PT2113011T

PT2113011T - Corantes de dispersão, a sua produção e a sua utilização

Info

Publication number: PT2113011T
Application number: PT78213691T
Authority: PT
Inventors: Jordan Hartwig; Neubauer Stefan
Original assignee: Dystar Colours Distrib Gmbh
Priority date: 2006-10-27
Filing date: 2007-10-16
Publication date: 2018-05-24
Also published as: EP2113011B1; CA2667542C; BRPI0718192A2; CA2667542A1; KR20090069284A; TWI510558B; US7824450B2; USRE45686E1; JP2010507700A; ES2670396T3; KR101431853B1; CN101522816A; TW200844183A; WO2008049758A3; US20100092670A1; MX2009004435A; DE102006050642A1; JP5635774B2; CN101522816B; EP2113011A2

Description

DESCRIÇÃO "CORANTES DE DISPERSÃO, A SUA PRODUÇÃO E A SUA UTILIZAÇÃO" A presente invenção tem por objeto azocorantes de dispersão, nos quais um éster de 2-oxoalquilo está ligado ao cromóforo. Os corantes, que apresentam este elemento estrutural, são já conhecidos e encontram-se descritos, por exemplo, nos GB 909843, W095/20014 e WO05/056690. Além disso, descreve-se ésteres cíclicos no componente diazo no EP 1 411 089 e ésteres substituídos no componente de ligação no DE 26 12 742.

Descobriu-se agora que os azocorantes de dispersão, nos quais o elemento estrutural referido é ligado de determinada forma a outros elementos estruturais selecionados, apresentam propriedades extraordinárias, e que as colorações com eles produzidas se distinguem por níveis de solidez à lavagem extraordinários e níveis de solidez à sublimação muito bons. A presente invenção é relativa a corantes com a Fórmula geral (I)

em que D representa um grupo com a Fórmula (lia)

em que T1 e T2 significam, de forma independente entre si, hidrogénio, (Ci-Cõ) -alquilo, (C1-C4) -alcoxi, -SO2 (Ci-Cô) -alquilo, -S02arilo, ciano, halogéneo ou nitro; e T4 e T3 significam, de forma independente entre si, hidrogénio, halogéneo, trifluorometilo, ciano, -SCN, SO2CH3 ou nitro; em que pelo menos um dos radicais T1, T2, T3 e T4 não significa hidrogénio; ou representa um grupo com a Fórmula (Ilb)

em que T5 e T5' significam, de forma independente entre si, hidrogénio ou halogéneo; e T6 significa hidrogénio, -SO2CH3, -SCN, (C1-C4)-alcoxi, halogéneo ou nitro; em que pelo menos um dos radicais T5, T5' e T6 não significa hidrogénio; ou representa um grupo com a Fórmula (IIc)

em que T12 significa hidrogénio ou halogéneo; ou representa um grupo com a Fórmula (Ild)

em que T7 significa nitro, -CHO, ciano, -COCH3 ou um grupo com a Fórmula

em que T10 é hidrogénio, halogéneo, nitro ou ciano; T8 significa hidrogénio, (Ci-Cõ)-alquilo ou halogéneo; e T9 significa nitro, ciano, -COCH3 ou -COOT11; em que T11 é (Ci-C4) -alquilo; ou representa um grupo com a Fórmula (lie)

em que T7 e T8 são como acima definidos; ou representa um grupo com a Fórmula (Ilf)

em que T13 significa fenilo ou S- (C1-C4) -alquilo, R1 representa hidrogénio, cloro, metilo, etilo, metoxi, hidroxi, etoxi, acetilamina, propionilamina, benzoilamina, metilsulfonilamina, etilsulfonilamina ou fenilsulfonilamina; R2 representa hidrogénio, cloro, metilo, etilo, metoxi, etoxi ou fenoxi; R3 representa hidrogénio, benzilo, feniletilo, fenoxietilo, metoxietilo, cianoetilo, - C2H4OCOCH3, -C2H4OCOC2H5, C2H4COOCH3, -C2H4COOC2H5 ou alilo; R4 e R7 representam hidrogénio, metilo ou fenilo; R5 representa metilo ou etilo; R6 representa hidrogénio ou metilo; e n representa 0 ou 1.

Os grupos (Ci-Cô) -alquilo podem ser de cadeia linear ou ramificados e significam, por exemplo, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, terc.-butilo, n-pentilo ou n-hexilo. 0 mesmo se aplica a grupos alcoxi, que significam, por exemplo, metoxi ou etoxi. Os grupos (C3-C4)-alcenilo são em particular alilo.

Os grupos (Ci-Cô) -alquilo e (C3-C4) -alcenilo substituídos estão em especial substituídos por 1 a 3 substituintes da série halogéneo, ciano, hidroxi, (Ci-C6) -alcoxi, -COO (Ci-Cô)-alquilo, -COOarilo, -0C00 (Ci-Cõ) -alquilo, -OCOOarilo, -OCO (Ci-C6) -alquilo, fenilo, -OCOfenilo e fenoxi.

Arilo é em particular fenilo ou naftilo, -NHS02arilo é em particular fenilsulfonilamina. Halogéneo representa de preferência cloro ou bromo. R4 e R7 representam com particular preferência hidrogénio, n representa com particular preferência 0.

Os corantes de acordo com a invenção preferidos correspondem à Fórmula geral (Ia)

em que T1 a T4, R1 a R7 e n são definidos como acima indicado.

Em corantes com a Fórmula geral (Ia) particularmente preferidos R1 significa acetilamina, propionilamina, benzoilamina ou metilsulfonilamina; R2 significa hidrogénio, cloro, metoxi ou etoxi; R3 significa hidrogénio, alilo ou benzilo; R4 significa hidrogénio ou metilo; R5 significa metilo ou etilo; R8 significa hidrogénio ou metilo e R7 significa hidrogénio, metilo ou fenilo.

Os corantes com a Fórmula geral (Ia) de acordo com a invenção particularmente preferidos correspondem à Fórmula geral (Iaa)

em que T1 representa hidrogénio, nitro ou metilo; T2 representa hidrogénio, nitro ou cloro; T3 representa hidrogénio, ciano, cloro ou bromo; T4 representa hidrogénio, ciano, nitro, cloro, bromo ou trifluorometilo; R1 representa hidrogénio, hidroxi, cloro, metilo, acetilamina, propionilamina, benzoilamina ou metilsulfonilamina; R2 representa hidrogénio, cloro, metilo, fenoxi, metoxi ou etoxi ; R3 representa hidrogénio, benzilo, feniletilo, fenoxietilo ou alilo; R5 representa metilo ou etilo; e R4 e R7 representam hidrogénio, metilo ou fenilo.

Outros corantes de acordo com a invenção preferidos correspondem à Fórmula geral (Ib)

em que T12, R1 a R7 e n são definidos como acima indicado.

Os corantes de acordo com a invenção particularmente preferidos deste tipo correspondem à Fórmula geral (Iba)

em que T12 representa hidrogénio, cloro ou bromo; R1 representa hidrogénio, hidroxi, metilo, acetilamina ou propionilamina; R2 representa hidrogénio, metilo, cloro ou metoxi; R3 representa hidrogénio, benzilo ou alilo; e R5 representa metilo ou etilo.

Outros corantes de acordo com a invenção preferidos correspondem à Fórmula geral (Ic)

em que T5, T5', T6, R1 a R7 e n são definidos como acima indicado.

Os corantes de acordo com a invenção particularmente preferidos deste tipo correspondem à Fórmula geral (Ica)

em que T5 e T5' significam, de forma independente entre si, hidrogénio ou halogéneo; T6 significa halogéneo ou nitro; R1 representa hidrogénio, hidroxi, metilo, acetilamina ou propionilamina; R2 representa hidrogénio, metilo, cloro ou metoxi; R3 representa hidrogénio, benzilo ou alilo; e R5 representa metilo ou etilo.

Outros corantes de acordo com a invenção preferidos correspondem à Fórmula geral (Id)

em que T7 a T9, R1 a R7 e n são definidos como acima indicado.

Os corantes de acordo com a invenção particularmente preferidos deste tipo correspondem à Fórmula geral (Ida)

em que T7 significa nitro, -CHO ou ciano; T8 significa hidrogénio, metilo ou cloro; T9 significa nitro, ciano ou -COCH3; R1 significa hidrogénio, hidroxi, metilo, acetilamina ou propionilamina; R2 significa hidrogénio, metilo, cloro ou metoxi; R3 significa hidrogénio, benzilo, fenoxietilo ou alilo; e R5 significa metilo ou etilo.

Outros corantes de acordo com a invenção particularmente preferidos deste tipo correspondem à Fórmula geral (Idb)

em que T10 significa nitro; T9 significa ciano ou -COCH3; R1 significa hidrogénio, metilo ou acetilamina; R3 significa alilo; e R5 significa metilo ou etilo.

Outros corantes de acordo com a invenção preferidos correspondem à Fórmula geral (Ie)

em que em que T7, T8, R1 a R7 e n são definidos como acima indicado e em que T7 significa em particular nitro, -CHO, COCH3 ou ciano;

Os corantes de acordo com a invenção particularmente preferidos deste tipo correspondem à Fórmula geral (Iea)

em que T7 significa nitro, -CHO ou ciano; T8 significa hidrogénio ou cloro; R1 significa hidrogénio, hidroxi, metilo, acetilamina ou propionilamina; R2 significa hidrogénio, metilo, cloro ou metoxi; R3 significa hidrogénio, benzilo, fenoxietilo ou alilo; e R5 significa metilo ou etilo.

Outros corantes de acordo com a invenção preferidos correspondem à Fórmula geral (If)

em que T13, R1 a R7 e n são definidos como acima indicado.

Os corantes de acordo com a invenção particularmente preferidos deste tipo correspondem à Fórmula geral (Ifa)

em que R1 significa hidrogénio, hidroxi, metilo, acetilamina ou propionilamina; R2 significa hidrogénio, metilo, cloro ou metoxi; R3 significa hidrogénio, benzilo, fenoxietilo ou alilo; e R5 significa metilo ou etilo.

Os corantes com a Fórmula geral (I) de acordo com a invenção podem ser produzidos por métodos conhecidos do especialista.

Assim, por exemplo um composto com a Fórmula geral (III) D-NH2 (III) em que D se encontra definido como acima indicado, é diazotado e ligado num composto com a Fórmula geral (IV)

em que R1 a R7 e n são definidos como acima indicado. A diazotação dos compostos com a Fórmula geral (III) tem normalmente lugar de modo conhecido, por exemplo, com nitrito de sódio em meio ácido, por exemplo, meio aquoso de ácido clorídrico ou de ácido sulfúrico, ou com ácido nitrosilsulfúrico em ácido fosfórico, ácido sulfúrico diluído ou numa mistura de ácido acético e de ácido propiónico. A gama de temperaturas preferida encontra-se compreendida entre 0°C e 15°C. A ligação dos compostos diazotados nos compostos com a fórmula geral (IV) também ocorre normalmente de modo conhecido, como, por exemplo, em meio ácido, aquoso, orgânico aquoso ou orgânico, com particular vantagem a temperaturas inferiores a 10°C. Como ácidos, emprega-se em particular ácido sulfúrico, ácido acético ou ácido propiónico.

Os compostos com as Fórmulas gerais (III) e (IV) são conhecidos e podem ser produzidos por métodos conhecidos.

Os corantes de acordo com a invenção com a Fórmula geral (I) adequam-se de modo extraordinário ao tingimento e à impressão de materiais hidrófobos, indo os tingimentos e as impressões obtidos distinguirem-se por tonalidades uniformes e por elevados níveis de resistência ao uso. É de se salientar níveis de solidez à lavagem extraordinários e níveis de solidez à sublimação muito bons. A presente invenção é assim igualmente relativa à utilização dos corantes com a Fórmula geral I, no tingimento e na impressão de materiais hidrófobos, ou a processos para o tingimento e para a impressão desses materiais em procedimentos de si usuais, nos quais se emprega um ou mais corantes de acordo com a invenção com a Fórmula geral (I) como corantes.

Os materiais hidrófobos mencionados podem ser de origem sintética ou semissintética. Entram em consideração, por exemplo, 2:h-acetato de celulose, triacetato de celulose, poliamidas e, em especial, poliésteres de elevado peso molecular. Os materiais de poliéster de elevado peso molecular são em particular aqueles à base de tereftalatos de polietilenoglicol.

Os materiais sintéticos hidrófobos podem encontrar-se na forma de tecidos planos ou na forma filamentar e ser processados, por exemplo, na forma de fios ou de materiais têxteis tecidos, tricotados ou em malha. É dada preferência a materiais têxteis na forma de fibras, que também se podem encontrar, por exemplo, na forma de microfibras. 0 tingimento de acordo com a utilização em conformidade com a invenção pode ser realizado de modo de si conhecido, preferencialmente a partir de dispersão aquosa, eventualmente na presença de suportes, entre os 80 e cerca de 110°C, pelo processo de estiragem, ou pelo processo de elevada temperatura no autoclave de tingimento nos 110 a 140°C, bem como pelo denominado processo de termofixação, em que o produto é foulardado com o banho de tingimento e é, em seguida, fixado nos cerca de 180 a 230°C. É possível imprimir os materiais referidos de modo de si conhecido, de forma a que os corantes de acordo com a invenção com a Fórmula geral (I) sejam incorporados numa pasta de impressão e o produto com isso impresso seja tratado, para a fixação do corante, eventualmente na presença de um suporte, a temperaturas entre 180 e 230°C com vapor a elevada temperatura, vapor sob pressão ou calor de secagem.

Os corantes de acordo com a invenção com a Fórmula geral (I) deverão encontrar-se com uma distribuição o mais fina possível, aquando da sua aplicação em banhos de tingimento, banhos de foulardagem ou pastas de impressão.

Realiza-se a distribuição fina dos corantes de modo de si conhecido, em que se suspende o corante produzido com meios de dispersão num meio líquido, de preferência em água, e se sujeita a mistura à atuação de forças de cisalhamento, em que se fragmenta mecanicamente as partículas de corantes originalmente existentes para um tamanho tal, que se atinge uma superfície específica ótima e sendo a sedimentação do corante mínima. Isto ocorre em moinhos apropriados, tais como moinhos de esferas ou moinhos de areia. A granulometria das partículas dos corantes encontra-se em geral compreendida entre 0,5 e 5 ym, de preferência nos cerca de 1 ym.

Os meios de dispersão utilizados na operação de moagem podem ser não ionogénicos ou de atividade aniónica. Os meios de dispersão não ionogénicos são, por exemplo, os produtos de transformação de óxidos de alquileno, como, por exemplo, óxido de etileno ou óxido de propileno com compostos passíveis de alquilação, tais como, por exemplo, álcoois gordos, aminas gordas, ácidos gordos, fenóis, alquilfenóis e amidas do ácido carboxílico. Os meios de dispersão de atividade aniónica são, por exemplo, ligninossulfonatos, sulfonatos de alquilo ou de alquilarilo ou sulfatos de éter alquil-aril-poliglicólico.

As preparações de corantes assim obtidas deverão ser fundíveis para a maioria das aplicações. 0 teor de corantes e de meios de dispersão encontra-se por isso limitado nestes casos. Em geral, ajusta-se as dispersões para um teor de corantes de até 50 porcento em peso e um teor de meios de dispersão de até cerca de 25 porcento em peso. Por motivos económicos, na maior parte das vezes não se fica abaixo de teores de corantes de 15 porcento em peso.

As dispersões também podem conter ainda outras substâncias auxiliares, como, por exemplo, aquelas que têm ação oxidante, como, por exemplo, m-nitrobenzenossulfonato de sódio ou fungicidas, como, por exemplo, fenolato de o-fenilo de sódio e pentaclorofenolato de sódio e, em especial, os denominados "dadores ácidos", como, por exemplo, butirolactona, monocloroacetamida, cloroacetato de sódio, dicloroacotato de sódio, o sal de Na do ácido 3-cloropropiónico, semiésteres do ácido sulfúrico, como, por exemplo, sulfato de laurilo, bem como ésteres do ácido sulfúrico de álcoois oxotilados e oxipropilados, como, por exemplo, sulfato de butilglicol.

As dispersões de corantes assim obtidas podem ser empregues de forma muito vantajosa na preparação de banhos de tingimento e de pastas de impressão.

Para certas áreas de aplicação, é dada preferência a ajustes dos pós. Estes pós contêm o corante, meios de dispersão e outras substâncias auxiliares, tais como, por exemplo, humectantes, oxidantes, conservantes e agentes antipulverulentos, e os "dadores de ácidos" acima mencionados.

Um processo de produção preferido para preparações de corantes em pó consiste em retirar o líquido às dispersões de corantes líquidas acima descritas, por exemplo, através de secagem no vácuo, liofilização, por meio de secagem em secadores de cilindros, mas preferencialmente por meio de secagem por pulverização.

Para a produção dos banhos de tingimento, dilui-se as quantidades necessárias dos ajustes de corantes acima descritos com o meio de tingimento, de preferência com água, até se atingir uma relação do banho de 1:5 a 1:50 para o tingimento. Adicionalmente, adiciona-se aos banhos em geral outros auxiliares de coloração, tais como meios de dispersão, humectantes e fixantes. Através da adição de ácidos orgânicos e inorgânicos, tais como ácido acético, ácido succínico, ácido bórico ou ácido fosfórico, ajusta-se um valor de pH de 4 a 5, preferencialmente de 4,5. Constitui uma vantagem tamponar o valor de PH ajustado e adicionar uma quantidade suficiente de um sistema tampão. Um sistema tampão vantajoso é, por exemplo, o sistema de ácido acético/acetato de sódio.

Caso se deva utilizar o corante ou a mistura de corantes na impressão/estampagem têxtil, amassar-se-á as quantidades necessárias dos ajustes de corantes acima referidos de modo de si conhecido, em conjunto com espessantes, como, por exemplo, alginatos alcalinos ou semelhantes e, eventualmente, outros aditivos, tais como, por exemplo, aceleradores de fixação, reticulantes e oxidantes, na forma de pastas de impressão. A presente invenção é igualmente relativa a tintas para a impressão digital têxtil pelo processo de jato de tinta, que se caracterizam por conterem um corante de acordo com a invenção com a Fórmula geral (I).

As tintas de acordo com a invenção são de preferência aquosas e contêm um ou mais corantes de acordo com a invenção com a Fórmula geral (I) , por exemplo, em quantidades de 0,1 bis 50% em peso, de preferência em quantidades de 1 a 30% em peso e, com particular preferência, em quantidades de 1 a 15% em peso, em relação ao peso total das tintas. A par disso, contêm em especial de 0,1 a 20% em peso de um meio de dispersão. Os meios de dispersão apropriados são conhecidos do especialista, encontram-se disponíveis no mercado e compreendem, por exemplo, ligninas sulfonadas ou sulfometiladas, os produtos de condensação de ácidos sulfónicos aromáticos e formaldeído, os produtos de condensação de formaldeído e fenol eventualmente substituído, poliacrilatos e os respetivos copolímeros, poliuretanos modificados e os produtos de transformação de óxidos de alquileno com compostos alquiláveis, tais como, por exemplo, álcoois gordos, aminas gordas, ácidos gordos, amidas do ácido carboxílico e, eventualmente, fenóis substituídos.

Além disso, as tintas de acordo com a invenção podem conter os aditivos usuais, tais como, por exemplo, moderadores de viscosidade, de modo a ajustar níveis de viscosidade de 1,5 a 4 0,0 mPas numa gama de temperaturas de 20 a 50°C. As tintas preferidas têm uma viscosidade de 1,5 a 20 mPas e as tintas particularmente preferidas têm uma viscosidade de 1,5 a 15 mPas.

Como moderadores de viscosidade adequam-se aditivos reológicos, tais como, por exemplo, polivinilcaprolactama, polivinilpirrolidona, bem como os respetivos copolimeros, poliéter-poliol, espessantes associativos, poliureia, alginatos de sódio, galactomananos modificados, poliéter-ureia, poliuretano e éteres de celulose não ionogénicos.

Como outros aditivos, as tintas de acordo com a invenção podem substâncias de atividade superficial para o ajuste de tensões superficiais de 20 a 65 mN/m, que são eventualmente ajustadas em função do processo utilizado (termotecnologia ou piezotecnologia).

Como substâncias de atividade superficial adequam-se, por exemplo, agentes tensioativos de todo o tipo, de preferência agentes tensioativos não ionogénicos, butildiglicol e 1,2-hexanodiol.

Além disso, as tintas podem ainda conter aditivos usuais, tais como, por exemplo, substâncias para inibir o crescimento fúngico e bacteriano em quantidades de 0,01 a 1% em peso, em relação ao peso total das tintas. É possível produzir as tintas de acordo com a invenção de modo usual, por meio de mistura dos componentes em água.

Exemplo 1 [não de acordo com a invenção]:

Introduz-se 4,6 g de 6-cloro-2,4-dinitroanilina nos 30 a 35°C numa mistura de 9,8 mL de ácido sulfúrico (a 96%), 0,5 mL de água e 3,5 mL de ácido nitrosilsulfúrico (a 40%) .

Procede-se a pós-agitação durante 3 horas nos 30 - 35°C e destrói-se depois o excesso de nitrito com ácido amidossulfónico. A solução de sal de diazónio assim obtida é adicionada de forma expedita por gotas a uma mistura de 7,0 g do éster de 2-oxopropilo do ácido 3-[ (5-acetilamino-2-metoxifenil)-etilamino]-propiónico, 50 mL de metanol e 200 g de gelo. Procede-se a pós-agitação durante uma hora, aspira-se, lava-se com água e seca-se. Obtém-se 7,3 g do corante com a Fórmula (Iab)

(Xmax [DMF] = 606 nm) , que produz em poliéster tonalidades azuis com bons níveis de solidez à lavagem e à sublimação.

Exemplo 2 [não de acordo com a invenção]: 7,5 g de éster de 2-oxopropilo do ácido 3-{[3-acetilamino-4-(2,6-dibromo-4-nitrofenilazo)-fenil]-etilamino}-propiónico e 2,15 g de cianeto de cobre(I) são agitados em 30 mL de N-metilpirrolidona durante 4 horas nos 80°C. Deixa-se arrefecer e junta-se por gotas 200 mL de metanol e 30 mL de água à preparação. Aspira-se o precipitado, lava-se com ácido clorídrico a 5% e água. Após a secagem no vácuo, obtém-se 4,8 g do corante com a Fórmula (Iac)

(Xmax [DMF] = 612 nm) , que tinge o poliéster em tonalidades azuis brilhantes e apresenta niveis de solidez à lavagem e à sublimação extraordinários.

Exemplo 3 [não de acordo com a Invenção]: 0 tingimento ocorre como no Exemplo 2, à exceção de se ter por partida éster de 2-oxopropilo do ácido 3 —{[3 — acetilamino-4-(6-bromo-2,4-dinitrofenilazo)-fenil]-etilamino}-propiónico e se utilizar apenas um equivalente de cianeto de cobre(I). 0 corante assim obtido com a Fórmula (Iad)

(Àmax [DMF] = 602 nm) tinge o poliéster em tonalidades azuis brilhantes e dá origem a niveis de solidez à lavagem e à sublimação extraordinários.

De modo análogo, produziu-se os exemplos de acordo com a invenção 4 a 85 da Tabela 1.

Tabela 1

Exemplo 86 [não de acordo com a Invenção]:

Introduz-se 4,3 g de 3-amino-5-nitrobenzoisotiazol numa mistura de 11 mL de ácido sulfúrico (a 96%) e 4 mL de ácido fosfórico (a 85%) . Depois junta-se por gotas, nos 10 a 15°C, 4,6 mL do ácido nitrosilsulfúrico (a 40%). Deixa-se em pós-agitação durante 4 horas nos 10 a 15°C. A solução de sal de diazónio assim obtida é adicionada de forma expedita por gotas a uma mistura de 6,6 g do éster de 2-oxopropilo do ácido 3-[(5-acetilaminofenil)-etilamino]-propiónico, 100 mL de metanol, 1,1 g de ureia e 100 g de gelo. Deixa-se em pós-agitação durante a noite à temperatura ambiente, aspira-se e lava-se posteriormente com metanol/água de 1:1. Após a secagem, obtém-se 7,9 g do corante com a Fórmula (Ibb)

λmax [DMF] = 622 nm) , que tinge o poliéster em tonalidades de azul com laivos de verde e apresenta níveis de solidez à lavagem e à sublimação muito bons.

De modo análogo, produziu-se os Exemplos 87 a 91 da Tabela 2 .

Tabela 2

Exemplo 92 [não de acordo com a invenção]:

Um tecido têxtil, feito de poliéster, é foulardado com um banho de 50 g/L de uma solução de alginato de sódio a 8%, 100 g/L de uma solução de éter policíclico a 8-12% e 5 g/L de fosfato monossódico em água e seca-se depois. A absorção do banho é de 70%.

No têxtil pré-tratado deste modo, imprime-se uma tinta aquosa, produzida pelo procedimento acima descrito, contendo 3,5% do corante de acordo com o Exemplo 1, 2,5% do dispersor Disperbyk 190, 30% de 1,5-pentanodiol, 5% de éter dietilenoglicolmonometilico, 0,01% do biocida Mergal K9N e 58,99% de água com uma cabeça de impressão de jato de tinta drop-on-demand (Piezo). A impressão é completamente seca. Realiza-se a fixação por meio de vapor sobreaquecido nos 175°C durante 7 minutos. Em seguida, submete-se a pressão a um pós-tratamento de redução alcalina, lava-se a quente e seca-se em seguida.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Corante com a Fórmula geral (I)

em que D representa um grupo com a Fórmula (lia)

em que T1 e T2 significam, de forma independente entre si, hidrogénio, (Ci-Cô) -alquilo, (C1-C4)-alcoxi, -SO2 (Ci-Cõ) - alquilo, -S02arilo, ciano, halogéneo ou nitro; e T4 e T3 significam, de forma independente entre si, hidrogénio, halogéneo, trifluorometilo, ciano, - SCN, SO2CH3 ou nitro; em que pelo menos um dos radicais T1, T2, T3 e T4 não significa hidrogénio; ou representa um grupo com a Fórmula (Ilb)

em que T5 e T5' significam, de forma independente entre si, hidrogénio ou halogéneo; e T6 significa hidrogénio, -SO2CH3, -SCN, (C1-C4)-alcoxi, halogéneo ou nitro; em que pelo menos um dos radicais T , T5' e T6 não significa hidrogénio; ou representa um grupo com a Fórmula (IIc)

em que T12 significa hidrogénio ou halogéneo; ou representa um grupo com a Fórmula (Ild)

em que T7 significa nitro, -CHO, ciano, -COCH3 ou um grupo com a Fórmula

em que T10 é hidrogénio, halogéneo, nitro ou ciano; T8 significa hidrogénio, (Ci-Cô)-alquilo ou halogéneo; e T9 significa nitro, ciano, -COCH3 ou -COOT11; em que T11 é (C1-C4) -alquilo; ou representa um grupo com a Fórmula (lie)

em que T7 e T8 são como acima definidos; ou representa um grupo com a Fórmula (Ilf)

em que T13 significa fenilo ou S- (C1-C4) -alquilo, R1 representa hidrogénio, cloro, metilo, etilo, metoxi, hidroxi, etoxi, acetilamina, propionilamina, benzoilamina, metilsulfonilamina, etilsulfonilamina ou fenilsulfonilamina; R2 representa hidrogénio, cloro, metilo, etilo, metoxi, etoxi ou fenoxi; R3 representa hidrogénio, benzilo, feniletilo, fenoxietilo, metoxietilo, cianoetilo, -C2H4OCOCH3, -C2H4OCOC2H5, -C2H4COOCH3, -C2H4COOC2H5 ou alilo; R4 e R7 representam hidrogénio, metilo ou fenilo; R5 representa metilo ou etilo. R6 representa hidrogénio ou metilo; e n representa 0 ou 1.
2. Corante de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por corresponder à Fórmula geral (Ia)

em que T1 a T4, R1 a R7 e n são como definidos na reivindicação 1.
3. Corante de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por R1 representar acetilamina, propionilamina, benzoilamina ou metilsulfonilamina; R2 representar hidrogénio, cloro, metoxi ou etoxi; R3 representar hidrogénio, alilo ou benzilo; R4 representar hidrogénio ou metilo; R5 representar metilo ou etilo; R6 representar hidrogénio ou metilo e R7 representar hidrogénio, metilo ou fenilo.
4. Corante de acordo com a reivindicação 2, caracterizado por corresponder à Fórmula geral (Iaa)

em que T1 representa hidrogénio, nitro ou metilo; T2 representa hidrogénio, nitro ou cloro; T3 representa hidrogénio, ciano, cloro ou bromo; T4 representa hidrogénio, ciano, nitro, cloro, bromo ou trifluorometilo; R1 representa hidrogénio, hidroxi, cloro, metilo, acetilamina, propionilamina, benzoilamina ou metilsulfonilamina; R2 representa hidrogénio, cloro, metilo, fenoxi, metoxi ou etoxi; R3 representa hidrogénio, benzilo, feniletilo, fenoxietilo ou alilo; R5 representa metilo ou etilo; e R4 e R7 representam hidrogénio, metilo ou fenilo.
5. Corante de acordo com a reivindicação 3 e/ou 4, caracterizado por T3 representar cloro ou bromo e R1 representar hidrogénio ou metilo.
6. Corante de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por corresponder à Fórmula geral (Ib)

em que T12, R1 a R7 e n são como definidos na reivindicação 1.
7. Corante de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por corresponder à Fórmula geral (Iba)

em que T12 representa hidrogénio, cloro ou bromo; R1 representa hidrogénio, hidroxi, metilo, acetilamina ou propionilamina; R2 representa hidrogénio, metilo, cloro ou metoxi; R3 representa hidrogénio, benzilo ou alilo; e R5 representa metilo ou etilo.
8. Corante de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por corresponder à Fórmula geral (Ic)

em que T5, T5', T6, R1 a R7 e n são como definidos na reivindicação 1.
9. Corante de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por corresponder à Fórmula geral (Ica)

em que T5 e T5' significam, de forma independente entre si, hidrogénio ou halogéneo; T6 significa halogéneo ou nitro; R1 representa hidrogénio, hidroxi, metilo, acetilamina ou propionilamina; R2 representa hidrogénio, metilo, cloro ou metoxi; R3 representa hidrogénio, benzilo ou alilo; e R5 representa metilo ou etilo.
10. Corante de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por corresponder à Fórmula geral (Id)

em que T7 a T9, R1 a R7 e n são como definidos na reivindicação 1.
11. Corante de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por corresponder à Fórmula geral (Ida)

em que T7 significa nitro, -CHO ou ciano; g T significa hidrogénio, metilo ou cloro; T9 significa nitro, ciano ou -COCH3; R1 significa hidrogénio, hidroxi, metilo, acetilamina ou propionilamina; R2 significa hidrogénio, metilo, cloro ou metoxi; R3 significa hidrogénio, benzilo, fenoxietilo ou alilo; e R5 significa metilo ou etilo.
12. Corante de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por corresponder à Fórmula geral (Idb) em que

T10 significa nitro; T9 significa ciano ou -COCH3; R1 significa hidrogénio, metilo ou acetilamina; R3 significa alilo; e R5 significa metilo ou etilo.
13. Corante de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por corresponder à Fórmula geral (Ie)

em que T7, T8, R1 a R7 e n são como definidos na reivindicação 1.
14. Corante de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por corresponder à Fórmula geral (Iea)

em que T7 significa nitro, -CHO ou ciano; T8 significa hidrogénio ou cloro; R1 significa hidrogénio, hidroxi, metilo, acetilamina ou propionilamina; R2 significa hidrogénio, metilo, cloro ou metoxi; R3 significa hidrogénio, benzilo, fenoxietilo ou alilo; e R5 significa metilo ou etilo.
15. Corante de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por corresponder à Fórmula geral (If)

em que T13, R1 a R7 e n são como definidos na reivindicação 1.
16. Corante de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por corresponder à Fórmula geral (Ifa) em que

R1 significa hidrogénio, hidroxi, metilo, acetilamina ou propionilamina; R2 significa hidrogénio, metilo, cloro ou metoxi; R3 significa hidrogénio, benzilo, fenoxietilo ou alilo; e R5 significa metilo ou etilo.
17. Processo para a produção de um corante com a Fórmula geral (I) de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por se diazotar um composto com a Fórmula geral (III) D-NH2 (III) em que D se encontra definido como indicado na reivindicação 1, e se ligar num composto com a Fórmula geral (IV)

em que R1 a R7 e n se encontram definidos como indicado na reivindicação 1.
18. Utilização de um corante com a Fórmula geral I de acordo com a reivindicação 1, no tingimento e na impressão de materiais hidrófobos.
19. Tintas para a impressão têxtil digital de acordo com o processo de jato de tinta, caracterizadas por conterem um corante com a Fórmula geral (I) de acordo com a reivindicação 1.