TWI263662B - Water-soluble fiber-reactive dyes, preparation thereof and use thereof - Google Patents
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1263662 A7 B7____ 五、發明説明(1 ) 本發明係關於纖維反應性染料之技術領域。 P C T專利申請公告W〇 9 0 / 1 3 6 0 3及 W 0 9 0 / 1 3 6 0 4號揭示纖維反應性染料’其含有 乙烯基硕系列之纖維反應性基以及經氰胺基取代之s 一三 嗦基胺基。 近年來商業上用反應性染料染色時,提高對於染色品 質及染色方法經濟性之期望,因此持續對於具有改良品質 尤其是應用品質的新穎纖維反應性染料之需求,更確定地 說,即使是非長短的液比,可提供具有非常高的顏色強度 、良好的淸洗性質及高勻染性之染料。 於是苯發明提供下述通式(1 )定義之新穎且有用的 纖維反應性染料,其具有所需的應用性質。 本發明之新穎染料具有通式(1 )之結構 I ------衣*-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 卜丁
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 F是單偶氮、雙偶氮或多偶氮染料或衍生的重金屬複 合物偶氮染料或蒽醌、酞花青、甲腊、偶氮甲鹼、二吗嗤 '吩嗪、二苯乙烯、三苯甲烷、咕噸、噻噸、硝基芳基、 萘醌、芘醌或菲四碳亞胺染料之殘基; R λ是氫原子或1至4個碳原子之烷基例如甲基或乙基 ’其可經鹵基例如氯及溴、羥基、氰基、1至4個碳原子 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2]〇Χ 297公釐) -4 - 1263662 A7 B7 五、發明説明(2 ) 之焼氧基例如甲氧基及乙氧基、2至5個碳原子之院醋基 、殘基、㈣醯基、額基或硫酸根基取代,較宜是甲基 或乙基且尤其是氫原子; η是1或 Q是通式 較宜是 )之基
Rz ] [W) (2) 經濟部智楚財產局員工消費合作社印製 其中 R 2是氫原子或1至4個碳原子之烷基例如尤其是甲基 或乙基,其可經鹵基例如氯及溴、羥基、氰基、1至4個 碳原子之院氧基例如甲氧基及乙氧基、羧基、胺磺醯基、 石黃酸基、硫酸根基、苯基或經選自包括鹵基例如氯及溴、 1至4個碳原子之烷氧基例如甲氧基及乙氧基、1至4個 碳原子之烷基例如甲基、磺酸基及羧基之取代基取代之苯 基’或是環己基、苯基或經選自包括鹵基例如氯及溴、1 至4個碳原子之烷氧基例如甲氧基及乙氧基、1至4個碳 原子之烷基例如甲基、磺酸基及羧基之取代基取代之苯基 ? w是烷基一 S〇2 — Y、烷基一 H e t —烷基 一 S〇2 — Y,其中烷基代表1至4個碳原子之烷基, He t是一〇一、—NH —、 一N (烷基)一其中烷基相 同於上述之定義、一 S —或S〇2且Y相同於下述之定義; A是〇或1 ,且 ----------参衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) L丨訂 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -5- 1263662 A7 Γ ________67 五、發明説明(3 ) B是1或2, (A + B )之和是2且在B是2時,式〜w 〜基是相 同或彼此不同; V是一個直接鍵或伸烷基或經取代或未經取代之伸芳 基或伸烷基-伸芳基或伸芳基-伸烷基或伸院其〜 ^ 1甲方基 一伸烷基或伸芳基-伸烷基-伸芳基或插入一個下述雜基 之伸芳基一伸芳基,其中伸院基是1至8 ,較宜2至g 尤其是2至4個碳原子之伸院基,且可經例如磺酸基 _ 基、硫酸根基及/或磷酸根基取代,且伸芳基是經取代$ 未經取代之伸苯基或伸萘基,且其中伸烷基可插入1或多 個例如2或3個雜基例如—N Η -、〜n ( R ) —其中R 是1至4個碳原子之烷基其可經磺酸基、羧基、硫酸裉_ 、苯基或磺酸基苯基取代、—〇一、一 S〜、一 S〇2〜、 〜—S 0 2 — N Η — > 一 ΝΗ — s〇2 —、 —Ν Η — C〇一及一 C〇一Ν Η —,且在合倂的伸烷基/ 伸芳基中,伸烷基及伸芳基部份在各情形下可經例如雜基 分隔; 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ν (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •4K衣—i!——-丨訂 2
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CU 1 或 Η Ν - 式 是 時 、 1 義 Η 定 ; y 之 1 在述 是·,或上 宜 1 子於 較是原同 , 宜氮相 2 較是 R 或,時中 r-丄 2 00 其
、是 一 一 宣經 Η 較是 Ν 或或 一 | 基 ohm c N 乙 I I 是 HOY N C 或 1 ο ·, C 鍵 I 接 Η 直 Ν 個 ηρ 棊 代 取 的 除 消 鹼 用 可 個 代 取 if—! 適 度 尺 一張 紙 S N C 一準 一標 一家 國 國 格 釐 公 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1263662 Μ Β7__ 五、發明説明(4 ) 之乙基例如/3 -硫酸根基乙基、A 一硫代硫酸根基乙基或 石一磷酸根基乙基或是一個在烷醇基含2至5個碳原子之 万一烷醯氧基乙基例如/9 一乙醯氧基乙基或yS —苯甲醯氧 基乙基、/5 — (磺酸基苯甲醯氧基)乙基或石一(對甲苯 磺醯氧基)乙基或/5 —鹵基乙基例如溴乙基或—氯 乙基,且較宜是乙烯基且尤其是A —硫酸根基乙基,γ也 可爲羥基如果該羥基隨後用硫酸或氯磺酸轉化成硫酸根基 ,在此情形下’一 S〇2 — Y基或基群可經由1至4個碳原 子之伸烷基例如甲基或經由1至4個碳原子之烷胺基例如 甲胺基或乙胺基連接至F或V之芳族碳原子。 F較宜是單或二偶氮染料之殘基或金屬複合物偶氮染 料之殘基,例如〇 ,〇 / 1 : 1銅複合物單偶氮或二偶 氮染料或三苯二嗎嗪、蒽醒或駄花青染料、銅駄花青染料 之殘基。 F之基本結構可含慣用的有機染料取代基,此種取代 基之實例爲1至4個碳原子之烷基,例如甲基、乙基、汚 基、異丙基或丁基,較宜是乙基且尤其是甲基;1至4個 碳原子之烷氧基,例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧 基及丁氧基’較宜是乙氧基且尤其是甲氧基;2至8個碳 原子之醯基胺基’例如乙醯胺基、丙醯胺基或苯甲醯基胺 基;一級且單或二取代之胺基,取代基爲例如i至4個碳 原t之院基及/或本基,例如在院基含1至4個碳原子之 單烷胺基及二烷胺基、苯胺基或N〜(c } — c 4 一院基) -N -苯胺基,其中烷基p」再經取代;例如經苯基、磺酸 ------------—_—__—--—__ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A(*21 Ο X 297^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
I263662 A / B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(5 ) 基〜: 次本基、羥基、硫酸根基、磺酸基及羧基取代 、麵取代,例如經氯、磺酸基、羧基、甲基 基助, X代,例如甲胺基、乙胺基、丙胺基、異丙 、八,N —二(/3 —羥基乙基)胺基、N , 酸根基乙基)胺基、磺酸基苄基胺基、N 5S ^基苄基)胺基及二乙胺基以及苯胺基及磺 '元基nP份含1至4個碳原子之院醋基,例如 酉曰基’含1至4個碳原子之烷基磺醯基,例如 乙磺醯基;三氟甲基、硝基及氰基;鹵素原子 及溴·’胺甲醯基其可經i至4個碳原子之烷基 在此情形下烷基可再經取代,例如經羥基、 躺酞基、羧基、苯基及磺酸基苯基取代,例如 甲醯基及N —乙基胺甲醯基;胺磺醯基其可經 原子之烷基單及二取代,及烷基部份含丨至4 N -本基一 N 一烷基胺磺醯基,在此情形下這 〃、工羥基、硫酸根基' 磺酸基、羧基、苯基及磺 |戈例如N 一甲基胺磺醯基、N —乙基胺磺醯 基胺磺醯基、N -異丙基胺磺醯基、N 一丁基 N 一 (万—羥基乙基)胺磺醯基及N,N —二 乙基)胺磺醯基;N -苯基胺磺醯基、脲基、 、磺酸基曱基及磺酸基。 染料殘基F較宜經1或多個例如2至4個 ,且更宜含選自包括磺酸基、甲基、乙基 甲 基、2至5個碳原子之烷醯基胺基例如乙醯胺 且其中苯基 及/或甲氧 胺基、 胺
N β Ν -二 酸基苯胺基 甲酯基及乙 甲磺醯基及 例如氟、氯 單及二取代 硫酸根基、 Ν —甲基胺 1至4個碳 個碳原子之 些烷基可再 酸基苯基取 基、Ν —丙 胺磺醯基、 (/3 —羥基 羥基、羧基 磺酸基取代 氧基、乙氧 基/苯甲醯 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 訂 本紙〖長尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210x297公釐 8 - 1263662 Μ Β7 五、 發明説明(6 ) 月安S、胺基、氯、溴、脲基、羥基 取代基。 ^基及磺酸綦甲 基之 在W中的水溶性基爲例如羧基、磺酸基 憐·酸根基。 硫酸根 基及 在 個通式 全部上式中,各符號不論是否不同或相同命 A 口 方々 中,在其定義下可有相同或不同的思義。 ''磺酸基〃、 '、羧基〃、 '、磷酸根基〃、、、硫代硫酸 根基〃及、、硫酸根基〃不只包括其酸形式’還包括其鹽形 式,據此,磺酸基是吻合通式一 S〇3 Μ之基’殘基是吻合 通式一 C〇〇M之基,磷酸根基是吻合通式—〇ρ〇3Μ2 I:* /上社+R甘曰 ΠΛ^八、π —^ C 一 S 〇 3 Μ之基且硫酸 硫代硫酸根基是吻合通式- s 〇 ^ _ 甘Φίν[是氫原子或鹽形 吻合通式一〇S〇3Μ之基,其甲1 屬原子,例如鹼金屬例如鈉、鉀或° 4 里丙基、丁基、異 x是例如氫、甲基、乙基、丙_、^ ^ ^ Θ—羧基乙基、 第三丁基、羧基甲基、p其 β 一甲氣基乙 基丙基、甲酯基甲基、乙酯基甲 石一氯乙基、y5 之基, 根基是 成的金 R 丁基、第二丁基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .I In— · l·訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 β - m 基、β 一漠丙 、磺酸 硫酸根 R 乙酯基 /3 —硫 基乙基
—乙氧基乙基、/3 —甲氧基汚基、 基、卜羥基乙基 卜羥基丁基 '卜氰基乙基 基甲基、θ —磺酸基乙基、醯胺基齒基甲基及万 基乙基' F0其 甲酿基甲基、 2是例如氫、甲基、乙基、羧棊甲5、 — 甲基、磺酸基甲基、硫醯基甲基、^ 酸根基乙基、正丙基、Θ -羧基丙基 # 其丙基、/3 —氯丙基 、/5 —乙氧基乙基、/3 —甲氣基U 羧基乙基 Θ —硫酸根 参 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(23〇X 297公釐) _ 9 - 1263662 A7 B7 五、發明説明 Π 、/3 —溴丙基、正丁基、異丁基 苯基、3 -氯苯基、4 一氯苯基 基苯基、2—甲基苯基、4 甲 及4〜乙基苯基,其中較佳的是 別較佳的是甲基、乙基及氫。 在V中,任何伸芳基及芳基 及苯基/萘基,其可各含1或多 2個取代基,例如選自包括1至 基及乙基、鹵基例如氟、氯及漠 碳原子之院氧基例如甲氧基及乙 基及2至5個碳原子之烷酯基例 果需要時,屬於水溶性的取代基 在W中的烷基較宜是2至6 基,其可插入所述之雜基,例如 果需要時經1或多個水溶性的基 個碳原子之直鏈烷基或4個碳原 、環己 、2〜 氧基苯 視需要 各較宜 個例如 4個碳 、羥基 氧基、 如甲酯 ^、苯基、 氯 或5 基、 或4 -磺酸 一甲基苯基 特 是伸苯基/伸萘基 2或3 ,較宜1或 原子之烷基例如甲 、氰基、1至4個 胺磺醯基、三氟甲 基及乙酯基,且如 個碳原 1或2 取代,在此較宜是2至4 子並插入一個氧原子或胺 子之直鏈或支鏈烷 個這些雜基,且如 基 酸 硫 是 基 烷 的 佳 較 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 。 Μ 基 3 丙 正 或 基 乙 C 之 2 代:Η U 取如 C 別基例2 特根爲〇 C ,酸基S 2 基磷之2〇 烷或}2)3S 之 I 2 Η 基基彳 C2) 胺根式 ί Η 甲酸通 I c '或硫 _ 基、 一 〇 S 〇 2 Η 基 V3y Η
〇 S Η Η Η Η 〇 〇 Μ
Η C Η 〇 〇 Η Η
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Η C Η 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐 -10 - 1263662 Α7 Β7 五、發明説明(8 ) —(C Η 2 :) 2 S 〇 2 C H = C Η 2, 其中Μ相同於上述之定義。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) V較宜是一個直接鍵,伸芳基V較宜是未經取代或經 磺酸基取代之伸萘基或伸苯基其可經1或2個選自包括1 至4個碳原子之烷基、1至4個碳原子之烷氧基、鹵基例 如氯及溴、1至4個碳原子之烷基磺醯基、磺酸基、羧基 及甲基之取代基取代。 伸烷基V較宜是2至6個碳原子之伸烷基,其可視需 要插入1或多個上述雜基且經1或多個上述取代基取代。 較佳的V — h —基是:1 ,4 —伸苯基、1 ,3 —伸 苯基、1 ,4 一伸苯基胺基、1 ,3 -伸苯基胺基、2 — 甲基一 5 —甲氧基一1 ,4 一伸苯基一 4 —胺基、4 —氯 一 1 ,3 —伸苯基一 3 -胺基、4 —羥基—1 ,3 -伸苯 基一 3 —胺基、4 —甲氧基—1 ,3 —伸苯基一 3 -胺基 、2 ,5 -二甲氧基—1 ,4 —伸苯基—4 —胺基、4 — 羧基-1 , 3—伸苯基-3-胺基及下式之基 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
2 -(CH2)3-HH-CO-NH- 及 N- ~ c H2-C Η 2 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規袼(2]ΟΧ'297公釐) -11 - 1263662 A7 B7 五、發明説明(9 連接至染料殘基F之式 基 N Η - C Η
Ν / N
較宜是通式(3 a )之基 NH-CN (3a) R, R,. 其 R R 磺酸基 中 /是甲基或乙基或特別是氫, 〃是氫原子或甲基或乙基或2-磺酸基苯基、3-苯基、4 一磺酸基苯基、2 ,4 一二磺酸基苯基、 一二磺酸基苯基、2-羧基苯基、4一羧基苯基、 2,5 苯基、4 —甲基一 2 —磺酸基苯基、4 一甲氧基一 2 磺 酸基苯基、2-甲基一1一磺酸基苯基、2-萘基一1 , 二磺醯基、2 —萘基—4,8 — 一磺釀基、2 —萘基 5 -一 3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 W S〇 ;,8 —三磺醯基,且 是烷基一S〇2 - Y或烷基一 H e t -烷基
-Y 吻合通式 )之重要偶氮染料是彼等其中F是苯- 偶氮一萘酚、苯一偶氮一 1 一苯基一 5 -吡唑啉酮、苯-偶氮一苯、萘一偶氮一苯、苯一偶氮一胺基_、萘一偶氮 一萘、萘一偶氮一 1 一苯基一 5 -吡唑啉酮、苯一偶氮一 吡啶酮及萘-偶氮-咄啶酮系列染料之殘基,且在此同樣 本紙張尺度適用中國國家標率(CNS ) Α4規格(21 0 X 297公釐) -12 - 1263662 hi B7 ------------- ---- 五、發明説明(1〇) 以含磺酸基之染料較佳。 對於根據本發明之1 : 1銅複合物偶氮染料,以苯及 萘系列較佳。 較佳的通式(1 )偶氮染料是例如通式(4 a )及( 4b)
Rg>D]-N = N-(E-N-N)v-K-Z (4a) Z~D2-N = N~(E-N-N)v-K-Rg (4b) 及衍生的重金屬複合物化合物,例如1 : 1銅複合物 化合物, 其中 D ]是苯或萘系列的二偶氮成份之基, D 2是二胺基苯或二胺基萘系列的二偶氮成份之基, E是苯或萘系列的中間成份之基, K是苯、萘、吡唑啉酮、6 -羥基一 2 -吡啶酮或乙 醯乙醯芳基醯胺系列的偶合成份之基, 經濟部智慧財產局員工涓費合作社印製 II - -- I I I 「: ...... 8?~i s m (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中D】、E及K可含慣用的偶氮染料取代基,例如羥 基、胺基、甲基、甲氧基、乙氧基、磺酸基、羧基、在烷 醯基含2至4個碳原子之經取代或未經取代之烷醯基胺基 、經取代或未經取代之苯甲醯基胺基及鹵素原子例如溴及 氯原子,且D !、E及K 一起含有至少兩個磺酸基,較宜3 或4個磺酸基, v是〇或1 , z是式(3)或較宜是式(3a)之基,且 R "是通式(5 )之基 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) /U規格(2Κ)κ 297公釐) - 13 - 1263662 A7 B7 五、發明説明( 11 (.丫 - so2) (5) 其中Y ' V、 11、 z及δ各相同於上述之定義 也較宜是通式(4 c )或(4 d )之偶氮染料 RC、D】-N = N WD2-Z Z-D2-N = N-K。-N = N-Di-Rc (4c) (4d) 一其中R°相同於上述之定義,DdD2獨立地爲苯或 奈系列的―偶氮成份之基’ 4 K。是萘系列的二價偶合成份之基’其中D ,、D 2及Κ、帶有慣用的偶氮染料取代基 ,例如已經敘述之取代基,其條件是Di、D4K 含有至少兩個磺酸基,較宜3或4個磺酸基。此種通式(1 )之偶氮染料特別是通式(4㊀) 4 f )及(4 g )之染料 、( D—N=N —( E — N丨二N ) (4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ♦ 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Ν'—[)
-—— --- 一 尽紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) a4規格(2]OX 297公釐 -14 1263662 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 五、發明説明(12 ) 其中 R°具有其中一個上述定義且連接至D或K, Z是通式(3 )或(3 a ).或(3 b )之基, η是1或2,較宜是1 ’ Ζ是連接至D或Κ,或當η = 2時各連接至D及Κ或 兩者,條件是較宜不同時連接至D或Κ, D是二偶氮成份之基,其可再連接一個偶氮基,在式 (4 ί )中的兩個D是相同或彼此不同,且爲例如相同於 上文或下文定義之D!基, E是可偶合且可二偶氮化的化合物之之二價基,例如 相同於上文或下文之定義, K是偶合成份之基,其可再連接一個偶氮基,例如相 同於上文或下文之定義, v是〇或1 ,且 Μ是氫原子或驗金屬,例如鈉、鉀或鋰。 根據本發明之較佳金屬複合物偶氮染料是例如通式( 4 h )之銅複合物偶氮染料
RG - D-丨- NH1 - (N 二 N - K)v - Z 其中D】、R G、K、V及Z各相同於上述之定義且 Di較宜是下文式(5 c )或(5 d )之基,且K 1是含胺 基及羥基偶合成份之基,例如較宜是未經取代或磺酸基單 取代或二取代之胺基萘酚,且其中兩個銅複合氧基是各連 太紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2]0x297公釐) J 1 —isl HI* n! HI 1:: I I ail. .·1 1: 111 - I -n 1 V 1=-- ,1 —111 1 I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -15 - 1263662 A7 B7 五、發明説明(13 ) 接至D !及K 1之鄰位置且連位相對於偶氮基。 帶有式γ 一 S〇2 一的纖維反應性基例如式 R G 一 D — N Η 2 及 R G - D ! — N Η 2 之二偶氮 ,爲例如通式(5 a )、 (5b)、 ( 5 c ) ί (5 〇 )
(so3m)
基 芳 之 份 成 5 d
(5c)
I -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工涓費合作社印製 其中 R '是式(5 )之基, P1是氫、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、 原子之烷醯基例如乙醯基及丙醯基、氰基、羧 、2至5個碳原子之烷酯基例如甲酯基及乙酯 基、N -(Ci 一 c4 —院基)胺甲醒基、氟、 氟甲基, p 2是氫、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、 、磺酸基' 2至5個碳原子之烷醯基胺基例如 2至5個碳原子之院醋基例如甲醋基及乙醋基 、N— (Ci — C4 —烷基)胺甲醯基、1至4 烷基磺醯基、苯基磺醯基或苯氧基, 其中在式(5 a )及(5 b )中的苯核在 2至5個碳 基、磺酸基 基、胺甲醯 氯、溴或三 氰基、羧基 乙醯胺基、 、胺甲醯基 個碳原子之 相對於導致 I r 訂 尽纸張尺度適用中國國家標隼(CNS ) Α4規格(2l〇x 297公董) -16- 經濟部智慧財產局員工涓費合作社印製 1263662 A7 B7 五、發明说明(14 ) 偶氮基的自由鍵之鄰位置可再含一個羥基, m是0、 1或2 (當P是0時,此基爲氫原子),且 Μ是相同於上述之定義。 較宜這些Ρ 1基是氫、甲基 '甲氧基、溴、氯、羧基或 磺酸基且Ρ 2是氫 '甲基、甲氧基、氯、羧基、磺酸基或乙 醯基胺基。 吻合通式 Η2Ν — D — ΝΗ2 及 Η2Ν — 〇2 — ΝΗ2 其 中含纖維反應性基Ζ之二胺基苯及二胺基萘二偶氮成份之 芳族基較宜是通式(6 a )及(6b)之基
其中Z、M、m、P1及P2各具有上述尤其是較佳之 定義,且在式(6 a )及(6 b )中的苯核在相對於導致 偶氮基的自由鍵之鄰位置可再含一個羥基。 通式Η - E - N Η 2的可偶合且二偶氮化的化合物之芳 族基是例如通式(7 a )、 ( 7 b )及(7 c )之基
其中 p ]、Μ及m各相同於上述之定義,且 P 3是氫、1至4個碳原子之烷基例如甲基或乙基、1 至4個碳原子之烷氧基例如甲氧基及乙氧基、氯、2至5 個碳原子之烷醯基胺基例如乙醯基胺基及丙醯基胺基、苯 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X:297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
1263662 A7 B7 五、發明説明(15 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 曱釀基胺基、脈基、苯基脈基、在院基部份含1至4個碳 原子之烷基脲基、苯基磺醯基或1至4個碳原子之烷基磺 醯基。 帶有式- S〇2 — Y的纖維反應性基之通式 Η - K 一 R °之偶合成份之—K 一 R ^基爲例如通式(8 a )至(8 h )之基
(so,)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2】0Χ297公釐) -18 - 1263662 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(16 ) R °、 P ]、 P 2、m及Μ各相同於上述之定義, Ρ 4是苯基脲基其中在苯基經氯、甲基、甲氧基、磺酸 基及/或羧基或經一 S〇2 — Υ基其中Υ相同於上述之定義 取代,或是苯甲醯基胺基其中在苯基經氯、甲基、甲氧基 、硝基、磺酸基及/或殘基或經一 S〇2 - Υ基其中γ相同 於上述之定義取代, Ρ5是氫、1至4個碳原子之烷基例如甲基及乙基、1 至4個碳原子之烷氧基例如甲氧基及乙氧基、溴、氯或2 至7個碳原子之院醯基胺基例如乙醯胺基及丙烯胺基, Ρ 6是氫、1至4個碳原子之烷基例如甲基及乙基、i 至4個碳原子之烷氧基例如甲氧基及乙氧基、氯或2至7 個碳原子之院酸基胺基例如乙醯胺基及丙烯胺基、脲基或 苯基脲基’ P 7是氫或1至4個碳原子之烷基其可經羥基、殘基、 磺酸基、硫酸根基、甲酯基、乙酯基或乙醯氧基或上述定 義之一SO 2 — Y基, P s是1至4個碳原子之烷基其經上述定義之 -S〇2 - Y基取代且可經羥基、氰基、羧基、磺酸基、硫 酸根基、甲酯基、乙酯基或乙醯氧基取代,或是千基或苯 基或經1至4個碳原子之烷基、1至4個碳原子之焼氧基 、氯及/或磺酸基取代之苯基,在此情形下苯基在各情形 下經上述定義之一 S〇2 — Y基取代, P9是氫、1至4個碳原子之院基例如甲基、氰基 殘 基、2至5個碳原子之院醋基例如甲醋基及乙酯基、胺甲 本纸依尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2】0:<297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-19- 1263662 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(17 ) 醯基或苯基,較宜是甲基、羧基、甲酯基、乙酯基或苯基 5尤其是甲基或羧基, 丁是苯或萘環,較宜是苯環, P ] ^是氫或1至4個碳原子之烷基例如甲基、或經工 至4個碳原子之烷氧基例如甲氧基或氰基取代之1至4個 碳原子之烷基,且較宜是1至4個碳原子之烷基或苯基, P 1 1是氫、氯、溴、磺酸基、胺甲醯基、甲基磺醯基 、苯基磺醯基、氰基或1至4個碳原子之磺酸基烷基,較 宜是氫、磺酸基、烷基部份含1至4個碳原子之磺酸基烷 基例如磺酸基甲基、氰基或胺甲醯基, B是1至4個碳原子之伸烷基、亞甲基伸苯基、伸乙 基伸丙基、伸苯基亞甲基、伸苯基伸乙基或伸苯基或亞甲 基伸苯基、伸乙基伸苯基或伸苯基其在各情形下在苯環部 份經氟、氯、溴、甲基、甲氧基、氰基、磺酸基、羧基、 乙醯基、硝基、胺甲醯基及/或胺磺醯基取代,且 D1是通式(5a)或(5b)之基。 通式Η — K — Z及Η — K — N (Rx) Η之偶合成份 之一 Κ — Ζ基是例如通式(9 a )至(9 1ί)之基 H0
(s〇3^)m (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
• ail- - 1—li-s 11 —i 1-l-l-g- 111· - ! ---I 訂 (S(
(9b) 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210x297公釐) - 20- 1263662 A7 B7五、發明説明(18 )
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 及Z各具有上述尤其是較佳之定義,且 D2,作爲二偶氮成份之基,是上述定義的通式(6 a )或(6 b )之基。 在上式(8a)、 (8b)及(9a)中,導致偶氮 基之自由鍵及羥基彼此在芳族核上相鄰。 在式(4g)及(4h)中的K及K1,含金屬一複合 的氧原子其含Z基,是尤其是式(1 0 a )至(1 〇 e ) 之基 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2]0〉<297公釐) -21 _ 1263662 A7 B7五、發明説明(19 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
其中各符號具有其中一個上述之定義且P *是Z基或 式一 N = N — K — Z之基。 通式(5 a )及(5 b )之基是例如:2 — ( yS —硫 酸根基乙基磺醯基)苯基、3 - Θ —硫酸根基乙基磺醯 基)苯基、4 一 (/3 —硫酸根基乙基擴酿基)苯基、2-羧基一 5 — ( yS -硫酸根基乙基磺醯基)苯基、2 -氯一 I | 石 4 基甲 ^ 5 ( | 氧二 („ I 或乙 I I 或 4 | 二 4 4 | | 5 | , I 4 基 I 4 2 氯 I 乙基, 、 I 基 I 氧 2 基 2 氧 2 甲 、苯 、 乙 ' I 基 } 基 I 基 2 苯基 苯 2 苯 、} 醯 } 、 } 基基磺 基基基苯醯基 醯苯醯 } 磺乙 磺 } 磺基基基 基基基醯乙根 乙醯乙磺基酸 基磺基基根硫 根基根乙酸 I 酸乙酸基硫 Θ 硫基硫根 I ί < 根 I 酸 ^ I I 酸^ 硫彳5 3 硫 r、 | | | (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X29?公釐) -22- 1263662 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(2〇) 氧基一 5 — ( /3 -硫酸根基乙基磺醯基)苯基、2 ,5 - 二甲氧基一 4 一 ( —硫酸根基乙基擴酿基)苯基、2 - 甲氧基一 5 —甲基一4 一 (/5 —硫酸根基乙基磺醯基)苯 基、2 —或3 -或4 一(々一硫代硫酸根基乙基磺醯基) 苯基、2 —甲氧基—5 - ( /9 一硫代硫酸根基乙基磺醯基 )苯基、2 -磺酸基一 4 一 (/? 一磷酸根基乙基磺醯基) 苯基、2 —磺酸基一 4 -乙烯基磺醯基苯基、2 -羥基-4 一或一 5 — (/3 —硫酸根基乙基磺醯基)苯基、2 —氯 一 4 一或一 5 -(/5 —氯乙基磺醯基)苯基、2 —羥基一 3 —磺酸基一 5 — Θ -硫酸根基乙基磺醯基)苯基、3 一或4 — (Θ —乙醯氧基乙基磺醯基)苯基、5 — (/3 — 硫酸根基乙基磺醯基)萘一 2 -基、6 -或7 —或8 —( /3 —硫酸根基乙基磺醯基)萘一 2 —基、6 — ( yS —硫酸 根基乙基擴醯基)一 1 一擴酸基萘—2 -基、5 — (/3 - 硫酸根基乙基磺醯基)一 1 一磺酸基萘—2 -基、8 -( /9 一硫酸根基乙基磺醯基)一 6 -磺酸基萘一 2 —基、3 一或4 —丨々一 〔4 — ( /3 / —硫酸根基乙基磺醯基)苯 基〕乙基胺基}苯基、3 —或4 一丨/3 -〔 2 -磺酸基一 4 ~ ( β —硫酸根基乙基擴酿基)本基〕乙基胺基丨苯 基、3 —或4 一 〔/3 — / 一氯乙基磺醯基)乙基胺基 〕苯基、3 —或4 一 〔/3 — / —硫酸根基乙基磺醯基 )乙基胺基〕苯基、3 —或4 一 〔/3 — (乙烯基磺醯基) 乙基胺基〕苯基、3 —或4 一 〔 /5 — —氯乙基磺醯 基)丙基胺基〕苯基、3 —或4 一 〔 /3 — ( yS / —硫酸根 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -23- 1263662 Α7 Β7 五、發明説明(21 ) 基乙基磺醯基)丙基胺基〕苯基、3 -或4 - 〔/3 - (乙 烯基磺醯基)丙基胺基〕苯基、3 ,4 一二一 (yS -硫酸 根基乙基磺醯基)苯基、2 ,5 —二一 (Θ -硫酸根基乙 基磺醯基)苯基、4 一〔 /3 - Θ / —硫酸根基乙基磺醯 基)丙氧基〕苯基、2 ,5 -雙一 〔(/3 -硫酸根基乙基 擴薩基)甲基〕苯基、3 —或4 一 {N — 〔/3 — (/3 — 硫酸根基乙基磺醯基)丙基醯胺基羰基〕}苯基、3 ,5 一雙丨N —〔 /3 -( A / —硫酸根基乙基磺醯基)丙基醯 胺基羯基〕}苯基、3 -擴酸基一 4 一 { 〔N— /9 -( /3 / —硫酸根基乙基磺醯基)丙基醯胺基羰基〕甲氧基} 苯基及4 一 { 〔N — /3 - (/3 / -硫酸根基乙基磺醯基) 丙基醯胺基羰基〕甲氧基丨苯基。 根據本發明之酞花青染料,較宜是吻合通式(1 1 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工涓費合作社印製 S 0 2 ~ N H 一 V — ( S 0 2 - γ ) Σ
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210Χ 297公釐) -24 - 1263662 A7 Β7
五、發明説明(22 ) NH-CN
N -R N—一
N
N-R w 其中R〃 、R/及W1具有上述且尤其是較佳的定義, a是從1至3, b是從1至2,且 c是從0至2 ,其條件是(a + b + c )之和不大於 4且(a+b)之和是從2至4,且 V、 Y、 Rx、 Μ及z具有其中一個上述且尤其是較佳 的定義。 對於偶氮染料,較佳的還有吻合通式(1 2 A )至( 1 2 λ厂)者 / D — Ν — Ν·
Ν 一2 (1 2 A : (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R — Ο Η Ο Ν Η -2
(1 2Β )
-ΝΗ ——τ (1 2C) 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2;!OX 297公釐) - 25- 1263662 A7 B7 五、發明説明(23 D - N z=I Η
-Η H —CO
-Ν——Ζ (1 2D: ς π u
ΗΟ
-Η Η——2 (1 2Ε)
ΝΗ ~2 (1 2F: ---------Aw --- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Ν Η ——2 (1 2 G :
-Ν 二 Ν
Ν Η —2 (1 2Η ) r ! 111¾¾ Km —I— -1-¾ 1:111) 、v'口 經濟部智慧財產局員工涓費合作社印製
-Ν ~ ΜΟ Ο ,Μ
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2]ΟΧ'297公釐) -26- 1263662 Α7 Β7 五、發明説明(24 ) 2 1 ——ΝΗ
N 二 S03W)m
WO Η 0
N H 一G -S 0 7-丫 (12K) N H- (so3w)丨 Z N H-
(1 2L) C K- 3
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HO 〇 ) k —5 〇2 一丫 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(1 2N ) Η Η -1 (! 2Ρ) -Η Η
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) -27 - 1263662 A7 B7 五、發明説明(25 1_
(1 2 R
I _N — CO —G 1-R 1 (1 2S )
(SO
N -CO — G 1-R (1 2T ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (5 0
r w
(1 2U)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
式^氫 :是有是 中 1 旦( 其 z M R 是 宜 較 或 a 基 之 中 個 或 至 義 定 述山灰 上 δ 一 ΛΊΧ 基 烷 之 子原 基乙 或 基甲 如 例 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(2]0:<297公釐) -28 - 1263662 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Μ Β7 五、發明説明(26 ) D是苯環或萘環,偶氮基較宜連接至萘環之8位®旦 在蔡環上的R 2及R 3較宜各獨立地爲氫或擴酸基; R1是/3 -硫酸根基乙基磺醯基、/9 一氯乙基磺醯基或 乙烯基磺醯基; R 2是氫、1至4個碳原子之烷基例如乙基且尤其是甲 基、1至4個碳原子之烷氧基例如乙氧基且尤其是甲氧基 、鹵基例如氣及漠、殘基、擴酸基或式一 S〇2 — Y基其中 y相同於上述之定義,例如Θ -硫酸根基乙基磺醯基、β -氯乙基磺醯基或乙烯基磺醯基,較宜是氫; R 3是氫、1至4個碳原子之院基例如乙基且尤其是甲 基、1至4個碳原子之烷氧基例如乙氧基且尤其是甲氧基 、鹵基例如氯及溴、羧基或磺酸基,較宜是氫; R 4是羥基或胺基,較宜是羥基; R5是甲基、羧基、甲酯基或乙酯基,較宜是甲基或殘 基; R 6是乙醯基胺基、脲基或甲基; R 7是氫、1至4個碳原子之烷基例如甲基及乙基、χ 至4個碳原子之烷氧基例如甲氧基及乙氧基、鹵基例如_ 且尤其是氯,較宜是氫、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或 氯; R 8是氫或1至4個碳原子之烷基例如甲基及乙基、2 至5個碳原子之烷醯基胺基例如乙醯基胺基及丙醯基胺基 、或脲基’較宜是氫、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、乙 醯基胺基或脲基; 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2]〇Χ 297公釐) ----- 11 --- ! 1ίi —II 1- i -I-- ___ml - !- 1-1 —r '1**^ :i ·- :—I» II. I-- I 1 -I (请先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -29- 1263662 ΑΊ B7 五、發明説明(27 ) R 9是氫、氰基、胺甲醯基、磺醯胺基或磺酸基甲基’ 較宜是氫或胺甲醯基; R ] Q是氰基、胺甲醯基或磺酸基甲基; a 1 k是2至4個碳原子之伸院基,較宜是伸乙基; G是2至4個碳原子之伸烷基,較宜是正伸乙基或尤 其是正伸丙基,或是羰基伸苯基; G1是伸苯基或式—NH— (CH2) 3 -之基; m是0、 1或2 (當m是〇時,此基是氫); Q是0或1 (當Q是0時,此基是氫); t是2或3 ; 在式(12A)、 (12D)、 (12E)、( 1 2K)及(1 2Q)至(1 2T)之化合物中 反應性基之胺基是在8 -萘酣基之2或3位置。 含纖維 通式Η — Q之胺類是例如: H2N (CH2) 3SO2 (CH2) 2〇S〇3M^ (Cn2)2S〇2 Cn2Cn2〇S〇2M H2N· (ch2) 20 (CK2) 2S〇2CH2CH2C1 H:N (CH2 ) 2S〇2CH2CK2Cl
O
(讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Φ 訂 ! 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (CH2) 2so2ch2ch2oso.h • (CH2) 3S〇2CH2CH,C1 and (CH2) 2so2ch2ch:ci
HN (CH2) 2so2ch2ch2ci 其中M是相同於上述之定義。 本發明還提供根據本發明通式(1 )之染料之製備 法’其可經由慣用的方法製備,類似於專一性地對特笼 類染料之已知的合成途徑,使含至少一個通式(3 )之 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2]〇χ297公| ) -30 - 1263662 Μ Β7 五、發明説明(28 ) 及至少一個通式(5 )之基的特定染料之典型則_物彼此 反應或經由起始自通式(5 5 )之含胺基的起始化合物 其中F、 Rx及n各相同於上述之定義,並使其與通式 (56)之三鹵基一s 一三嗪
Ν (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Φ 其中Ha 1是鹵素原子,尤其是氯或氟, 與氰基醯胺或其鹼金屬鹽及與通式Η - Q之胺,其中 Q相同於上述之定義,在化學計量下在任何所要的順序下 反應,且隨後如果適當時,再進行慣用的所需轉化反應。 更確定地說,本發明之染料可根據本發明製備經由使 吻合通式(5 7 )之化合物
其中R °、 F、R χ及η各相同於上述之定義且H a 1 是鹵素原子,尤其是氯或氟,與氰基醯胺或其鹼金屬鹽反 應,且使所得的通式(5 8 )之化合物 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2ΚΓΧ297公釐) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -31 - 1263662 Α7 Β7 五、發明説明(29 )
N Η - CN
其中r。、F、R>:及Ha 1各相同於上述之定義,與 通式Η - Q之胺反應,其中Q相同於上述之定義’或經由 使通式(5 9 )之化合物
其中Rg、F、Rx、Ha 1、Q及η各相同於上述之 定義,與氰基醯胺或其鹼金屬鹽反應’或經由使通式( 5 5 )之化合物與通式(6 0 )之化合物反應 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
ΝΗ - CN
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中Ha 1及Q相同於上述之定義。 起始化合物之反應是在水性或水性-有機介質之懸浮 液或溶液中進行,對於在水性-有機介質中的反應,有機 介質是例如丙酮、二甲基甲醯胺或N —甲基吡咯啶酮,較 宜將縮合過程中釋出的_化氫連續經由加入鹼金屬氫氧化 物、碳酸鹽或碳酸氫鹽之水溶液中和化。 通式(5 8 )之起始化合物與通式η - Q之胺的反應 是在介於3 0及1 0 0 °C之溫度下進行,較宜介於6 5及 尽纸張尺度適用中國國家禕準(CNS ) Α4規格(2]0X 297公釐) -32 - 1263662 A7 B7 五、發明説明(3〇) 8 5 °C,且在P Η介於3及1 1 . 5 ,較宜介於3 · 5及 7 ,且式(5 5 )之化合物與通式(6 0 )之化合物較宜 在溫度介於2 5及9 0 °C,尤其是介於4 5及7 5 °C,且 在p Η介於3及1 1 。5 ,尤其是介於3 · 5及6 . 5下 進行反應。 通式(5 8 )之化合物,以及經由通式(5 7 )之化 合物與氰基醯胺之反應,也可經由類似於已知的方法製備 ,使適當的2,4 一二_基—6 -氰基醯胺基—S -三π秦 與通式(5 5 )之起始化合物反應,或同樣類似於已知的 .方法,使慣用於染料但是含通式(6 1 )的基之染料中間 物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Φ N H ~ C Ν
丁 、τ ir*i*1 · 其中R X及H a 1各相同於上述之定義,與另一種含 式(5 )的基之中間物反應。 較佳的方法是使通式(5 6 )之鹵基三嗪較宜是三氯 三嗪與氰基醯胺反應且隨後與式H Q之胺縮合而形成通式 (6 0)之產物,與HQ胺之反應發生在〇至6 Ot:,較 宜在1 0至40 1,且pH介於4及9 ,較宜是5及8。 與通式(5 5)之胺的反應發生在2 0至9 0°C,較 宜在30至7〇艺,且pH在2至6 ,較宜是3至6。 或者是,如果最終的染料隨後是經由偶合合成,通式 (5 5 )之胺可用染料中間物F /取代。 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS )六料見格(2丨0X297公釐) --- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 >33- 1263662 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(31 ) 式H Q之胺在反應中通常是以鹽的形式使用,例如硫 酉变鹽或鹽酸鹽形式之內鹽。 偶氮染料是根據本發明從二偶氮及含通式(3 )及( 5 )的基之偶合成份合成,經由在慣用方法下進行二偶氮 化反應及偶合反應,二偶氮化反應通常是在溫度介於 —5 °C及+ 1 5 °C且ρ Η低於2 ,藉由強酸及鹼金屬亞硝 酸鹽且較宜在水性介質中進行,且偶合反應通常是在含胺 基的偶合成份情形下在ρ Η介於1 . 5及4 · 5 ,在含羥 基的偶合成份情形下在ρ Η介於3及7 · 5 ,且在溫度介 於〇及2 5 °C,同樣較宜在水性介質中進行。 ®金屬複合物偶氮染料,例如吻合通式(4 h )之染 料’一般是根據本發明從在相鄰或相近於偶氮基之偶合成 份中含酚系或萘系羥基且其二偶氮成份在相鄰於偶氮基含 氫原子或羥基或低碳烷氧基例如甲氧基之不含重金屬之偶 氮化合物合成,且不含重金屬之起始偶氮化合物也可含醯 基胺基例如乙醯基胺基,例如,式(4 h )之銅複合物偶 氮染料可從吻合通式(6 2 )之起始化合物合成 Rk HO (62) RG ~ D厂 N 二 N - i1-(N = N - K)v -醯基胺基 其中Di、κ、Κ1及ν各相同於上述之定義且Rk是 連接至D :上相鄰於偶氮基位置之氫原子或羥基或甲氧基, 經由使此含醯基胺基的起始偶氮化合物與銅供應劑例如銅 鹽在類似於已知且慣用的方法下反應,當R k是氫原子或甲 氧基時,化合物(6 2 )可進行慣用的氧化或去烷基化銅 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本纸張尺度適用中國國家榡準(CNS ) A4规格(2]OX297公釐) -34 - 經濟部智慧財產局員工涓費合作社印製 1263662 A7 B7五、發明説明(32 ) 反應,所得的含醯基胺基之銅複合物偶氮化合物,隨後可 在類似於已知方法下反應,水解醯基胺基成胺基後,與氰 尿醯鹵或式(6 0 )之化合物反應,形成根據本發明通式 (1 )之偶氮染料。 可作爲二偶氮成份使用的含纖維反應性基R e之起始化 合物是例如: 2 — Θ —硫酸根基乙基磺醯基)苯胺、3 — (卢一 硫酸根基乙基磺醯基)苯胺、4 -( /3 -硫酸根基乙基磺 醯基)苯胺、2 —羧基- 5 - (沒一硫酸根基乙基磺醯基 )苯胺、2 -氯一 3 -( /3 —硫酸根基乙基磺醯基)苯胺 、2 —氯一 4 — ( yS -硫酸根基乙基擴薩基)苯胺、2 - 乙氧基—4 —或一 5 -( /5 —硫酸根基乙基擴釀基)苯胺 、2 —乙基—4 一 一硫酸根基乙基磺醯基)苯胺、2 一甲氧基一 5 —或一 4 一 ( /5 -硫酸根基乙基磺醯基)苯 胺、2 ,4 一二乙氧基一 5 — ( yS —硫酸根基乙基磺醯基 )苯胺、2 ,4 一二甲氧基一 5 — (/3 —硫酸根基乙基擴 醯基)苯胺、2 ,5-二甲氧基一 4 一 (/? 一硫酸根基乙 基磺醯基)苯胺、2 —甲氧基一 5 —甲基一 4 一(/3 —硫 酸根基乙基磺醯基)苯胺、2 -或3 -或4 — ( /3 -硫代 硫酸根基乙基磺醯基)苯胺、2 —甲氧基一 5 - ( /3 —硫 代硫酸根基乙基磺醯基)苯胺、2 -磺酸基一 4 一 (万-磷酸根基乙基磺醯基)苯胺、2 —磺酸基一 4 -乙烯基-磺醯基苯胺、2 -羥基一 4 一或一 5 — ( Θ —硫酸根基乙 基磺醯基)苯胺、2 —氯一 4 一或一5 - ( /5 —氯乙基磺 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -35 - 1263662 ΑΊ B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
五、發明説明(33 ) 醯基j苯胺、2 -羥基一 3 —磺酸基一 5 — ( /3 -硫酸根 基乙基磺醯基)苯胺、3 -或4 一 ( /3 -乙醯氧基乙基磺 醯基)苯肢、5 - ( /3 -硫酸根基乙基磺醯基)一 2 -胺 基萘、6 一或7 一或8 一( θ 一硫酸根基乙基磺醯基)— 2 —胺基萘、6 — ( /3 —硫酸根基乙基磺醯基)一 1 一磺 酸基一 2 —胺基萘、5 —一硫酸根基乙基磺醯基)一 1 一磺酸基一 2 -胺基萘、8 -Θ -硫酸根基乙基磺醯 基)一 6 —磺酸基—2 -胺基萘、3 —或4 一 一〔4 一 (Θ / —硫酸根基乙基磺醯基)苯基〕乙胺基}苯胺、 3 —或4 一 {/3 — 〔2 —擴酸基一4 一 (/? —硫酸根基 乙基磺醯基)苯基〕乙胺基}苯胺、3-或4一〔々一( / 一氯乙基磺醯基)乙胺基〕苯胺、3 —或4 一 〔冷一 (yS / —硫酸根基乙基磺醯基)乙胺基〕苯胺、3 —或4 一 〔yS — (乙烯基磺醯基)乙胺基〕苯胺、3 -或4一 〔 /3 — —氯乙基磺醯基)丙胺基〕苯胺、3 —或4 一 〔yS — ( /3 / -硫酸根基乙基磺醯基)丙胺基〕苯胺、3 一或4 — 〔/9 —(乙烯基磺醯基)丙胺基〕苯胺、3 ,4 一二(/3 —硫酸根基乙基磺醯基)苯胺、2 ,5 —二(冷 一硫酸根基乙基磺醯基)苯胺、4 — 〔 /3 — ( /3 / -硫酸 根基乙基磺醯基)丙氧基〕苯胺、2 ,5 -雙〔(Θ -硫 酸根基乙基磺醯基)甲基〕苯胺、3 —或4 —彳N — 〔石 一 (/3 —硫酸根基乙基擴酿基)丙基薩胺基類基〕}苯 胺、3 ,5 —雙丨N — 〔 /5 — ( /3 / —硫酸根基乙基磺醯 基)丙基醯胺基羰基〕}苯胺、3 -磺酸基一 4 一彳〔N (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Φ 訂 ! 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -36- 1263662 A7 B7 五、發明説明(34 ) - /5 - ( /5 / -硫酸根基乙基磺醯基)丙基醯胺基羰基〕 甲氧基}苯胺及4 一 { 〔 N — /3 — ( /3 / -硫酸根基乙基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 磺醯基)丙基醯胺基羰基〕甲氧基丨苯胺。 吻合通式 Η 2 N — D — N Η 2 及 Η 2 N — D ! — N Η 2 之 起始化合物是例如1 ,4 一苯二胺、1 ,4 一苯二胺一 2 —磺酸、1 ,4 —苯二胺—2 —羧酸、1 ,4 —二胺基萘 —2 —磺酸、2 ,6 —二胺基萘—8 —磺酸、2,6 —二 胺基萘一4,8 —二磺酸、1,3 —苯二胺、1,3 -苯 二胺—4 一磺酸、1 ,3 —苯二胺—4 ,6 —二磺酸、1 ,4 —苯二胺—2,6 —二磺酸、1 ,4 一 苯二胺—2, 5 —二磺酸、1 ,4 一二胺基萘一 6 —磺酸、4,4 〃 一 二胺基聯苯基—3 —磺酸、4,4 / 一二胺基反二苯代乙 烯一 2,2 ——二磺酸。 可用於合成根據本發明之二偶氮染料且作爲偶合成份 並在偶合後作爲二偶氮成份之吻合通式Η - Ε — Ν Η 2之起 始化合物是例如苯胺、3 -甲基苯胺、2 ,5 -二甲基苯 胺、2 ,5 —二甲氧基苯胺、3 —甲氧基苯胺、3 —乙醯 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基胺基苯胺s 3 -丙醯基胺基苯胺、3 -丁醯基胺基苯胺 、3 -苯甲醯基胺基苯胺、3 -脲基苯胺、2 —甲基一 5 一乙醯基胺基苯胺、2 -甲氧基- 5 —乙醯基胺基苯胺、 2 —甲氧基—5 —甲基苯胺、1—胺基萘一6 —擴酸、1 一胺基萘一 7 -磺酸、2 -磺酸基一 5 -乙醯基胺基苯胺 、2 -胺基一 5 -萘酚一 7 —磺酸、2 —胺基—8 —萘酚 一 6 -磺酸、2 - ( 4 / 一胺基苯甲醯基胺基)一 5 —萘 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2]0〕< 297公釐) -37 - 1263662 A7 B7 五、發明説明(35 ) 酚一 7 -磺酸、1 一 ( 4 / 一胺基一 2 / —磺酸基苯基3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一甲基一或一 3 —羧基—5 —吡唑酮及N —(乙醯乙醯基 )一 3 -磺酸基一 4 一胺基醯替苯胺。 可作爲偶合成份用於合成根據本發明之偶氮染料之吻 合通式Η — K — Re之起始化合物是例如1 一〔4 / 一(卢 一硫酸根基乙基磺醯基)苯基〕一 3 -甲基一 5 -吡唑酮 、1— 〔4 / —(乙烯基磺醯基)苯基〕—3 —甲基一 5 一吡唑酮、1 一 〔 4 / 一 ( /5 —硫酸根基乙基磺醯基)苯 基〕一3 —羧基一5 —吡唑酮、1— 〔 3 / — (冷一氯乙 基磺醯基)苯甲醯基胺基〕一 3 ,6 —二磺酸基一 8 —萘 酚、2 - 〔 3 / — (乙烯基磺醯基)苯甲醯基胺基〕一 6 一磺酸基—8 -萘酚、3 —〔3/ — (/3 —氯乙基磺醯基 )苯甲醯基胺基〕.萘酚、6 —磺酸基一1 一 〔 3 / — ( /3 一氯乙基磺醯基)苯甲醯基胺基〕萘酚、7 -磺酸基-〔 3 / —(乙烯基磺醯基)苯甲醯基胺基〕萘酚、2 — 〔 N 一甲基—N - (Θ —硫酸根基乙基礦釀基)胺基〕—6 — 磺酸基—8 — _酚、2 — 〔 N —乙基—N — ( —硫酸根 基乙基磺醯基)胺基〕一 6 -磺酸基一 8 -萘酚、1 一〔 經濟部智慧財產局員工涓費合作社印製 N / - ( 3 / — /3 —氯乙基磺醯基苯基)脲基〕一 3 ,6 —二磺酸基一8 —萘酚、1 一 〔 N / — ( 3 — —乙烯基磺 醯基苯基)脲基〕一 3 ,6 —二磺酸基—8 —萘酚、1 — 〔N< - (3 / —乙烯基磺醯基丙基)脲基〕一 3 ,6 — 二磺酸基—8 —萘酚、1 一 〔 N / - ( 3 / —氯乙基磺醯 基苯基)脲基〕一 4 ,6 -二磺酸基一 8 —萘酚、1 一 〔 -38 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 1263662 A7 B7 五、發明説明(36 ) N / — ( 3 / -乙烯基磺醯基苯基)脲基〕一 4 ,6 -二 磺酸基一8 —萘酚、1 — 〔 N / — ( 3 / — /3 —氯乙基磺 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 醯基丙基)脲基〕一 4,6 -二擴酸基一 8 -萘酚、2 -〔N < - ( 3 / — /3 -硫酸根基乙基磺醯基苯基)脲基〕 —6 —磺酸基 一 8 —蔡酚、2 — 〔 N / — ( 3 / — Θ —氯 乙基磺醯基丙基)脲基〕一 6 -磺酸基一 8 -萘酚、3 - [N 一 (3 — /3 -氣乙基擴酷基苯基)脈基〕一 6 - 磺酸基—8 —萘酚、3 —〔 N — -( 3 / —乙烯基磺醯基 丙基)脲基〕一 6 —磺酸基一 8 —蔡酚、2 -磺酸基—5 一 〔N / — ( 3 〃 一 Θ —氯乙基磺醯基)苯基〕脲基苯胺 、3 —〔 N — ( 3 〃 一 /5 -硫酸根基乙基擴釀基)苯基 〕脈基苯胺及6 —擴酸基—1—〔N -(3〃 一 /5 —硫 酸根基乙基磺醯基)苯基〕脲基一 8 -萘酚。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 吻合通式Η - K 一 N (Rx) Η之偶合成份其可用於製 造根據本發明之偶氮染料其中纖維反應性基Ζ是在偶合成 份中,在此情形下該纖維反應性基Ζ 1或部份其他上述鹵基 三嗪基可隨後加入吻合通式(5 5 )之最初所得的含胺基 的偶氮染料之胺基一N ( R x ) Η中,爲例如苯胺、3 —甲 基苯胺、2 ,5 —二甲基苯胺、2 ,5 —二甲氧基苯胺、 3 —甲氧基苯胺、3 -乙醯基胺基苯胺、3 -丙醯基胺基 苯胺、3-丁醯基胺基苯胺、3-苯甲醯基胺基苯胺、3 一(羥基乙醯基胺基)苯胺、3 —脲基苯胺、2 -甲基-5—乙醯基胺基苯胺、2-甲氧基一5—乙醯基胺基苯胺 、2 —甲氧基一5 —甲基苯胺、1 一胺基萘一 6 —磺酸、 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2]0Χ 297公釐) -39- 1263662 A7 B7 五、發明説明(37 ) 1 一胺基萘一 7 -磺酸、4 一磺酸基一 1 ,3 -二胺基苯 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、6 -磺酸基—2-甲氧基—1-胺基_、 5 ,7 —二磺 酸基一 2 -胺基蔡、1 一胺基—8 -經基萘一 4 一擴酸、 1 一胺基—8 —羥基萘—6 —磺酸、1 一胺基一 8 —羥基 蔡—2 ,4 —二擴酸、1 一胺基—8 —萘酚—3 ,6 —二 磺酸、1 一胺基一 8 —羥基一 4 ,6 —二磺酸、1 一胺基 —8 —羥基2 ,4,6 —三磺酸、2 - (甲胺基)— 及2- (乙胺基)一5-羥基蔡一7-磺酸、2—胺基一 5 —羥基萘一 1 ,7 —二磺酸、2 —(甲胺基)一及2 — (乙胺基)一 8 -羥基萘—6 —磺酸、2 —胺基—8 —羥 基蔡一 3,6 —二擴酸、2 -(4 一胺基一3 -擴酸 基苯基胺基)—5 -羥基萘—7 -磺酸、1 一胺基一 8 — 羥基一 2 — (苯基偶氮)萘一 3 ,6 -二磺酸、1 —胺基 一 8 —經基—2 - (4 一擴酸基苯基偶氣)蔡—3 ’ 6 一二磺酸、1 —胺基—8 —羥基—2 — ( 2 /,5 / -二 磺酸基苯基偶氮)萘一 3 ,6 —二磺酸、1 一 ( /3 -胺基 乙基)—3 —氰基一 4 一甲基一 6 —羥基吡啶一 2 —酮、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6 N { 磺 4 胺萘 一 ,二 C 一苯 | 基 N I | } 基 5 甲 i N 3 基胺 I i i , 、胺 D 基 4 3 N 胺基 } 胺 一 、 ί 苯醯基 I 基苯 I 基甲苄 2 甲基 3 氧苯基 、 基胺 、甲基酸胺 酸二胺 I 酸磺苯 磺 一苯 4 磺 { 基 I 3 基 I 彳二胺 3 , 胺基 | I 基 _ 1 3 胺 3 Ν 醯 NJy 、 \ly -- ? 乙 基酮基 } 胺 N I 丙 I 乙基苯 ί 5 基 2 基乙 } I _ 胺 i 羥基基 3 基 I 啶 I 根胺及酸 Θ 吡 Θ 酸基胺磺 彳基 { 硫 }卞苯 I I 羥二 | 基氯 2 1 _ I 石酸 I 、 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(2] 0X 297公釐) -40 - 1263662 A7 B7 五、發明説明(38 ) 酚一 7 —磺酸、2 -胺基一 8 —萘酚一 6 —磺酸、1 —( 4 / 一胺基苯甲醯基)胺基一 8 -羥基萘一 3 ,6 -二磺 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 酸、1 一 (4/ 一胺基苯甲醯基)胺基一 8 —羥基萘一 4 5 6 -二磺酸、1 一 ( 3 / -胺基苯甲醯基)胺基—8 -羥基萘一3,6-二磺酸、1—(3/—胺基苯甲醯基) 胺基—8 —羥基萘—4,6 —二磺酸、1— (2 "―胺基 苯甲醯基)胺基一 8 -羥基萘一 3 ,6 -二磺酸、1 —( 2 / —胺基苯甲醯基)胺基—8 -羥基萘一 4,6 —二磺 酸、2- (3/-胺基苯甲醯基)胺基一5—羥基萘一7 —磺酸、2 — (2 / —胺基苯甲醯基)胺基一5 —羥基萘 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 一 7 —磺酸、2 - ( 4 / —胺基苯甲醯基)胺基一8 -羥 基萘一 6 —磺酸、2 -( 3 / —胺基苯甲醯基)胺基一 8 一羥基萘一 6 —磺酸、2 — (2/ —胺基苯甲醯基)胺基 一 8 —羥基萘一 6 —磺酸、2 - ( 4 / 一胺基苯甲醯基) 胺基—5 —萘酚—7 —磺酸、1 — ( 4 / 一胺基—或1 — (4 / 一乙醯基胺基一 2 —磺酸基苯基)一 3. —甲基一或 —3 —羧基一5 —吡唑酮、N —(乙醯乙醯基)一 3 —磺 酸基一 4 一胺基醯替苯胺、1 —胺基一 8 -萘酚一 3 ,6 一或—4 ,6 —二磺酸、1— (3 / —胺基苯甲醯基)一 或1 一 (4 / 一胺基苯甲醯基)胺基—8 -萘酚一 3 ,6 —或一 4 ,6 -二磺酸、1—乙醯基胺基—8 -萘酚—3 ,6 —或—’4 ,6 —二磺酸、2 —乙醯基胺基一 5 —萘酚 —7 -磺酸、2 -乙醯基胺基一 8 -蔡酚—6 —磺酸、3 一乙醯基胺基—8 —萘酚一 6 —磺酸、3 — ( N —甲基胺 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -41 - 1263662 A7 B7 五、發明説明(39 ) 基)一 8 —萘酚一 6 —磺酸、1 — ( 3 ——胺基—或1 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (3 / —乙醯基胺基—6 — —磺酸基苯基)一 3 —甲基— 或一3 —羧基一5 —吡唑酮' 2 — (N —甲基一 ]\i —乙醯 基胺基)—或2 -甲基胺基一 5 —萘酚—7 -磺酸、N -甲基苯胺及N —丙基-間甲苯胺。 式 H2N — D — NH2 或 H2N-- Di — NH2 之二偶氮 成份也可使用單醯基胺基化合物之形式,在此情形下的醯 基特別是乙醯基,這些單醯基胺基化合物最初經二偶氮化 並與可偶合的化合物偶合;然後將醯基經由水解脫離,並 將如此釋出的胺基化合物鍵結至纖維反應性基Z 1,此種單 醯基化的二胺是例如2 -磺酸基- 5 -乙醯基胺基苯胺及 2 —磺酸基一 4 一乙醯基胺基苯胺。 在類似的方式下,含胺基的偶合成份可在醯基胺基衍 生物之形式下用在偶合反應,在此情形·下該醯基可隨後再 經由水解脫離,以便使釋出的胺基可鍵結至纖維反應性基 Z 1。 經濟部智慧財產局員工涓費合作社印製 用在製造根據本發明之二偶氮染料之二價偶合成份, 其中該二價偶合基連接至兩種二偶氮成份,其中一種含纖 維反應性基R 6且另一種是纖維反應性基Z,例如通式(4 c )及(4 d )之染料,爲例如間苯二酚、1 ,3 —二胺 基苯、5,-二羥基一 7,7 / -二磺酸基一 2, 2 一二萘脲、1 ,8 —二翔基—3 ,6 —二擴酸基蔡且 尤其是1 一胺基—8 —蔡Si - 3,6 -二擴酸及1 一胺基 —8 —奈i分—4,6 — —擴酸。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2】0X 297公釐) -42 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1263662 A7 ___ _^ 五、發明説明(4〇 ) 根據本發明之欧花青染料可從視需要含磺酸基之酞花 青酸氯製備’使其在任何所要順序下與胺基化合物反應 ,其中一種胺基化合物含纖維反應性基R (;且另一種含纖維 反應性基z或是二胺基化合物,其中該不與酞花青磺酸氯 反應之胺基是用於接收纖維反應性基Z 1,此外對於這兩種 胺基化合物’也可能使用不含纖維反應性基之胺基化合物 ’例如相對應於通式Η - Q之化合物,其中Q相同於上述 之疋義’在此情形下W不需要含水溶性取代基,在酞花青 擴酸氯與胺基化合物之反應過程中,較宜在水性介質中及 在溫度介於2 0及45。(:且pH介於5 . 5及7 . 5進行 ,部份磺酸氯基可經由水解轉化成磺酸基,這些反應已知 於文獻中’例如從美國專利4,7 4 5 ,1 8 7號,根據 本發明之酞花青染料可根據本發明在類似的方式下合成。 例如’製備根據本發明通式(1 1 )之酞花青染料可 經由使通式(6 3 )之酞花青磺酸氯
、(S02-C1)3 其中P c相同於上述之定義5 r是從o至2 ,較宜是 Ο ’且s是從至4 ,其條件是(r + s )之總和不超過 4,與通式(6 4 )之胺基化合物及通式(6 5 )之胺基 化合物 H2I\iD — V-(s〇2‘Y)2 (64) (65) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2]0X297公釐) (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-43 - 1263662 A7 -—_ B7 五、發明説明(41 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中ν、γ、 z、R x及Z 1各相同於上述之定義,在 ± $ 1青形下反應,但是製備通式(1 1 )之酞花青染料也 W @ $先使通式(6 3 )之化合物與通式(6 4 )之胺基 化合物及通式Η 2 N R x之胺反應,然後將纖維反應性基 匕 %入自由態胺基中,例如經由與通式(6 0 )之化合物 '經由先與氰尿醯鹵再與氰胺及式Η - Q之胺反應或 經由使二鹵基氰胺基一 s -三嗪與Η — Q胺反應。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 丰艮據本發明式(1 )之染料可用於染色及印花多種物 質’例如絲、皮革、羊毛、聚醯胺纖維及聚胺基甲酸酯, 且尤其是任何種類之纖維素纖維物質,此種纖維物質爲例 如天然的纖維素纖維,例如棉、麻及大麻,以及木漿及再 生纖維素5式(1 )之染料也可用於染色或印花存在於混 合織物中含羥基的纖維,例如棉與聚酯纖維或聚醯胺纖維 之混合物’根據本發明之染料可在任何方式下應用至纖維 物質並固色在纖維上,尤其是在染料水溶液及印漿之形式 ’其不只可用在浸染法,而且也可經由軋染法染色,其中 是將物質浸瀆在染料水溶液中,其中可含鹽類,染料之固 色是在鹼處理後或在鹼存在下有或無加熱,根據本發明之 染料特別合適用於冷批次軋染法,其中將染料與驗一起施 加在乳液機上’然後儲存在室溫下數小時後固色,固色後 ,用冷或熱水在有或無具有分散效應且促進未固色部份擄 散之試劑存在下充分淸洗染色或印花,這些染色及印花方 法經詳細揭示在一般的技術文獻以及專利文獻中。 本發明因此也提供根據本發明通式(1 )之染料用於 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2j〇X 297公釐) -44 - 1263662 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明(42 ) 染色(包括印花)這些物質之用途,或更確定地說,在慣 用方式下經由使兩通式(1 )之染料作爲染色劑染色(及 印花)此種物質之方法,經由在水性介質中將通式(1 ) 之染料施加至物質並經由加熱或藉由鹼性化合物或兩者將 染料固色在物質上。 對於在鹼性染液中溶解度不足的根據本發明之蒽醌染 料,此不方便性可在文獻方法中經由加入分散劑或其他無 色化合物而消除,例如萘磺酸-甲醛冷凝液或尤其是蒽醌 一 2 —擴酸。 式(1 )之染料具有顯著的高反應性、良好的固色性 及非常好的集結性,因此可用在低溫浸染法且在蒸汽軋染 法中只需要短的汽蒸時間,固色程度高,且未固色部份容 易淸洗去除,浸染程度與固色程度之差異明顯很小,也就 是說水解損失非常小。 下列實例用於說明本發明,除非另外說明,組份及百 分比係指重量,重量組份對於體積組份就如公斤對於升。 藉由化學式揭示在這些實例中的化合物是以其鹼金屬 鹽的形式表示,其通常是在鹼金屬鹽的形式下合成及分離 ,例如鋰、鈉或鉀鹽,並在其鹽的形式下使用,在下列實 例尤其是在表實例中,同樣也可能使用自由酸形式的上述 化合物及成份,或其鹽的形式,較宜是鹼金屬鹽。 根據本發明之染料所報導的最大目視吸收値(X n] a X ) 是在其鹼金屬鹽之水溶液中測定,表實例在括弧中列出關 於色相之λ m s x値,波長是以毫微米表示。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .丨·衣 l·訂 - -45、 1263662 Μ Β7 五、發明説明(43 ) 實例A 將1 8 . 6克三氯三嗪懸浮在2 0 0毫升冰水中,加 入4 . 2克胺基氰,用氫氧化鈉水溶液使P Η保持在p Η 8 — 9歷時3小時5然後加入2 5克Ν —甲基一 2 — -硫酸根基乙基磺醯基)乙胺,將混合物加熱至5〇 (β 並藉由碳酸鈉使ρ Η保持在ρ Η 6
所得下列化合物之水溶液 NH-CN
a N N-(CH2)2S02CH2CH20S03H CH, Μ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 8 . 6克三氯三嗪與胺基氰反應且隨 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 可直接用在下一個反應,但是也可經由蒸發或鹽析分 離 實例Β 根據實例Α將 後加入3 0克N -苯基一 2 — ( yS -硫酸根基乙基磺醯基 )乙胺,將Ρ Η設定在1 - 2並經由加入碳酸鈉溶液使此 値保持4小時,然後將Ρ Η調整成6 · 5 - 7 ,所得下列 化合物之水溶液 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -46 - 1263662 A7 B7 五、發明説明(44 離
NH-CN
N 人又
q/ N N-(CH2)2S〇2CH2CH2〇S〇3H 〇 可直接用在下一個反應,但是也可經由蒸發或鹽析分 類似於實例A,使下列化合物與氯三嗪及胺基氰反應 實例 胺 C 3 -—硫酸根基乙基磺醯基)丙胺 D 2 — (/3 —氯乙基磺醯基)乙胺 Ε 2 —(/3 -氯乙基磺醯基)乙氧基乙胺 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實例1 :將4 0克實例A中間物溶解在4 0 0毫升水 中,加入3 0克1—胺基—8 —萘酚一 3 ,6 —二擴酸固 體,將批次加熱至6 0 - 7 0 t:並保持在p Η 4,反應結 束後,使批次冷卻至0 — 5 °C歷時約5小時。 將2 8克4 一 ( yS -硫酸根基乙基磺醯基)苯胺在慣 用方法中二偶氮化且在用碳酸鈉溶液保持的p Η 4 - 5下 偶合。 得到下列組成之染料: 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2】ΟΧ 297公釐) -47 - 1263662 A7 B7
NHCN h〇3s〇ch2ch2s〇
n-ch,ch.so7ch,ch,oso, 在 性。 λ m 實 中,加 加熱至 隨 法中二 7下偶 下 五、發明説明(45 ) 藍紅色光澤下染色及印花棉布且有良好的一般固色 a X = 5 2〇毫微米。 例2 :將4 0克實例A中間物溶解在4 0 0毫升水 入2 2克2 —胺基一 5 —蔡酚一 7 —磺酸,將批次 6 0 °C並保持在p Η 5 . 5 - 6歷時5小時。 後用冰將批次冷卻至0 - 5 °C並將2 8克在慣用方 偶氮化的2 -萘基胺一 1 ,5 —二磺酸在p Η 6 - 合。 列組成之染料: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
ΝΗ
NHCN
N n-ch2ch2so2ch2ch2oso3 CH. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實例 經由鹽析分離得到,其在堅牢的橙色光澤下染色及印 花棉布。 λ π ax = 4 8 8毫微米。 將6 0克下列組成之發色團 本纸張又度適用中國國家標準(CNs ) A4規格(υοχπ7公釐) -48 - 1263662 五
7 7 A B
〇 S
Η 〇 S
在室溫下溶解在2 Ο 0毫升水中並調整成pH4· 然後加入3 7克實例B中間物’將批次加熱至5 5 6 〇 °C並用碳酸氫鈉保持p Η 4 . 5 — 5 ’經4小時後 使批次冷卻,調整成ρ Η 6 · 2且下列組成之染料:
NH-CN
Η Ν "-Ν Ν—~Ν一(CH2)2S〇2(CH2)2〇S〇3H I ---Γ---、-ιτί —---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
經由鹽析分離得到,其在深監色光澤下染色及印化棉 布並具有良好的一般固色性。 a X = 6 1 1 毫微米。 實例4 :在實例B所得的中間物溶液中加入1 7克 1 ,3 -二胺基苯一 4 一磺酸,將批次加熱至5 〇 — 6〇 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -49- !263662 A7 B7 五、發明説明(47 ) C ’並用碳酸鈉溶液保持p Η 4 — 5 , 反應結束後5使批 ,加入2 0毫升 次冷卻至0 - 5 °C,將ρ Η設定在 5當量濃度亞硝酸鈉溶液,並將所得的溶液逐滴添加至 5 〇毫升濃羧酸、5 0毫升水及7 0克冰之混合物中,經 由加入冰保持溫度,隨後將批次攪拌1小時,經由加入醯 胺硫酸去除過量的亞硝酸,並加入Ν -乙基一 2 -羥基-4 一甲基吡啶一 6 —酮一 5 —醯胺在6 0毫升水中的懸浮 液’用碳酸鈉溶液保持ρ Η 6 . 5 - 7,偶合結束後,下 列組成之染料:
HNCN
0 S 〇3Na
二 3 _—I 克 6 1-1 與 物 間 中 的 得 所 A 。 例 離實 分將 析: 鹽 5 由例 經實 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -0 丁> 、·!· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 I 5 4 . I 4 苯 Η 基 Ρ 胺持
保。C 液 5 溶 I 鈉 ο 酸至 碳卻 用冷 並次 OC 批 ο 使 6 , 至後 熱時 加小 , 5 合經 混 , 酸 磺 I 5 I合 偶 4 6克一 5 5 2 · 的 5 化Η 合 Ρ 偶在 用並 慣胺 入苯 加 } ’ 基 硫 根 酸 成 組 列 下 醯 磺 基: 乙f 基染 之 -50 - 1263662 SO,Na
CH2CH2S〇2CH2CH,OSO, NHCN
A7 B7 五、發明説明(48
Na0.3S0CHXH,S0; 經由鹽析分離。 實例6 :將4 0克實例c中間物溶解在4 0 0毫升水 中,加入1 7克1 ,3 —二胺基苯—4 一磺酸,將溶液加 熱至6 0 °C並用碳酸鈉溶液保持p Η 4 · 5 - 5 ,隨後將 批次調整成Ρ Η 6 · 5並根據實例4二偶合化,然後加入 5 3克下列染料之懸浮液: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
SO,Na 將Ρ Η調逞成6 . 5 - 7並保持5小時 然後,下列組成之染料: 經齊部智慧財產局員工消費合作社印製 HNCN Na02S0CH2CH2S0
SO.Na SO,Nc 經由鹽析分離。 實例7 :將9 6克銅酞花青四磺酸基氯懸浮在 毫升水中,與2 7克1 ,3 -二胺基苯一 4 一磺酸及 〇 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2]0 X 297公釐) -51 - 1263662 ΑΊ Β7 五、發明説明(49 ) 0 . 5克吡啶在2〇t:及p Η 7 — 7 . 5反應,經8小時 後,加入6 0克實例Α中間物,將批次加熱至70-8〇 °C並用碳酸鈉溶液保持p Η在4 . 5 - 5。 經7小時後,使批次冷卻,將ρ Η調整成6 . 5 ,下 列組成之染料: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -52 - 位63662 A7 _ B7 五、發明説明(5〇 ) 產物是類似於實例1 - 3彼此反應: :偶氮成份 偶合劑 苯胺-2-擴酸 2-萘胺山5-二擴酸 1-胺基-8-萘酚-3,6-二磺g 1-胺基I萘酚令6-二磺酸
纖維反 實例E 相 色 紅 10 11 12 4-( y9 -硫酸根基乙基磺酸某)苯胺 g-萘胺丄5-二磺酸 ‘甲基苯胺-2-磺酸 l·胺基I萘酚-4,6-二磺酸
實例C 紅 2-胺基各萘酚-7-擴酸
實例D 橙 2-胺基各萘酚-7-磺酸
實例B 橙 13 --- 4-甲氧基苯胺-2-礒酸 2-胺基:萘酚1磺酸
實例A 雕 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 2-胺基冬萘酚-1,7-二磺g
貫例R 14 4-甲氧基苯胺-2-磺酸
2)0 X 297 公釐) 2-胺基-5-萘酚4,7-二磺g 2-胺基各萘.1,7-二磺酸 2-胺基各萘酚-1,7-二磺g
實例B
實例A
實例B 難 職 驗
I -53- 1263662 A7 B7 五、發明説明(51 ) 下列產物是類似於實例4彼此反應 18 N-乙基-1-¾基-3-甲基- 1,3-二胺基苯-4-磺 實例A 黃 5-磺酸基甲基吡啶-6-酮 酸 19 N -乙基-]-經基-3-甲基- 1:3-二胺基苯-4-磺 實例B 黃 5-磺酸基甲基吡啶-6-酮 酸 20 N -乙基-2 -經基-4 -甲基 1,3-二胺基苯-4-磺 實例E -tif- 'βΒ 吡啶-5 -酮-4 -醯胺 酸 21 1-(4-磺酸基苯基)吼唑- 1,3-二胺基苯-4-磺 實例E 黃 5-酮-3-羧酸 酸 22 1-(4-磺酸基苯基)吼唑- 1,3-二胺基苯-4-磺 實例C 黃 5-酮-3-羧酸 酸 23 1-(4-/3 -硫酸根基乙基 1,3-二胺基苯-4-磺 實例D 黃 磺酸基)苯基)-3-甲基吡 酸 唑-5 -酮 24 2-乙醯基胺-5-羥基萘- 1,3 -二胺基苯-4 ·磺 實例A 黃 7 -磺酸 酸 2.5 2-_胺-1-磺酸 1,3-二胺基苯-4-磺 實例A 黃 酸 橙 — ---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 .0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2]0X 297公釐) -54 - 1263662 A7 B7 五、發明説明(52 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 下列產物是類似於竇例5彼此反應 2 6 4-( /3 -硫酸根基乙基 磺酸基)苯胺 1, 3 -二胺基苯磺酸 實例B 金黃 27 4 - ( yS -硫酸根基乙基 磺酸基)苯胺 1, 3 -二胺基苯磺酸 實例C 金黃 28 4-(yS -硫酸根基乙基 磺酸基)苯胺 1 , 3 -二胺基苯磺酸 實例D 金黃 29 4-( /3 -硫酸根基乙基 磺酸基)苯胺 1,3-二胺基苯磺酸 實例E 金黃 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210Χ297公釐) -55 -
Claims (1)
1263662 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 一種通式 之染料 Ν Η - C N
Π-so山——\ 其中 F是單偶氮、雙偶氮或多偶氮染料; R x是氫原子或1至4個碳原子之烷基,其可經鹵基、 羥基、氰基、1至4個碳原子之烷氧基、2至5個碳原子 之烷酯基、羧基、胺磺醯基、磺酸基或硫酸根基取代,較 宜是甲基或乙基且尤其是氫原子; η是1或2,較宜是1 ; Q是通式(2 )之基 '[w ] 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 R 2是氫原子或1至4個碳原子之烷基〔其可經鹵基、 羥基、氰基、1至4個碳原子之烷氧基、羧基、胺磺醯基 、磺酸基、硫酸根基、苯基或經選自包括鹵基、1至4個 碳原子之烷氧基、1至4個碳原子之烷基、磺酸基及羧基 之取代基取代之苯基所取代〕或是環己基、苯基或經選自 包括鹵基、1至4個碳原子之烷氧基、1至4個碳原子之 烷基、磺酸基及羧基之取代基取代之苯基; W是院卷一S 〇 Υ、烷基—Η 烷基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210 X 297公釐) -56 - 1263662 _、申請專利範圍 -S 〇 2 - Y, He t 是—〇、 同於上述之定義 A是0或 A8 B8 C8 D8 其中院基代表1至2個碳原子之院基. 〜、一N Η —、 一 Ν (焼其、 ^基)一其中烷基相 —s —或S〇2且Υ如下定義; 且 Β是1或2 , (Α + Β)之和是2且在Β是2時,式 w (s〇2〜γ) 2基是相同或彼此不同· V是一個直接鍵或伸烷基或經取代或未經取代之伸芳 基或伸烷基-伸芳基或伸芳基一伸烷基或伸烷基—伸芳基 -伸烷基或伸芳基一伸烷基一伸芳基或插入一個下述雜基 之伸方基伸方基,其中伸院基是1至8個碳原子之伸院 基且可經取代’且伸芳基是經取代或未經取代之伸苯基或 伸萘基’且其中伸烷基可插入1或多個雜基例如一 N Η -、一N ( R )〜其中R是χ至4個碳原子之烷基其可經磺 酸基一、羧基〜、硫酸根基一、苯基一或磺酸基苯基-取 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 代 〇 S —、 一 S 〇 、一C 〇一、 N Η — C〇一及 S 0 2 一 NH —、 一 NH — S 0 C〇 Ν Η ,且在合倂的伸烷基/伸芳基中,伸烷基 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 及伸方基邰份各可被上述雑基分隔; y是1或2 ; z是1或2 ; N h在y = 2時是氮原子或在y二1時是式一 Ν Η (R ) -其中R相同於上述之定義、 ΝΗ — C〇 一 ΝΗ —、一 NH— C〇一或 - -I- _ I · Μ氏張尺度適用中國國家禕準(cns ) A4规格(2】〇Χ297公釐) 57 AB.CD 1263662 六、申請專利範圍3 一 C〇 — NH -或較宜是一個直接鍵; Φ II (請先閲·#背面之注意事項再填寫本頁) Y是乙烯基或是經一個可用鹼消除的取代基^ _取代 之乙基,且一 S〇2 — Y基或基群可直接或經由1至4個碳 原子之伸烷基或經由1至4個碳原子之烷胺基連接至1?或 V之芳族碳原子。 2 ·根據申請專利範圍第1項之染料,其中R X及R z 各是氫。 3 ·根據申請專利範圍第1項之染料,其中r z是甲基 〇 4 ·根據申請專利範圍第1或2項之染料,其中w是 一(CH2) 2S〇2Y。 5 ·根據申請專利範圍第1或2項之染料,其中y是 1且V是一個直接鍵。 6 .根據申請專利範圍第1或2項之染料,其中F是 式(X )之基
〇1 (X)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 7 ·根據申請專利範圍第1或2項之染料,係用於染 色及印花棉布。 8 · —種製備根據申請專利範圍第1或2項染料之方 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -58- 1263662 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍4 法,其包括使三氯三嗪先與胺基氰反應且隨後與通式 H ( W ) b之胺反應,且隨後製備最終的染料。 (讀先聞·#背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210 X 29<7公釐) -59-
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EP0629667B1 (de) * | 1993-05-18 | 1998-02-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Wasserlöslichse faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US5393884A (en) * | 1993-06-14 | 1995-02-28 | Hoechst Celanese Corporation | Fiber reactive anthraquinone dyes |
DE4332048A1 (de) | 1993-09-21 | 1995-03-23 | Hoechst Ag | Mischungen von Farbstoffen mit faserreaktiven Gruppen und deren Verwendung zum Färben von Fasermaterialien |
DE4414320A1 (de) * | 1994-04-25 | 1995-10-26 | Hoechst Ag | Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial |
DE4428906A1 (de) * | 1994-08-16 | 1996-02-22 | Hoechst Ag | Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe |
WO1996018767A1 (en) * | 1994-12-13 | 1996-06-20 | Hoechst Celanese Corporation | A process for dyeing polyester/cotton blends |
DE19504800A1 (de) | 1995-02-14 | 1996-08-22 | Hoechst Ag | Faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe |
DE19508156A1 (de) * | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Hoechst Ag | Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial |
DE19511688C2 (de) * | 1995-03-30 | 1999-07-22 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial |
DE19541985A1 (de) * | 1995-11-10 | 1997-05-15 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Verfahren zur Herstellung von beidseitig amidierten Triphendioxazinfarbstoffen und neue Triphendioxazinfarbstoffe |
DE19542547A1 (de) * | 1995-11-15 | 1997-05-22 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE19859904A1 (de) * | 1997-12-25 | 1999-07-01 | Sumitomo Chemical Co | Asymmetrische Dioxazin-Verbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken eines Fasermaterials unter Verwendung derselben |
JP2000044830A (ja) * | 1998-05-22 | 2000-02-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物およびその適用 |
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