DE19748357A1 - Blaue, AOX-freie Triphendioxazin-Farbstoffe - Google Patents

Blaue, AOX-freie Triphendioxazin-Farbstoffe

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    • C09B62/4405—Dioxazine dyes

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Triphendioxazin-Farbstoffe, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- und/oder Aminogruppen enthaltenden Materialien.
Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel (I)
worin
R1 für gegebenenfalls durch OH, C1-C2-Alkoxy, COOH, SO3H substituiertes C1- C4-Alkyl, oder für gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R2 für C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4- Alkyl steht,
X und Y unabhängig voneinander für SO3H oder COOH stehen,
m, n, o, p für 0 oder 1 stehen, wobei
n + m = 1 und o + p = 1,
R4 für Wasserstoff- CH2SO3H, C2H4SO3H, C6H5, C6H4SO3H, C6H3(SO3H)2, C6H4SO2C2H4OSO3H, C6H3(SO3H)SO2C2H4OSO3H, C6H4SO2C2H4OH, C6H4SO2C2H3, C6H3(SO3H)SO2C2H4OH, C6H5(SO3H)SO2C2H3 steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl, gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4-Alkyl oder für C2H4SO2C2H4OSO3H, C2H4SO2C2H4OH, C2H4SO2C2H3, C3H6SO2C2H4OSO3H, C3H6SO2C2H4OH oder C3H6SO2C2H3 steht, und
T für F, Cl, NR4'R5',
steht, worin
R4' für Wasserstoff, R4 oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2- C4-Alkyl steht und
R5' für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4 Alkyl steht,
wobei die Reste -NR4R5 und T gleich oder verschieden sein können.
Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (I), worin R1 und R2 für C1-C4-Alkyl stehen.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) zeichnen sich besonders dadurch aus, daß die mit ihnen hergestellten Färbungen eine hohe Lichtechtheit aufweisen, ohne daß sie adsor­ bierbares, organisch gebundenes Halogen (AOX) und/oder Schwermetalle enthalten.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel (I) können hergestellt werden, indem man 2,4,6-Trifluor- oder 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin in beliebiger Reihenfolge mit Verbindungen der Formel (II)
und einem Amin der Formel HNR4R5 und gegebenenfalls in einem weiteren Schritt mit einem Amin der Formel HNR4'R5' oder mit Pyridin, Morpholin oder Nikotinsäure umsetzt.
Die einzelnen Schritte des Herstellungsverfahrens sind an sich bekannt; sie sind z. B. in der europäischen Anmeldungen EP-A 0 576 123 und EP-A 0 681 005 beschrieben.
Die Umsetzungsschritte erfolgen vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension; die freigesetzte Fluor- oder Chlorwasserstoffsäure wird mit den üblichen Basen neu­ tralisiert, besonders mit Alkalihydroxiden, -carbonaten und Hydrogencarbonaten.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (II) ist beschrieben in der deutschen Patentanmeldung 197 39 983.5.
Als Amine der Formel HNR4R5 sind z. B. zu nennen:
Aminomethansulfonsäure, N-Methylaminomethansulfonsäure, Taurin, N-Methyltau­ rin, Orthanilsäure, Metanilsäure, Sulfanilsäure, 4-Aminophenyl-2'-sulfatoethylsulfon, 3-Aminophenyl-2'-sulfatoethylsulfon, 3-Ethylaminophenyl-2'-sulfatoethylsulfon, 2- Amino-5-(2'-sulfatoethylsulfonyl)-benzolsulfonsäure, 2-Amino-1,4-benzoldisulfonsäu­ re, 2-Amino-1,5-benzoldisulfonsäure, 2-(Phenylamino-)ethyl-2'-sulfatoethylsulfon, 3-(Phenylamino)propyl-2'-sulfatoethylsulfon, 2-Methylaminoethyl-2'-sulfatoethylsulfon, 3-Aminopropyl-2'-sulfatoethylsulfon.
Als Amine der Formel HNR4'R5' kommen beispielsweise in Betracht:
die o.a. Amine der Formel HNR4R5 sowie 2-Aminoethanol, Diethanolamin, 2-Methy­ laminoethanol, 2-Methoxyethylamin, 2-Amino-1-propanol, 1-Amino-2-propanol, 1-Amino-3-propanol, Diisopropanolamin und Ammoniak.
Die Farbstoffe der Formel (Ia), worin
R4 für C6H4SO2C2H4OSO3H, C6H3(SO3H)SO2C2H4OSO3H, C6H4SO2C2H3 oder C6H3(SO3H)SO2C2H3 steht, und/oder
R5 für C2H4SO2C2H4OSO3H, C2H4SO2C2H3, C3H6SO2C2H4OSO3H oder C3H6SO2C2H3 steht und/oder
T für F, Cl
steht,
sind Reaktivfarbstoffe. Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedenen, beispielsweise Hydroxylgruppen oder Amidgruppen enthaltenden Substrate, wie Sei­ de, Leder, Wolle, Superpolyamidfasern und Superpolyamidurethanen, insbesondere aber cellulosehaltige Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich sowohl für das Ausziehverfahren als auch zum Färben nach dem Foulardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wäßrigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden. Sie eignen sich auch zum Druck, insbesonde­ re auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z. B. von Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (Ia) können isoliert und zu trockenen Färbepräpara­ tionen verarbeitet werden. Die Isolierung erfolgt vorzugsweise bei möglichst niedri­ gen Temperaturen durch Aussalzen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von Coupagemitteln und/oder Puffermitteln, z. B. nach Zugabe eines Gemisches gleicher Teile Mono- und Dinatriumphosphat getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und un­ ter vermindertem Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung des ganzen Herstellungsgemisches kann man in gewissen Fällen die erfindungsgemäßen trockenen Präparate direkt, d. h. ohne Zwischenisolierung für Farbstoffe, herstellen.
Bevorzugt ist die Verwendung flüssiger Präparationen, insbesondere die Verwendung von konzentrierten wäßrigen Lösungen, die vorzugsweise frei sind von organischen Lösungsvermittlern und mindestens einen Farbstoff der Formel (Ib) enthalten. Die flüssigen Farbstoffpräparationen enthalten im allgemeinen 10 bis 40 Gew.-%, vor­ zugsweise 20 bis 40 Gew.-% an mindestens einem Farbstoff der Formel (I), bezogen auf die fertige Präparation.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (Ia) zeichnen sich durch hohe Reaktivität aus und ergeben Färbungen mit guten Naß- und Lichtechtheiten. Besonders hervorzuheben ist es, daß die Farbstoffe eine gute Löslichkeit und Elektrolytlöslichkeit bei guten Auszieh­ eigenschafien und hoher Farbstoff-Fixierung aufweisen, und daß sich die nicht fixier­ ten Anteile leicht entfernen lassen.
Die übrigen Farbstoffe der Formel (Ib) worin
R4 für Wasserstoff, CH2SO3H, C2H4SO3H, C6H4SO3H oder C6H3(SO3H)2 steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C1-C4- Alkyl steht und
T für NR4'R5', OH oder
steht,
färben cellulosehaltige Materialien, insbesondere Papier, Baumwolle und Viskose sowie Leder in blauen Tönen mit guten Naß- und Lichtechtheiten.
Die Farbstoffe (Ib) können nach allen in der Papier- und Textilindustrie für substan­ tive Farbstoffe gebräuchlichen Verfahren verwendet werden, insbesondere in der Masse- wie in der Oberflächenfärbung von Papier für geleimte und ungeleimte Sorten, ausgehend von gebleichtem oder ungebleichtem Zellstoff verschiedener Provenienz wie Nadel- oder Laubholz-sulfit- und/oder -sulfat-Zellstoff. Sie können auch in der Garn- oder Stückfärberei von Baumwolle, Viskose und Leinen nach dem Auszieh­ verfahren aus langer Flotte oder in Kontinueverfahren angewandt werden.
Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen (Ib) erhaltenen Papierfärbungen zeichnen sich durch gute Licht- und Naßechtheit (Ausblutechtheit) sowie Säure-, Alkali- und Alaun-Echtheit aus. Auch auf die Brillanz und Klarheit der Farbtöne ist hinzuweisen. Ferner ist das Kombinationsverhalten mit geeigneten Farbstoffen sehr gut.
Zum Färben von Papier in der Masse können die Farbstoffe (Ib) der Papierpulpe vor der Blattbildung zugesetzt werden, entweder dem Dickstoff nach dem Aufschlagen der Cellulose oder dem Dünnstoff vor dem Auflaufen auf die Papiermaschine. Bei der Herstellung von in der Masse geleimtem Papier werden sie vorzugsweise vor der Zu­ gabe des Leimungsmittels dem Dünnstoff zugesetzt.
Bei der Oberflächenfärbung wird der Farbstoff (Ib) nach der Blattbildung appliziert. Dies geschieht vorzugsweise in der Leimpresse, indem der Farbstoff in einer konzen­ trierten Stärkelösung aufgelöst und in dieser Form auf das Papier aufgebracht wird.
Die Farbstoffe (Ib) werden z. B. durch Zugabe von Salz isoliert und getrocknet. Es können aber auch die Kondensationslösungen oder Suspensionen über einen Walzen- oder Sprühtrockner geführt werden.
Ebensogut können aus den feuchten Pasten der Farbstoffe konzentrierte, wäßrige Lösungen hergestellt werden, z. B. indem man Suspensionen oder Lösungen dieser Farbstoffe in Wasser einer Entsalzung, z. B. durch Druckpermeation unterwirft.
Die Farbstoffe der Formel (Ib) können eingesetzt werden als feste Farbstoffpräpara­ tionen, vorzugsweise als Pulver oder Granulate, die gegebenenfalls übliche Zusatz­ stoffe wie z. B. ionische oder nichtionische Einstellmittel und/oder Entstaubungsmittel, enthalten.
Beispiele Beispiel 1
63,4 g der Verbindung der Formel (a)
werden bei 20° mit Lithiumhydroxid bei einem pH-Wert von ca. 6 in 1000 ml Wasser angerührt und zu einer Lösung von 80,2 g der Verbindung der Formel
in 1000 ml Wasser (20°C, pH 6) gegeben. Der pH-Wert wird mit Lithiumcarbonat gehalten, während die Temperatur auf 40°C erhöht wird. 14,8 g Morpholin werden zugegeben. Die Mischung wird auf 80°C erwärmt, dabei wird der pH-Wert mit Natronlauge bei ∼8,5 gehalten. Der Farbstoff der Formel
wird durch Zugabe von 300 g Natriumchlorid ausgefallt, isoliert und getrocknet.
Er färbt cellulosehaltige Materialien, zum Beispiel Papier und Baumwolle, blau.
Beispiel 2
Die Lösung des Zwischenproduktes aus Beispiel 1 wird einer Sprühtrocknung unter­ worfen. Der Reaktivfarbstoff der Formel
färbt Baumwolle und Celluloseregenartfasern blau.
Beispiel 3-9
In der folgenden Tabelle sind Farbstoffe aufgeführt, die unter Bedingungen, wie sie in den Beispielen in den europäischen Anmeldungen EP-A 0 756 123 und 0 681 005 beschrieben sind, mit den angegebenen Komponenten und den Verbindungen der Formeln (a), (b) und (c) erhalten werden.
So wird zum Beispiel bei Verwendung der Verbindung der Formel (b), von TFT und von H3C-NH-C2H4-SO2-C2H4-OSO3H ohne zweite Aminoverbindung der Reaktiv- Farbstoff der folgenden Formel erhalten:

Claims (6)

1. Farbstoffe der Formel (I)
worin
R1 für gegebenenfalls durch OH, C1-C2-Alkoxy, COOH, SO3H substitu­ iertes C1-C4-Alkyl, oder für gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2- Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R2 für C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2- Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4-Alkyl steht,
X und Y unabhängig voneinander für SO3H oder COOH stehen
m, n, o, p für 0 oder 1 stehen, wobei
n + m = 1 und o + p = 1,
R4 für Wasserstoff- CH2SO3H, C2H4SO3H, C6H5, C6H4SO3H, C6H3(SO3H)2, C6H4SO2C2H4OSO3H, C6H3(SO3H)SO2C2H4OSO3H, C6H4SO2C2H4OH, C6H4SO2C2H3, C6H3(SO3H)SO2C2H4OH oder C6H5(SO3H)SO2C2H3 steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl, gegebenenfalls durch OH substituiertes C2- C4-Alkyl oder für C2H4SO2C2H4OSO3H, C2H4SO2C2H4OH, C2H4SO2C2H3, C3H6SO2C2H4OSO3H, C3H6SO2C2H4OH oder C3H6SO2C2H3 steht, und
T für F, Cl, NR4'R5',
worin
R4' für Wasserstoff, R4 oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4-Alkyl steht, und
R5' für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4-Alkyl steht,
wobei die Reste -NR4R5 und T gleich oder verschieden sein können.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 worin R1 und R2 für C1-C4-Alkyl stehen.
3. Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1 und 2 der Formel (Ia) worin
R4 für C6H4SO2C2H4OSO3H, C6H3(SO3H)SO2C2H4OSO3H, C6H4SO2C2H3 oder C6H3(SO3H)SO2C2H3 steht, und/oder
R5 C2H4SO2C2H4OSO3H, C2H4SO2C2H3, C3H6SO2C2H4OSO3H oder C3H6SO2C2H3 steht und/oder
T für F, Cl,
steht.
4. Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1 und 2 der Formel (Ib) worin
R4 für Wasserstoff, CH2SO3H, C2H4SO3H, C6H4SO3H oder C6H3(SO3H)2 steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C1-C4-Alkyl steht und
T für NR4'R5', OH oder
steht.
5. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man 2,4,6-Trifluor- oder 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin in be­ liebiger Reihenfolge mit Verbindungen der Formel (II)
worin
R1, R2, R3, X, Y, m, n, o und p die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
und einem Amin der Formel HNR4R5 worin
R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
und gegebenenfalls in einem weiteren Schritt mit einem Amin der Formel HNR4'R5' worin
R4' und R5' die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben oder mit Pyridin, Morpholin oder Nikotinsäure umsetzt.
6. Verwendung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von Hydroxylgruppen und/oder Aminogruppen enthaltenden Materialien.
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