JPS60139761A - ピリドン系モノアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はピリドン系モノアゾ染料に関する。

詳しくは、アルカリ防抜染性に優れたどりトン系モノア
ゾ染料に関する。

最近、ポリエステル繊維の新し１染色加工法として、ア
ルカリ防抜染加工が多〈実施されるようになった。アル
カリ防抜染の原理はアルカリによって染料を加水分解し
、ポリエステル繊維に対する親和性を失わせしめること
により繊維あるいは染布の特定部分を防染あるいは抜染
する加工法である。

特に最近はアルカリ防抜染性を高め、地染め布の防抜染
が良好であり、アルカリ剤、可溶化竺染促進剤０使用量
が少量１済む染料が望ま１ている。アルカリ剤、抜染助
剤を少なくすることは、着色抜染に使用するアルカリ耐
性染料（さし色）の損傷（ダメージ）が押さえられ、又
、アルカリによそポリエステル布の強度低下をも押さえ
ることができる等の利点が生じる。

従来、比較的良好なアルカリ防抜染性を有すそ染料とし
て下記の染料（特公昭ダクーｉｇ！ダタ号公！及び特囮
昭５ダー３０．２２２号公報）が知られている。

及び 蓼 ＣＨ，Ｃ００Ｃ）（。

本発明は、少量のアルカリ剤使用で十分な防抜染性を達
成し、さし色のダメージ防止及、びポリエステル繊維等
の強度低下防止に効果を発揮し、かつ諸堅牢度、染色特
性にも優れた実用的価値の高いモノアゾ染料の提供を目
的とするものである。

すなわち、本発明は、一般式〔Ｉ〕 。ＩＨ，Ｙ （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はア
セチル基を表わし、Ｙはシアノ基又はＣ０６Ｒ基を表わ
し、Ｒは低級アルキル基、アルケニル基、低級アルコキ
シアルキル基、アリールオキシアルキル基又はアラルキ
ル基を表わす）で示されるピリドン系モノアゾ染料をそ
の要旨とするものである。

上記一般式ＣＩ）中、Ｘで示されるハロゲン原子として
は、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等が挙げられ、Ｒ
で示される低級アルキル基としては、メチル基、エチル
基、直鎖状又は分枝鎖状のプロピル基、ブチル基、ペン
チル基等が挙げられ、Ｒで示されるアルケニル基として
は、アリル基、ブチニル基、クロチル基などが挙げられ
、Ｒで示される低級アルコキシアルキル基としてはメト
キシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等
が挙げられ、Ｒで示されるアリールオキシアルキル基と
しては、フェノキシエテル基、フェノキシメチル基等が
Ｍけられ、Ｒで示されるアラルキル基としては、ベンジ
ル基、フェネチル基等が挙げられる。

前爪一般式〔Ｉ〕で示されるピリドン系モノアゾ染料は
、たとえば次のようにして製造することができる。

下記一般式Ｅｌｌ） （式ＣＤ）中、Ｘは前記一般式〔■〕における定義に同
じ）で示される化合物と、下記一般式［１１１）％式％
） （式［１１１］中、Ｚはハロゲン原子を表わし、Ｙは前
記一般式ｍにおける定義に同じ）で示される化合物と反
応させることにまり製造される。

本発明のモノアゾ染料にょシ染色し得る繊維類としては
、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と／、Ｆ
−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮
合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混繊品（布、織編物等）が挙げられる。

本発明の染料を用いて染色を実施するにあたっては、常
法によシ、分散剤を使用し、前爪一般式（，１）で示さ
れる染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺染糊
を調製し、浸染または捺染全行なえばよい。

たとえば、浸染を行なう場合には、鍋温染色法、キャリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用することによシ、ポリエステル繊維ないしはその
混紡品、混繊品に堅牢度のすぐれた染色を施こすことが
できる。

また、場合により、染色浴に酸性物質を添加しておくこ
とによシ、さらに好結果が得られることがある。

また、本発明の染料を用いてアルカリ防抜染を実施する
にあたっては、上記で調製した染色浴にポリエステル布
等を浸漬し、１３θＣで１０分間染色を行なった後、ざ
Ｏ〜１ｓｏＣで乾燥を行なうことによシ布等の地染めを
行ない、次いで、得られた布等にアルカリ防抜染糊を印
捺し、／θθＣで２〜３分間乾燥を行なった後、／ｇＯ
’Ｑで７分間熱処理ヲ施すことにより、地染部の染料の
固着および防抜染糊を印捺した防抜染部の染料の分解を
行ない、次いで、水洗、還元洗浄、水洗及び乾燥を行な
うことによりアルカリ防抜染された布等を得ることがで
きる。

アルカリ防抜染性は、アルカリ防抜染された布等の防抜
染部の白部をグレースケールで測定することによシ評価
を行なうが、上記方法によシ得られたポリエステル布等
は、アルカリ防抜染性に優れたものであった。

さらに、本発明の染料を用いて上記の浸染またけ捺染に
よシ得られた染布け、染着性、ビルドアツプ性及び渦微
依存性等の染色時の特性に優れ、また、耐光堅牢度、耐
昇華堅牢度、耐昇華堅牢度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢度
等の諸堅牢度に優れたものである。

本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の
染料と併用してもよ−。

次に本発明を実施例によシ更に具体的に説明するが、本
発明は、以下の実施例に限定されるものではない。

実施例１ 構造式 で示されるモノアゾ染料ｏ、ｓ　ｒ　’１、ナフタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物へ〇？および高級
アルコール硫酸エステル２．Ｏｆを含む水３を中に分散
させて染色浴ｆｔ調製した。この染色浴にポリエステル
布／θθｔｆ浸漬し、／３θＣで６θ分間染色した後、
ソーピング、水洗および乾燥を行なったところ、耐光堅
牢度、耐昇華堅牢度および湿潤堅牢度の良好な黄色に染
色されたポリエステル布が得られた。

また上記のモノアゾ染料を用いて、アルカリ防抜染性、
の測定を行なつ九ところ、第１表に示すように優れた特
性を示した。

本実施例で使用した染料は、以下の方法で製造シタ。＆
　−（Ｊ’−二トローダ′−クロロフェニルアゾ）−３
−シアノーダーメチル−６−ヒドｐキシーピリドーコー
オンコ、θ２を炭酸水素ナトリウム０．７９１テトラブ
チルアンモニウムブロマイドｏ、ａｙ、ヨウ化カリθ、
コＶ、クロロアセトニトリルθ、６１、水０．／　ｆと
ともにクロロベンゼン１０−中、ｇｏｃで４時間反応さ
せ。

反応後メタノール−〇ｍｌを入れ、析出結晶ｔ−ｐ別、
水洗、乾燥して得た。（対理論収率９θ％）本市の最大
吸収波長λｍａｘ　（アセトン）は′Ｉ′１．１ｎｍで
あった。

実施例コ ＣＨ，Ｃ００ＣＨ。

で示される染料ｏ、ｓ　ｙをナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物θｊ　Ｆと混合し、ペイントシェ
ーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。次いで、得ら
れた微粒子化染料と下記の組成からなる元糊とを充分混
合し、色糊を得た。

元糊の組成 カルボキシメチルセルロースａ剤３０−０　’酒　石　
酸　０．２２ 合　計　？り、θ？ 得られた色糊をポリエステル繊維上に印捺し、ｌθＯＣ
にて中間乾燥を行ない、次いで／７θＣの過熱水蒸気中
にて７分間保持し発色させた後、ソーピング、水洗およ
び乾燥を行なったところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度お
よび湿潤堅牢度に優れた黄色の染布が得られた。

また、上記モノアゾ染料を使用し、炭酸ナトリウムｏ３
％と言う低濃度におけるアルカリ防抜染性の測定を行な
ったところ、下記第１９に示すように優れた特性を示し
た。なお、アルカリ防抜染性は、通常は、炭酸ナトリウ
ム３チで測定されるが、この場合０．！；　％を使用し
た。すなわち、この条件でアルカリ防抜染性の良好な結
果を示す染料は少量のアルカリ剤で有効な防抜染性を示
す染料と言うこととなる。

本実施例で使用した染料は、実施例１と同様の方法で製
造した。得られた染料の最大吸収波長λｍａｘ　（アセ
トン）は４１　’ｌ　！；　ｎｍであった。

比較例／及びコ 下記第１表に記載の染料を用いて、アルカリ防抜染性を
沖」定し、結果′ｆｆ：第１表に示した。

第１表 ＊比較例１の染料　特公昭ダ？−／１ｋｑｔ号公報記載
の染料 比較例λの染料　特開昭Ｓグー３０２．２．２号公報記
載の染料 チルパレス布に、朦酸ナトリウム０．３ｒ　％を含有す
るアルカリ糊を印捺、ｔｇｏ’（２×を分の熱処理を施
しアルカリ抜染を行ない、抜象部の白部をグレースケー
ルで判定した。

実施例３ 下記第２表に示すモノアゾ染料を用いて、実施例／の方
法に従ってポリエステル繊維の染色全行ない、アルカリ
防抜染性を測定した。

使用した染料の最大吸収波長λｍａＸ　（アセトン）及
びアルカリ防抜染性を第−表に示した。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（１） （式中、Ｘは水素原子、）＼ロゲン原子、ニトロ基又は
   アセチル基を表わし、Ｙはシアノ基又は、Ｃ００Ｒ基ヲ
   表わし、Ｒは低級アルキル基、アルケニル基、低級アル
   コキシアルキル基、アリールオキシアルキル基又はアラ
   ルキル基を表わす）で示されるピリドン系モノアゾ染料
   。