合成溶液から単離す
る。これは、例1の染料混合物と同一の良好な利用技術
的性質を示しそしてセルロ−ス繊維材料上で、例えば濃
い黒色染色および捺染を形成する。 例 14 本発明の染料混合物を製造するために、例9の方法を、
カップリング成分としての4- (β- スルファトエチル
スルホニル)アニリン442部のジアゾニウム塩、1-
アミノ- 8- ナフト−ル- 3,6- ジスルホン酸176
部、2- シアノアミノ- 4- (2′- スルホフェニル)
アミノ- 6- (4″- スルホ- 3″- アミノフェニル)
アミノ- 1,3,5- トリアジン143部および1-
[2′- クロロ- 4′- (3″- スルホフェニル)アミ
ノ- 1′,3′,5′- トリアジン- 6′- イル]アミ
ノ- 8- ヒドロキシナフタリン- 3,6- ジスルホン酸
78部を使用して繰り返す。
【0051】式(A)の染料550部、式(H)の染料
220部および式(C)の染料130部を含有する本発
明の染料混合物を、噴霧乾燥により合成溶液から単離す
る。これは例1の染料混合物と同一の良好な利用技術的
性質を示しそしてセルロ−ス繊維材料上で、例えば濃い
黒色染色および捺染を形成する。 例 15 式(A)、(B)および(C)の染料を別々のバッチに
おいて慣用の方法で合成する。染料(A)25部を含有
する水性合成溶液400容量部、染料(B)12部を含
有する水性合成溶液200容量部および染料(C)6部
を含有する水性合成溶液80容量部を互いに混合しそし
て染料混合物を噴霧乾燥により単離する。例1と同一の
良好な染色性を有する染料混合物が得られる。 例 16 式(A)のネ−ヴィブル−- 染色性ジスアゾ染料24.
8部および式(B)の黄金色- 染色性モノアゾ染料16
部を機械的攪拌機において、混合物が均質になるまで、
互いに混合する。得られる、本発明の混合物は、繊維反
応性染料に関して技術的に慣用の適用法により使用する
場合、セルロ−ス繊維材料上で、例えば染色および捺染
を濃い帶緑黒色色調で形成する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴエルナー・フーバート・ルス ドイツ連邦共和国、65439 フレールスハ イム、ウインガートストラーセ、8アー (72)発明者 ゲルハルト・リッペルト ドイツ連邦共和国、65719 ホーフハイム、 シユヴエリナー・ヴエーク、18

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1)で表される1種以上の
    ジスアゾ染料および下記一般式(2A)または(2B)
    で表される1種のモノアゾまたはジスアゾ染料との、ま
    たは一般式(2)──(2A)と(2B)の総称──で
    表されるアゾ染料との混合物 【化1】 〔上記式中、 Mは水素またはアルカリ金属であり、 R1 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ス
    ルホまたはカルボキシであり、 R2 は水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
    であり、 R3 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ス
    ルホまたはカルボキシであり、 R4 は水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
    であり、 R5 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ス
    ルホまたはカルボキシであり、 R6 は水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
    であり、 R7 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ス
    ルホまたはカルボキシであり、 R8 は水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
    であり、 nは1または2の数であり、 Yはそれぞれ互いに関係なく、ビニル、β- クロロエチ
    ル、β- チオスルファトエチルまたはβ- スルファトエ
    チルであり、 Rは2ないし5個の炭素原子を有するアルカノイル、ベ
    ンゾイルまたは2,4- ジ- (シアノアミノ)- 1,
    3,5- トリアジン- 6- イルであるか、または一般式
    (3a)または(3b) 【化2】 (式中、 MおよびYは上記の意味を有し、 Xは塩素、フッ素またはシアノアミノであり、 Halは塩素またはフッ素であり、 RA は水素、1ないし4個の炭素原子を有するアルキ
    ル、フェニルまたは置換されたフェニルでありそしてR
    B はモノスルホフェニルまたはジスルホフェニルである
    か、またはRA およびRB は窒素原子と共に4ないし7
    個の炭素原子を有するアルキレンまたは1ないし4個の
    炭素原子を有する2個のアルキレンおよびさらに別のヘ
    テロ- 基を有する飽和複素環式残基を形成する)で示さ
    れる基である〕を含む染料混合物。
  2. 【請求項2】 一般式(1)の染料および一般式(2)
    の染料が混合物中で1:0.3ないし1:1.25のモ
    ル比で存在している請求項1記載の染料混合物。
  3. 【請求項3】 一般式(1)の染料および一般式(2)
    の染料が混合物中で1:0.4ないし1:0.8のモル
    比で存在している請求項1記載の染料混合物。
  4. 【請求項4】 一般式(2A)の1またはそれ以上の染
    料および一般式(2B)の1またはそれ以上の染料が両
    方共混合物中で存在している請求項1ないし3の少なく
    とも1項に記載の染料混合物。
  5. 【請求項5】 染料(2A)対染料(2B)のモル比が
    1:0.2ないし1:1である請求項4記載の染料混合
    物。
  6. 【請求項6】 R1 、R2 、R3 、R5 およびR7 がそ
    れぞれ互いに関係なく水素またはメトキシでありそして
    2 、R4 、R6 およびR8 がそれぞれ水素である請求
    項1ないし5の少なくとも1項に記載の染料混合物。
  7. 【請求項7】 置換基R1 ないしR8 がそれぞれ水素で
    ある請求項1ないし5の少なくとも1項に記載の染料混
    合物。
  8. 【請求項8】 Rが請求項1記載の一般式(3a)また
    は(3b)の残基である請求項1ないし7の少なくとも
    1項に記載の染料混合物。
  9. 【請求項9】 Rが請求項1記載の一般式(3a)──
    式中、Xが塩素またはフッ素である──の残基である請
    求項1ないし7の少なくとも1項に記載の染料混合物。
  10. 【請求項10】 RA が水素でありそしてRB が3- ス
    ルホフェニルである請求項9記載の染料混合物。
  11. 【請求項11】 5ないし50重量%の全染料含有率を
    有する請求項1ないし10の少なくとも1項に記載の染
    料混合物を含む水性液状組成物。
  12. 【請求項12】 ヒドロキシ- および/またはカルボキ
    シアミド- 含有繊維材料を染色するために請求項1ない
    し11の少なくとも1項に記載の染料混合物を使用する
    方法。
  13. 【請求項13】 染料または染料の混合物を、溶解した
    形でヒドロキシ- および/またはカルボキシアミド- 含
    有繊維材料に適用しそして染料を熱によりまたはアルカ
    リによりまたは両方の手段により該材料上に固着して該
    材料を染色する方法において、染料が請求項1ないし1
    1の少なくとも1項に記載の染料混合物であることを特
    徴とする方法。
JP7098738A 1994-04-25 1995-04-24 黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ− および/またはカルボキシアミド− 含有繊維材料を染色するために使用する方法 Withdrawn JPH0848902A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001019867A (ja) * 1999-05-26 2001-01-23 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg 水溶性繊維反応性染料、その調製及び使用
JP2002542366A (ja) * 1999-04-15 2002-12-10 ダイスター・テクステイルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト 繊維反応性アゾ染料の濃ネイビー色染料混合物およびその調製方法ならびにヒドロキシ/カルボキサミド含有繊維の染色方法
KR100391051B1 (ko) * 2001-03-06 2003-07-12 세일화학공업주식회사 신규의 반응성 오렌지 염료
CN102964869A (zh) * 2011-06-30 2013-03-13 上海安诺其纺织化工股份有限公司 一种活性黑染料的制备方法

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19508156A1 (de) * 1995-03-08 1996-09-12 Hoechst Ag Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
DE19511688C2 (de) * 1995-03-30 1999-07-22 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
DE19511689A1 (de) * 1995-03-30 1996-10-02 Hoechst Ag Mischung von blaufärbenden faserreaktiven Farbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
US5611821A (en) * 1995-09-16 1997-03-18 Everlight Usa, Inc. Black reactive dye composition
DE19635999A1 (de) * 1996-09-05 1998-03-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
DE19821573A1 (de) * 1998-05-14 2000-02-10 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6015439A (en) * 1999-02-16 2000-01-18 Dystar Textilefarben Gmbh & Co. Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and a process for dyeing hydroxy and/or carboxamido containing fibers
AU5420000A (en) 1999-06-24 2001-01-31 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Reactive dye mixtures
US6464734B1 (en) * 2000-03-13 2002-10-15 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes
KR20030022308A (ko) * 2000-07-25 2003-03-15 다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 컴파니 도이칠란트 카게 섬유 반응성 아조 염료의 흑색 염료 혼합물, 이의 제조방법 및 하이드록시 및/또는 카복스아미도 포함 섬유물질의 염색을 위한 용도
US6712863B2 (en) * 2000-12-11 2004-03-30 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, methods for their preparation and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material
DE10064496A1 (de) 2000-12-22 2002-07-04 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
US6623534B2 (en) * 2000-12-29 2003-09-23 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, methods for their preparation and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material
AU2002344364A1 (en) 2001-06-01 2002-12-16 Dystar Textilfarben Gmbh And Co. Deutschland Kg Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups
CN1317448C (zh) * 2005-06-07 2007-05-23 浙江闰土股份有限公司 一种用于改性涤纶染色的阳离子黑色染料
CN1317449C (zh) * 2005-06-07 2007-05-23 浙江闰土股份有限公司 一种用于染色和印花的拔白阳离子黑色染料
CN101597435B (zh) * 2008-06-03 2013-02-13 上海雅运纺织化工股份有限公司 黄色活性染料组合物及其应用
CN102453355B (zh) * 2010-10-28 2013-12-04 上海雅运纺织化工股份有限公司 黄色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN102321391B (zh) * 2011-09-07 2013-09-18 上海雅运纺织化工股份有限公司 三原色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN104782305B (zh) * 2015-05-14 2016-08-17 福建万亿店中店电子商务有限责任公司 用于真菌子实体的微型雾化装置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2949034A1 (de) * 1979-12-06 1981-06-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
JPS58160362A (ja) * 1982-03-17 1983-09-22 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物、その製法およびそれを用いる繊維の染色方法
TW226395B (ja) * 1991-11-14 1994-07-11 Hoechst Ag
DE4229836A1 (de) * 1992-08-10 1994-02-17 Bayer Ag Reaktivfarbstoffmischung
TW268967B (ja) * 1992-11-28 1996-01-21 Hoechst Ag

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002542366A (ja) * 1999-04-15 2002-12-10 ダイスター・テクステイルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト 繊維反応性アゾ染料の濃ネイビー色染料混合物およびその調製方法ならびにヒドロキシ/カルボキサミド含有繊維の染色方法
JP2001019867A (ja) * 1999-05-26 2001-01-23 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg 水溶性繊維反応性染料、その調製及び使用
KR100391051B1 (ko) * 2001-03-06 2003-07-12 세일화학공업주식회사 신규의 반응성 오렌지 염료
CN102964869A (zh) * 2011-06-30 2013-03-13 上海安诺其纺织化工股份有限公司 一种活性黑染料的制备方法
CN102977631A (zh) * 2011-06-30 2013-03-20 上海安诺其纺织化工股份有限公司 一种活性黑染料
CN102964869B (zh) * 2011-06-30 2014-06-04 上海安诺其纺织化工股份有限公司 一种活性黑染料的制备方法

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