JPH05345863A - 水溶性の繊維反応性染料、その製法及び用途 - Google Patents

水溶性の繊維反応性染料、その製法及び用途

Info

Publication number
JPH05345863A
JPH05345863A JP4340645A JP34064592A JPH05345863A JP H05345863 A JPH05345863 A JP H05345863A JP 4340645 A JP4340645 A JP 4340645A JP 34064592 A JP34064592 A JP 34064592A JP H05345863 A JPH05345863 A JP H05345863A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon atoms
residue
group
alkyl
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP4340645A
Other languages
English (en)
Inventor
Joerg Dannheim
イェルク・ダンハイム
Werner Hubert Russ
ヴェルナー・フーベルト・ルス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPH05345863A publication Critical patent/JPH05345863A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 水溶性の繊維反応性染料、その製法及び用途
を提供する。 【構成】 ヒニルスルホン系の繊維反応性基及びさらに
一般式 （式中ＲX は水素又は低級アルキルであり、これは染料
において慣用な置換基により置換されておりそしてＱ1
及びＱ2 は両方共互いに関係なくそれぞれ低級アルキル
であり、これは１又は２個の低級アルカノイル基又は１
又は２個のアルコキシカルボニル基又は１個のこの様な
アルコキシカルボニル及びアルカノイル基又はアミノ
基）で示される基を含有する繊維反応性染料、例えばア
ゾ染料及びそれらの重金属錯塩誘導体、アントラキノン
染料、フタロシアニン染料及びホルマザン染料。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は繊維反応性染料の工業的
分野に関する。
【０００２】
【従来の技術】反応性染料を使用する染色の実際は、最
近染色の品質及び染色法の経済性における増大した要求
をもたらしている。その結果、特に使用技術的点からな
る改善された性質を有する新規な反応性染料に関する要
求がなお存在している。さらに、完全に白色に抜染しそ
して高品質で着色することができ、それゆえ抜染及び防
染の両方に特に適する染料が要求されている。周知のト
リアジン- 含有染料は非- 抜染性染料と考えられてい
た。何となれば抜染後染料の断片が残存し、これは織物
の帯褐黄色変色に導いていたからである。
【０００３】抜染において、抜染剤は、材料（下地色
調）の染色ウェブ上に所望の模様で捺染され、抜染剤は
染料──ただしこれは抜染可能である──を破かいし、
その結果、抜染法が完了した際、白色模様が染色上に生
ずる（白色抜染）。抜染が付加的に抜染に安定な染料を
含有するなら、捺染した模様は、抜染操作及びこの混合
した染料を固着するための慣用な処理が完了した後、下
地色調上に異なる色調で得られる（着色抜染）。
【０００４】防染において、織物は、まず適当な防染剤
を用いて所望の模様で捺染される。次に、この様にして
予捺染した織物は、防染剤と結合可能な染料を用いてク
ロス染め（オーバーパジング又はオーバープリント）さ
れそしてそれゆえもはや織物に固着できず、その結果染
料が防染した部分において固着せずそしてしたがって得
られる染色（捺染）は防染剤の模様どおりの白色模様を
有する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】これらの公知な染料の
非常に良好な染色性にもかかわらず、増大した固着度を
有しそして一層良好な色の濃さを有する染色を形成する
染料を開発することが望ましかった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明により、非常に良
好な使用技術的性質を有しそしてその上、比較的広い分
野において繊維材料を染色するために使用することがで
きる理由で、抜染及び防染に特に適する、以下で示しそ
して定義した一般式（１）の新規で有用な繊維反応性染
料を見出した。
【０００７】本発明による新規な染料は、一般式（１）
【０００８】
【化１８】 ［式中Ｆはモノアゾ、ジスアゾ又はポリアゾ染料又はそ
れらから誘導された重金属錯塩アゾ染料又はアントラキ
ノン、フタロシアニン、ホルマザン、アゾメチン、ジオ
キサジン、フェナジン、スチルベン、トリフェニルメタ
ン、キサンテン、チオキサンテン、ニトロアリール、ナ
フトキノン、ピレンキノン又はペリレンテトラカルバミ
ド染料の残基であり、ＲX は水素原子又は１乃至４個の
炭素原子を有するアルキル基、例えばメチル又はエチル
基であり、これはハロゲン、例えば塩素及び臭素、ヒド
ロキシ、シアノ、１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばメトキシ及びエトキシ、２乃至５個の炭素
原子を有するアルコキシカルボニル、カルボキシ、スル
ファモイル、スルホ又はスルファトにより置換されてい
ることができ、好ましくはメチル又はエチル基及び、特
に水素原子であり、ｎは１又は２、好ましくは１の数で
ありそしてＶは直接結合又はアルキレン基であるか、又
は場合により置換されたアリーレン残基又はアルキレン
- アリーレン又はアリーレン- アルキレン又はアルキレ
ン- アリーレン- アルキレン又はアリーレン- アルキレ
ン- アリーレン残基又はアリーレン- アリーレン残基─
─これはヘテロ基、例えば下記のこれら基の一つにより
中断されている──でありそしてこれら基のアルキレン
残基は１乃至８個の炭素原子、好ましくは２乃至６個、
特に２乃至４個の炭素原子を有しそして、例えばスル
ホ、カルボキシ、スルホァト及び／又はホスファトによ
り置換されていることができそしてアリーレン残基は、
場合により置換されたフェニレン又はナフチレン残基で
ありそしてアルキレン残基は１又はそれ以上、例えば２
又は３個のヘテロ基、例えば -ＮＨ- 、 -Ｎ（Ｒ)-（式
中Ｒは１乃至４個の炭素原子を有するアルキルであり、
これはスルホ、カルボキシ、スルファト、フェニル又は
スルホフェニル、- Ｏ- 、- Ｓ-、 -ＳＯ2-、 -ＣＯ-
、 -ＳＯ2-ＮＨ- 、 -ＮＨ- ＳＯ2-、 -ＮＨ- ＣＯ-及
び -ＣＯ- ＮＨ- により置換されていることができる）
により中断されていることができそして結合したアルキ
レン／アリーレン残基におけるアルキレン及びアリーレ
ン部分はそれぞれの場合互いにヘテロ基例えば上記のこ
れら基の一つにより分離されていることができ、ｙは１
又は２の数であり、ｚは１又は２の数であり、ｈは窒素
原子であり、ｙが２であるか又はｙが１である場合に
は、式 -ＮＨ-、 -Ｎ（Ｒ）- ──式中Ｒは上記意味の
一つを有する──、 -ＮＨ- ＣＯ-ＮＨ- 、 -ＮＨ- Ｃ
Ｏ- 又は -ＣＯ- ＮＨ- 又は、好ましくは直接結合であ
り、Ｙはビニル基であるか、又はβ- 位においてアルカ
リ性条件下脱離することができるエチル基、例えばβ-
スルファトエチル、β- チオスルファトエチル又はβ-
ホスファトエチル基又はβ- アルカノイルオキシ- エチ
ル基──アルカノイル残基において２乃至５個の炭素原
子を有する──、例えばβ- アセトキシエチル基又はβ
- ベンゾイルオキシ- エチル、β-(スルホベンゾイルオ
キシ)-エチル又はβ-(ｐ- トルエンスルホニルオキシ)-
エチル基又はβ- ハロゲン- エチル基、例えばβ- ブロ
ムエチル又はβ- クロルエチルでありそして好ましくは
ビニル基及び、特にβ- スルファトエチル基であり、そ
して基 -ＳＯ2 - ＹはＦ又はＶの芳香族炭素原子に直接
又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキレン残基、例
えばメチレン基を介して又は１乃至４個の炭素原子を有
するアルキルアミノ基、例えばメチルアミノ又はエチル
アミノ基を介して結合していることができ、Ｑ1 及びＱ
2 は両方共互いに同一であるか又は互いに異なる意味を
有してそれぞれ１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、特にメチルであり、これは２乃至５個の炭素原子を
有する１又は２個のアルカノイル基、例えばアセチルに
より又は２乃至５個の炭素原子を有する１又は２個のア
ルコキシカルボニル基、例えばメトキシカルボニル又は
エトキシカルボニルにより又はこれらアルコキシカルボ
ニルの一つ及びこれらアルカノイル基の一つにより置換
されているか、又は一般式（２ａ）又は（２ｂ）、（２
ｃ）、又は（２ｄ）
【０００９】
【化１９】 〔式中Ｒz は水素原子又は１乃至６個の炭素原子、好ま
しくは１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基、例え
ば特にメチル又はエチル基であり、これはハロゲン、例
えば塩素及び臭素、ヒドロキシ、シアノ、１乃至４個の
炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ及びエト
キシ、カルボキシ、２乃至５個の炭素原子を有するカル
ボアルコキシ、フェノキシカルボニル、２乃至５個の炭
素原子を有するアルカノイル、ベンゾイル、スルホベン
ゾイル、スルファモイル、スルホ及びスルファトよりな
る群から選ばれた１又は２個の置換基により及び／又は
フェニル残基──これは、場合によりハロゲン、例えば
塩素及び臭素、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ及びエトキシ、１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、例えばメチル、スルホ及びカルボ
キシルよりなる群から選ばれた置換基により置換されて
いる──により置換されていることができるか、又は５
乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、例え
ばシクロペンチル、シクロヘキシル又はジメチルシクロ
ヘキシル残基であるか、又はフェニル残基であり、これ
は、場合によりハロゲン、例えば塩素及び臭素、１乃至
４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ及
びエトキシ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
例えばメチル、スルホ及びカルボキシよりなる群から選
ばれた置換基により置換されており、Ｗ1 はアルキル、
アリール、アルキレン- アリール、アリーレン- アルキ
ル、アルキレン- アリーレン- アルキル又はアリーレン
- アルキレン-アリール残基であり、この場合アルキレ
ン残基及びアルキル残基は１乃至８個の炭素原子、好ま
しくは２乃至６個、特に２乃至４個の炭素原子を有する
該残基でありそして、繊維反応性でない置換基により置
換されていることができそしてアリーレン残基及びアリ
ール残基はフェニル又はナフチレン残基又はそれぞれフ
ェニル又はナフチル残基──これらは場合により繊維反
応性でない置換基により置換されている──でありそし
てその場合アルキレン残基は１又はそれ以上、例えば２
又は３個のヘテロ基、例えば式 -ＮＨ- 、 -Ｎ（Ｒ）-
（式中Ｒは、スルホ、カルボキシ、スルファト、フェニ
ル又はスルホフェニル、 -Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＳＯ2-、 -
ＣＯ- 、 -ＳＯ2-ＮＨ- 、 -ＮＨ -ＣＯ- 及び -ＣＯ-
ＮＨ- により置換されていることができる、１乃至４個
の炭素原子を有するアルキルである）により中断されて
いることができ、そしてアルキレン及びアリール部又は
それぞれ、結合したアルキル（エン）／アリール（エ
ン）残基におけるアルキル及びアリーレン部分はそれぞ
れお場合ヘテロ基、例えば上記のこれら基の一つにより
互いに分離されていることができるか、又は残基 -［Ｒ
Z ］A 及び -［Ｗ1 ］B は窒素原子と共に３乃至８個の
炭素原子、好ましくは４乃至６個の炭素原子を有するア
ルキレン残基から構成されている複素環式残基又は、別
のヘテロ基、例えば窒素原子、酸素原子又は基 -ＮＨ -
及び１乃至４個の炭素原子を有する２個のアルキレン残
基から構成されている複素環式残基、例えばＮ- ピペラ
ジノ、Ｎ- ピペリジノ又はＮ- モルホリノ残基を形成
し、Ａは零又は１の数でありそしてＢは１又は２の数で
あり、（Ａ＋Ｂ）の合計は２の数でありそして、Ｂが２
である場合には、基Ｗ1は互いに同一の意味を有するか
又は互いに異なる意味を有することができ、Ｗ2 はシア
ノであるか又は一般式（２ｅ）、（２ｆ）又は（２ｇ）
【００１０】
【化２０】 （式中ＲK は水素原子又は１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル基、例えばエチル又はメチル基であるか、又
は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基──これは
スルホ、カルボキシ、ホスファト、スルファト、ヒドロ
キシ、シアノ、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ及びエトキシ、フェニル又はフェニ
ル（これはスルホ、カルボキシ、１乃至４個の炭素原子
を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ、塩素及びニトロよりなる群から選ばれた置換基
により置換されている）により置換されている──であ
るか、又は５乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル残基、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル又はジ
メチルシクロヘキシル残基であり、ＲL は水素、１乃至
４個の水素原子又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル基、例えばエチル又はメチル基であるか、又は１乃
至４個の炭素原子を有するアルキル基──これはスル
ホ、カルボキシ、ホスファト、スルファト、ヒドロキ
シ、シアノ、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ及びエトキシ、フェニル又はフェニ
ル（これはスルホ、カルボキシ、１乃至４個の炭素原子
を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ、塩素及びニトロよりなる群から選ばれた置換基
により置換されている）により置換されている──であ
るか、又はフェニル──これは１乃至４個の炭素原子を
有するアルキル、例えばエチル及び、特にメチル、１乃
至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ
及び、特にメトキシ、塩素、スルホ、カルボキシ及びニ
トロよりなる群から選ばれた１、２又は３個の置換基に
より置換されていることができる──であるか、又はＲ
K 及びＲL は窒素原子と共に３乃至８個の炭素原子、好
ましくは４乃至６個の炭素原子を有するアルキレン残基
から構成されている複素環式残基又は、別のヘテロ基、
例えば窒素原子、酸素原子又は基-ＮＨ -及び１乃至４
個の炭素原子を有する２個のアルキレン残基から構成さ
れている複素環残基、例えばＮ- ピペラジノ、Ｎ- ピペ
リジノ又はＮ- モルホリノ残基を形成する）で示される
基であり、Ｒz 及びＷ2 は窒素原子と共に３乃至８個の
炭素原子、好ましくは４乃至６個の炭素原子を有するア
ルキレン残基から構成されている複素環式残基又は、別
のヘテロ基、例えば窒素原子、酸素原子又は基 -ＮＨ -
及び１乃至４個の炭素原子を有する２個のアルキレン残
基から構成されている複素環式残基、例えばＮ- ピペラ
ジノ、Ｎ- ピペリジノ又はＮ- モルホリノ残基を形成
し、ＲA は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、例えばメチル及びエチル──これはハロゲン、例
えば塩素又は臭素、ニトロ、２乃至４個の炭素原子を有
するアルカノイル、ヒドロキシ、シアノ、１乃至４個の
炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ及びエト
キシ、スルホ、スルファト、カルボキシ、フェニル又は
スルホ- 置換フェニルにより置換されていることができ
る──であるか、又は３乃至５個の炭素原子を有するア
ルケニル又は３乃至５個の炭素原子を有するアルキニル
であるか、又は５乃至８個の炭素原子を有するシクロア
ルキル、例えばシクロヘキシルであるか、又はフェニ
ル、ナフチル、フェニル──これは１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルコキシ、スルホ及びカルボキシルよりなる群から選ば
れた１又は２個の置換基により置換されている──又は
ナフチル──これは１、２又は３個のスルホ基により置
換されている──又はシアノでありそしてＲC は水素、
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル
及びエチル──これはハロゲン、例えば塩素又は臭素、
ヒドロキシ、２乃至５個の炭素原子を有するアルカノイ
ルオキシ、例えばアセトキシ、シアノ、１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ及びエトキ
シ、カルボキシ、スルホ、スルファト、フェニル又はフ
ェニル（これは１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、スルホ
及びカルボキシよりなる群から選ばれた１又は２個の置
換基により置換されている）により置換されていること
ができる──であるか、又は３乃至５個の炭素原子を有
するアルケニル又は３乃至５個の炭素原子を有するアル
キニルであるか、又はフェニル──これはメチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、アミノ、ニトロ、カルボキシ
及び／又はスルホにより置換されていることができる─
─であるか、又はシアノである〕で示される基である
か、又はＱ1 及びＱ2 は両方共互いに同一であるか又は
互いに異なる意味を有して、それぞれの場合一般式（２
Ａ）
【００１１】
【化２１】 （式中ＷR は水素原子は１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル基、例えばエチル又はメチル基であるか、又は
１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基──これはス
ルホ、カルボキシ、ホスファト、スルファト、ヒドロキ
シ、シアノ、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ及びエトキシ、フェニル又はフェニ
ル（これはスルホ、カルボキシ、１乃至４個の炭素原子
を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ、塩素及びニトロよりなる群から選ばれた置換基
により置換されている）により置換されている──であ
るか、又は５乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル残基、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル又はジ
メチルシクロヘキシル残基であり、Ｗs は水素、１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル又はメ
チル基又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル──
これはスルホ、カルボキシ、ホスファト、スルファト、
ヒドロキシル、シアノ、１乃至４個の炭素原子を有する
アルコキシ、例えばメトキシ及びエトキシ、フェニル又
はフェニル（これはスルホ、カルボキシ、１乃至４個の
炭素原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有
するアルコキシ、塩素及びニトロよりなる群から選ばれ
た置換基により置換されている）により置換されている
──であるか、又はフェニル──これは１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル、例えばエチル及び、特にメチ
ル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば
エトキシ及び、特にメトキシ、塩素、スルホ、カルボキ
シ及びニトロよりなる群から選ばれた１、２又は３個の
置換基により置換されていることができる──であり、
ＷR 及びＷS は窒素原子と共に３乃至８個の炭素原子、
好ましくは４乃至６個の炭素原子を有するアルキレン残
基から構成されている複素環式残基又は、別のヘテロ
基、例えば窒素原子、酸素原子又は基 -ＮＨ -及び１乃
至４個の炭素原子を有する２個のアルキレン残基から構
成されている複素環式残基、例えばＮ- ピペラジノ、Ｎ
- ピペリジノ又はＮ- モルホリノ残基を形成する）で示
される１個の基である］を有するが、ただし一般式
（１）において、Ｑ1 がシアナミド基でありそしてＱ 2
が同時にアリ−ル、アルキレン- アリ−ル、アリーレン
- アルキル、アルキレン- アリーレン- アルキル又はア
リーレン- アルキレン- アリール残基──これは１又は
それ以上の化溶化置換基により置換されておりそして場
合により又他の置換基を含有しそして／又はヘテロ基に
より中断されていることができる──であるか、又はシ
アナミド残基であるか、又はＱ2 がシアナミド基であり
そしてＱ 1 が同時にアリ−ル、アルキレン- アリ−ル、
アリーレン- アルキル、アルキレン- アリーレン- アル
キル又はアリーレン- アルキレン- アリール残基──こ
れは１又はそれ以上の化溶化置換基により置換されてお
りそして場合により又他の置換基を含有しそして／又は
ヘテロ基により中断されていることができる──である
か、又はシアナミド残基である染料が除かれる。
【００１２】好ましくは、Ｆは、モノアゾ又はジスアゾ
染料の残基又は金属錯塩アゾ染料、例えばｏ，ｏ′-
１：１- 銅錯塩モノ又はジスアゾ染料又はトリフェンジ
オキサジン、アントラキノン又はフタロシアニン染料、
例えば銅フタロシアニン染料の残基である。
【００１３】残基Ｆは、繊維反応性基を包含する、その
基礎構造において有機染料において慣用な置換基を含有
することができる。この様な置換基は、例えば次の通り
である：１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はブチ
ルでありそしてこれらのうち好ましくはエチル及び、特
にメチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、
例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ及びブトキシ及びこれらのうち好ましくはエトキシ及
び、特にメトキシ、２乃至８個の炭素原子を有するエチ
ルアミノ基、例えばアセチルアミノ、プロピルアミノ又
はベンゾイルアミノ基、第一及び単- 又は二置換アミノ
基──この場合置換基は、例えば１乃至４個の炭素原子
を有するアルキル基及び／又はフェニル基である──、
例えばアルキル残基において１乃至４個の炭素原子を有
するモノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ及びフェ
ニルアミノ又はＮ-(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル)-Ｎ- フェニル
- アミノ基──この場合アルキル残基は又、例えばフェ
ニル、スルホフェニル、ヒドロキシ、スルファト、スル
ホ及びカルボキシにより置換されていることができそし
てフェニル基は又、例えば塩素、スルホ、カルボキシ、
メチル及び／又はメトキシにより置換されていることが
できる──、したがって例えばメチルアミノ、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ- ジ-(β- ヒドロキシエチル)-アミノ、
Ｎ，Ｎ- ジ-(β- スルファトエチル)-アミノ、スルホベ
ンジルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジ-(スルホベンジル)-アミノ及
びジエチルアミノ基並びにフェニルアミノ及びスルホフ
ェニルアミノ基、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル残基を有するアルコキシカルボニル基、例えばメトキ
シカルボニル及びエトキシカルボニル、１乃至４個の炭
素原子を有するアルキルスルホニル基、例えばメチルス
ルホニル及びエチルスルホニル、トリフルオルメチル、
ニトロ及びシアノ基、ハロゲン原子、例えばフッ素、塩
素及び臭素、カルバモイル基──これは１乃至４個の炭
素原子を有するアルキルにより単- 及び二置換されてい
ることができ、アルキル残基はさらに、例えばヒドロキ
シ、スルファト、スルホ、カルボキシ、フェニル及びス
ルホフェニルにより置換されていることができる──、
例えばＮ- メチル- カルバモイル及びＮ- エチル- カル
バモイル、スルファモイル基──これは１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル基により単- 又は二置換されて
いることができる──及び１乃至４個の炭素原子を有す
るＮ- フェニル- Ｎ-アルキル- スルファモイル基──
これらアルキル基はさらにヒドロキシ、スルファト、ス
ルホ、カルボキシ、フェニル及びスルホフェニルにより
置換されていることができる──、例えばＮ- メチル-
スルファモイル、Ｎ- エチル- スルファモイル、Ｎ- プ
ロピル- スルファモイル、Ｎ- イソプロピル- スルファ
モイル、Ｎ- ブチル- スルファモイル、Ｎ-(β- ヒドロ
キシエチル)-スルファモイル及びＮ，Ｎ- ジ-(β- ヒド
ロキシエチル)-スルファモイル、Ｎ- フェニル- スルフ
ァモイル、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ
メチル及びスルホ基及びβ- スルファトエチルスルホニ
ル、β- チオスルファトエチルスルホニル、β- ホスフ
ァトエチルスルホニル、β- アセトキシエチルスルホニ
ル、β- クロルエチルスルホニル及びビニルスルホニル
基。
【００１４】好ましくは、染料残基Ｆは、１又はそれ以
上、例えば２乃至６個のスルホ基により置換されてお
り、別の置換基は、適切な場合には、好ましくはメチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、２乃至５個の炭素原
子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、アミノ、塩素、臭素、ウレイ
ド、ヒドロキシ、カルボキシ及びスルホメチルよりなる
群から選ばれた置換基である。
【００１５】可溶化基は、例えばカルボキシ、スルホ、
スルファト、ホスファト、ホスホノ及びホスフィノ基で
ある。全ての式において、一般式の範囲内の異なる並び
に同一の記号の個々の式メンバーは、その意味の範囲内
で互いに同一であるか又は互いに異なる意味を有するこ
とができる。
【００１６】基「スルホ」、「カルボキシ」、「ホスフ
ァト」、「ホスホノ」、「ホスフィノ」、「チオスルフ
ァト」及び「スルファト」は、その酸形及びその塩形の
両方を包含する。したがってスルホ基は一般式 -ＳＯ3
Ｍに相当する基であり、カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯ
Ｍに相当する基であり、ホスファト基は一般式 -ＯＰＯ
3 Ｍ2 に相当する基であり、ホスホノ基は一般式 -ＯＰ
Ｏ2 Ｍ2 に相当する基であり、ホスフィノ基は一般式 -
ＰＯ2 Ｍ2 に相当する基であり、チオスルファト基は一
般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍに相当する基でありそしてスルファ
ト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍに相当する基であり、それぞ
れの場合Ｍは水素原子又は塩- 形成性金属原子、例えば
アルカリ金属、例えばナトリウム、カリウム又はリチウ
ムである。
【００１７】式残基Ｒx は例えば次の通りである：水
素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、カルボキシ
メチル、β- カルボキシエチル、β- カルボキシプロピ
ル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメ
チル、β- メトキシカルボニル、β- エトキシエチル、
β- メトキシプロピル、β- クロルエチル、γ- ブロム
プロピル、β- ヒドロキシエチル、β- ヒドロキシブチ
ル、β- シアノエチル、スルホメチル、β- スルホエチ
ル、アミドスルホニルメチル及びβ- スルファトエチ
ル。
【００１８】式残基Ｒz は例えば次の通りである：水
素、メチル、エチル、カルボキシメチル、カルボメトキ
シメチル、カルボエトキシメチル、スルホメチル、スル
ファミドメチル、β- カルボキシエチル、β- スルファ
トエチル、ｎ- プロピル、β-カルボキシプロピル、β-
スルファトエチル、β- エトキシエチル、β- メトキ
シプロピル、γ- クロルプロピル、γ- ブロムプロピ
ル、ｎ- ブチル、イソブチル、シクロヘキシル、フェニ
ル、２- クロルフェニル、３- クロルフェニル、４- ク
ロルフェニル、２- 又は３- 又は４- スルホフェニル、
２- メチル- フェニル、４- メトキシ- フェニル、３-
メチル- フェニル及び４- エチル- フェニル。これらの
うち、場合により置換されたアルキル基は好ましくそし
てメチル及びエチル基及び水素原子が特に好ましい。
【００１９】残基Ｖ及びＷにおいて、アリーレン残基及
びアリール残基は、好ましくはフェニレン及びナフチレ
ン残基であるか、又はそれぞれフェニル及びナフチル残
基であり、これは、例えば１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル、例えばメチル及びエチル，ハロゲン、例え
ばフッ素、塩素及び臭素、ヒドロキシル、シアノ、１乃
至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ
及びエトキシ、スルファモイル、トリフルオルメチル及
び２乃至５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニ
ル、例えばメトキシカルボニル及びエトキシカルボニル
及び必要なら、可溶化置換基よりなる群から選ばれた１
又はそれ以上、例えば２又は３個、好ましくは１又は２
個の置換基を含有することができる。Ｗは、好ましくは
フェニレン又はフェニル残基であり、これは上記の置換
基、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、塩素、１
乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、カルボキシ及
び、好ましくはスルホよりなる群から選ばれた置換基に
より置換されていることができる。
【００２０】残基Ｗにおけるアルキル及びアルキレン残
基は、好ましくは２乃至６個の炭素原子を有する直鎖又
は枝分れアルキル、又はアルキレン基であり、これは上
記のヘテロ基、例えばこれらヘテロ基の１又は２個によ
り中断されていることができそして必要なら、１又はそ
れ以上の可溶化基により置換されていることができる。
これらのうち、酸素原子又はアミノ又はメチルアミノ基
により中断されている、２乃至４個の炭素原子を有する
直鎖アルキル及びアルキレン基が好ましい。特に好まし
いアルキル残基は、スルホ、カルボキシ、スルファト又
はホスファトにより置換されているエチル又はｎ- プロ
ピル基である。Ｗのアルキレン基における置換基は、例
えばスルホ、カルボキシ、ヒドロキシ及びシアノ基であ
ることができる。
【００２１】式残基Ｗが、アルキレン- アリール又はア
リーレン- アリーレン- アルキル残基である場合には、
これらの基におけるアルキル又はアルキレン残基は、好
ましくは１乃至３個の炭素原子を有する直鎖残基であり
そしてこれらの基におけるアリーレン残基は、好ましく
は１，３又は、特に１，４- フェニレン残基であり、こ
れは必要なら、１又はそれ以上の可溶化基により置換さ
れている。アルキレン- アリーレン残基及びアルキレン
- アリール残基は、特に式 -ＣＨ2-ＣＨ2-ｐｈｅｎｙｌ
ｅｎｅ- 及び -ＣＨ2-ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ- の残基又は
フェネチル及びベンジル基であり、これはフェニル残基
においてスルホ及び／又はカルボキシにより置換されて
いる。
【００２２】一般式（２）の残基は、例えば次の通りで
ある：アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピル
アミノ、（β- メトキシエチル)-アミノ、フェニルアミ
ノ、ベンジルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチル- アミ
ノ、Ｎ- モルホリノ、Ｎ- ピペラジノ、Ｎ- ピペリジ
ノ、ヒドラジノ、ヒドロキシアミノ、シアナミド、ウレ
イド、ビス-(β- ヒドロキシエチル)-アミノ、ビス-(β
- スルファトエチル)-アミノ、２- スルホ- エチルアミ
ノ、Ｎ- メチル- ２- スルホ- エチルアミノ、２- ヒド
ロキシ- エチルアミノ、２- スルホ- フェニルアミノ、
３- スルホ- フェニルアミノ、４- スルホ- フェニルア
ミノ、２- カルボキシ- フェニルアミノ、３- カルボキ
シ- フェニルアミノ、４- カルボキシ- フェニルアミ
ノ、３，５-ジスルホ- フェニル- アミノ、２- メチル-
５- スルホ- フェニルアミノ、２-メチル- ４- スルホ
- フェニルアミノ、２，４- ジスルホ- フェニルアミ
ノ、３，４- ジカルボキシ- フェニルアミノ、２，５ジ
カルボキシ- フェニルアミノ、３，５- ジカルボキシ-
フェニルアミノ、２- カルボキシ- エチルアミノ、４-
カルボキシ- ブチルアミノ、１- カルボキシ- ２- メチ
ル- ｎ- プロピル- １-アミノ、１- カルボキシ- ３-
メチル- ｎ- ブチル- アミノ、１- カルボキシ-エチル-
１- アミノ、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシ、イソ- プロポキシ、第三- ブトキ
シ、２- メトキシ- エトキシ、フェノキシ、シアナト、
２- カルボキシ- エトキシ、３- カルボキシ- プロポキ
シ、４- メチル- フェノキシ、３- メチル- フェノキ
シ、２- メチル- フェノキシ、２- スルホ- エトキシ、
２- スルファト- エトキシ、シクロヘキシルオキシ、ベ
ンゾイルオキシ、ナフト- ２- イル- オキシ、１- アセ
チル- エト- １- オキシ、プロペ- ２- エン- １- イル
- オキシ、プロピ- ２- イン- イル- オキシ、１，３-
カルボキシ- プロピル- ２- イル- オキシ、β- ニトロ
- オキシ、チオ−ル、メチルチオ、エチルチオ、フェニ
ルチオ、２- カルボキシ- エチルチオ、プロペ-２- エ
ン- イル- チオ、２- アミノ- フェニルチオ、ベンジル
チオ、ｎ- プロピルチオ、２，４- ジメチル- フェニル
チオ、２- アセチルオキシ- エチルチオ、２- ヒドロキ
シ- エチルチオ、カルボキシメチルチオ、１，３- ジカ
ルボキシ-２- イル- オキシ、２- エトキシ- エチルチ
オ、４- ニトロ- フェニルチオ、２- カルボキシ- フェ
ニルチオ、メトキシカルボニル- メチル、エトキシカル
ボニル- メチル、アセチル- メチル、１- アセチル- １
- エトキシ- カルボニル- メチル及びジアセチル- メチ
ル。
【００２３】式残基Ｖは、好ましくは直接結合である。
Ｖがアリーレン残基である場合には、それは、好ましく
は、場合によりスルホにより置換されたナフチレン残基
又はフェニレン残基であり、これは１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルコキシ、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、１乃至４個
の炭素原子を有するアルキルスルホニル、スルホ、カル
ボキシ及びトリフルオルメチルよりなる群から選ばれた
１又は２個の置換基により置換されていることができ
る。
【００２４】Ｖがアルキレン残基である場合には、これ
は、好ましくは２乃至６個の炭素原子を有するアルキレ
ン残基であり、これは場合により上記のヘテロ基の１又
はそれ以上により中断されていることができる。
【００２５】好ましい残基 -Ｖ- ｈ- は次の通りであ
る：１，４- フェニレン、１，３- フェニレン、１，４
- フェニレン- アミノ、１，３- フェニレン- アミノ、
１，2- メチル- ５- メトキシ- １，４- フェニレン-
４- アミノ、４- クロル- １，３- フェニレン- ３- ア
ミノ、４- ヒドロキシ- １，３- フェニレン- ３- アミ
ノ、４- カルボキシ- １，３- フェニレン- ３- アミノ
及び式
【００２６】
【化２２】 で示される残基。ｙが１でありそしてＶ及びｈが両方共
直接結合である染料は又特に好ましい。
【００２７】染料残基Ｆに結合した一般式（３）
【００２８】
【化２３】 で示される基は、好ましくは一般式（３ａ）又は（３
ｂ）
【００２９】
【化２４】 〔式中、Ｒ′はメチル又はエチル又は、好ましくは水素
であり、Ｑ3 は１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ及びエトキシであるか、又は一般式
-ＮＴ1 Ｔ2 （式中Ｔ1 は水素又は１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル──これはヒドロキ、１乃至４個の
炭素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ及びメト
キシ、スルホ、カルボキシ、スルファト、ホスファト、
フェニル及びスルホ- 置換フェニルにより置換されてい
ることができる──でありそしてＴ2 は水素又は１乃至
４個の炭素原子を有するアルキル──これはヒドロキ、
１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばエト
キシ及びメトキシ、スルホ、カルボキシ、スルファト、
ホスファト、フェニル及びスルホ- 置換フェニルにより
置換されていることができる──であるか、又はフェニ
ル──これは１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、例えばメトキシ及びエトキシ、１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、例えばメチル及びエチル、スルホ
及びカルボキシよりなる群から選ばれた１又は２個の置
換基により置換されていることができる──である）で
示されるアミノ基であり、Ｗ3 は一般式 -ＮＴ3 Ｔ
4 （式中Ｔ3 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル──これはヒドロキ、１乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシ、例えばエトキシ及びメトキシ、スル
ホ、カルボキシ、スルファト、ホスファト、フェニル及
びスルホ- 置換フェニルにより置換されていることがで
きる──でありそしてＴ4 は水素又は１乃至４個の炭素
原子を有するアルキル──これはヒドロキ、１乃至４個
の炭素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ及びメ
トキシ、スルホ、カルボキシ、スルファト、ホスファ
ト、フェニル及びスルホ- 置換フェニルにより置換され
ていることができる──であるか、又はフェニル──こ
れは１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば
メトキシ及びエトキシ、１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル、例えばメチル及びエチル、スルホ及びカルボ
キシよりなる群から選ばれた１又は２個の置換基により
置換されていることができる──である）で示されるア
ミノ基であり、Ｗ4 は１乃至４個の炭素原子を有するア
ルコキシ、例えばエトキシ及びメトキシであるか、又は
一般式 -ＮＴ5 Ｔ6 （式中Ｔ5 は水素、１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル、例えばエチル及びメチル──
これはフェニル、ヒドロキシ又は１乃至４個の炭素原子
を有するアルコキシ、例えばエトキシ及びメトキシ又は
シクロヘキシルにより置換されていることができる──
でありそしてＴ6 は水素、１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル、例えばエチル及びメチル──これはフェニ
ル、ヒドロキシ又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ、例えばエトキシ及びメトキシにより置換されて
いることができる──であるか、又はフェニル──これ
はメトキシ、エトキシ、メチル及びエチルよりなる群か
ら選ばれた１又は２個の置換基により置換されているこ
とができる──である）で示されるアミノ基である〕で
示される残基である。
【００３０】一般式（１）に相当する重要なアゾ染料
は、Ｆがベンゼン- アゾ- ナフトール、ベンゼン- アゾ
- １- フェニル- ５- ピラゾロン、ベンゼン- アゾ- ベ
ンゼン、ナフタリン- アゾ- ベンゼン、ベンゼン- アゾ
- アミノナフタリン、ナフタリン- アゾ- ナフタリン、
ナフタリン- アゾ- １- フェニル- ５- ピラゾロン、ベ
ンゼン- アゾ- ピリドン及びナフタリン- アゾ- ピリド
ン系の染料の残基である該染料であって、スルホ基を含
有する染料はここでも好ましい。
【００３１】本発明による１：１銅錯塩アゾ染料のう
ち、ベンゼン及びナフタリン系の該染料が好ましい。一
般式（１）の好ましいモノ- 及びジスアゾ染料は例え
は、一般式（４ａ）及び（４ｂ） ＲG −Ｄ1 −Ｎ＝Ｎ−（Ｅ−Ｎ＝Ｎ）V −Ｋ−Ｚ （４ａ） Ｚ−Ｄ2 −Ｎ＝Ｎ−（Ｅ−Ｎ＝Ｎ）V −Ｋ−ＲG （４ｂ） 〔式中Ｄ1 はベンゼン又はナフタリン系のジアゾ成分の
残基であり、Ｄ2 はジアミノベンゼン又はジアミノナフ
タリン系のジアゾ成分の残基であり、Ｅはベンゼン又は
ナフタリン系の中心成分の残基であり、Ｋはベンゼン、
ナフタリン、ピラゾロン、６- ヒドロキシ- ２- ピリド
ン又はアセト酢酸アリールアミド系のカップリング成分
の残基であり、この場合Ｄ1 、Ｅ及びＫはアゾ染料に関
して慣用な置換基、例えばヒドロキシ、アミノ、メチ
ル、メトキシ、エトキシ、スルホ及びカルボキシ基、場
合により置換された、アルカノイル残基において２乃至
４個の炭素原子を有するアルカノイルアミノ基、（Ｃ1-
Ｃ4)- アルキルウレイド、フェニルウレイド及び、場合
により置換されたベンゾイルアミノ基及びハロゲン原
子、例えば臭素及び塩素原子を含有することができそし
てＤ1 、Ｅ及びＫは共に少なくとも２個のスルホ基、好
ましくは３又は４個のスルホ基を有し、ｖは零又は１の
数でありそしてＺは一般式（３）又は、好ましくは一般
式（３ａ）又は（３ｂ）の基であり、ＲG は一般式
（５）
【００３２】
【化２５】 （式中Ｙ、Ｖ、ｈ、ｚ及びＹは上記の意味を有する）で
示される基である〕で示される該染料及びそれから誘導
された重金属錯塩アゾ化合物、例えば１：１銅錯塩化合
物である。
【００３３】さらに好ましい化合物は、一般式（４ｃ）
又は（４ｄ） ＲG - Ｄ1 ─Ｎ＝Ｎ−Ｋ°─Ｎ＝Ｎ─Ｄ2 ─Ｚ （４ｃ） Ｚ─Ｄ2 ─Ｎ＝Ｎ−Ｋ°─Ｎ＝Ｎ─Ｄ1 ─ＲG （４ｄ） （式中ＲG は上記の意味を有し、Ｄ1 及びＤ2 は、互い
に関係なく、ベンゼン又はナフタリン系のジアゾ成分の
残基でありそしてＫ°はナフタリン系の二価カップリン
グ成分の残基であり、Ｄ1 、Ｄ2 及びＫ°はアゾ染料に
関して慣用な置換基、例えば上で既に記載した置換を有
することができ、Ｄ1 、Ｄ2 及びＫ°は共に少なくとも
２個、例えば２乃至５個の可溶化基、好ましくはカルボ
キシ、スルホ及びスルファト基を含有する）で示される
ジスアゾ染料である。
【００３４】一般式（１）のこの様なアゾ染料は、特に
一般式（４ｅ）、（４ｆ）及び（４ｇ）
【００３５】
【化２６】 （式中ＲG は上記の意味の一つを有しそしてＤ又はＫに
結合しており、Ｚは一般式（３）又は（３ａ）又は（３
ｂ）の残基であり、ｎは１又は２、好ましくは１の数で
ありそして残基Ｚは残基Ｄ又は残基Ｋに結合している
か、又は、ｎが２である場合には、それぞれの場合Ｄ及
びＫに又は両方の場合Ｄに結合しており、ＲG 及びＺは
好ましくは同時にＤ及びＫに結合しておらず、Ｄは別の
アゾ残基が、結合していることができるジアゾ成分の残
基であり、一般式（４ｆ）における二個のＤは互いに同
一であるか又は異なっていることができそしてＤは、例
えば上記の意味を有する残基Ｄ1 であり、Ｅはカップリ
ングが可能なジアゾ化性化合物の二価残基、例えば上記
又は下記の意味を有する該残基であり、Ｋは別のアゾ残
基を結合することができる、カップリング成分の残基、
例えば上記の意味を有する該残基であり、ｖは零又は１
の数でありそしてＭは水素原子又はアルカリ金属、例え
ばナトリウム、カリウム又はリチウムである）で示され
る染料である。
【００３６】特に選出することができる本発明による一
般式（４ｅ）のアゾ染料は一般式（４ｈ）
【００３７】
【化２７】 〔式中ＲG はＤ又はＫに結合しておりそして或いはこれ
に対しＺはＫ又はＤに結合しており、ＲG は一般式（５
Ａ） （Ｙ−ＳＯ2 ）Z （５Ａ） （式中Ｙ及びＺは上記の、特に好ましい意味を有する）
で示される基でありそしてＺ、Ｄ、Ｅ、Ｋは上記の、特
に好ましい意味の一つを有する〕で示される該染料であ
る。
【００３８】本発明による好ましい金属錯塩アゾ染料
は、例えば一般式（４ｊ）
【００３９】
【化２８】 （式中Ｄ1 、ＲG 、Ｋ、ｖ及びＺは上記の意味の一つを
有しそしてＤ1 は、好ましくは下記の一般式（５ｃ）又
は（５ｄ）から明らかな残基でありそしてＫ1は本来ア
ミノ及びヒドロキシ基を含有するカップリング成分の残
基、例えば、好ましくはアミノナフトールの残基であ
り、これは場合により１又は２個のスルホ基により置換
されておりそしてその場合錯塩として銅を結合する２個
のオキシ基はＤ1 及びＫ1 にアゾ基に対するオルト- 位
又は隣接位において結合している）で示される銅錯塩ア
ゾ染料である。
【００４０】一般式Ｙ- ＳＯ2-、例えば一般式ＲG - Ｄ
- ＮＨ2 又はＲG - Ｄ1-ＮＨ2 の繊維反応性基を有する
ジアゾ成分の芳香族残基は例えば、一般式（５ａ）、
（５ｂ）、（５ｃ）及び（５ｄ）
【００４１】
【化２９】 〔式中ＲG は一般式（５）の残基であり、Ｐ1 は水素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、２乃至５個の炭
素原子を有するアルカノイル、例えばアセチル及びプロ
ピオニル、シアノ、カルボキシ、スルホ、２乃至５個の
炭素原子を有するアルコキシカルボニル、例えばメトキ
シカルボニル及びエトキシカルボニル、カルバモイル、
Ｎ-(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル)-カルバモイル、フッ素、塩
素、臭素又はトリフルオルメチルであり、Ｐ2 は水素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、カルボ
キシ、スルホ、２乃至５個の炭素原子を有するアルカノ
イルアミノ、例えばアセチルアミノ、２乃至５個の炭素
原子を有するアルコキシカルボニル、例えばメトキシカ
ルボニル及びエトキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ-
(Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル)-スルファモイル、１乃至４個の
炭素原子を有するアルキルスルホニル、フェニルスルホ
ニル又はフェノキシであり、そして一般式（５ａ）及び
（５ｂ）におけるベンゼンは付加的にアゾ基に導く遊離
結合に対するオルト- 位においてヒドロキシ基を含有す
ることができ、ｍは零、１又は２の数であり（ｍが零で
ある場合には、この基は水素原子である）そしてＭは上
記の意味を有する〕で示される該残基である。
【００４２】好ましくは、これら残基のうち、Ｐ1 は、
水素、メチル、メトキシ、臭素、塩素、カルボキシ又は
スルホでありそしてＰ2 は、水素、メチル、メトキシ、
塩素、カルボキシ、スルホ又はアセチルアミノである。
一般式（５ａ）及び（５ｂ）の基の例は次の通りであ
る：２-(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニル、
３-(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニル、４-
(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニル、２- カ
ルボキシ- ５-(β-スルファトエチルスルホニル)-フェ
ニル、２- クロル- ３-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-フェニル、２- クロル- ４-(β- スルファトエチル
スルホニル)-フェニル、２- エトキシ- ４- 又は- ５-
(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニル、２- エ
チル- ４-(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニ
ル、２- メトキシ- ５- 又は- ４-(β- スルファトエチ
ルスルホニル)-フェニル、２，４-ジエトキシ- ５-(β-
スルファトエチルスルホニル)-フェニル、２，４- ジ
メトキシ- ５-(β- スルファトエチルスルホニル)-フェ
ニル、２，５- ジメトキシ-４-(β- スルファトエチル
スルホニル)-フェニル、２- メトキシ- ５- メチル-４-
(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニル、２- 又
は３- 又は４-(β- チオスルファトエチルスルホニル)-
フェニル、２- メトキシ- ５-(β- チオスルファトエチ
ルスルホニル)-フェニル、２- スルホ- ４-(β- ホスフ
ァトエチルスルホニル)-フェニル、２- スルホ- ４- ビ
ニルスルホニル- フェニル、２- ヒドロキシ- ４- 又は
- ５-(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニル、２
- クロル- ４- 又は- ５-(β- クロルエチル- スルホニ
ル)-フェニル、２- ヒドロキシ-３- スルホ- ５-(β-
スルファトエチルスルホニル)-フェニル、３- 又は４-
(β- アセトキシエチルスルホニル)-フェニル、５-(β-
スルファトエチルスルホニル)-ナフト- ２- イル、６-
又は７- 又は８-(β- スルファトエチルスルホニル)-
ナフト- ２- イル、６-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-１- スルホ- ナフト- ２- イル、５-(β- スルファ
トエチルスルホニル)-１- スルホ- ナフト- ２- イル、
８-(β- スルファトエチルスルホニル)-６- スルホ- ナ
フト- ２- イル、４- ｛β- ［４-(β′- スルファトエ
チルスルホニル)-フェン］- エチルアミノ｝- フェニ
ル、３- 又は４- ｛β- ［２- スルホ- ４-(β′- スル
ファトエチルスルホニル)-フェン］- エチルアミノ｝-
フェニル、３- 又は４- ［β-(β′- クロルエチルスル
ホニル)-エチルアミノ］- フェニル、３- 又は４- ［β
-(β′- スルファトエチルスルホニル)-エチルアミノ］
- フェニル、３- 又は４- ［β-(ビニルスルホニル)-エ
チルアミノ］- フェニル、３- 又は４- ［γ-(β′-ク
ロルエチルスルホニル)-プロピルアミノ］- フェニル、
３- 又は４- ［γ-(β′- スルファトエチルスルホニ
ル)-プロピルアミノ］- フェニル、３- 又は４-［γ-
(ビニルスルホニル)-プロピルアミノ］- フェニル、
３，４- ジ-(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニ
ル、２，５- ジ-(β- スルファトエチルスルホニル)-フ
ェニル、４- ［γ-(β′- スルファトエチルスルホニ
ル)-プロポキシ］- フェニル、２，５- ビス- ［（β-
スルファトエチルスルホニル）メチル］-フェニル、３-
又は４- ｛Ｎ- ［γ-(β′- スルファトエチルスルホ
ニル)-プロピル- アミドカルボニル］｝- フェニル、
３，５- ビス- ｛Ｎ- ［γ-(β′- スルファトエチルス
ルホニル)-プロピル- アミドカルボニル］｝- フェニ
ル、３-スルホ- ４- ｛［Ｎ- γ-(β′- スルファトエ
チルスルホニル)-プロピル- アミドカルボニル］- メト
キシ｝- フェニル及び４- ｛Ｎ- γ-(β′- スルファト
エチルスルホニル)-プロピル- アミドカルボニル］- メ
トキシ- フェニル。
【００４３】繊維反応性残基Ｚを含有しそしてジアゾ成
分Ｈ2 Ｎ- Ｄ- ＮＨ2 及びＨ2 - Ｎ- Ｄ2-ＮＨ2 に相当
するジアミノベンゼン及びジアミノナフタリン化合物の
芳香族残基は、好ましくは一般式（６ａ）及び（６ｂ）
【００４４】
【化３０】 （式中Ｚ、Ｍ、ｍ、Ｐ1 及びＰ2 は上記の特に好ましい
意味を有して、一般式（６ａ）及び（６ｂ）におけるベ
ンゼン核は付加的にアゾ基に導く遊離結合に対するオル
ト- 位においてヒドロキシ基を含有することができる）
で示される該残基である。
【００４５】カップリングが可能な一般式Ｈ- Ｅ- ＮＨ
2 のジアゾ化性化合物の芳香族残基Ｅの例は、一般式
（７ａ）、（７ｂ）及び（７ｃ）
【００４６】
【化３１】 （式中Ｐ1 及びＭは上記の意味を有しそしてＰ3 は水
素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメ
チル又はエチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばメトキシ又はエトキシ、塩素、２乃至５個
の炭素原子を有するアルカノイルアミノ、例えばアセチ
ルアミノ及びプロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、
ウレイド、フェニルウレイド、アルキル残基において１
乃至４個の炭素原子を有するアルキルウレイド、フェニ
ルスルホニル又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ルスルホニルである）で示される該残基である。
【００４７】一般式 -ＳＯ2-Ｙの繊維反応性基を有する
一般式Ｈ- Ｋ- ＲG のカップリング成分の残基 -Ｋ- Ｒ
G は、一般式（８ａ）乃至（８ｈ）
【００４８】
【化３２】 〔式中ＲG 、Ｐ1 、Ｐ2 、ｍ及びＭは上記の意味を有
し、Ｐ4 はフェニルウレイド──これはフェニル残基に
おいて塩素、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ及び／
又はカルボキシにより置換されていることができそして
基- ＳＯ2 - Ｙ（式中Ｙは上記の意味を有する）により
置換されている──であるか、又はベンゾイルアミノ─
─これはベンゼン残基において塩素、メチル、メトキ
シ、ニトロ、スルホ及び／又はカルボキシにより置換さ
れていることができそして基 -ＳＯ2-Ｙ（式中Ｙは上記
の意味を有する）により置換されている──であり、Ｐ
5 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、例
えばメチル及びエチル、１乃至４個の炭素原子を有する
アルコキシ、例えばメトキシ及びエトキシ、臭素、塩素
又は２乃至７個の炭素原子を有するアルカノイルアミ
ノ、例えばアセチルアミノ及びプロピオニルアミノであ
り、Ｐ6 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばメチル及びエチル、１乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシ、例えばメトキシ及びエトキシ、塩素
又は２乃至７個の炭素原子を有するアルカノイルアミ
ノ、例えばアセチルアミノ及びプロピオニルアミノ、ウ
レイド又はフェニルウレイドであり、Ｐ7 は水素又は１
乃至４個の炭素原子を有するアルキルであり、これはヒ
ドロキシ、シアノ、カルボキシ、スルホ、スルファト、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はアセトキ
シにより又は上記の定義を有する基 -ＳＯ2-Ｙにより置
換されていることができ、Ｐ8 は１乃至４個の炭素原子
を有するアルキル──これはヒドロキシ、シアノ、カル
ボキシ、スルホ、スルファト、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル又はアセトキシにより置換されている
ことができそして上記の定義を有する基 -ＳＯ2-Ｙによ
り置換されているか、又はベンジル又はフェニル又はフ
ェニル──これは１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、塩素及
び／又はスルホにより置換されており、フェニル残基は
それぞれの場合上記の定義を有する基 -ＳＯ2-Ｙにより
置換されている──であり、Ｐ9 は水素、１乃至４個の
炭素原子を有するアルキル、例えばメチル、シアノ、カ
ルボキシ、２乃至５個の炭素原子を有するカルボアルコ
キシ、例えばカルボメトキシ及びカルボエトキシ、カル
バモイル又はフェニル、好ましくはメチル、カルボキ
シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はフェ
ニル及び、特にメチル又はカルボキシであり、Ｔはベン
ゼン又はナフタリン環、好ましくはベンゼン環であり、
Ｐ10は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばメチル又は１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル──これは１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばメトキシ又はシアノ、好ましくは１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル又はフェニルにより置換
されている──であり、Ｐ11は水素、塩素、臭素、スル
ホ、カルバモイル、メチルスルホニル、フェニルスルホ
ニル、シアノ又は１乃至４個の炭素原子を有するスルホ
アルキル、好ましくは水素、スルホ又は１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル残基を有するスルホアルキル、
例えばスルホメチル、シアノ又はカルバモイルであり、
Ｂは１乃至４個の炭素原子を有するアルキレン、メチレ
ンフェニレン、エチレンフェニレン、フェニレンメチレ
ン、フェニレンエチレン又はフェニレン又はメチレンフ
ェニレン、エチレンフェニレン又はフェニレン──これ
はベンゼン残基においてフッ素、塩素、臭素、メチル、
メトキシ、シアノ、スルホ、カルボキシ、アセト、ニト
ロ、カルバモイル及び／又はフルファモイルにより置換
されている──でありそしてＤ1 は一般式（５ａ）又は
（５ｂ）の残基である〕で示される該残基である。
【００４９】Ｈ- Ｋ- Ｚ又はＨ- Ｋ- Ｎ（ＲX ）Ｈのカ
ップリング成分の残基 -Ｋ- Ｚは、例えば一般式（９
ａ）乃至（９ｈ）
【００５０】
【化３３】 （式中Ｒ、Ｐ1 、Ｐ2 、Ｐ9 、Ｐ10、Ｐ11、Ｂ、Ｔ、
Ｍ、ｍ及びＺは上記の特に好ましい意味を有しそしてＤ
2 はジアゾ成分の残基として、特に上記式（６ａ）又は
（６ｂ）の残基である）で示される残基である。
【００５１】上記の一般式（８ａ）、（８ｂ）及び（９
ａ）において、アゾ基に導く遊離結合はヒドロキシ基に
対するオルト- 位において芳香族核に結合している。錯
塩として金属を結合する酸素原子を有しそして基Ｚを含
有する一般式（４ｈ）及び（４ｇ）における残基Ｋ及び
Ｋ1 は、特に一般式（１０ａ）乃至（１０ｅ）
【００５２】
【化３４】 （式中個々の式メンバーは上記の意味の一つを有しそし
てＰ* は残基Ｚ又は一般式 -Ｎ＝Ｎ- Ｋ- Ｚの基であ
る）で示される残基である。
【００５３】さらに好ましいアゾ染料は、以下の一般式
（１２Ａ）乃至（１７Ｖ）に相当する該染料及びこれら
のうち、特に以下の一般式（１２Ａ）、（１２Ｂ）、
（１２Ｅ）、（１２Ｆ）、（１２Ｇ）、（１２Ｊ）、
（１２Ｋ）、（１２Ｎ）、（１２Ｐ）及び（１２Ｖ）に
相当する該染料である：
【００５４】
【化３５】
【００５５】
【化３６】
【００５６】
【化３７】
【００５７】
【化３８】
【００５８】
【化３９】 これらの式において、Ｚ1 は一般式（３Ａ）、（３Ｂ）
又は（３Ｃ）
【００５９】
【化４０】 （式中Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ3 、Ｗ3 及びＷ4 は上記の意味を
有する）で示される残基であり、Ｍは上記の意味の一つ
を有し、ＲX は水素又は１乃至４個の炭素原子を有する
アルキル、例えばメチル又は、好ましくは水素であり、
Ｄはベンゼン環又はナフタリン環であり、この場合アゾ
基がβ- 位においてナフタリン環に結合しておりそして
Ｄがナフタリン環である場合には、Ｒ2 及びＲ3 は、好
ましくはそれぞれ互いに関係なく水素原子又はスルホ基
であり、Ｒ1 はβ- スルファトエチルスルホニル、β-
クロルエチルスルホニル又はビニルスルホニルであり、
Ｒ2 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
例えばエチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭素原子
を有するアルコキシ、例えばエトキシ及び、特にメトキ
シ、ハロゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキシ、スル
ホ又は一般式-ＳＯ2-Ｙ（式中Ｙは上記の意味を有す
る）で示される基、例えばβ- スルファトエチルスルホ
ニル、β- クロルエチルスルホニル又はビニルスルホニ
ル、好ましくは水素であり、Ｒ3 は水素、１乃至４個の
炭素原子を有するアルキル、例えばエチル及び、特にメ
チル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例え
ばエトキシ及び、特にメトキシ、ハロゲン、例えば塩素
及び臭素、カルボキシ又は好ましくは水素であり、Ｒ4
はヒドロキシ又はアミノ、好ましくはヒドロキシであ
り、Ｒ5 はメチル、カルボキシ、カルボメトキシ又はカ
ルボエトキシ、好ましくはメチル又はカルボキシであ
り、Ｒ6 はアセチルアミノ、ウレイド又はメチルであ
り、Ｒ7 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばメチル及びエチル、１乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシ、例えばメトキシ及びエトキシ、ハロ
ゲン、例えば臭素及び、特に塩素、好ましくは水素、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ又は塩素であり、Ｒ
8 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
例えばメチル及びエチル、２乃至５個の炭素原子を有す
るアルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ及びプロ
ピオニルアミノ又はウレイド、好ましくは水素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ又は
ウレイドであり、Ｒ9 は水素、シアノ、カルバモイル、
スルファモイル又はスルホメチル、好ましくは水素又は
カルバモイルであり、Ｒ10は水素、シアノ、カルバモイ
ル又はスルホメチルであり、ａｌｋは２乃至４個の炭素
原子を有するアルキレン、好ましくはエチレン又は、特
にｎ- プロピレンであるか、又はカルボニルフェニレン
であり、Ｇは２乃至４個の炭素原子を有するアルキレ
ン、好ましくはエチレン又は、特にｎ- プロピレンであ
るか、又はカルボニルフェニレンであり、Ｇ1 はフェニ
レンであるか、又は一般式 -ＮＨ-(ＣＨ2)3-で示される
残基であり、ｍは零、１又は２の数であり（この基は、
ｍが零である場合には、水素である）、ｑは零又は１の
数であり（この基は、ｑが零である場合には、水素であ
る）、ｔは２又は３の数でありそして一般式（１２
Ａ）、（１２Ｄ）、（１２Ｅ）、（１２Ｋ）及び（１２
Ｑ）乃至（１２Ｔ）の化合物において、繊維反応性残基
を有するアミノ基は、８- ナフトール残基に２- 又は３
- 位において結合している。
【００６０】さらに本発明は、本発明による一般式
（１）の染料を製造する方法に関する。これらは、それ
自体慣用な方法で、染料の特別なクラスに関する特別な
公知の合成法に類似する方法により、特別な染料であっ
て、その少なくとも１種は一般式（３）で示される基を
含有しそしてその少なくとも１種は一般式（５）の基を
含有する染料に関して典型的な前駆物質（出発化合物に
おいて残基（５）における基Ｙは下記の意味を有する基
Ｙ1 であることもできる）を互いに反応させるか、又は
一般式（２０）
【００６１】
【化４１】 （式中Ｆ、ＲX 、Ｖ、ｈ、ｙ、ｚ及びｎは上記の意味を
有しそしてＹ1 はＹに関して示した意味の一つを有する
か、又はβ- ヒドロキシエチル基である）で示される、
アミノ基を含有する出発化合物から出発させそしてこれ
を一般式（２１）
【００６２】
【化４２】 （式中式Ｈａｌはハロゲン原子、例えば特に塩素又は臭
素原子である）で示されるトリハロゲン- ｓ- トリアジ
ンと、一般式Ｈ- Ｑ1 及び一般式Ｈ- Ｑ 2(式中Ｑ1 及び
Ｑ2 は上記の意味を有する）で示される化合物と互いに
化学量論的量で所望な任意の順序で反応させそして適切
ならその後さらに所要なそして慣用の変換反応を実施
し、例えば基Ｙ1 がβ- ヒドロキシエチルである出発化
合物を使用する場合には、その後、得られる、β- ヒド
ロキシエチルスルホニル基を有する化合物を上記の意味
を有する基Ｙ- ＳＯ2-を有する本発明による染料に変え
ることにより製造することができる。
【００６３】特に、本発明による染料は、本発明により
一般式（２２）
【００６４】
【化４３】 （式中ＲG 、Ｆ、ＲX 及びｎは上記の意味を有し、ＲG
は基Ｙ- ＳＯ2-の代わりに基Ｙ1-ＳＯ2-を含有すること
もできそしてＨａｌはハロゲン原子、例えば特に塩素又
は臭素原子でありそしてＱは残基Ｑ1 又はＱ2 である）
に相当する化合物を一般式Ｈ- Ｑ1 又はＨ- Ｑ2 で示さ
れる化合物と反応させるか、又は一般式（２０）で示さ
れる化合物を一般式（２３）
【００６５】
【化４４】 （式中Ｈａｌ、Ｑ1 及びＱ2 は上記の意味を有する）で
示される化合物と反応させることにより製造することが
できる。
【００６６】出発化合物の反応は、水性又は水性- 有機
媒体において実施される。反応水性- 有機媒体中で実施
される場合には、有機媒体、例えばアセトン、ジメチル
ホルムアミド又はＮ- メチル- ピロリドンである。反応
中遊離したハロゲン化水素は、有利には水性アルカリ金
属水酸化物、炭酸塩又は重炭酸塩の添加により連続的に
中和される。
【００６７】一般式（２２）の化合物と一般式Ｈ- Ｑ1
又はＨ- Ｑ2 の化合物との反応は、通例２乃至１２、好
ましくは３乃至６のｐＨ及び１０乃至１００℃、好まし
くは４０乃至８０℃の温度において実施される。
【００６８】一般式（２０）の化合物と一般式（２３）
の化合物との反応は、通例２乃至８、好ましくは３乃至
６のｐＨ及び２７乃至１１０℃好ましくは４０乃至８０
℃の温度において実施される。
【００６９】一般式（２２）の出発化合物は、一般式
（２０）の化合物を一般式（２４）
【００７０】
【化４５】 （式中Ｈａｌ及びＱは上記の意味を有する）で示される
ジハロゲントリアジンと反応させて得られる。反応は、
通例２乃至１０、好ましくは２乃至７及び０乃至６０
℃、好ましくは１０乃至５０℃の温度において実施され
る。
【００７１】一般式（２３）の出発化合物は、トリハロ
ゲン- ｓ- トリアジン、例えば塩化シアヌル又はフッ化
シアヌルを一般式Ｈ- Ｑ1 及びＨ- Ｑ2 で示される化合
物と所望の順序で反応させて得られ、ただしトリハロゲ
ン- ｓ- トリアジンを、好ましくはまず化合物Ｈ- Ｑ1
又はＨ- Ｑ2 ──これは最低の塩基度を有する──と反
応させる。同様なことは又一般式（２４）の出発化合物
の製造に適用される。それゆえ、好ましくは、一般式
（２４）（２４）における残基Ｑ及び残基Ｑ1 又はＱ2
例えばシアナミド残基又は一般式（２ｃ）又は（２ｆ）
及び（２ｄ）の残基をまず一般式（２３）中に導入す
る。トリハロゲン- ｓ- トリアジンと第一化合物Ｈ- Ｑ
1 又はＨ- Ｑ2 との反応は、通例２乃至１０、好ましく
は３乃至９のｐＨ及び０乃至２０℃、好ましくは０乃至
１０℃の温度において実施されそして第二化合物Ｈ- Ｑ
2 又は、それぞれＨ- Ｑ1 との反応は、通例２乃至１
０、好ましくは３乃至９のｐＨ及び２０乃至８０℃、好
ましくは３０乃至６０℃の温度において実施される。
【００７２】一般式（１）の染料の合成及びトリアジン
残基を有する出発化合物の合成の両方に関する上記の方
法のいずれかは、有利には、一方では使用される出発化
合物及び中間体の塩素度及びトリハロゲン- 又はジハロ
ゲン又はモノハロゲン- ｓ-トリアジンの一つを与え
る、反応成分の塩基度に関して選択されるべき反応条件
次第で使用することができそして事情次第で小さな予試
験により決定することができる。一般式（２２）の化合
物と一般式Ｈ- Ｑ1 又はＨ- Ｑ2 の化合物との反応によ
る一般式（１）の本発明による一般式（１）の染料の本
発明による製造は、出発化合物（２２）がアルカリに対
し過敏な基、例えば、特にアルカリに対し過敏な繊維反
応性基ＲG を含有する場合及び酸性又は中性条件下での
出発されるべき化合物Ｈ- Ｑ1 又はＨ- Ｑ2 との反応に
特に適する。
【００７３】他方、この第二基Ｑ1 又はＱ2 をアルカリ
に対し過敏な基を有する染料分子中に又はアルカリに対
し過敏な基を有する対応する前駆物質中にアルカリ性条
件下でのみ導入することができる場合には、残基Ｙが残
基Ｙ1 に相当しそしてβ- ヒドロキシエチル基である出
発化合物が好ましくは使用される。
【００７４】Ｙ1 がβ- ヒドロキシエチル基である出発
化合物を使用する場合には、β- ヒドロキシエチル基の
基Ｙ──これはアルカリ性条件下脱離することができる
置換基によりβ- 位において置換されたエチル基である
──への後からの変換は、この様な反応に関する公知の
方法──これは文献中でビニルスルホニル型の繊維反応
性残基を有する染料に関して多数記載されている──に
類似して実施される。通例β- ヒドロキシエチル基はま
ずエステル化し、例えばリン酸、アルカンカルボン酸、
芳香族スルホン酸又は、好ましくは硫酸のエステル基に
変えられる。このエステル化反応は、スルファト基を導
入するために、この様な酸に関する慣用のエステル化及
びアシル化剤、例えば無水酢酸、多リン酸、五塩化リン
及び、特に９６〜１００％硫酸又は三酸化硫黄を含有す
る硫酸、例えば３５％までの三酸化硫黄含有率を有する
オレウム又はクロルスルホン酸を用いて実施される。硫
酸又は三酸化硫黄を含有する硫酸は、０乃至２５℃の温
度において実施される。クロルスルホン酸との反応は、
有機極性溶剤、例えばＮ- メチル- ピロリドン中で１０
乃至８０℃において実施することもできる。
【００７５】本発明による一般式（１）の染料は、慣用
及び公知の方法により一般式 -ＳＯ 2-Ｙの他の基を有す
る本発明による一般式（１）の染料に変えることができ
る。この様な方法は、ビニルスルホン系の繊維反応性残
基を有する繊維反応性染料に関する文献中で多数記載さ
れている。例えばβ- スルファトエチルスルホニル残基
を含有する本発明による染料は、０乃至４０℃の温度に
おいて数分間アルカリを用いて、例えば水性水酸化ナト
リウム溶液中で処理してビニルスルホニル基を含有する
本発明による染料に変えることができる。β- チオスル
ファトエチルスルホニル残基を含有する本発明による染
料は、例えばビニルスルホニル基を含有する染料からチ
オ硫酸ナトリウムとの反応により得ることができる。
【００７６】一般式（３）及び（５）の基を含有するジ
アゾ及びカップリング成分をアゾ染料の本発明による合
成の際出発物質として使用する場合には、反応はジアゾ
化及びカップリング反応の慣用な方法により実施され、
例えばジアゾ化は通例 -５℃乃至＋１５℃の温度及び２
以下のｐＨにおいて、強酸及びアルカリ金属亜硝酸塩に
より、好ましくは水性媒体中で実施されそしてカップリ
ング反応は、アミノ基を含有するカップリング成分の場
合には、通例１．５乃至４．５のｐＨにおいて、そして
ヒドロキシ基を含有するカップリング成分の場合には、
３乃至７．５のｐＨにおいてそして０乃至２５℃の温度
において、同様に好ましくは水性媒体中で実施される。
【００７７】重金属錯塩アゾ染料、例えば一般式（４
ｇ）に相当する該染料の合成に関して、重金属を含有せ
ず、カップリング成分においてアゾ基に対するオルト-
位又は隣接位において結合したフェノール性又はナフト
ール性ヒドロキシ基を含有しそしてジアゾ成分残基が水
素原子又はヒドロキシ基又は低級アルコキシ基、例えば
メトキシ基をアゾ基に対するオルト- 位において含有す
る、該アゾ化合物が通例出発物質として使用され、その
際重金属を含有しない出発アゾ化合物がさらにアセチル
アミノ基、例えばアセチルアミノ基を結合した形で含有
することができる。例えば、一般式（４ｇ）、例えば
（４ｊ）の銅錯塩アゾ染料の合成に関して一般式（２
５）
【００７８】
【化４６】 （式中Ｄ1 、Ｋ、Ｋ1 及びｖは上記の意味の一つを有し
そしてＲK は水素原子又はアゾ基に対するオルト- 位に
おいてＤ1 に結合したヒドロキシ基又はメトキシ基であ
る）に相当する出発化合物を出発物質として使用するこ
とができそしてこのアシルアミノ基を含有する出発アゾ
化合物を公知及び慣用な方法に類似して銅供与剤、例え
ば銅塩と反応させることができる。ＲK が水素原子又は
メトキシ基である場合には、化合物（２５）を慣用法に
より実施される酸化的又は脱アルキル銅化反応に付する
ことができる。次に、得られるアシルアミノ基を含有す
る銅錯塩アゾ化合物を、アシルアミノ基をアミノ基に加
水分解後又は加水分解下に公知方法に類似してシアヌル
ハロゲン化物又は一般式（２３）の化合物と反応させて
本発明による一般式（１）の染料を得ることができる。
【００７９】繊維反応性基ＲG を有しそしてジアゾ成分
として使用することができる出発化合物は、例えば次の
通りである：２-(β- スルファトエチルスルホニル)-フ
ェニル- アニリン、３-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-フェニル- アニリン、４-(β- スルファトエチルス
ルホニル)-アニリン、２- カルボキシ- ５-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-アニリン、２- クロル- ３-(β
- スルファトエチルスルホニル)-アニリン、２- クロル
- ４-(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリン、２
- エトキシ -４- 又は -５-(β- スルファトエチルスル
ホニル)-アニリン、２- エチル -４-(β- スルファトエ
チルスルホニル)-アニリン、２- メトキシ -５- 又は -
４-(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリン、２，
４ -ジエトキシ -５-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-アニリン、２，４ -ジメトキシ-５-(β- スルファ
トエチルスルホニル)-アニリン、２，５ -ジメトキシ -
４-（β- スルファトエチルスルホニル)-アニリン、２-
メトキシ -５- メチル -４-(β- スルファトエチルス
ルホニル)-アニリン、２- 又は３- 又は４-(β- チオス
ルファトエチルスルホニル)-アニリン、２- メトキシ -
５-(β- チオスルファトエチルスルホニル)-アニリン、
２- スルホ -４-(β- ホスファトエチルスルホニル)-ア
ニリン、２- スルホ -４- ビニルスルホニル- アニリ
ン、２- ヒドロキシ -４- 又は -５-(β- クロルエチル
スルホニル)-アニリン、２- ヒドロキシ -３- スルホ -
５-(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリン、３-
又は４-(β-アセトキシエチルスルホニル)-アニリン、
５-(β- スルファトエチルスルホニル)-２- アミノ- ナ
フタリン、６- 又は７- 又は８-(β- スルファトエチル
スルホニル)-２- アミノ- ナフタリン、６-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-１-スルホ- ２- アミノ- ナフ
タリン、５-(β- スルファトエチルスルホニル)-１-ス
ルホ- ２- アミノ- ナフタリン、８-(β- スルファトエ
チルスルホニル)-６-スルホ- ２- アミノ- ナフタリ
ン、３- 又は４- ｛β- ［４-(β′- スルファトエチル
スルホニル)-フェン］- エチルアミノ｝ -アニリン、３
- 又は４- ｛β-［２- スルホ- ４-(β′- スルファト
エチルスルホニル)-フェン］- エチルアミノ｝- アニリ
ン、３- 又は４- ［β-(β′- クロルエチルスルホニ
ル)-エチルアミノ］- アニリン、３- 又は４- ［β-
(β′- スルファトエチルスルホニル)-エチルアミノ］-
アニリン、３- 又は４- ［β-(ビニルスルホニル)-エ
チルアミノ］- アニリン、３- 又は４- ［γ-(β′- ク
ロルエチルスルホニル)-プロピルアミノ］- アニリン、
３- 又は４- ［γ-(β′- スルファトエチルスルホニ
ル)-プロピルアミノ］- アニリン、３- 又は４- ［γ-
(ビニルスルホニル)-プロピルアミノ］- アニリン、
３，４- ジ-(β- スルファトエチルスルホニル)-アニリ
ン、２，５- ジ-(β- スルファトエチルスルホニル)-ア
ニリン、４- ［γ-(β′- スルファトエチルスルホニ
ル)-プロポキシ- アニリン、２，５- ビス- ［（β- ス
ルファトエチルスルホニル)-メチル］- アニリン、３-
又は４- ｛Ｎ- ［γ-(β′- スルファトエチルスルホニ
ル)-プロピルアミノカルボニル］｝- アニリン、３，５
- ビス- ｛Ｎ- ［γ-(β′- スルファトエチルスルホニ
ル)-プロピルアミノカルボニル］｝- アニリン、３- ス
ルホ- ４- ｛［Ｎ- γ- ［β′- スルファトエチルスル
ホニル)-プロピルアミノカルボニル］- メトキシ｝- ア
ニリン及び４- ｛Ｎ- γ-(β′- スルファトエチルスル
ホニル)-プロピルアミノカルボニル］- メトキシ｝- ア
ニリン。
【００８０】一般式Ｈ2 Ｎ- Ｄ- ＮＨ2 又はＨ2 Ｎ- Ｄ
1 - ＮＨ2 に相当する出発化合物は、例えば１，４- フ
ェニレン- ジアミン、１，４- フェニレン- ジアミン-
２-スルホン酸、１，４- フェニレン- ジアミン- ２-
カルボン酸、１，４- ジアミノ- ナフタリン- ２- スル
ホン酸、２，６- ジアミノ- ナフタリン- ８- スルホン
酸、２，６- ジアミノ- ナフタリン- ４，８- ジスルホ
ン酸、１，３- フェニレン- ジアミン、１，３- フェニ
レン- ジアミン- ４- スルホン酸、１，３- フェニレン
- ジアミン- ４，６- ジスルホン酸、１，４- フェニレ
ン- ジアミン-２，６- ジスルホン酸、１，４- フェニ
レン- ジアミン- ２，５- ジスルホン酸、１，４- ジア
ミノ- ナフタリン- ６- スルホン酸、４，４′- ジアミ
ノ- ジフェニル- ３- スルホン酸及び４，４′- ジアミ
ノ- スチルベン- ２，２′- ジスルホン酸である。
【００８１】本発明によるジスアゾ染料の合成に使用す
ることができそしてカップリング成分としてそして、カ
ップリング後、ジアゾ成分として使用される一般式Ｈ-
Ｅ-ＮＨ2 に相当する出発化合物は、例えばアニリン、
３- メチル- アニリン、２，５- ジメチル- アニリン、
２，５- ジメトキシ- アニリン、３- メトキシ- アニリ
ン、３- アセチルアミノ- アニリン、３- プロピオニル
アミノ- アニリン、３- ブチリルアミノ- アニリン、３
- ベンゾイルアミノ- アニリン、３- ウレイド- アニリ
ン、２- メチル- ５- アセチルアミノ- アニリン、２-
メトキシ- ５-アセチルアミノ- アニリン、２- メトキ
シ- ５- メチル- アニリン、１- アミノ- ナフタリン-
６- スルホン酸、１- アミノ- ナフタリン- ７- スルホ
ン酸、２- スルホ- ５- アセチルアミノ- アニリン、２
- アミノ- ５- ナフトール- ７-スルホン酸、２- アミ
ノ- ８- ナフトール- ６- スルホン酸、２-(４′- アミ
ノ- ベンゾイルアミノ)-５- ナフトール- ７- スルホン
酸、１-(４′- アミノ- ２- スルホ- フェニル)-３- メ
チル- 又は- ３- カルボキシ- ５- ピラゾロン及びＮ-
(３- スルホ- ４- アミノ)-アセトアセチル- アニリン
である。本発明によるアゾ染料を合成するために一般式
Ｈ- Ｋ- ＲG に相当するカップリング成分として使用す
ることができる出発化合物は、例えば１- ［４′-(β-
スルファトエチルスルホニル)-フェニル］- ３- メチル
- ５- ピラゾロン、１-［４′-(ビニル- スルホニル)-
フェニル］- ３- メチル- ５- ピラゾロン、１-［４′-
(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニル］- ３-
カルボキシ- ５-ピラゾロン、１- ［３′-(β- クロル
エチル- スルホニル)-ベンゾイルアミノ］- ３，６- ジ
スルホ- ８- ナフトール、１- ［３′-(ビニルスルホニ
ル)-ベンゾイル］- ３，６- ジスルホ- ８- ナフトー
ル、１- ［３′-(ビニルスルホニル)-ベンゾイルアミ
ノ］- ４，６- ジスルホ- ８- ナフトール、１- ［３′
-(β- スルファトエチルスルホニル)-ベンゾイルアミ
ノ］- ４，６- ジスルホ- ８- ナフトール、２- ［３′
-(β- クロルアセチルスルホニル)-ベンゾイルアミノ］
- ６- スルホ- ８- ナフトール、２- ［３′-(ビニルス
ルホニル)-ベンゾイルアミノ］- ６- スルホ- ８- ナフ
トール、３- ［３′-(β- クロルエチル- スルホニル)-
ベンゾイルアミノ］- ６- スルホ- ８- ナフトール、３
- ［３′-(ビニル- スルホニル)-ベンゾイル- アミノ］
- ６- スルホ- ８- ナフトール、６- スルホ-１-
［３′-(β- クロルエチル- スルホニル)-ベンゾイルア
ミノ］- ナフトール、７- スルホ- ［３′-(ビニル- ス
ルホニル)-ベンゾイル- アミノ］- ナフトール、２-
［Ｎ- メチル- Ｎ-(β- スルファトエチルスルホニル)-
アミノ］- ６-スルホ- ８- ナフトール、３- ［Ｎ- メ
チル- Ｎ-(β- スルファトエチルスルホニル)-アミノ］
- ６- スルホ- ８- ナフトール、２- ［Ｎ- エチル- Ｎ
-(β- スルファトエチルスルホニル)-アミノ］- ６- ス
ルホ- ８- ナフトール、１- ［Ｎ′-(３′- クロル- エ
チルスルホニル- フェニル)-ウレイド］- ３，６- ジス
ルホ- ８- ナフトール、１- ［Ｎ′-(３′- ビニルスル
ホニル- フェニル)-ウレイド］- ３，６- ジスルホ- ８
- ナフトール、１- ［Ｎ′-(３′- ビニルスルホニル-
プロピル)-ウレイド］- ３，６- ジスルホ- ８- ナフト
ール、１- ［Ｎ′-(３′- β- クロル- エチルスルホニ
ル- フェニル)-ウレイド］- ４，６- ジスルホ- ８- ナ
フトール、１- ［Ｎ′-(３′- ビニル- スルホニル- フ
ェニル)-ウレイド］- ４，６- ジスルホ- ８- ナフトー
ル、１- ［Ｎ′-(３′- β- クロル-エチルスルホニル-
プロピル)-ウレイド］- ４，６- ジスルホ- ８- ナフ
トール、２- ［Ｎ′-(３′- β- スルファトエチルスル
ホニル- フェニル)-ウレイド］- ６- スルホ- ８- ナフ
トール、２- ［Ｎ′-(３′- クロルエチル- スルホニル
プロピル)-ウレイド］- ６- スルホ- ８- ナフトール、
３- ［Ｎ′-(３′- β- クロル- エチルスルホニル- フ
ェニル)-ウレイド］- ６- スルホ- ８- ナフトール、３
- ［Ｎ′-(３′- ビニル- スルホニル- プロピル)-ウレ
イド］- ６- スルホ- ８- ナフトール、２- スルホ- ５
- ［Ｎ′-(３′- β- クロルエチルスルホニル)-フェニ
ル］- ウレイド- アニリン、３- ［Ｎ′-(３′- β- ス
ルファトエチルスルホニル)-フェニル］- ウレイド- ア
ニリン及び６- スルホ- １- ［Ｎ′-(３′- β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-フェニル］- ウレイド- ８- ナ
フトールである。
【００８２】繊維反応性残基Ｚがカップリング成分中に
含まれており、その場合繊維反応性残基Ｚ1 又は他の上
記のハロゲントリアジン残基が、アミノ基を含有しそし
て最初に得られる、一般式（２０）に相当するアゾ染料
のアミノ基 -Ｎ（ＲX ）Ｈ中にその後導入することがで
きるか又は導入される一般式Ｈ- Ｋ- Ｎ（ＲX ）Ｈに相
当するカップリング成分は、例えばアニリン、３- メチ
ル- アニリン、２，５- ジメチル- アニリン、２，５-
ジメトキシ- アニリン、３- メトキシ- アニリン、３-
アセチルアミノ- アニリン、３- プロピオニルアミノ-
アニリン、３-ブチリルアミノ- アニリン、３- ベンゾ
イルアミノ- アニリン、３- ウレイド-アニリン、２-
メチル- ５- アセチルアミノ- アニリン、２- メトキシ
- ５- アセチルアミノ- アニリン、２- メトキシ- ５-
メチル- アニリン、１- アミノ-ナフタリン- ６- スル
ホン酸、１- アミノ- ナフタリン- ７- スルホン酸、４
-スルホ- １，３- ジアミノ- ベンゼン、６- スルホ-
２- メトキシ- １- アミノ- ナフタリン、５，７- ジ-
スルホ- ２- アミノ- ナフタリン、１- アミノ- ８- ヒ
ドロキシ- ナフタリン- ４- スルホン酸、１- アミノ-
８- ヒドロキシ- ナフタリン- ６- スルホン酸、１- ア
ミノ- ８- ヒドロキシ- ナフタリン- ２，４- ジスルホ
ン酸、１- アミノ- ８- ナフトール- ３，６- ジスルホ
ン酸、１- アミノ- ８- ヒドロキシ- ４，６- ジスルホ
ン酸、１- アミノ- ８- ヒドロキシ-ナフタリン- ２，
４，６- トリスルホン酸、２-(メチル- アミノ)-及び２
-(エチルアミノ)-５- ヒドロキシ- ナフタリン- ７- ス
ルホン酸、２- アミノ- ５- ヒドロキシ- ナフタリン-
１，７- ジスルホン酸、２-(メチル- アミノ)-及び２-
(エチルアミノ)-８- ヒドロキシ- ナフタリン- ６- ス
ルホン酸、２- アミノ- ８- ヒドロキシ- ナフタリン-
３，６- ジスルホン酸、２-(４′- アミノ- ３′-スル
ホフェニルアミノ)-５- ヒドロキシ- ナフタリン- ７-
スルホン酸、１- アミノ- ８- ヒドロキシ- ２-(フェニ
ル- アゾ)-ナフタリン- ３，６- ジスルホン酸、１- ア
ミノ- ８- ヒドロキシ- ２-(４′- スルホフェニルア
ゾ)-ナフタリン- ３，６- ジスルホン酸、１- アミノ-
８- ヒドロキシ- ２-(２′，５′- ジスルホフェニルア
ゾ)-ナフタリン- ３，６- ジスルホン酸、１-(β- アミ
ノアセチル)-３- シアノ- ４- メチル- ６- ヒドロキシ
- ピリド- ２- オン、１-(γ- アミノプロピル)-３- ス
ルホメチル- ４- メチル- ６- ヒドロキシ- ピリド- ２
-オン、１，３- ジアミノベンゼン、３- ［Ｎ，Ｎ- ジ-
(β- ヒドロキシエチル)］- アミノ- アニリン、３-
［Ｎ，Ｎ- ジ-(β- スルファトエチル) ］- アミノ- ４
- メトキシ- アニリン、３-(スルホ- ベンジル- アミ
ノ)-アニリン、３-(スルホベンゾイルアミノ)-４- クロ
ル- アニリン及び３- ［Ｎ，Ｎ- ジ-(スルホベンジル)
］- アミノ- アニリン、２- スルホ- ５- アセチルア
ミノ- アニリン、２- アミノ- ５- ナフトール- ７- ス
ルホン酸、２- アミノ- ８- ナフトール-６- スルホン
酸、１-(４′- アミノベンゾイル)-アミノ- ８- ヒドロ
キシナフタリン- ３，６- ジスルホン酸、１-(４′- ア
ミノベンゾイル)-アミノ- ８- ヒドロキシナフタリン-
４，６- ジスルホン酸、１-(３′- アミノベンゾイル)-
アミノ- ８- ヒドロキシナフタリン- ３，６- ジスルホ
ン酸、１-(３′- アミノベンゾイル)-アミノ- ８- ヒド
ロキシナフタリン- ４，６- ジスルホン酸、１-(２′-
アミノベンゾイル)-アミノ- ８- ヒドロキシナフタリン
- ３，６- ジスルホン酸、１-(２′- アミノベンゾイ
ル)-アミノ- ８- ヒドロキシナフタリン- ４，６- ジス
ルホン酸、２-(３′- アミノベンゾイル)-アミノ- ５-
ヒドロキシナフタリン- ７- スルホン酸、２-(２′- ア
ミノベンゾイル)-アミノ- ５- ヒドロキシナフタリン-
７- スルホン酸、２-(４′- アミノベンゾイル)-アミノ
- ８- ヒドロキシナフタリン- ６- スルホン酸、２-
(３′- アミノベンゾイル)-アミノ- ８- ヒドロキシナ
フタリン- ６- スルホン酸、２-(２′- アミノベンゾイ
ル)-アミノ- ８- ヒドロキシナフタリン- ６- スルホン
酸、２-(４′- アミノベンゾイル)-アミノ- ５- ナフト
ール- ７- スルホン酸、１-(４′- アミノ- 又は１-
(４′- アセチルアミノ- ２- スルホフェニル)-３- メ
チル- 又は- ３- メトキシ- ５- ピラゾロン、Ｎ-(3-ス
ルホ- ４- アミノ)-アセトアセチル- アニリド、１- ア
ミノ- ８- ナフトール- ３，６- 又は- ４，６- ジスル
ホン酸、１- アセチルアミノ- ８- ナフトール- ３，６
- 又は- ４，６- ジスルホン酸、２- アセチルアミノ-
５- ナフトール- ７- スルホン酸、２- アセチルアミノ
- ８- ナフトール- ６- スルホン酸、２- アセチルアミ
ノ- ８- ナフトール- ６- スルホン酸、３-(Ｎ- メチル
- アミノ)-８- ナフトール- ６- スルホン酸、１-(３′
- アミノ-又は１-(３′- アセチルアミノ- ６′- スル
ホフェニル)-３- メチル- 又は- ３- カルボキシ- ５-
ピラゾロン、２-(Ｎ- メチル- Ｎ- アセチルアミノ)-又
は２- メチルアミノ- ５- ナフトール- ７- スルホン
酸、Ｎ- メチル- アニリン及びＮ- プロピル- ｍ- トル
イジンである。
【００８３】一般式Ｈ2 Ｎ- Ｄ- ＮＨ2 又はＨ2 Ｎ- Ｄ
1 - ＮＨ2 のジアゾ成分を出発物質として使用する場合
には、これらはモノアシルアミノ- アミノ化合物──そ
の場合アシル残基は、特にアセチル残基である──の形
で使用することもできる。これらのモノアシルアミノ-
アミノ化合物は、まずジアゾ化しそしてカップリングが
可能な化合物である化合物とカップリングし、次にアシ
ル残基を加水分解により脱離しそして再び遊離するアミ
ノ基を繊維反応性反応残基Ｚと結合させることができ
る。この様なモノアシル化ジアミンは、例えば２- スル
ホ- ５- アセチルアミノ- アニリン及び２- スルホ- ４
- アセチルアミノ- アニリンである。アミノ基を含有す
るカップリング成分は、カップリング反応においてアシ
ルアミノ誘導体の形で同様に使用することができ、その
場合アシル残基は、遊離したアミノ繊維反応性基Ｚ1 と
結合させるために、その後ここでも加水分解により脱離
することができる。
【００８４】二価のカップリンク残基がジアゾ成分と結
合しており、その一方が繊維反応性残基ＲG を含有しそ
してその他方が繊維反応性残基を含有する本発明による
ジスアゾ染料、例えば一般式（４ｃ）及び（４ｄ）の染
料を合成するために使用される二価のカップリンク成分
は、例えばレゾルシン、１，３- ジアミノ- ベンゼン、
５，５′- ジヒドロキシ- ７，７′- ジスルホ- ２，
２′- ジナフチル- 尿素、１，８- ジヒドロキシ- ３，
６- ジスルホ- ナフタリン及び、特に１- アミノ- ８-
ナフトール- ３，６- ジスルホン酸及び１- アミノ- ８
- ナフトール- ４，６- ジスルホン酸である。
【００８５】本発明による一般式（１）の染料は、最多
種の材料、例えば絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維及び
ポリウレタン及び、特にセルロースを含有する全タイプ
の繊維材料を染色及び捺染するために適する。この様な
繊維材料は、例えば天然セルロース繊維、例えば木綿、
リンネル及び麻並びにセルロース及び再生セルロースで
ある。一般式（１）の染料は、又ヒドロキシ基を含有し
そして配合した織物、例えば木綿とポリエステル繊維又
はポリアミド繊維との混合物中に含まれる繊維を染色又
は捺染するために適する。
【００８６】本発明による染料は、繊維材料に適用しそ
して繊維上で種々な方法において、例えば水性染料溶液
及び捺染ペーストの形で固着することができる。本染料
は、吸尽法及びパッド- 染色法──この場合繊維材料に
水性染料溶液、適切なら塩を含有する該溶液を含浸させ
そして染料を、適切なら熱の作用下、アルカリ処理後又
はアルカリの存在下、固着する──の両方に適する。本
発明による染料は、特にいわゆるコールドパッド- バッ
チ法──この場合染料をパジング機においてアルカリと
共に適用し、次に数時間室温に於いて貯蔵して固着する
──に適する。固着後染色又は捺染を冷水及び熱水で、
適切なら分散作用を有しそして非固着分の拡散を促進す
る分散剤の添加下、徹底的にゆすぐ。これら染色及び捺
染法は、一般的技術的文献及び又特許文献において多数
記載されている。
【００８７】それゆえ、本発明は、これら材料を染色
（捺染を包含する）するための本発明による一般式
（１）の染料の用途及びこの様な材料を染色（捺染を包
含する）する方法において、それ自体慣用な方法によ
り、一般式（１）の染料を着色剤として使用し、一般式
（１）の染料を該材料に水性媒体中で適用しそして本染
料を該材料上で熱により又はアルカリ作用を有する化合
物により又は両方の手段により固着して染色する方法に
関する。
【００８８】本発明によるアントラキノン染料がアルカ
リ性染液において不適切な溶解性を有する場合には、こ
の欠点は、文献から公知な方法で、分散剤又は非着色化
合物、例えばナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド
縮合体又は、特にアントラキノン- ２- スルホン酸の添
加により除くことができる。
【００８９】一般式（１）の染料は、高い反応性、良好
な固着能及び非常に良好なビルド-アップ能で特色づけ
られる。それゆえ本染料は、吸尽染色法により低い染色
温度に於いて使用することができ、そしてパッド- スチ
ーム法において短い蒸熱時間しか必要としない。固着度
は高くそして非固着分は容易に洗出することができ、吸
尽度及び固着度間の差は著しく小さく、すなわちソーピ
ング損失は非常に低い。一般式（１）の本染料は、又特
に捺染に適し、就中木綿上での捺染に適しそして同様に
又窒素- 含有繊維、例えば羊毛又は絹、又は羊毛又は絹
を含有する配合した織物を捺染するために適する。さら
に本染料は、抜染及び防染法に使用するために特に適す
る。
【００９０】本発明による染料により、特にセルロース
繊維材料上で形成された染色及び捺染は、色の良好な濃
さ及び酸性及びアルカリ性範囲の両方における高い繊維
／染料結合能を有しそしてさらに良好な日光堅牢性及び
非常に良好な湿潤堅牢性、例えば洗たく、水、海水、ク
ロス染め及び汗堅牢性並びに良好なひだつけ堅牢性、ア
イロンかけ堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。
【００９１】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部は重量部でありそして百分率
のデータは重量パーセントである。重量部対容量部はキ
ログラム対リットルと同じ関係を有する。
【００９２】これらの例中で式により記載した化合物
は、遊離酸の形で記載されており、一般にこれらはその
アルカリ金属塩、例えばリチウム、ナトリウム又はカリ
ウム塩の形で製造されそして単離されそしてそれらの塩
の形で染色に使用される。同様に、以下の例、特に表例
中で遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分は、そのま
ま又はそれらの塩、好ましくはアルカリ金属塩の形で合
成に使用することができる。
【００９３】本発明による染料に関して記載した、可視
範囲の吸収極大 (λmax)は、水性溶液中でそれらのアル
カリ金属塩により測定された。表例中に於いて、λmax
値は色調が記載されているところにかっこ中で示され、
波長はnmで示されている。 例Ａ- １ エチルアセトアセテート１４６部を氷水２０００部中塩
化シアヌル１８４部の懸濁液に添加しそして反応を０乃
至５℃において、２Ｎ水性水酸化ナトリウム溶液約８０
０部の添加により８乃至９のｐＨを保ちながら、実施す
る。次に合成溶液を清澄化し、３- スルホ- アニリン１
３２部を添加しそして反応を約１５℃及び４乃至５のｐ
Ｈにおいて実施する。式
【００９４】
【化４７】 で示される化合物の溶液が得られそして、下記の様に、
本発明による染料の合成（メチルエステル及びイソプロ
ピルエステル誘導体及び他のアミノ化合物による誘導体
は、類似の方法で塩化シアヌルを当量のメチルアセトア
セテート又はイソプロピルアセトアセテート及び対応す
るアミン、例えば他のアニリンスルホン酸又は- カルボ
ン酸、アンモニア又はタウリンと上記の方法と類似する
方法で反応させて製造することができる）において使用
することができる。 例Ａ- ２ アセチルアセトン３０．６部を水６００部中塩化シアヌ
ル５５部の懸濁液に０℃において添加する。反応を８乃
至９のｐＨ──これは２Ｎ水性水酸化ナトリウム溶液に
より保たれる──において実施する。次に合成溶液を清
澄化しそして３- スルホ- アニリン３９．５部を添加
し、反応を約１５℃及び４乃至５のｐＨにおいて実施す
る。式
【００９５】
【化４８】 で示される化合物の溶液が得られそして本発明による染
料を製造するためのその後の合成段階（他のアミノ誘導
体は、類似の方法で異なるアニリンスルホン酸、アニリ
ンカルボン酸、アンモニア又はタウリンを使用して、上
記の如く、塩化シアヌルとアセチルアセトンとの反応
後、製造することができる）において直接使用すること
ができる。 例Ａ- ３ 塩化シアヌル２２３部を重炭酸ナトリウム１０３部及び
メタノール８００部の混合物中に２０℃において導入す
る。得られる、２，４- ジクロル- ６- メトキシ- ｓ-
トリアジンの沈澱物を約１時間後濾去し、吸引して徹底
的に乾燥しそして水１５００部中に懸濁させ、アニリン
- ３- スルホン酸１７３部をこの懸濁液に添加しそして
第二縮合反応を４乃至５のｐＨ及び１５℃乃至２０℃の
温度において実施する。
【００９６】式
【００９７】
【化４９】 で示される化合物の溶液が得られそして本発明による染
料を製造するためのその後の合成段階（他のオキシ誘導
体は、類似の方法で塩化シアヌルを当量の、例えばエタ
ノール、β- ヒドロキシプロピオン酸又はフェノールに
及び／又は他のアミン、例えば他のアニリンスルホン酸
又は- カルボン酸、ジエチルアミン又はタウリンと上記
の方法と類似する方法により反応させて製造することが
できる）において直接使用することができる。 例Ａ- ４ まず化合物２，４- ジクロル- ６- メトキシ- ｓ- トリ
アジンを、例Ａ- ３中に記載の様に製造しそして単離
し、乾燥しそして次にアセトン１０００容量部中に溶解
し、エチルアセトアセテートの一ナトリウム塩１５２部
及びナトリウムエタノレート６８部を添加し、さらに混
合物を１５乃至２５℃において約５時間攪拌し、沈澱し
た塩化ナトリウムを濾去しそして溶液を蒸発させる。
【００９８】本発明による染料の合成において使用する
ことができる、式
【００９９】
【化５０】 で示される化合物が得られる。 例Ａ- ５ まず化合物２，４- ジクロル- ６- メトキシ- ｓ- トリ
アジンを、例Ａ- ３中に記載の様に製造しそして水１０
００部中に懸濁させ、シアナミド４２部を添加しそして
約２０℃の温度及び、濃厚な水酸化ナトリウム溶液によ
り、８乃至９のｐＨを反応中保つ。
【０１００】本発明による染料の合成に使用することが
できる、式
【０１０１】
【化５１】 で示される化合物の懸濁液が得られる。 例Ａ- ６ 塩化シアヌル１３４部を氷水１０００部中に懸濁させ、
シアナミド４２部を添加しそして反応を０乃至１０℃の
温度及び８乃至９のｐＨにおいて実施する。約１時間後
混合物を２０℃に加温し、ジエチルアミン７３部を添加
しそして反応を約２０℃及び７乃至８のｐＨにおいて実
施する。本発明による染料を合成するための出発化合物
として使用される化合物２- クロル- ４- シアナミド-
６- ジエチルアミノ- ｓ- トリアジンの懸濁液が得られ
る。 例Ａ- ７ 重炭酸ナトリウム９０部を例Ａ- ３により得られる２，
４- ジクロル- ６- メトキシ- ｓ- トリアジンの懸濁液
に添加しそしてジエチルアミン７３部を徐々に添加し、
反応を１５乃至２０℃において約４時間実施し、得られ
る合成溶液を次に蒸発させる。本発明による染料を合成
するために使用することができる化合物２- クロル- ４
- メトキシ- ６- ジエチルアミノ- ｓ- トリアジンが得
られる。 例Ａ- ８ ジエチルアミン７３部を、例Ａ- １により得られる、塩
化シアヌル及びエチルアセトアセテートの反応生成物の
溶液に添加しそして第二縮合反応を７乃至８のｐＨ及び
約２０℃の温度において実施する。
【０１０２】本発明による染料を合成するために使用す
ることができる、式
【０１０３】
【化５２】 で示される化合物が得られる。 例Ａ- ９ 例Ａ- ３において記載の様に得られる２，４- ジクロル
- ６- メトキシ- ｓ-トリアジンをアセトン中に懸濁さ
せ、エタノール４６部及び重炭酸ナトリウム９０部を徐
々に添加しそして反応を４０乃至５０℃の温度において
約１時間実施する。混合物を蒸発させて、電解質塩を含
有しそして本発明による染料を合成する際のモノクロル
- トリアジン出発化合物として使用される、粉末として
の化合物２- クロル- ４- メトキシ- ６- エトキシ- ｓ
- トリアジンを得る。 例Ａ- １０ メルカプトエタノール７８部を、０℃において水１５０
０部中塩化シアヌル１８４部の懸濁液に添加しそして反
応を、水酸化ナトリウム溶液により７乃至８のｐＨを保
ちながら約０乃至５℃の温度において約２時間実施す
る。次に混合物の温度を２０℃に高め、アニリン- ３-
スルホン酸１７３部を添加しそして反応を約２０℃及び
４乃至５のｐＨにおいて実施する。
【０１０４】本発明による染料を合成するためのモノク
ロル- トリアジン出発化合物として使用することができ
る、式
【０１０５】
【化５３】 で示される化合物が得られる。 例Ａ- １１ 例Ａ- ３により得られる２，４- ジクロル- ６- メトキ
シ- ｓ- トリアジンをアセトン１０００容量部中不完全
溶液と共に懸濁させ、チオフェノール１１０部及び重炭
酸ナトリウム９０部を添加しそして反応を約２０℃にお
いて実施する。約２時間後合成混合物を蒸発させる。化
合物２- クロル- ４- メトキシ- ６- フェニルチオ- ｓ
- トリアジンが電解質含有粉末として得られる。本化合
物は、本発明による染料を合成するためのモノクロル-
トリアジン出発化合物として使用される。 例Ａ- １２ β- メルカプト- プロピオン酸１０６部を水１５００部
中塩化シアヌル１８４部の懸濁液に添加しそして反応
を、濃厚な水酸化ナトリウム溶液により８乃至９のｐＨ
を保ちながら、０℃の温度において実施する。反応時間
約２時間後、混合物を２０℃に加温し、エタノールアミ
ン６１部を添加しそして反応をこの温度及び７乃至８の
ｐＨにおいて実施する。本発明による染料を合成するた
めに直接使用することができる、式
【０１０６】
【化５４】 で示される化合物の懸濁液が得られる。 例Ａ- １３ 塩化シアヌル１８４部をエチルアセトアセテート１４６
部とそして次に７乃至９のｐＨ及び約２０℃の温度にお
いて、例Ａ- １に記載の様に、β- メルカプト- プロピ
オン酸８５部と反応させる。式
【０１０７】
【化５５】 で示されるモノクロル- ｓ- トリアジン出発化合物の溶
液──これはこの溶液の形で又は溶液の蒸発による単離
後直接、本発明による染料を合成するために使用するこ
とができる──が得られる。 例Ａ- １４ 塩化シアヌルを、例Ａ- １２において記載の様に、β-
メルカプト- プロピオン酸と反応させ、次にβ- メルカ
プト- エタノール７８部を添加しそして第二縮合反応を
約２０℃の温度及び８乃至９のｐＨ──これは水酸化ナ
トリウム溶液の添加により保たれる──おいて実施す
る。本発明による染料を合成するための出発化合物とし
て使用することができる、式
【０１０８】
【化５６】 で示される化合物が得られる。 例Ａ- １５ 塩化シアヌルを、例Ａ- １において記載の様に、エチル
アセトアセテートと反応させ、シアナミド３４部を得ら
れる懸濁液に添加し、混合物を２０℃に加温しそしてシ
アナミドとジクロルトリアジン化合物との反応を８乃至
９のｐＨにおいて実施する。本発明による染料を合成す
るための出発化合物として使用することができる、式
【０１０９】
【化５７】 で示される化合物が得られる。 例 １ ３，６- ジスルホ- １- アミノ- ８- ナフトール３４６
部を、例Ａ- ３により得られた、化合物２- クロル- ４
- メトキシ- ６-(３′- スルホフェニル)-アミノ- ｓ-
トリアジンの溶液に添加しそして反応を約６０℃の温度
及び約３のｐＨ──これは濃厚な水酸化ナトリウム溶液
により保たれる──において約３時間実施する。慣用法
により得られる、４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-アニリンのジアゾニウム塩の塩酸- 水性懸濁液を、
この様に製造したカップリング成分に添加しそしてカッ
プリング反応を０乃至１０℃及び４乃至５のｐＨにおい
て実施する。
【０１１０】本発明によるアゾ染料を塩化ナトリウムに
よる塩析によりナトリウム塩として単離する。本染料
は、遊離酸の形で記載して、式
【０１１１】
【化５８】 を有する。本染料は非常に良好な繊維反応性染料特性を
有しそして、繊維反応性染料に関して技術的に慣用な染
色及び捺染法により濃い堅牢な赤色染色及び捺染を与え
る。 例 ２ アニリン- ３- スルホン酸１７．３５部を氷水２００部
中塩化シアヌル１８．５部の懸濁液に添加する。反応を
１．５乃至２のｐＨ及び約０℃の温度において約２時間
の間で実施する。その後モルホリン８．８部を添加しそ
して第二縮合反応を６乃至６．５のｐＨ及び０乃至５℃
の温度において約３時間実施する。次に１- アミノ- ８
- ヒドロキシ- ナフタリン- ３，６- ジスルホン酸３
０．５部を添加し、第三縮合反応を約８０℃及び３乃至
３．５のｐＨにおいて約３時間実施する。
【０１１２】慣用法により製造した、４-(β- スルファ
トエチルスルホニル)-アニリン２０．３５部の塩酸ジア
ゾニウム塩溶液をこの様に製造したカップリング成分に
添加し、カップリング反応を４乃至５のｐＨ及び１０乃
至２０℃の温度において実施する。
【０１１３】本発明によるアゾ染料を慣用法で、例えば
塩化ナトリウムによる塩析により単離する。本染料は、
遊離酸の形で記載して、式
【０１１４】
【化５９】 を有する。本発明によるモノアゾ染料は、非常に良好な
繊維反応性染料特性を有しそして本明細書中で記載の材
料、例えば特にセルロース繊維材料を濃い堅牢な赤色色
調で染色する。 例 ３ アニリン- ３- スルホン酸３４．６５部を氷水４００部
中塩化シアヌル３６．８部の懸濁液に添加し、そして反
応を１．５乃至２のｐＨ及び０℃の温度において約２時
間実施する。次にジエタノールアミン２１．５部を添加
し、第二縮合反応を１０乃至２０℃の温度において、濃
厚な水酸化ナトリウム溶液により７乃至８のｐＨを保ち
ながら、実施する。第三縮合反応を１- アミノ- ８- ヒ
ドロキシ- ナフタリン- ３，６- ジスルホン酸５７．４
部を用いて約６０℃の温度及び２乃至２．５のｐＨにお
いて約２時間実施する。
【０１１５】４-(β- スルファトエチルスルホニル)-ア
ニリンのジアゾニウム塩の当量を、例２における方法に
類似する方法により、この様に得られるカップリング成
分に添加しそしてカップリング反応及び得られる本発明
による染料の単離を例において記載の様に実施する、。
【０１１６】式（遊離酸の形の）
【０１１７】
【化６０】 で示される本発明によるモノアゾ染料が得られ、これを
用いて濃い堅牢な赤色染色及び捺染が得られる。 例４乃至１２８ 本発明による別のアゾ染料を、次の表例中で、一般式
（Ａ）
【０１１８】
【化６１】 に相当する成分を用いて記載する。これら染料は、本発
明による方法で、例えば上記例の一つに類似して、一般
式（Ａ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかな成
分（例えばジアゾ成分Ｄ-ＮＨ2 、カップリング成分Ｈ-
Ｋ- ＮＲx Ｈ、ハロゲントリアジン、一般式Ｈ-Ｑ1 で
示される化合物及び一般式Ｈ- Ｑ2 で示される化合物）
を使用して製造することができる。これら染料は、非常
に良好な繊維反応性染料特性を有しそして本明細書中で
挙げた材料、特にセルロース繊維材料、例えば木綿をそ
れぞれの表例中に記載の色調 (この場合木綿上の) で色
の良好な濃さ及び良好な堅牢性を以て染色する。 例 １２９ １，３- ジアミノベンゼン- ４- スルホン酸１８０部
を、例Ａ- ３により製造された、化合物２- クロル- ４
- メトキシ- ６-(２′- スルホフェニル)-アミノ- ｓ-
トリアジンの溶液に徐々に添加し、混合物を６０℃に加
熱しそして反応を約２．５のｐＨにおいて実施する。反
応が完結したとき、７のｐＨを設定し、溶液を冷却し、
水性５Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液２００容量部を添加しそ
して化合物を、濃厚な塩酸５００容量部及び氷６００部
の混合物への亜硝酸ナトリウム含有該混合物の徐々な添
加により、ジアゾ化する。その後混合物をさらに約２時
間攪拌しそして化合物を、この混合物の、濃厚な塩酸５
００容量部及び氷６００部の混合物への徐々な添加によ
り、ジアゾ化する。その後混合物をさらに約２時間攪拌
し、過剰の亜硝酸を慣用法でアミドスルホン酸により分
解しそして次に、得られるジアゾニウム塩溶液を水２５
０部中に懸濁させた、アゾ化合物２- ［４′-(β- スル
ファトエチルスルホニル)-フェニル］- アゾ-1- アミノ
- ８- ヒドロキシ- ３，６- ジスルホ- ナフタリン──
これはカップリング成分として使用される──６０部と
約１０℃の温度及び５．５のｐＨにおいて反応させる。
【０１１９】本発明によるジスアゾ化合物を蒸発により
又は塩化ナトリウムによる塩析によりナトリウム塩とし
て単離する。本染料は、遊離酸の形で記載して、式
【０１２０】
【化６２】 を有し、そして非常に良好な繊維反応性染料特性で優れ
ている。良好な堅牢性を有する濃いネーヴィブルーの染
色及び捺染は、本明細書中で記載の材料、特にセルロー
ス繊維材料上で繊維反応性染料に関して技術的に慣用な
方法により得られる。 例 １３０ 本発明によるアゾ染料を製造するために、まず例１２９
において記載の様に実施し、２- クロル- ４- メトキシ
- ６-(３′- スルホフェニル)-アミノ- ｓ- トリアジン
及び１，３- ジアミノ- ４- スルホン酸の反応生成物の
ジアゾニウム塩を製造する。ジアゾニウム塩溶液を１-
［４′-(β- スルファトエチルスルホニル)-フェニル］
- ３- メチル -５- ピラゾロンの水性溶液と一緒にしそ
してカップリング反応を５乃至６のｐＨ及び約２０℃の
温度において実施する。
【０１２１】本発明によるアゾ染料を塩化ナトリウムに
よる塩析によりナトリウム塩として単離する。本染料
は、遊離酸の形で記載して、式
【０１２２】
【化６３】 を有し、非常に良好な繊維反応性特性を示しそして、例
えばセルロース繊維材料を堅牢で濃い黄色色調で染色す
る。
【０１２３】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明による染料
は、吸尽法及びパッド- 染色法の両方に適し、特にいわ
ゆるコールドパッド- バッチ法に適し、高い反応性、良
好な固着能及び非常に良好なビルド- アップ能で特色づ
けられ、吸尽染色法により低い染色温度において使用す
ることができそしてパッド- スチーム法において短い蒸
熱時間しか必要とせず、固着度は高くそして非固着分は
容易に洗出することができ、吸尽度及び固着度間の差は
著しく小さく、すなわちソーピング損失は非常に低い。
本染料は、又特に捺染に適し、就中木綿上での捺染に適
しそして同様に又窒素- 含有繊維、例えば羊毛又は絹、
又は羊毛又は絹を含有する配合した織物を捺染するため
に適する。さらに本染料は、抜染及び防染法に使用する
ために特に適する。さらに、本発明による染料により、
特にセルロース繊維材料上で形成された染色及び捺染
は、色の良好な濃さ及び酸性及びアルカリ性範囲の両方
における高い繊維／染料結合能を有しそしてさらに良好
な日光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性、例えば洗た
く、水、海水、クロス染め及び汗堅牢性並びに良好なひ
だつけ堅牢性、アイロンかけ堅牢性及び摩擦堅牢性を有
する、という長所を有する。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 ［式中Ｆはモノアゾ、ジスアゾ又はポリアゾ染料又はそ
    れらから誘導された重金属錯塩アゾ染料又はアントラキ
    ノン、フタロシアニン、ホルマザン、アゾメチン、ジオ
    キサジン、フェナジン、スチルベン、トリフェニルメタ
    ン、キサンテン、チオキサンテン、ニトロアリール、ナ
    フトキノン、ピレンキノン又はペリレンテトラカルバミ
    ド染料の残基であり、ＲX は水素原子又は１乃至４個の
    炭素原子を有するアルキル基であり、これはハロゲン、
    ヒドロキシ、シアノ、１乃至４個の炭素原子を有するア
    ルコキシ、２乃至５個の炭素原子を有するアルコキシカ
    ルボニル、カルボキシ、スルファモイル、スルホ又はス
    ルファトにより置換されていることができ、ｎは１又は
    ２の数であり、Ｖは直接結合又はアルキレン基である
    か、又は場合により置換されたアリーレン残基又はアル
    キレン- アリーレン又はアリーレン- アルキレン又はア
    ルキレン- アリーレン- アルキレン又はアリーレン- ア
    ルキレン- アリーレン残基又はアリーレン- アリーレン
    残基──これはヘテロ基により中断されている──であ
    り、この場合アルキレン残基は１乃至８個の炭素原子を
    有する該残基でありそして置換されていることができそ
    してアリーレン残基は、場合により置換されたフェニレ
    ン又はナフチレン残基でありそしてこの場合アルキレン
    残基は１又はそれ以上のヘテロ基により中断されている
    ことができそして結合したアルキレン／アリーレン残基
    におけるアルキレン及びアリーレン部分はそれぞれの場
    合ヘテロ基により互いに分離されていることができ、ｙ
    は１又は２の数であり、ｚは１又は２の数であり、ｈは
    窒素原子であり、ｙが２であるか又はｙが１である場合
    には、式 -ＮＨ-、 -Ｎ（Ｒ)-──式中Ｒは、上記の意
    味の一つを有する──- 、 -ＮＨ- ＣＯ- ＮＨ- 、ＮＨ
    - ＣＯ- 又は -ＣＯ- ＮＨ- の基又は直接結合であり、
    Ｙはビニル基であるか、又はβ- 位においてアルカリ性
    条件下脱離することができる置換基を含有するエチル基
    であり、この場合基 -ＳＯ2-ＹはＦ又はＶの芳香族炭素
    原子に１乃至４個の炭素原子を有するアルキレン残基を
    介して又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキルアミ
    ノ基を介して結合していることができ、Ｑ1 及びＱ2 は
    両方共互いに同一であるか又は互いに異なる意味を有し
    てそれぞれ１乃至４個の炭素原子を有するアルキルであ
    り、これは２乃至５個の炭素原子を有する１又は２個の
    アルカノイル基により又は２乃至５個の炭素原子を有す
    る１又は２個のアルコキシカルボニル基により又はこれ
    らアルコキシカルボニルの一つ及びこれらアルカノイル
    基の一つにより置換されているか、又は一般式（２
    ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）又は（２ｄ） 【化２】 〔式中Ｒz は水素原子又は１乃至６個の炭素原子、好ま
    しくは１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基であ
    り、これはハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、１乃至４個
    の炭素原子を有するアルコキシ、カルボキシ、２乃至５
    個の炭素原子を有するカルボアルコキシ、フェノキシカ
    ルボニル、２乃至５個の炭素原子を有するアルカノイ
    ル、ベンゾイル、スルホベンゾイル、スルファモイル、
    スルホ及びスルファトよりなる群から選ばれた１又は２
    個の置換基により及び／又はフェニル残基──これは、
    場合によりハロゲン、１乃至４個の炭素原子を有するア
    ルコキシ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、ス
    ルホ及びカルボキシよりなる群から選ばれた置換基によ
    り置換されている──により置換されていることができ
    るか、又は５乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキ
    ル残基であるか、又はフェニル残基であり、これは、場
    合によりハロゲン、１乃至４個の炭素原子を有するアル
    コキシ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、スル
    ホ及びカルボキシよりなる群から選ばれた置換基により
    置換されており、Ｗ1 は、アルキル、アリール、アルキ
    レン- アリール、アリーレン- アルキル、アルキレン-
    アリーレン- アルキル又はアリーレン- アルキレン- ア
    リール残基であり、この場合、アルキレン残基又はアル
    キル残基は１乃至８個の炭素原子を有する該残基であり
    そして繊維反応性でない置換基により置換されているこ
    ともできそしてアリーレン残基又はアリール残基はフェ
    ニレン又はナフチレン残基又は、それぞれフェニル又は
    ナフチル残基──これらは場合により繊維反応性でない
    置換基により置換されていることもできそしてその場合
    アルキレン残基は１又はそれ以上のヘテロ基により中断
    されていることができそして結合したアルキル（エン）
    ／アリール（エン）残基におけるアルキレン及びアリー
    レン部分又はアルキル及びアリール部分はそれぞれの場
    合ヘテロ基により互いに分離されていることができる
    か、又は残基 -［ＲZ ］A 及び -［Ｗ1 ］B は窒素原子
    と共に３乃至８個の炭素原子を有するアルキレン残基か
    ら構成されている複素環式残基又は、別のヘテロ基及び
    １乃至４個の炭素原子を有する２個のアルキレン残基か
    ら構成されている複素環残基を形成し、Ａは零又は１の
    数でありそしてＢは１又は２の数であり、（Ａ＋Ｂ）の
    合計は２の数でありそして、Ｂが２である場合には、基
    Ｗ1は互いに同一の意味を有するか又は互いに異なる意
    味を有することができ、Ｗ2 はシアノ又は一般式（２
    ｅ）、（２ｆ）又は（２ｇ） 【化３】 （式中ＲK は水素原子又は１乃至４個の炭素原子を有す
    るアルキル基であるか、又は１乃至４個の炭素原子を有
    するアルキル基──これはスルホ、カルボキシ、ホスフ
    ァト、スルファト、ヒドロキシ、シアノ、１乃至４個の
    炭素原子を有するアルコキシ、フェニル又はフェニル
    （これはスルホ、カルボキシ、１乃至４個の炭素原子を
    有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
    キシ、塩素及びニトロよりなる群から選ばれた置換基に
    より置換されている）により置換されている──である
    か、又は５乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキレ
    ン残基であり、ＲL は水素、１乃至４個の炭素原子を有
    するアルキル又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
    ル──これはスルホ、カルボキシ、ホスファト、スルフ
    ァト、ヒドロキシ、シアノ、１乃至４個の炭素原子を有
    するアルコキシ、フェニル又はフェニル（これはスル
    ホ、カルボキシ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
    ル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、塩素及
    びニトロよりなる群から選ばれた置換基により置換され
    ている）により置換されている──であるか、又はフェ
    ニル──これは１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
    ル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、塩素、
    スルホ、カルボキシ及びニトロよりなる群から選ばれた
    １、２又は３個の置換基により置換されていることがで
    きる──であるか、又はＲK 及びＲL は窒素原子と共に
    ３乃至８個の炭素原子を有するアルキレン残基から構成
    されている複素環式残基又は、別のヘテロ基及び１乃至
    ４個の炭素原子を有する２個のアルキレン残基から構成
    されている複素環残基を形成する）で示される基であ
    り、Ｒz 及びＷ2 は窒素原子と共に３乃至８個の炭素原
    子を有するアルキレン残基から構成されている複素環式
    残基又は別のヘテロ基及び１乃至４個の炭素原子を有す
    る２個のアルキレン残基から構成されている複素環残基
    を形成し、ＲA は水素又は１乃至４個の炭素原子を有す
    るアルキル──これはハロゲン、ニトロ、２乃至４個の
    炭素原子を有するアルカノイル、ヒドロキシ、シアノ、
    １乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、スルホ、ス
    ルファト、カルボキシ、フェニル又はスルホ- 置換フェ
    ニルにより置換されていることができる──であるか、
    又は３乃至５個の炭素原子を有するアルケニル又は３乃
    至５個の炭素原子を有するアルキニルであるか、又は５
    乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキルであるか、
    又はフェニル、ナフチル、フェニル──これは１乃至４
    個の炭素原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子
    を有するアルコキシ、スルホ及びカルボキシルよりなる
    群から選ばれた１又は２個の置換基により置換されてい
    る──又はナフチル──これは１、２又は３個のスルホ
    基により置換されている──又はシアノでありそしてＲ
    C は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル──
    これはハロゲン、ヒドロキシ、２乃至５個の炭素原子を
    有するアルカノイルオキシ、シアノ、１乃至４個の炭素
    原子を有するアルコキシ、カルボキシ、スルホ、スルフ
    ァト、フェニル又はフェニル（これは１乃至４個の炭素
    原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有する
    アルコキシ、スルホ及びカルボキシよりなる群から選ば
    れた１又は２個の置換基により置換されている）により
    置換されていることができる──であるか、又は３乃至
    ５個の炭素原子を有するアルケニル又は３乃至５個の炭
    素原子を有するアルキニルであるか、又はフェニル──
    これはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アミノ、
    ニトロ、カルボキシ及び／又はスルホにより置換されて
    いることができる──であるか、又はシアノである〕で
    示される基であるか、又はＱ1 及びＱ2 は両方共互いに
    同一であるか又は互いに異なる意味を有して、それぞれ
    の場合一般式（２Ａ） 【化４】 （式中ＷR は水素原子は１乃至４個の炭素原子を有する
    アルキル基、例えばエチル又はメチル基であるか、又は
    １乃至４個の炭素原子を有するアルキル基──これはス
    ルホ、カルボキシ、ホスファト、スルファト、ヒドロキ
    シ、シアノ、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
    シ、例えばメトキシ及びエトキシ、フェニル又はフェニ
    ル（これはスルホ、カルボキシ、１乃至４個の炭素原子
    を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアル
    コキシ、塩素及びニトロよりなる群から選ばれた置換基
    により置換されている）により置換されている──であ
    るか、又は５乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキ
    ル残基、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル又はジ
    メチルシクロヘキシル残基であり、Ｗs は水素、１乃至
    ４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル又はメ
    チル又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル──こ
    れはスルホ、カルボキシ、ホスファト、スルファト、ヒ
    ドロキシ、シアノ、１乃至４個の炭素原子を有するアル
    コキシ、例えばメトキシ及びエトキシ、フェニル又はフ
    ェニル（これはスルホ、カルボキシ、１乃至４個の炭素
    原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有する
    アルコキシ、塩素及びニトロよりなる群から選ばれた置
    換基により置換されている）により置換されている──
    であるか、又はフェニル──これは１乃至４個の炭素原
    子を有するアルキル、例えばエチル及び、特にメチル、
    １乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばエト
    キシ及び、特にメトキシ、塩素、スルホ、カルボキシ及
    びニトロよりなる群から選ばれた１、２又は３個の置換
    基により置換されていることができる──であり、ＷR
    及びＷs は窒素原子と共に３乃至８個の炭素原子、好ま
    しくは４乃至６個の炭素原子を有するアルキレン残基か
    ら構成されている複素環式残基又は、別のヘテロ基、例
    えば窒素原子、酸素原子又は基 -ＮＨ- 及び１乃至４個
    の炭素原子を有する２個のアルキレン残基から構成され
    ている複素環式残基、例えばＮ- ピペラジノ、Ｎ- ピペ
    リジノ又はＮ- モルホリノ残基を形成する）で示される
    １個の基である］に相当する染料であるが、ただし一般
    式（１）において、Ｑ1 がシアナミド基でありそしてＱ
    2 が同時にアリール、アルキレン- アリール、アリーレ
    ン- アルキル、アルキレン- アリーレン- アルキル又は
    アリーレン- アルキレン- アリール残基──これは１又
    はそれ以上の可溶化置換基により置換されておりそして
    場合により又他の置換基を含有しそして／又はヘテロ基
    により中断されていることができる──であるか、又は
    シアナミド残基であるか、又はＱ2 がシアナミド基であ
    りそしてＱ1 が同時にアリール、アルキレン- アリー
    ル、アリーレン- アルキル、アルキレン- アリーレン-
    アルキル又はアリーレン- アルキレン- アリール残残基
    ──これは１又はそれ以上の可溶化置換基により置換さ
    れておりそして場合により又他の置換基を含有しそして
    ／又はヘテロ基により中断されていることができる──
    であるか、又はシアナミド残基である染料を除く染料。
  2. 【請求項２】 一般式（３） 【化５】 で示される残基が、一般式（３ａ）又は（３ｂ） 【化６】 〔式中Ｒ′はメチル又はエチル又は、好ましくは水素で
    あり、Ｑ3 は１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ
    であるか、又は一般式 -ＮＴ1 Ｔ2 （式中Ｔ1 は水素又
    は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル──これはヒ
    ドロキシ、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、
    スルホ、カルボキシ、スルファト、ホスファト、フェニ
    ル及びスルホ- 置換フェニルにより置換されていること
    ができる──でありそしてＴ2 は水素又は１乃至４個の
    炭素原子を有するアルキル──これはヒドロキシ、１乃
    至４個の炭素原子を有するアルコキシ、スルホ、カルボ
    キシ、スルファト、ホスファト、フェニル及びスルホ-
    置換フェニルにより置換されていることができる──で
    あるか、又はフェニル──これは１乃至４個の炭素原子
    を有するアルコキシ、１乃至４個の炭素原子を有するア
    ルキル、スルホ及びカルボキシよりなる群から選ばれた
    １又は２個の置換基により置換されていることができる
    ──である）で示されるアミノ基であり、Ｗ3 は一般式
    -ＮＴ3 Ｔ4 （式中Ｔ3 は水素又は１乃至４個の炭素原
    子を有するアルキル──これはヒドロキシ、１乃至４個
    の炭素原子を有するアルコキシ、スルホ、カルボキシ、
    スルファト、ホスファト、フェニル及びスルホ- 置換フ
    ェニルにより置換されていることができる──でありそ
    してＴ4 は水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
    キル──これはヒドロキシ、１乃至４個の炭素原子を有
    するアルコキシ、スルホ、カルボキシ、スルファト、ホ
    スファト、フェニル及びスルホ- 置換フェニルにより置
    換されていることができる──であるか、又はフェニル
    ──これは１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、
    １乃至４個の炭素原子を有するアルキル、スルホ及びカ
    ルボキシよりなる群から選ばれた１又は２個の置換基に
    より置換されていることができる──である）で示され
    るアミノ基であり、Ｗ4 は１乃至４個の炭素原子を有す
    るアルコキシであるか、又は一般式 -ＮＴ5 Ｔ6 （式中
    Ｔ5 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル─
    ─これはフェニル、ヒドロキシ又は１乃至４個の炭素原
    子を有するアルコキシ又はシクロヘキシルにより置換さ
    れていることができる──でありそしてＴ6 は水素、１
    乃至４個の炭素原子を有するアルキル──これはフェニ
    ル、ヒドロキシ又は１乃至４個の炭素原子を有するアル
    コキシにより置換されていることができる──である
    か、又はフェニル──これはメトキシ、エトキシ、メチ
    ル及びエチルよりなる群から選ばれた１又は２個の置換
    基により置換されていることができる──である）で示
    されるアミノ基である〕で示される残基である請求項１
    記載の染料。
  3. 【請求項３】 一般式（４ｅ） 【化７】 〔式中ＲG は一般式（５） 【化８】 （式中Ｙ、Ｖ、ｈ、ｚ及びｙは請求項１記載の意味を有
    する）で示される基であり、Ｚは一般式（３）又は（３
    ａ）又は（３ｂ） 【化９】 （式中個々の式メンバーは請求項１又は請求項２記載の
    意味を有する）で示される残基であり、ｎは１又は２の
    数であり、残基Ｚは残基Ｄ又は残基Ｋに結合している
    か、又はｎが２である場合には、Ｄ及びＫに結合してお
    りそしてＲG 及びＺは同時にはＤ及びＫに結合しておら
    ず、Ｄは別のアゾ残基が結合していることができるジア
    ゾ成分の残基であり、Ｅはカップリングが可能なジアゾ
    化性化合物の二価残基であり、Ｋは別のアゾ残基が結合
    していることができるカップリング成分の残基でありそ
    してｖは零又は１の数である〕で示される請求項１記載
    の染料。
  4. 【請求項４】 一般式（４ｆ） 【化１０】 （式中Ｄはそれぞれ、互いに関係なく、別のアゾ残基が
    結合していることができるジアゾ成分の残基であり、Ｒ
    G は請求項３において記載及び定義した一般式（５）の
    基でありそして一方のＤに結合しており、Ｚは請求項３
    において記載及び定義した一般式（３）、（３ａ）又は
    （３ｂ）の残基でありそして他方のＤに結合しておりそ
    してＭは水素原子又はアルカリ金属である）で示される
    請求項１記載の染料。
  5. 【請求項５】 一般式（４ｇ） 【化１１】 （式中ＲG は請求項３において記載及び定義した一般式
    （５）の残基でありそしてＤ又はＫに結合しており、Ｚ
    は請求項３において記載及び定義した一般式（３）、
    （３ａ）又は（３ｂ）の残基でありそしてＤ又はＫに結
    合しており、ＲG 及びＺは同時にはＤ及びＫに結合して
    おらず、Ｄは別のアゾ残基が結合していることができる
    ジアゾ成分の残基でありそしてＫは別のアゾ残基が結合
    していることができるカップリング成分の残基である）
    で示される請求項１記載の染料。
  6. 【請求項６】 ＲX がメチル又はエチル又は、好ましく
    は水素である請求項１乃至５の少なくとも１項に記載の
    染料。
  7. 【請求項７】 ｎが１である請求項１乃至６の少なくと
    も１項に記載の染料。
  8. 【請求項８】 Ｖ及びｈがそれぞれ直接結合である請求
    項１乃至７の少なくとも１項に記載の染料。
  9. 【請求項９】 Ｆが染料、好ましくはモノアゾ、ジスア
    ゾ又はポリアゾ染料又はこれらから誘導された重金属錯
    塩アゾ染料の残基であり、Ｙ、ｚ、ＲX ′、Ｑ1 及びＱ
    2 が上記の特に好ましい意味を有し、ｎが１の数であ
    り、ｙが１の数であり、Ｖ及びｈが両方共直接結合であ
    りそして基- ＳＯ2-ＹがＦの芳香族炭素原子に直接又は
    １乃至４個の炭素原子を有するアルキレン残基を介して
    又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキルアミノ基を
    介して結合している請求項１記載の染料。
  10. 【請求項１０】 Ｑ1 及びＱ2 が互いに同一であるか又
    は互いに異なっておりそしてそれぞれ一般式（２Ａ）の
    残基てある請求項１又は９記載の染料。
  11. 【請求項１１】 一般式（４ｈ） 【化１２】 〔式中ＲG はＤに結合しておりそしてＺはＫに結合して
    いるか、又はＲG はＫに結合しておりそしてＺはＤに結
    合しており、ＲG は一般式（５Ａ） （Ｙ−ＳＯ2 ）Z ── （５Ａ） （式中Ｙ及びＺは請求項１記載の意味を有する）で示さ
    れる基であり、Ｚは一般式（３） 【化１３】 （式中Ｑ1 及びＱ2 は請求項１記載の意味を有する）で
    示される残基であり、Ｄは別のアゾ残基が結合している
    ことができるジアゾ成分の残基であり、Ｅはカップリン
    グが可能なジアゾ化性化合物の二価残基であり、Ｋは別
    のアゾ残基が結合していることができるカップリング成
    分の残基であり、ｖは零又は１の数である〕で示される
    請求項１記載の染料。
  12. 【請求項１２】 請求項１記載の染料を製造する方法に
    おいて、特別な染料であって、その少なくとも１種は請
    求項３において記載及び定義した一般式（３）の基を含
    有しそしてその少なくとも１種は請求項３において記載
    及び定義した一般式（５）の基を含有する染料に関して
    典型的な前駆物質──その場合これら出発化合物におい
    て、一般式（５）の残基における基Ｙは下記の意味を有
    する基Ｙ1 であることもできる──を互いに反応させる
    か、又は一般式（２１） 【化１４】 （式中式Ｈａｌはハロゲン原子である）で示されるトリ
    ハロゲノ- ｓ- トリアジンを一般式（２０） 【化１５】 （（式中Ｆ、ＲX 、Ｖ、ｈ、ｙ、ｚ及びｎは請求項１記
    載の意味を有しそしてＹ1 はＹに関して示した意味の一
    つであるか、又はβ- ヒドロキシエチル基である）で示
    される化合物、一般式Ｈ- Ｑ1 （式中Ｑ1 は請求項１記
    載の意味を有する）で示される化合物及び一般式Ｈ- Ｑ
    2 （式中Ｑ2 は請求項１記載の意味を有する）で示され
    る化合物と化学量論的量で所望な任意の所望な順序で、 そして、適切ならその後さらに変換反応を実施すること
    を特徴とする方法。
  13. 【請求項１３】 一般式（２２） 【化１６】 （式中ＲG 、Ｆ、ＲX 及びｎは請求項１記載の意味を有
    し、ＲG は基Ｙ- ＳＯ2-の代わりに基Ｙ1-ＳＯ2-を含有
    することもでき、Ｈａｌはハロゲン原子でありそしてＱ
    は残基Ｑ1 又はＱ2 であり、その場合Ｑ1 及びＱ2 は請
    求項１記載の意味を有する）で示される化合物をＨ- Ｑ
    1 又はＨ- Ｑ2 で示される化合物と反応させるか、又は
    一般式（２０）の化合物を一般式（２３） 【化１７】 （式中Ｈａｌ、Ｑ1 及びＱ2 は上記の意味を有する）で
    示される化合物と反応させる請求項１２記載の方法。
  14. 【請求項１４】 ヒドロキシ及び／又はカルボンアミド
    基を含有する材料、特に繊維材料を染色及び捺染するた
    めの、請求項１乃至１１の少なくとも１項に記載の染料
    又は請求項１２又は１３に記載の方法により製造された
    染料の用途。
  15. 【請求項１５】 染料をヒドロキシ及び／又はカルボン
    アミド基を含有する材料、好ましくは繊維材料に適用し
    そして染料を熱により又はアルカリ性作用を有する剤に
    より、又は熱により及びアルカリ性作用を有する剤によ
    り固着して該材料を染色及び捺染する方法において、染
    料が請求項１乃至１２の少なくとも１項に記載の染料又
    は請求項１２又は１３記載の方法により製造された染料
    である方法。
JP4340645A 1991-12-20 1992-12-21 水溶性の繊維反応性染料、その製法及び用途 Withdrawn JPH05345863A (ja)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4142420 1991-12-20
DE4204599 1992-02-15
DE4205326:9 1992-02-21
DE4205326 1992-02-21
DE4204599:1 1992-02-21
DE4142420:4 1992-02-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH05345863A true JPH05345863A (ja) 1993-12-27

Family

ID=27203238

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4340645A Withdrawn JPH05345863A (ja) 1991-12-20 1992-12-21 水溶性の繊維反応性染料、その製法及び用途

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5334709A (ja)
EP (1) EP0548795B1 (ja)
JP (1) JPH05345863A (ja)
KR (1) KR100212341B1 (ja)
BR (1) BR9205039A (ja)
DE (1) DE59208685D1 (ja)
ES (1) ES2104805T3 (ja)
TR (1) TR26350A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016141618A (ja) * 2015-01-29 2016-08-08 国立大学法人金沢大学 脱水縮合剤

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR28127A (tr) * 1992-11-27 1996-01-02 Zeneca Ltd Boyalar ve boyama islemleri.
GB2272914B (en) * 1992-11-27 1996-01-17 Zeneca Ltd Chemical compounds
DE4309554A1 (de) * 1993-03-24 1994-09-29 Bayer Ag Faserreaktive Azofarbstoffe
AU2262295A (en) * 1994-05-09 1995-11-29 Zeneca Limited Dyes containing nucleophilic and electrophilic groups
GB9415786D0 (en) * 1994-08-04 1994-09-28 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
DE19743099A1 (de) * 1997-09-30 1999-04-01 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
US6090163A (en) * 1998-12-21 2000-07-18 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Red-dyeing dye mixtures of water-soluble fiber-reactive azo dyes and their use
US6912330B2 (en) 2001-05-17 2005-06-28 Sioptical Inc. Integrated optical/electronic circuits and associated methods of simultaneous generation thereof
CN101121827B (zh) * 2006-08-09 2010-07-14 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 具有硫烷基-s-三氮嗪反应基的反应性染料
CN101333342A (zh) * 2007-06-29 2008-12-31 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 具有硫烷基和β-硫酸根乙基磺酰基的反应性染料

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3327713A1 (de) * 1983-07-29 1985-02-07 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DE3624136A1 (de) * 1985-09-30 1987-04-09 Hoechst Ag Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
EP0282443B1 (de) * 1987-02-06 1991-09-25 Ciba-Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016141618A (ja) * 2015-01-29 2016-08-08 国立大学法人金沢大学 脱水縮合剤

Also Published As

Publication number Publication date
KR100212341B1 (ko) 1999-08-02
DE59208685D1 (de) 1997-08-14
TR26350A (tr) 1995-03-15
EP0548795A2 (de) 1993-06-30
US5334709A (en) 1994-08-02
BR9205039A (pt) 1993-06-22
ES2104805T3 (es) 1997-10-16
EP0548795A3 (en) 1993-10-27
KR930013007A (ko) 1993-07-21
EP0548795B1 (de) 1997-07-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0416504B2 (ja)
JPS63500667A (ja) 反応染料、その製造方法および使用
US5231172A (en) Fiber reactive dyes which contain a sulfonamido-triazinyl group and one or two groups or the vinyl sulfone series
JPH0748523A (ja) 水溶性の繊維反応性染料、その製造方法および使用方法
US5227475A (en) Water-soluble fiber-reactive dyestuffs containing a cyanamido-substituted triazinylamino-grouping, and a process for dyeing with the use of these dyes
KR100212341B1 (ko) 수용성 섬유-반응성 염료, 그의 제조방법 및 그의 용도
JP2587178B2 (ja) 水溶性の繊維反応性染料、その製造方法およびその用途
US5250670A (en) Water-soluble monoazo compounds containing fiber-reactive groups of vinyl sulfone series as well as triazinyl radical, and process for dyeing with same
US5349057A (en) Water soluble azo dyes containing a cyanoamino-triazinyl-amino group and a fiber-reactive of the sulfone series
JPH07138495A (ja) 繊維反応性水溶性染料、その製造方法およびその使用方法
JP2831406B2 (ja) 水溶性染料、その製法及び用途
US6060591A (en) Water-soluble fiber-reactive dyes, processes for their preparation, and their use
JP2562166B2 (ja) 反応染料，その製造方法およびその使用
US4925927A (en) Reactive dyes containing a vinylsulfonylaminocarbonyl group bound to bis-(triazenylamino)-benzene as bridging member of two chromophoric systems
JP2868557B2 (ja) 水溶性繊維反応性染料類およびこれらの製法並びに使用方法
JPS62215661A (ja) 反応染料、その製造方法およびその使用方法
US5310886A (en) Azo compounds which contain a 1-sulfo-6-carboxy-2-aminonaphthalene diazo component radical and use thereof as dyes
US5280110A (en) Reactive dyes which contain a triazinyl group linked to a substituted alkyl group and an amino group which contains a vinylsulfone-type reactive radical
JPH06263995A (ja) 繊維反応性染料、その製造方法およびその用途
US6444794B1 (en) Water-soluble fiber-reactive dyes preparation thereof and use thereof
US5834601A (en) Water-soluble fiber-reactive dyes, process for their preparation, and their use
US5256776A (en) Water-soluble phthalocyanine dyestuffs, processes for their preparation and their use
US5021558A (en) Water-soluble fiber reactive dyes
JPH02222461A (ja) 水溶性の繊維反応性染料、その製法及び用途
JPH0748521A (ja) 水溶性の繊維反応性染料、その製法及び用途

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 20000307