JP2001019867A - 水溶性繊維反応性染料、その調製及び使用 - Google Patents
水溶性繊維反応性染料、その調製及び使用Info
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
-
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 小浴比で、色強度が高く、良好な洗い流し特
性と高い水平度を備えたヒドロキシル−及び／又はカル
ボキサミド−含有材料、特に綿、羊毛、絹及び合成ポリ
アミドなど繊維材料を染色する繊維反応性染を提供す
る。 【解決手段】 一般式１、例えば式３７のアゾ染料、金
属錯体染料、アントラキノン、フタロシアニン及びホル
マザン染料のような水性染料であって、任意で架橋成分
によりビニルスルホン系の繊維反応性基と一般式２の基
により置換された４−シアナミド−１，３，５−トリア
ジン−６−イルアミノ基を含有する。 （Ｒzは水素、任意で置換された低級アルキル、フェニ
ル又は、シクロヘキシル基、Ｗは反応性基により置換さ
れ、ヘテロ原子により中断されてもよいアルキル、Ａは
ゼロ又は１、Ｂは１又は２、Ａ＋Ｂ＝２である。）
性と高い水平度を備えたヒドロキシル−及び／又はカル
ボキサミド−含有材料、特に綿、羊毛、絹及び合成ポリ
アミドなど繊維材料を染色する繊維反応性染を提供す
る。 【解決手段】 一般式１、例えば式３７のアゾ染料、金
属錯体染料、アントラキノン、フタロシアニン及びホル
マザン染料のような水性染料であって、任意で架橋成分
によりビニルスルホン系の繊維反応性基と一般式２の基
により置換された４−シアナミド−１，３，５−トリア
ジン−６−イルアミノ基を含有する。 （Ｒzは水素、任意で置換された低級アルキル、フェニ
ル又は、シクロヘキシル基、Ｗは反応性基により置換さ
れ、ヘテロ原子により中断されてもよいアルキル、Ａは
ゼロ又は１、Ｂは１又は２、Ａ＋Ｂ＝２である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は繊維反応性染料の技
術分野に関する。
術分野に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＰＣＴ特許出願公開ＷＯ第９０／１３６
０３号及びＷＯ第９０／１３６０４号は、ビニルスルホ
ン系の繊維反応性基と、シアナミド基により置換された
ｓ−トリアジニルアミノラジカルを有する繊維反応性染
料を開示している。
０３号及びＷＯ第９０／１３６０４号は、ビニルスルホ
ン系の繊維反応性基と、シアナミド基により置換された
ｓ−トリアジニルアミノラジカルを有する繊維反応性染
料を開示している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】商業的に実施されてい
る反応性染料による染色においては、最近、染色の品質
及び染色プロセスの経済性に関して期待が高まってお
り、特性、特に適用特性の改善された新規な繊維反応性
染料に対する要望が続いている。特に、非常に浴比が小
さくても、非常に色強度が高く、良好な洗い流し特性及
び高い水平度を備えた染色を提供するものでなければな
らない。
る反応性染料による染色においては、最近、染色の品質
及び染色プロセスの経済性に関して期待が高まってお
り、特性、特に適用特性の改善された新規な繊維反応性
染料に対する要望が続いている。特に、非常に浴比が小
さくても、非常に色強度が高く、良好な洗い流し特性及
び高い水平度を備えた染色を提供するものでなければな
らない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】よって、本発明は、所望
の適用特性を有する下記に示す一般式（１）の新規で有
用な繊維反応性染料を提供する。新規な本発明の染料
は、下記の一般式（１）で表される。
の適用特性を有する下記に示す一般式（１）の新規で有
用な繊維反応性染料を提供する。新規な本発明の染料
は、下記の一般式（１）で表される。
【０００５】
【化４】 式中、Ｆは、モノアゾ、ジスアゾ又はポリアゾ染料の残
基、誘導重金属錯体アゾ染料の残基、又はアントラキノ
ン、フタロシアニン、ホルマザン、アゾメチン、ジオキ
アジン、フェナジン、スチルベン、トリフェニルメタ
ン、キサンテン、トリキサンテン、ニトロアリール、ナ
フトキノン、ピレンキノン又はペリレンテトラカルビミ
ド染料の残基であり；Ｒxは、水素原子、又は塩素や臭
素のようなハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、メトキシ
やエトキシのような炭素原子１〜４個のアルコキシ、炭
素原子２〜５個のアルコキシカルボニル、カルボキシ
ル、スルファモイル、スルホ若しくは、スルファトによ
り置換されていてもよいメチルやエチルのような炭素原
子１〜４個のアルキル基であって、好ましくは、メチル
又はエチル、特に好ましくは水素原子であり；ｎは、１
又は２、好ましくは１であり；Ｑは、下記の一般式
（２）の基であり、
基、誘導重金属錯体アゾ染料の残基、又はアントラキノ
ン、フタロシアニン、ホルマザン、アゾメチン、ジオキ
アジン、フェナジン、スチルベン、トリフェニルメタ
ン、キサンテン、トリキサンテン、ニトロアリール、ナ
フトキノン、ピレンキノン又はペリレンテトラカルビミ
ド染料の残基であり；Ｒxは、水素原子、又は塩素や臭
素のようなハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、メトキシ
やエトキシのような炭素原子１〜４個のアルコキシ、炭
素原子２〜５個のアルコキシカルボニル、カルボキシ
ル、スルファモイル、スルホ若しくは、スルファトによ
り置換されていてもよいメチルやエチルのような炭素原
子１〜４個のアルキル基であって、好ましくは、メチル
又はエチル、特に好ましくは水素原子であり；ｎは、１
又は２、好ましくは１であり；Ｑは、下記の一般式
（２）の基であり、
【０００６】
【化５】 式中、ＲZは、水素原子、又は塩素や臭素のようなハロ
ゲンヒドロキシル、シアノ、メトキシ、エトキシのよう
な炭素原子１〜４個のアルコキシ、カルボキシル、スル
ファモイル、スルホ若しくは、スルファトにより置換さ
れていてもよい特にメチルやエチルのような炭素原子１
〜４個のアルキル基、フェニル若しくは塩素や臭素のよ
うなハロゲン、メトキシやエトキシのような炭素原子１
〜４個のアルコキシ、メチルのような炭素原子１〜４個
のアルキル、スルホ及びカルボキシルからなる群より選
択される置換基により置換されたフェニル、シクロヘキ
シルラジカル、フェニルラジカル若しくは塩素や臭素の
ようなハロゲン、メトキシやエトキシのような炭素原子
１〜４個のアルコキシ、メチルのような炭素原子１〜４
個のアルキル、スルホ及びカルボキシルからなる群より
選択される置換基により置換されたフェニルラジカルで
あり、
ゲンヒドロキシル、シアノ、メトキシ、エトキシのよう
な炭素原子１〜４個のアルコキシ、カルボキシル、スル
ファモイル、スルホ若しくは、スルファトにより置換さ
れていてもよい特にメチルやエチルのような炭素原子１
〜４個のアルキル基、フェニル若しくは塩素や臭素のよ
うなハロゲン、メトキシやエトキシのような炭素原子１
〜４個のアルコキシ、メチルのような炭素原子１〜４個
のアルキル、スルホ及びカルボキシルからなる群より選
択される置換基により置換されたフェニル、シクロヘキ
シルラジカル、フェニルラジカル若しくは塩素や臭素の
ようなハロゲン、メトキシやエトキシのような炭素原子
１〜４個のアルコキシ、メチルのような炭素原子１〜４
個のアルキル、スルホ及びカルボキシルからなる群より
選択される置換基により置換されたフェニルラジカルで
あり、
【０００７】Ｗは、アルキル−ＳＯ2−Ｙ、アルキル−
Ｈｅｔ−アルキル−ＳＯ2−Ｙであって、式中、アルキ
ルは炭素原子１〜４個のアルキル基であり、Ｈｅｔは−
Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−であり、このアル
キルは上述したものであり、−Ｓ−又はＳＯ2及びＹは
後述したものであり、Ａは、ゼロ又は１であり、Ｂは、
１又は２であり、（Ａ＋Ｂ）の合計が２で、Ｂが２のと
き式−Ｗ−は同一又は相異なり；
Ｈｅｔ−アルキル−ＳＯ2−Ｙであって、式中、アルキ
ルは炭素原子１〜４個のアルキル基であり、Ｈｅｔは−
Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−であり、このアル
キルは上述したものであり、−Ｓ−又はＳＯ2及びＹは
後述したものであり、Ａは、ゼロ又は１であり、Ｂは、
１又は２であり、（Ａ＋Ｂ）の合計が２で、Ｂが２のと
き式−Ｗ−は同一又は相異なり；
【０００８】Ｖは、直接結合、アルキレン基、置換又は
非置換アリーレンラジカル、アルキレン−アリーレン又
はアリーレン−アルキレン又はアルキレン−アリーレン
−アルキレン又はアリーレン−アルキレン−アリーレン
ラジカル、後述するヘテロ基のうち一つのヘテロ基によ
り中断されたアリーレン−アリーレンラジカルであっ
て、アルキレンラジカルは１〜８、好ましくは２〜６、
特に好ましくは炭素原子２〜４個のアルキレンラジカル
であって、スルホ、カルボキシル、スルファト及び／又
はホスファト基により置換されていてもよく、アリーレ
ンラジカルは置換又は非置換フェニレン又はナフチレン
ラジカルであり、アルキレンラジカルは−ＮＨ−、−Ｎ
（Ｒ）−（式中、Ｒはスルホ−、カルボキシル−、スル
ファト−、フェニル−又はスルホフェニル−置換されて
いてもよい炭素原子１〜４個のアルキル基である）、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ2−、−
ＮＨ−ＣＯ−及びＣＯ−Ｎ−のような２又は３個といっ
た１個以上のヘテロ基により中断されており、結合した
アルキレン／アリーレンラジカル中のアルキレン及びア
リーレン部分はいずれの場合についてもへテロ基により
互いに分離されていてもよく；
非置換アリーレンラジカル、アルキレン−アリーレン又
はアリーレン−アルキレン又はアルキレン−アリーレン
−アルキレン又はアリーレン−アルキレン−アリーレン
ラジカル、後述するヘテロ基のうち一つのヘテロ基によ
り中断されたアリーレン−アリーレンラジカルであっ
て、アルキレンラジカルは１〜８、好ましくは２〜６、
特に好ましくは炭素原子２〜４個のアルキレンラジカル
であって、スルホ、カルボキシル、スルファト及び／又
はホスファト基により置換されていてもよく、アリーレ
ンラジカルは置換又は非置換フェニレン又はナフチレン
ラジカルであり、アルキレンラジカルは−ＮＨ−、−Ｎ
（Ｒ）−（式中、Ｒはスルホ−、カルボキシル−、スル
ファト−、フェニル−又はスルホフェニル−置換されて
いてもよい炭素原子１〜４個のアルキル基である）、−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ2−、−
ＮＨ−ＣＯ−及びＣＯ−Ｎ−のような２又は３個といっ
た１個以上のヘテロ基により中断されており、結合した
アルキレン／アリーレンラジカル中のアルキレン及びア
リーレン部分はいずれの場合についてもへテロ基により
互いに分離されていてもよく；
【０００９】ｙは、０、１又は２、好ましくは１であ
り；ｚは、１又は２、好ましくは１であり；ｈは、ｙ＝
２のときは窒素原子、ｙ＝１のときは、式−ＮＨ−、−
Ｎ（Ｒ）−（Ｒは上述の通りである）、−ＮＨ−ＣＯ−
ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−又はＣＯ−ＮＨ−、又は好まし
くは直接結合であり；Ｙは、ビニル基、又はβ−スルフ
ァトエチル；β−チオスルファトエチル；β−ホスファ
トエチル；β−ベンゾイルオキシエチル、β−（スルホ
ベンゾイルオキシ）エチル又はβ−（ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ）エチルのようなアルカノールラジカル中
に２〜５個の炭素原子を有するβ−アルカノイルオキシ
エチル基；又はβ−ブロモエチル又はβ−クロロエチル
のようなβ−ハロエチルといったアルカリ脱離可能置換
基によりβ−置換されたエチル基であり、好ましくはビ
ニル基、特に好ましくはβ−スルファトエチル基であ
り、Ｙはまた、ヒドロキシル基が硫酸又はクロロ硫酸に
よりスルファト基に後に変換される場合にはヒドロキシ
ル基であってもよく、この場合は、単数又は複数の−Ｓ
Ｏ2−Ｙ基が、メチルのような炭素原子１〜４個のアル
キレンラジカル、又はメチルアミノ又はエチルアミノの
ような炭素原子１〜４個のアルキルアミノ基によりＦ又
はＶの芳香族炭素原子に付加していてもよい。
り；ｚは、１又は２、好ましくは１であり；ｈは、ｙ＝
２のときは窒素原子、ｙ＝１のときは、式−ＮＨ−、−
Ｎ（Ｒ）−（Ｒは上述の通りである）、−ＮＨ−ＣＯ−
ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−又はＣＯ−ＮＨ−、又は好まし
くは直接結合であり；Ｙは、ビニル基、又はβ−スルフ
ァトエチル；β−チオスルファトエチル；β−ホスファ
トエチル；β−ベンゾイルオキシエチル、β−（スルホ
ベンゾイルオキシ）エチル又はβ−（ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ）エチルのようなアルカノールラジカル中
に２〜５個の炭素原子を有するβ−アルカノイルオキシ
エチル基；又はβ−ブロモエチル又はβ−クロロエチル
のようなβ−ハロエチルといったアルカリ脱離可能置換
基によりβ−置換されたエチル基であり、好ましくはビ
ニル基、特に好ましくはβ−スルファトエチル基であ
り、Ｙはまた、ヒドロキシル基が硫酸又はクロロ硫酸に
よりスルファト基に後に変換される場合にはヒドロキシ
ル基であってもよく、この場合は、単数又は複数の−Ｓ
Ｏ2−Ｙ基が、メチルのような炭素原子１〜４個のアル
キレンラジカル、又はメチルアミノ又はエチルアミノの
ような炭素原子１〜４個のアルキルアミノ基によりＦ又
はＶの芳香族炭素原子に付加していてもよい。
【００１０】Ｆは、好ましくはモノ−又はジスアゾ染料
の残基、金属錯体アゾ染料の残基、ｏ，ｏ’１：１銅錯
体モノアゾ又はジスアゾ染料の残基、トリフェンジオキ
サジンの残基、アントラキノンの残基、フタロシアニン
染料の残基、銅フタロシアニン染料の残基である。
の残基、金属錯体アゾ染料の残基、ｏ，ｏ’１：１銅錯
体モノアゾ又はジスアゾ染料の残基、トリフェンジオキ
サジンの残基、アントラキノンの残基、フタロシアニン
染料の残基、銅フタロシアニン染料の残基である。
【００１１】Ｆの基本構造には、通常の有機染料置換基
が含まれていてもよい。かかる置換基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのよう
な炭素原子１〜４個のアルキル基、好ましくはエチル、
特に好ましくはメチル；メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ及びブトキシのような炭素原子１〜
４個のアルコキシ基、好ましくはエトキシ、特に好まし
くはメトキシ；アセチルアミノ、プロピオニルアミノ又
はベンゾイルアミノのような炭素原子２〜８個のアシル
アミノ基；第１級及びモノ−又はジ置換アミノ基であっ
て、置換基は例えば、アルキルラジカルに炭素原子１〜
４個を有するモノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ
基、フェニルアミノ又はＮ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−
Ｎ−フェニルアミノ基のような炭素原子１〜４個のアル
キル基及び/又はフェニル基で、アルキルラジカルはさ
らに、例えば、フェニル、スルホフェニル、ヒドロキシ
ル、スルファト、スルホ及びカルボキシルにより置換さ
れていてもよく、フェニル基はさらに、塩素、スルホ、
カルボキシル、メチル及び／又はメトキシにより置換さ
れていてもよく、
が含まれていてもよい。かかる置換基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチルのよう
な炭素原子１〜４個のアルキル基、好ましくはエチル、
特に好ましくはメチル；メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ及びブトキシのような炭素原子１〜
４個のアルコキシ基、好ましくはエトキシ、特に好まし
くはメトキシ；アセチルアミノ、プロピオニルアミノ又
はベンゾイルアミノのような炭素原子２〜８個のアシル
アミノ基；第１級及びモノ−又はジ置換アミノ基であっ
て、置換基は例えば、アルキルラジカルに炭素原子１〜
４個を有するモノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ
基、フェニルアミノ又はＮ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−
Ｎ−フェニルアミノ基のような炭素原子１〜４個のアル
キル基及び/又はフェニル基で、アルキルラジカルはさ
らに、例えば、フェニル、スルホフェニル、ヒドロキシ
ル、スルファト、スルホ及びカルボキシルにより置換さ
れていてもよく、フェニル基はさらに、塩素、スルホ、
カルボキシル、メチル及び／又はメトキシにより置換さ
れていてもよく、
【００１２】例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プ
ロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシエチル）アミノ−、Ｎ，Ｎ
−ジ（β−スルファトエチル）−アミノ、スルホベンジ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（スルホベンジル）アミノ及びジ
エチルアミノ基及び同様にフェニルアミノ及びスルホフ
ェニルアミノ基；メトキシカルボニル及びエトキシカル
ボニルのような炭素原子１〜４個のアルキルラジカルを
有するアルコキシカルボニル基；メチルスルホニル及び
エチルスルホニルのような炭素原子１〜４個のアルキル
スルホニル基；トリフルオロメチル、ニトロ及びシアノ
基；フッ素、塩素及び臭素のようなハロゲン原子；炭素
原子１〜４個によりモノ−及びジ置換されていてもよい
カルバモイル基により置換されていてもよく、アルキル
ラジカルは、例えば、ヒドロキシル、スルファト、スル
ホ、カルボキシル、フェニル及びスルホフェニルにより
置換されていてもよく、
ロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシエチル）アミノ−、Ｎ，Ｎ
−ジ（β−スルファトエチル）−アミノ、スルホベンジ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（スルホベンジル）アミノ及びジ
エチルアミノ基及び同様にフェニルアミノ及びスルホフ
ェニルアミノ基；メトキシカルボニル及びエトキシカル
ボニルのような炭素原子１〜４個のアルキルラジカルを
有するアルコキシカルボニル基；メチルスルホニル及び
エチルスルホニルのような炭素原子１〜４個のアルキル
スルホニル基；トリフルオロメチル、ニトロ及びシアノ
基；フッ素、塩素及び臭素のようなハロゲン原子；炭素
原子１〜４個によりモノ−及びジ置換されていてもよい
カルバモイル基により置換されていてもよく、アルキル
ラジカルは、例えば、ヒドロキシル、スルファト、スル
ホ、カルボキシル、フェニル及びスルホフェニルにより
置換されていてもよく、
【００１３】例えば、Ｎ−メチルカルバモイル及びＮ−
エチルカルバモイルにより置換されていてもよく；炭素
原子１〜４個のアルキル基によりモノ−又はジ置換され
ていてもよいスルファモイル基及び炭素原子１〜４個の
アルキル基を有するＮ−フェニル−Ｎ−アルキルスルフ
ァモイル基であって、これらのアルキル基はヒドロキシ
ル、スルファト、スルホ、カルボキシル、フェニル及び
スルホフェニルにより置換されていてもよく、例えば、
Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイ
ル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロピルス
ルファモイル、Ｎ−ブチルスルファモイル、Ｎ−（β−
ヒドロキシエチル）スルファモイル及びＮ，Ｎ−ジ（β
−ヒドロキシエチル）スルファモイル；Ｎ−フェニルス
ルファモイル、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、スルホメチル及びスルホ基が例示される。
エチルカルバモイルにより置換されていてもよく；炭素
原子１〜４個のアルキル基によりモノ−又はジ置換され
ていてもよいスルファモイル基及び炭素原子１〜４個の
アルキル基を有するＮ−フェニル−Ｎ−アルキルスルフ
ァモイル基であって、これらのアルキル基はヒドロキシ
ル、スルファト、スルホ、カルボキシル、フェニル及び
スルホフェニルにより置換されていてもよく、例えば、
Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイ
ル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロピルス
ルファモイル、Ｎ−ブチルスルファモイル、Ｎ−（β−
ヒドロキシエチル）スルファモイル及びＮ，Ｎ−ジ（β
−ヒドロキシエチル）スルファモイル；Ｎ−フェニルス
ルファモイル、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、スルホメチル及びスルホ基が例示される。
【００１４】染料残基Fは、好ましくは１個以上、例え
ば、２〜４個のスルホ基で置換されていて、スルホ、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノの
ような炭素原子２〜５個のアルカノイルアミノ、ベンゾ
イルアミノ、アミノ、塩素、臭素、ウレイド、ヒドロキ
シル、カルボキシル及びスルホメチルからなる群より選
択される置換基をさらに含有するのが好ましい。Ｗ中の
水可溶化基は、例えば、カルボキシル、スルホ、スルフ
ァト及びホスファトである。
ば、２〜４個のスルホ基で置換されていて、スルホ、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノの
ような炭素原子２〜５個のアルカノイルアミノ、ベンゾ
イルアミノ、アミノ、塩素、臭素、ウレイド、ヒドロキ
シル、カルボキシル及びスルホメチルからなる群より選
択される置換基をさらに含有するのが好ましい。Ｗ中の
水可溶化基は、例えば、カルボキシル、スルホ、スルフ
ァト及びホスファトである。
【００１５】上式のすべてにおいて、個々の記号は、一
般式中で異なる、又は同一の符号であろうと、その定義
において同一又は異なる意味を有している。「スル
ホ」、「カルボキシル」、「ホスファト」、「チオスル
ファト」及び「スルファト」基としては、酸形態ばかり
でなく塩形態も含まれる。従って、スルホ基は一般式−
ＳＯ3Ｍで表される基であり、カルボキシル基は一般式
−ＣＯＯＭで表される基であり、ホスファト基は一般式
−ＯＰＯ3Ｍ2で表される基であり、チオスルファト基は
一般式−Ｓ−ＳＯ3Ｍで表される基であり、スルファト
基は一般式−ＯＳＯ3Ｍで表される基である。各式中、
Ｍは水素原子、又はナトリウム、カリウム又はリチウム
といったアルカリ金属のような塩形成金属原子である。
般式中で異なる、又は同一の符号であろうと、その定義
において同一又は異なる意味を有している。「スル
ホ」、「カルボキシル」、「ホスファト」、「チオスル
ファト」及び「スルファト」基としては、酸形態ばかり
でなく塩形態も含まれる。従って、スルホ基は一般式−
ＳＯ3Ｍで表される基であり、カルボキシル基は一般式
−ＣＯＯＭで表される基であり、ホスファト基は一般式
−ＯＰＯ3Ｍ2で表される基であり、チオスルファト基は
一般式−Ｓ−ＳＯ3Ｍで表される基であり、スルファト
基は一般式−ＯＳＯ3Ｍで表される基である。各式中、
Ｍは水素原子、又はナトリウム、カリウム又はリチウム
といったアルカリ金属のような塩形成金属原子である。
【００１６】Ｒxは、例えば、水素、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、カルボキシメチル、β−
カルボキシエチル、β−カルボキシプロピル、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、β−メ
トキシエチル、β−エトキシエチル、β−メトキシプロ
ピル、β−クロロエチル、β−ブロモプロピル、β−ヒ
ドロキシエチル、β−ヒドロキシブチル、β−シアノエ
チル、スルホメチル、β−スルホエチル、アミドスルホ
ニルメチル及びβ−スルファトエチルである。
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、カルボキシメチル、β−
カルボキシエチル、β−カルボキシプロピル、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、β−メ
トキシエチル、β−エトキシエチル、β−メトキシプロ
ピル、β−クロロエチル、β−ブロモプロピル、β−ヒ
ドロキシエチル、β−ヒドロキシブチル、β−シアノエ
チル、スルホメチル、β−スルホエチル、アミドスルホ
ニルメチル及びβ−スルファトエチルである。
【００１７】Ｒzは、例えば、水素、メチル、エチル、
カルボキシメチル、カルボメトキシメチル、カルボエト
キシメチル、スルホメチル、スルファミドメチル、β−
カルボキシエチル、β−スルファトエチル、ｎ−プロピ
ル、β−カルボキシプロピル、β−スルファトエチル、
β−エトキシエチル、β−メトキシプロピル、β−クロ
ロプロピル、β−ブロモプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、シクロヘキシル、フェニル、２−クロロフェニ
ル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−又
は３−又は４−スルホフェニル、２−メチルフェニル、
４−メトキシフェニル、３−メチルフェニル及び４−エ
チルフェニルである。これらの中でも、任意で置換され
たアルキル基が好ましく、特に、メチル、エチル及び水
素が好ましい。
カルボキシメチル、カルボメトキシメチル、カルボエト
キシメチル、スルホメチル、スルファミドメチル、β−
カルボキシエチル、β−スルファトエチル、ｎ−プロピ
ル、β−カルボキシプロピル、β−スルファトエチル、
β−エトキシエチル、β−メトキシプロピル、β−クロ
ロプロピル、β−ブロモプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、シクロヘキシル、フェニル、２−クロロフェニ
ル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−又
は３−又は４−スルホフェニル、２−メチルフェニル、
４−メトキシフェニル、３−メチルフェニル及び４−エ
チルフェニルである。これらの中でも、任意で置換され
たアルキル基が好ましく、特に、メチル、エチル及び水
素が好ましい。
【００１８】Ｖにおいて、アリーレン及びアリールは、
好ましくはそれぞれフェニレン／ナフチレン及びフェニ
ル／ナフチルであり、これらは、１個以上、例えば、２
又は３個、好ましくは１又は２個の置換基を含んでいて
もよく、例えば、メチル及びエチルのような炭素原子１
〜４個のアルキル、フッ素、塩素及び臭素のようなハロ
ゲン、ヒドロキシル、シアノ、メトキシ及びエトキシの
ような炭素原子１〜４個のアルコキシ、スルファモイ
ル、トリフロロメチル、及びメトキシカルボニル及びエ
トキシカルボニルのような炭素原子２〜５個のアルコキ
シカルボニル、必要であれば、水可溶化置換基に属する
基からなる群より選ばれる。
好ましくはそれぞれフェニレン／ナフチレン及びフェニ
ル／ナフチルであり、これらは、１個以上、例えば、２
又は３個、好ましくは１又は２個の置換基を含んでいて
もよく、例えば、メチル及びエチルのような炭素原子１
〜４個のアルキル、フッ素、塩素及び臭素のようなハロ
ゲン、ヒドロキシル、シアノ、メトキシ及びエトキシの
ような炭素原子１〜４個のアルコキシ、スルファモイ
ル、トリフロロメチル、及びメトキシカルボニル及びエ
トキシカルボニルのような炭素原子２〜５個のアルコキ
シカルボニル、必要であれば、水可溶化置換基に属する
基からなる群より選ばれる。
【００１９】Ｗ中のアルキルは好ましくは炭素原子２〜
６個の直鎖又は分岐アルキルであり、これは、１又は２
個のここに示したヘテロ基により中断されていてもよ
く、必要であれば１個以上の水溶性基により置換されて
いてもよい。ここでは、炭素原子２〜４個の直鎖アルキ
ル、又は酸素原子、アミノ又はメチルアミノ基により中
断された炭素原子４個のアルキルが好ましい。特に好ま
しいアルキルは、スルホ−、カルボキシル−、スルファ
ト−又はホスファト−置換されたエチル又はｎ−プロピ
ルである。
６個の直鎖又は分岐アルキルであり、これは、１又は２
個のここに示したヘテロ基により中断されていてもよ
く、必要であれば１個以上の水溶性基により置換されて
いてもよい。ここでは、炭素原子２〜４個の直鎖アルキ
ル、又は酸素原子、アミノ又はメチルアミノ基により中
断された炭素原子４個のアルキルが好ましい。特に好ま
しいアルキルは、スルホ−、カルボキシル−、スルファ
ト−又はホスファト−置換されたエチル又はｎ−プロピ
ルである。
【００２０】一般式（２）のラジカルは、例えば、−
（ＣＨ2）2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｍ、−（ＣＨ2）3Ｓ
Ｏ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｍ、−（ＣＨ2）2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ
2Ｃｌ、−（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、
−（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2ＳＯ 2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、−
（ＣＨ2）2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、式中、Ｍは上記の
通りである。
（ＣＨ2）2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｍ、−（ＣＨ2）3Ｓ
Ｏ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｍ、−（ＣＨ2）2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ
2Ｃｌ、−（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、
−（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2ＳＯ 2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、−
（ＣＨ2）2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、式中、Ｍは上記の
通りである。
【００２１】Ｖは好ましくは直接結合である。アリーレ
ンＶは、好ましくは非置換又はスルホ置換のナフタレン
ラジカル又はフェニレンラジカルであり、炭素原子１〜
４個のアルキル、炭素原子１〜４個のアルコキシ、塩素
及び臭素のようなハロゲン、炭素原子１〜４個のアルキ
ルスルホニル、スルホ、カルボキシル及びトリフロロメ
チルからなる群より選択される１又は２個の置換基によ
り置換されていてもよい。
ンＶは、好ましくは非置換又はスルホ置換のナフタレン
ラジカル又はフェニレンラジカルであり、炭素原子１〜
４個のアルキル、炭素原子１〜４個のアルコキシ、塩素
及び臭素のようなハロゲン、炭素原子１〜４個のアルキ
ルスルホニル、スルホ、カルボキシル及びトリフロロメ
チルからなる群より選択される１又は２個の置換基によ
り置換されていてもよい。
【００２２】アルキレンＶは、好ましくは炭素原子２〜
６個のアルキレンであり、任意で１個以上の上述のヘテ
ロ基により中断され、１個以上の上述の置換基により置
換されていてもよい。
６個のアルキレンであり、任意で１個以上の上述のヘテ
ロ基により中断され、１個以上の上述の置換基により置
換されていてもよい。
【００２３】好ましい−Ｖ−ｈ−ラジカルは、１，４−
フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン
アミノ、１，３−フェニレンアミノ、２−メチル−５−
メトキシ−１，４−フェニレン−４−アミノ、４−クロ
ロ−１，３−フェニレン−３−アミノ、４−ヒドロキシ
−１，３−フェニレン−３−アミノ、４−メトキシ−
１，３−フェニレン−３−アミノ、２，５−ジメトキシ
−１，４−フェニレン−４−アミノ、４−カルボキシ−
１，３−フェニレン−３−アミノ及び下式のラジカルで
ある。
フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン
アミノ、１，３−フェニレンアミノ、２−メチル−５−
メトキシ−１，４−フェニレン−４−アミノ、４−クロ
ロ−１，３−フェニレン−３−アミノ、４−ヒドロキシ
−１，３−フェニレン−３−アミノ、４−メトキシ−
１，３−フェニレン−３−アミノ、２，５−ジメトキシ
−１，４−フェニレン−４−アミノ、４−カルボキシ−
１，３−フェニレン−３−アミノ及び下式のラジカルで
ある。
【００２４】
【化６】 染料残基Ｆに付加した式（３）
【００２５】
【化７】 の基は、好ましくは一般式（３ａ）
【００２６】
【化８】 のラジカルである。式中、Ｒ’はメチル、エチル、又は
特に水素であり、Ｒ”は、水素原子、メチル又はエチル
基、２−スルホフェニル、３−スルホフェニル、４−ス
ルホフェニル、２，４−ジスルホフェニル、２，５−ジ
スルホフェニル、２−カルボキシフェニル、４−カルボ
キシフェニル、フェニル、４−メチル−２−スルホフェ
ニル、４−メトキシ−２−スルホフェニル、２−メチル
−１−スルホフェニル、２−ナフチル−１，５−ジスル
ホニル、２−ナフチル−４，８−ジスルホニル、２−ナ
フチル−３，６，８−トリスルホニルであり、Ｗ1はア
ルキル−ＳＯ2−Ｙ又はアルキル−Ｈｅｔ−アルキル−
ＳＯ2−Ｙである。
特に水素であり、Ｒ”は、水素原子、メチル又はエチル
基、２−スルホフェニル、３−スルホフェニル、４−ス
ルホフェニル、２，４−ジスルホフェニル、２，５−ジ
スルホフェニル、２−カルボキシフェニル、４−カルボ
キシフェニル、フェニル、４−メチル−２−スルホフェ
ニル、４−メトキシ−２−スルホフェニル、２−メチル
−１−スルホフェニル、２−ナフチル−１，５−ジスル
ホニル、２−ナフチル−４，８−ジスルホニル、２−ナ
フチル−３，６，８−トリスルホニルであり、Ｗ1はア
ルキル−ＳＯ2−Ｙ又はアルキル−Ｈｅｔ−アルキル−
ＳＯ2−Ｙである。
【００２７】一般式（１）で表される重要なアゾ染料
は、Ｆがベンゼン−アゾ−ナフトール、ベンゼン−アゾ
−１−フェニル−５−ピラゾロン、ベンゼン−アゾ−ベ
ンゼン、ナフタレン−アゾ−ベンゼン、ベンゼン−アゾ
−アミノナフタレン、ナフタレン−アゾ−ナフタレン、
ナフタレン−アゾ−１−フェニル−５−ピラゾロン、ベ
ンゼン−アゾ−ピリドン及びナフタレン−アゾ−ピリド
ン系の染料残基のものであり、ここではスルホを多く含
有する染料が好ましい。本発明による１：１の銅錯体ア
ゾ染料のうち、ベンゼン及びナフタレン系のものが好ま
しい。
は、Ｆがベンゼン−アゾ−ナフトール、ベンゼン−アゾ
−１−フェニル−５−ピラゾロン、ベンゼン−アゾ−ベ
ンゼン、ナフタレン−アゾ−ベンゼン、ベンゼン−アゾ
−アミノナフタレン、ナフタレン−アゾ−ナフタレン、
ナフタレン−アゾ−１−フェニル−５−ピラゾロン、ベ
ンゼン−アゾ−ピリドン及びナフタレン−アゾ−ピリド
ン系の染料残基のものであり、ここではスルホを多く含
有する染料が好ましい。本発明による１：１の銅錯体ア
ゾ染料のうち、ベンゼン及びナフタレン系のものが好ま
しい。
【００２８】一般式（１）の好ましいアゾ染料は、例え
ば、ＲG−Ｄ1−Ｎ＝Ｎ−（Ｅ−Ｎ＝Ｎ）v−Ｋ?Ｚ（４
ａ）、Ｚ−Ｄ2−Ｎ＝Ｎ−（Ｅ−Ｎ＝Ｎ）v−Ｋ−Ｒ
G（４ｂ）、及び１：１銅錯体化合物のような誘導重金
属錯体化合物である。式中、Ｄ1は、ベンゼン又はナフ
タレン系のジスアゾ成分のラジカルである。Ｄ2は、ジ
アミノベンゼン又はジアミノナフタレン系のジスアゾ成
分のラジカルである。Ｅは、ベンゼン又はナフタレン系
の中成分のラジカルである。Ｋは、ベンゼン、ナフタレ
ン、ピラゾロン、６−ヒドロキシ−２−ピリドン又はア
セトアセトアリールアミド系のカップリング成分のラジ
カルである。また、式中、Ｄ1、Ｅ及びＫは、例えば、
ヒドロキシル、アミノ、メチル、メトキシ、エトキシ、
スルホ、カルボキシル、アルカノイルラジカル中の炭素
原子２〜４個の置換又は非置換のアルカノイルアミノ
基、置換及び非置換のベンゾイルアミノ基、臭素及び塩
素原子のようなハロゲン原子のような通常のアゾ染料の
置換基を含有していてもよく、Ｄ1、Ｅ及びＫは合わせ
て少なくとも２個のスルホ基、好ましくは３又は４個の
スルホ基を有している。ｖはゼロ又は１である。Ｚは式
（３）、又は好ましくは式（３ａ）の基である。ＲGは
一般式（５）の基であり、
ば、ＲG−Ｄ1−Ｎ＝Ｎ−（Ｅ−Ｎ＝Ｎ）v−Ｋ?Ｚ（４
ａ）、Ｚ−Ｄ2−Ｎ＝Ｎ−（Ｅ−Ｎ＝Ｎ）v−Ｋ−Ｒ
G（４ｂ）、及び１：１銅錯体化合物のような誘導重金
属錯体化合物である。式中、Ｄ1は、ベンゼン又はナフ
タレン系のジスアゾ成分のラジカルである。Ｄ2は、ジ
アミノベンゼン又はジアミノナフタレン系のジスアゾ成
分のラジカルである。Ｅは、ベンゼン又はナフタレン系
の中成分のラジカルである。Ｋは、ベンゼン、ナフタレ
ン、ピラゾロン、６−ヒドロキシ−２−ピリドン又はア
セトアセトアリールアミド系のカップリング成分のラジ
カルである。また、式中、Ｄ1、Ｅ及びＫは、例えば、
ヒドロキシル、アミノ、メチル、メトキシ、エトキシ、
スルホ、カルボキシル、アルカノイルラジカル中の炭素
原子２〜４個の置換又は非置換のアルカノイルアミノ
基、置換及び非置換のベンゾイルアミノ基、臭素及び塩
素原子のようなハロゲン原子のような通常のアゾ染料の
置換基を含有していてもよく、Ｄ1、Ｅ及びＫは合わせ
て少なくとも２個のスルホ基、好ましくは３又は４個の
スルホ基を有している。ｖはゼロ又は１である。Ｚは式
（３）、又は好ましくは式（３ａ）の基である。ＲGは
一般式（５）の基であり、
【００２９】
【化９】 式中、Ｙ、Ｖ、ｈ、ｚ及びｇはそれぞれ上述した通りで
ある。
ある。
【００３０】さらに、一般式ＲG−Ｄ1−Ｎ＝Ｎ−Ｋo−
Ｎ＝Ｎ−Ｄ2−Ｚ（４ｃ）、Ｚ−Ｄ2−Ｎ＝Ｎ−Ｋo−Ｎ
＝Ｎ−Ｄ1−ＲG（４ｄ）のアゾ染料が好ましい。式中、
ＲGは上述した通りであり、Ｄ1及びＤ2は独立にベンゼ
ン又はナフタレン系のジスアゾ成分のラジカルであり、
Ｋoはナフタレン系の二価カップリング成分のラジカル
であって、式中Ｄ1、Ｄ2及びＫoは、上述したような通
常のアゾ染料の置換基を含んでいてもよく、Ｄ1、Ｄ2及
びＫoを合わせると、少なくとも２個のスルホ基、好ま
しくは、３又は４個のスルホ基を有する。一般式（１）
のかかるアゾ染料は、特に一般式（４ｅ）、（４ｆ）及
び（４ｇ）の染料である。
Ｎ＝Ｎ−Ｄ2−Ｚ（４ｃ）、Ｚ−Ｄ2−Ｎ＝Ｎ−Ｋo−Ｎ
＝Ｎ−Ｄ1−ＲG（４ｄ）のアゾ染料が好ましい。式中、
ＲGは上述した通りであり、Ｄ1及びＤ2は独立にベンゼ
ン又はナフタレン系のジスアゾ成分のラジカルであり、
Ｋoはナフタレン系の二価カップリング成分のラジカル
であって、式中Ｄ1、Ｄ2及びＫoは、上述したような通
常のアゾ染料の置換基を含んでいてもよく、Ｄ1、Ｄ2及
びＫoを合わせると、少なくとも２個のスルホ基、好ま
しくは、３又は４個のスルホ基を有する。一般式（１）
のかかるアゾ染料は、特に一般式（４ｅ）、（４ｆ）及
び（４ｇ）の染料である。
【００３１】
【化１０】 式中、ＲGは、上述したうちのいずれかであって、Ｄ又
はＫに付加しており、Ｚは一般式（３）、（３ａ）又は
（３ｂ）のラジカルであり、ｎは１又は２、好ましくは
１であり、ＺはＤ又はＫに付加していて、ｎ＝２のとき
はそれぞれＤ、Ｋ又は両方に付加していて、ＲG及びＺ
の両方がＤ又はＫに付加していないのが好ましく、Ｄは
ジスアゾ成分のラジカルで、さらにアゾラジカルが付加
していてもよく、式（４ｆ）中の２個のＤは同一又は相
異なり、例えば、前述又は後述のＤ 1ラジカルであり、
Ｅは例えば、前述及び後述してあるカップリング及びジ
スアゾ化可能な化合物の二価ラジカルであり、Ｋは例え
ば、前述及び後述してあるカップリング成分のラジカル
であって、さらにアゾラジカルが付加していてもよく、
ｖはゼロ又は１であり、Ｍは水素原子又はナトリウム、
カリウム又はリチウムのようなアルカリ金属である。本
発明による好ましい金属錯体アゾ染料は、例えば、一般
式（４ｈ）の銅錯体アゾ染料である。
はＫに付加しており、Ｚは一般式（３）、（３ａ）又は
（３ｂ）のラジカルであり、ｎは１又は２、好ましくは
１であり、ＺはＤ又はＫに付加していて、ｎ＝２のとき
はそれぞれＤ、Ｋ又は両方に付加していて、ＲG及びＺ
の両方がＤ又はＫに付加していないのが好ましく、Ｄは
ジスアゾ成分のラジカルで、さらにアゾラジカルが付加
していてもよく、式（４ｆ）中の２個のＤは同一又は相
異なり、例えば、前述又は後述のＤ 1ラジカルであり、
Ｅは例えば、前述及び後述してあるカップリング及びジ
スアゾ化可能な化合物の二価ラジカルであり、Ｋは例え
ば、前述及び後述してあるカップリング成分のラジカル
であって、さらにアゾラジカルが付加していてもよく、
ｖはゼロ又は１であり、Ｍは水素原子又はナトリウム、
カリウム又はリチウムのようなアルカリ金属である。本
発明による好ましい金属錯体アゾ染料は、例えば、一般
式（４ｈ）の銅錯体アゾ染料である。
【００３２】
【化１１】 式中、Ｄ1、ＲG、Ｋ、ｖ及びＺはそれぞれ上述した通り
であり、Ｄ1は好ましくは下式（５ｃ）又は（５ｄ）の
ラジカルであり、Ｋ1は、アミノ−及びヒドロキシル−
含有カップリング成分のラジカルであり、好ましくは非
置換又はスルホ−モノ置換又はジ置換のアミノナフトー
ルのラジカルであり、２個の銅錯化オキシ基がＤ1及び
Ｋ1にそれぞれアゾ基に対してオルト位と隣位に付加し
ている。
であり、Ｄ1は好ましくは下式（５ｃ）又は（５ｄ）の
ラジカルであり、Ｋ1は、アミノ−及びヒドロキシル−
含有カップリング成分のラジカルであり、好ましくは非
置換又はスルホ−モノ置換又はジ置換のアミノナフトー
ルのラジカルであり、２個の銅錯化オキシ基がＤ1及び
Ｋ1にそれぞれアゾ基に対してオルト位と隣位に付加し
ている。
【００３３】式ＲG−Ｄ−ＮＨ2及びＲG−Ｄ1−ＮＨ2の
ような式Ｙ−ＳＯ2−の繊維反応基を有するジスアゾ成
分の芳香族ラジカルは、例えば、一般式（５ａ）、（５
ｂ）、（５ｃ）及び（５ｄ）で表される。
ような式Ｙ−ＳＯ2−の繊維反応基を有するジスアゾ成
分の芳香族ラジカルは、例えば、一般式（５ａ）、（５
ｂ）、（５ｃ）及び（５ｄ）で表される。
【００３４】
【化１２】 式中、ＲGは式（５）のラジカルであり、Ｐ1は、水素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルやプロ
ピオニルのような炭素原子２〜５個のアルカノイル、シ
アノ、カルボキシル、スルホ、メトキシカルボニルやエ
トキシカルボニルのような炭素原子２〜５個のアルコキ
シルカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ 1−Ｃ4−アル
キル）カルバモイル、フッ素、塩素、臭素又はトリフロ
ロメチルであり、Ｐ2は、水素、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、シアノ、カルボキシル、スルホ、アセ
チルアミノのような炭素原子２〜５個のアルカノイルア
ミノ、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニルのよ
うな炭素原子２〜５個のアルコキシカルボニル、カルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）スルファモイル、
炭素原子１〜４個のアルキルスルホニル、フェニルスル
ホニル又はフェノキシであり、式中、式（５ａ）及び
（５ｂ）のベンゼン核はさらに、アゾ基を導く自由結合
に対してオルト位にヒドロキシル基を含有していてもよ
く、ｍはゼロ、１又は２であり（ｐがゼロのときはこの
基は水素原子）、Ｍは上述した通りである。
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルやプロ
ピオニルのような炭素原子２〜５個のアルカノイル、シ
アノ、カルボキシル、スルホ、メトキシカルボニルやエ
トキシカルボニルのような炭素原子２〜５個のアルコキ
シルカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ 1−Ｃ4−アル
キル）カルバモイル、フッ素、塩素、臭素又はトリフロ
ロメチルであり、Ｐ2は、水素、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、シアノ、カルボキシル、スルホ、アセ
チルアミノのような炭素原子２〜５個のアルカノイルア
ミノ、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニルのよ
うな炭素原子２〜５個のアルコキシカルボニル、カルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）スルファモイル、
炭素原子１〜４個のアルキルスルホニル、フェニルスル
ホニル又はフェノキシであり、式中、式（５ａ）及び
（５ｂ）のベンゼン核はさらに、アゾ基を導く自由結合
に対してオルト位にヒドロキシル基を含有していてもよ
く、ｍはゼロ、１又は２であり（ｐがゼロのときはこの
基は水素原子）、Ｍは上述した通りである。
【００３５】好ましくは、これらのラジカルのうち、Ｐ
1は水素、メチル、メトキシ、臭素、塩素、カルボキシ
ル又はスルホであり、Ｐ2は水素、メチル、メトキシ、
塩素、カルボキシル、スルホ又はアセチルアミノであ
る。一般式Ｈ2Ｎ−Ｄ−ＮＨ2及び繊維反応性ラジカルＺ
を含有するＨ2Ｎ−Ｄ2−ＮＨ2で表されるジアミノベン
ゼン及びジアミノナフタレンジスアゾ成分の芳香族ラジ
カルは好ましくは一般式（６ａ）及び（６ｂ）のラジカ
ルである。
1は水素、メチル、メトキシ、臭素、塩素、カルボキシ
ル又はスルホであり、Ｐ2は水素、メチル、メトキシ、
塩素、カルボキシル、スルホ又はアセチルアミノであ
る。一般式Ｈ2Ｎ−Ｄ−ＮＨ2及び繊維反応性ラジカルＺ
を含有するＨ2Ｎ−Ｄ2−ＮＨ2で表されるジアミノベン
ゼン及びジアミノナフタレンジスアゾ成分の芳香族ラジ
カルは好ましくは一般式（６ａ）及び（６ｂ）のラジカ
ルである。
【００３６】
【化１３】 式中、Ｚ、Ｍ、ｍ、Ｐ1及びＰ2はそれぞれ上述した通
り、特に好ましいとされたものであり、式（６ａ）及び
（６ｂ）中のベンゼン核はさらに、アゾ基を導く自由結
合に対してオルト位にヒドロキシル基を含有していても
よい。一般式Ｈ−Ｅ−ＮＨ2のカップリング及びジスア
ゾ化可能な化合物の芳香族ラジカルＥは、例えば、一般
式（７ａ）、（７ｂ）及び（７ｃ）で表される。
り、特に好ましいとされたものであり、式（６ａ）及び
（６ｂ）中のベンゼン核はさらに、アゾ基を導く自由結
合に対してオルト位にヒドロキシル基を含有していても
よい。一般式Ｈ−Ｅ−ＮＨ2のカップリング及びジスア
ゾ化可能な化合物の芳香族ラジカルＥは、例えば、一般
式（７ａ）、（７ｂ）及び（７ｃ）で表される。
【００３７】
【化１４】 式中、Ｐ1、Ｍ及びｍはそれぞれ上述した通りであり、
Ｐ3は、水素、メチルやエチルのような炭素原子１〜４
個のアルキル、メトキシ及びエトキシのような炭素原子
１〜４個のアルコキシ、塩素、アセチルアミノ及びプロ
ピロニルアミノのような炭素原子２〜５個のアルカノイ
ルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、フェニルウレ
イド、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキ
ルウレイド、フェニルスルホニル又は炭素原子１〜４個
のアルキルスルホニルである。式−ＳＯ2−Ｙ一の繊維
反応性基を有する一般式Ｈ−Ｋ−ＲGのカップリング成
分の−Ｋ−ＲGラジカルは、例えば、一般式（８ａ）〜
（８ｈ）で表される。
Ｐ3は、水素、メチルやエチルのような炭素原子１〜４
個のアルキル、メトキシ及びエトキシのような炭素原子
１〜４個のアルコキシ、塩素、アセチルアミノ及びプロ
ピロニルアミノのような炭素原子２〜５個のアルカノイ
ルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、フェニルウレ
イド、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキ
ルウレイド、フェニルスルホニル又は炭素原子１〜４個
のアルキルスルホニルである。式−ＳＯ2−Ｙ一の繊維
反応性基を有する一般式Ｈ−Ｋ−ＲGのカップリング成
分の−Ｋ−ＲGラジカルは、例えば、一般式（８ａ）〜
（８ｈ）で表される。
【００３８】
【化１５】 式中、ＲG、Ｐ1、Ｐ2、ｍ及びＭはそれぞれ上述した通
りであり、Ｐ4は、塩素、メチル、メトキシ、スルホ及
び／又はカルボキシルにより、又はＳＯ2−Ｙ（Ｙは上
述した通り）によりフェニルラジカルにおいて置換され
たフェニルウレイド、又は塩素、メチル、メトキシ、ニ
トロ、スルホ及び／又はカルボキシルにより、及び又は
ＳＯ2−Ｙ（Ｙは上述した通り）によりベンゼンラジカ
ルにおいて置換されたベンゾイルアミノであり、
りであり、Ｐ4は、塩素、メチル、メトキシ、スルホ及
び／又はカルボキシルにより、又はＳＯ2−Ｙ（Ｙは上
述した通り）によりフェニルラジカルにおいて置換され
たフェニルウレイド、又は塩素、メチル、メトキシ、ニ
トロ、スルホ及び／又はカルボキシルにより、及び又は
ＳＯ2−Ｙ（Ｙは上述した通り）によりベンゼンラジカ
ルにおいて置換されたベンゾイルアミノであり、
【００３９】Ｐ5は、水素、メチル及びエチルのような
炭素原子１〜４個のアルキル、メトキシ及びエトキシの
ような炭素原子１〜４個のアルコキシ、臭素、塩素、又
はアセチルアミノ及びプロピロニルアミノのような炭素
原子２〜７個のアルカノイルアミノであり、Ｐ6は、水
素、メチル及びエチルのような炭素原子１〜４個のアル
キル、メトキシ及びエトキシのような炭素原子１〜４個
のアルコキシ、臭素、塩素、又はアセチルアミノ及びプ
ロピロニルアミノのような炭素原子２〜７個のアルカノ
イルアミノ、ウレイド又はフェニルウレイドであり、Ｐ
7は、水素、又はヒドロキシル、シアノ、カルボキシ
ル、スルホ、スルファト、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル又はアセトキシにより、又は上述の−ＳＯ
2−Ｙ基により置換されていてもよい炭素原子１〜４個
のアルキルであり、Ｐ8は、上述の−ＳＯ2−Ｙ基により
置換された、そしてヒドロキシル、シアノ、カルボキシ
ル、スルホ、スルファト、メトキシカルボニル、エトキ
シルカルボニル又はアセトキシにより置換されていても
よい炭素原子１〜４個のアルキル、ベンジル、フェニ
ル、又は炭素原子１〜４個のアルキル、炭素原子１〜４
個のアルコキシ、塩素及び／又はスルホにより置換され
たフェニルであって、
炭素原子１〜４個のアルキル、メトキシ及びエトキシの
ような炭素原子１〜４個のアルコキシ、臭素、塩素、又
はアセチルアミノ及びプロピロニルアミノのような炭素
原子２〜７個のアルカノイルアミノであり、Ｐ6は、水
素、メチル及びエチルのような炭素原子１〜４個のアル
キル、メトキシ及びエトキシのような炭素原子１〜４個
のアルコキシ、臭素、塩素、又はアセチルアミノ及びプ
ロピロニルアミノのような炭素原子２〜７個のアルカノ
イルアミノ、ウレイド又はフェニルウレイドであり、Ｐ
7は、水素、又はヒドロキシル、シアノ、カルボキシ
ル、スルホ、スルファト、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル又はアセトキシにより、又は上述の−ＳＯ
2−Ｙ基により置換されていてもよい炭素原子１〜４個
のアルキルであり、Ｐ8は、上述の−ＳＯ2−Ｙ基により
置換された、そしてヒドロキシル、シアノ、カルボキシ
ル、スルホ、スルファト、メトキシカルボニル、エトキ
シルカルボニル又はアセトキシにより置換されていても
よい炭素原子１〜４個のアルキル、ベンジル、フェニ
ル、又は炭素原子１〜４個のアルキル、炭素原子１〜４
個のアルコキシ、塩素及び／又はスルホにより置換され
たフェニルであって、
【００４０】フェニルラジカルは上述の−ＳＯ2−Ｙ基
により置換されており、Ｐ9は、水素、メチルのような
炭素原子１〜４個のアルキル、シアノ、カルボキシル、
カルボメトキシ及びカルボエトキシのような炭素原子２
〜５個のカルボアルコキシ、カルバモイル又はフェニ
ル、好ましくはメチル、カルボキシル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル又はフェニル、特に好ましく
はメチル又はカルボキシルであり、Ｔは、ベンゼン又は
ナフタレン環、好ましくはベンゼン環であり、Ｐ10は、
水素、メチルのような炭素原子１〜４個のアルキル、メ
トキシのような炭素原子１〜４個のアルコキシにより置
換された炭素原子１〜４個のアルキル、シアノ、好まし
くは炭素原子１〜４個のアルキル又はフェニルであり、
Ｐ11は、水素、塩素、臭素、スルホ、カルバモイル、メ
チルスルホニル、フェニルスルホニル、シアノ又は炭素
原子１〜４個のスルホアルキル、好ましくは水素、スル
ホ、スルホメチルのような炭素原子１〜４個のアルキル
部分を有するスルホアルキル、シアノ又はカルバモイル
であり、Ｂは、炭素原子１〜４個のアルキレン、メチレ
ンフェニレン、エチレンフェニレン、フェニレンメチレ
ン、フェニレンエチレン又はフェニレン又はそれぞれベ
ンゼン部分がフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、
シアノ、スルホ、カルボキシル、アセチル、ニトロ、カ
ルバモイル及び／又はスルファモイルにより置換された
メチレンフェニレン、エチレンフェニレン又はフェニレ
ンであり、Ｄ1は、一般式（５ａ）又は（５ｂ）のラジ
カルである。一般式Ｈ−Ｋ−Ｚ及びＨ−Ｋ−Ｎ（Ｒx）
Ｈのカップリング成分の−Ｋ−Ｚラジカルは、例えば、
一般式（９ａ）〜（９ｈ）のラジカルである。
により置換されており、Ｐ9は、水素、メチルのような
炭素原子１〜４個のアルキル、シアノ、カルボキシル、
カルボメトキシ及びカルボエトキシのような炭素原子２
〜５個のカルボアルコキシ、カルバモイル又はフェニ
ル、好ましくはメチル、カルボキシル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル又はフェニル、特に好ましく
はメチル又はカルボキシルであり、Ｔは、ベンゼン又は
ナフタレン環、好ましくはベンゼン環であり、Ｐ10は、
水素、メチルのような炭素原子１〜４個のアルキル、メ
トキシのような炭素原子１〜４個のアルコキシにより置
換された炭素原子１〜４個のアルキル、シアノ、好まし
くは炭素原子１〜４個のアルキル又はフェニルであり、
Ｐ11は、水素、塩素、臭素、スルホ、カルバモイル、メ
チルスルホニル、フェニルスルホニル、シアノ又は炭素
原子１〜４個のスルホアルキル、好ましくは水素、スル
ホ、スルホメチルのような炭素原子１〜４個のアルキル
部分を有するスルホアルキル、シアノ又はカルバモイル
であり、Ｂは、炭素原子１〜４個のアルキレン、メチレ
ンフェニレン、エチレンフェニレン、フェニレンメチレ
ン、フェニレンエチレン又はフェニレン又はそれぞれベ
ンゼン部分がフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、
シアノ、スルホ、カルボキシル、アセチル、ニトロ、カ
ルバモイル及び／又はスルファモイルにより置換された
メチレンフェニレン、エチレンフェニレン又はフェニレ
ンであり、Ｄ1は、一般式（５ａ）又は（５ｂ）のラジ
カルである。一般式Ｈ−Ｋ−Ｚ及びＨ−Ｋ−Ｎ（Ｒx）
Ｈのカップリング成分の−Ｋ−Ｚラジカルは、例えば、
一般式（９ａ）〜（９ｈ）のラジカルである。
【００４１】
【化１６】 式中、Ｒ、Ｐ1、Ｐ2、Ｐ9、Ｐ10、Ｐ11、Ｂ、Ｔ、Ｍ、
ｍ及びＺはそれぞれ上述した通り、特に好ましいとされ
たものであり、ジスアゾ成分のラジカルとしてのＤ
2は、前述のラジカルであり、式（６ａ）又は（６ｂ）
で定義される。上式（８ａ）、（８ｂ）及び（９ａ）に
おいて、アゾ基に導く自由結合及びヒドロキシル基は、
互いに芳香族核のオルト位に配置されている。Ｚ基を含
む金属錯化酸素原子を備えた式（４ｇ）及び（４ｈ）に
おけるＫ及びＫ 1は、特に、式（１０ａ）〜（１０ｅ）
で表される。
ｍ及びＺはそれぞれ上述した通り、特に好ましいとされ
たものであり、ジスアゾ成分のラジカルとしてのＤ
2は、前述のラジカルであり、式（６ａ）又は（６ｂ）
で定義される。上式（８ａ）、（８ｂ）及び（９ａ）に
おいて、アゾ基に導く自由結合及びヒドロキシル基は、
互いに芳香族核のオルト位に配置されている。Ｚ基を含
む金属錯化酸素原子を備えた式（４ｇ）及び（４ｈ）に
おけるＫ及びＫ 1は、特に、式（１０ａ）〜（１０ｅ）
で表される。
【００４２】
【化１７】 式中、個々の記号は上述した通りの意味であり、Ｐ*は
Ｚラジカルか、式−Ｎ＝Ｎ−Ｋ−Ｚの基のいずれかであ
る。一般式（５ａ）及び（５ｂ）の基は、例えば、２−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、３−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、４−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２−カ
ルボキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）フ
ェニル、２−クロロ−３−（スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル、２−クロロ−４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）フェニル、２−エトキシ−４−又は５−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２−エ
チル−４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、２−メトキシ−５−又は４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）フェニル、２，４−ジエトキシ−５−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２，４
−ジメトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル、２，５−ジメトキシ−４−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）フェニル、２−メトキシ−５−
メチル−４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェ
ニル、２−又は３−又は４−（β−チオスルファトエチ
ルスルホニル）フェニル、２−メトキシ−５−（β−チ
オスルファトエチルスルホニル）フェニル、２−スルホ
−４−（β−ホスファトエチルスルホニル）フェニル、
２−スルホ−４−ビニルスルホニルフェニル、２−ヒド
ロキシ−４−又は５−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル、２−クロロ−４−又は５−（β−クロロ
エチルスルホニル）フェニル、２−ヒドロキシ−３−ス
ルホー５−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、３−又は４−（β−アセトキシエチルスルホニル）
フェニル、５−（β−スルファトエチルスルホニル）ナ
フタレン−２−イル、６−又は７−又は８−（β−スル
ファトエチルスルホニル）ナフタレン−２−イル、６−
（β−スルファトエチルスルホニル）−１−スルホナフ
タレン−２−イル、５−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）−１−スルホ−２−ナフチル、８−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）−６−スルホナフタレン−２−
イル、３−又は４−｛β−［４−（β’−スルファトエ
チルスルホニル）フェニル］エチルアミノ｝フェニル、
３−又は４−｛β−［２−スルホ−４−（β’−スルフ
ァトエチルスルホニル）フェニル］エチルアミノ｝フェ
ニル、３−又は４−［β−（β’−クロロエチルスルホ
ニル）エチルアミノ］フェニル、３−又は４−［β−
（β’−スルファトエチルスルホニル）エチルアミノ］
フェニル、３−又は４−［β−（ビニルスルホニル）エ
チルアミノ］フェニル、３−又は４−［β−（β’−ク
ロロエチルスルホニル）プロピルアミノ］−フェニル、
３−又は４−［β−（β’−スルファトエチルスルホニ
ル）プロピルアミノ］−フェニル、３−又は４−［β−
（ビニルスルホニル）−プロピルアミノ］フェニル、
３，４−ジ−（β−スルファトエチルスルホニル）フェ
ニル、２，５−ジー（β−スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル、４−［β−（β’−スルファトエチルス
ルホニル）プロポキシ］フェニル、２，５−ビス［（β
−スルファトエチルスルホニル）メチル］フェニル、３
−又は４−｛Ｎ−［β−（β’−スルファトエチルスル
ホニル）プロピルアミドカルボニル］｝フェニル、３，
５−ビス｛Ｎ−［β−（β’−スルファトエチルスルホ
ニル）プロピルアミドカルボニル］メトキシ｝フェニ
ル、３−スルホ−４−｛［Ｎ−β−（β’−スルファト
エチルスルホニル）プロピルアミドカルボニル］メトキ
シ｝フェニル及び４−｛［Ｎ−β−（β’−スルファト
エチルスルホニル）プロピルアミドカルボニル］メトキ
シ｝フェニルである。本発明によるフタロシアニン染料
の中でも好ましいのは、一般式（１１）で表されるもの
である。
Ｚラジカルか、式−Ｎ＝Ｎ−Ｋ−Ｚの基のいずれかであ
る。一般式（５ａ）及び（５ｂ）の基は、例えば、２−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、３−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、４−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２−カ
ルボキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）フ
ェニル、２−クロロ−３−（スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル、２−クロロ−４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）フェニル、２−エトキシ−４−又は５−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２−エ
チル−４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、２−メトキシ−５−又は４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）フェニル、２，４−ジエトキシ−５−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２，４
−ジメトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル、２，５−ジメトキシ−４−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）フェニル、２−メトキシ−５−
メチル−４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェ
ニル、２−又は３−又は４−（β−チオスルファトエチ
ルスルホニル）フェニル、２−メトキシ−５−（β−チ
オスルファトエチルスルホニル）フェニル、２−スルホ
−４−（β−ホスファトエチルスルホニル）フェニル、
２−スルホ−４−ビニルスルホニルフェニル、２−ヒド
ロキシ−４−又は５−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル、２−クロロ−４−又は５−（β−クロロ
エチルスルホニル）フェニル、２−ヒドロキシ−３−ス
ルホー５−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、３−又は４−（β−アセトキシエチルスルホニル）
フェニル、５−（β−スルファトエチルスルホニル）ナ
フタレン−２−イル、６−又は７−又は８−（β−スル
ファトエチルスルホニル）ナフタレン−２−イル、６−
（β−スルファトエチルスルホニル）−１−スルホナフ
タレン−２−イル、５−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）−１−スルホ−２−ナフチル、８−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）−６−スルホナフタレン−２−
イル、３−又は４−｛β−［４−（β’−スルファトエ
チルスルホニル）フェニル］エチルアミノ｝フェニル、
３−又は４−｛β−［２−スルホ−４−（β’−スルフ
ァトエチルスルホニル）フェニル］エチルアミノ｝フェ
ニル、３−又は４−［β−（β’−クロロエチルスルホ
ニル）エチルアミノ］フェニル、３−又は４−［β−
（β’−スルファトエチルスルホニル）エチルアミノ］
フェニル、３−又は４−［β−（ビニルスルホニル）エ
チルアミノ］フェニル、３−又は４−［β−（β’−ク
ロロエチルスルホニル）プロピルアミノ］−フェニル、
３−又は４−［β−（β’−スルファトエチルスルホニ
ル）プロピルアミノ］−フェニル、３−又は４−［β−
（ビニルスルホニル）−プロピルアミノ］フェニル、
３，４−ジ−（β−スルファトエチルスルホニル）フェ
ニル、２，５−ジー（β−スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル、４−［β−（β’−スルファトエチルス
ルホニル）プロポキシ］フェニル、２，５−ビス［（β
−スルファトエチルスルホニル）メチル］フェニル、３
−又は４−｛Ｎ−［β−（β’−スルファトエチルスル
ホニル）プロピルアミドカルボニル］｝フェニル、３，
５−ビス｛Ｎ−［β−（β’−スルファトエチルスルホ
ニル）プロピルアミドカルボニル］メトキシ｝フェニ
ル、３−スルホ−４−｛［Ｎ−β−（β’−スルファト
エチルスルホニル）プロピルアミドカルボニル］メトキ
シ｝フェニル及び４−｛［Ｎ−β−（β’−スルファト
エチルスルホニル）プロピルアミドカルボニル］メトキ
シ｝フェニルである。本発明によるフタロシアニン染料
の中でも好ましいのは、一般式（１１）で表されるもの
である。
【００４３】
【化１８】 式中、Pcは銅又はニッケルフタロシアニンラジカルであ
り、Z1は、一般式（３）又は好ましくは（３ａ）の基で
あり、
り、Z1は、一般式（３）又は好ましくは（３ａ）の基で
あり、
【００４４】
【化１９】 式中、Ｒ”、Ｒ’及びＷ1は上述した通り、特に好まし
いとされたものであり、ａは１〜３であり、ｂは１〜２
であり、ｃは０〜２で、ただし（ａ＋ｂ＋ｃ）の合計は
４以下で、（ａ＋ｂ）の合計は２〜４であり、V、Y、
Rx、M及びｚは上述の通り、特に好ましいとされたもの
である。アゾ染料の中でも好ましいのはさらに、一般式
（１２Ａ）〜（１２Ｖ）で表されるものである。
いとされたものであり、ａは１〜３であり、ｂは１〜２
であり、ｃは０〜２で、ただし（ａ＋ｂ＋ｃ）の合計は
４以下で、（ａ＋ｂ）の合計は２〜４であり、V、Y、
Rx、M及びｚは上述の通り、特に好ましいとされたもの
である。アゾ染料の中でも好ましいのはさらに、一般式
（１２Ａ）〜（１２Ｖ）で表されるものである。
【００４５】
【化２０】
【００４６】
【化２１】
【００４７】
【化２２】
【００４８】
【化２３】 式中、Z1は、一般式（３）又は好ましくは（３ａ）のラ
ジカルであり、Ｍは上述したうちのいずれかであり、Ｒ
xは水素、又はメチルやエチルのような炭素原子１〜４
個のアルキルであり、Ｄは、ベンゼン環又はナフタレン
環で、アゾ基がナフタレン環の８位に付加していて、ナ
フタレン環のＲ2及びＲ3が好ましくはそれぞれ独立に水
素又はスルホであり、Ｒ1は、β−スルファトエチルス
ルホニル、β−クロロエチルスルホニル又はビニルスル
ホニルであり、Ｒ2は、水素、エチル、特にメチルのよ
うな炭素原子１〜４個のアルキル、エトキシ、特にメト
キシのような炭素原子１〜４個のアルコキシ、塩素や臭
素のようなハロゲン、カルボキシル、スルホ、β−スル
ファトエチルスルホニル、β−クロロエチルスルホニル
又はビニルスルホニルのような式−ＳＯ2−Ｙ（式中、
Ｙは上述の通り）の基、好ましくは水素であり、
ジカルであり、Ｍは上述したうちのいずれかであり、Ｒ
xは水素、又はメチルやエチルのような炭素原子１〜４
個のアルキルであり、Ｄは、ベンゼン環又はナフタレン
環で、アゾ基がナフタレン環の８位に付加していて、ナ
フタレン環のＲ2及びＲ3が好ましくはそれぞれ独立に水
素又はスルホであり、Ｒ1は、β−スルファトエチルス
ルホニル、β−クロロエチルスルホニル又はビニルスル
ホニルであり、Ｒ2は、水素、エチル、特にメチルのよ
うな炭素原子１〜４個のアルキル、エトキシ、特にメト
キシのような炭素原子１〜４個のアルコキシ、塩素や臭
素のようなハロゲン、カルボキシル、スルホ、β−スル
ファトエチルスルホニル、β−クロロエチルスルホニル
又はビニルスルホニルのような式−ＳＯ2−Ｙ（式中、
Ｙは上述の通り）の基、好ましくは水素であり、
【００４９】Ｒ3は、水素、エチル、特にメチルのよう
な炭素原子１〜４個のアルキル、エトキシ、特にメトキ
シのような炭素原子１〜４個のアルコキシ、塩素や臭素
のようなハロゲン、カルボキシル又はスルホ、好ましく
は水素であり、Ｒ4は、ヒドロキシル又はアミノ、好ま
しくはヒドロキシルであり、Ｒ5は、メチル、カルボキ
シル、カルボメトキシ又はカルボエトキシ、好ましくは
メチル又はカルボキシルであり、Ｒ6は、アセチルアミ
ノ、ウレイド又はメチルであり、Ｒ7は、水素、エチル
やメチルのような炭素原子１〜４個のアルキル、メトキ
シやエトキシのような炭素原子１〜４個のアルコキシ、
臭素、特に塩素のようなハロゲン、好ましくは、水素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は塩素であり、
Ｒ8は、水素、メチルやエチルのような炭素原子１〜４
個のアルキル、アセチルアミノやプロピオニルアミノの
ような炭素原子２〜５個のアルカノイルアミノ又はウレ
イド、好ましくは水素、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、アセチルアミノ又はウレイドであり、
な炭素原子１〜４個のアルキル、エトキシ、特にメトキ
シのような炭素原子１〜４個のアルコキシ、塩素や臭素
のようなハロゲン、カルボキシル又はスルホ、好ましく
は水素であり、Ｒ4は、ヒドロキシル又はアミノ、好ま
しくはヒドロキシルであり、Ｒ5は、メチル、カルボキ
シル、カルボメトキシ又はカルボエトキシ、好ましくは
メチル又はカルボキシルであり、Ｒ6は、アセチルアミ
ノ、ウレイド又はメチルであり、Ｒ7は、水素、エチル
やメチルのような炭素原子１〜４個のアルキル、メトキ
シやエトキシのような炭素原子１〜４個のアルコキシ、
臭素、特に塩素のようなハロゲン、好ましくは、水素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又は塩素であり、
Ｒ8は、水素、メチルやエチルのような炭素原子１〜４
個のアルキル、アセチルアミノやプロピオニルアミノの
ような炭素原子２〜５個のアルカノイルアミノ又はウレ
イド、好ましくは水素、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、アセチルアミノ又はウレイドであり、
【００５０】Ｒ9は、水素、シアノ、カルバモイル、ス
ルファモイル又はスルホメチル、好ましくは水素又はカ
ルバモイルであり、Ｒ10は、シアノ、カルバモイル又は
スルホメチルであり、ａｌｋは、炭素原子２〜４個のア
ルキレン、好ましくはエチレンであり、Ｇは、炭素原子
２〜４個のアルキレン、好ましくはｎ−エチレン、特に
好ましくはｎ−プロピレン又はカルボニルフェニレンで
あり、Ｇ1は、フェニレン又は式−ＮＨ−（ＣＨ2）3−
のラジカルであり、ｍは、ゼロ、１又は２であり（ｍが
ゼロだとこの基は水素）ｑは、ゼロ又は１であり（ｑが
ゼロだとこの基は水素）、ｔは２又は３であり、式（１
２Ａ）、（１２Ｄ）、（１２Ｅ）、（１２Ｋ）及び（１
２Ｑ）〜（１２Ｔ）の化合物において、繊維反応性ラジ
カルを含むアミノ基は８−ナフトールラジカルの２又は
３位にある。一般式Ｈ−Ｑのアミンは、例えば、 Ｈ2Ｎ
（ＣＨ2）3ＳＯ2（ＣＨ2）2ＯＳＯ3Ｍ、
ルファモイル又はスルホメチル、好ましくは水素又はカ
ルバモイルであり、Ｒ10は、シアノ、カルバモイル又は
スルホメチルであり、ａｌｋは、炭素原子２〜４個のア
ルキレン、好ましくはエチレンであり、Ｇは、炭素原子
２〜４個のアルキレン、好ましくはｎ−エチレン、特に
好ましくはｎ−プロピレン又はカルボニルフェニレンで
あり、Ｇ1は、フェニレン又は式−ＮＨ−（ＣＨ2）3−
のラジカルであり、ｍは、ゼロ、１又は２であり（ｍが
ゼロだとこの基は水素）ｑは、ゼロ又は１であり（ｑが
ゼロだとこの基は水素）、ｔは２又は３であり、式（１
２Ａ）、（１２Ｄ）、（１２Ｅ）、（１２Ｋ）及び（１
２Ｑ）〜（１２Ｔ）の化合物において、繊維反応性ラジ
カルを含むアミノ基は８−ナフトールラジカルの２又は
３位にある。一般式Ｈ−Ｑのアミンは、例えば、 Ｈ2Ｎ
（ＣＨ2）3ＳＯ2（ＣＨ2）2ＯＳＯ3Ｍ、
【００５１】
【化２４】 であり、Ｍは上述した通りである。本発明はさらに、本
発明による一般式（１）の染料の調製方法も提供する。
特定の部類の染料特有の既知の合成経路と同様の従来の
方法で調製することができる。すなわち、一般式（３）
の少なくとも１つの基と一般式（５）の少なくとも１つ
の基を含む特定の、典型的な染料の複数の前駆体を互い
に反応させるか、又は、一般式（５５）
発明による一般式（１）の染料の調製方法も提供する。
特定の部類の染料特有の既知の合成経路と同様の従来の
方法で調製することができる。すなわち、一般式（３）
の少なくとも１つの基と一般式（５）の少なくとも１つ
の基を含む特定の、典型的な染料の複数の前駆体を互い
に反応させるか、又は、一般式（５５）
【００５２】
【化２５】 のアミノ含有出発化合物（式中、Ｆ、Ｒx及びｎはそれ
ぞれ上述した通り）から始めて、一般式（５６）
ぞれ上述した通り）から始めて、一般式（５６）
【００５３】
【化２６】 のトリハロ−ｓ−トリアジン（式中Ｈａｌはハロゲン原
子、特に塩素又はフッ素）、シアナミド又はそのアルカ
リ金属塩及び一般式Ｈ−Ｑ（式中、Ｑは上述した通り）
のアミンと、化学量論で、所望の順序で反応させ、適
宜、さらに従来の必要な変換反応を行う。特に、本発明
の染料は、一般式（５７）
子、特に塩素又はフッ素）、シアナミド又はそのアルカ
リ金属塩及び一般式Ｈ−Ｑ（式中、Ｑは上述した通り）
のアミンと、化学量論で、所望の順序で反応させ、適
宜、さらに従来の必要な変換反応を行う。特に、本発明
の染料は、一般式（５７）
【００５４】
【化２７】 で表される化合物（式中、ＲG、Ｆ、Ｆx及びｎはそれぞ
れ上述した通りであり、Ｈａｌはハロゲン原子、特に塩
素又はフッ素である）を、シアナミド又はそのアルカリ
金属塩と反応させ、一般式（５８）
れ上述した通りであり、Ｈａｌはハロゲン原子、特に塩
素又はフッ素である）を、シアナミド又はそのアルカリ
金属塩と反応させ、一般式（５８）
【００５５】
【化２８】 の生成した化合物（式中、ＲG、Ｆ、Ｒx及びＨａｌはそ
れぞれ上述した通り）と、一般式Ｈ−Ｑ（式中、Ｑは上
述した通り）のアミンと反応させるか、一般式（５９）
れぞれ上述した通り）と、一般式Ｈ−Ｑ（式中、Ｑは上
述した通り）のアミンと反応させるか、一般式（５９）
【００５６】
【化２９】 の化合物（式中、ＲＧ、Ｆ、Ｒｘ、Ｈａｌ、Ｑ及びｎは
それぞれ上述した通り）を、シアナミド又はそのアルカ
リ金属塩と反応させるか、又は一般式（５５）の化合物
を一般式（６０）
それぞれ上述した通り）を、シアナミド又はそのアルカ
リ金属塩と反応させるか、又は一般式（５５）の化合物
を一般式（６０）
【００５７】
【化３０】 の化合物（式中、Ｈａｌ及びＱはそれぞれ上述した通
り）と反応させることにより本発明に従って調製するこ
とができる。出発化合物の反応は、水性又は水性有機媒
体中、懸濁又は溶液で行われる。水性有機媒体中での反
応については、有機媒体は例えば、アセトン、ジメチル
ホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンである。縮合中
に放出されるハロゲン化水素は、水性アルカリ金属水酸
化物、炭酸塩又は重炭酸塩を添加して連続的に中和する
のがよい。
り）と反応させることにより本発明に従って調製するこ
とができる。出発化合物の反応は、水性又は水性有機媒
体中、懸濁又は溶液で行われる。水性有機媒体中での反
応については、有機媒体は例えば、アセトン、ジメチル
ホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンである。縮合中
に放出されるハロゲン化水素は、水性アルカリ金属水酸
化物、炭酸塩又は重炭酸塩を添加して連続的に中和する
のがよい。
【００５８】一般式（５８）の出発化合物と一般式Ｈ−
Ｑのアミンの反応は、３０〜１００℃、好ましくは６５
〜８５℃の温度、３〜１１．５、好ましくは３．５〜７
のｐＨで行い、式（５５）の化合物と一般式（６０）の
化合物の反応は、２５〜９０℃、特に４５〜７５℃、３
〜１１．５、特に３．５〜６．５のｐＨで行うのが好ま
しい。一般式（５８）の化合物及び式（５７）の化合物
とシアナミドとの反応による化合物はまた、適切な２，
４−ジハロ−６−シアナミド−ｓ−トリアジンを、一般
式（５５）の出発化合物と反応させることにより既知の
手順と同様に調製したり、この染料に通常のタイプだ
が、一般式（６１）
Ｑのアミンの反応は、３０〜１００℃、好ましくは６５
〜８５℃の温度、３〜１１．５、好ましくは３．５〜７
のｐＨで行い、式（５５）の化合物と一般式（６０）の
化合物の反応は、２５〜９０℃、特に４５〜７５℃、３
〜１１．５、特に３．５〜６．５のｐＨで行うのが好ま
しい。一般式（５８）の化合物及び式（５７）の化合物
とシアナミドとの反応による化合物はまた、適切な２，
４−ジハロ−６−シアナミド−ｓ−トリアジンを、一般
式（５５）の出発化合物と反応させることにより既知の
手順と同様に調製したり、この染料に通常のタイプだ
が、一般式（６１）
【００５９】
【化３１】 の基（式中、Ｒx及びＨａｌはそれぞれ上述した通り）
を含む染料中間体を、式（５）の基を含むさらなる中間
体と反応させることにより既知の手順と同様に調製する
ことができる。
を含む染料中間体を、式（５）の基を含むさらなる中間
体と反応させることにより既知の手順と同様に調製する
ことができる。
【００６０】好ましいプロセスは、一般式（５６）のハ
ロトリアジン、好ましくはトリクロロトリアジンとシア
ナミドを反応させ、続いて、式ＨＱのアミンと縮合し
て、一般式（６０）の生成物を生成するものである。Ｈ
Ｑアミンとの反応は、０〜６０℃、好ましくは１０〜４
０℃、４〜９、好ましくは５〜８のｐＨで行われる。一
般式（５５）のアミンとの反応は、２０〜９０℃、好ま
しくは３０〜７０℃、２〜６、好ましくは３〜６のｐＨ
で行われる。この代わりに、最終染料を後にカップリン
グにより合成する場合には、一般式（５５）のアミンを
染料中間体Ｆ’に代えてもよい。式Ｈ−Ｑのアミンは、
硫酸塩又は塩酸塩の形態の内部塩として、塩の形態での
反応に用いるのが普通である。
ロトリアジン、好ましくはトリクロロトリアジンとシア
ナミドを反応させ、続いて、式ＨＱのアミンと縮合し
て、一般式（６０）の生成物を生成するものである。Ｈ
Ｑアミンとの反応は、０〜６０℃、好ましくは１０〜４
０℃、４〜９、好ましくは５〜８のｐＨで行われる。一
般式（５５）のアミンとの反応は、２０〜９０℃、好ま
しくは３０〜７０℃、２〜６、好ましくは３〜６のｐＨ
で行われる。この代わりに、最終染料を後にカップリン
グにより合成する場合には、一般式（５５）のアミンを
染料中間体Ｆ’に代えてもよい。式Ｈ−Ｑのアミンは、
硫酸塩又は塩酸塩の形態の内部塩として、塩の形態での
反応に用いるのが普通である。
【００６１】アゾ染料は、一般式（３）及び（５）の基
を含むジスアゾ及びカップリング成分から、ジスアゾ化
及びカップリング反応の従来方式で反応を行うことによ
り、本発明に従って合成される。ジスアゾ化は、通常、
温度−５℃〜＋１５℃、ｐＨ２未満で、好ましくは水性
媒体中で強酸及びアルカリ金属硝酸塩によりなされ、カ
ップリング反応は、通常、アミノ含有カップリング成分
の場合にはｐＨ１．５〜４．５、ヒドロキシル含有カッ
プリング成分の場合にはｐＨ３〜７．５、温度０〜２５
℃で、好ましくは同様に水性媒体中でなされる。
を含むジスアゾ及びカップリング成分から、ジスアゾ化
及びカップリング反応の従来方式で反応を行うことによ
り、本発明に従って合成される。ジスアゾ化は、通常、
温度−５℃〜＋１５℃、ｐＨ２未満で、好ましくは水性
媒体中で強酸及びアルカリ金属硝酸塩によりなされ、カ
ップリング反応は、通常、アミノ含有カップリング成分
の場合にはｐＨ１．５〜４．５、ヒドロキシル含有カッ
プリング成分の場合にはｐＨ３〜７．５、温度０〜２５
℃で、好ましくは同様に水性媒体中でなされる。
【００６２】例えば、一般式（４ｈ）で表される重金属
錯体アゾ染料は、通常、カップリング成分にフェノール
性又はナフトール性ヒドロキシル基をアゾ基に対してオ
ルト又は隣位に有する重金属を含有しないアゾ化合物か
ら本発明に従って合成される。このジスアゾ成分ラジカ
ルは、アゾ基に対してオルト位に、水素原子、ヒドロキ
シル基、メトキシのような低級アルコキシ基を有し、重
金属を含有しない出発アゾ化合物はアセチルアミノのよ
うなアシルアミノラジカルを含んでいてもよい。例え
ば、式（４ｈ）の銅錯体アゾ染料は、一般式（６２）
錯体アゾ染料は、通常、カップリング成分にフェノール
性又はナフトール性ヒドロキシル基をアゾ基に対してオ
ルト又は隣位に有する重金属を含有しないアゾ化合物か
ら本発明に従って合成される。このジスアゾ成分ラジカ
ルは、アゾ基に対してオルト位に、水素原子、ヒドロキ
シル基、メトキシのような低級アルコキシ基を有し、重
金属を含有しない出発アゾ化合物はアセチルアミノのよ
うなアシルアミノラジカルを含んでいてもよい。例え
ば、式（４ｈ）の銅錯体アゾ染料は、一般式（６２）
【００６３】
【化３２】 （式中、Ｄ1、Ｋ、Ｋ1及びｖはそれぞれ上述した通りで
あり、Ｒkはアゾ基に対してオルト位のＤ1に付加した水
素原子、ヒドロキシル又はメトキシ基である）で表され
る出発物質から、このアシルアミノ含有出発アゾ化合物
を、銅の塩のような銅供与剤と、既知の通常の手順と同
様にして反応させることにより合成することができる。
Ｒkが水素原子又はメトキシ基のときは、化合物（６
２）に従来の酸化又は脱アルキルによる銅メッキを行っ
てもよい。得られた、アシルアミノ基を有する銅錯体ア
ゾ化合物を、既知の手順と同様にして、アミノ基に対す
るアシルアミノ基の加水分解の後、又は加水分解と同時
に、シアヌルハロゲン化物又は式（６０）の化合物と反
応させて、本発明による一般式（１）のアゾ染料を生成
してもよい。
あり、Ｒkはアゾ基に対してオルト位のＤ1に付加した水
素原子、ヒドロキシル又はメトキシ基である）で表され
る出発物質から、このアシルアミノ含有出発アゾ化合物
を、銅の塩のような銅供与剤と、既知の通常の手順と同
様にして反応させることにより合成することができる。
Ｒkが水素原子又はメトキシ基のときは、化合物（６
２）に従来の酸化又は脱アルキルによる銅メッキを行っ
てもよい。得られた、アシルアミノ基を有する銅錯体ア
ゾ化合物を、既知の手順と同様にして、アミノ基に対す
るアシルアミノ基の加水分解の後、又は加水分解と同時
に、シアヌルハロゲン化物又は式（６０）の化合物と反
応させて、本発明による一般式（１）のアゾ染料を生成
してもよい。
【００６４】ジスアゾ成分として有用な繊維反応性基Ｒ
Gを含む出発化合物は、例えば、２−（β−スルファト
エチルスルホニル）アニリン、３−（β−スルファトエ
チルスルホニル）アニリン、４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）アニリン、２−カルボキシ−５−（β−
スルファトエチルスルホニル）アニリン、２−クロロ−
３−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン、２
−クロロ−４−（β−スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン、２−エトキシ−４−又は５−（β−スルファト
エチルスルホニル）アニリン、２−エチル−４−（β−
スルファトエチルスルホニル）アニリン、２−メトキシ
−５−又は４−（β−スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン、２，４−ジエトキシ−５−（β−スルファトエ
チルスルホニル）アニリン、２，４−ジメトキシ−５−
（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン、２，５
−ジメトキシ−４−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン、２−メトキシ−５−メチル−４−（β−
スルファトエチルスルホニル）アニリン、２−又は３−
又は４−（β−チオスルファトエチルスルホニル）アニ
リン、２−メトキシ−５−（β−チオスルファトエチル
スルホニル）アニリン、２−スルホ−４−（β−ホスフ
ァトエチルスルホニル）アニリン、２−スルホ−４−ビ
ニル−スルホニルアニリン、２−ヒドロキシ−４−又は
５−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン、２
−クロロ−４−又は５−（β−クロロエチルスルホニ
ル）アニリン、２−ヒドロキシ−３−スルホ−５−（β
−スルファトエチルスルホニル）アニリン、３−又は４
−（β−アセトキシエチルスルホニル）アニリン、５−
（β−スルファトエチルスルホニル）−２−アミノナフ
タレン、６−又は７−又は８−（β−スルファトエチル
スルホニル）−２−アミノナフタレン、６−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−１−スルホ−２−アミノナ
フタレン、５−（β−スルファトエチルスルホニル）−
１−スルホ−２−アミノナフタレン、８−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）−６−スルホ−２−アミノナフ
タレン、３−又は４−｛β−［４−（β’−スルファト
エチルスルホニル）フェン］エチルアミノ｝アニリン、
３−又は４−｛β−［２−スルホ−４−（β’−スルフ
ァトエチルスルホニル）フェン］エチルアミノ｝アニリ
ン、３−又は４−［β−（β’−クロロエチルスルホニ
ル）−エチルアミノ］アニリン、３−又は４−［β−
（β’−スルファトエチルスルホニル）エチルアミノ］
アニリン、３−又は４−［β−（ビニルスルホニル）エ
チルアミノ］アニリン、３−又は４−［β−（β’−ク
ロロエチルスルホニル）プロピルアミノ］アニリン、３
−又は４−［β−（β’−スルファトエチルスルホニ
ル）プロピルアミノ］アニリン、３−又は４−［β−
（ビニルスルホニル）プロピルアミノ］アニリン、３，
４−ジ（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン、
２，５−ジ（β−スルファトエチルスルホニル）アニリ
ン、４−［β−（β’−スルファトエチルスルホニル）
プロポキシ］アニリン、２，５−ビス［（β−スルファ
トエチルスルホニル）メチル］アニリン、３−又は４−
｛Ｎ−［β−（β’−スルファトエチルスルホニル）プ
ロピルアミドカルボニル］｝アニリン、３，５−ビス
｛Ｎ−［β−（β’−スルファトエチルスルホニル）プ
ロピルアミドカルボニル］｝アニリン、３−スルホ−４
−｛［Ｎ−β−（β’−スルファトエチルスルホニル）
プロピルアミドカルボニル］メトキシ｝アニリン及び４
−｛［Ｎ−β−（β’−スルファトエチルスルホニル）
プロピルアミドカルボニル］メトキシ｝アニリンであ
る。
Gを含む出発化合物は、例えば、２−（β−スルファト
エチルスルホニル）アニリン、３−（β−スルファトエ
チルスルホニル）アニリン、４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）アニリン、２−カルボキシ−５−（β−
スルファトエチルスルホニル）アニリン、２−クロロ−
３−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン、２
−クロロ−４−（β−スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン、２−エトキシ−４−又は５−（β−スルファト
エチルスルホニル）アニリン、２−エチル−４−（β−
スルファトエチルスルホニル）アニリン、２−メトキシ
−５−又は４−（β−スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン、２，４−ジエトキシ−５−（β−スルファトエ
チルスルホニル）アニリン、２，４−ジメトキシ−５−
（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン、２，５
−ジメトキシ−４−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン、２−メトキシ−５−メチル−４−（β−
スルファトエチルスルホニル）アニリン、２−又は３−
又は４−（β−チオスルファトエチルスルホニル）アニ
リン、２−メトキシ−５−（β−チオスルファトエチル
スルホニル）アニリン、２−スルホ−４−（β−ホスフ
ァトエチルスルホニル）アニリン、２−スルホ−４−ビ
ニル−スルホニルアニリン、２−ヒドロキシ−４−又は
５−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン、２
−クロロ−４−又は５−（β−クロロエチルスルホニ
ル）アニリン、２−ヒドロキシ−３−スルホ−５−（β
−スルファトエチルスルホニル）アニリン、３−又は４
−（β−アセトキシエチルスルホニル）アニリン、５−
（β−スルファトエチルスルホニル）−２−アミノナフ
タレン、６−又は７−又は８−（β−スルファトエチル
スルホニル）−２−アミノナフタレン、６−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−１−スルホ−２−アミノナ
フタレン、５−（β−スルファトエチルスルホニル）−
１−スルホ−２−アミノナフタレン、８−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）−６−スルホ−２−アミノナフ
タレン、３−又は４−｛β−［４−（β’−スルファト
エチルスルホニル）フェン］エチルアミノ｝アニリン、
３−又は４−｛β−［２−スルホ−４−（β’−スルフ
ァトエチルスルホニル）フェン］エチルアミノ｝アニリ
ン、３−又は４−［β−（β’−クロロエチルスルホニ
ル）−エチルアミノ］アニリン、３−又は４−［β−
（β’−スルファトエチルスルホニル）エチルアミノ］
アニリン、３−又は４−［β−（ビニルスルホニル）エ
チルアミノ］アニリン、３−又は４−［β−（β’−ク
ロロエチルスルホニル）プロピルアミノ］アニリン、３
−又は４−［β−（β’−スルファトエチルスルホニ
ル）プロピルアミノ］アニリン、３−又は４−［β−
（ビニルスルホニル）プロピルアミノ］アニリン、３，
４−ジ（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン、
２，５−ジ（β−スルファトエチルスルホニル）アニリ
ン、４−［β−（β’−スルファトエチルスルホニル）
プロポキシ］アニリン、２，５−ビス［（β−スルファ
トエチルスルホニル）メチル］アニリン、３−又は４−
｛Ｎ−［β−（β’−スルファトエチルスルホニル）プ
ロピルアミドカルボニル］｝アニリン、３，５−ビス
｛Ｎ−［β−（β’−スルファトエチルスルホニル）プ
ロピルアミドカルボニル］｝アニリン、３−スルホ−４
−｛［Ｎ−β−（β’−スルファトエチルスルホニル）
プロピルアミドカルボニル］メトキシ｝アニリン及び４
−｛［Ｎ−β−（β’−スルファトエチルスルホニル）
プロピルアミドカルボニル］メトキシ｝アニリンであ
る。
【００６５】一般式Ｈ2Ｎ−Ｄ−ＮＨ2及びＨ2Ｎ−Ｄ1−
ＮＨ2で表される出発化合物は、例えば、１，４−フェ
ニレンジアミン、１，４−フェニレンジアミン−２−ス
ルホン酸、１，４−フェニレンジアミン−２−カルボン
酸、１，４−ジアミノナフタレン−２−スルホン酸、
２，６−ジアミノナフタレン−８−スルホン酸、２，６
−ジアミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸、１，３
−フェニレンジアミン、１，３−フェニレンジアミン−
４−スルホン酸、１，３−フェニレンジアミン−４，６
−ジスルホン酸、１，４−フェニレンジアミン−２，６
−ジスルホン酸、１，４−フェニレンジアミン−２，５
−ジスルホン酸、１，４−ジアミノナフタレン−６−ス
ルホン酸、４，４’−ジアミノビフェニル−３−スルホ
ン酸及び４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジ
スルホン酸である。
ＮＨ2で表される出発化合物は、例えば、１，４−フェ
ニレンジアミン、１，４−フェニレンジアミン−２−ス
ルホン酸、１，４−フェニレンジアミン−２−カルボン
酸、１，４−ジアミノナフタレン−２−スルホン酸、
２，６−ジアミノナフタレン−８−スルホン酸、２，６
−ジアミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸、１，３
−フェニレンジアミン、１，３−フェニレンジアミン−
４−スルホン酸、１，３−フェニレンジアミン−４，６
−ジスルホン酸、１，４−フェニレンジアミン−２，６
−ジスルホン酸、１，４−フェニレンジアミン−２，５
−ジスルホン酸、１，４−ジアミノナフタレン−６−ス
ルホン酸、４，４’−ジアミノビフェニル−３−スルホ
ン酸及び４，４’−ジアミノスチルベン−２，２’−ジ
スルホン酸である。
【００６６】本発明によるジスアゾ染料を合成するのに
有用で、カップリング成分として作用し、カップリング
後はジスアゾ成分として作用する一般式Ｈ−Ｅ−ＮＨ2
で表される出発化合物は、例えば、アニリン、３−メチ
ルアニリン、２，５−ジメチルアニリン、２，５−ジメ
トキシアニリン、３−メトキシアニリン、３−アセチル
アミノアニリン、３−プロピオニルアミノアニリン、３
−ブチリルアミノアニリン、３−ベンゾイル−アミノア
ニリン、３−ウレイドアニリン、２−メチル−５−アセ
チルアミノアニリン、２−メトキシ−５−アセチル−ア
ミノアニリン、２−メトキシ−５−メチルアニリン、１
−アミノナフタレン−６−スルホン酸、１−アミノナフ
タレン−７−スルホ酸、２−スルホ−５−アセチルアミ
ノアニリン、２−アミノ−５−ナフトール−７−スルホ
ン酸、２−アミノ−８−ナフトール−６−スルホン酸、
２−（４’−アミノ−ベンゾイルアミノ）−５−ナフト
ール−７−スルホン酸、１−（４’−アミノ−２’−ス
ルホフェニル）−３−メチル−又は３−カルボキシ−５
−ピラゾロン及びＮ−（アセトアセチル）−３−スルホ
−４−アミノアニリドである。
有用で、カップリング成分として作用し、カップリング
後はジスアゾ成分として作用する一般式Ｈ−Ｅ−ＮＨ2
で表される出発化合物は、例えば、アニリン、３−メチ
ルアニリン、２，５−ジメチルアニリン、２，５−ジメ
トキシアニリン、３−メトキシアニリン、３−アセチル
アミノアニリン、３−プロピオニルアミノアニリン、３
−ブチリルアミノアニリン、３−ベンゾイル−アミノア
ニリン、３−ウレイドアニリン、２−メチル−５−アセ
チルアミノアニリン、２−メトキシ−５−アセチル−ア
ミノアニリン、２−メトキシ−５−メチルアニリン、１
−アミノナフタレン−６−スルホン酸、１−アミノナフ
タレン−７−スルホ酸、２−スルホ−５−アセチルアミ
ノアニリン、２−アミノ−５−ナフトール−７−スルホ
ン酸、２−アミノ−８−ナフトール−６−スルホン酸、
２−（４’−アミノ−ベンゾイルアミノ）−５−ナフト
ール−７−スルホン酸、１−（４’−アミノ−２’−ス
ルホフェニル）−３−メチル−又は３−カルボキシ−５
−ピラゾロン及びＮ−（アセトアセチル）−３−スルホ
−４−アミノアニリドである。
【００６７】本発明によるアゾ染料を合成するのに、カ
ップリング成分として有用な一般式Ｈ−Ｋ−ＲGで表さ
れる出発化合物は、例えば、１−［４’−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）フェニル］−３−メチル−５−
ピラゾロン、１−［４’−（ビニルスルホニル）フェニ
ル］−３−メチル−５−ピラゾロン、１−［４’−（β
−スルファトエチルスルホニル）フェニル］−３−カル
ボキシ−５−ピラゾロン、１−［３’−［β−クロロエ
チルスルホニル）ベンゾイルアミノ］−３，６−ジスル
ホ−８−ナフトール、１−［３’−（ビニルスルホニ
ル）ベンゾイルアミノ］−３，６−ジスルホ−８−ナフ
トール、１−［３’−（ビニルスルホニル）ベンゾイル
アミノ］−４，６−ジスルホ−８−ナフトール、１−
［３’−［β−スルファトエチルスルホニル）ベンゾイ
ルアミノ］−４，６−ジスルホ−８−ナフトール、２−
［３’−［β−クロロエチルスルホニル）ベンゾイルア
ミノ］−６−スルホ−８−ナフトール、２−［３’−
（ビニルスルホニル）ベンゾイルアミノ］−６−スルホ
−８−ナフトール、３−［３’−（β−クロロエチルス
ルホニル）ベンゾイルアミノ］−６−スルホ−８−ナフ
トール、３−［３’−（ビニルスルホニル）ベンゾイル
アミノ］−６−スルホ−８−ナフトール、６−スルホ−
１−［３’−［β−クロロエチルスルホニル）ベンゾイ
ルアミノ］ナフトール、７−スルホ−［３’−（ビニル
スルホニル）ベンゾイルアミノ］ナフトール、２−［Ｎ
−メチル−Ｎ−（β−スルファトエチルスルホニル）ア
ミノ］−６−スルホ−８−ナフトール、３−［Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（β−スルファトエチルスルホニル）アミノ］
−６−スルホ−８−ナフトール、２−［Ｎ−エチル−Ｎ
−（β−スルファトエチルスルホニル）アミノ］−６−
スルホ−８−ナフトール、１−［Ｎ’−（３’−β−ク
ロロエチルスルホニルフェニル）ウレイド］−３，６−
ジスルホ−８−ナフトール、１−［Ｎ’−（３’−ビニ
ルスルホニルフェニル）ウレイド］−３，６−ジスルホ
−８−ナフトール、１−［Ｎ’−（３’−ビニルスルホ
ニルプロピル）ウレイド］−３，６−ジスルホ−８−ナ
フトール、１−［Ｎ’−（３’−クロロエチルスルホニ
ルフェニル）ウレイド］−４，６−ジスルホ−８−ナフ
トール、１−［Ｎ’−（３’−ビニルスルホニルフェニ
ル）ウレイド］−４，６−ジスルホ−８−ナフトール、
１−［Ｎ’−（３’−β−クロロエチルスルホニルプロ
ピル）ウレイド］−４，６−ジスルホ−８−ナフトー
ル、２−［Ｎ’−（３’−β−スルファトエチルスルホ
ニルフェニル）ウレイド］−６−スルホ−８−ナフトー
ル、２−［Ｎ’−（３’−クロロエチルスルホニルプロ
ピル）ウレイド］−６−スルホ−８−ナフトール、３−
［Ｎ’−（３’−β−クロロエチルスルホニルフェニ
ル）ウレイド］−６−スルホ−８−ナフトール、３−
［Ｎ’−（３’−ビニルスルホニルプロピル）ウレイ
ド］−６−スルホ−８−ナフトール、２−スルホ−５−
［Ｎ’−（３”−β−クロロエチルスルホニル）フェニ
ル］ウレイドアニリン、３−［Ｎ’−（３”−β−スル
ファトエチルスルホニル）フェニル］ウレイドアニリン
及び６−スルホ−１−［Ｎ’−（３”−β−スルファト
エチルスルホニル）フェニル］ウレイド−８−ナフトー
ルである。
ップリング成分として有用な一般式Ｈ−Ｋ−ＲGで表さ
れる出発化合物は、例えば、１−［４’−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）フェニル］−３−メチル−５−
ピラゾロン、１−［４’−（ビニルスルホニル）フェニ
ル］−３−メチル−５−ピラゾロン、１−［４’−（β
−スルファトエチルスルホニル）フェニル］−３−カル
ボキシ−５−ピラゾロン、１−［３’−［β−クロロエ
チルスルホニル）ベンゾイルアミノ］−３，６−ジスル
ホ−８−ナフトール、１−［３’−（ビニルスルホニ
ル）ベンゾイルアミノ］−３，６−ジスルホ−８−ナフ
トール、１−［３’−（ビニルスルホニル）ベンゾイル
アミノ］−４，６−ジスルホ−８−ナフトール、１−
［３’−［β−スルファトエチルスルホニル）ベンゾイ
ルアミノ］−４，６−ジスルホ−８−ナフトール、２−
［３’−［β−クロロエチルスルホニル）ベンゾイルア
ミノ］−６−スルホ−８−ナフトール、２−［３’−
（ビニルスルホニル）ベンゾイルアミノ］−６−スルホ
−８−ナフトール、３−［３’−（β−クロロエチルス
ルホニル）ベンゾイルアミノ］−６−スルホ−８−ナフ
トール、３−［３’−（ビニルスルホニル）ベンゾイル
アミノ］−６−スルホ−８−ナフトール、６−スルホ−
１−［３’−［β−クロロエチルスルホニル）ベンゾイ
ルアミノ］ナフトール、７−スルホ−［３’−（ビニル
スルホニル）ベンゾイルアミノ］ナフトール、２−［Ｎ
−メチル−Ｎ−（β−スルファトエチルスルホニル）ア
ミノ］−６−スルホ−８−ナフトール、３−［Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（β−スルファトエチルスルホニル）アミノ］
−６−スルホ−８−ナフトール、２−［Ｎ−エチル−Ｎ
−（β−スルファトエチルスルホニル）アミノ］−６−
スルホ−８−ナフトール、１−［Ｎ’−（３’−β−ク
ロロエチルスルホニルフェニル）ウレイド］−３，６−
ジスルホ−８−ナフトール、１−［Ｎ’−（３’−ビニ
ルスルホニルフェニル）ウレイド］−３，６−ジスルホ
−８−ナフトール、１−［Ｎ’−（３’−ビニルスルホ
ニルプロピル）ウレイド］−３，６−ジスルホ−８−ナ
フトール、１−［Ｎ’−（３’−クロロエチルスルホニ
ルフェニル）ウレイド］−４，６−ジスルホ−８−ナフ
トール、１−［Ｎ’−（３’−ビニルスルホニルフェニ
ル）ウレイド］−４，６−ジスルホ−８−ナフトール、
１−［Ｎ’−（３’−β−クロロエチルスルホニルプロ
ピル）ウレイド］−４，６−ジスルホ−８−ナフトー
ル、２−［Ｎ’−（３’−β−スルファトエチルスルホ
ニルフェニル）ウレイド］−６−スルホ−８−ナフトー
ル、２−［Ｎ’−（３’−クロロエチルスルホニルプロ
ピル）ウレイド］−６−スルホ−８−ナフトール、３−
［Ｎ’−（３’−β−クロロエチルスルホニルフェニ
ル）ウレイド］−６−スルホ−８−ナフトール、３−
［Ｎ’−（３’−ビニルスルホニルプロピル）ウレイ
ド］−６−スルホ−８−ナフトール、２−スルホ−５−
［Ｎ’−（３”−β−クロロエチルスルホニル）フェニ
ル］ウレイドアニリン、３−［Ｎ’−（３”−β−スル
ファトエチルスルホニル）フェニル］ウレイドアニリン
及び６−スルホ−１−［Ｎ’−（３”−β−スルファト
エチルスルホニル）フェニル］ウレイド−８−ナフトー
ルである。
【００６８】本発明によるアゾ染料を構築するのに有用
な一般式Ｈ−Ｋ−Ｎ（Ｒx）Ｈで表されるカップリング
成分（このカップリング成分中には繊維反応性ラジカル
Ｚがあり、この繊維反応性ラジカルＺ1又はその他の上
述のハロトリアジンラジカルは、一般式（５５）で表さ
れる初期に得られたアミノ含有アゾ染料のアミノ基−Ｎ
−（Ｒx）Ｈに後に導入される、又は導入してよい）
は、例えば、アニリン、３−メチルアニリン、２，５−
ジメチルアニリン、２，５−ジメトキシアニリン、３−
メトキシアニリン、３−アセチルアミノアニリン、３−
プロピオニルアミノアニリン、３−ブチリルアミノアニ
リン、３−ベンゾイルアミノアニリン、３−（ヒドロキ
シアセチルアミノ）アニリン、３−ウレイドアニリン、
２−メチル−５−アセチルアミノアニリン、２−メトキ
シ−５−アセチルアミノアニリン、２−メトキシ−５−
メチルアニリン、１−アミノナフタレン−６−スルホン
酸、１−アミノナフタレン−７−スルホン酸、４−スル
ホ−１，３−ジアミノベンゼン、６−スルホ−２−メト
キシ−１−アミノナフタレン、５，７−ジスルホ−２−
アミノナフタレン、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−４−スルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタレン−６−スルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−２，４−ジスルホン酸、１−アミノ−８
−ナフトール−３，６−ジスルホン酸、１−アミノ−８
−ヒドロキシ−４，６−ジスルホン酸、１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−２，４，６−トリスルホン
酸、２−（メチルアミノ）−及び２−（エチルアミノ）
−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２−ア
ミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−ジスルホン
酸、２−（メチルアミノ）−及び２−（エチルアミノ）
−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸、２−ア
ミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン
酸、２−（４’−アミノ−３’−スルホフェニルアミ
ノ）−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、１
−アミノ−８−ヒドロキシ−２−（フェニルアゾ）−ナ
フタレン−３，６−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒ
ドロキシ−２−（４’−スルホフェニルアゾ）−ナフタ
レン−３，６−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロ
キシ−２−（２’，５’−ジスルホフェニルアゾ）−ナ
フタレン−３，６−ジスルホン酸、１−（β−アミノエ
チル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリ
ド−２−オン、１−（（−アミノプロピル）−３−スル
ホメチル−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オ
ン、１，３−ジアミノベンゼン、３−［Ｎ，Ｎ−ジ（β
−ヒドロキシエチル）］アミノアニリン、３−［Ｎ，Ｎ
−ジ（β−スルファトエチル）］アミノ−４−メトキシ
アニリン、３−（スルホベンジルアミノ）アニリン、３
−（スルホベンゾイルアミノ）−４−クロロアニリン及
び３−［Ｎ，Ｎ−ジ（スルホベンジル）］アミノアニリ
ン、２−スルホ−５−アセチルアミノアニリン、２−ア
ミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、２−アミノ−
８−ナフトール−６−スルホン酸、１−（４’−アミノ
ベンゾイル）−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸、１−（４’−アミノベンゾイ
ル）−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジ
スルホン酸、１−（３’−アミノベンゾイル）−アミノ
−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、
１−（３’−アミノベンゾイル）アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−４，６−ジスルホン酸、１−（２’−ア
ミノベンゾイル）−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン
−３，６−ジスルホン酸、１−（２’−アミノベンゾイ
ル）−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジ
スルホン酸、２−（３’−アミノベンゾイル）アミノ−
５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２−
（２’−アミノベンゾイル）アミノ−５−ヒドロキシナ
フタレン−７−スルホン酸、２−（４’−アミノベンゾ
イル）アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホ
ン酸、２−（３’−アミノベンゾイル）アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン−６−スルホン酸、２−（２’−ア
ミノベンゾイル）アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
６−スルホン酸、２−（４’−アミノベンゾイル）アミ
ノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、１−（４’−ア
ミノ−又は１−（４’−アセチルアミノ−２−スルホフ
ェニル）−３−メチル−又は３−カルボキシ−５−ピラ
ゾロン、Ｎ−（アセトアセチル）−３−スルホ−４−ア
ミノアニリド、１−アミノ−８−ナフトール−３，６−
又は４，６−ジスルホン酸、１−（３’−アミノベンゾ
イル）−又は１−（４’−アミノベンゾイル）アミノ−
８−ナフトール−３，６−又は４，６−ジスルホン酸、
１−アセチルアミノ−８−ナフトール−３，６−又は
４，６−ジスルホン酸、２−アセチルアミノ−５−ナフ
トール−７−スルホン酸、２−アセチルアミノ−８−ナ
フトール−６−スルホン酸、３−アセチルアミノ−８−
ナフトール−６−スルホン酸、３−（Ｎ−メチルアミ
ノ）−８−ナフトール−６−スルホン酸、１−（３’−
アミノ−又は１−（３’−アセチルアミノ−６’−スル
ホフェニル）−３−メチル−又は３−カルボキシ−５−
ピラゾロン、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）
−又は２−メチルアミノ−５−ナフトール−７−スルホ
ン酸、Ｎ−メチルアニリン及びＮ−プロピル−ｍ−トル
イジンである。
な一般式Ｈ−Ｋ−Ｎ（Ｒx）Ｈで表されるカップリング
成分（このカップリング成分中には繊維反応性ラジカル
Ｚがあり、この繊維反応性ラジカルＺ1又はその他の上
述のハロトリアジンラジカルは、一般式（５５）で表さ
れる初期に得られたアミノ含有アゾ染料のアミノ基−Ｎ
−（Ｒx）Ｈに後に導入される、又は導入してよい）
は、例えば、アニリン、３−メチルアニリン、２，５−
ジメチルアニリン、２，５−ジメトキシアニリン、３−
メトキシアニリン、３−アセチルアミノアニリン、３−
プロピオニルアミノアニリン、３−ブチリルアミノアニ
リン、３−ベンゾイルアミノアニリン、３−（ヒドロキ
シアセチルアミノ）アニリン、３−ウレイドアニリン、
２−メチル−５−アセチルアミノアニリン、２−メトキ
シ−５−アセチルアミノアニリン、２−メトキシ−５−
メチルアニリン、１−アミノナフタレン−６−スルホン
酸、１−アミノナフタレン−７−スルホン酸、４−スル
ホ−１，３−ジアミノベンゼン、６−スルホ−２−メト
キシ−１−アミノナフタレン、５，７−ジスルホ−２−
アミノナフタレン、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
レン−４−スルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナ
フタレン−６−スルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−２，４−ジスルホン酸、１−アミノ−８
−ナフトール−３，６−ジスルホン酸、１−アミノ−８
−ヒドロキシ−４，６−ジスルホン酸、１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−２，４，６−トリスルホン
酸、２−（メチルアミノ）−及び２−（エチルアミノ）
−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２−ア
ミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−ジスルホン
酸、２−（メチルアミノ）−及び２−（エチルアミノ）
−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホン酸、２−ア
ミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン
酸、２−（４’−アミノ−３’−スルホフェニルアミ
ノ）−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、１
−アミノ−８−ヒドロキシ−２−（フェニルアゾ）−ナ
フタレン−３，６−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒ
ドロキシ−２−（４’−スルホフェニルアゾ）−ナフタ
レン−３，６−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロ
キシ−２−（２’，５’−ジスルホフェニルアゾ）−ナ
フタレン−３，６−ジスルホン酸、１−（β−アミノエ
チル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシピリ
ド−２−オン、１−（（−アミノプロピル）−３−スル
ホメチル−４−メチル−６−ヒドロキシピリド−２−オ
ン、１，３−ジアミノベンゼン、３−［Ｎ，Ｎ−ジ（β
−ヒドロキシエチル）］アミノアニリン、３−［Ｎ，Ｎ
−ジ（β−スルファトエチル）］アミノ−４−メトキシ
アニリン、３−（スルホベンジルアミノ）アニリン、３
−（スルホベンゾイルアミノ）−４−クロロアニリン及
び３−［Ｎ，Ｎ−ジ（スルホベンジル）］アミノアニリ
ン、２−スルホ−５−アセチルアミノアニリン、２−ア
ミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、２−アミノ−
８−ナフトール−６−スルホン酸、１−（４’−アミノ
ベンゾイル）−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−ジスルホン酸、１−（４’−アミノベンゾイ
ル）−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジ
スルホン酸、１−（３’−アミノベンゾイル）−アミノ
−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸、
１−（３’−アミノベンゾイル）アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−４，６−ジスルホン酸、１−（２’−ア
ミノベンゾイル）−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン
−３，６−ジスルホン酸、１−（２’−アミノベンゾイ
ル）−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４，６−ジ
スルホン酸、２−（３’−アミノベンゾイル）アミノ−
５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２−
（２’−アミノベンゾイル）アミノ−５−ヒドロキシナ
フタレン−７−スルホン酸、２−（４’−アミノベンゾ
イル）アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−スルホ
ン酸、２−（３’−アミノベンゾイル）アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン−６−スルホン酸、２−（２’−ア
ミノベンゾイル）アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
６−スルホン酸、２−（４’−アミノベンゾイル）アミ
ノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、１−（４’−ア
ミノ−又は１−（４’−アセチルアミノ−２−スルホフ
ェニル）−３−メチル−又は３−カルボキシ−５−ピラ
ゾロン、Ｎ−（アセトアセチル）−３−スルホ−４−ア
ミノアニリド、１−アミノ−８−ナフトール−３，６−
又は４，６−ジスルホン酸、１−（３’−アミノベンゾ
イル）−又は１−（４’−アミノベンゾイル）アミノ−
８−ナフトール−３，６−又は４，６−ジスルホン酸、
１−アセチルアミノ−８−ナフトール−３，６−又は
４，６−ジスルホン酸、２−アセチルアミノ−５−ナフ
トール−７−スルホン酸、２−アセチルアミノ−８−ナ
フトール−６−スルホン酸、３−アセチルアミノ−８−
ナフトール−６−スルホン酸、３−（Ｎ−メチルアミ
ノ）−８−ナフトール−６−スルホン酸、１−（３’−
アミノ−又は１−（３’−アセチルアミノ−６’−スル
ホフェニル）−３−メチル−又は３−カルボキシ−５−
ピラゾロン、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）
−又は２−メチルアミノ−５−ナフトール−７−スルホ
ン酸、Ｎ−メチルアニリン及びＮ−プロピル−ｍ−トル
イジンである。
【００６９】式Ｈ2Ｎ−Ｄ−ＮＨ2又はＨ2Ｎ−Ｄ1−ＮＨ
2のジスアゾ成分はまた、モノアシルアミノ化合物の形
態で用いてもよく、この場合のアシルラジカルは特にア
セチルである。これらのモノアシルアミノ化合物はまず
ジスアゾ化し、カップリング可能な化合物とカップリン
グする。次に、アシルラジカルを加水分解により外す
と、再度放出されるアミノ化合物が繊維反応性ラジカル
Ｚ1に結合できる。かかるモノアシル化ジアミンは、例
えば、２−スルホ−５−アセチルアミノアニリン及び２
−スルホ−４−アセチルアミノアニリンである。同様に
して、アミノ含有カップリング成分を、アシルアミノ誘
導体の形態でカップリング反応に用いてもよく、この場
合も、放出されるアミノ基を繊維反応性基Ｚ1に結合さ
せるために、アシルラジカルを加水分解により外す。本
発明によるジスアゾ染料を構築するのに有用な二価のカ
ップリング成分であって、二価のカップリングラジカル
が２つのジスアゾ成分に付加していて、一方が繊維反応
性ラジカルＲGを含み、他方が繊維反応性ラジカルＺを
含む、例えば、一般式（４ｃ）及び（４ｄ）の染料は、
例えば、レゾルシノール、１，３−ジアミノベンゼン、
５，５’−ジヒドロキシ−７，７’−ジスルホ−２，
２’−ジナフチルウレア、１，８−ジヒドロキシ−３，
６−ジスルホナフタレン及び特に１−アミノ−８−ナフ
トール−３，６−ジスルホン酸及び１−アミノ−８−ナ
フトール−４，６−ジスルホン酸である。
2のジスアゾ成分はまた、モノアシルアミノ化合物の形
態で用いてもよく、この場合のアシルラジカルは特にア
セチルである。これらのモノアシルアミノ化合物はまず
ジスアゾ化し、カップリング可能な化合物とカップリン
グする。次に、アシルラジカルを加水分解により外す
と、再度放出されるアミノ化合物が繊維反応性ラジカル
Ｚ1に結合できる。かかるモノアシル化ジアミンは、例
えば、２−スルホ−５−アセチルアミノアニリン及び２
−スルホ−４−アセチルアミノアニリンである。同様に
して、アミノ含有カップリング成分を、アシルアミノ誘
導体の形態でカップリング反応に用いてもよく、この場
合も、放出されるアミノ基を繊維反応性基Ｚ1に結合さ
せるために、アシルラジカルを加水分解により外す。本
発明によるジスアゾ染料を構築するのに有用な二価のカ
ップリング成分であって、二価のカップリングラジカル
が２つのジスアゾ成分に付加していて、一方が繊維反応
性ラジカルＲGを含み、他方が繊維反応性ラジカルＺを
含む、例えば、一般式（４ｃ）及び（４ｄ）の染料は、
例えば、レゾルシノール、１，３−ジアミノベンゼン、
５，５’−ジヒドロキシ−７，７’−ジスルホ−２，
２’−ジナフチルウレア、１，８−ジヒドロキシ−３，
６−ジスルホナフタレン及び特に１−アミノ−８−ナフ
トール−３，６−ジスルホン酸及び１−アミノ−８−ナ
フトール−４，６−ジスルホン酸である。
【００７０】本発明によるフタロシアニン染料は、任意
のスルホ含有フタロシアニンスルホ塩化物から出発し
て、それを所望の順序でアミノ化合物と反応させること
により調製してもよい。このアミノ化合物の一方は繊維
反応性ラジカルＲGを含み、他方は繊維反応性ラジカル
Ｚを含むか、フタロシアニンスルホ塩化物と反応しない
アミノ基を繊維反応性基Ｚ1を受けるように意図できる
ジアミノ化合物である。これらの２種類のアミノ化合物
に加えて、繊維反応性基を含有しないアミノ化合物、例
えば、Ｗが必ずしも水溶性置換基を含有することを必要
としない場合は、式Ｈ−Ｑ（式中、Ｑは上述の通り）で
表されるような化合物を用いることもできる。フタロシ
アニンスルホ塩化物とアミノ化合物の反応は、好ましく
は、水性媒体中で、温度２０〜４５℃、ｐＨ５．５〜
７．５で行い、スルホ塩化物基のいくつかは加水分解に
よりスルホ基に変換してもよい。これらの反応は文献、
例えば、米国特許第4,745,187号において公知になって
いる。本発明によるフタロシアニン染料は、同様の方法
により本発明に従って合成してもよい。例えば、本発明
による一般式（１１）のフタロシアニン染料は、一般式
（６３）
のスルホ含有フタロシアニンスルホ塩化物から出発し
て、それを所望の順序でアミノ化合物と反応させること
により調製してもよい。このアミノ化合物の一方は繊維
反応性ラジカルＲGを含み、他方は繊維反応性ラジカル
Ｚを含むか、フタロシアニンスルホ塩化物と反応しない
アミノ基を繊維反応性基Ｚ1を受けるように意図できる
ジアミノ化合物である。これらの２種類のアミノ化合物
に加えて、繊維反応性基を含有しないアミノ化合物、例
えば、Ｗが必ずしも水溶性置換基を含有することを必要
としない場合は、式Ｈ−Ｑ（式中、Ｑは上述の通り）で
表されるような化合物を用いることもできる。フタロシ
アニンスルホ塩化物とアミノ化合物の反応は、好ましく
は、水性媒体中で、温度２０〜４５℃、ｐＨ５．５〜
７．５で行い、スルホ塩化物基のいくつかは加水分解に
よりスルホ基に変換してもよい。これらの反応は文献、
例えば、米国特許第4,745,187号において公知になって
いる。本発明によるフタロシアニン染料は、同様の方法
により本発明に従って合成してもよい。例えば、本発明
による一般式（１１）のフタロシアニン染料は、一般式
（６３）
【００７１】
【化３３】 のフタロシアニンスルホ塩化物（式中、Ｐｃは上述した
通りであり、ｒは０〜２、好ましくはゼロであり、ｓは
１〜４であって、（ｒ＋ｓ）の合計が４以下である）
を、一般式Ｈ2Ｎ−Ｄ−Ｖ−（ＳＯ2−Ｙ）z（６４）の
アミノ化合物及び一般式Ｈ−Ｎ（Ｒx）−Ｚ1（６５）の
アミノ化合物と反応することにより調製してもよい。式
中、Ｖ、Ｙ、ｚ、Ｒx及びＺ1はそれぞれ上述の条件で上
述した通りである。しかし、一般式（１１）のフタロシ
アニン染料はまた、まず、一般式（６３）の化合物を一
般式（６４）のアミノ化合物及び一般式Ｈ2ＮＲxのアミ
ンと反応させ、繊維反応性基Ｚ1をフリーのアミノ基
に、例えば、一般式（６０）と反応させるか、シアヌル
酸ハロゲン化物と反応させて次にシアナミド、次に式Ｈ
−Ｑのアミンと反応させるか、ジハロシアナミド−ｓ−
トリアジンと反応させて次にＨ−Ｑアミンと反応させて
導入し、調製してもよい。
通りであり、ｒは０〜２、好ましくはゼロであり、ｓは
１〜４であって、（ｒ＋ｓ）の合計が４以下である）
を、一般式Ｈ2Ｎ−Ｄ−Ｖ−（ＳＯ2−Ｙ）z（６４）の
アミノ化合物及び一般式Ｈ−Ｎ（Ｒx）−Ｚ1（６５）の
アミノ化合物と反応することにより調製してもよい。式
中、Ｖ、Ｙ、ｚ、Ｒx及びＺ1はそれぞれ上述の条件で上
述した通りである。しかし、一般式（１１）のフタロシ
アニン染料はまた、まず、一般式（６３）の化合物を一
般式（６４）のアミノ化合物及び一般式Ｈ2ＮＲxのアミ
ンと反応させ、繊維反応性基Ｚ1をフリーのアミノ基
に、例えば、一般式（６０）と反応させるか、シアヌル
酸ハロゲン化物と反応させて次にシアナミド、次に式Ｈ
−Ｑのアミンと反応させるか、ジハロシアナミド−ｓ−
トリアジンと反応させて次にＨ−Ｑアミンと反応させて
導入し、調製してもよい。
【００７２】本発明による式（１）の染料は、絹、革、
羊毛、ポリアミド繊維やポリウレタンのような様々な材
料、特にあらゆる種類のセルロース繊維材料の染色及び
捺染に有用である。かかる繊維材料は、例えば、綿、リ
ネンや麻のような天然セルロース繊維、木材パルプ及び
再生セルロースである。式（１）の染料は、混紡繊維、
例えば、綿とポリエステル繊維やポリアミド繊維の混紡
に存在するヒドロキシル含有繊維を染色又は捺染するの
にも有用である。本発明による染料は、繊維材料に適用
して様々な方法で、特に水性染料溶液及び捺染ペースト
の形態で、繊維に定着させることができる。それらは吸
尽プロセスばかりでなく、パッド染色プロセスにより染
色するのにも有用で、これは材料を、塩を含有する水性
染料溶液に含浸し、アルカリ処理により、又はアルカリ
を存在させて、加熱するか、加熱することなく、染料を
定着させるものである。本発明による染料は、冷パッド
プロセスに特に有用である。これは、染料をアルカリと
共にパッドマングルに適用し、室温で数時間静置するこ
とにより定着するものである。定着後、染色・捺染した
ものを、分散効果を有し、未定着部分の拡散を促進する
溶剤を存在させて、又はこれを存在させずに、冷水及び
熱水で完全に濯ぐ。これらの染色及び捺染プロセスは、
一般的な技術文献及び特許文献にも詳しく記載されてい
る。
羊毛、ポリアミド繊維やポリウレタンのような様々な材
料、特にあらゆる種類のセルロース繊維材料の染色及び
捺染に有用である。かかる繊維材料は、例えば、綿、リ
ネンや麻のような天然セルロース繊維、木材パルプ及び
再生セルロースである。式（１）の染料は、混紡繊維、
例えば、綿とポリエステル繊維やポリアミド繊維の混紡
に存在するヒドロキシル含有繊維を染色又は捺染するの
にも有用である。本発明による染料は、繊維材料に適用
して様々な方法で、特に水性染料溶液及び捺染ペースト
の形態で、繊維に定着させることができる。それらは吸
尽プロセスばかりでなく、パッド染色プロセスにより染
色するのにも有用で、これは材料を、塩を含有する水性
染料溶液に含浸し、アルカリ処理により、又はアルカリ
を存在させて、加熱するか、加熱することなく、染料を
定着させるものである。本発明による染料は、冷パッド
プロセスに特に有用である。これは、染料をアルカリと
共にパッドマングルに適用し、室温で数時間静置するこ
とにより定着するものである。定着後、染色・捺染した
ものを、分散効果を有し、未定着部分の拡散を促進する
溶剤を存在させて、又はこれを存在させずに、冷水及び
熱水で完全に濯ぐ。これらの染色及び捺染プロセスは、
一般的な技術文献及び特許文献にも詳しく記載されてい
る。
【００７３】従って、本発明はまた、これらの材料の染
色（捺染を含む）への本発明による一般式（１）の染料
の使用も提供するものであり、特に、一般式（１）の染
料を水性媒体中で材料に適用し、熱又はアルカリ化合物
又はその両方により材料にその染料を定着するという、
一般式（１）の染料を用い、通常の方法でかかる材料を
染色（及び捺染）するプロセスを提供する。アルカリ性
染色液体にあまり溶解しない本発明によるアントラキノ
ン染料については、例えば、ナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物、特に、アントラキノン−２−ス
ルホン酸のような分散剤又はその他の無色化合物を文献
の方法により添加することにより、これを解消すること
ができる。
色（捺染を含む）への本発明による一般式（１）の染料
の使用も提供するものであり、特に、一般式（１）の染
料を水性媒体中で材料に適用し、熱又はアルカリ化合物
又はその両方により材料にその染料を定着するという、
一般式（１）の染料を用い、通常の方法でかかる材料を
染色（及び捺染）するプロセスを提供する。アルカリ性
染色液体にあまり溶解しない本発明によるアントラキノ
ン染料については、例えば、ナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物、特に、アントラキノン−２−ス
ルホン酸のような分散剤又はその他の無色化合物を文献
の方法により添加することにより、これを解消すること
ができる。
【００７４】式（１）の染料には、高反応性、良好な定
着性及び非常に良好なビルドアップという特性がある。
従って、低温吸尽染色プロセスに用いることができ、パ
ッド蒸気プロセスにおいて必要とされる蒸熱時間が非常
に短い。定着度が高く、未定着部分は容易に洗い流さ
れ、吸尽度と定着度の差が非常に小さい、すなわち、加
水分解の無駄が非常に少ない。
着性及び非常に良好なビルドアップという特性がある。
従って、低温吸尽染色プロセスに用いることができ、パ
ッド蒸気プロセスにおいて必要とされる蒸熱時間が非常
に短い。定着度が高く、未定着部分は容易に洗い流さ
れ、吸尽度と定着度の差が非常に小さい、すなわち、加
水分解の無駄が非常に少ない。
【００７５】以下の実施例により本発明を説明する。特
に断らない限り、部及びパーセンテージは重量基準であ
る。重量部と容積部の関係はキログラムとリットルの関
係に相当する。これらの実施例に化学式により記載され
た化合物は、アルカリ金属塩の形態で示されている。通
常、これら化合物は、合成され、リチウム、ナトリウム
又はカリウム塩のようなアルカリ金属塩の形態で単離さ
れ、塩の形態で染色に用いられる。以下の実施例におい
て、特に表に挙げた実施例において、合成したままの遊
離酸の形態又はその塩、好ましくはアルカリ金属塩の形
態での出発化合物及び成分を用いることもできる。
に断らない限り、部及びパーセンテージは重量基準であ
る。重量部と容積部の関係はキログラムとリットルの関
係に相当する。これらの実施例に化学式により記載され
た化合物は、アルカリ金属塩の形態で示されている。通
常、これら化合物は、合成され、リチウム、ナトリウム
又はカリウム塩のようなアルカリ金属塩の形態で単離さ
れ、塩の形態で染色に用いられる。以下の実施例におい
て、特に表に挙げた実施例において、合成したままの遊
離酸の形態又はその塩、好ましくはアルカリ金属塩の形
態での出発化合物及び成分を用いることもできる。
【００７６】本発明による染料について記録された可視
吸収極大（λ;max）は、水溶液中のアルカリ金属塩につ
いて求めた。表の実施例では、記録された色相と関連し
て括弧で値を記録してある。波長はｎｍで記録されてい
る。 実施例Ａ トリクロロトリアジン１８．６ｇを、２００ｍｌの冷水
に懸濁させ、シアナミド４．２ｇを加え、水酸化ナトリ
ウム水溶液でｐＨ８〜９に３時間保った。その後、Ｎ−
メチル−２−（β−スルファトエチルスルホニル）エチ
ルアミン２５ｇを加え、この混合物を５０℃まで加熱し
て、炭酸ナトリウムによりｐＨ６〜６．５に保った。下
記の化合物
吸収極大（λ;max）は、水溶液中のアルカリ金属塩につ
いて求めた。表の実施例では、記録された色相と関連し
て括弧で値を記録してある。波長はｎｍで記録されてい
る。 実施例Ａ トリクロロトリアジン１８．６ｇを、２００ｍｌの冷水
に懸濁させ、シアナミド４．２ｇを加え、水酸化ナトリ
ウム水溶液でｐＨ８〜９に３時間保った。その後、Ｎ−
メチル−２−（β−スルファトエチルスルホニル）エチ
ルアミン２５ｇを加え、この混合物を５０℃まで加熱し
て、炭酸ナトリウムによりｐＨ６〜６．５に保った。下
記の化合物
【００７７】
【化３４】 の得られた水溶液を次の反応に直接用いることができる
が、蒸発又は塩析により単離してもよい。 実施例Ｂ トリクロロトリアジン１８．６ｇを実施例Ａに記載した
通りにシアナミドと反応させた後、Ｎ−フェニル−２−
（β−スルファトエチルスルホニル）エチルアミン３０
ｇを加え、ｐＨを１〜２に設定し、炭酸ナトリウム溶液
を加えることにより、この値を４時間保つ。ｐＨを６．
５〜７に調整する。下記の化合物
が、蒸発又は塩析により単離してもよい。 実施例Ｂ トリクロロトリアジン１８．６ｇを実施例Ａに記載した
通りにシアナミドと反応させた後、Ｎ−フェニル−２−
（β−スルファトエチルスルホニル）エチルアミン３０
ｇを加え、ｐＨを１〜２に設定し、炭酸ナトリウム溶液
を加えることにより、この値を４時間保つ。ｐＨを６．
５〜７に調整する。下記の化合物
【００７８】
【化３５】 の得られた水溶液を次の反応に直接用いることができる
が、蒸発又は塩析により単離してもよい。下記の化合物
を、実施例Ａと同様にしてクロロトリアジン及びシアナ
ミドと反応させた。
が、蒸発又は塩析により単離してもよい。下記の化合物
を、実施例Ａと同様にしてクロロトリアジン及びシアナ
ミドと反応させた。
【００７９】
【表１】 実施例１：実施例Ａの中間体４０ｇを４００ｍｌの水に
溶解した。固体の１−アミノ−８−ナフトール−３，６
−ジスルホン酸３０ｇを加え、このバッチを６０〜７０
℃まで加熱し、このプロセスにおいてｐＨ４を保った。
反応終了後、バッチを０〜５℃まで約５時間かけて冷や
した。４−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリ
ン２８ｇを通常の方法でジスアゾ化し、炭酸ナトリウム
溶液によりｐＨ４〜５に保ちカップリングした。以下の
構造
溶解した。固体の１−アミノ−８−ナフトール−３，６
−ジスルホン酸３０ｇを加え、このバッチを６０〜７０
℃まで加熱し、このプロセスにおいてｐＨ４を保った。
反応終了後、バッチを０〜５℃まで約５時間かけて冷や
した。４−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリ
ン２８ｇを通常の方法でジスアゾ化し、炭酸ナトリウム
溶液によりｐＨ４〜５に保ちカップリングした。以下の
構造
【００８０】
【化３６】 の得られた染料は、良好な堅牢度で綿に青みがかった赤
色明度の染色及び捺染を行った。λmax＝５２０ｎｍで
あった。 実施例２：実施例Ａの中間体４０ｇを４００ｍｌの水に
溶解し、２−アミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸
２２ｇを加え、このバッチを６０℃で加熱し、炭酸ナト
リウム溶液によりｐＨ５．５〜６に５時間保った。その
後、バッチを氷で０〜５℃まで冷やし、通常の方法でジ
スアゾ化した２−ナフチルアミン−１，５−ジスルホン
酸２８ｇをｐＨ６〜７でカップリングした。以下の構造
色明度の染色及び捺染を行った。λmax＝５２０ｎｍで
あった。 実施例２：実施例Ａの中間体４０ｇを４００ｍｌの水に
溶解し、２−アミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸
２２ｇを加え、このバッチを６０℃で加熱し、炭酸ナト
リウム溶液によりｐＨ５．５〜６に５時間保った。その
後、バッチを氷で０〜５℃まで冷やし、通常の方法でジ
スアゾ化した２−ナフチルアミン−１，５−ジスルホン
酸２８ｇをｐＨ６〜７でカップリングした。以下の構造
【００８１】
【化３７】 の得られた染料を塩析により単離した。堅牢なオレンジ
色の明度で綿を染色及び捺染した。λmax＝４８８ｎｍ
であった。 実施例３：以下の構造
色の明度で綿を染色及び捺染した。λmax＝４８８ｎｍ
であった。 実施例３：以下の構造
【００８２】
【化３８】 の発色団６０ｇを２００ｍｌの水に室温で溶解し、ｐＨ
４．５に調整した。実施例Ｂの中間体３７ｇを加え、こ
のバッチを５５〜６０℃まで加熱し、重炭酸ナトリウム
によりｐＨ４．５〜５に保った。４時間後、このバッチ
を冷やし、ｐＨ６．２に調整し、以下の構造
４．５に調整した。実施例Ｂの中間体３７ｇを加え、こ
のバッチを５５〜６０℃まで加熱し、重炭酸ナトリウム
によりｐＨ４．５〜５に保った。４時間後、このバッチ
を冷やし、ｐＨ６．２に調整し、以下の構造
【００８３】
【化３９】 の得られた染料を塩析により単離した。良好な堅牢度で
綿を濃い青色明度に染色及び捺染した。λmax＝６１１
ｎｍであった。
綿を濃い青色明度に染色及び捺染した。λmax＝６１１
ｎｍであった。
【００８４】実施例４：実施例Ｂで得られた中間体溶液
に、１，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１７ｇ
を加え、このバッチを５０〜６０℃まで加熱し、炭酸ナ
トリウム溶液でｐＨ４〜５に保った。反応終了後、バッ
チを０〜５℃まで冷やし、ｐＨを６．５に設定し、２０
ｍｌの５Ｎの亜硝酸ナトリウム溶液を加え、得られた溶
液を、濃縮カルボン酸５０ｍｌ、水５０ｍｌ及び氷７０
ｇの混合物に滴下した。氷を加えることにより温度を維
持した。このバッチを１時間攪拌し、アミド硫酸を添加
することにより過剰の亜硝酸を除去し、６０ｍｌの水中
のＮ−エチル−２−ヒドロキシ−４−メチルピリド−６
−オン−５−カルボキサミドを加え、炭酸ナトリウム溶
液によりｐＨ６．５〜７に保った。カップリング終了
後、以下の構造
に、１，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１７ｇ
を加え、このバッチを５０〜６０℃まで加熱し、炭酸ナ
トリウム溶液でｐＨ４〜５に保った。反応終了後、バッ
チを０〜５℃まで冷やし、ｐＨを６．５に設定し、２０
ｍｌの５Ｎの亜硝酸ナトリウム溶液を加え、得られた溶
液を、濃縮カルボン酸５０ｍｌ、水５０ｍｌ及び氷７０
ｇの混合物に滴下した。氷を加えることにより温度を維
持した。このバッチを１時間攪拌し、アミド硫酸を添加
することにより過剰の亜硝酸を除去し、６０ｍｌの水中
のＮ−エチル−２−ヒドロキシ−４−メチルピリド−６
−オン−５−カルボキサミドを加え、炭酸ナトリウム溶
液によりｐＨ６．５〜７に保った。カップリング終了
後、以下の構造
【００８５】
【化４０】 の染料を塩析により単離した。
【００８６】実施例５：実施例Ａで得られた中間体溶液
を、１，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１６ｇ
と混合し、６０℃まで加熱し、炭酸ナトリウム溶液でｐ
Ｈ４．５〜５に保った。５時間後、このバッチを０〜５
℃まで冷やし、通常の方法でジスアゾ化した４−（β−
スルファトエチルスルホニル）アニリン２５ｇを加え、
ｐＨ５．５〜６でカップリングした。以下の構造
を、１，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１６ｇ
と混合し、６０℃まで加熱し、炭酸ナトリウム溶液でｐ
Ｈ４．５〜５に保った。５時間後、このバッチを０〜５
℃まで冷やし、通常の方法でジスアゾ化した４−（β−
スルファトエチルスルホニル）アニリン２５ｇを加え、
ｐＨ５．５〜６でカップリングした。以下の構造
【００８７】
【化４１】 の得られた染料を塩析により単離した。
【００８８】実施例６：実施例Ｃの中間体４０ｇを４０
０ｍｌの水に溶解し、１，３−ジアミノベンゼン−４−
スルホン酸１７ｇを加え、この溶液を６０℃まで加熱
し、炭酸ナトリウム溶液によりｐＨ４．５〜５に維持し
た後、バッチをｐＨ６．５に調整し、実施例４の通りに
ジスアゾ化した。以下の染料
０ｍｌの水に溶解し、１，３−ジアミノベンゼン−４−
スルホン酸１７ｇを加え、この溶液を６０℃まで加熱
し、炭酸ナトリウム溶液によりｐＨ４．５〜５に維持し
た後、バッチをｐＨ６．５に調整し、実施例４の通りに
ジスアゾ化した。以下の染料
【００８９】
【化４２】 ５３ｇの懸濁液を加え、ｐＨを６．５〜７に調整して５
時間保った。以下の構造
時間保った。以下の構造
【００９０】
【化４３】 の染料を塩析により単離した。
【００９１】実施例７：フタロシアニンテトラスルホ塩
化銅９６ｇを５００ｍｌの水に懸濁し、１，３−ジアミ
ノベンゼン−４−スルホン酸２７ｇ及びピリジン０．５
ｇと２０℃、ｐＨ７〜７．５で反応させた。８時間後、
実施例Ａの中間体６０ｇを加え、このバッチを７０〜８
０℃まで加熱し、炭酸ナトリウム溶液によりｐＨ４．５
〜５に保った。７時間後、このバッチを冷やし、ｐＨ
６．５に調整し、以下の構造
化銅９６ｇを５００ｍｌの水に懸濁し、１，３−ジアミ
ノベンゼン−４−スルホン酸２７ｇ及びピリジン０．５
ｇと２０℃、ｐＨ７〜７．５で反応させた。８時間後、
実施例Ａの中間体６０ｇを加え、このバッチを７０〜８
０℃まで加熱し、炭酸ナトリウム溶液によりｐＨ４．５
〜５に保った。７時間後、このバッチを冷やし、ｐＨ
６．５に調整し、以下の構造
【００９２】
【化４４】 の染料を塩析により単離した。堅牢な緑がかった青色の
明度で綿を染色及び捺染した。以下の生成物を、実施例
１〜３と同様にして互いに反応させた。
明度で綿を染色及び捺染した。以下の生成物を、実施例
１〜３と同様にして互いに反応させた。
【００９３】
【表２】 以下の生成物を、実施例４と同様にして互いに反応させ
た。
た。
【００９４】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｂ 62/517 Ｃ０９Ｂ 62/517 Ｄ０６Ｐ 1/384 Ｄ０６Ｐ 1/384 3/66 3/66 Ｂ (72)発明者 ステファン エーレンベルグ ドイツ連邦共和国、 60528 フランクフ ルト アム マイン、ケルステルバッヒャ ー ストラッセ ２ ツェー
Claims (8)
- 【請求項１】 下記の一般式（１）で表されることを特
徴とする染料。 【化１】 式中、Ｆは、モノアゾ、ジスアゾ又はポリアゾ染料の残
基、誘導重金属錯体アゾ染料の残基、又はアントラキノ
ン、フタロシアニン、ホルマザン、アゾメチン、ジオキ
サジン、フェナジン、スチルベン、トリフェニルメタ
ン、キサンテン、トリキサンテン、ニトロアリール、ナ
フトキノン、ピレンキノン又はペリレンテトラカルビミ
ド染料の残基であり；Ｒxは、水素原子、又はハロゲ
ン、ヒドロキシル、シアノ、炭素原子１〜４個のアルコ
キシ、炭素原子２〜５個のアルコキシカルボニル、カル
ボキシル、スルファモイル、スルホ若しくは、スルファ
トにより置換されていてもよい炭素原子１〜４個のアル
キル基、好ましくは、メチル又はエチル、特に好ましく
は水素原子であり；ｎは、１又は２、好ましくは１であ
り；Ｑは、下記の一般式（２）の基であり、 【化２】 式中、ＲZは、水素原子、又はハロゲン、ヒドロキシ
ル、シアノ、炭素原子１〜４個のアルコキシ、カルボキ
シル、スルファモイル、スルホ若しくは、スルファトに
より置換されていてもよい特に炭素原子１〜４個のアル
キル基フェニル若しくはハロゲン、炭素原子１〜４個の
アルコキシ、炭素原子１〜４個のアルキル、スルホ及び
カルボキシルからなる群より選択される置換基により置
換されたフェニル、又はシクロヘキシルラジカル、フェ
ニルラジカル若しくはハロゲン、炭素原子１〜４個のア
ルコキシ、炭素原子１〜４個のアルキル、スルホ及びカ
ルボキシルからなる群より選択される置換基により置換
されたフェニルラジカルであり、Ｗは、アルキル−ＳＯ
2−Ｙ、アルキル−Ｈｅｔ−アルキル−ＳＯ2−Ｙであっ
て、式中、アルキルは炭素原子１〜４個のアルキル基で
あり、Ｈｅ−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（アルキル）−であ
り、このアルキルは上述したものであり、−Ｓ−又はＳ
Ｏ2及びＹは後述するものであり；Ａはゼロ又は１であ
り、Ｂは１又は２であって、（Ａ＋Ｂ）の合計が２で、
Ｂが２のとき式−Ｗ−（ＳＯ2−Ｙzは、同一又は相異な
り；Ｖは、直接結合、アルキレン基、置換又は非置換の
アリーレンラジカル、アルキレン−アリーレン又はアリ
ーレン−アルキレン又はアルキレン−アリーレン−アル
キレン又はアリーレン−アルキレン−アリーレンラジカ
ル、後述するヘテロ基のうち一つのヘテロ基により中断
されたアリーレン−アリーレンラジカルであって、アル
キレンラジカルは炭素原子１〜８個のアルキレンラジカ
ルであって置換されていてもよく、アリーレンラジカル
は置換又は非置換のフェニレン又はナフチレンラジカル
であり、アルキレンラジカルは−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ）−
（式中、Ｒはスルホ−、カルボキシル−、スルファト
−、フェニル−又はスルホフェニル−置換されていても
よい炭素原子１〜４個のアルキル基である）、−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＳＯ2−ＮＨ−、−ＮＨ−ＳＯ2−、−ＮＨ−
ＣＯ−及びＣＯ−Ｎ−のような１個以上のヘテロ基によ
り中断されていてもよく、結合したアルキレン／アリー
レンラジカル中のアルキレン及びアリーレン部分はいず
れの場合についてもかかるへテロ基により互いに分離さ
れていてもよく；ｙは、０、１又は２であり；ｚは、１
又は２であり；ｈは、ｙ＝２のときは窒素原子、ｙ＝１
のときは、式−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ）−（Ｒは上述の通り
である）、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−又は
ＣＯ−ＮＨ−、又は直接結合であり；Ｙは、ビニル基、
又はアルカリ脱離可能置換基によりβ−置換されたエチ
ル基であり、単数又は複数の−ＳＯ2−Ｙ基が、直接又
は炭素原子１〜４個のアルキレンラジカルにより又は炭
素原子１〜４個のアルキルアミノ基によりはＶの芳香族
炭素原子に付加している。 - 【請求項２】 Ｒx及びＲzがそれぞれ水素である請求項
１記載の染料。 - 【請求項３】 Ｒzがメチルである請求項１又は２記載
の染料。 - 【請求項４】 Ｗが−（ＣＨ2）2ＳＯ2Ｙである請求項
１〜３のいずれか一項に記載の染料。 - 【請求項５】 ｙが１で、Ｖが直接結合である請求項１
〜４のいずれか一項に記載の染料。 - 【請求項６】 Ｆが、式（Ｘ） 【化３】 のラジカルである請求項１〜５のいずれか一項に記載の
染料。 - 【請求項７】 請求項１〜６のいずれか一項に記載の染
料を用いる綿の染色及び捺染方法。 - 【請求項８】 トリクロロトリアジンをシアナミドと反
応させた後、一般式Ｈ（Ｗ）Bのアミンと反応させ、最
終染料を調製する請求項１〜６のいずれか一項に記載の
染料を調製する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19923989.4 | 1999-05-26 | ||
| DE19923989A DE19923989A1 (de) | 1999-05-26 | 1999-05-26 | Wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001019867A true JP2001019867A (ja) | 2001-01-23 |
Family
ID=7909162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000155655A Pending JP2001019867A (ja) | 1999-05-26 | 2000-05-26 | 水溶性繊維反応性染料、その調製及び使用 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6444794B1 (ja) |
| EP (1) | EP1055710B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001019867A (ja) |
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