CN101981132A - 偶氮吡啶酮分散染料、它们的制备及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了具有通式(I)的染料、它们的制备方法以及它们的用途
Figure 200980110520.5_AB_0
其中D、R1至R4以及X各自如权利要求1中所定义。

Description

偶氮吡啶酮分散染料、它们的制备及应用
本发明涉及一种分散偶氮染料，在所述分散偶氮染料中，将苯乙酮酯连接到吡啶酮偶合剂上。包含简单烷基酯的染料为已知的并且在例如JP 61019664和PL 129345中有描述。
现已发现，本发明的分散偶氮染料具有显著的性能并且由其制备的染色品以良好的耐洗牢度和显著的耐升华牢度而引人注目。更具体地说，这种染色品满足了其中在洗涤循环后将纺织品曝露于高温的工业洗烫的特殊要求。
本发明提供了具有通式(I)的染料
Figure BPA00001230838900011
其中
D为重氮成分的残基；
X为C1-C6亚烷基或被氧间断的C2-C6亚烷基；
R1为甲基、乙基或苯基；
R2为氢、氰基或甲酰氨基；
R3为苯基或者取代的苯基；
R4为氢或者甲基，或者
R3和R4与它们连接的原子结合以形成五或六元环。
重氮成分的残基D特别为分散染料领域的常规残基并且为本领域技术人员已知的。
优选地，D表示具有通式(IIa)的基团
Figure BPA00001230838900021
其中
T1、T2和T3独立地为氢、卤素、-SCN、羟基、C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、取代的C1-C6烷氧基、苯氧基、氰基、-SO2-C1-C6烷基、-OSO2-C1-C6烷基、-SO2芳基、-OSO2芳基、-OCO-C1-C6烷基、-OCO芳基、-OCO2-C1-C6烷基、-OCO2芳基、-CO2-C1-C8烷基、烷基被取代的-CO2-C1-C8烷基、烷基被氧间断的-CO2-C1-C8烷基、烷基被氧间断且被取代的-CO2-C1-C8烷基、-CO2芳基、-NHCOC1-C8烷基、烷基被氧间断的-NHCO-C1-C8烷基、-CONH-C1-C8烷基、烷基被氧间断的-CONH-C1-C8烷基、-NHSO2-C1-C8烷基、-SO2NH-C1-C8烷基、三氟甲基、三氟甲磺酰基、三氟甲氧基或硝基；并且
独立于T1至T3的T4为氢、羟基、卤素、三氟甲基、氰基、-SO2CH3、-SCN或硝基；
或表示具有通式(IIb)的基团
其中T5为氢或溴；
或表示具有通式(IIc)的基团
Figure BPA00001230838900031
C1-C6烷基基团可以是直链或支链的并且是例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基。C1-C8烷基还可以是例如正庚基或正辛基。类似的考虑适用于例如是甲氧基或乙氧基的烷氧基。C2-C6亚烷基可以是直链或支链的并且是例如亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚异丙基或亚异丁基。C1-C6亚烷基另外可以是亚甲基。
氧间断的C2-C6亚烷基具有例如化学式-(CH2)n-O-(CH2)m-，其中n和m各自为1至5，并且n+m为2至6。
氧间断的C2-C6烷基具有例如化学式-(CH2)p-O-(CH2)q-CH3，其中p为1至5，q为0至4并且n+m为2至6。
取代的C1-C6烷氧基或烷基T1、T2或T3特别地为被苯基、苯氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基或氰基所取代。
卤素特别为氟、氯或溴。
芳基特别为苯基或萘基。
取代的苯基R3特别地带有1至3个取代基，这些取代基独立地选自：氟、氯、溴、甲基、乙基、苯基、羟基、甲氧基、乙氧基、苯氧基、硝基、氰基、甲磺酰基以及三氟甲基。
茚满酮或α-四氢萘酮为由R3和R4与它们连接的原子结合而形成的五或六元环的例子。
X优选为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或亚戊基；
R1优选为甲基；
R2优选为氰基；
R3优选为苯基、4-氯苯基或4-甲氧基苯基；并且更优选苯基。
R4优选为氢。
本发明优选的染料符合通式(Ia)
Figure BPA00001230838900041
其中T1至T4、R1、R3以及X分别如上文所定义。
本发明特别优选的该类型的染料符合通式(Iaa)
Figure BPA00001230838900042
其中
T1、T2和T3独立地为氢、硝基、甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、苯氧基、羟基、氰基、氯、三氟甲基、溴、甲基、乙基、甲磺酰基、乙磺酰基、苯磺酰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、苯磺酰氧基、-CO2-C1-C8烷基、烷基被取代的-CO2-C1-C8烷基、烷基被氧间断的-CO2-C1-C8烷基、烷基被氧间断且被取代的-CO2-C1-C8烷基、取代的(C1-C8(氧间断的烷基))氧羰基或(C1-C8烷氨基)羰基、(C1-C8烷氨基)磺酰基；
T4为氢、氰基、硝基、氯、溴或三氟甲基；
X为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或亚戊基。
本发明还优选的染料符合通式(Ib)
Figure BPA00001230838900051
其中R3、T5和X各自如上文所定义。
本发明还优选的染料符合通式(Ic)
Figure BPA00001230838900052
其中R3和X各自如上文所定义。
可通过本领域技术人员已知的方法制备本发明具有通式(I)的染料。
例如，使具有通式(V)的化合物与具有通式(VI)的卤代酮反应
其中R1、R2、D以及X各自如上文所定义，
Figure BPA00001230838900054
其中Y为氯或溴并且R3和R4各自如上文所定义。
在无机或有机碱的存在下，在20至120℃的温度下、优选在50至100℃的温度下，在有机溶剂、水或有机水性介质中有利地进行所述反应。
所述具有通式(V)和(VI)的化合物为已知的并且可通过已知方法制备。
本发明具有通式(I)的染料对于疏水材料的染色和印花特别有用，因为获得的染色品和印花品以均匀色泽和高耐用牢度而引人注目。值得强调的是良好的耐洗牢度，特别是那些与极好耐升华牢度结合的耐洗牢度。
还已经确定，本发明的分散染料对于例如作为用于工作服的聚酯棉混纺的连续染色是特别有用的。特别是根据与这种应用特别相关的“Hoechst组合试验(Hoechst combination test)”所获得的耐湿牢度是显著的，在所述“Hoechst组合试验”中，在ISO 105-C05试验之前将染色材料曝露于190℃的温度下5分钟。
因此，本发明还提供了具有通式(I)的染料在对疏水材料进行染色和印花中的应用，以及在常规程序中对这种材料进行染色或印花的工艺，这些常规程序使用本发明具有通式(I)的一种以上染料作为着色剂。
所述疏水材料可以是合成的或纤维素源的。考虑的疏水材料包括例如二乙酸纤维素、三乙酸纤维素、聚酰胺类、聚乳酸类，特别地是高分子聚酯类。由高分子聚酯组成的材料特别是基于聚对苯二甲酸乙二酯或聚对苯二甲酸丙二酯的那些材料。混纺织物和混合纤维例如聚酯棉或聚酯弹性纤维也在考虑之内。这些疏水性合成材料可以是片状或线形结构并且可以是已经被加工成例如纱线或梭织物或针织物的材料。优选为还可以例如微纤维的形式存在的纤维织物材料。
可以常规方式来进行按照本发明应用的染色：优选从水性分散液中，需要时在载体的存在下，通过竭染法在80至约110℃之间，或通过HT法在染色高压釜中在110至140℃下，以及通过所谓的热固法，其中用染色液对织物进行轧染并随后在约180至230℃下固定/定色。
可以本身已知的方式来进行所述材料的印花：通过向印花浆料中引入本发明具有通式(I)的染料，并在180至230℃之间的温度下利用HT蒸汽、高压蒸汽或干热，需要时在载体的存在下对由所述材料印花的织物进行处理以固定该染料。
本发明具有通式(I)的染料在用于染色液、轧染液或印花浆料时应该处于非常微细的细分状态。
以通过如下的常规方式来将所述染料转化成微细的细分状态：在液体介质中、优选在水中，将所制备的染料与分散剂一起浆化，并使所述混合物经受剪切力的作用以将原始染料粒子机械粉碎至获得最佳比表面积并使所述染料的沉淀最小化的程度。这是在合适的研磨机如球磨机或砂磨机中完成的。所述染料的粒径通常在0.5μm和5μm之间并优选等于约1μm。
在研磨操作中使用的分散剂可以是非离子型的或阴离子型的。非离子型分散剂包括例如氧化烯烃与可烷基化的化合物的反应产物，所述氧化烯烃如氧化乙烯或氧化丙烯，所述可烷基化的化合物如脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、酚、烷基酚和羧酰胺。阴离子型分散剂为例如木质素磺酸盐、烷基或烷基芳基磺酸盐或烷基芳基聚乙二醇醚硫酸盐。
这样获得的染料制剂对于大部分应用应该是可倾倒的。因此，所述染料和分散剂的含量在这些情况下受到限制。通常，将分散液调整至染料含量最高达50重量％且分散剂含量最高达25重量％。由于经济原因，染料含量在大部分情况下不低于15重量％。
所述分散液还可以包含另外的助剂，例如作为氧化剂的那些助剂如间硝基苯磺酸钠，或杀菌剂如邻苯基苯酚钠和五氯苯酚钠，以及特别是所谓的“酸供体”，其例子为丁内酯、一氯代乙酰胺、氯乙酸钠、二氯乙酸钠、3-氯丙酸的钠盐、单硫酸酯如硫酸月桂酯、以及还有乙氧基化和丙氧基化醇的硫酸酯如硫酸丁基乙二醇酯。
这样获得的染料分散液对制备染色液和印花浆料非常有利。
存在其中优选粉末制剂的特定应用领域。这些粉末包含染料、分散剂和其它助剂，例如润湿剂、氧化剂、防腐剂和防尘剂以及上述的“酸供体”。
制备染料的粉末制剂的优选方法在于对上述液态染料分散液汽提掉它们的液体，例如通过真空干燥、冷冻干燥，通过在转鼓式干燥器上干燥，但是优选通过喷雾干燥。
通过利用染色介质、优选水，对需要量的上述染料制剂进行稀释来制备所述染色液，从而获得用于染色的液比为5∶1至50∶1。此外，在液体中通常习惯于还包括染色助剂如分散、润湿和固色助剂。包括了有机和无机酸如乙酸、琥珀酸、硼酸或磷酸以将pH值设定在4至5的范围内，优选4.5。有利的是缓冲pH值设定并加入足够量的缓冲体系。乙酸/乙酸钠体系是有利缓冲体系的一个例子。
为了在织物印花中使用所述染料或染料混合物，以常规方式，将需要量的上述染料制剂与增稠剂例如碱金属藻酸盐等，并且需要时还有添加剂如固色促进剂、润湿剂和氧化剂一起捏合，从而提供印花浆料。
本发明还提供了用于通过喷墨工艺进行数字织物印花的墨，所述墨包含具有通式(I)的本发明染料。
本发明的墨优选是水性的并包含一种以上具有通式(I)的本发明染料，例如基于所述墨的总重量，所述通式(I)的本发明染料的含量为0.1重量％到50重量％的量，优选1重量％到30重量％的量并更优选1重量％到15重量％的量。它们还特别包含0.1重量％到20重量％的分散剂。适合的分散剂对于本领域技术人员是已知的，是可商购的并且包括例如磺化的或磺甲基化的木质素、芳香族磺酸与甲醛的缩合产物、取代或未取代的酚与甲醛的缩合产物、聚丙烯酸酯和相应的共聚物、改性聚氨酯、以及氧化烯烃与可烷基化的化合物例如脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、羧酰胺以及取代或未取代酚的反应产物。
本发明的墨还可以包含常规的添加剂如粘度调节剂以在20至50℃的温度范围内将粘度设定在1.5至40.0mPas的范围内。优选的墨具有在1.5至20mPas的范围内的粘度，且特别优选的墨具有在1.5至15mPas的范围内的粘度。
有用的粘度调节剂包括流变添加剂，例如聚乙烯基己内酰胺、聚乙烯基吡咯烷酮以及还有它们的共聚物，聚醚多元醇、缔合增稠剂、聚脲、海藻酸钠、改性半乳甘露聚糖、聚醚脲、聚氨酯和非离子型纤维素醚。
通过其它添加剂，本发明的墨可以包括表面活性物质以将表面张力设定在20至65mN/m的范围内，需要时，根据所用方法(热或压电技术)对其进行调整。
有用的表面活性物质包括例如任何类型的表面活性剂，优选非离子型表面活性剂、丁基二甘醇和1，2-己二醇。
所述墨还可以包括常规的添加剂如抑制真菌和细菌生长的化学物质，基于所述墨的总重量，其量为0.01重量％至1重量％。
可以常规方式，通过将所述成分在水中混合来制备本发明的墨。
实施例1
在250mL丙酮中，在50℃下将32.0g 4-[3-氰基-6-羟基-5-(4-甲氧基-2-硝基苯基偶氮基)-4-甲基-2-氧代-2H-吡啶-1-基]丁酸与10.8碳酸钾以及17.2g苯甲酰甲基溴一起搅拌5小时。将所述混合物冷却至室温并逐滴加入1250mL水。将该批次过滤并且用水对滤渣进行洗涤并真空干燥，从而留下38.3g具有式(Iab)的染料
Figure BPA00001230838900101
(λmax[DMF]＝474nm)，所述染料在聚酯上产生具有良好的耐洗牢度和耐升华牢度的金黄色调。
实施例2
在100mL丙酮中，在50℃下将14.3g[3-氰基-5-(3，4-二氯苯基偶氮基)-6-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-吡啶-1-基]乙酸与5.3g碳酸钠以及10.0g苯甲酰甲基溴一起搅拌4小时。将所述混合物冷却至室温并逐滴加入500mL水。将所得沉淀物滤出，并且用水洗涤，从而留下16.4g具有式(Iac)的染料
Figure BPA00001230838900102
(λmax[DMF]＝432nm)，所述染料在聚酯上产生具有良好耐洗牢度和优异的耐升华牢度的黄绿色调。
以同样的方式制备了表1中的实施例3至31。
表1
Figure BPA00001230838900111
Figure BPA00001230838900112
Figure BPA00001230838900121
实施例32
在70mL二甲基甲酰胺中，在60℃下将11.8g 4-[3-氰基-5-(9，10-二氧代-9，10-二氢蒽-1-基偶氮基)-6-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-吡啶-1-基]丁酸与2.7g碳酸钠以及5.0g苯甲酰甲基溴一起搅拌7小时。将所述混合物冷却至室温，并且将沉淀物滤出并用少量二甲基甲酰胺洗涤。将粗产物悬浮在200ml水中，再次滤出，用水洗涤并真空干燥，从而留下4.0g具有式(Ica)的染料
(λmax[DMF]＝462nm)，所述染料将聚酯染成黄色并具有非常好的耐洗牢度、耐升华牢度以及耐光性。
实施例33
在水中，利用由50g/l的8％海藻酸钠溶液、100g/l的8-12％角豆粉醚溶液以及5g/l的磷酸二氢钠组成的液体，对由聚酯构成的织物进行轧染然后进行干燥。湿吸水率为70％。
然后，使用按需喷墨(压电)的喷墨印花头，利用根据上述步骤制备的水性墨来印花这样预处理的织物，所述水性墨含有
3.5％的实施例1的染料，
2.5％的Disperbyk 190分散剂，
30％的1，5-戊二醇，
5％的二甘醇一甲醚，
0.01％的Mergal K9N杀菌剂，以及
58.99％的水。
对所述印花物进行充分干燥。在175℃下借助于过热蒸汽进行7分钟的固色。随后，对所述印花物进行碱性还原清洗、温和清洗，然后进行干燥。

Claims (9)

1.具有通式(I)的染料
Figure FPA00001230838800011
其中，
D为重氮成分的残基；
X为C1-C6亚烷基或氧间断的C2-C6亚烷基；
R1为甲基、乙基或苯基；
R2氢、氰基或甲酰氨基；
R3为苯基或者取代的苯基；
R4氢或甲基，或者
R3和R4与它们连接的原子结合以形成五或六元环。
2.如权利要求1所述的染料，其中D表示具有通式(IIa)的基团
Figure FPA00001230838800012
其中，
T1、T2和T3独立地为氢、卤素、-SCN、羟基、
C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、取代的C1-C6烷氧基、苯氧基、氰基、-SO2-C1-C6烷基、-OSO2-C1-C6烷基、-SO2芳基、-OSO2芳基、-OCO-C1-C6烷基、-OCO芳基、-OCO2-C1-C6烷基、-OCO2芳基、-CO2-C1-C8烷基、烷基被取代的-CO2-C1-C8烷基、烷基被氧间断的-CO2-C1-C8烷基、烷基被氧间断且被取代的-CO2-C1-C8烷基、-CO2芳基、-NHCO-C1-C8烷基、烷基被氧间断的-NHCO-C1-C8烷基、-CONH-C1-C8烷基、烷基被氧间断的-CONH-C1-C8烷基、-NHSO2-C1-C8烷基、-SO2NH-C1-C8烷基、三氟甲基、三氟甲磺酰基、三氟甲氧基或硝基；并且
独立于T1至T3的T4为氢、羟基、卤素、三氟甲基、氰基、-SO2CH3、-SCN或硝基；
或表示具有通式(IIb)的基团
Figure FPA00001230838800021
其中T5为氢或溴；
或表示具有通式(IIc)的基团
Figure FPA00001230838800022
3.如权利要求1和/或2所述的染料，其中，
X为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或亚戊基；
R1为甲基；
R2为氰基；
R3为苯基、4-氯苯基或4-甲氧基苯基；以及
R4为氢。
4.如权利要求2所述的染料，所述染料符合通式(Ia)
Figure FPA00001230838800023
其中T1至T4、R1、R3以及X各自如权利要求2中所定义。
5.如权利要求4所述的染料，所述染料符合通式(Iaa)
Figure FPA00001230838800031
其中，
T1、T2和T3独立地为氢、硝基、甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、苯氧基、羟基、氰基、氯、三氟甲基、溴、甲基、乙基、甲磺酰基、乙磺酰基、苯磺酰基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、苯磺酰氧基、-CO2-C1-C8烷基、烷基被取代的-CO2-C1-C8烷基、烷基被氧间断的-CO2-C1-C8烷基、烷基被氧间断且被取代的-CO2-C1-C8烷基、取代的(C1-C8(氧间断的烷基))氧代羰基或(C1-C8烷氨基)羰基、(C1-C8烷氨基)磺酰基；
T4为氢、氰基、硝基、氯、溴、或三氟甲基；
X为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或亚戊基。
6.如权利要求2所述的染料，所述染料符合通式(Ib)
其中R3、T5和X各自如权利要求2中所定义，
或者所述染料符合通式(Ic)
其中R3和X各自如权利要求1中所定义。
7.一种制备具有通式(I)的染料的方法，所述方法包含使具有通式(V)的化合物与具有通式(VI)的卤代酮反应，
Figure FPA00001230838800041
其中R1、R2、D以及X各自如权利要求1中所定义，
其中Y为氯或溴并且R3和R4各自如权利要求1中所定义。
8.如权利要求1中所述的具有通式(I)的染料在对疏水材料进行染色和印花中的应用。
9.一种用于通过喷墨工艺进行数字织物印花的墨，所述墨包含如权利要求1中所述的具有通式(I)的染料。
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