JPH08193171A - トリフェンジオキサジン反応性染料 - Google Patents
トリフェンジオキサジン反応性染料Info
- Publication number
- JPH08193171A JPH08193171A JP7207199A JP20719995A JPH08193171A JP H08193171 A JPH08193171 A JP H08193171A JP 7207199 A JP7207199 A JP 7207199A JP 20719995 A JP20719995 A JP 20719995A JP H08193171 A JPH08193171 A JP H08193171A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino
- group
- sulfo
- sulfophenyl
- alkyl
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4405—Dioxazine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/5033—Dioxazine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】一般式（１）
具体的には、例えば
で示される新規のトリフェンジオキサジン染料
【効果】これらの染料を使用して形成される、染色およ
び捺染は、特にセルロース繊維材料上で色の良好な濃さ
および酸性およびアルカリ性範囲の両方における高い繊
維−染料結合安定性を有し、良好な日光堅牢性、湿潤堅
牢性、プリーツ加工堅牢性、アイロンかけ堅牢性および
摩擦堅牢性を有する。
び捺染は、特にセルロース繊維材料上で色の良好な濃さ
および酸性およびアルカリ性範囲の両方における高い繊
維−染料結合安定性を有し、良好な日光堅牢性、湿潤堅
牢性、プリーツ加工堅牢性、アイロンかけ堅牢性および
摩擦堅牢性を有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明の工業的分野は繊維反
応性染料にある。
応性染料にある。
【０００２】
【従来の技術】３個のアミノ基により置換されたｓ- ト
リアジニル環を有しそしてビニルスルホン型の少なくと
も１個の繊維反応性基を含有するトリフェンジオキサジ
ン染料は、欧州特許出願公開Ａ第０３２５２４６号明細
書および米国特許Ａ第５２７２２６７号明細書から公知
である。
リアジニル環を有しそしてビニルスルホン型の少なくと
も１個の繊維反応性基を含有するトリフェンジオキサジ
ン染料は、欧州特許出願公開Ａ第０３２５２４６号明細
書および米国特許Ａ第５２７２２６７号明細書から公知
である。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（１）
【０００４】
【化９】
【０００５】［式中、ｎは１または２であり、Ａは- Ｎ
Ｈ2 、- ＮＨＣＮ、場合により置換された第一または第
二アミンの残基、アンモニウム基の残基、Ｎ原子を介し
てトリアジン残基に結合した窒素- 含有複素環の残基、
または場合により置換されたＣ1 〜Ｃ6 - アルコキシま
たはアリ−ルオキシ基であり、Ｒは水素、スルホ、ハロ
ゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキ
シ、カルボキシル、シアノまたはニトロ基であり、Ｗは
Ｃ2 〜Ｃ6 - アルキレン基であり、Ｙはビニルまたは-
（ＣＨ2 ）2 Ｖ（式中、Ｖはアルカリ性条件下離脱する
ことができる置換基である）であり、Ｔは一般式（２
ａ）または（２ｂ）
Ｈ2 、- ＮＨＣＮ、場合により置換された第一または第
二アミンの残基、アンモニウム基の残基、Ｎ原子を介し
てトリアジン残基に結合した窒素- 含有複素環の残基、
または場合により置換されたＣ1 〜Ｃ6 - アルコキシま
たはアリ−ルオキシ基であり、Ｒは水素、スルホ、ハロ
ゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキ
シ、カルボキシル、シアノまたはニトロ基であり、Ｗは
Ｃ2 〜Ｃ6 - アルキレン基であり、Ｙはビニルまたは-
（ＣＨ2 ）2 Ｖ（式中、Ｖはアルカリ性条件下離脱する
ことができる置換基である）であり、Ｔは一般式（２
ａ）または（２ｂ）
【０００６】
【化１０】
【０００７】〔式中、Ｍは水素、アンモニウムまたはア
ルカリ金属であり、Ｘはハロゲン、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 -
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキシまたはＣ6 〜Ｃ10-
アリ−ル基であり、そしてＧは- ＮＨ- 基または一般式
- ＮＨ- Ｂ- ＮＨ- （式中、ＢはＣ2 〜Ｃ6- アルキレ
ンまたはフェニレンであり、その場合フェニレンは１ま
たは２個のスルホ基により置換されていてもよい）で示
される残基である〕で示されるトリフェンジオキサジン
発色団の残基である］で示される新規のトリフェンジオ
キサジン染料を提供する。
ルカリ金属であり、Ｘはハロゲン、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 -
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキシまたはＣ6 〜Ｃ10-
アリ−ル基であり、そしてＧは- ＮＨ- 基または一般式
- ＮＨ- Ｂ- ＮＨ- （式中、ＢはＣ2 〜Ｃ6- アルキレ
ンまたはフェニレンであり、その場合フェニレンは１ま
たは２個のスルホ基により置換されていてもよい）で示
される残基である〕で示されるトリフェンジオキサジン
発色団の残基である］で示される新規のトリフェンジオ
キサジン染料を提供する。
【０００８】一般式（２ａ）で示される好ましいトリフ
ェンジオキサジン発色団は、
ェンジオキサジン発色団は、
【０００９】
【化１１】
【００１０】である。一般式（２ｂ）で示される好まし
いトリフェンジオキサジン発色団は、
いトリフェンジオキサジン発色団は、
【００１１】
【化１２】
【００１２】である。 一般式（１）［式中、Ａが一般式（３ａ）ないし（３
ｉ）
ｉ）
【００１３】
【化１３】
【００１４】〔式中、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 - アルコキシ、スルホ、- ＳＯ2Ｙまたはカル
ボキシル基であり、Ｒ2 はアミノカルボニルまたはカル
ボキシル基であり、Ｒ3 およびＲ4 は互いに関係なく水
素またはＣ1 〜Ｃ6 - アルキル、好ましくはＣ1 〜Ｃ3
- アルキル──これらはヒドロキシル、スルホ、スルフ
ァト、アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキルアミノ、ジ- （Ｃ
1 〜Ｃ4 ）- アルキルアミノ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ4 - ア
ルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキシカルボニ
ル、アミノカルボニルまたはカルボキシルよりなる群か
ら選ばれた１個以上、好ましくは１ないし３個の置換基
により置換されていてもよい──であるが、しかし好ま
しくは水素またはＣ1 〜Ｃ3 - アルキル──これはヒド
ロキシル、スルホまたはスルファトにより置換されてい
る──であるか、あるいはＲ3 およびＲ4 はＮ原子と共
に飽和または不飽和５- ないし７- 員複素環式残基──
これはＮ、ＯおよびＳよりなる群から選ばれた１ないし
３個の別のヘテロ原子を環中に含有してもよい──を形
成し、Ｒ5 はＲ3 の意味の一つを有し、Ｒ6 は水素、Ｃ
1 〜Ｃ4 - アルキルまたは非置換フェニルまたはフェニ
ル基──これは一般式（１）記載の残基Ｒにより置換さ
れている──であるが、しかし好ましくはフェニル、３
- スルホフェニルまたは４- スルホフェニル基であり、
Ｒ8 はＣ1 〜Ｃ6 - アルキルまたはフェニル基──これ
はＣ1 〜Ｃ4 - アルコキシ、スルホ、アミノ、カルボキ
シル、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキルまたはハロ
ゲンよりなる群から選ばれた、同一または異なる１また
は２個の置換基により置換されていてもよい──であ
り、Ｗ0 はＣ2 〜Ｃ6 - アルキレン、好ましくはプロピ
レンまたはエチレン、非置換または置換１，３- または
１，４- フェニレンまたは非置換または置換２，６- ま
たは２，８- ナフチレン基──それらの場合置換基は、
その数が１ないし６、好ましくは１ないし３であっても
よく、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキ
ル、カルボキシル、ハロゲン、スルホ、ニトロまたはシ
アノである──であり、Ｑは酸素、硫黄、残基- ＳＯ2
- 、直接結合、メチレン基または残基- ＮＲ7 - （式
中、Ｒ7 はＲ3 の意味の一つを有する）であり、特にＲ
7 はヒドロキシエチルまたはスルファトエチルであり、
ｍは０または１であり、ｒは０、１または２、好ましく
は０であり、そしてｓは０、１、２または３、好ましく
は１または２である〕で示される基である］で示される
化合物が特に重要である。
1 〜Ｃ4 - アルコキシ、スルホ、- ＳＯ2Ｙまたはカル
ボキシル基であり、Ｒ2 はアミノカルボニルまたはカル
ボキシル基であり、Ｒ3 およびＲ4 は互いに関係なく水
素またはＣ1 〜Ｃ6 - アルキル、好ましくはＣ1 〜Ｃ3
- アルキル──これらはヒドロキシル、スルホ、スルフ
ァト、アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキルアミノ、ジ- （Ｃ
1 〜Ｃ4 ）- アルキルアミノ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ4 - ア
ルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキシカルボニ
ル、アミノカルボニルまたはカルボキシルよりなる群か
ら選ばれた１個以上、好ましくは１ないし３個の置換基
により置換されていてもよい──であるが、しかし好ま
しくは水素またはＣ1 〜Ｃ3 - アルキル──これはヒド
ロキシル、スルホまたはスルファトにより置換されてい
る──であるか、あるいはＲ3 およびＲ4 はＮ原子と共
に飽和または不飽和５- ないし７- 員複素環式残基──
これはＮ、ＯおよびＳよりなる群から選ばれた１ないし
３個の別のヘテロ原子を環中に含有してもよい──を形
成し、Ｒ5 はＲ3 の意味の一つを有し、Ｒ6 は水素、Ｃ
1 〜Ｃ4 - アルキルまたは非置換フェニルまたはフェニ
ル基──これは一般式（１）記載の残基Ｒにより置換さ
れている──であるが、しかし好ましくはフェニル、３
- スルホフェニルまたは４- スルホフェニル基であり、
Ｒ8 はＣ1 〜Ｃ6 - アルキルまたはフェニル基──これ
はＣ1 〜Ｃ4 - アルコキシ、スルホ、アミノ、カルボキ
シル、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキルまたはハロ
ゲンよりなる群から選ばれた、同一または異なる１また
は２個の置換基により置換されていてもよい──であ
り、Ｗ0 はＣ2 〜Ｃ6 - アルキレン、好ましくはプロピ
レンまたはエチレン、非置換または置換１，３- または
１，４- フェニレンまたは非置換または置換２，６- ま
たは２，８- ナフチレン基──それらの場合置換基は、
その数が１ないし６、好ましくは１ないし３であっても
よく、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキ
ル、カルボキシル、ハロゲン、スルホ、ニトロまたはシ
アノである──であり、Ｑは酸素、硫黄、残基- ＳＯ2
- 、直接結合、メチレン基または残基- ＮＲ7 - （式
中、Ｒ7 はＲ3 の意味の一つを有する）であり、特にＲ
7 はヒドロキシエチルまたはスルファトエチルであり、
ｍは０または１であり、ｒは０、１または２、好ましく
は０であり、そしてｓは０、１、２または３、好ましく
は１または２である〕で示される基である］で示される
化合物が特に重要である。
【００１５】さらに、一般式（１）（式中、Ａがモルホ
リノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはピペラジノ基──
その場合ピペラジノ残基は、ヒドロキシエチルまたはス
ルファトエチル基により置換されていてもよい──であ
る）で示される化合物が特に重要である。さらに、一般
式（１）（式中、ＡがＣ1 〜Ｃ4 - アルキル- アンモニ
ウム残基または３- カルボキシピリジルまたは３- アミ
ノカルボニル- ピリジルである）で示される化合物が特
に重要である。
リノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはピペラジノ基──
その場合ピペラジノ残基は、ヒドロキシエチルまたはス
ルファトエチル基により置換されていてもよい──であ
る）で示される化合物が特に重要である。さらに、一般
式（１）（式中、ＡがＣ1 〜Ｃ4 - アルキル- アンモニ
ウム残基または３- カルボキシピリジルまたは３- アミ
ノカルボニル- ピリジルである）で示される化合物が特
に重要である。
【００１６】一般式（３ｇ）で示される基において、Ｗ
0 は、好ましくはＣ2 〜Ｃ3 - アルキレンである。一般
式（３ｈ）で示される基において、Ｗ0 は、好ましくは
Ｃ2〜Ｃ3 - アルキレンであり、そしてＲ6 は、好まし
くは水素とは別の意味を有するか、あるいはＷ0 は、好
ましくは前記フェニレンまたはナフチレン残基の一つで
あり、そしてＲ6 は水素である。
0 は、好ましくはＣ2 〜Ｃ3 - アルキレンである。一般
式（３ｈ）で示される基において、Ｗ0 は、好ましくは
Ｃ2〜Ｃ3 - アルキレンであり、そしてＲ6 は、好まし
くは水素とは別の意味を有するか、あるいはＷ0 は、好
ましくは前記フェニレンまたはナフチレン残基の一つで
あり、そしてＲ6 は水素である。
【００１７】Ａの例は、メトキシ、エトキシ、フェノキ
シ、４- スルホフェノキシ、２- カルボキシフェノキ
シ、４- カルボキシフェノキシ、アミノ、シアノアミ
ノ、２，５- ジスルホフェニル- アミノ、３- スルホフ
ェニル- アミノ、４- スルホフェニル- アミノ、２- ス
ルホフェニル- アミノ、４- メチル- ３- スルホフェニ
ル- アミノ、４- メチル- ２- スルホフェニル- アミ
ノ、４- メトキシ- ３- スルホフェニル- アミノ、４-
メチル- ２，５- ジスルホフェニル- アミノ、４- メト
キシ- ２，５- ジスルホフェニル- アミノ、４- エチル
- ２，５- ジスルホフェニル- アミノ、４- エトキシ-
２，５- ジスルホフェニル- アミノ、４，８-ジスルホ-
ナフト- ２- イル- アミノ、５，７- ジスルホ- ナフ
ト- ２- イル-アミノ、３，６，８- トリスルホ- ナフ
ト- ２- イル- アミノ、４，６，８- トリスルホ- ナフ
ト- ２- イル- アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、３- ヒドロキシプロ
ピルアミノ、２- ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ- エチル
- （２- ヒドロキシエチル）- アミノ、２- スルファト
エチル- アミノ、Ｎ- メチル- ２- スルファトエチルア
ミノ、ビス- （２- ヒドロキシエチル）アミノ、ビス-
（２- スルファトエチル）- アミノ、２- スルホエチル
アミノ、Ｎ- メチル- ２- スルホエチルアミノ、スルホ
メチルアミノ、Ｎ-メチル- スルホメチル- アミノ、２-
カルボキシエチル- アミノ、カルボキシメチル- アミ
ノ、Ｎ- メチル- ２，３，４，５，６- ペンタヒドロキ
シ- ヘキシル- アミノ、２，３，４，５，６- ペンタヒ
ドロキシ- ヘキシル- アミノ、モルホリノ、ピロリジ
ノ、ピペリジノ、チオモルホリノ、チオモルホリノジオ
キシド、ピペラジノ、２′- スルファトエチル- ピペラ
ジノ、２′- ヒドロキシエチル-ピペラジノ、トリメチ
ルアンモニウム、ピリジニル、３- カルボキシル- ピリ
ジニル、３- アミノカルボニル- ピリジニル、Ｎ- フェ
ニル- Ｎ- ３- （β- スルファトエチルスニホニル）-
プロピルアミノ、Ｎ- フェニル- Ｎ- ３- （β- クロロ
エチルスニホニル）- プロピルアミノ、Ｎ- フェニル-
Ｎ- ３- （ビニルスニホニル）プロピルアミノ、Ｎ- フ
ェニル- Ｎ- ２- （β- スルファトエチルスニホニル）
- エチルアミノ、Ｎ- ３′- スルホフェニル- Ｎ- ３-
（β- スルファトエチルスニホニル）プロピルアミノ、
Ｎ- ３′- スルホフェニル- Ｎ- ２-（β- スルファト
エチルスニホニル）- エチルアミノ、Ｎ- ３′- スルホ
フェニル- Ｎ- ３- （ビニルスニホニル）- プロピルア
ミノ、Ｎ- ４′- スルホフェニル- Ｎ- ３- （β- スル
ファトエチルスルホニル）- プロピルアミノ、Ｎ- ４′
- スルホフェニル- Ｎ- ２- （β- スルファトエチルス
ルホニル）- エチルアミノ、Ｎ- ３- （β- スルファト
エチルスルホニル）- プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ-ビス-
（β- クロロエチルスルホニル- エチル）- アミノ、４
- （β- スルファトエチルスルホニル）- フェニルアミ
ノ、３- （β- スルファトエチルスルホニル）フェニル
アミノ、６- （β- スルファトエチルスルホニル）- ナ
フト- ２-イル- アミノ、１- スルホ- ６- （β- スル
ファトエチルスルホニル）- ナフト- ２- イル- アミ
ノ、８- （β- スルファトエチルスルホニル）- ナフト
- ２-イル- アミノおよび６- スルホ- ８- （β- スル
ファトエチルスルホニル）- ナフト- ２- イル- アミノ
基である。
シ、４- スルホフェノキシ、２- カルボキシフェノキ
シ、４- カルボキシフェノキシ、アミノ、シアノアミ
ノ、２，５- ジスルホフェニル- アミノ、３- スルホフ
ェニル- アミノ、４- スルホフェニル- アミノ、２- ス
ルホフェニル- アミノ、４- メチル- ３- スルホフェニ
ル- アミノ、４- メチル- ２- スルホフェニル- アミ
ノ、４- メトキシ- ３- スルホフェニル- アミノ、４-
メチル- ２，５- ジスルホフェニル- アミノ、４- メト
キシ- ２，５- ジスルホフェニル- アミノ、４- エチル
- ２，５- ジスルホフェニル- アミノ、４- エトキシ-
２，５- ジスルホフェニル- アミノ、４，８-ジスルホ-
ナフト- ２- イル- アミノ、５，７- ジスルホ- ナフ
ト- ２- イル-アミノ、３，６，８- トリスルホ- ナフ
ト- ２- イル- アミノ、４，６，８- トリスルホ- ナフ
ト- ２- イル- アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、３- ヒドロキシプロ
ピルアミノ、２- ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ- エチル
- （２- ヒドロキシエチル）- アミノ、２- スルファト
エチル- アミノ、Ｎ- メチル- ２- スルファトエチルア
ミノ、ビス- （２- ヒドロキシエチル）アミノ、ビス-
（２- スルファトエチル）- アミノ、２- スルホエチル
アミノ、Ｎ- メチル- ２- スルホエチルアミノ、スルホ
メチルアミノ、Ｎ-メチル- スルホメチル- アミノ、２-
カルボキシエチル- アミノ、カルボキシメチル- アミ
ノ、Ｎ- メチル- ２，３，４，５，６- ペンタヒドロキ
シ- ヘキシル- アミノ、２，３，４，５，６- ペンタヒ
ドロキシ- ヘキシル- アミノ、モルホリノ、ピロリジ
ノ、ピペリジノ、チオモルホリノ、チオモルホリノジオ
キシド、ピペラジノ、２′- スルファトエチル- ピペラ
ジノ、２′- ヒドロキシエチル-ピペラジノ、トリメチ
ルアンモニウム、ピリジニル、３- カルボキシル- ピリ
ジニル、３- アミノカルボニル- ピリジニル、Ｎ- フェ
ニル- Ｎ- ３- （β- スルファトエチルスニホニル）-
プロピルアミノ、Ｎ- フェニル- Ｎ- ３- （β- クロロ
エチルスニホニル）- プロピルアミノ、Ｎ- フェニル-
Ｎ- ３- （ビニルスニホニル）プロピルアミノ、Ｎ- フ
ェニル- Ｎ- ２- （β- スルファトエチルスニホニル）
- エチルアミノ、Ｎ- ３′- スルホフェニル- Ｎ- ３-
（β- スルファトエチルスニホニル）プロピルアミノ、
Ｎ- ３′- スルホフェニル- Ｎ- ２-（β- スルファト
エチルスニホニル）- エチルアミノ、Ｎ- ３′- スルホ
フェニル- Ｎ- ３- （ビニルスニホニル）- プロピルア
ミノ、Ｎ- ４′- スルホフェニル- Ｎ- ３- （β- スル
ファトエチルスルホニル）- プロピルアミノ、Ｎ- ４′
- スルホフェニル- Ｎ- ２- （β- スルファトエチルス
ルホニル）- エチルアミノ、Ｎ- ３- （β- スルファト
エチルスルホニル）- プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ-ビス-
（β- クロロエチルスルホニル- エチル）- アミノ、４
- （β- スルファトエチルスルホニル）- フェニルアミ
ノ、３- （β- スルファトエチルスルホニル）フェニル
アミノ、６- （β- スルファトエチルスルホニル）- ナ
フト- ２-イル- アミノ、１- スルホ- ６- （β- スル
ファトエチルスルホニル）- ナフト- ２- イル- アミ
ノ、８- （β- スルファトエチルスルホニル）- ナフト
- ２-イル- アミノおよび６- スルホ- ８- （β- スル
ファトエチルスルホニル）- ナフト- ２- イル- アミノ
基である。
【００１８】さらに一般式（１）〔式中、Ｒが水素また
はスルホであり、Ｗがエチレンまたはプロピレン基であ
り、Ｙがビニル、β- スルファトエチル、β- チオスル
ファトエチル、β- ホスファトエチルまたはβ- ハロゲ
ノエチル──その場合ハロゲンは塩素または臭素である
──、特にβ- スルファトエチル、β- クロロエチルま
たはビニル基であり、Ｍが水素、リチウム、ナトリウム
またはカリウムであり、Ｘが塩素、臭素、水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシまたはフェニル基であ
り、Ｂがエチレン、プロピレン、１，３- フェニレンま
たは１，４- フェニレン基──その場合フェニレンは１
または２個のスルホ基により置換されていてもよい──
であり、そしてＧが一般式- ＮＨ- 、- ＮＨ- ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 - ＮＨ- 、- ＮＨ- （ＣＨ2 ）3- ＮＨ- 、
はスルホであり、Ｗがエチレンまたはプロピレン基であ
り、Ｙがビニル、β- スルファトエチル、β- チオスル
ファトエチル、β- ホスファトエチルまたはβ- ハロゲ
ノエチル──その場合ハロゲンは塩素または臭素である
──、特にβ- スルファトエチル、β- クロロエチルま
たはビニル基であり、Ｍが水素、リチウム、ナトリウム
またはカリウムであり、Ｘが塩素、臭素、水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシまたはフェニル基であ
り、Ｂがエチレン、プロピレン、１，３- フェニレンま
たは１，４- フェニレン基──その場合フェニレンは１
または２個のスルホ基により置換されていてもよい──
であり、そしてＧが一般式- ＮＨ- 、- ＮＨ- ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 - ＮＨ- 、- ＮＨ- （ＣＨ2 ）3- ＮＨ- 、
【００１９】
【化１４】
【００２０】で示される基である〕で示される化合物が
特に重要である。下記の一般式（１Ａ）ないし（１ＺＩ
Ｉ）で示される染料が特に重要である：
特に重要である。下記の一般式（１Ａ）ないし（１ＺＩ
Ｉ）で示される染料が特に重要である：
【００２１】
【化１５】
【００２２】〔式中、Ｇ1 はＮＨまたはＮＨ- （Ｃ
Ｈ2 ）X - ＮＨ（式中、X は２または３なる数であ
る）〕；
Ｈ2 ）X - ＮＨ（式中、X は２または３なる数であ
る）〕；
【００２３】
【化１６】
【００２４】（式中、Ｒ3 ′およびＲ4 ′は互いに関係
なくＣＨ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、ＣＨ2 ＣＯＯＭ、ＣＨ
2 ＳＯ3 Ｍ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ3 Ｍ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ
ＯＭ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｍまたは水素である）；
なくＣＨ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、ＣＨ2 ＣＯＯＭ、ＣＨ
2 ＳＯ3 Ｍ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＯ3 Ｍ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ
ＯＭ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｍまたは水素である）；
【００２５】
【化１７】
【００２６】〔式中、Ｑ′は
【００２７】
【化１８】
【００２８】（式中、Ｒ7 ′はＨ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨま
たはＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈである）である〕；
たはＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｈである）である〕；
【００２９】
【化１９】
【００３０】（式中、Ｒ1 ′はＨ、ＳＯ3 Ｈ、ＣＨ3 、
ＯＣＨ3 またはＣＯＯＨである）；
ＯＣＨ3 またはＣＯＯＨである）；
【００３１】
【化２０】
【００３２】
【化２１】
【００３３】（式中、Ｒ2 ′はＨ、ＣＯＯＨまたはＣＯ
ＮＨ2 である）；
ＮＨ2 である）；
【００３４】
【化２２】
【００３５】（式中、Ｒ3 ′、Ｒ4 ′およびＲ5 ′は互
いに関係なくＣＨ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、ＣＨ2 ＣＯＯ
Ｍ、ＣＨ2 ＳＯ3 Ｍ、ＣＨ2 ＣＨＳＯ3 Ｍ、ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＯＯＭ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｍまたは水素であ
る）；
いに関係なくＣＨ3 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、ＣＨ2 ＣＯＯ
Ｍ、ＣＨ2 ＳＯ3 Ｍ、ＣＨ2 ＣＨＳＯ3 Ｍ、ＣＨ2 ＣＨ
2 ＣＯＯＭ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｍまたは水素であ
る）；
【００３６】
【化２３】
【００３７】
【化２４】
【００３８】
【化２５】
【００３９】
【化２６】
【００４０】（式中、Ｑ′は（１Ｅ）においてＱ′に関
して示した意味を有する）；
して示した意味を有する）；
【００４１】
【化２７】
【００４２】
【化２８】
【００４３】（式中、Ｒ8 ′はメチルまたはエチルであ
る）；
る）；
【００４４】
【化２９】
【００４５】（式中、Ｒ9 は水素、ヒドロキシル、カル
ボキシルまたはスルホ基であり、そしてＭ、ｍおよびＹ
は上記の特に好ましい意味を有し、Ｒ0 は水素またはス
ルホ基であり、ｑ、ｑ′およびｑ″は２又は３なる数で
ありそしてｐは１または２なる数であり、そしてｕは
１、２または３なる数である）。
ボキシルまたはスルホ基であり、そしてＭ、ｍおよびＹ
は上記の特に好ましい意味を有し、Ｒ0 は水素またはス
ルホ基であり、ｑ、ｑ′およびｑ″は２又は３なる数で
ありそしてｐは１または２なる数であり、そしてｕは
１、２または３なる数である）。
【００４６】一般式（１）、（２）および（３）および
下記の一般式において、一般式の範囲内の異なるおよび
同一の意味を有する個々の式員は、それらの意味の範囲
内で互いに同一または異なる意味を有することができ
る。「スルホ」、「カルボキシル」、「ホスファト」、
「チオスルファト」および「スルファト」なる基は、こ
れら基の酸形および塩形の両方を包含する。したがって
スルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍに相当する基であり、カル
ボキシル基は一般式-ＣＯＯＭに相当する基であり、ホ
スファト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 に相当する基であ
り、チオスルファト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍに相当す
る基でありそしてスルファト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍに
相当する基あり、それぞれの式中、Ｍは前記の意味を有
する。
下記の一般式において、一般式の範囲内の異なるおよび
同一の意味を有する個々の式員は、それらの意味の範囲
内で互いに同一または異なる意味を有することができ
る。「スルホ」、「カルボキシル」、「ホスファト」、
「チオスルファト」および「スルファト」なる基は、こ
れら基の酸形および塩形の両方を包含する。したがって
スルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍに相当する基であり、カル
ボキシル基は一般式-ＣＯＯＭに相当する基であり、ホ
スファト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 に相当する基であ
り、チオスルファト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍに相当す
る基でありそしてスルファト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍに
相当する基あり、それぞれの式中、Ｍは前記の意味を有
する。
【００４７】さらに本発明は、本発明による一般式
（１）で示されるトリフェンジオキサジン化合物を製造
する方法において、一般式（４）
（１）で示されるトリフェンジオキサジン化合物を製造
する方法において、一般式（４）
【００４８】
【化３０】
【００４９】（式中、Ｍは前記の意味を有する）で示さ
れる、アミノ基を含有するジクロロトリアジニルアミノ
- トリフェンジオキサジン化合物を水性媒体または水性
- 有機媒体中で３ないし９、好ましくは４ないし７のｐ
Ｈおよび２５℃ないし１００℃、好ましくは４０℃ない
し８０℃の温度において一般式（５）
れる、アミノ基を含有するジクロロトリアジニルアミノ
- トリフェンジオキサジン化合物を水性媒体または水性
- 有機媒体中で３ないし９、好ましくは４ないし７のｐ
Ｈおよび２５℃ないし１００℃、好ましくは４０℃ない
し８０℃の温度において一般式（５）
【００５０】
【化３１】
【００５１】（式中、ＲおよびＷは前記の意味を有し、
Ｙ′はヒドロキシエチル基またはＹに関する前記の意味
の一つを有する）で示されるアミノ化合物および一般式
ＨＡ（式中、Ａは前記の意味を有する）で示されるアミ
ノ化合物と任意の順序で反応させることを特徴とする方
法に関する。
Ｙ′はヒドロキシエチル基またはＹに関する前記の意味
の一つを有する）で示されるアミノ化合物および一般式
ＨＡ（式中、Ａは前記の意味を有する）で示されるアミ
ノ化合物と任意の順序で反応させることを特徴とする方
法に関する。
【００５２】反応を、水性- 有機媒体中で実施する場
合、有機媒体は、反応成分に対し不活性でありそして水
溶性または水混和性である双極性非プロトン溶剤、例え
ばアセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、スルホランまたはＮ- メチルピロリドンである。
縮合反応中遊離する塩酸は、有利には水性アルカリ金属
またはアルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩または重炭酸
塩の添加により連続的に中和される。
合、有機媒体は、反応成分に対し不活性でありそして水
溶性または水混和性である双極性非プロトン溶剤、例え
ばアセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、スルホランまたはＮ- メチルピロリドンである。
縮合反応中遊離する塩酸は、有利には水性アルカリ金属
またはアルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩または重炭酸
塩の添加により連続的に中和される。
【００５３】一般式（１）においてＹがスルファトエチ
ル基であるトリフェンジオキサジン染料は、有利にはま
ず前記の様に実施し、次に別の反応工程においてヒドロ
キシエチル基を硫酸、発煙硫酸またはクロロスルホン酸
と反応させてスルファトエチルスルホン基とすることよ
り製造される。一般式（４）で示される出発化合物の製
造は、それ自体公知である（米国特許Ａ第５２０２４３
６号明細書、例１、米国特許Ａ第５６８７４２号明細
書、例４４および米国特Ａ第３８８３５２３号明細書、
例１参照）。例えばジアミノ- トリフェンジオキサジン
化合物と塩化シアヌルとの反応は、約４ないし７のｐＨ
および０℃ないし２５℃の温度において実施することが
できる。 一般式（５）で示される出発化合物は、例え
ばＮ- アリル- Ｎ- アセチルアニリン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．１４，１０９９（１９４９）参照）を米国特許
Ａ第４１６２３４号明細書中に記載の方法に従って２-
メルカプト- エタノ−ルと遊離ラジカル開始剤の存在下
反応させそして得られるＮ- ［γ- （β′- ヒドロキシ
エチルチオ）- プロピル］- Ｎ- アセチル- アニリン化
合物を、例えば触媒量の遷移金属化合物、例えば酸化タ
ングステンの存在下過酸化水素によりスルホニル化合物
に酸化させて製造することができる。得られるスルホニ
ル化合物からアセチル基は、アルカリ性または酸性範
囲、好ましくは塩酸水溶液、例えば５ないし３０％水性
塩酸中で８０ないし１００℃の温度において加水分解に
より脱離される。このように得られるＮ- フェニル- Ｎ
- ［γ- （β′- ヒドロキシエチルスルホニル）-プロ
ピル］- アミンは、中性に調節した合成水溶液の水性相
から分離することができる。そのβ- ヒドロキシエチル
スルホニル基は、常法により、例えば濃硫酸により１０
ないし３０℃の温度においてエステル化してβ- スルフ
ァトエチルスルホニル化合物とすることができるか、あ
るいは塩化チオニルまたは気体塩化水素によりβ- クロ
ロエチルスルホニル化合物に変換することができる。
ル基であるトリフェンジオキサジン染料は、有利にはま
ず前記の様に実施し、次に別の反応工程においてヒドロ
キシエチル基を硫酸、発煙硫酸またはクロロスルホン酸
と反応させてスルファトエチルスルホン基とすることよ
り製造される。一般式（４）で示される出発化合物の製
造は、それ自体公知である（米国特許Ａ第５２０２４３
６号明細書、例１、米国特許Ａ第５６８７４２号明細
書、例４４および米国特Ａ第３８８３５２３号明細書、
例１参照）。例えばジアミノ- トリフェンジオキサジン
化合物と塩化シアヌルとの反応は、約４ないし７のｐＨ
および０℃ないし２５℃の温度において実施することが
できる。 一般式（５）で示される出発化合物は、例え
ばＮ- アリル- Ｎ- アセチルアニリン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．１４，１０９９（１９４９）参照）を米国特許
Ａ第４１６２３４号明細書中に記載の方法に従って２-
メルカプト- エタノ−ルと遊離ラジカル開始剤の存在下
反応させそして得られるＮ- ［γ- （β′- ヒドロキシ
エチルチオ）- プロピル］- Ｎ- アセチル- アニリン化
合物を、例えば触媒量の遷移金属化合物、例えば酸化タ
ングステンの存在下過酸化水素によりスルホニル化合物
に酸化させて製造することができる。得られるスルホニ
ル化合物からアセチル基は、アルカリ性または酸性範
囲、好ましくは塩酸水溶液、例えば５ないし３０％水性
塩酸中で８０ないし１００℃の温度において加水分解に
より脱離される。このように得られるＮ- フェニル- Ｎ
- ［γ- （β′- ヒドロキシエチルスルホニル）-プロ
ピル］- アミンは、中性に調節した合成水溶液の水性相
から分離することができる。そのβ- ヒドロキシエチル
スルホニル基は、常法により、例えば濃硫酸により１０
ないし３０℃の温度においてエステル化してβ- スルフ
ァトエチルスルホニル化合物とすることができるか、あ
るいは塩化チオニルまたは気体塩化水素によりβ- クロ
ロエチルスルホニル化合物に変換することができる。
【００５４】一般式（５）で示される出発化合物は、例
えばＮ- フェニル- Ｎ- ［γ- （β′- クロロエチルス
ルホニル）- プロピル］- アミン、Ｎ- （４- クロロフ
ェニル- Ｎ- ［γ- （β′- クロロエチルスルホニル）
- プロピル］- アミン、Ｎ-（２- メチルフェニル- Ｎ-
［γ- （β′- クロロエチルスルホニル）- プロピ
ル］- アミン、Ｎ- （４- メトキシフェニル）- Ｎ-
［γ- （β′- クロロエチルスルホニル）- プロピル］
- アミン、Ｎ- （３- スルホフェニル）- Ｎ- ［γ-
（β′- クロロエチルスルホニル）- プロピル］- アミ
ン、Ｎ- （４- スルホフェニル）- Ｎ- ［γ- （β′-
クロロエチルスルホニル）- プロピル］- アミン、Ｎ-
フェニル- Ｎ- （γ- ビニルスルホニル- プロピル）-
アミン、Ｎ- （４- クロロフェニル- Ｎ- （γ- ビニル
スルホニル- プロピル）- アミン、Ｎ-（２- メトキシ
フェニル）- Ｎ- ［γ- ビニルスルホニル- プロピル）
- アミン、Ｎ- （４- メトキシフェニル）- Ｎ- （γ-
ビニルスルホニル- プロピル）-アミン、Ｎ- （３- ス
ルホフェニル）- Ｎ- （γ- ビニルスルホニル- プロピ
ル）- アミン、Ｎ- （４- スルホフェニル）- Ｎ- （γ
- ビニルスルホニル- プロピル）- アミン、Ｎ- フェニ
ル- Ｎ- ［γ- （β′- スルファトエチルスルホニル）
- プロピル］- アミン、Ｎ- （４- クロロフェニル）-
Ｎ- ［γ- （β′-スルファトエチルスルホニル）- プ
ロピル］- アミン、Ｎ- （２- メチルフェニル）- Ｎ-
［γ- （β′- スルファトエチルスルホニル）- プロピ
ル］- アミン、Ｎ- （４- メトキシフェニル）- Ｎ-
［γ- （β′- スルファトエチルスルホニル）- プロピ
ル］- アミン、Ｎ- （３- スルホフェニル）- Ｎ- ［γ
- （β′- スルファトエチルスルホニル）- プロピル］
- アミン、Ｎ- （４- スルホフェニル）- Ｎ- ［γ-
（β′- スルファトエチルスルホニル）- プロピル］-
アミン、Ｎ- フェニル- Ｎ- ［β- メチル- γ- （β′
- クロロエチルスルホニル）- プロピル］- アミン、Ｎ
- フェニル- Ｎ- ［β- エチル- γ- （β′- クロロエ
チルスルホニル）- プロピル］- アミン、Ｎ- フェニル
- Ｎ- ［δ- （β′-クロロエチルスルホニル）- ブチ
ル］- アミン、Ｎ- フェニル- Ｎ- ［ε- （β′- クロ
ロエチルスルホニル）- ペンチル］- アミンおよびＮ-
フェニル- Ｎ-［β- （β′- クロロエチルスルホニ
ル）- ヘキシル］- アミンであり、これらのうち好まし
くは、特にＮ- フェニル- ［γ- （β′- クロロエチル
スルホニル）- プロピル］- アミンおよびＮ- フェニル
- ［γ- （β′- スルファトエチルスルホニル）- プロ
ピル］- アミンである。
えばＮ- フェニル- Ｎ- ［γ- （β′- クロロエチルス
ルホニル）- プロピル］- アミン、Ｎ- （４- クロロフ
ェニル- Ｎ- ［γ- （β′- クロロエチルスルホニル）
- プロピル］- アミン、Ｎ-（２- メチルフェニル- Ｎ-
［γ- （β′- クロロエチルスルホニル）- プロピ
ル］- アミン、Ｎ- （４- メトキシフェニル）- Ｎ-
［γ- （β′- クロロエチルスルホニル）- プロピル］
- アミン、Ｎ- （３- スルホフェニル）- Ｎ- ［γ-
（β′- クロロエチルスルホニル）- プロピル］- アミ
ン、Ｎ- （４- スルホフェニル）- Ｎ- ［γ- （β′-
クロロエチルスルホニル）- プロピル］- アミン、Ｎ-
フェニル- Ｎ- （γ- ビニルスルホニル- プロピル）-
アミン、Ｎ- （４- クロロフェニル- Ｎ- （γ- ビニル
スルホニル- プロピル）- アミン、Ｎ-（２- メトキシ
フェニル）- Ｎ- ［γ- ビニルスルホニル- プロピル）
- アミン、Ｎ- （４- メトキシフェニル）- Ｎ- （γ-
ビニルスルホニル- プロピル）-アミン、Ｎ- （３- ス
ルホフェニル）- Ｎ- （γ- ビニルスルホニル- プロピ
ル）- アミン、Ｎ- （４- スルホフェニル）- Ｎ- （γ
- ビニルスルホニル- プロピル）- アミン、Ｎ- フェニ
ル- Ｎ- ［γ- （β′- スルファトエチルスルホニル）
- プロピル］- アミン、Ｎ- （４- クロロフェニル）-
Ｎ- ［γ- （β′-スルファトエチルスルホニル）- プ
ロピル］- アミン、Ｎ- （２- メチルフェニル）- Ｎ-
［γ- （β′- スルファトエチルスルホニル）- プロピ
ル］- アミン、Ｎ- （４- メトキシフェニル）- Ｎ-
［γ- （β′- スルファトエチルスルホニル）- プロピ
ル］- アミン、Ｎ- （３- スルホフェニル）- Ｎ- ［γ
- （β′- スルファトエチルスルホニル）- プロピル］
- アミン、Ｎ- （４- スルホフェニル）- Ｎ- ［γ-
（β′- スルファトエチルスルホニル）- プロピル］-
アミン、Ｎ- フェニル- Ｎ- ［β- メチル- γ- （β′
- クロロエチルスルホニル）- プロピル］- アミン、Ｎ
- フェニル- Ｎ- ［β- エチル- γ- （β′- クロロエ
チルスルホニル）- プロピル］- アミン、Ｎ- フェニル
- Ｎ- ［δ- （β′-クロロエチルスルホニル）- ブチ
ル］- アミン、Ｎ- フェニル- Ｎ- ［ε- （β′- クロ
ロエチルスルホニル）- ペンチル］- アミンおよびＮ-
フェニル- Ｎ-［β- （β′- クロロエチルスルホニ
ル）- ヘキシル］- アミンであり、これらのうち好まし
くは、特にＮ- フェニル- ［γ- （β′- クロロエチル
スルホニル）- プロピル］- アミンおよびＮ- フェニル
- ［γ- （β′- スルファトエチルスルホニル）- プロ
ピル］- アミンである。
【００５５】本発明により製造される一般式（１）で示
される化合物は、合成バッチから、一般に公知な方法に
より、電解質、例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウ
ムによる反応媒体からの沈澱によりまたは、例えば噴霧
乾燥による反応溶液の蒸発により分離され、その際緩衝
物質をこの反応溶液に添加することが可能である。一般
式（１）で示される化合物──以下染料（１）と称する
──は、きわめて多種の材料、例えば絹、皮革、羊毛、
ポリアミド繊維およびポリウレタン、特にセルロ−スを
含有する全種類の繊維材料を染色および捺染するために
適する。この様な繊維材料は、例えば天然セルロ−ス繊
維、例えば木綿、リンネルおよび麻およびセルロ−スお
よび再生セルロ−スまたは陽イオン基または陰イオン親
和性基により変性されたセルロ−スである。染料（１）
は、またヒドロキシル基を含有しそして配合した織物、
例えば木綿とポリエステル繊維またはポリアミド繊維と
の混合物中に含まれる繊維を染色または捺染するために
適する。
される化合物は、合成バッチから、一般に公知な方法に
より、電解質、例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウ
ムによる反応媒体からの沈澱によりまたは、例えば噴霧
乾燥による反応溶液の蒸発により分離され、その際緩衝
物質をこの反応溶液に添加することが可能である。一般
式（１）で示される化合物──以下染料（１）と称する
──は、きわめて多種の材料、例えば絹、皮革、羊毛、
ポリアミド繊維およびポリウレタン、特にセルロ−スを
含有する全種類の繊維材料を染色および捺染するために
適する。この様な繊維材料は、例えば天然セルロ−ス繊
維、例えば木綿、リンネルおよび麻およびセルロ−スお
よび再生セルロ−スまたは陽イオン基または陰イオン親
和性基により変性されたセルロ−スである。染料（１）
は、またヒドロキシル基を含有しそして配合した織物、
例えば木綿とポリエステル繊維またはポリアミド繊維と
の混合物中に含まれる繊維を染色または捺染するために
適する。
【００５６】染料（１）は、種々の方法において、特に
染料水溶液および捺染ペ−ストの形で繊維材料に適用し
そして繊維材料上で固着することができる。これら染料
は、広い温度範囲、特に６０ないし８０℃における一般
に公知の吸尽法およびパジング染色法──この場合繊維
材料は、塩を含有していてもよい染料の水溶液を含浸さ
せそして、染料をアルカリ処理の後またはアルカリの存
在下に場合により熱を作用させて固着する──による染
色に適する。染料（１）は、好ましくは吸尽法において
使用される。染浴が１種以上の電解質塩、例えば塩化ナ
トリウム、塩化カリウムおよび硫酸ナトリウムの少量
（５０ｇ／リットルより少ない）、例えば２０ないし４
０ｇ／リットル染液のみを含有する場合もこの方法によ
り高品質の染色物が得られる。固着後、染色物または捺
染物を、分散作用を有しそして非固着分の拡散を促進す
る剤を場合により添加して冷水および熱湯の使用により
十分にすすぐ。この染色および捺染法は、一般的に技術
文献および特許文献、例えば最初に挙げた特許明細書中
に多数記載されている。
染料水溶液および捺染ペ−ストの形で繊維材料に適用し
そして繊維材料上で固着することができる。これら染料
は、広い温度範囲、特に６０ないし８０℃における一般
に公知の吸尽法およびパジング染色法──この場合繊維
材料は、塩を含有していてもよい染料の水溶液を含浸さ
せそして、染料をアルカリ処理の後またはアルカリの存
在下に場合により熱を作用させて固着する──による染
色に適する。染料（１）は、好ましくは吸尽法において
使用される。染浴が１種以上の電解質塩、例えば塩化ナ
トリウム、塩化カリウムおよび硫酸ナトリウムの少量
（５０ｇ／リットルより少ない）、例えば２０ないし４
０ｇ／リットル染液のみを含有する場合もこの方法によ
り高品質の染色物が得られる。固着後、染色物または捺
染物を、分散作用を有しそして非固着分の拡散を促進す
る剤を場合により添加して冷水および熱湯の使用により
十分にすすぐ。この染色および捺染法は、一般的に技術
文献および特許文献、例えば最初に挙げた特許明細書中
に多数記載されている。
【００５７】それゆえ、本発明は、これら材料を染色ま
たは捺染するために染料（１）を使用する方法およびこ
の様な材料を染色または捺染する方法において、それ自
体慣用の方法により、染料（１）を着色剤として使用
し、染料（１）を該材料に水性媒体中で適用しそして本
染料を該材料上で熱によりまたはアルカリ性化合物によ
りまたは両方の手段により固着して染色または捺染する
方法に関する。
たは捺染するために染料（１）を使用する方法およびこ
の様な材料を染色または捺染する方法において、それ自
体慣用の方法により、染料（１）を着色剤として使用
し、染料（１）を該材料に水性媒体中で適用しそして本
染料を該材料上で熱によりまたはアルカリ性化合物によ
りまたは両方の手段により固着して染色または捺染する
方法に関する。
【００５８】染料（１）は、高い反応性、良好な固着能
および非常に良好なビルド- アップ性で特色づけられ
る。固着度は高くそして非固着分は容易に洗出すること
ができ、吸尽度と固着度との間の差か著しく少なく、す
なわちソ−ピングの場合の損失が非常に低い。染料
（１）は、また特に木綿上での捺染に適し、同様にまた
窒素- 含有繊維、例えば羊毛または絹または羊毛または
絹を含有する配合織物の捺染に適する。
および非常に良好なビルド- アップ性で特色づけられ
る。固着度は高くそして非固着分は容易に洗出すること
ができ、吸尽度と固着度との間の差か著しく少なく、す
なわちソ−ピングの場合の損失が非常に低い。染料
（１）は、また特に木綿上での捺染に適し、同様にまた
窒素- 含有繊維、例えば羊毛または絹または羊毛または
絹を含有する配合織物の捺染に適する。
【００５９】染料（１）を使用して形成される、染色お
よび捺染は、特にセルロ−ス繊維材料上で色の良好な濃
さおよび酸性およびアルカリ性範囲の両方における高い
繊維- 染料結合安定性を有しそしてさらに、良好な日光
堅牢性並びに非常に良好な湿潤堅牢性、例えば洗たく、
水、海水、クロス染めおよび汗に対する堅牢性、そして
さらに良好なプリ−ツ加工堅牢性、アイロンかけ堅牢性
および摩擦堅牢性を有する。
よび捺染は、特にセルロ−ス繊維材料上で色の良好な濃
さおよび酸性およびアルカリ性範囲の両方における高い
繊維- 染料結合安定性を有しそしてさらに、良好な日光
堅牢性並びに非常に良好な湿潤堅牢性、例えば洗たく、
水、海水、クロス染めおよび汗に対する堅牢性、そして
さらに良好なプリ−ツ加工堅牢性、アイロンかけ堅牢性
および摩擦堅牢性を有する。
【００６０】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部は重量部でありそして百分率
のデータは重量パ−セントである。重量部対容量部はキ
ログラム対リットルと同じ関係を有する。これらの例中
でこれら式により記載した化合物は、遊離酸の形で示さ
れており、これらは一般にそれらのアルカリ金属塩、例
えばリチウム、ナトリウムまたはカリウム塩の形で製造
されそして単離されそしてそれらの塩の形で染色に使用
される。同様に以下の例、特に表例中で遊離酸の形で挙
げた出発化合物および成分はそのまままたはそれらの
塩、好ましくはアルカリ金属塩の形で合成に使用するこ
とができる。
ある。特記しない限り、部は重量部でありそして百分率
のデータは重量パ−セントである。重量部対容量部はキ
ログラム対リットルと同じ関係を有する。これらの例中
でこれら式により記載した化合物は、遊離酸の形で示さ
れており、これらは一般にそれらのアルカリ金属塩、例
えばリチウム、ナトリウムまたはカリウム塩の形で製造
されそして単離されそしてそれらの塩の形で染色に使用
される。同様に以下の例、特に表例中で遊離酸の形で挙
げた出発化合物および成分はそのまままたはそれらの
塩、好ましくはアルカリ金属塩の形で合成に使用するこ
とができる。
【００６１】本発明による染料に関して示した、可視範
囲の吸収極大 (λmax)は、水溶液中でそれらのアルカリ
金属塩を用いて測定された。表例中に於いて、λmax 値
は色調が示されているところに丸かっこ中で示され、波
長データはnmで示されている。 例 １ 氷水２００部中塩化シアヌル２０部の懸濁液を１５℃な
いし２０℃において水酸化リチウム溶液により６ないし
７のｐＨを保ちながら水１５００部中２，９-ジアミノ-
９，１３- ジクロロ- １，８- ジスルホ- トリフェン
ジオキサジン５８．９部のリチウム塩の溶液に添加す
る。その後バッチを短時間攪拌し、次にＮ- フェニル-
Ｎ- γ- （β′- スルファトエチルスルホニル）- プロ
ピルアミン７５部を水２００部中の溶液として添加す
る。バッチを１時間６５℃において加熱し、次にその
後、反応が完了するまで４ないし５のｐＨを保ちなが
ら、数時間８０℃において攪拌し、反応の完了後、本発
明によるトリフェンジオキサジン化合物を慣用の方法
で、例えば塩化ナトリウムによる塩析によりアルカリ金
属塩（ナトリウム塩）として単離する。本化合物は、遊
離酸の形で記載して、次式
囲の吸収極大 (λmax)は、水溶液中でそれらのアルカリ
金属塩を用いて測定された。表例中に於いて、λmax 値
は色調が示されているところに丸かっこ中で示され、波
長データはnmで示されている。 例 １ 氷水２００部中塩化シアヌル２０部の懸濁液を１５℃な
いし２０℃において水酸化リチウム溶液により６ないし
７のｐＨを保ちながら水１５００部中２，９-ジアミノ-
９，１３- ジクロロ- １，８- ジスルホ- トリフェン
ジオキサジン５８．９部のリチウム塩の溶液に添加す
る。その後バッチを短時間攪拌し、次にＮ- フェニル-
Ｎ- γ- （β′- スルファトエチルスルホニル）- プロ
ピルアミン７５部を水２００部中の溶液として添加す
る。バッチを１時間６５℃において加熱し、次にその
後、反応が完了するまで４ないし５のｐＨを保ちなが
ら、数時間８０℃において攪拌し、反応の完了後、本発
明によるトリフェンジオキサジン化合物を慣用の方法
で、例えば塩化ナトリウムによる塩析によりアルカリ金
属塩（ナトリウム塩）として単離する。本化合物は、遊
離酸の形で記載して、次式
【００６２】
【化３２】
【００６３】を有し、非常に良好な繊維反応性染料特性
を示す。本明細書中で挙げた繊維材料、特にセルロ−ス
繊維材料、例えば木綿上で繊維反応性染料に関して技術
的に慣用の適用および固着法により、高い固着度を以て
非常に濃い鮮明な帯赤青色染色および捺染を与える。 例 ２ 本発明による例１のトリフェンジオキサジン化合物を、
例えば本発明による例１のトリフェンジオキサジン化合
物１００部を水１０００部中に溶解しそして水酸化ナト
リウム溶液を２５℃においてバッチのｐＨが１２になる
まで添加してトリフェンジオキサジン化合物のビニルス
ルホニル誘導体に変換することができる。その後バッチ
を、このｐＨおよび前記温度を保ちながら、さらに３０
分間攪拌し、次に式（遊離酸の形で記載して）
を示す。本明細書中で挙げた繊維材料、特にセルロ−ス
繊維材料、例えば木綿上で繊維反応性染料に関して技術
的に慣用の適用および固着法により、高い固着度を以て
非常に濃い鮮明な帯赤青色染色および捺染を与える。 例 ２ 本発明による例１のトリフェンジオキサジン化合物を、
例えば本発明による例１のトリフェンジオキサジン化合
物１００部を水１０００部中に溶解しそして水酸化ナト
リウム溶液を２５℃においてバッチのｐＨが１２になる
まで添加してトリフェンジオキサジン化合物のビニルス
ルホニル誘導体に変換することができる。その後バッチ
を、このｐＨおよび前記温度を保ちながら、さらに３０
分間攪拌し、次に式（遊離酸の形で記載して）
【００６４】
【化３３】
【００６５】で示される本発明による化合物を塩化ナト
リウムによる塩析により単離する。本化合物は、同様に
非常に良好な繊維反応性染料特性を有し、本発明による
例１の化合物と同様にセルロ−ス繊維材料上で、例えば
高い固着度で濃い鮮明な帯赤青色染色および捺染を与え
る。 例 ３ 化合物３，１０- ジアミノ- ６，１３- ジクロロトリフ
ェンジオキサジン- ４，１１- ジスルホン酸５４．５部
を水１０００部中に水酸化リチウム４．８部と共にｐＨ
７および２５℃において溶解し、塩化シアヌル１８．４
部を添加する。その後混合物を、反応が完了するまで数
時間攪拌し、次にＮ- フェニル- ３- （β- ヒドロキシ
エチルスルホニル）プロピルアミン３３部を添加する。
バッチを、反応が完了するまで数時間６０℃および５の
ｐＨにおいて攪拌する。次にエタノ−ルアミン６部を添
加し、反応を１時間９０℃において９のｐＨを６．５に
低下させて実施する。式
リウムによる塩析により単離する。本化合物は、同様に
非常に良好な繊維反応性染料特性を有し、本発明による
例１の化合物と同様にセルロ−ス繊維材料上で、例えば
高い固着度で濃い鮮明な帯赤青色染色および捺染を与え
る。 例 ３ 化合物３，１０- ジアミノ- ６，１３- ジクロロトリフ
ェンジオキサジン- ４，１１- ジスルホン酸５４．５部
を水１０００部中に水酸化リチウム４．８部と共にｐＨ
７および２５℃において溶解し、塩化シアヌル１８．４
部を添加する。その後混合物を、反応が完了するまで数
時間攪拌し、次にＮ- フェニル- ３- （β- ヒドロキシ
エチルスルホニル）プロピルアミン３３部を添加する。
バッチを、反応が完了するまで数時間６０℃および５の
ｐＨにおいて攪拌する。次にエタノ−ルアミン６部を添
加し、反応を１時間９０℃において９のｐＨを６．５に
低下させて実施する。式
【００６６】
【化３４】
【００６７】で示される染料を塩析または噴霧乾燥によ
り単離する。乾燥生成物を硫酸一水和物３００部中に２
ないし３５℃において導入し、その後混合物を、２５℃
において１時間攪拌し、さらに６５％発煙硫酸１０部を
添加する。その後混合物を、この温度において数時間攪
拌する。次にバッチを５ないし１５℃において氷上に導
出し、固体を吸引濾過し、水で十分に洗浄する。濾塊を
水５００部中にかき混ぜ、ｐＨを先ず水酸化ナトリウム
溶液によりｐＨ２にし、その後炭酸ナトリウム溶液によ
りｐＨ７にし、生成物を慣用の方法で、例えば塩析また
は噴霧乾燥により単離する。
り単離する。乾燥生成物を硫酸一水和物３００部中に２
ないし３５℃において導入し、その後混合物を、２５℃
において１時間攪拌し、さらに６５％発煙硫酸１０部を
添加する。その後混合物を、この温度において数時間攪
拌する。次にバッチを５ないし１５℃において氷上に導
出し、固体を吸引濾過し、水で十分に洗浄する。濾塊を
水５００部中にかき混ぜ、ｐＨを先ず水酸化ナトリウム
溶液によりｐＨ２にし、その後炭酸ナトリウム溶液によ
りｐＨ７にし、生成物を慣用の方法で、例えば塩析また
は噴霧乾燥により単離する。
【００６８】式
【００６９】
【化３５】
【００７０】で示される反応性染料（帯赤青色、５７５
ｎｍ）が得られ、これはセルロ−ス繊維、特に木綿また
は再生繊維を濃い鮮明な帯赤青色色調で染色する。 例 ４ Ｎ- フェニル- ３- （β- スルファトエチル- スルホニ
ル）- プロピルアミン３５部を式
ｎｍ）が得られ、これはセルロ−ス繊維、特に木綿また
は再生繊維を濃い鮮明な帯赤青色色調で染色する。 例 ４ Ｎ- フェニル- ３- （β- スルファトエチル- スルホニ
ル）- プロピルアミン３５部を式
【００７１】
【化３６】
【００７２】で示される、欧州特許第１７０８３８号明
細書から公知の化合物のナトリウム塩８３．８部に６０
℃の温度および６のｐＨにおいて添加する。次に混合物
を８０ないし９０℃および４．５のｐＨにおいて反応が
完了するまで加熱して、式
細書から公知の化合物のナトリウム塩８３．８部に６０
℃の温度および６のｐＨにおいて添加する。次に混合物
を８０ないし９０℃および４．５のｐＨにおいて反応が
完了するまで加熱して、式
【００７３】
【化３７】
【００７４】で示される染料（帯赤青色、５８０ｎｍ）
を得、これを慣用の方法で、例えば塩析により単離す
る。この染料は、セルロ−ス繊維、特に木綿または再生
繊維を濃い帯赤青色色調で染色する。 例 ５ Ｎ- フェニル- ３- （β- スルファトエチル- スルホニ
ル）- プロピルアミン３５部を式
を得、これを慣用の方法で、例えば塩析により単離す
る。この染料は、セルロ−ス繊維、特に木綿または再生
繊維を濃い帯赤青色色調で染色する。 例 ５ Ｎ- フェニル- ３- （β- スルファトエチル- スルホニ
ル）- プロピルアミン３５部を式
【００７５】
【化３８】
【００７６】で示される、欧州特許第３８５１２０号明
細書から公知の化合物のナトリウム塩８６部に６０℃の
温度および６のｐＨにおいて添加する。次に混合物を８
０ないし９０℃および４ないし５のｐＨにおいて加熱
し、その後反応が完了するまで数時間攪拌する。この場
合式
細書から公知の化合物のナトリウム塩８６部に６０℃の
温度および６のｐＨにおいて添加する。次に混合物を８
０ないし９０℃および４ないし５のｐＨにおいて加熱
し、その後反応が完了するまで数時間攪拌する。この場
合式
【００７７】
【化３９】
【００７８】で示される染料（帯赤青色、５７０ｎｍ）
が得られ、これを慣用の方法で、例えば塩析により単離
する。この染料は、セルロ−ス繊維、特に木綿または再
生繊維を濃い帯赤青色色調で染色する。 例 ６ 化合物３，１０- ジアミノ- ６，１３- ジクロロトリフ
ェンジオキサジン- ４，１１- ジスルホン酸５４．５部
を水１０００部中に水酸化リチウム４．８部と共にｐＨ
７および２５℃において溶解し、塩化シアヌル１８．４
部を２５℃の温度および７のｐＨにおいて添加する。そ
の後混合物を、反応が完了するまで数時間攪拌し、次に
シアナミド８部を添加する。バッチを、反応が完了する
まで数時間６０℃および５のｐＨにおいて攪拌する。次
にＮ- フェニル- ３- （β- スルファトエチルスルホニ
ル）- プロピル- アミン４０部を添加し、反応を１時間
８０ないし９０℃および３．５のｐＨにおいて実施す
る。式
が得られ、これを慣用の方法で、例えば塩析により単離
する。この染料は、セルロ−ス繊維、特に木綿または再
生繊維を濃い帯赤青色色調で染色する。 例 ６ 化合物３，１０- ジアミノ- ６，１３- ジクロロトリフ
ェンジオキサジン- ４，１１- ジスルホン酸５４．５部
を水１０００部中に水酸化リチウム４．８部と共にｐＨ
７および２５℃において溶解し、塩化シアヌル１８．４
部を２５℃の温度および７のｐＨにおいて添加する。そ
の後混合物を、反応が完了するまで数時間攪拌し、次に
シアナミド８部を添加する。バッチを、反応が完了する
まで数時間６０℃および５のｐＨにおいて攪拌する。次
にＮ- フェニル- ３- （β- スルファトエチルスルホニ
ル）- プロピル- アミン４０部を添加し、反応を１時間
８０ないし９０℃および３．５のｐＨにおいて実施す
る。式
【００７９】
【化４０】
【００８０】で示される染料（帯赤青色、５８０ｎｍ）
を単離し、この染料は、セルロ−ス繊維、特に木綿また
は再生繊維を濃い帯赤青色色調で染色する。 例 ７ 化合物３，１０- ジアミノ- ６，１３- ジクロロトリフ
ェンジオキサジン- ４，１１- ジスルホン酸５４．５部
を水１０００部中に水酸化リチウム４．８部と共にｐＨ
７および２５℃において溶解し、塩化シアヌル１８．４
部を添加する。その後混合物を、反応が完了するまで数
時間攪拌し、次にＮ- フェニル- ３- （β- スルファト
エチルスルホニル）プロピル- アミン３５部を添加す
る。バッチを、反応が完了するまで数時間６０℃および
５のｐＨにおいて攪拌する。次にモルホリン１０部を添
加し、反応を１時間８０℃および５ないし５．５のｐＨ
において実施する。式
を単離し、この染料は、セルロ−ス繊維、特に木綿また
は再生繊維を濃い帯赤青色色調で染色する。 例 ７ 化合物３，１０- ジアミノ- ６，１３- ジクロロトリフ
ェンジオキサジン- ４，１１- ジスルホン酸５４．５部
を水１０００部中に水酸化リチウム４．８部と共にｐＨ
７および２５℃において溶解し、塩化シアヌル１８．４
部を添加する。その後混合物を、反応が完了するまで数
時間攪拌し、次にＮ- フェニル- ３- （β- スルファト
エチルスルホニル）プロピル- アミン３５部を添加す
る。バッチを、反応が完了するまで数時間６０℃および
５のｐＨにおいて攪拌する。次にモルホリン１０部を添
加し、反応を１時間８０℃および５ないし５．５のｐＨ
において実施する。式
【００８１】
【化４１】
【００８２】で示される染料（帯赤青色、５８０ｎｍ）
を単離し、この染料は、セルロ−ス繊維、特に木綿また
は再生繊維を濃い帯赤青色色調で染色する。 例 ８ないし３０ 前記の例において使用したアミンの代わりに次の表例中
に記載のアミンを使用する場合、本発明による次の構造
式
を単離し、この染料は、セルロ−ス繊維、特に木綿また
は再生繊維を濃い帯赤青色色調で染色する。 例 ８ないし３０ 前記の例において使用したアミンの代わりに次の表例中
に記載のアミンを使用する場合、本発明による次の構造
式
【００８３】
【化４２】
【００８４】で示される、別の価値のある染料が得られ
る。
る。
【００８５】
【表１】
【００８６】
【表２】
【００８７】
【表３】
【００８８】
【表４】
【００８９】例 ３１ 式
【００９０】
【化４３】
【００９１】で示される、欧州特許出願公開第２５０３
６１１号明細書（例２）から公知の染料３２．２部をＮ
- フェニル- ３- （β- スルファトエチルスルホニル）
- プロピル- アミン６０部と水１０００部中で４ないし
５のｐＨおよび８５ないし９０℃の温度において反応さ
せる。その後混合物をこのｐＨおよびこの温度において
反応が完了するまで数時間攪拌する。次に染料を慣用の
方法で、例えば塩析または噴霧乾燥により単離する。式
６１１号明細書（例２）から公知の染料３２．２部をＮ
- フェニル- ３- （β- スルファトエチルスルホニル）
- プロピル- アミン６０部と水１０００部中で４ないし
５のｐＨおよび８５ないし９０℃の温度において反応さ
せる。その後混合物をこのｐＨおよびこの温度において
反応が完了するまで数時間攪拌する。次に染料を慣用の
方法で、例えば塩析または噴霧乾燥により単離する。式
【００９２】
【化４４】
【００９３】で示される反応性染料（帯緑青色、６１５
ｎｍ）が得られ、この染料は、セルロ−ス繊維、特に木
綿または再生繊維を濃い帯緑青色色調で染色する。 例 ３２ 式
ｎｍ）が得られ、この染料は、セルロ−ス繊維、特に木
綿または再生繊維を濃い帯緑青色色調で染色する。 例 ３２ 式
【００９４】
【化４５】
【００９５】で示される、欧州特許出願公開Ａ第０１０
１６６５号明細書から公知の染料３４部をＮ- フェニル
- ３- （β- スルファトエチルスルホニル）- プロピル
アミン６０部と水１０００部中で５ないし６のｐＨおよ
び６０℃の温度において反応させる。その後混合物をこ
のｐＨおよびこの温度において反応が完了するまで数時
間攪拌する。次に染料を慣用の方法で、例えば塩析また
は噴霧乾燥により単離する。式
１６６５号明細書から公知の染料３４部をＮ- フェニル
- ３- （β- スルファトエチルスルホニル）- プロピル
アミン６０部と水１０００部中で５ないし６のｐＨおよ
び６０℃の温度において反応させる。その後混合物をこ
のｐＨおよびこの温度において反応が完了するまで数時
間攪拌する。次に染料を慣用の方法で、例えば塩析また
は噴霧乾燥により単離する。式
【００９６】
【化４６】
【００９７】で示される反応性染料（帯緑青色、６１５
ｎｍ）が得られ、この染料は、セルロ−ス繊維、特に木
綿または再生繊維を濃い帯緑青色色調で染色する。 例 ３３ないし４３ 前記の例において使用したアミンの代わりに次の表例中
に記載のアミンを使用する場合、本発明による次の構造
式
ｎｍ）が得られ、この染料は、セルロ−ス繊維、特に木
綿または再生繊維を濃い帯緑青色色調で染色する。 例 ３３ないし４３ 前記の例において使用したアミンの代わりに次の表例中
に記載のアミンを使用する場合、本発明による次の構造
式
【００９８】
【化４７】
【００９９】で示される、別の価値のある染料が得られ
る。
る。
【０１００】
【表５】
【０１０１】
【表６】
【０１０２】例 ４４ 化合物３，１０- ジアミノ- ６，１３- ジクロロトリフ
ェンジオキサジン- ４，１１- ジスルホン酸５４．５部
を水１０００部中に水酸化リチウム４．８部と共にｐＨ
７および２５℃において溶解し、塩化シアヌル２０部を
２５℃の温度および７のｐＨにおいて添加する。その後
混合物を、反応が完了するまで数時間攪拌し、次にフェ
ノ−ル１１部を添加する。バッチを、反応が完了するま
で数時間４０℃および９のｐＨにおいて攪拌する。
ェンジオキサジン- ４，１１- ジスルホン酸５４．５部
を水１０００部中に水酸化リチウム４．８部と共にｐＨ
７および２５℃において溶解し、塩化シアヌル２０部を
２５℃の温度および７のｐＨにおいて添加する。その後
混合物を、反応が完了するまで数時間攪拌し、次にフェ
ノ−ル１１部を添加する。バッチを、反応が完了するま
で数時間４０℃および９のｐＨにおいて攪拌する。
【０１０３】次にＮ- フェニル- ３- （β- スルファト
エチルスルホニル）- プロピルアミン４０部を添加し、
反応を９０ないし９５℃および４ないし４．５のｐＨに
おいて実施する。式
エチルスルホニル）- プロピルアミン４０部を添加し、
反応を９０ないし９５℃および４ないし４．５のｐＨに
おいて実施する。式
【０１０４】
【化４８】
【０１０５】で示される染料を単離し、この染料は、セ
ルロ−ス繊維、特に木綿または再生繊維を濃い帯赤青色
色調で染色する。
ルロ−ス繊維、特に木綿または再生繊維を濃い帯赤青色
色調で染色する。
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 ［式中、 ｎは１または２であり、 Ａは- ＮＨ2 、- ＮＨＣＮ、場合により置換された第一
または第二アミンの残基、アンモニウム基の残基、Ｎ原
子を介してトリアジン残基に結合した窒素- 含有複素環
の残基、または場合により置換されたＣ1 〜Ｃ6 - アル
コキシまたはアリ−ルオキシ基であり、 Ｒは水素、スルホ、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキシ、カルボキシル、シアノまたは
ニトロ基であり、 ＷはＣ2 〜Ｃ6 - アルキレン基であり、 Ｙはビニルまたは−（ＣＨ2 ）2 Ｖ（式中、Ｖはアルカ
リ性条件下離脱することができる置換基である）で示さ
れる基であり、 Ｔは一般式（２ａ）または（２ｂ） 【化２】 〔式中、 Ｍは水素、アンモニウムまたはアルカリ金属であり、 Ｘはハロゲン、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
4 - アルコキシまたはＣ6 〜Ｃ10- アリ−ルであり、そ
してＧは- ＮＨ- 基または一般式- ＮＨ- Ｂ- ＮＨ-
（式中、ＢはＣ2 〜Ｃ6- アルキレンまたはフェニレン
であり、その場合フェニレンは１または２個のスルホ基
により置換されていてもよい）で示される残基である〕
で示される残基である］で示されるトリフェンジオキサ
ジン染料。 - 【請求項２】 Ａが一般式（３ａ）ないし（３ｉ） 【化３】 〔式中、 Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキ
シ、スルホ、- ＳＯ2 Ｙまたはカルボキシルであり、 Ｒ2 はアミノカルボニルまたはカルボキシルであり、 Ｒ3 およびＲ4 は互いに関係なく水素またはＣ1 〜Ｃ6
- アルキル──これはヒドロキシル、スルホ、スルファ
ト、アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキルアミノ、ジ- （ Ｃ
1 〜Ｃ4 ）- アルキルアミノ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ4 - ア
ルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキシカルボニ
ル、アミノカルボニルまたはカルボキシルよりなる群か
ら選ばれた１個以上の置換基により置換されていてもよ
い──であるか、 あるいはＲ3 およびＲ4 はＮ原子と共に飽和または不飽
和５- ないし７- 員複素環式残基──これはＮ、Ｏおよ
びＳよりなる群から選ばれた１ないし３個の別のヘテロ
原子を環中に含有してもよい──を形成し、 Ｒ5 はＲ3 の意味の一つを有し、 Ｒ6 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキルまたは非置換フェニ
ルまたはフェニル──これはスルホ、ハロゲン、Ｃ1 〜
Ｃ4 - アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキシ、カルボキシ
ル、シアノまたはニトロよりなる群から選ばれた残基に
より置換されている──であり、 Ｒ8 はＣ1 〜Ｃ6 - アルキルまたはフェニル──これは
Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキシ、スルホ、アミノ、カルボキシ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキルまたはハロゲ
ンよりなる群から選ばれた、同一または異なる１または
２個の置換基により置換されていてもよい──であり、 Ｗ0 はＣ2 〜Ｃ6 - アルキレン、非置換または置換１，
３- または１，４- フェニレンまたは非置換または置換
２，６- または２，８- ナフチレン──それらの場合置
換基は、その数が１ないし６であってもよく、Ｃ1 〜Ｃ
4 - アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、カルボキシ
ル、ハロゲン、スルホ、ニトロまたはシアノである──
であり、 Ｑは酸素、硫黄、残基- ＳＯ2 - 、直接結合、メチレン
基または残基- ＮＲ7- （式中、Ｒ7 はＲ3 の意味の一
つを有する）であり、 ｍは０または１であり、 ｒは０、１または２であり、そしてｓは０、１、２また
は３である〕で示される基である請求項１記載のトリフ
ェンジオキサジン染料。 - 【請求項３】Ｒ3 およびＲ4 が互いに関係なく水素また
はＣ1 〜Ｃ6 - アルキル──これはヒドロキシル、スル
ホ、スルファト、アミノ、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキルアミ
ノ、ジ- （Ｃ1 〜Ｃ4 ）- アルキルアミノ、シアノ、Ｃ
1 〜Ｃ4 - アルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキ
シカルボニル、アミノカルボニルおよびカルボキシルよ
りなる群から選ばれた１ないし３個の置換基により置換
されていてもよい──であるか、 あるいはＲ3 およびＲ4 がＮ原子と共に飽和または不飽
和５- ないし７- 員複素環式残基──これはＮ、Ｏおよ
びＳよりなる群から選ばれた１ないし３個の別のヘテロ
原子を環中に含有してもよい──を形成し、Ｒ6 が水
素、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、フェニル、３- スルホフェ
ニルまたは４-スルホフェニル基であり、Ｗ0 がエチレ
ン、プロピレン、非置換または置換１，３- または１，
４- フェニレンまたは非置換または置換２，６- または
２，８- ナフチレン──それらの場合置換基は、その数
が１ないし３であってもよく、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルコキ
シ、Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキル、カルボキシル、ハロゲン、
スルホ、ニトロまたはシアノ基である──であり、Ｑが
酸素、硫黄、残基- ＳＯ2 - 、直接結合、メチレン基ま
たは残基- ＮＲ7 -（式中、Ｒ7 はヒドロキシエチルま
たはスルファトエチルである）であり、ｒが０なる数で
あり、そしてｓが１または２なる数である、請求項２記
載のトリフェンジオキサジン染料。 - 【請求項４】Ａがモルホリノ、ピロリジノ、ピペリジノ
またはピペラジノ残基──その場合ピペラジノ残基は、
ヒドロキシエチルまたはスルファトエチル基により置換
されていてもよい──であるか、あるいはＣ1 〜Ｃ4 -
アルキル- アンモニウム残基または３- カルボキシピリ
ジルまたは３- アミノカルボニル- ピリジルであるか、
あるいはメトキシ、エトキシ、４- スルホ- フェノキ
シ、２- カルボキシ- フェノキシまたは４- カルボキシ
- フェノキシであるか、あるいはＡがアミノ、シアノア
ミノ、２，５- ジスルホフェニル- アミノ、３- スルホ
フェニル- アミノ、４- スルホフェニル- アミノ、２-
スルホフェニル- アミノ、４- メチル- ３- スルホフェ
ニル- アミノ、４- メチル- ２- スルホフェニル- アミ
ノ、４- メトキシ- ３- スルホフェニル- アミノ、４-
メチル- ２，５- ジスルホフェニル- アミノ、４- メト
キシ- ２，５- ジスルホフェニル- アミノ、４- エチル
- ２，５- ジスルホフェニル- アミノ、４- エトキシ-
２，５- ジスルホフェニル- アミノ、４，８- ジスルホ
- ナフト- ２- イル- アミノ、５，７- ジスルホ- ナフ
ト- ２- イル- アミノ、３，６，８- トリスルホ- ナフ
ト- ２- イル- アミノ、４，６，８- トリスルホ- ナフ
ト- ２- イル- アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、３- ヒドロキシプロ
ピルアミノ、２- ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ- エチル
- （２- ヒドロキシエチル）- アミノ、２-スルファト
エチル- アミノ、Ｎ- メチル- ２- スルファトエチルア
ミノ、ビス- （２- ヒドロキシエチル）アミノ、ビス-
（２- スルファトエチル）アミノ、２- スルホエチルア
ミノ、Ｎ- メチル- ２- スルホエチルアミノ、スルホメ
チルアミノ、Ｎ- メチル- スルホメチル- アミノ、２-
カルボキシエチル- アミノ、カルボキシメチル- アミ
ノ、Ｎ- メチル- ２，３，４，５，６- ペンタヒドロキ
シ- ヘキシル- アミノ、２，３，４，５，６- ペンタヒ
ドロキシ- ヘキシル- アミノ、モルホリノ、ピロリジ
ノ、ピペリジノ、チオモルホリノ、チオモルホリノ- ジ
オキシド、ピペラジノ、２′- スルファトエチル- ピペ
ラジノ、２′- ヒドロキシエチル- ピペラジノ、トリメ
チルアンモニウム、ピリジニル、３- カルボキシ- ピリ
ジニル、３- アミノカルボニル- ピリジニル、Ｎ- フェ
ニル- Ｎ- ３- （β- スルファトエチルスニホニル）-
プロピルアミノ、Ｎ- フェニル- Ｎ- ３- （β- クロロ
エチルスニホニル）- プロピルアミノ、Ｎ- フェニル-
Ｎ- ３- （ビニルスニホニル）- プロピルアミノ、Ｎ-
フェニル- Ｎ- ２- （β- スルファトエチルスニホニ
ル）- エチルアミノ、Ｎ- ３′- スルホフェニル- Ｎ-
３- （β- スルファトエチルスニホニル）プロピルアミ
ノ、Ｎ- ３′- スルホフェニル- Ｎ- ２- （β- スルフ
ァトエチルスニホニル）- エチルアミノ、Ｎ- ３′- ス
ルホフェニル- Ｎ- ３- （ビニルスニホニル）- プロピ
ルアミノ、Ｎ- ４′- スルホフェニル- Ｎ- ３- （β-
スルファトエチルスルホニル）- プロピルアミノ、Ｎ-
４′- スルホフェニル- Ｎ-２- （β- スルファトエチ
ルスルホニル）- エチルアミノ、Ｎ- ３- （β- スルフ
ァトエチルスルホニル）- プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ- ビ
ス- （β- クロロエチルスルホニルエチル）- アミノ、
４- （β- スルファトエチルスルホニル）- フェニルア
ミノ、３- （β- スルファトエチルスルホニル）- フェ
ニルアミノ、６- （β- スルファトエチルスルホニル）
- ナフト- ２- イル- アミノ、１- スルホ- ６- （β-
スルファトエチルスルホニル）- ナフト- ２- イル- ア
ミノ、８- （β- スルファトエチルスルホニル）- ナフ
ト- ２- イル- アミノまたは６- スルホ- ８- （β- ス
ルファトエチルスルホニル）- ナフト-２- イル- アミ
ノよりなる群から選ばれた残基である請求項１ないし３
の少なくとも１項に記載のトリフェンジオキサジン染
料。 - 【請求項５】Ｒが水素またはスルホ基であり、Ｗがエチ
レンまたはプロピレン基であり、Ｙがビニル、β- スル
ファトエチル、β- チオスルファトエチル、β- ホスフ
ァトエチルまたはβ- ハロゲノエチル、好ましくはビニ
ル、β- クロロエチルまたはβ- スルファトエチル基で
あり、Ｍが水素、リチウム、ナトリウムまたはカリウム
であり、Ｘが塩素、臭素、水素、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシまたはフェニル基であり、Ｂがエチレ
ン、プロピレン、１，３- フェニレンまたは１，４- フ
ェニレン基──その場合フェニレンは１または２個のス
ルホ基により置換されていてもよい──であり、そして
Ｇが- ＮＨ- 、- ＮＨ- ＣＨ2 ＣＨ2 - ＮＨ- 、- ＮＨ
- （ＣＨ2 ）3 - ＮＨ-、 【化４】 で示される基である請求項１ないし４の少なくとも１項
に記載のトリフェンジオキサジン染料。 - 【請求項６】 請求項１ないし５の少なくとも１項に記
載のトリフェンジオキサジン染料を製造する方法におい
て、一般式（４） 【化５】 〔式中、Ｍは請求項１記載の意味を有し、Ｇ1 はＮＨま
たはＮＨ- （ＣＨ2 ）X- ＮＨ（式中、X は２または３
なる数である）である〕で示される化合物を水性または
水性- 有機媒体中で３ないし９、好ましくは４ないし７
のｐＨおよび２５ないし１００℃、好ましくは４０ない
し８０℃の温度において一般式（５） 【化６】 （式中、ＲおよびＷは請求項１記載の意味を有し、Ｙ′
はヒドロキシエチルまたは請求項１においてＹに関して
記載した意味の一つを有する）で示されるアミノ化合物
および一般式ＨＡ（式中、Ａは請求項１記載の意味を有
する）で示されるアミノ化合物と任意の順序で反応させ
ることを特徴とする方法。 - 【請求項７】 請求項１ないし６の少なくとも１項に記
載のトリフェンジオキサジン染料──一般式（１）にお
けるＹがスルファトエチル基である──を製造する方法
において、一般式（４） 【化７】 〔式中、Ｍは請求項１記載の意味を有し、Ｇ1 はＮＨま
たはＮＨ- （ＣＨ2 ）X- ＮＨ（式中、X は２または３
なる数である）である〕で示される化合物を水性または
水性- 有機媒体中で３ないし９、好ましくは４ないし７
のｐＨおよび２５ないし１００℃、好ましくは４０ない
し８０℃の温度において一般式（５） 【化８】 （式中、ＲおよびＷは請求項１記載の意味を有し、Ｙ′
はヒドロキシエチル基である）で示されるアミノ化合物
および一般式ＨＡ（式中、Ａは請求項１記載の意味を有
する）で示されるアミノ化合物と任意の順序で反応さ
せ、次に別の反応工程でヒドロキシエチル基を硫酸、発
煙硫酸またはクロロスルホン酸と反応させてスルファト
エチルスルホン基とすることを特徴とする方法。 - 【請求項８】 ヒドロキシル基、アミノ基および／また
はカルボキシアミド基を含有する材料、特に繊維材料を
染色するために、請求項１ないし５の少なくとも１項に
記載のトリフェンジオキサジン染料を使用する方法。 - 【請求項９】 染料または染料混合物を、ヒドロキシル
基、アミノ基および／またはカルボキシアミド基を含有
する材料、好ましくは繊維材料と水性媒体中で接触させ
て、染料または染料混合物の固着を熱によりまたはアル
カリ性剤により、またはその両方の手段を用いて実施し
て上記材料を染色する方法において、請求項１ないし５
の少なくとも１項に記載の一般式（１）で示されるトリ
フェンジオキサジン染料を染料として使用することを特
徴とする方法。 - 【請求項１０】 染色法が吸尽染色法であり、そして染
液が全部で５０ｇ／リットル染液より少ない電解質塩含
有率を含む請求項９記載の方法。
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Cited By (2)
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| US6146430A (en) * | 1997-12-25 | 2000-11-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Asymmetric dioxazine compound and method for dyeing or printing fiber Material using the same |
| JP2001019867A (ja) * | 1999-05-26 | 2001-01-23 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | 水溶性繊維反応性染料、その調製及び使用 |
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