JP2000086925A - 繊維反応性アゾ染料の濃い黒色染料混合物およびヒドロキシ―および／またはカルボキサミド―含有繊維材料を染色するためのその使用 - Google Patents
繊維反応性アゾ染料の濃い黒色染料混合物およびヒドロキシ―および／またはカルボキサミド―含有繊維材料を染色するためのその使用Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 カップリング成分として１−アミノ−
３，６−ジスルホ−８−ナフトールと、ビニルスルホン
系の繊維反応基をそれぞれ含有するアニリン系の２種類
のジアゾ成分とからなる１種類以上のジスアゾ染料と、
カルボキシ置換ベンゾイルアミノ−スルホ−ナフトール
カップリング成分とビニルスルホン系の繊維反応基を含
有するアニリン系のジアゾ成分からなる１種類以上のモ
ノアゾ染料と、ビニルスルホン系の繊維反応基により置
換されたアニリン系のジアゾ成分のアミノ基のオルト位
でカップリングするカップリング成分として１−アミノ
−３，６−ジスルホ−８−ナフトールを有する任意で１
種類または２種類のモノアゾ染料とを含む染料混合物。 【効果】この染料混合物は、セルロース繊維、特に綿、
または、例えば羊毛および合成ポリアミド繊維のような
ヒドロキシ−および／またはカルボキサミド−含有繊維
材料に濃い黒色の染色を行う。
３，６−ジスルホ−８−ナフトールと、ビニルスルホン
系の繊維反応基をそれぞれ含有するアニリン系の２種類
のジアゾ成分とからなる１種類以上のジスアゾ染料と、
カルボキシ置換ベンゾイルアミノ−スルホ−ナフトール
カップリング成分とビニルスルホン系の繊維反応基を含
有するアニリン系のジアゾ成分からなる１種類以上のモ
ノアゾ染料と、ビニルスルホン系の繊維反応基により置
換されたアニリン系のジアゾ成分のアミノ基のオルト位
でカップリングするカップリング成分として１−アミノ
−３，６−ジスルホ−８−ナフトールを有する任意で１
種類または２種類のモノアゾ染料とを含む染料混合物。 【効果】この染料混合物は、セルロース繊維、特に綿、
または、例えば羊毛および合成ポリアミド繊維のような
ヒドロキシ−および／またはカルボキサミド−含有繊維
材料に濃い黒色の染色を行う。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、繊維反応性染料の
分野に関する。
分野に関する。
【０００２】
【従来の技術】繊維反応染料の黒色染色混合物は、米国
特許第５，４４５，６５４号、特開昭５８−１６０３６
２号および特開平１−３１５４６９号および韓国特許出
願公開９３−５６７９号より知られている。しかしなが
ら、これらの染料混合物には洗浄堅牢度および抜染能力
に関してまだいくらか欠陥がある。
特許第５，４４５，６５４号、特開昭５８−１６０３６
２号および特開平１−３１５４６９号および韓国特許出
願公開９３−５６７９号より知られている。しかしなが
ら、これらの染料混合物には洗浄堅牢度および抜染能力
に関してまだいくらか欠陥がある。
【０００３】
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、後で定
義する一般式（１）の１種類またはそれ以上、例えば、
１種類、２種類または３種類のジスアゾ染料と、一般式
（２）の１種類またはそれ以上、例えば、１種類、２種
類または３種類のモノアゾ染料と、任意で一般式（３）
の１種類または２種類のモノアゾ染料とを含む染料混合
物であって、一般式（１）の染料、または一般式（１）
の染料と一般式（３）の染料とを組み合わせた染料は、
５０〜９５重量％、好ましくは６０〜８０重量％の量で
染料混合物中に存在し、一般式（２）の染料は、５〜５
０重量％、好ましくは２０〜４０重量％の量で染料混合
物中に存在し、
義する一般式（１）の１種類またはそれ以上、例えば、
１種類、２種類または３種類のジスアゾ染料と、一般式
（２）の１種類またはそれ以上、例えば、１種類、２種
類または３種類のモノアゾ染料と、任意で一般式（３）
の１種類または２種類のモノアゾ染料とを含む染料混合
物であって、一般式（１）の染料、または一般式（１）
の染料と一般式（３）の染料とを組み合わせた染料は、
５０〜９５重量％、好ましくは６０〜８０重量％の量で
染料混合物中に存在し、一般式（２）の染料は、５〜５
０重量％、好ましくは２０〜４０重量％の量で染料混合
物中に存在し、
【０００５】一般式（３）の染料が染料混合物中に存在
する場合、一般式（１）の染料と一般式（３）の染料の
合計重量を基準として、一般式（１）の染料および一般
式（３）の染料は、一般式（１）のジスアゾ染料が９
９．５〜９４重量％および一般式（３）のモノアゾ染料
が０．５〜６重量％の量となる関係で存在する、特性の
改善された濃い黒色染色染料混合物が見出された。
する場合、一般式（１）の染料と一般式（３）の染料の
合計重量を基準として、一般式（１）の染料および一般
式（３）の染料は、一般式（１）のジスアゾ染料が９
９．５〜９４重量％および一般式（３）のモノアゾ染料
が０．５〜６重量％の量となる関係で存在する、特性の
改善された濃い黒色染色染料混合物が見出された。
【０００６】
【化４】
【０００７】
【化５】
【０００８】
【化６】
【０００９】式（１）〜（３）中の記号の意味は次のと
おりである。Ｒ1は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキ
シまたは水素、特に水素であり、
おりである。Ｒ1は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキ
シまたは水素、特に水素であり、
【００１０】Ｒ2は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素で
あり、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素で
あり、
【００１１】Ｒ3は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキ
シまたは水素、特に水素であり、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキ
シまたは水素、特に水素であり、
【００１２】Ｒ4は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素で
あり、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素で
あり、
【００１３】Ｒ5は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキ
シまたは水素、特に水素であり、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくはメトキ
シまたは水素、特に水素であり、
【００１４】Ｒ6は水素、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素で
あり、
エトキシ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素で
あり、
【００１５】Ｙは、それぞれの染料において他と独立し
てビニルであるか、または、エチルであって、該エチル
は、β位が、塩素、チオスルファト、２〜５個の炭素原
子のアルカノイルオキシ（アセチルオキシ等）、ホスフ
ァト、スルホベンゾイルオキシおよびｐ−トルイルスル
ホニルオキシ等の置換基で置換されており、これがアル
カリの作用によって脱離してビニル基を形成し、Ｙは好
ましくはビニル、β−クロロエチル、β−チオスルファ
トエチルまたはβ−スルファトエチルであり、特に好ま
しくはビニルまたはβ−スルファトエチルであり；Ｍは
水素、またはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのよ
うなアルカリ金属であり、
てビニルであるか、または、エチルであって、該エチル
は、β位が、塩素、チオスルファト、２〜５個の炭素原
子のアルカノイルオキシ（アセチルオキシ等）、ホスフ
ァト、スルホベンゾイルオキシおよびｐ−トルイルスル
ホニルオキシ等の置換基で置換されており、これがアル
カリの作用によって脱離してビニル基を形成し、Ｙは好
ましくはビニル、β−クロロエチル、β−チオスルファ
トエチルまたはβ−スルファトエチルであり、特に好ま
しくはビニルまたはβ−スルファトエチルであり；Ｍは
水素、またはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのよ
うなアルカリ金属であり、
【００１６】−ＳＯ2−Ｙ基は、アゾ基に対してベンゼ
ン環のメタ位またはパラ位、好ましくはパラ位に好適に
結合している。
ン環のメタ位またはパラ位、好ましくはパラ位に好適に
結合している。
【００１７】上述の式と後述の個々の両式における構成
要素は、一つの式において異なる記号および同一の記号
のいずれについても、その定義の範囲内で、互いに同一
および異なる要素を持っている。
要素は、一つの式において異なる記号および同一の記号
のいずれについても、その定義の範囲内で、互いに同一
および異なる要素を持っている。
【００１８】「スルホ」、「チオスルファト」、「カル
ボキシ」、「ホスファト」および「スルファト」基に
は、これらの基の酸形態および塩形態の両方が含まれ
る。従って、スルホ基は式−ＳＯ3Ｍの基であり、チオ
スルファト基は式−Ｓ−ＳＯ3Ｍの基であり、カルボキ
シ基は式−ＣＯＯＭの基であり、ホスファト基は式−Ｏ
ＰＯ3Ｍ2の基であり、スルファト基は式−ＯＳＯ3Ｍの
基である。ここでＭは上で定義した通りである。
ボキシ」、「ホスファト」および「スルファト」基に
は、これらの基の酸形態および塩形態の両方が含まれ
る。従って、スルホ基は式−ＳＯ3Ｍの基であり、チオ
スルファト基は式−Ｓ−ＳＯ3Ｍの基であり、カルボキ
シ基は式−ＣＯＯＭの基であり、ホスファト基は式−Ｏ
ＰＯ3Ｍ2の基であり、スルファト基は式−ＯＳＯ3Ｍの
基である。ここでＭは上で定義した通りである。
【００１９】一般式（１）の染料は、米国特許第２，６
５７，２０５号、第３，３８７，９１４号、第４，０７
２，４６３号および第４，２５７，７７０号より知られ
ている。一般式（３）の染料は、例えば、欧州特許出願
公開第０，８３２，９３９号より知られており、一般式
（２）の染料は欧州特許出願公開第０，０９０，１１４
号より知られている。
５７，２０５号、第３，３８７，９１４号、第４，０７
２，４６３号および第４，２５７，７７０号より知られ
ている。一般式（３）の染料は、例えば、欧州特許出願
公開第０，８３２，９３９号より知られており、一般式
（２）の染料は欧州特許出願公開第０，０９０，１１４
号より知られている。
【００２０】本発明の染料混合物はさらに、約５重量％
までの量の黄色または赤色の遮光染料を含んでいてもよ
い。この種の既知の染料は、例えば、式（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）のアゾ染料である。
までの量の黄色または赤色の遮光染料を含んでいてもよ
い。この種の既知の染料は、例えば、式（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）のアゾ染料である。
【００２１】
【化７】
【００２２】
【化８】
【００２３】
【化９】
【００２４】
【化１０】
【００２５】式中、Ｄは３−（β−スルファトエチルス
ルホニル）フェニル、４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル、３−ビニルスルホニルフェニルまた
は４−ビニルスルホニルフェニルであり、
ルホニル）フェニル、４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル、３−ビニルスルホニルフェニルまた
は４−ビニルスルホニルフェニルであり、
【００２６】Ｍは上に定義した通りであり、
【００２７】Ｒ10はアセチル、ベンゾイルまたはカルボ
キシベンゾイルであり、
キシベンゾイルであり、
【００２８】Ｒ11はアセチル、カルバモイルまたは水素
であり、
であり、
【００２９】Ｒ12はメチルまたはカルボキシであり、
【００３０】Ｒ13はスルホ、β−クロロエチルスルホニ
ル、β−スルファトエチルスルホニルまたはビニルであ
り、
ル、β−スルファトエチルスルホニルまたはビニルであ
り、
【００３１】Ｒ14は水素またはメチルであり、
【００３２】Ｒ15は水素、シアノ、カルバモイル、カル
ボキシまたはスルホメチルであり、
ボキシまたはスルホメチルであり、
【００３３】Ｒ16はメチル、エチルまたはβ−スルホエ
チルである。
チルである。
【００３４】一般式（１）、（２）および（３）の染料
は、特に、同一の一般式に対応するものが同一の発色団
を有する場合は、Ｙの要素の範囲内で、構造的に異なる
繊維反応基−ＳＯ2−Ｙを有し得る。特に、染料混合物
は、式（１）の同一の発色団の染料および／または式
（２）の同一の発色団の染料を含有し、繊維反応基−Ｓ
Ｏ 2−Ｙが部分的にビニルスルホニル基であり、部分的
にＹがβ−クロロエチルスルホニル、β−チオスルファ
トエチルスルホニル、または好ましくはβ−スルファト
エチルスルホニル基のような上述のβ−エチル置換基で
ある一般式（３）の染料を場合に応じて含有することが
できる。染料混合物がビニルスルホニル染料の形態で各
染料成分を含有している場合には、各ビニルスルホニル
染料と、Ｙがβ−クロロまたはβ−チオスルファト−ま
たはβ−スルファトエチル−スルホニル染料のような上
述のβ−エチル置換基である各染料との比率は、各染料
発色団に基づいて約３０モル％までである。ビニルスル
ホニル染料対β−スルファトエチルスルホニル染料のよ
うな前記β−エチル置換染料の比率がモル比で５：９５
〜３０：７０の染料混合物が好ましい。
は、特に、同一の一般式に対応するものが同一の発色団
を有する場合は、Ｙの要素の範囲内で、構造的に異なる
繊維反応基−ＳＯ2−Ｙを有し得る。特に、染料混合物
は、式（１）の同一の発色団の染料および／または式
（２）の同一の発色団の染料を含有し、繊維反応基−Ｓ
Ｏ 2−Ｙが部分的にビニルスルホニル基であり、部分的
にＹがβ−クロロエチルスルホニル、β−チオスルファ
トエチルスルホニル、または好ましくはβ−スルファト
エチルスルホニル基のような上述のβ−エチル置換基で
ある一般式（３）の染料を場合に応じて含有することが
できる。染料混合物がビニルスルホニル染料の形態で各
染料成分を含有している場合には、各ビニルスルホニル
染料と、Ｙがβ−クロロまたはβ−チオスルファト−ま
たはβ−スルファトエチル−スルホニル染料のような上
述のβ−エチル置換基である各染料との比率は、各染料
発色団に基づいて約３０モル％までである。ビニルスル
ホニル染料対β−スルファトエチルスルホニル染料のよ
うな前記β−エチル置換染料の比率がモル比で５：９５
〜３０：７０の染料混合物が好ましい。
【００３５】式（１）、（２）および（３）の染料にお
ける式（４）、（５）および（６）の基は、
ける式（４）、（５）および（６）の基は、
【００３６】
【化１１】
【００３７】
【化１２】
【００３８】
【化１３】
【００３９】例えば、２−（β−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル、３−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）フェニル、３−または４−ビニルスルホニルフェ
ニル、４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、２−カルボキシ−５−（β−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル、４−メトキシ−３−（β−スルファ
トエチルスルホニル）−フェニル、２−エトキシ−４−
または−５−（β−スルファトエチルスルホニル）フェ
ニル、２−メチル−４−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）フェニル、２−メトキシ−５−または−４−（β
−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２，４−ジ
エトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）フ
ェニル、２，４−ジメトキシ−５−（β−スルファトエ
チルスルホニル）フェニル、２，５−ジメトキシ−４−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２−メ
トキシ−５−メチル−４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル、２−、３−または４−（β−チオス
ルファトエチルスルホニル）フェニル、２−メトキシ−
５−（β−チオスルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、２−スルホ−４−（β−ホスファトエチルスルホニ
ル）フェニル、２−スルホ−４−ビニルスルホニルフェ
ニルおよび３−または４−（β−アセトキシエチルスル
ホニル）フェニルおよび対応するビニルスルホニル誘導
体がある。
ホニル）フェニル、３−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）フェニル、３−または４−ビニルスルホニルフェ
ニル、４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、２−カルボキシ−５−（β−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル、４−メトキシ−３−（β−スルファ
トエチルスルホニル）−フェニル、２−エトキシ−４−
または−５−（β−スルファトエチルスルホニル）フェ
ニル、２−メチル−４−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）フェニル、２−メトキシ−５−または−４−（β
−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２，４−ジ
エトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）フ
ェニル、２，４−ジメトキシ−５−（β−スルファトエ
チルスルホニル）フェニル、２，５−ジメトキシ−４−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２−メ
トキシ−５−メチル−４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル、２−、３−または４−（β−チオス
ルファトエチルスルホニル）フェニル、２−メトキシ−
５−（β−チオスルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、２−スルホ−４−（β−ホスファトエチルスルホニ
ル）フェニル、２−スルホ−４−ビニルスルホニルフェ
ニルおよび３−または４−（β−アセトキシエチルスル
ホニル）フェニルおよび対応するビニルスルホニル誘導
体がある。
【００４０】本発明の染料混合物において、式の構成要
素であるＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4ならびにＲ5およびＲ6
はそれぞれ水素であり、Ｙはそれぞれ互いに独立してビ
ニルまたはβ−スルファトエチルであるのが好ましい。
本発明による染料混合物はこのように、１種類またはそ
れ以上、例えば、１種類、２種類または３種類、好まし
くは１種類または２種類の一般式（１Ａ）のジスアゾ染
料、１種類またはそれ以上、例えば、１種類、２種類ま
たは３種類、好ましくは１種類または２種類の一般式
（２Ａ）のモノアゾ染料、および任意で１種類または２
種類の一般式（３Ａ）のモノアゾ染料の、これに対応す
る式（１）、（２）および（３）で述べた染料重量比で
の、混合物を特に表している。
素であるＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4ならびにＲ5およびＲ6
はそれぞれ水素であり、Ｙはそれぞれ互いに独立してビ
ニルまたはβ−スルファトエチルであるのが好ましい。
本発明による染料混合物はこのように、１種類またはそ
れ以上、例えば、１種類、２種類または３種類、好まし
くは１種類または２種類の一般式（１Ａ）のジスアゾ染
料、１種類またはそれ以上、例えば、１種類、２種類ま
たは３種類、好ましくは１種類または２種類の一般式
（２Ａ）のモノアゾ染料、および任意で１種類または２
種類の一般式（３Ａ）のモノアゾ染料の、これに対応す
る式（１）、（２）および（３）で述べた染料重量比で
の、混合物を特に表している。
【００４１】
【化１４】
【００４２】
【化１５】
【００４３】
【化１６】
【００４４】式中、Ｍは上述した通りであり、Ｄ1、Ｄ2
およびＤ3はそれぞれ互いに独立して３−ビニルスルホ
ニルフェニル、４−ビニルスルホニルフェニル、３−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニルまたは４
−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニルであ
り、ビニルスルホニルおよびβ−スルファトエチルスル
ホニル基が染料混合物中に存在する場合には、ビニルス
ルホニル部分とβ−スルファトエチルスルホル部分のモ
ル比は、５：９５〜３０：７０である。特に、式の構成
要素であるＤ1、Ｄ2およびＤ3は同じ要素を有してい
る。
およびＤ3はそれぞれ互いに独立して３−ビニルスルホ
ニルフェニル、４−ビニルスルホニルフェニル、３−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニルまたは４
−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニルであ
り、ビニルスルホニルおよびβ−スルファトエチルスル
ホニル基が染料混合物中に存在する場合には、ビニルス
ルホニル部分とβ−スルファトエチルスルホル部分のモ
ル比は、５：９５〜３０：７０である。特に、式の構成
要素であるＤ1、Ｄ2およびＤ3は同じ要素を有してい
る。
【００４５】本発明の染料混合物は、固体または液体
（溶解）形態の製剤として存在し得る。該染料混合物が
固体形態の場合、一般に、それらは、水溶性の染料、特
に繊維反応性染料の場合に一般的な塩化ナトリウム、塩
化カリウムおよび硫酸ナトリウム等の電解質塩ならびに
市販の染料に一般的な酢酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムおよび
リン酸水素二ナトリウム等の水溶液において３〜７のｐ
Ｈを確立し得る緩衝物質を含有し、該染料混合物が液体
の水溶液（捺染糊において一般的なタイプの増粘剤を含
む）である場合は、これらの製剤に耐久性を付与する物
質（例えば、防カビ剤）等の助剤を含有する。
（溶解）形態の製剤として存在し得る。該染料混合物が
固体形態の場合、一般に、それらは、水溶性の染料、特
に繊維反応性染料の場合に一般的な塩化ナトリウム、塩
化カリウムおよび硫酸ナトリウム等の電解質塩ならびに
市販の染料に一般的な酢酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムおよび
リン酸水素二ナトリウム等の水溶液において３〜７のｐ
Ｈを確立し得る緩衝物質を含有し、該染料混合物が液体
の水溶液（捺染糊において一般的なタイプの増粘剤を含
む）である場合は、これらの製剤に耐久性を付与する物
質（例えば、防カビ剤）等の助剤を含有する。
【００４６】染料混合物が染料粉末の形態を採る場合に
は、染料粉末または製剤に基づいて概して１０〜８０重
量％の上述したような濃度標準化用の無色の希釈電解質
塩を含有している。こうした染料粉末は、さらに、染料
粉末に基づいて総量５％までの上述の緩衝物質を含有し
ていてもよい。本発明の染料混合物が水溶液で存在して
いる場合には、これら水溶液の染料の総含有量は約５０
重量％までであり、これら水溶液の電解質塩含有量は、
水溶液（液体製剤）に基づいて好ましくは１０重量％未
満であり、一般に上述の緩衝物質を５重量％まで、好ま
しくは２重量％までの量で含有することができる。
は、染料粉末または製剤に基づいて概して１０〜８０重
量％の上述したような濃度標準化用の無色の希釈電解質
塩を含有している。こうした染料粉末は、さらに、染料
粉末に基づいて総量５％までの上述の緩衝物質を含有し
ていてもよい。本発明の染料混合物が水溶液で存在して
いる場合には、これら水溶液の染料の総含有量は約５０
重量％までであり、これら水溶液の電解質塩含有量は、
水溶液（液体製剤）に基づいて好ましくは１０重量％未
満であり、一般に上述の緩衝物質を５重量％まで、好ま
しくは２重量％までの量で含有することができる。
【００４７】本発明の染料混合物は、従来の方法、例え
ば、個々の染料を必要な比率で機械的に混合することに
より、または、ジアゾ成分およびカップリング成分の適
切な混合物を必要な比率で用いた、当業者によく知られ
た通常のジアゾ化とカップリング反応による合成により
得ることができる。一つの方法は、例えば、１−アミノ
−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸と、７−アミ
ノ−４−ヒドロキシ−ナフタレン−２−スルホン酸およ
び無水フタル酸ならびにジアゾ成分としての式（７）、
（８）および（９）
ば、個々の染料を必要な比率で機械的に混合することに
より、または、ジアゾ成分およびカップリング成分の適
切な混合物を必要な比率で用いた、当業者によく知られ
た通常のジアゾ化とカップリング反応による合成により
得ることができる。一つの方法は、例えば、１−アミノ
−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸と、７−アミ
ノ−４−ヒドロキシ−ナフタレン−２−スルホン酸およ
び無水フタル酸ならびにジアゾ成分としての式（７）、
（８）および（９）
【００４８】
【化１７】
【００４９】
【化１８】
【００５０】
【化１９】
【００５１】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6お
よびＹはそれぞれ上述した通りである）のアニリン化合
物のアシル化生成物との２つのカップリング成分の水溶
液を、同一の反応バッチにおいて適切な比率で調製し、
これらのアニリン化合物を従来の方法で強酸媒体中でジ
アゾ化し、１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジス
ルホン酸の第１のカップリング反応をｐＨ１．５未満で
行い、その後、生成された式（３）のモノアゾ染料と第
２のカップリング反応を行って、式（１）のジスアゾ染
料および式（２）のモノアゾ染料を、ｐＨ３〜６および
１０〜２０℃の温度で生成することである。本発明によ
る染料混合物を化学反応により合成する実施例として
は、例えば、同一の反応バッチにおいて、一般式（７）
および（８）のアニリン化合物を、上述の１−アミノ−
８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸と、ｐＨ１．５
未満および１０〜２０℃の温度でジアゾ化し、その後、
炭酸ナトリウムのようなアルカリ反応剤を徐々に加え
て、ｐＨを３〜６に調整し、このようにして第２のカッ
プリング反応を起こして式（１）のジスアゾ染料を生成
した後、ｐＨを３〜６に維持し、１０〜２０℃の温度
で、３−（２’−カルボキシ−ベンゾイル）−アミノ−
８−ナフトール−６−スルホン酸の水溶液および一般式
（９）のジアゾ化されたアニリンの水溶液または懸濁液
を加えて、一般式（２）のモノアゾ染料を生成する。
よびＹはそれぞれ上述した通りである）のアニリン化合
物のアシル化生成物との２つのカップリング成分の水溶
液を、同一の反応バッチにおいて適切な比率で調製し、
これらのアニリン化合物を従来の方法で強酸媒体中でジ
アゾ化し、１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジス
ルホン酸の第１のカップリング反応をｐＨ１．５未満で
行い、その後、生成された式（３）のモノアゾ染料と第
２のカップリング反応を行って、式（１）のジスアゾ染
料および式（２）のモノアゾ染料を、ｐＨ３〜６および
１０〜２０℃の温度で生成することである。本発明によ
る染料混合物を化学反応により合成する実施例として
は、例えば、同一の反応バッチにおいて、一般式（７）
および（８）のアニリン化合物を、上述の１−アミノ−
８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸と、ｐＨ１．５
未満および１０〜２０℃の温度でジアゾ化し、その後、
炭酸ナトリウムのようなアルカリ反応剤を徐々に加え
て、ｐＨを３〜６に調整し、このようにして第２のカッ
プリング反応を起こして式（１）のジスアゾ染料を生成
した後、ｐＨを３〜６に維持し、１０〜２０℃の温度
で、３−（２’−カルボキシ−ベンゾイル）−アミノ−
８−ナフトール−６−スルホン酸の水溶液および一般式
（９）のジアゾ化されたアニリンの水溶液または懸濁液
を加えて、一般式（２）のモノアゾ染料を生成する。
【００５２】このようにして得られた本発明による染料
混合物は、従来の方法、例えば、塩化ナトリウム、塩化
カリウムまたは塩化リチウムのような電解質塩による塩
析またはスプレー乾燥により溶液から単離することがで
きる。
混合物は、従来の方法、例えば、塩化ナトリウム、塩化
カリウムまたは塩化リチウムのような電解質塩による塩
析またはスプレー乾燥により溶液から単離することがで
きる。
【００５３】染料発色団が、例えば、β−クロロエチル
スルホニルまたはβ−チオスルファトエチルスルホニル
またはβ−スルファトエチルスルホニル基ばかりでな
く、所定の割合でビニルスルホニル基を含む本発明の染
料混合物は、上述の方法ばかりでなく、Ｙがβ−クロロ
エチル、β−チオスルファトエチルまたはβ−スルファ
トエチル基である染料混合物をこれらの基の一部にのみ
必要な量のアルカリと反応させ、前記β−置換エチルス
ルホニル基をビニルスルホニル基に部分的に変換するこ
とによって適切なビニルスルホニル出発アニリンを用い
ることによっても調製することができる。この手段は、
β−置換エチルスルホニル基をビニルスルホニル基に変
換する一般に知られた方法により実施される。
スルホニルまたはβ−チオスルファトエチルスルホニル
またはβ−スルファトエチルスルホニル基ばかりでな
く、所定の割合でビニルスルホニル基を含む本発明の染
料混合物は、上述の方法ばかりでなく、Ｙがβ−クロロ
エチル、β−チオスルファトエチルまたはβ−スルファ
トエチル基である染料混合物をこれらの基の一部にのみ
必要な量のアルカリと反応させ、前記β−置換エチルス
ルホニル基をビニルスルホニル基に部分的に変換するこ
とによって適切なビニルスルホニル出発アニリンを用い
ることによっても調製することができる。この手段は、
β−置換エチルスルホニル基をビニルスルホニル基に変
換する一般に知られた方法により実施される。
【００５４】本発明の染料混合物は、当該技術分野にお
いて繊維反応性染料用として多数報告されている適用に
より、ヒドロキシ−および／またはカルボキサミド−含
有繊維材料を染色（捺染を含む）するのに好適であり、
その結果、良好なビルドアップ性を伴いかつ未固着部分
の染料が良好に洗浄除去された濃い黒色色調の染色物が
得られる。さらに、得られた染料は容易に抜染可能であ
る。
いて繊維反応性染料用として多数報告されている適用に
より、ヒドロキシ−および／またはカルボキサミド−含
有繊維材料を染色（捺染を含む）するのに好適であり、
その結果、良好なビルドアップ性を伴いかつ未固着部分
の染料が良好に洗浄除去された濃い黒色色調の染色物が
得られる。さらに、得られた染料は容易に抜染可能であ
る。
【００５５】従って、本発明はまた、ヒドロキシ−およ
び／またはカルボキサミド−含有繊維材料を染色（捺染
を含む）するための新規な染料混合物の使用、およびか
かる繊維材料を染色する方法、ならびに本発明による染
料混合物を溶解した形態で基材に適用し、アルカリの作
用または加熱あるいはその両方によって繊維上に固着さ
せることにより、本発明の染料混合物を用いてかかる材
料を染色する方法を提供する。
び／またはカルボキサミド−含有繊維材料を染色（捺染
を含む）するための新規な染料混合物の使用、およびか
かる繊維材料を染色する方法、ならびに本発明による染
料混合物を溶解した形態で基材に適用し、アルカリの作
用または加熱あるいはその両方によって繊維上に固着さ
せることにより、本発明の染料混合物を用いてかかる材
料を染色する方法を提供する。
【００５６】ヒドロキシ含有材料は、例えば、紙の形態
またはその再生製品およびポリビニルアルコールをはじ
めとするセルロース繊維材料のような天然または合成ヒ
ドロキシ含有材料である。セルロース繊維材料は好まし
くは綿であるが、リネン、麻、ジュートおよびラミー繊
維のようなその他の天然植物繊維でもよい。再生セルロ
ース繊維は、例えば、ステープルビスコースおよびフィ
ラメントビスコースである。
またはその再生製品およびポリビニルアルコールをはじ
めとするセルロース繊維材料のような天然または合成ヒ
ドロキシ含有材料である。セルロース繊維材料は好まし
くは綿であるが、リネン、麻、ジュートおよびラミー繊
維のようなその他の天然植物繊維でもよい。再生セルロ
ース繊維は、例えば、ステープルビスコースおよびフィ
ラメントビスコースである。
【００５７】カルボキサミド含有材料は、例えば、合成
および天然ポリアミドおよびポリウレタン、特に繊維形
態、例えば、羊毛およびその他動物の毛、絹、皮、ナイ
ロン−６，６、ナイロン−６、ナイロン−１１およびナ
イロン−４である。
および天然ポリアミドおよびポリウレタン、特に繊維形
態、例えば、羊毛およびその他動物の毛、絹、皮、ナイ
ロン−６，６、ナイロン−６、ナイロン−１１およびナ
イロン−４である。
【００５８】本発明の染料混合物の適用は、繊維反応性
染料について知られている適用技術を用いて、繊維材料
を染色および捺染する一般に知られた方法によりなされ
る。本発明による染料混合物の染料は、互いに非常に相
溶性があるため、本発明の染料混合物はまた、吸尽染色
プロセスにも有用であるという利点を有する。例えば、
セルロース繊維に所定のロング液（long liquor）で、
４０〜１０５℃の温度、任意で１３０℃までの温度、加
圧下で、そして任意で酸結合剤を用いた通常の染色助剤
および任意で塩化ナトリウムや硫酸ナトリウムのような
中性塩の存在下でこの方法により適用すると、優れたビ
ルドアップおよび一貫した色調を備えた非常に良好なカ
ラーイールドで染色をもたらす。
染料について知られている適用技術を用いて、繊維材料
を染色および捺染する一般に知られた方法によりなされ
る。本発明による染料混合物の染料は、互いに非常に相
溶性があるため、本発明の染料混合物はまた、吸尽染色
プロセスにも有用であるという利点を有する。例えば、
セルロース繊維に所定のロング液（long liquor）で、
４０〜１０５℃の温度、任意で１３０℃までの温度、加
圧下で、そして任意で酸結合剤を用いた通常の染色助剤
および任意で塩化ナトリウムや硫酸ナトリウムのような
中性塩の存在下でこの方法により適用すると、優れたビ
ルドアップおよび一貫した色調を備えた非常に良好なカ
ラーイールドで染色をもたらす。
【００５９】一つの手法として、材料を温浴に入れて、
その浴を所望の染色温度まで徐々に加熱し、その温度で
染色プロセスを完了させることもできる。実際の染色温
度に達すれば、所望により、染料の吸尽を促進するため
の中性塩を浴に添加することができる。
その浴を所望の染色温度まで徐々に加熱し、その温度で
染色プロセスを完了させることもできる。実際の染色温
度に達すれば、所望により、染料の吸尽を促進するため
の中性塩を浴に添加することができる。
【００６０】同様に、例えば、重炭酸ナトリウムまたは
その他の酸結合剤および着色剤を含有する捺染ペースト
により捺染し、その後１００〜１０３℃で蒸熱処理する
単一相か、あるいは例えば、着色剤を含有する中性また
は弱酸性捺染糊により捺染し、捺染した材料を電解質含
有アルカリ熱浴に通過させるか、またはアルカリ電解質
含有パッド液でオーバーパッドさせ、その後この処理済
み材料をバッチ処理して、蒸熱または乾熱処理すること
により固着させる２相かのいずれかで実施されるセルロ
ース繊維の従来の捺染プロセスにより、明瞭な輪郭と明
白な白の下地を有する強固な捺染が行われる。固着条件
を変えても、捺染の結果にはあまり影響はない。染色ば
かりでなく捺染においても、本発明の染料混合物により
得られる固着度は非常に高い。通常の熱固着プロセスに
よる乾熱固着において用いる熱風は、１２０〜２００℃
の温度を有している。１０１〜１０３℃での通常の蒸気
に加えて、１６０℃までの過熱蒸気および高圧蒸気を用
いることも可能である。
その他の酸結合剤および着色剤を含有する捺染ペースト
により捺染し、その後１００〜１０３℃で蒸熱処理する
単一相か、あるいは例えば、着色剤を含有する中性また
は弱酸性捺染糊により捺染し、捺染した材料を電解質含
有アルカリ熱浴に通過させるか、またはアルカリ電解質
含有パッド液でオーバーパッドさせ、その後この処理済
み材料をバッチ処理して、蒸熱または乾熱処理すること
により固着させる２相かのいずれかで実施されるセルロ
ース繊維の従来の捺染プロセスにより、明瞭な輪郭と明
白な白の下地を有する強固な捺染が行われる。固着条件
を変えても、捺染の結果にはあまり影響はない。染色ば
かりでなく捺染においても、本発明の染料混合物により
得られる固着度は非常に高い。通常の熱固着プロセスに
よる乾熱固着において用いる熱風は、１２０〜２００℃
の温度を有している。１０１〜１０３℃での通常の蒸気
に加えて、１６０℃までの過熱蒸気および高圧蒸気を用
いることも可能である。
【００６１】染料をセルロース繊維に固着させる酸結合
剤は、例えば、無機または有機酸とのアルカリ金属また
はアルカリ土類金属との水溶性塩基性塩および加熱時に
アルカリを遊離する化合物である。特に好適なのは、ア
ルカリ金属の水酸化物および弱酸性〜中程度の酸性の無
機または有機酸のアルカリ金属塩であり、好ましいアル
カリ金属化合物は、ナトリウムおよびカリウム化合物で
ある。これらの酸結合剤は、例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウム、リン酸二水素ナト
リウムおよびリン酸水素二ナトリウムである。
剤は、例えば、無機または有機酸とのアルカリ金属また
はアルカリ土類金属との水溶性塩基性塩および加熱時に
アルカリを遊離する化合物である。特に好適なのは、ア
ルカリ金属の水酸化物および弱酸性〜中程度の酸性の無
機または有機酸のアルカリ金属塩であり、好ましいアル
カリ金属化合物は、ナトリウムおよびカリウム化合物で
ある。これらの酸結合剤は、例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウム、リン酸二水素ナト
リウムおよびリン酸水素二ナトリウムである。
【００６２】本発明の染料混合物の染料を、加熱するか
または加熱しないで酸結合剤で処理すると、染料がセル
ロース繊維に化学的に結合する。特にセルロース上の染
色は、すすぎによる通常の後処理を施して、未固着の染
料部分を取り除いた後に、優れた湿潤堅牢度を示す。何
故なら、未固着染料部分は冷水に対する溶解性が良好で
容易に洗浄除去されるからである。
または加熱しないで酸結合剤で処理すると、染料がセル
ロース繊維に化学的に結合する。特にセルロース上の染
色は、すすぎによる通常の後処理を施して、未固着の染
料部分を取り除いた後に、優れた湿潤堅牢度を示す。何
故なら、未固着染料部分は冷水に対する溶解性が良好で
容易に洗浄除去されるからである。
【００６３】ポリウレタンおよびポリアミド繊維の染色
は、通常、酸媒体により行われる。染料浴は、所望のｐ
Ｈとするために、例えば、酢酸および／または硫酸アン
モニウムおよび／または酢酸と酢酸アンモニウムまたは
酢酸ナトリウムとを含有していてもよい。許容されるレ
ベルの染色を得るために、例えば、塩化シアヌルと３倍
モル量のアミノベンゼンスルホン酸またはアミノナフタ
レンスルホン酸との反応生成物に基づく、あるいは例え
ばステアリルアミンと酸化エチレンとの反応生成物に基
づく通常の均染助剤を加えるのが推奨される。一般に、
染色しようとする材料を、約４０℃の温度の浴に入れ、
浴内でしばらくの間攪拌し、次いで染色浴を所望の弱酸
性、好ましくは弱酢酸のｐＨに調整し、実際の染色は６
０〜９８℃の温度で行う。しかしながら、染色は、沸騰
温度、または１２０℃までの温度（加圧下）で実施する
こともできる。
は、通常、酸媒体により行われる。染料浴は、所望のｐ
Ｈとするために、例えば、酢酸および／または硫酸アン
モニウムおよび／または酢酸と酢酸アンモニウムまたは
酢酸ナトリウムとを含有していてもよい。許容されるレ
ベルの染色を得るために、例えば、塩化シアヌルと３倍
モル量のアミノベンゼンスルホン酸またはアミノナフタ
レンスルホン酸との反応生成物に基づく、あるいは例え
ばステアリルアミンと酸化エチレンとの反応生成物に基
づく通常の均染助剤を加えるのが推奨される。一般に、
染色しようとする材料を、約４０℃の温度の浴に入れ、
浴内でしばらくの間攪拌し、次いで染色浴を所望の弱酸
性、好ましくは弱酢酸のｐＨに調整し、実際の染色は６
０〜９８℃の温度で行う。しかしながら、染色は、沸騰
温度、または１２０℃までの温度（加圧下）で実施する
こともできる。
【００６４】
【発明の実施の形態】以下の実施例により本発明を説明
する。特に指定しない限り、部および百分率は重量基準
である。重量部と容積部の関係はキログラムとリットル
の関係と同じである。
する。特に指定しない限り、部および百分率は重量基準
である。重量部と容積部の関係はキログラムとリットル
の関係と同じである。
【００６５】実施例１ 式（Ａ）
【００６６】
【化２０】
【００６７】の紺色染色ジスアゾ染料を５０％の割合で
含有する電解質含有染料粉末２００部を、式（Ｂ）
含有する電解質含有染料粉末２００部を、式（Ｂ）
【００６８】
【化２１】
【００６９】の金橙色の染色モノアゾを７０％の割合で
含有する電解質含有染料粉末７５部と機械的に混合し
た。得られた本発明による染料混合物は、繊維反応性染
料の業界で慣行の適用および固着方法を用いると、例え
ば、セルロース繊維材料上に濃い黒色の色調を染色およ
び捺染する。
含有する電解質含有染料粉末７５部と機械的に混合し
た。得られた本発明による染料混合物は、繊維反応性染
料の業界で慣行の適用および固着方法を用いると、例え
ば、セルロース繊維材料上に濃い黒色の色調を染色およ
び捺染する。
【００７０】実施例２ 氷水６５０部中の４−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン２８１部と３０％の塩酸水溶液１８０部と
の懸濁液を、４０％濃度の亜硝酸ナトリウム水溶液１７
３部でジアゾ化することにより染料混合物を調製した。
１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸１
２０部を加え、第１のカップリングをｐＨ１〜１．３
（ｐＨは重炭酸ナトリウム約５０部で維持した）、温度
２０℃未満で行った。別の反応で、７−アミノ−４−ヒ
ドロキシ−ナフタレン−２−スルホン酸６０部を、炭酸
ナトリウムにより調整したｐＨ６〜７および温度２０〜
４０℃で、無水フタル酸４１部によりアシル化した。得
られたアシル化カプラー溶液を上述のカップリング混合
物に加え、２０℃未満の温度で炭酸ナトリウムによりｐ
Ｈを３〜６に上げた。
ル）アニリン２８１部と３０％の塩酸水溶液１８０部と
の懸濁液を、４０％濃度の亜硝酸ナトリウム水溶液１７
３部でジアゾ化することにより染料混合物を調製した。
１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸１
２０部を加え、第１のカップリングをｐＨ１〜１．３
（ｐＨは重炭酸ナトリウム約５０部で維持した）、温度
２０℃未満で行った。別の反応で、７−アミノ−４−ヒ
ドロキシ−ナフタレン−２−スルホン酸６０部を、炭酸
ナトリウムにより調整したｐＨ６〜７および温度２０〜
４０℃で、無水フタル酸４１部によりアシル化した。得
られたアシル化カプラー溶液を上述のカップリング混合
物に加え、２０℃未満の温度で炭酸ナトリウムによりｐ
Ｈを３〜６に上げた。
【００７１】実施例１で示した式（Ａ）および（Ｂ）の
染料を７５％：２５％の比で含有する濃い黒色染料溶液
が得られた。この染料溶液は、リン酸ナトリウム緩衝液
５部を加えることによりｐＨ４．５に調整することがで
きる。さらに水で希釈するか、または溶液を蒸発させる
ことにより、この液体染料混合物を、液体製剤に望まし
い濃度まで標準化させることができる。染料混合物はセ
ルロースに濃い黒色の色調を与えた。
染料を７５％：２５％の比で含有する濃い黒色染料溶液
が得られた。この染料溶液は、リン酸ナトリウム緩衝液
５部を加えることによりｐＨ４．５に調整することがで
きる。さらに水で希釈するか、または溶液を蒸発させる
ことにより、この液体染料混合物を、液体製剤に望まし
い濃度まで標準化させることができる。染料混合物はセ
ルロースに濃い黒色の色調を与えた。
【００７２】実施例２ａ 例えば、１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスル
ホン酸の量を１１１部、７−アミノ−４−ヒドロキシ−
ナフタレン−２−スルホン酸の量を７２部、無水フタル
酸の量を４９部というように、出発化合物の量を変え
て、実施例２に記載された方法を用いて同様の染料混合
物を調製した。
ホン酸の量を１１１部、７−アミノ−４−ヒドロキシ−
ナフタレン−２−スルホン酸の量を７２部、無水フタル
酸の量を４９部というように、出発化合物の量を変え
て、実施例２に記載された方法を用いて同様の染料混合
物を調製した。
【００７３】式（Ａ）および（Ｂ）の染料が約７０％：
３０％の比で存在する染料混合物が得られた。この染料
混合物は、例えばスプレー乾燥により合成溶液から単離
するか、または染色用の液体として直接用いることがで
きる。繊維反応性染料の業界で慣行の適用および固着方
法を用いると、例えば、セルロース繊維材料上に濃い黒
色の色調が染色および捺染される。
３０％の比で存在する染料混合物が得られた。この染料
混合物は、例えばスプレー乾燥により合成溶液から単離
するか、または染色用の液体として直接用いることがで
きる。繊維反応性染料の業界で慣行の適用および固着方
法を用いると、例えば、セルロース繊維材料上に濃い黒
色の色調が染色および捺染される。
【００７４】実施例２ｂ 例えば、１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスル
ホン酸の量を９６部、７−アミノ−４−ヒドロキシ−ナ
フタレン−２−スルホン酸の量を９６部、無水フタル酸
の量を６５部というように、出発化合物の量を変えて、
実施例２に記載された方法を用いて同様の染料混合物を
調製した。
ホン酸の量を９６部、７−アミノ−４−ヒドロキシ−ナ
フタレン−２−スルホン酸の量を９６部、無水フタル酸
の量を６５部というように、出発化合物の量を変えて、
実施例２に記載された方法を用いて同様の染料混合物を
調製した。
【００７５】式（Ａ）および（Ｂ）の染料が約６０％：
４０％の比で存在する染料混合物が得られた。この染料
混合物は、例えばスプレー乾燥により合成溶液から単離
するか、または染色用の液体として直接用いることがで
きる。繊維反応性染料の業界で慣行の塗布および定着方
法を用いると、例えば、セルロース繊維材料上に濃い黒
色の色調が染色および捺染される。
４０％の比で存在する染料混合物が得られた。この染料
混合物は、例えばスプレー乾燥により合成溶液から単離
するか、または染色用の液体として直接用いることがで
きる。繊維反応性染料の業界で慣行の塗布および定着方
法を用いると、例えば、セルロース繊維材料上に濃い黒
色の色調が染色および捺染される。
【００７６】実施例３ 染料の一部がβ−スルファトエチルスルホニル基を有
し、残りがビニルスルホニル基を有する染料混合物を調
製するために、実施例２で調製した新規な染料混合物の
溶液を出発点として用いた。この溶液の２５容量％を分
取して、炭酸ナトリウムによりｐＨ８〜１０に調整し、
３０〜４０℃でさらに３０分間攪拌した。この間にβ−
スルファトエチルスルホニル基がビニルスルホニル基に
変わった。その後、硫酸を用いてｐＨを４．０〜５．０
に下げ、ビニルスルホニル染料混合物のこの溶液をβ−
スルファトエチルスルホニル染料混合物の元の溶液に加
えたところ、式（Ａ−１）および（Ｂ−１）
し、残りがビニルスルホニル基を有する染料混合物を調
製するために、実施例２で調製した新規な染料混合物の
溶液を出発点として用いた。この溶液の２５容量％を分
取して、炭酸ナトリウムによりｐＨ８〜１０に調整し、
３０〜４０℃でさらに３０分間攪拌した。この間にβ−
スルファトエチルスルホニル基がビニルスルホニル基に
変わった。その後、硫酸を用いてｐＨを４．０〜５．０
に下げ、ビニルスルホニル染料混合物のこの溶液をβ−
スルファトエチルスルホニル染料混合物の元の溶液に加
えたところ、式（Ａ−１）および（Ｂ−１）
【００７７】
【化２２】
【００７８】
【化２３】
【００７９】（式中、Ｙはビニル２５％、β−スルファ
トエチル７５％である）の染料の水溶液が得られた。
トエチル７５％である）の染料の水溶液が得られた。
【００８０】濾液を、リン酸ナトリウム緩衝液５部によ
りｐＨ４．５に調整した。水を添加し蒸発させることに
より、この水溶液を液体製剤に望ましい濃度に調整し、
直接染色に用いることができる。繊維反応性染料の業界
で慣行の適用および固着方法を用いると、濃い黒色の色
調が生成される。
りｐＨ４．５に調整した。水を添加し蒸発させることに
より、この水溶液を液体製剤に望ましい濃度に調整し、
直接染色に用いることができる。繊維反応性染料の業界
で慣行の適用および固着方法を用いると、濃い黒色の色
調が生成される。
【００８１】実施例４ 式（Ａ）のジスアゾ染料およびモノアゾ染料（Ｃ）
【００８２】
【化２４】
【００８３】を個別のバッチで従来の方法により調製
し、２つの染料溶液を適切な比率で混合して、本発明に
よる染料混合物の水溶液を形成することにより本発明の
染料混合物を調製した。例えば、式（Ａ）のジスアゾ染
料は、４−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリ
ンの懸濁液１６９部を、１−アミノ−８−ナフトール−
３，６−ジスルホン酸９６部によりジアゾ化しカップリ
ングすることにより、そして、式（Ｃ）の染料は、２−
メトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン６２部をジアゾ化し、７−アミノ−４−ヒドロキ
シナフタレン−２−スルホン酸と無水フタル酸のアセチ
ル化生成物８０部でカップリングし、２種類の染料溶液
を混合することにより調製することができる。この染料
混合物もまた、繊維反応性染料の業界で慣行の塗布およ
び定着方法を用いると、例えば、セルロース繊維材料上
に濃い黒色の色調を染色および捺染する。
し、２つの染料溶液を適切な比率で混合して、本発明に
よる染料混合物の水溶液を形成することにより本発明の
染料混合物を調製した。例えば、式（Ａ）のジスアゾ染
料は、４−（β−スルファトエチルスルホニル）アニリ
ンの懸濁液１６９部を、１−アミノ−８−ナフトール−
３，６−ジスルホン酸９６部によりジアゾ化しカップリ
ングすることにより、そして、式（Ｃ）の染料は、２−
メトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン６２部をジアゾ化し、７−アミノ−４−ヒドロキ
シナフタレン−２−スルホン酸と無水フタル酸のアセチ
ル化生成物８０部でカップリングし、２種類の染料溶液
を混合することにより調製することができる。この染料
混合物もまた、繊維反応性染料の業界で慣行の塗布およ
び定着方法を用いると、例えば、セルロース繊維材料上
に濃い黒色の色調を染色および捺染する。
【００８４】実施例５ 上述の式（Ｃ）の橙染色モノアゾ染料を７０％の比率で
含有する電解質含有染料粉末７０部と、式（Ａ）の紺色
染色ジスアゾ染料を５０％の比率で含有する電解質含有
染料粉末２００部と、色直しのための式（Ｄ）
含有する電解質含有染料粉末７０部と、式（Ａ）の紺色
染色ジスアゾ染料を５０％の比率で含有する電解質含有
染料粉末２００部と、色直しのための式（Ｄ）
【００８５】
【化２５】
【００８６】の黄色染色モノアゾ染料を５０％の比率で
含有する電解質含有染料粉末１５部とを互いに機械的に
攪拌した。本発明による染料混合物は、繊維反応性染料
の業界で慣行の塗布および定着方法を用いると、例え
ば、綿に、やや緑がかった色合いの濃い黒色が染色され
る。
含有する電解質含有染料粉末１５部とを互いに機械的に
攪拌した。本発明による染料混合物は、繊維反応性染料
の業界で慣行の塗布および定着方法を用いると、例え
ば、綿に、やや緑がかった色合いの濃い黒色が染色され
る。
【００８７】実施例６〜１７ 成分として一般式（１）、（２）および（３）（Ｍは上
述の要素のうちのいずれか１つ）、そして表に挙げた混
合比による染料のさらなる新規な染料混合物について説
明する。繊維反応性染料の業界で慣行の塗布および定着
方法を用いると、例えば、セルロース繊維材料上に濃い
黒色が染色される。
述の要素のうちのいずれか１つ）、そして表に挙げた混
合比による染料のさらなる新規な染料混合物について説
明する。繊維反応性染料の業界で慣行の塗布および定着
方法を用いると、例えば、セルロース繊維材料上に濃い
黒色が染色される。
【００８８】
【表１】
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式（１）の１種類またはそれ以上の
ジスアゾ染料と、一般式（２）の１種類またはそれ以上
のモノアゾ染料と、任意で一般式（３）の１種類または
２種類のモノアゾ染料とを含む染料混合物であって、 【化１】 【化２】 【化３】 （式中、Ｒ1は水素、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、スルホまたはカルボキシであり、Ｒ2は水素、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホまたはカル
ボキシであり、Ｒ3は水素、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、スルホまたはカルボキシであり、Ｒ4は
水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホま
たはカルボキシであり、Ｒ5は水素、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、スルホまたはカルボキシであり、
Ｒ6は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ス
ルホまたはカルボキシであり、Ｙは、それぞれの染料に
おいて他と独立してビニルであるか、または、エチルで
あって、該エチルは、β位が置換基で置換されており、
アルカリの作用によって該置換基を脱離してビニル基を
形成し；Ｍは水素またはアルカリ金属である） 一般式（１）の染料、または一般式（１）の染料と一般
式（３）の染料とを組み合わせた染料は、５０〜９５重
量％の量で染料混合物中に存在し、一般式（２）の染料
は、５〜５０重量％の量で染料混合物中に存在し、一般
式（３）の染料が染料混合物中に存在する場合、一般式
（１）の染料と一般式（３）の染料の合計重量を基準と
して、一般式（１）の染料および一般式（３）の染料
は、一般式（１）のジスアゾ染料が９９．５〜９４重量
％および一般式（３）のモノアゾ染料が０．５〜６重量
％の量となる関係で存在することを特徴とする染料混合
物。 - 【請求項２】 一般式（１）の１種類またはそれ以上の
ジスアゾ染料および場合に応じて使用される一般式
（３）の１種類または２種類のモノアゾ染料を６０〜８
０重量％の合計量で、ならびに、一般式（２）の１種類
またはそれ以上のモノアゾ染料を２０〜４０重量％の量
で含むことを特徴とする請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項３】 Ｒ1、Ｒ3およびＲ5がそれぞれ互いに独
立に水素またはメトキシであり、Ｒ2、Ｒ4およびＲ6が
それぞれ水素であることを特徴とする請求項１記載の染
料混合物。 - 【請求項４】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6がそ
れぞれ水素であることを特徴とする請求項１記載の染料
混合物。 - 【請求項５】 各Ｙが各式において他の基からは独立に
ビニルであるか、または前記β位が塩素、チオスルファ
ト、スルファト、炭素原子数２〜５個のアルカノイルオ
キシ、ホスファト、スルホベンゾイルオキシまたはｐ−
トルイルスルホニルオキシで置換されたエチルであるこ
とを特徴とする請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項６】 各Ｙが各式において他の基からは独立に
ビニルまたはβ−スルファトエチルであることを特徴と
する請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項７】 前記−ＳＯ2−Ｙ基がアゾ基のメタ位ま
たはパラ位のベンゼン核に結合されていることを特徴と
する請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項８】 前記−ＳＯ2−Ｙ基がアゾ基のパラ位の
ベンゼン核に結合されていることを特徴とする請求項１
記載の染料混合物。 - 【請求項９】 ヒドロキシ−および／またはカルボキサ
ミド−含有繊維材料を染色するための請求項１記載の染
料混合物の使用。 - 【請求項１０】 ヒドロキシ−および／またはカルボキ
サミド−含有繊維材料に請求項１記載の染料混合物を染
料として適用し、前記染料をアルカリまたは熱あるいは
熱およびアルカリを用いて前記材料に固着することを特
徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/123603 | 1998-07-28 | ||
| US09/123,603 US5931974A (en) | 1998-07-28 | 1998-07-28 | Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing hydroxy- and/or carboxamido-containing fiber material |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000086925A true JP2000086925A (ja) | 2000-03-28 |
Family
ID=22409665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11210362A Withdrawn JP2000086925A (ja) | 1998-07-28 | 1999-07-26 | 繊維反応性アゾ染料の濃い黒色染料混合物およびヒドロキシ―および／またはカルボキサミド―含有繊維材料を染色するためのその使用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5931974A (ja) |
| EP (1) | EP0976793A1 (ja) |
| JP (1) | JP2000086925A (ja) |
| KR (1) | KR20000011963A (ja) |
| TW (1) | TW404970B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100357475B1 (ko) * | 2000-07-07 | 2002-10-18 | (주)경인양행 | 반응성 흑색 염료 조성물 |
| KR20130109050A (ko) * | 2012-03-26 | 2013-10-07 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 혼합물 및 그 제조 방법 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6171349B1 (en) * | 1999-01-20 | 2001-01-09 | Everlight Usa, Inc. | Reactive dye composition |
| US6126700A (en) * | 1999-01-20 | 2000-10-03 | Everlight Usa, Inc. | Black dye composition |
| AU5420000A (en) * | 1999-06-24 | 2001-01-31 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Reactive dye mixtures |
| AR027004A1 (es) * | 2000-12-18 | 2003-03-12 | Vilmax S A C I F I A | Nuevos colorantes anionicos para el tenido de cuero, papel, caton y sustratos textiles; mezclas de colorantes que incluyen estos nuevos productos ysustratos tenidos utilizando los colorantes mencionados. |
| US20070289072A1 (en) * | 2000-12-18 | 2007-12-20 | Vilmax S.A.C.I.F.I.A. | New anionic coloring agents to dye leather, paper, cardboard and textile substrates: mixtures of coloring agents including these new products, and substrates dyed using the above coloring agents |
| AU2002344364A1 (en) | 2001-06-01 | 2002-12-16 | Dystar Textilfarben Gmbh And Co. Deutschland Kg | Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups |
| CN101235219B (zh) * | 2007-02-01 | 2010-09-08 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 应用于纺织品数字印染的黑色染料组成物及墨水组成物 |
| CN101775235B (zh) * | 2009-12-21 | 2013-04-24 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种活性黑染料 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58160362A (ja) * | 1982-03-17 | 1983-09-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物、その製法およびそれを用いる繊維の染色方法 |
| EP0090114A3 (en) * | 1982-03-26 | 1984-10-03 | Imperial Chemical Industries Plc | Reactive dyes |
| JP2631006B2 (ja) * | 1988-03-24 | 1997-07-16 | ダイスタージャパン株式会社 | 黒色用反応染料混合物 |
| KR930005679B1 (ko) * | 1990-02-26 | 1993-06-24 | 태흥산업 주식회사 | 반응성 염료 조성물 |
| DE4030580A1 (de) * | 1990-09-27 | 1992-04-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von konzentrierten waessrigen loesungen von anionischen azofarbstoffen |
| US5186886A (en) * | 1991-09-16 | 1993-02-16 | Westinghouse Electric Corp. | Composite nozzle assembly for conducting a flow of molten metal in an electromagnetic valve |
| TW268967B (ja) * | 1992-11-28 | 1996-01-21 | Hoechst Ag | |
| DE19508156A1 (de) * | 1995-03-08 | 1996-09-12 | Hoechst Ag | Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial |
| DE19511688C2 (de) * | 1995-03-30 | 1999-07-22 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial |
| DE19640203A1 (de) * | 1996-09-30 | 1998-04-02 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Mischungen von blaufärbenden faserreaktiven Farbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial |
-
1998
- 1998-07-28 US US09/123,603 patent/US5931974A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-05-11 TW TW088107638A patent/TW404970B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-07-23 EP EP99114190A patent/EP0976793A1/en not_active Ceased
- 1999-07-26 JP JP11210362A patent/JP2000086925A/ja not_active Withdrawn
- 1999-07-26 KR KR1019990030284A patent/KR20000011963A/ko not_active Application Discontinuation
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| KR20130109050A (ko) * | 2012-03-26 | 2013-10-07 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 혼합물 및 그 제조 방법 |
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Also Published As
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