WO1999023171A1 - Triphendioxazin-farbstoffe - Google Patents

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WO1999023171A1
WO1999023171A1 PCT/EP1998/006686 EP9806686W WO9923171A1 WO 1999023171 A1 WO1999023171 A1 WO 1999023171A1 EP 9806686 W EP9806686 W EP 9806686W WO 9923171 A1 WO9923171 A1 WO 9923171A1
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alkyl
formula
oso
optionally substituted
dyes
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Klaus Kunde
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Bayer Aktiengesellschaft
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00—Oxazine dyes
    • C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/046—Specific dyes not provided for in group C09B62/06 - C09B62/10
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4405—Dioxazine dyes

Definitions

  • the present invention relates to new triphendioxazine dyes, a process for their production and their use for dyeing and printing materials containing hydroxyl and / or amino groups.
  • the new dyes correspond to formula (I)
  • R is optionally substituted by OH, C r C 2 alkoxy, COOH, SO 3 H-substituted C r
  • R 2 is C 1 -C 4 -alkyl or phenyl which is optionally substituted by C r C 2 -alkyl, C r C 2 -alkoxy, COOH or SO 3 H,
  • R 3 represents hydrogen, methyl or C 2 -C alkyl which is optionally substituted by OH,
  • X and Y independently of one another represent SO H or COOH
  • n, o, p stand for 0 or 1
  • R 4 for hydrogen, CH 2 SO 3 H, C 2 H 4 SO 3 H, C 6 H 5 , C 6 H 4 SO 3 H, C 6 H 3 (SO 3 H) 2 , C 6 H 4 SO 2 C 2 H 4 OSO 3 H, C 6 H 3 (SO 3 H) SO 2 C 2 H4 ⁇ SO 3 H,
  • R 5 for hydrogen, methyl, optionally substituted by C 6 -C 6 -alkyl or for C 2 H 4 SO 2 C 2 H 4 OSO 3 H, C 2 H 4 SO 2 C 2 H 4 OH, C 2 H 4 SO 2 C 2 H 3 ,
  • R 4 ' is hydrogen, R 4 or C 2 - which is optionally substituted by OH -
  • R 5 represents hydrogen, methyl or C 2 -C 4 alkyl optionally substituted by OH,
  • radicals -NR R 5 and T may be the same or different
  • the compounds of the formula (I), provided that acidic groups such as SO 3 H or COOH are present, also include their alkali metal or ammonium salts.
  • Alkali metal salts include, for example, Li, Na and K salts and particularly suitable as ammonium salts are alkanolammonium such as dialkylalkanolammonium and alkyldialkanolammonium.
  • Dyes are preferably of the formula (I) wherein Ri and R 2 is C r C 4 -alkyl.
  • the new dyes of the formula (I) are particularly notable for the fact that the dyeings prepared with them have high lightfastness without containing adsorbable, organically bound halogen (AOX) and / or heavy metals.
  • AOX organically bound halogen
  • the dyes of the formula (I) according to the invention can be prepared by combining 2,4,6-trifluoro or 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine in any order with compounds of the formula (II)
  • reaction steps are preferably carried out in aqueous solution or suspension, the liberated hydrofluoric or hydrochloric acid is neutralized with the usual bases, especially with alkali metal hydroxides, carbonates and bicarbonates
  • bases especially with alkali metal hydroxides, carbonates and bicarbonates
  • Examples of amines of the formula HNR 4 R 5 include aminomethanesulfonic acid, N-methylaminomethanesulfonic acid, taurine, N-methyltaurine, orthanilic acid, metanilic acid, sulfanilic acid, 4-aminophenyl-2'-sulfatoethylsulfone, 3-aminophenylsulfonethylsulfato , 3-ethylaminophenyl-2'-sulfatoethylsulfone, 2-amino-5- (2'-sulfatoethylsulfonyf) -benzenesulfonic acid, 2-amino-1, 4-benzenedisulfonic acid, 2-amino-l, 5-benzenedisulfonic acid, 2- ( Phenylamino-) ethyl-2'-sulfatoethylsulfone, 3- (phenylamino) propyl-2'-sulfatoethy
  • Suitable amines of the formula HNR 4 'R' are the above.
  • T for F, Cl are reactive dyes. They are suitable for dyeing and printing the various substrates, for example hydroxyl groups or amide groups, such as silk, leather, wool, superpolyamide fibers and superpolyamide urethanes, but in particular cellulosic materials with a fibrous structure, such as linen, cellulose, regenerated cellulose and especially cotton. They are suitable both for the exhaust process and for dyeing according to the padding process, according to which the goods are impregnated with aqueous and optionally also salt-containing dye solutions and the dyes are fixed after an alkali treatment or in the presence of alkali, if appropriate with the action of heat. They are also suitable for printing, especially on cotton, but also for printing nitrogen-containing fibers, for example wool, silk or blended fabrics containing wool.
  • hydroxyl groups or amide groups such as silk, leather, wool, superpolyamide fibers and superpolyamide urethanes, but in particular cellulosic materials with a fibrous structure, such as linen, cellulose,
  • the reactive dyes of the formula (Ia) can be isolated and processed into dry color preparations.
  • the isolation is preferably carried out at the lowest possible temperatures by salting out and filtering.
  • the filtered dyes can optionally be added after the addition of couping agents and / or buffering agents, e.g. after adding a mixture of equal parts mono- and disodium phosphate are dried; drying is preferably carried out at temperatures which are not too high and under reduced pressure.
  • the drying process according to the invention can be dried by atomizing drying of the entire production mixture
  • liquid preparations are preferred, in particular the use of concentrated aqueous solutions which are preferably free of organic solubilizers and contain at least one dye of the formula (Ib).
  • the liquid dye preparations generally contain 10 to 40% by weight, preferably 20 to 40% by weight .-% of at least one dye of formula (I), based on the finished preparation
  • the reactive dyes of the formula (Ia) are notable for high reactivity and give dyeings with good wet and light fastness. It should be emphasized in particular that the dyes have good solubility and are free from electrolytes with good have properties and high dye fixation, and that the unfixed portions can be easily removed.
  • R4 represents hydrogen, CH 2 SO 3 H, C 2 H 4 SO 3 H, C 6 H 4 SO 3 H or C 6 H 3 (SO 3 H) 2 ,
  • R 5 represents hydrogen, methyl or C r C alkyl optionally substituted by OH
  • T stands for NR / R ', OH or - N O
  • dye cellulosic materials especially paper, cotton and viscose as well as leather in blue shades with good wet and light fastness
  • the dyestuffs (Ib) can be used by all processes customary in the paper and textile industry for substantive dyestuffs, in particular in the pulp and surface dyeing of paper for sized and unsized grades, starting from bleached or unbleached pulp of various origins, such as needles. or hardwood sulfite and / or sulfate pulp you can also in the
  • Yarn or stucco dyeing of cotton, viscose and linen can be applied using the pull-out process from a long liquor or in continuous processes
  • the paper colors obtained with the dyes (Ib) according to the invention are notable for good light and wet fastness (bleeding fastness) as well as acid, alkali and Alum fastness from The brilliance and clarity of the color tones should also be pointed out. Furthermore, the combination behavior with suitable dyes is very good
  • the dyes (Ib) can be added to the paper pulp before sheet formation, either the thick stock after the cellulose has been whipped up or the thinned stock before it has hit the paper machine. They are preferred in the manufacture of bulk size paper added to the thin substance before adding the sizing agent
  • the dye (Ib) is applied after the sheet has formed
  • the dyes (Ib) are isolated and dried, for example, by adding salt. However, the condensation solutions or suspensions can also be passed over a roller or spray dryer
  • Concentrated aqueous solutions can just as well be prepared from the moist pastes of the dyes, for example by subjecting suspensions or solutions of these dyes in water to desalination, for example by pressure permeation
  • the dyes of the formula (Ib) can be used as solid dye preparations, preferably as powders or granules, which may contain conventional additives such as ionic or nonionic adjusting agents and / or dustproofing agents

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Abstract

Die neuen Farbstoffe der Formel (I), worin die Substituenten und Indices die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sind frei von adsorbierbarem organisch gebundenem Halogen und Schwermetallen und ergeben hoch lichtechte Färbungen auf Hydroxylgruppen und/oder Amidgruppen enthaltenden Materialien.

Description

Triphendioxazin-Farbstoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Triphendioxazin-Farbstoffe, ein Nerfahren zu deren Herstellung und deren Nerwendung zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- und/oder Aminogruppen enthaltenden Materialien.
Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel (I)
Figure imgf000003_0001
(I)
worin
R, für gegebenenfalls durch OH, CrC2-Alkoxy, COOH, SO3H substituiertes Cr
C4-Alkyl, oder für gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R2 für Cι-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch CrC2-Alkyl, CrC2-Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C - Alkyl steht,
X und Y unabhängig voneinander für SO H oder COOH stehen,
m, n, o, p für 0 oder 1 stehen,
wobei n + m = 1 und o + p = 1,
R4 für Wasserstoff, CH2SO3H, C2H4SO3H, C6H5, C6H4SO3H, C6H3(SO3H)2, C6H4SO2C2H4OSO3H, C6H3(SO3H)SO2C2H4θSO3H,
C6H4SO2C2H4OH, C6H4SO2C2H3, C6H3(SO3H)SO2C2H4OH, C6H5(SO3H)SO2C2H3 steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl, gegebenenfalls durch OH substituiertes C -C -Alkyl oder für C2H4SO2C2H4OSO3H, C2H4SO2C2H4OH, C2H4SO2C2H3,
C3H6SO2C2H4OSO3H, C^SOjC^OH oder C^SO^Hg steht,
und
für F, Cl, NR4'R5\
-NΛ(+) /> , steht,
Figure imgf000004_0001
worin
R4' für Wasserstoff, R4 oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-
C4-Alkyl steht und
R5' für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4 Alkyl steht,
wobei die Reste -NR R5 und T gleich oder verschieden sein können
Im Rahmen dieser Anmeldung werden unter den Verbindungen der Formel (I), sofern säe Sauregruppen wie SO3H oder COOH tragen, auch deren Alkali- oder Ammoni- umsalze verstanden Als Alkalisalze kommen beispielsweise Li-, Na- und K-Salze und als Ammoniumsalze insbesondere Alkanolammonium wie Dialkylalkanolammonium und Alkyldialkanolammonium in Frage.
Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (I), worin Ri und R2 für CrC4-Alkyl stehen.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) zeichnen sich besonders dadurch aus, daß die mit ihnen hergestellten Färbungen eine hohe Lichtechtheit aufweisen, ohne daß sie adsorbierbares, organisch gebundenes Halogen (AOX) und/oder Schwermetalle enthalten.
Die erfmdungsgemäßen Farbstoffe der Formel (I) können hergestellt werden, indem man 2,4,6-Trifluor- oder 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin in beliebiger Reihenfolge mit Verbindungen der Formel (II)
Figure imgf000005_0001
(H)
und einem A in der Formel HNR R5 und gegebenenfalls in einem weiteren Schritt mit einem Amin der Formel HNR4'R5' oder mit Pyridin, Morpholin oder Nikotinsaure umsetzt.
Die einzelnen Schritte des Herstellungsverfahrens sind an sich bekannt; sie sind z B in der europäischen Anmeldungen EP- A 0 576 123 und EP-A 0 681 005 beschrieben
Die Umsetzungsschritte erfolgen vorzugsweise in wäßriger Losung oder Suspension, die freigesetzte Fluor- oder Chlorwasserstoffsaure wird mit den üblichen Basen neutralisiert, besonders mit Alkalihydroxiden, -carbonaten und Hydrogencarbonaten Die Herstellung der Verbindungen der Formel (II) ist beschrieben in der deutschen Patentanmeldung 197 39 983.5
Als Amine der Formel HNR4R5 sind z B zu nennen Aminomethansulfonsaure, N-Methylaminomethansulfonsaure, Taurin, N-Methyltau- rin, Orthanilsaure, Metanilsaure, Sulfanilsaure, 4-Aminophenyl-2'-sulfatoethylsulfon, 3 - Aminophenyl-2'-sulfatoethylsulfon, 3 -Ethylaminophenyl-2'-sulfatoethylsulfon, 2- Amino-5-(2'-sulfatoethylsulfonyf)-benzolsulfonsaure, 2-Amino- 1 ,4-benzoldisulfonsau- re, 2-Amino-l,5-benzoldisulfonsäure, 2-(Phenylamino-)ethyl-2'-sulfatoethylsulfon, 3- (Phenylamino)propyl-2'-sulfatoethylsulfon, 2-Methylaminoethyl-2'sulfatoethylsulfon,
3-Aminopropyl-2'-sulfatoethylsulfon
Als Amine der Formel HNR4'R ' kommen beispielsweise in Betracht die o a. Amine der Formel FINR4R5 sowie 2-Aminoethanol, Diethanolamin, 2-Methy- laminoethanol, 2-Methoxyethylamin, 2-Amino-l-propanol, l-Amino-2-propanol, 1-
Amino-3-propanol, Diisopropanolamin und Ammoniak
Die Farbstoffe der Formel (Ia), worin
R4 für C6H4SO2C2H4OSO3H, C6H3(SO3H)SO2C2H4OSO3H, C6H4SO2C2H3 oder C6H3(Sθ3H)SO2C2H3 steht,
und/oder
R5 für C2H4SO2C2H4OSO3H, C2H4SO2C2H3, C3H6SO2C2H4OSO3H oder
C3H6SO2C2H3 steht
und/oder
T für F, Cl ,
Figure imgf000006_0001
sind Reaktivfarbstoffe. Sie eignen sich zum Farben und Bedrucken der verschiedenen, beispielsweise Hydroxylgruppen oder Amidgruppen enthaltenden Substrate, wie Seide, Leder, Wolle, Superpolyamidfasern und Superpolyamidurethanen, insbesondere aber cellulosehaltige Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich sowohl für das Ausziehverfahren als auch zum Färben nach dem Foulardfarbeverfahren, wonach die Ware mit wäßrigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden. Sie eignen sich auch zum Druck, insbesonde- re auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z.B. von Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (Ia) können isoliert und zu trockenen Farbeprapara- tionen verarbeitet werden. Die Isolierung erfolgt vorzugsweise bei möglichst niedri- gen Temperaturen durch Aussalzen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von Coupagemitteln und/oder Puffermitteln, z.B. nach Zugabe eines Gemisches gleicher Teile Mono- und Dinatriumphosphat getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vorgenommen. Durch Zerstaubungstrocknung des ganzen Herstellungsgemisches kann man in gewissen Fällen die erfmdungsgemäßen trockenen
Präparate direkt, d.h. ohne Zwischenisolierung für Farbstoffe, herstellen
Bevorzugt ist die Verwendung flussiger Praparationen, insbesondere die Verwendung von konzentrierten wäßrigen Losungen, die vorzugsweise frei sind von organischen Losungsvermittlern und mindestens einen Farbstoff der Formel (Ib) enthalten Die flüssigen Farbstoffpraparationen enthalten im allgemeinen 10 bis 40 Gew -%, vorzugsweise 20 bis 40 Gew.-% an mindestens einem Farbstoff der Formel (I), bezogen auf die fertige Praparation
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (Ia) zeichnen sich durch hohe Reaktivität aus und ergeben Färbungen mit guten Naß- und Lichtechtheiten Besonders hervorzuheben ist es, daß die Farbstoffe eine gute Loslichkeit und Elektrolytloslichkeit bei guten Auszie- heigenschaften und hoher Farbstoff-Fixierung aufweisen, und daß sich die nicht fixierten Anteile leicht entfernen lassen.
Die übrigen Farbstoffe der Formel (Ib)
worin
R4 für Wasserstoff, CH2SO3H, C2H4SO3H, C6H4SO3H oder C6H3(SO3H)2 steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes CrC - Alkyl steht
und
T für NR/R ', OH oder — N O steht,
\ /
färben cellulosehahige Materialien, insbesondere Papier, Baumwolle und Viskose sowie Leder in blauen Tonen mit guten Naß- und Lichtechtheiten
Die Farbstoffe (Ib) können nach allen in der Papier- und Textilindustrie für Substantive Farbstoffe gebräuchlichen Verfahren verwendet werden, insbesondere in der Masse- wie in der Oberflachenfärbung von Papier für geleimte und ungeleimte Sorten, ausgehend von gebleichtem oder ungebleichtem Zellstoff verschiedener Provenienz wie Nadel- oder Laubholz-sulfit- und/oder -sulfat-Zellstoff Sie können auch in der
Garn- oder Stuckfarberei von Baumwolle, Viskose und Leinen nach dem Ausziehverfahren aus langer Flotte oder in Kontinueverfahren angewandt werden
Die mit den erfmdungsgemäßen Farbstoffen (Ib) erhaltenen Papierfarbungen zeichnen sich durch gute Licht- und Naßechtheit (Ausblutechtheit) sowie Saure-, Alkali- und Alaun-Echtheit aus Auch auf die Brillanz und Klarheit der Farbtone ist hinzuweisen Ferner ist das Kombinationsverhalten mit geeigneten Farbstoffen sehr gut
Zum Färben von Papier in der Masse können die Farbstoffe (Ib) der Papierpulpe vor der Blattbildung zugesetzt werden, entweder dem Dickstoff nach dem Aufschlagen der Cellulose oder dem Dunnstoff vor dem Auflaufen auf die Papiermaschine Bei der Herstellung von in der Masse geleimtem Papier werden sie vorzugsweise vor der Zugabe des Leimungsmittels dem Dunnstoff zugesetzt
Bei der Oberflachenfarbung wird der Farbstoff (Ib) nach der Blattbildung appliziert
Dies geschieht vorzugsweise in der Leimpresse, indem der Farbstoff in einer konzentrierten Starkelosung aufgelost und in dieser Form auf das Papier aufgebracht wird
Die Farbstoffe (Ib) werden z.B durch Zugabe von Salz isoliert und getrocknet Es können aber auch die Kondensationslosungen oder Suspensionen über einen Walzenoder Sprühtrockner geführt werden
Ebensogut können aus den feuchten Pasten der Farbstoffe konzentrierte, wäßrige Losungen hergestellt werden, z B indem man Suspensionen oder Losungen dieser Farb- Stoffe in Wasser einer Entsalzung, z B durch Druckpermeation unterwirft
Die Farbstoffe der Formel (Ib) können eingesetzt werden als feste Farbstoffprapara- tionen, vorzugsweise als Pulver oder Granulate, die gegebenenfalls übliche Zusatzstoffe wie z B ionische oder nichtionische Einstellmittel und/oder Entstaubungsmittel, enthalten
Beispiele
Beispiel 1
63,4 g der Verbindung der Formel (a)
Figure imgf000010_0001
werden bei 20° mit Litfuumhydroxid bei einem pH-Wert von ca 6 in 1000 ml Wasser angerührt und zu einer Losung von 80,2 g der Verbindung der Formel
Figure imgf000010_0002
in 1000 ml Wasser (20°C, pH ~ 6) gegeben Der pH- Wert wird mit Lithiumcarbonat gehalten, wahrend die Temperatur auf 40°C erhöht wird 14,8 g Morpholin werden zugegeben Die Mischung wird auf 80°C erwärmt, dabei wird der pH-Wert mit Natronlauge bei - 8,5 gehalten Der Farbstoff der Formel
Figure imgf000011_0001
wird durch Zugabe von 300 g Natriumchlorid ausgefällt, isoliert und getrocknet
Er färbt cellulosehahige Materialien, zum Beispiel Papier und Baumwolle, blau.
Beispiel 2
Die Lösung des Zwischenproduktes aus Beispiel 1 wird einer Sprühtrocknung unterworfen. Der Reaktivfarbstoff der Formel
Figure imgf000011_0002
färbt Baumwolle und Celluloseregenartfasern blau
Beispiel 3-9:
In der folgenden Tabelle sind Farbstoffe aufgeführt, die unter Bedingungen, wie sie in den Beispielen in den europaischen Anmeldungen EP-A 0 756 123 und 0 681 005 beschrieben sind, mit den angegebenen Komponenten und den Verbindungen der Formeln (a), (b) und (c) erhalten werden.
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000012_0002
Figure imgf000012_0003
So wird zum Beispiel bei Verwendung der Verbindung der Formel (b), von TFT und von H3C-NH-C2H4-SO2-C2H -OSO3H ohne zweite Aminoverbindung der Reaktiv- Farbstoff der folgenden Formel erhalten:
Figure imgf000012_0004
Figure imgf000013_0001

Claims

Patentansprüche
1. Farbstoffe der Formel (I)
Figure imgf000014_0001
(I)
worin
Rr für gegebenenfalls durch OH, CrC2-Alkoxy, COOH, SO3H substituiertes Cι-C -Alkyl, oder für gegebenenfalls durch CrC2-Alkyl, C C2- Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R2 für Cι-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch CrC2-Alkyl, CrC2- Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4-Alkyl steht,
X und Y unabhängig voneinander für SO3H oder COOH stehen
m, n, o, p für 0 oder 1 stehen,
wobei
n + m =1 und o + p = 1, R4 für Wasserstoff, CH2SO3H, C2H4SO3H, C6H5, C6H4SO3H, C6H3(SO3H)2, C6H4SO2C2H4OSO3H,
C6H3(SO3H)SO2C2H4OSO3H, C6H4SO2C2H4OH, C6H4SO2C2H3, C6H3(SO3H)SO2C2H4OH oder C6H5(SO3H)SO2C2H3 steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl, gegebenenfalls durch OH substituiertes C2- C4-Alkyl oder für C2H4SO2C2H4OSO3H, C2H4SO2C2H4OH, C2H4SO2C2H3, C3H6SO2C2H4OSO3H, C3H6SO2C2H4OH oder C^SOjC^ steht,
und
T für F, Cl, NR4'R5',
steht,
Figure imgf000015_0001
worin
R4' für Wasserstoff, R4 oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-
C -Alkyl steht, und
R5' für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4-Alkyl steht,
wobei die Reste -NR4R5 und T gleich oder verschieden sein können
Farbstoffe gemäß Anspruch 1 worin
Rj und R2 für CrC4-Alkyl stehen. Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1 und 2 der Formel (Ia) worin
R4 für C6H4SO2C2H4OSO3H, C6H3(SO3H)SO2C2H4OSO3H, C6H4SO2C2H3 oder C6H3(SO3H)SO2C2H3 steht,
und/oder
R5 C2H4SO2C2H4OSO3H, C2H4SO2C2H3, C3H6SO2C2H4OSO3H oder C3Ü6SO2C2H3 steht
und/oder
Figure imgf000016_0001
Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1 und 2 der Formel (Ib)
worin
R4 für Wasserstoff, CH2SO3H, C2H4SO3H, C6H4SO3H oder C6H3(SO3H)2 steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes CrC4-Alkyl steht
und
T für NR/R ' OH oder — N O steht
\ /
. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4,6-Trifluor- oder 2,4,6-Trichlor-l,3,5-triazin in beliebiger Reihenfolge mit Verbindungen der Formel (II)
Figure imgf000017_0001
(II)
worin
Rj, R2, R3, X, Y, m, n, o und p die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
und einem Amin der Formel HNR R5
worin
R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
und gegebenenfalls in einem weiteren Schritt mit einem Amin der Formel HNR4'R5'
worin
R4' und R5' die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
oder mit Pyridin, Morpholin oder Nikotinsäure umsetzt.
6. Verwendung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von Hydroxylgruppen und/oder Aminogruppen enthaltenden Materialien.
PCT/EP1998/006686 1997-11-03 1998-10-21 Triphendioxazin-farbstoffe WO1999023171A1 (de)

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