JPH08253697A - 繊維反応性アゾ染料の黒色染料混合物およびその混合物のヒドロキシル− および/またはカルボキシアミド− 含有繊維材料を染色するための用途 - Google Patents

繊維反応性アゾ染料の黒色染料混合物およびその混合物のヒドロキシル− および/またはカルボキシアミド− 含有繊維材料を染色するための用途

Info

Publication number
JPH08253697A
JPH08253697A JP8050421A JP5042196A JPH08253697A JP H08253697 A JPH08253697 A JP H08253697A JP 8050421 A JP8050421 A JP 8050421A JP 5042196 A JP5042196 A JP 5042196A JP H08253697 A JPH08253697 A JP H08253697A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dye
hydrogen
general formula
mixture
dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8050421A
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas V D Eltz
アンドレアス・フォン・デア・エルツ
Werner Hubert Russ
ヴエルナー・フーバート・ルス
Dirk Buchwald
デイルク・ブッフヴアルト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPH08253697A publication Critical patent/JPH08253697A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0047Mixtures of two or more reactive azo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006Azodyes
    • C09B62/0064Azodyes with coupling components containing both hydroxyl and amino groups as directing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006Azodyes
    • C09B62/008Monoazo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006Azodyes
    • C09B62/01Disazo or polyazo dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/028Material containing basic nitrogen using reactive dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918Cellulose textile
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/921Cellulose ester or ether

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inorganic Fibers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 繊維反応性アゾ染料の黒色染料混合物および
その混合物 【解決手段】 ヒドロキシル- および/またはカルボキ
シアミド- 含有繊維材料上に黒色染色または捺染を形成
する繊維反応性アゾ染料の混合物に関する。この混合物
は、下記一般式(1)、(3)および(4)で表わされ
る1種以上の染料、所望により下記一般式(2)で表わ
される1種以上の染料および、所望により下記一般式
(5)で表わされる1種以上の染料を含む。 【化1】 〔上記式中、Mは水素またはアルカリ金属であり、置換
基R1 ないしR10は、互いに関係なくそれぞれ水素また
はアルキルまたはアルコキシであり、Yはビニル、β-
クロロエチル、β- チオスルファトエチルまたはβ- ス
ルファトエチルであり、Rは水素、メチル、スルホ、カ
ルボキシルまたは一般式 - SO2-Yで表わされる基で
あり、Z1 およびZ2 は低級アルカノイル等である。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明の技術的分野は、繊維
反応性染料に関する。
【0002】
【従来の技術】新しい反応性染料により、染料の適用範
囲を拡大するかまたは補足する種々の研究において、既
にさまざまの点で個々の染料成分によっては解決するこ
とができないかまたは不十分にしか解決することができ
ない技術限界に達している。特にその重大な点は、濃い
金属不含黒色染料の合成である。周知の反応性黒色染料
は、Color Index中でリアクティブ ブラッ
ク5と命名されている染料、二価カップリング成分とし
ての3,6- ジスルホ- 1- アミノ- 8- ナフト−ルお
よび2個のジアゾ成分としての4- (β- スルファトエ
チルスルホニル)アニリンを含有するジスアゾ染料であ
るが、しかしこの染料で得られる色調は、むしろくすん
だネ−ヴィブル−である。この染料で濃い黒色染色物を
得るために、この染料は少量の橙色染料または赤色染料
と、しかしさらに有利には少量の黄色染料および赤色染
料と配合(調色)されねばならない。この調整において
メタメリズム(人工光下での異なる色調)により生ずる
問題も重視される。
【0003】セルロ−ス繊維材料上に濃い黒色染色を形
成するために適する染料混合物は、特開平2- 7387
0号公報、特開平2- 202956号公報、韓国特許第
91/2676号明細書、韓国特許第91/6386号
明細書および韓国特許第91/8343号明細書中に既
に記載されている。
【0004】
【発明を解決しようとする課題】しかしこれらの公知染
料混合物は、使用上ある種の技術的欠点を有し、特に例
えばそれらの洗出堅牢性および湿潤貯蔵堅牢性を改善す
る必要がある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記の点で有
利な染料混合物を提供する。この染料混合物は、下記一
般式(1)で表わされる1種以上、例えば2、3または
4種のジスアゾ染料、下記一般式(3)で表わされる1
種以上、例えば2、3または4種のモノアゾ染料、下記
一般式(4)で表わされる1種以上、例えば2種または
3種のモノアゾ染料、所望により下記一般式(2)で表
わされる1種または2種のモノアゾ染料、および所望に
より下記一般式(5)で表わされる1種以上、例えば2
種または3種のモノアゾ染料:
【0006】
【化3】 〔上記式中、Mは水素またはアルカリ金属、例えばリチ
ウム、ナトリウムおよびカリウムであり、R1 は水素、
メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ、好ましくは
メトキシおよび水素、特に水素であり、R2 は水素、メ
チル、エチル、メトキシまたはエトキシ、好ましくは水
素であり、R3 は水素、メチル、エチル、メトキシまた
はエトキシ、好ましくはメトキシおよび水素、特に水素
であり、R4 は水素、メチル、エチル、メトキシまたは
エトキシ、好ましくは水素であり、R5 は水素、メチ
ル、エチル、メトキシまたはエトキシ、好ましくはメト
キシおよび水素、特に水素であり、R6 は水素、メチ
ル、エチル、メトキシまたはエトキシ、好ましくは水素
であり、R7 は水素、メチル、エチル、メトキシまたは
エトキシ、好ましくはメトキシおよび水素、特に水素で
あり、R8 は水素、メチル、エチル、メトキシまたはエ
トキシ、好ましくは水素であり、R9 は水素、メチル、
エチル、メトキシまたはエトキシ、好ましくはメトキシ
および水素、特に水素であり、R10は水素、メチル、エ
チル、メトキシまたはエトキシ、好ましくは水素であ
り、Yはそれぞれ互いに関係なく、ビニル、β- クロロ
エチル、β- チオスルファトエチルまたはβ- スルファ
トエチルであり、Rは水素、メチル、スルホ、カルボキ
シルまたは一般式-SO2-Y(式中、Yは上記意味の一
つを有する)で表わされる基であり、Z1 は2ないし5
個の炭素原子を有するアルカノイル、例えばプロピオニ
ルおよびアセチルであるか、あるいはベンゾイルである
か、あるいは2,4- ジクロロ- 1,3,5- トリアジ
ン- 6- イルであるか、あるいは一般式(a)
【0007】
【化4】 (式中、Xは塩素またはシアンアミノであり、そしてR
0 はスルホ、カルボキシルまたは一般式-SO2-Y(式
中、Yは上記意味の一つを有する)で表わされる基であ
り、Z2 はZ1 の意味の一つを有し、そして一般式
(4)における基- NH- Z2 は2または3位において
6- スルホ- 8-ヒドロキシナフチ- 2- イル残基に結
合している〕を含む。
【0008】一般式(1)、(2)、(3)、(4)お
よび(5)において示されている、個々の記号は、それ
らの定義の範囲内で互いに同一または互いに異なる意味
を有してもよい。スルホ基は一般式 -SO3 Mで表わさ
れる基であり、カルボキシル基は一般式-COOMで表
わされる基であり、スルファト基は一般式 -OSO3
で表わされる基であり、そしてチオスルファト基は一般
式 -S- SO3 Mで表わされる基であり、前記式中、M
はそれぞれの場合上記の意味を有する。
【0009】一般式(1)ないし(5)で表わされる染
料は、例えばドイツ特許第960,534号明細書、ド
イツ特許第965,902号明細書、米国特許第4,2
57,770号明細書、欧州特許第0,032,187
号明細書、欧州特許第0,094,055号明細書、欧
州特許第0,073,481号明細書および欧州特許第
0,061,151号明細書中に記載されており、そし
てそこで記載された方法に従って製造することができ
る。
【0010】基Y- SO2-は、好ましくはアゾ基または
アミノ基に対しメタ位またはパラ位においてベンゼン核
に結合している。Y- SO2-は、好ましくはビニルスル
ホニル、特に好ましくはβ- スルファトエチルスルホニ
ルである。一般式(3)において、Rは好ましくは一般
式- SO2-Yで表わされる基、特に好ましくはスルホで
ある。一般式(4)および(5)において、Z1 および
2 は好ましくはアセチルである。一般式(3)で表わ
される1種以上のモノアゾ染料が本発明による染料混合
物中に存在しているなら、これらは好ましくは基Y-S
2-がビニルスルホニルおよびβ- スルファトエチルス
ルホニルでありそしてRがスルホである一般式(3)で
表わされる染料であるか、あるいはこれらは好ましくは
Rがスルホおよび一般式- SO2-Y──式中、一般式
(3)における残基Yがビニルおよびβ- スルファトエ
チルスルホニルである──で表わされる基である一般式
(3)で表わされるモノアゾ染料の染料混合物である。
【0011】一般に、一般式(1)、(2)、(3)、
(4)および(5)で表わされるアゾ染料は、本発明に
よる混合物中で10:1.3:1.8:8.6:1.2
ないし10:0:0.8:3.5:0のモル混合比、好
ましくは10:1.25:1.55:7.4:0.95
ないし10:0:1.05:5.0:0のモル混合比で
存在している。
【0012】一般式(3)で表わされる2種以上の染料
──その場合1種または2種の染料において残基Rが
スルホでありそして他の染料において残基Rが一般式-
SO 2-Yで表わされる基である──が本発明による混合
物中で存在しているなら、Rがスルホである一般式
(3)で表わされる染料およびRが- SO2-Yである一
般式(3)で表わされる染料は、好ましくは互いに1:
1.6ないし1:0.4、特に1:1.2ないし1:
0.8のモル混合比で存在している。
【0013】一般式(1)ないし(5)におけるジアゾ
成分の残基および一般式(3)および(5)における残
基RまたはR0 により置換されたフェニルの例は、3-
(β- スルファトエチルスルホニル)フェニル、4-
(β- スルファトエチルスルホニル)フェニル、2- メ
チル- 5- メトキシ- 4- (β- スルファトエチルスル
ホニル)フェニル、2- メトキシ- 5- (β- スルファ
トエチルスルホニル)フェニルおよび2,5- ジメトキ
シ- 4- (β- スルファトエチルスルホニル)フェニル
ならびにそれらのビニルスルホニル、β- クロロエチル
スルホニルおよびβ- チオスルファトエチルスルホニル
誘導体ならびに3- スルホフェニルおよび4- スルホフ
ェニルであり、これらのうち、好ましくは2- メトキシ
- 5- (β- スルファトエチルスルホニル)フェニルお
よび2,5- ジメトキシ- 4- (β- スルファトエチル
スルホニル)フェニル、特に3- (β- スルファトエチ
ルスルホニル)フェニルおよび4- (β- スルファトエ
チルスルホニル)フェニルおよび3- スルホフェニルで
ある。
【0014】一般式(1)ないし(5)で表わされる染
料は、特に同一の発色団と共にYの定義の範囲内の異な
る繊維反応性基- SO2 - Yを有していてもよい。染料
混合物は、特に同一の発色団を有する染料──この場合
繊維反応性基- SO2 - Yは一方ビニルスルホニル基で
ありそして他方β- クロロエチルスルホニルまたはβ-
チオスルファトエチルスルホニルまたは、好ましくはβ
- スルファトエチルスルホニル基である──を含有して
いてもよい。染料混合物が、それぞれの染料成分をビニ
ルスルホニル染料の形で含有するなら、各ビニルスルホ
ニル染料対各β- クロロ- またはβ- チオスルファト-
またはβ- スルファトエチルスルホニル染料の染料比率
は、好ましくは各染料発色団に対し約10モル%までで
ある。この場合、ビニルスルホニル染料対β- スルファ
トエチルスルホニル染料のモル比が2:98ないし1
0:90である染料混合物が好ましい。
【0015】本発明による染料混合物は、固体または液
体(溶解した)形で組成物として存在していてもよい。
固体形で、これら染料混合物は、通例水溶性、特に繊維
反応性染料において慣用の電解質塩、例えば塩化ナトリ
ウム、塩化カリウムおよび硫酸ナトリウムを含有しそし
てまた市販染料において慣用の助剤、例えば水溶液中の
pHを3ないし7の値に調節することができる緩衝物
質、例えば酢酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、重炭酸
ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムおよびリン酸水素
二ナトリウム、少量の乾燥剤または溶解度改善剤、例え
ばナフタリンスルホン酸およびホルムアルデヒドからな
る公知の縮合生成物を含有するか、あるいはこれら染料
混合物が、液状、水溶液(これは、捺染ペ−ストにおい
て慣用のような糊剤を含む)で存在しているなら、これ
ら組成物の保存性を高める物質、例えば防カビ剤を含有
してもよい。
【0016】一般に本発明による染料混合物は、染料粉
末または組成物に対し20ないし70重量%の全染料含
有率を有する電解質塩含有染料粉末の形で存在してい
る。さらにこれら染料粉末/組成物は、付加的に上記の
緩衝物質を染料粉末に対し5重量%までの全量で含有し
ていてもよい。本発明による染料混合物が、水溶液で存
在しているなら、これら水溶液中の全染料含有率は、約
50重量%まで、例えば5ないし40重量%であって、
これら水溶液中の電解質塩含有率は、好ましくは水溶液
に対し10重量%以下である。水溶液(液状組成物)
は、一般に上記緩衝物質を5重量%まで、好ましくは2
重量%までの量で含有していてもよい。
【0017】本発明による染料混合物は、常法で、例え
ば個々の染料または2種または3種のこのような個々の
染料と他の個々の染料との混合物をそれらの染料粉末ま
たは水溶液の形で機械的に混合することにより製造する
ことができる。本発明による染料混合物を個々の染料の
機械的混合により製造するなら、混合に必要でありそし
て染色技術およびこのために使用される染料組成物にお
いて慣用である標準化剤(standardizing
agents)、粉立ち防止剤または別の助剤が添加
される。
【0018】個々の成分(個々の染料)の染料水溶液ま
たは、所望により染料溶液──これは既に2種以上のこ
れら個々の染料成分を含有する──から出発する場合、
また所望の染料混合物が染料溶液の量およびそれら染料
濃度の考慮下簡単な混合により水性形(液状組成物)で
得られる。個々の成分のこのような染料水溶液またはこ
のような個々の成分の混合物は、個々の成分の合成から
または、合成上可能なら、個々の染料の混合物の合成か
ら得られる合成溶液であってもよい。このように個々の
染料溶液の混合により得られる本発明による染料混合物
を含有する水溶液(合成溶液)は、次に直接、所望によ
り濾過後、濃縮後および/または緩衝剤または他の助剤
の添加後、液状組成物の形で染色に使用してもよい。し
かしこれら染料溶液は、所望の組成を有しそして、例え
ば噴霧乾燥によりおよび、所望により流動床中で変性さ
れた本発明による粉末および顆粒染料混合物に変えるこ
ともできる。
【0019】しかし、所望の染料混合比および色調を得
るために、本発明による染料混合物を含有する本発明に
よる染料水溶液は、特に有利には本発明により、成分
(染料溶液)の添加中混合物の色調をATRプロ−ブに
より調整するように混合することができる。この場合U
V- VISスペクトルを用いる多成分系分析が利用され
る。この分析を用いて、まず出発水溶液中に存在する個
々の成分(個々の染料)の正確な量および染料濃度を測
定し、次に個々の成分をATRプロ−ブにより所要量で
混合し、その際混合法はコントロ−ル法によりモニタ−
される。この方法は、フォトダイオ−ド分光計(欧州特
許出願公開A第0,385,587号明細書参照)また
は高速走査格子分光計を用いる記録用UV- VISスペ
クトル、その後の多成分系分析──これは個々の純染料
またはこのような染料の混合物またはその水溶液での検
量後混合物を個々の成分に数理的に分離することにより
溶液中の染料の量および濃度に関する正確なデ−タを与
える──に基づいている。絶えず染料の実含有率はモニ
タ−から読み取ることができる。その高い分解能により
測定装置は、個々の染料を互いに正確に識別するために
使用することができる最小の吸収肩でさえ検出すること
ができる。
【0020】実際の実験を始める前、純染料の測定によ
り測定されるべき染料の検量系列(calibrati
on series)を得ることが有利であることが判
明した。検量装置は、個々の染料ばかりでなくまた多数
の成分の混合物もカバ−することができる。正確な濃度
は、それぞれの染料に関し別々にコンピュ−タ−プログ
ラム中に入力される。検量溶液の濃度範囲は、測定範囲
に包含されるべきである。これらのデ−タは、染料成分
の後からの測定に必要である検量マトリックスを算出す
るために使用される。この場合使用される多成分系分析
とは、次の数理的演算法に使用される染料混合物の定量
分析の意味である:微分最小平方(Partial L
east Squares)タイプ1(PLS- 1)、
微分最小平方タイプ2(PLS- 2)、最小平方の方
法、成分回帰(PrincipleComponent
Regression)分析(PCR)および古典的
最小平方──Classic Least Squar
es──(CLS)または逆最小平方──Invers
e Least Squares──(ILS)。最小
平方の方法(PLS)および成分回帰分析(PCR)
は、例えばAnal.Chem.1988,60,11
93,Anal.Chem.1988,60,1202
およびAnal.Chem.1990,62,1091
中のD.HaalandおよびE.V.Thomasの
論文およびA.Tutorial,Laborator
y for Chemometrics and Ce
nterfor Process Analytica
l Chemistry, Dept.of Chem
istry,University of Washi
ngton,Seattle,WA 98195中の
P.GeladiおよびB.Kowalewskiの論
文に記載されている。算出によるこのアプロ−チの目的
は、未知の混合物の含有率を測定することができる数式
を得るためである。PLS演算法の原理は、有効スペク
トルをファクタ−の形で記載されている数理的スペクト
ルの系列に分離することである。方法の詳細な記載は上
記文献から明らかである。
【0021】入口および出口を経て個々の染料溶液は、
貫流キュヴェットにポンプにより流される。キュヴェッ
ト直径は、高濃度溶液をも測定させることができるため
に、0.01cmまで小さくてもよい。キュヴェット
は、ダイオ−ドライン分光計または高速走査格子分光計
であるUV- VIS分光計中に置かれている。個々の成
分(個々の染料)の染料溶液は、分光分析法により直接
測定することができる。中間濃縮段階なしに直接分析す
ることができる染料混合物にATR(減衰全反射)測定
法を使用することができる。この方法において、この目
的に適する石英またはアルカリガラス棒または光伝送装
置を測定されるべき溶液中に浸漬しそして測定を結晶と
液体との界面において実施する。このために使用される
典型的試料は、染料1リットル当たり5ないし150g
の濃度を有する。ATRプロ−ブは、ガラスファィバ−
導波管を経て分光計に接続されている。VIS領域中の
測定器に関して、導波管の長さは1000mまででもよ
く、それゆえ分光計は測定ステ−ションの中心におかれ
ていてもよい。それゆえ防爆設備について別に配慮する
必要はない。
【0022】染料混合物を含む本発明による染料水溶液
を混合物のある程度の染料含有率およびある程度の染料
組成に調整するために、目標混合物は測定されねばなら
ずそしてその色座標および組成は百分率で測定される。
個々の成分の調整および配量添加中、これらデ−タ−は
色差および個々の濃度が算出されそしてグラフで記入さ
れる関数としての目標パラメ−タ−として使用される。
次に、混合物の成分としてこのために必要な染料は、本
発明による混合物の既に導入された染料、例えば一般式
(1)で表わされる染料の多量成分に、目標濃度および
目標色調に達するのに充分に長い時間にわたって添加さ
れる。
【0023】本発明による染料混合物は、ヒドロキシル
- および/またはカルボキシアミド- 含有繊維材料上
に、繊維反応性染料に関する技術における多数の文献中
に示されている適用法および固着法により良好なカラー
ビルドアップ、特に非固着染料分の染色材料からの良好
な洗出能を有する濃い黒色染色を形成する。それゆえ本
発明は、また本発明の染料混合物を、ヒドロキシル- お
よび/またはカルボキシアミド- 含有繊維材料の染色
(捺染をも包含する)するための用途およびこのような
繊維材料を染色する方法において、本発明による染料混
合物を、溶解した形でこのような繊維材料に適用しそし
て染料をアルカリ性剤との反応によりまたは加熱により
または両方の手段によりこのような材料上に染料を固着
することにより染色する方法に関する。
【0024】ヒドロキシル- 含有材料は、天然または合
成ヒドロキシル- 含有材料、例えばセルロ−ス繊維材料
──これには紙の形のものが包含される──またはその
再生生成物およびポリビニルアルコールである。セルロ
ース繊維材料は、好ましくは木綿であるが、別の植物繊
維、例えばリンネル、麻、ジュートおよびラミー繊維で
もよい。再生セルロース繊維は、例えばステープルビス
コースおよびフィラメントビスコースである。
【0025】カルボキシアミド- 含有材料は、例えば合
成および天然ポリアミドおよびポリウレタン、特に繊維
の形でのもの、例えば羊毛および別の動物毛、絹、皮
革、ナイロン6/6、ナイロン6、ナイロン11および
ナイロン4である。本発明による染料混合物は、繊維反
応性染料に関して公知の適用法により繊維材料を染色お
よび捺染する一般的に公知の方法により適用される。本
発明による染料混合物中の染料は、互いに著しい相容性
を有するから、本発明による染料混合物は、有利には吸
尽染色法により使用してもよい。したがって本発明によ
る染料混合物は、例えば吸尽染色法により大浴から40
ないし105℃の温度、所望により130℃までの温度
において加圧下および、所望により慣用の染色助剤の存
在下に酸結合剤および、所望により中性塩、例えば塩化
ナトリウムまたは硫酸ナトリウムを用いてセルロ−ス繊
維上に非常に高いカラーイールドおよび優れたカラービ
ルドアップを以てそして一定の色調で染色を形成する。
この場合材料を熱浴中に導入し、この浴を所望の染色温
度に徐々に加温しそして染色法をその温度において完了
させるようにして実施してもよい。染料の吸尽を促進す
る中性塩は、所望なら、実際の染色温度に到達直後浴に
添加してもよい。
【0026】同様に、セルロース繊維に関する慣用の捺
染法──これは一段階法で、例えば炭酸ナトリウムまた
は他の酸結合剤および着色剤を含有する捺染ペ−ストを
用いて捺染し、次に100ないし103℃において蒸熱
して実施するかまたは二段階法で、例えば着色剤を含有
する中性または弱酸性捺染ペーストを用いて捺染し、次
に捺染材料を熱い電解質- 含有アルカリ性浴に通すかま
たはアルカリ性電解質- 含有パジング液を用いてオーバ
ーパジングし、その後この処理した材料をバッチングさ
せるかまたは次に蒸熱するかまたは次に乾熱により処理
して固着させて実施することができる──は、十分に明
瞭な輪郭およびクリアな白色地を有する濃い捺染を形成
する。捺染の成果は、固着条件の変更により著しくは影
響されない。染色におけるばかりでなく、捺染において
も、本発明による染料混合物を用いて得られる固着度
は、非常に高い。慣用の熱固着法により乾熱により固着
する場合、120ないし200℃の熱風が使用される。
101ないし103℃における慣用の蒸気のほかに、過
熱蒸気および160℃までの温度を有する高圧蒸気を使
用してもよい。
【0027】セルロース繊維材料上に染料を固着させる
酸結合剤の例は、無機または有機酸のアルカリ金属およ
びアルカリ土類金属の水溶性の塩基性塩および加熱の際
アルカリを遊離する化合物である。これら剤には、特に
弱ないし中無機または有機酸のアルカリ金属水酸化物お
よびアルカリ金属塩であり、その際アルカリ金属化合物
は、好ましくはナトリウム化合物およびカリウム化合物
である。このような酸結合剤の例は、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウム、リン酸二水素ナト
リウムおよびリン酸水素二ナトリウムである。
【0028】酸結合剤を用いて、場合により熱を作用さ
せて本発明による染料混合物の染料を処理することによ
り、染料をセルロース繊維に化学的に結合させる。特に
セルロース染色物は、染料の非固着分を除去するための
ゆすぎによる慣用の後処理を施した後、優れた湿潤堅牢
性を示す。何となれば特に非固着染料分は、それらの良
好な冷水溶性のために容易に洗去されるからである。
【0029】ポリウレタンおよびポリアミド繊維の染色
は、通常酸性媒体から実施される。染浴は、所望のpH
をもたらすために、例えば酢酸および/または硫酸アン
モニウムおよび/または酢酸および酢酸アンモニウムま
たは酢酸ナトリウムを含有していてもよい。有用な均染
性を有する染色物を得るために、慣用の均染助剤、例え
ば塩化シアヌルと3倍モル量のアミノベンゼンスルホン
酸またはアミノナフタリンスルホン酸との反応生成物ま
たは、例えばステアリルアミンとエチレンオキシドとの
反応生成物を主成分とする該剤を添加することが推奨さ
れる。一般に、染色されるべき材料を浴中に約40℃の
温度において導入し、その中で数時間揺動させ、次に染
浴を所望の弱酸性、好ましくは弱酢酸酸性pHに調節し
そして実際の染色を60ないし98℃の温度において実
施する。しかし染色を沸とう温度または120℃までの
温度(過圧下)において実施してもよい。
【0030】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部および百分率は重量に関す
る。重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関
係を有する。例中で染料を示す式は、遊離酸の形で記載
されており、そしてその部は酸形に関する。しかし染料
は、通例水溶性染料に関して慣用の形である電解質塩を
含有する(例えば塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウム
を含有する)アルカリ金属塩粉末として使用される。記
載されている量は、例示のものと解されるべきであり、
そして異なる色調の形成の可能性を限定するものではな
い。 例 1 式(A)
【0031】
【化5】 で表わされるネ−ヴィブル−- 染色性ジスアゾ染料14
部および式(B)
【0032】
【化6】 で表わされる赤色- 染色性モノアゾ染料1部を含有する
水溶液、例えば合成されたままの水溶液50部、式
(C)
【0033】
【化7】 で表わされる赤色モノアゾ染料2部を含有する水溶液、
例えば合成されたままの水溶液10部、式(D)
【0034】
【化8】 で表わされる黄金色- 染色性モノアゾ染料5部を含有す
る水溶液、例えば合成されたままの水溶液35部および
式(E)
【0035】
【化9】 で表わされる橙色- 染色性モノアゾ染料0.7部を含有
する水溶液、例えば合成されたままの水溶液5部(その
場合これら溶液は、付加的に電解質塩、例えば塩化ナト
リウムまたは慣用の助剤、例えば緩衝剤および表面活性
剤を含有していてもよい)を互いに混合する。
【0036】得られる、本発明による水性染料混合物
は、直接染色に使用してもよく、あるいは噴霧乾燥およ
び所望により顆粒化により固体形に変えて使用してもよ
い。本発明による染料混合物は、繊維反応性染料に関し
て技術的に慣用の適用法および固着法により、例えばセ
ルロ−ス繊維材料上で非固着染料分に対する良好な洗出
能および湿潤貯蔵堅牢性を有する濃い黒色染色および捺
染を形成し、濃い黒色は日光と人工光との色差を示さな
い。 例 2 式(A)で表わされるネ−ヴィブル−- 染色性ジスアゾ
染料14部および式(B)で表わされる赤色- 染色性モ
ノアゾ染料1部を含有する水溶液、例えば合成されたま
まの水溶液50部、式(C)で表わされる赤色モノアゾ
染料4部を含有する水溶液、例えば合成されたままの水
溶液10部、および式(D)で表わされる黄金色- 染色
性モノアゾ染料4.83部を含有する水溶液、例えば合
成されたままの水溶液33.8部(その場合これら溶液
は、付加的に電解質塩、例えば塩化ナトリウムまたは慣
用の助剤、例えば緩衝剤および表面活性剤を含有してい
てもよい)を、本明細書中で説明された分析系およびこ
れから得られるコントロ−ルによって、染料溶液を配量
添加するポンプにより互いに混合する。目標パラメ−タ
−は、染料座および、染色業者により望ましい染料混合
物として定義される本発明による、常法で製造される染
料混合物の個々の染料濃度である。染料(A)および
(B)の染料溶液への染料(C)および(D)の添加
中、存在する染料混合物の個々の染料の色差および濃度
はモニタ−において一定である。目標値に達する際染料
溶液の添加を停止する。
【0037】得られる、本発明による水性染料混合物
は、直接染色に使用してもよく、、あるいは噴霧乾燥お
よび所望により顆粒化により固体形に変えてから使用し
てもよい。もよい。本発明による染料混合物は、繊維反
応性染料に関して技術的に慣用の適用法および固着法に
より、例えばセルロ−ス繊維材料上で非固着染料分に対
する良好な洗出能および湿潤貯蔵堅牢性を有する濃い黒
色染色および捺染を形成し、濃い黒色は日光と人工光と
の色差を示さない。 例 3 例1または2の方法を繰り返すが、ただし式(A)で表
わされる染料14部および式(B)染料1部を含有する
水溶液50部、式(C)で表わされる染料2部を含有す
る水溶液10部、式(E)で表わされる染料0.7部を
含有する水溶液5部、および式(F)
【0038】
【化10】 で表わされる染料6.9部を含有する水溶液35部を使
用する。得られる、本発明による水性染料混合物は、直
接染色に使用してもよく、あるいは噴霧乾燥および所望
により顆粒化により固体形に変えて使用してもよい。本
発明による染料混合物は、繊維反応性染料に関して技術
的に慣用の適用法および固着法により、例えばセルロ−
ス繊維材料上で非固着染料分に対する良好な洗出能およ
び湿潤貯蔵堅牢性を有する濃い黒色染色および捺染を形
成し、濃い黒色は日光と人工光との色差を示さない。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1)で表わされる1種以上
    のジスアゾ染料、下記一般式(3)で表わされる1種以
    上のモノアゾ染料、下記一般式(4)で表わされる1種
    以上のモノアゾ染料、所望により下記一般式(2)で表
    わされる1種または2種のモノアゾ染料、および所望に
    より下記一般式(5)で表わされる1種以上のモノアゾ
    染料: 【化1】 〔上記式中、 Mは水素またはアルカリ金属であり、 R1 は水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
    であり、 R2 は水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
    であり、 R3 は水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
    であり、 R4 は水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
    であり、 R5 は水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
    であり、 R6 は水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
    であり、 R7 は水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
    であり、 R8 は水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
    であり、 R9 は水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
    であり、 R10は水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
    であり、 Yはそれぞれ互いに関係なく、ビニル、β- クロロエチ
    ル、β- チオスルファトエチルまたはβ- スルファトエ
    チルであり、 Rは水素、メチル、スルホ、カルボキシルまたは一般式
    -SO2-Y(式中、Yは上記意味の一つを有する)で表
    わされる基であり、 Z1 は2ないし5個の炭素原子を有するアルカノイル、
    ベンゾイル、2,4-ジクロロ- 1,3,5- トリアジ
    ン- 6- イルまたは一般式(a) 【化2】 (式中、 Xは塩素またはシアンアミノであり、そしてR0 はスル
    ホ、カルボキシルまたは一般式-SO2-Y(式中、Yは
    上記意味の一つを有する)で表わされる基であり、 Z2 はZ1 の意味の一つを有し、そして一般式(4)に
    おける基- NH- Z2 は2または3位において6- スル
    ホ- 8-ヒドロキシナフチ- 2- イルに結合している〕
    を含む染料混合物。
  2. 【請求項2】 R1 、R3 、R5 、R7 およびR9 が互
    いに関係なくそれぞれメトキシまたは水素であり、そし
    てR2 、R4 、R6 、R8 およびR10がそれぞれ水素で
    ある請求項1記載の染料混合物。
  3. 【請求項3】 一般式(1)、(2)、(3)、(4)
    および(5)で表わされる染料が混合物中で10:1.
    3:1.8:8.6:1.2ないし10:0:0.8:
    3.5:0のモル混合比で存在している請求項1または
    2記載の染料混合物。
  4. 【請求項4】 一般式(1)、(2)、(3)、(4)
    および(5)で表わされる染料が混合物中で10:1.
    25:1.55:7.4:0.95ないし10:0:
    1.05:5.0:0のモル混合比で存在している請求
    項1または2記載の染料混合物。
  5. 【請求項5】 Yがそれぞれ互いに関係なく、ビニルま
    たはβ- スルファトエチルである請求項1ないし4の少
    なくとも1項に記載の染料混合物。
  6. 【請求項6】 染料混合物が一般式(3)で表わされる
    2種以上の染料──その場合1種または2種の染料にお
    いて残基Rがスルホでありそして一般式(3)で表わさ
    れる他の染料において残基Rが一般式- SO2-Y(式
    中、Yは請求項1記載の意味を有する)で表わされる基
    である──を含有する請求項1ないし5の少なくとも1
    項に記載の染料混合物。
  7. 【請求項7】 一般式(3)──式中、Rがスルホであ
    る──で表わされる少なくとも1種の染料──および一
    般式(3)──式中、Rが一般式- SO2-Yで表わされ
    る基である──で表わされる少なくとも1種の染料が
    1:1.6ないし1:0.4のモル混合比で存在してい
    る請求項6記載の染料混合物。
  8. 【請求項8】 請求項1記載の染料混合物を製造する方
    法において、個々の染料またはこのような個々の染料の
    2〜3種の混合物を互いに他の個々の染料と共にそれら
    の染料粉末または水溶液の形で混合することを特徴とす
    る方法。
  9. 【請求項9】 個々の染料の水溶液または、所望により
    2種または3種の個々の染料の水溶液を、成分の添加中
    混合物の色調がATRプロ−ブにより調整されるように
    互いに混合する、染料混合物の水溶液を製造する請求項
    8記載の方法。
  10. 【請求項10】 ヒドロキシル- および/またはカルボ
    キシアミド- 含有繊維材料を染色するための請求項1な
    いし7の少なくとも1項に記載の染料混合物の用途。
  11. 【請求項11】 染料または染料の混合物を、溶解した
    形でヒドロキシル-および/またはカルボキシアミド-
    含有繊維材料に適用しそして染料を熱によりおよび/ま
    たはアルカリ性剤との反応により該材料上に固着して該
    材料を染色する方法において、染料として請求項1ない
    し7の少なくとも1項に記載の染料混合物を使用するこ
    とを特徴とする方法。
JP8050421A 1995-03-08 1996-03-07 繊維反応性アゾ染料の黒色染料混合物およびその混合物のヒドロキシル− および/またはカルボキシアミド− 含有繊維材料を染色するための用途 Pending JPH08253697A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19508156A DE19508156A1 (de) 1995-03-08 1995-03-08 Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
DE19508156:0 1995-03-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH08253697A true JPH08253697A (ja) 1996-10-01

Family

ID=7755993

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8050421A Pending JPH08253697A (ja) 1995-03-08 1996-03-07 繊維反応性アゾ染料の黒色染料混合物およびその混合物のヒドロキシル− および/またはカルボキシアミド− 含有繊維材料を染色するための用途

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5690698A (ja)
EP (1) EP0731145B1 (ja)
JP (1) JPH08253697A (ja)
KR (1) KR960034324A (ja)
DE (2) DE19508156A1 (ja)
ES (1) ES2161930T3 (ja)
TR (1) TR199600186A2 (ja)
TW (1) TW349980B (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001019867A (ja) * 1999-05-26 2001-01-23 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg 水溶性繊維反応性染料、その調製及び使用
JP2001172886A (ja) * 1999-10-01 2001-06-26 Canon Inc 捺染方法、該方法により得られる捺染物及び加工品
JP2002542366A (ja) * 1999-04-15 2002-12-10 ダイスター・テクステイルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト 繊維反応性アゾ染料の濃ネイビー色染料混合物およびその調製方法ならびにヒドロキシ/カルボキサミド含有繊維の染色方法
JP2005060708A (ja) * 2003-08-16 2005-03-10 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutscheland Kg 繊維反応性アゾ染料の染料混合物、それらの調製、及びそれらの使用
KR100522164B1 (ko) * 2003-06-14 2005-10-18 (주)경인양행 반응성 흑색 염료 조성물
JP2013227531A (ja) * 2012-03-26 2013-11-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 混合物及びその製造方法

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5611821A (en) * 1995-09-16 1997-03-18 Everlight Usa, Inc. Black reactive dye composition
DE19635999A1 (de) * 1996-09-05 1998-03-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
DE19640203A1 (de) * 1996-09-30 1998-04-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Mischungen von blaufärbenden faserreaktiven Farbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
US5989298A (en) * 1997-04-07 1999-11-23 Ciba Speciality Chemicals Corporation Mixtures of reactive dyes and their use
KR100270405B1 (ko) 1998-03-26 2000-12-01 김충섭 셀룰로스 섬유용 검정색 반응성 염료 조성물
ES2187133T3 (es) * 1998-06-30 2003-05-16 Ciba Sc Holding Ag Mezclas de colorantes reactivos y utilizacion de las mismas.
US5931974A (en) * 1998-07-28 1999-08-03 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing hydroxy- and/or carboxamido-containing fiber material
DE19851497A1 (de) * 1998-11-09 2000-05-18 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung
US6090163A (en) * 1998-12-21 2000-07-18 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Red-dyeing dye mixtures of water-soluble fiber-reactive azo dyes and their use
US6126700A (en) * 1999-01-20 2000-10-03 Everlight Usa, Inc. Black dye composition
US6171349B1 (en) * 1999-01-20 2001-01-09 Everlight Usa, Inc. Reactive dye composition
US6086639A (en) * 1999-03-09 2000-07-11 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing hydroxy- and/or carboxamido-containing fiber material
DE60035558T2 (de) * 1999-10-01 2008-03-20 Canon K.K. Druckverfahren und damit hergestellte Drucke sowie mit diesem Verfahren hergestellter Artikel
US6190423B1 (en) * 1999-12-07 2001-02-20 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups
US6464734B1 (en) 2000-03-13 2002-10-15 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes
DE10064496A1 (de) * 2000-12-22 2002-07-04 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
DE10212769A1 (de) 2002-03-22 2003-10-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CN1882661A (zh) * 2003-11-18 2006-12-20 西巴特殊化学品控股有限公司 活性染料混合物及其用途
WO2005080508A1 (en) * 2004-02-13 2005-09-01 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Mixtures of reactive dyes and their use
CN100413927C (zh) * 2005-09-05 2008-08-27 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 双偶氮染料化合物及其应用
CN101235219B (zh) * 2007-02-01 2010-09-08 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 应用于纺织品数字印染的黑色染料组成物及墨水组成物
CN101289579B (zh) * 2007-04-16 2011-03-30 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 黑色染料组成物及黑色墨水组成物
CN101775235B (zh) * 2009-12-21 2013-04-24 浙江龙盛集团股份有限公司 一种活性黑染料
CN104262570B (zh) * 2014-09-16 2016-08-17 中国科学技术大学 一种黑色水性聚氨酯染料的制备方法
CN112574591B (zh) * 2020-12-14 2022-07-26 湖北华丽染料工业有限公司 一种大红活性染料及其应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0774314B2 (ja) * 1988-09-08 1995-08-09 三菱化学株式会社 水溶性染料混合物
JPH02202956A (ja) * 1989-01-24 1990-08-13 Rika Sangyo Kk 反応性黒色染料組成物
KR920004546B1 (ko) * 1989-07-27 1992-06-08 세끼스이 아이꼬 가부시끼가이샤 접착제 적출용 포장용기(Adhesive Container)
JPH03101875A (ja) * 1989-09-13 1991-04-26 Kanto Auto Works Ltd 樹脂成形体の静電塗装方法
KR910008343A (ko) * 1989-10-13 1991-05-31 김한중 Lpg, lng 가스를 연료로 한 공기보일러 및 알미늄샷시를 재료로한 온돌 공기 장판
DE4414320A1 (de) * 1994-04-25 1995-10-26 Hoechst Ag Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002542366A (ja) * 1999-04-15 2002-12-10 ダイスター・テクステイルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト 繊維反応性アゾ染料の濃ネイビー色染料混合物およびその調製方法ならびにヒドロキシ/カルボキサミド含有繊維の染色方法
JP2001019867A (ja) * 1999-05-26 2001-01-23 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg 水溶性繊維反応性染料、その調製及び使用
JP2001172886A (ja) * 1999-10-01 2001-06-26 Canon Inc 捺染方法、該方法により得られる捺染物及び加工品
KR100522164B1 (ko) * 2003-06-14 2005-10-18 (주)경인양행 반응성 흑색 염료 조성물
JP2005060708A (ja) * 2003-08-16 2005-03-10 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutscheland Kg 繊維反応性アゾ染料の染料混合物、それらの調製、及びそれらの使用
JP2013227531A (ja) * 2012-03-26 2013-11-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 混合物及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE59607385D1 (de) 2001-09-06
KR960034324A (ko) 1996-10-22
DE19508156A1 (de) 1996-09-12
TW349980B (en) 1999-01-11
EP0731145B1 (de) 2001-08-01
US5690698A (en) 1997-11-25
EP0731145A2 (de) 1996-09-11
EP0731145A3 (ja) 1996-10-23
ES2161930T3 (es) 2001-12-16
TR199600186A2 (tr) 1996-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH08253697A (ja) 繊維反応性アゾ染料の黒色染料混合物およびその混合物のヒドロキシル− および/またはカルボキシアミド− 含有繊維材料を染色するための用途
JP3910231B2 (ja) 繊維反応性アゾ染料の染料混合物及びそれをヒドロキシ−及び/またはカルボキサミド−含有繊維材料の染色に使用する方法
US5445654A (en) Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing hydroxy- and/or carboxamido-containing fiber material
KR100491293B1 (ko) 섬유-반응성아조염료의염료혼합물및하이드록시및/또는카르복사미드기를함유하는섬유물질을염색하기위한이들의용도
JPH0848902A (ja) 黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ− および/またはカルボキシアミド− 含有繊維材料を染色するために使用する方法
US5704951A (en) Mixtures of blue-dyeing fiber-reactive dyes and their use for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material
JP4627343B2 (ja) 繊維反応性アゾ染料の黒色染料混合物、その調製方法、ならびにそれを用いるヒドロキシおよび/またはカルボキサミド含有繊維材料の染色方法
JP3802600B2 (ja) 水溶性の繊維反応性アゾ染料の染料混合物、それら混合物を製造および使用する方法
US5931976A (en) Orange dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups
JP2000086925A (ja) 繊維反応性アゾ染料の濃い黒色染料混合物およびヒドロキシ―および/またはカルボキサミド―含有繊維材料を染色するためのその使用
EP1106655B1 (en) Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy and/or carboxamido groups
US20040049019A1 (en) Black dye mixtures of fibre-reactive azo dyes and the use thereof for dyeing fibre material containing hydroxy and/or carbonamide groups
EP0982374B1 (en) Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material
US6159251A (en) Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups
KR100608422B1 (ko) 섬유 반응성 아조 염료의 염료 혼합물 및 히드록시-및/또는 카복사미도 기를 함유하는 물질을 염색하기 위한그의 용도
KR20000011804A (ko) 수용성섬유반응성아조염료를포함하는염료혼합물,이의제조및이의용도
KR20020033090A (ko) 섬유-반응성 아조 염료들의 진한 남색 염료 혼합물들,이들의 제조 방법, 및 이들에 의한 하이드록시-함유및/또는 카복스아미도-함유 섬유 염색 방법
MXPA00003864A (en) Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups
MXPA99007391A (en) Mixes of orange dyes comprising azo reagent colorants in fibers, and using them to dye materials containing hydroxyl and / or carboxam groups

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20060523

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060613

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20061219