JPS58201853A - ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 - Google Patents
ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料Info
- Publication number
- JPS58201853A JPS58201853A JP8374782A JP8374782A JPS58201853A JP S58201853 A JPS58201853 A JP S58201853A JP 8374782 A JP8374782 A JP 8374782A JP 8374782 A JP8374782 A JP 8374782A JP S58201853 A JPS58201853 A JP S58201853A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- nitro
- dye
- fibers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料に関する
ものである。詳しくは、本発明はセルロース含有繊維類
特にセルロース繊維、ポリに関するものである。
ものである。詳しくは、本発明はセルロース含有繊維類
特にセルロース繊維、ポリに関するものである。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明のジスアゾ染料は下記一般式〔ｌ〕（式中、Ｒ１
、望およびＲ３は水素原子、ノ・ロゲン原子、ニトロ基
、シアノ基、トリフルオロメチルＭ、Ｉ＊″・コ吸アル
キル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル
基、低級アルキルスルホニル基、スルファ七イル、ｔ、
Ｎ−１１１Ｌ級アルキルスルファモイル基、 Ｎ、Ｎ−
ジ低級アルキルスルファモイル基またはアシルアミノ基
を表ワし、Ｒ４は水素原子、フェニル基または低級アル
キル基を表わし、Ｒ５はシアノ基、ニトロ基、低級アル
コキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−低級アルキ
ルカルバモイル基またはＮ、Ｎ−ジ低級アルキルカルバ
モイル基を表わし、望は水素原子Ｉ、メチル基またはア
シルアミノ基を表わし、Ｒ？は水素原子、゛低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基または塩素原子を表わし、Ｒ８
および望は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、アルキル基またはアルコキシ基を表を表わす。） で示さ九るセルロース含有繊維用ジスアゾ染料である。
、望およびＲ３は水素原子、ノ・ロゲン原子、ニトロ基
、シアノ基、トリフルオロメチルＭ、Ｉ＊″・コ吸アル
キル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル
基、低級アルキルスルホニル基、スルファ七イル、ｔ、
Ｎ−１１１Ｌ級アルキルスルファモイル基、 Ｎ、Ｎ−
ジ低級アルキルスルファモイル基またはアシルアミノ基
を表ワし、Ｒ４は水素原子、フェニル基または低級アル
キル基を表わし、Ｒ５はシアノ基、ニトロ基、低級アル
コキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−低級アルキ
ルカルバモイル基またはＮ、Ｎ−ジ低級アルキルカルバ
モイル基を表わし、望は水素原子Ｉ、メチル基またはア
シルアミノ基を表わし、Ｒ？は水素原子、゛低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基または塩素原子を表わし、Ｒ８
および望は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、アルキル基またはアルコキシ基を表を表わす。） で示さ九るセルロース含有繊維用ジスアゾ染料である。
下記一般式ｒｌＩ）
２
（式中、Ｋはカップリング成分の基であり、Ｒ，ｌｄｏ
、〜Ｃ４アルキルアリール、ＯＩ〜０４アルコキシ力ル
ホニル又は水素であり、Ｒ＊ｈアリール０１〜０４
アルコキシカルボニル、 ０ＯＮＷ、Ｗ、 又Ｆｉシア
ノ基であり、Ｘｌ及びＸ２は水素、塩素、臭素シアノ、
ＯＦ、、ニトロ、０１〜ｏ４ アルキル、０１〜Ｃ４
アルコキシ、フェニル、ｃｌ〜ｃ４アルキルカルホニル
、０１〜０４アルコキシカルボニル０１〜Ｃ６アルキル
ヌルホニル、アリールスルホニル、ベンジルスルホニル
、Ｏ（＋ＯＨ，Ｓｏ２ＭＷ、Ｗ２ 又はＱＯＮＷＩＷ
、であり同時に水素を示すことはなく、Ｘ、は水素、０
１〜Ｃ４アルキル、０１〜ｃｆ、アルコキシ、塩素、臭
素またはシアンであり、人は水素、メチル、塩素又は臭
素であり、そしてＷｌ及びＷ、はＨＣρヘアルキルもし
くはとドロキシエチルであテ り又は−緒になって飽和を員もしくはご員へ拳口環式環
の残存員を形成する。）で示されるジスアゾ染料が、ポ
リエステル繊維類を紫色ないし青緑色に染色することは
知られている（特開昭ｊ／−４１／７３グ）カ、同染料
がセルロース含有繊維類を染色しうるか否かについては
記載されていない。
、〜Ｃ４アルキルアリール、ＯＩ〜０４アルコキシ力ル
ホニル又は水素であり、Ｒ＊ｈアリール０１〜０４
アルコキシカルボニル、 ０ＯＮＷ、Ｗ、 又Ｆｉシア
ノ基であり、Ｘｌ及びＸ２は水素、塩素、臭素シアノ、
ＯＦ、、ニトロ、０１〜ｏ４ アルキル、０１〜Ｃ４
アルコキシ、フェニル、ｃｌ〜ｃ４アルキルカルホニル
、０１〜０４アルコキシカルボニル０１〜Ｃ６アルキル
ヌルホニル、アリールスルホニル、ベンジルスルホニル
、Ｏ（＋ＯＨ，Ｓｏ２ＭＷ、Ｗ２ 又はＱＯＮＷＩＷ
、であり同時に水素を示すことはなく、Ｘ、は水素、０
１〜Ｃ４アルキル、０１〜ｃｆ、アルコキシ、塩素、臭
素またはシアンであり、人は水素、メチル、塩素又は臭
素であり、そしてＷｌ及びＷ、はＨＣρヘアルキルもし
くはとドロキシエチルであテ り又は−緒になって飽和を員もしくはご員へ拳口環式環
の残存員を形成する。）で示されるジスアゾ染料が、ポ
リエステル繊維類を紫色ないし青緑色に染色することは
知られている（特開昭ｊ／−４１／７３グ）カ、同染料
がセルロース含有繊維類を染色しうるか否かについては
記載されていない。
また、一方、同系統のポリエステル繊維用分散染料とし
て、本発明者らは先に下記構造式（Ｘ−ａ）あるい１−
１−［１−Ｂ）で示される染料について出願した（特願
昭！ｌ−／θご９θ、同！ご一／θ乙９／）。
て、本発明者らは先に下記構造式（Ｘ−ａ）あるい１−
１−［１−Ｂ）で示される染料について出願した（特願
昭！ｌ−／θご９θ、同！ご一／θ乙９／）。
本発明者らは、上記系統染料一ついてセルロース含有繊
維用に改良研究を鋭意検討した結果、前記構造式［：Ｉ
−Ａ）、［１−Ｂ：ｌ 等に比べ、ベンゼン環が更に７
〜２個多い本発明染料〔Ｉ〕がセルロース含有繊維類を
宵色ないし青緑色に特に良好に染色し、耐光堅牢度、湿
潤堅牢度、洗濯堅牢度等に優れた染色物を与えることを
見い出し、本発明に到達した。
維用に改良研究を鋭意検討した結果、前記構造式［：Ｉ
−Ａ）、［１−Ｂ：ｌ 等に比べ、ベンゼン環が更に７
〜２個多い本発明染料〔Ｉ〕がセルロース含有繊維類を
宵色ないし青緑色に特に良好に染色し、耐光堅牢度、湿
潤堅牢度、洗濯堅牢度等に優れた染色物を与えることを
見い出し、本発明に到達した。
前足一般弐ｍで示されるジスアゾ染料は下記式ＣＩＶ）
丘コ
（式中、Ｒ１、％またはＲ３は前記定義釦同じ。）で示
されるアミン類をジアゾ化し下記式〔■〕（式中、Ｒ４
またはＲ５は前記定義に同じ。）で示されるアミノチオ
フェン類とカップリングさせ、得られた 下記式 〔ＶＩ） 賀３ （式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ′およびＲ１１は前記定
義に同じ。）で示されるモノアゾ化合物なジアゾ化し式
〔■〕 （式中、Ｒｅ 、 Ｒ？、Ｒａ、Ｒ・およびＸは前記定
義に同じ。）で示されるカップリング成分とカップリン
グさせること釦より製造することができる。
されるアミン類をジアゾ化し下記式〔■〕（式中、Ｒ４
またはＲ５は前記定義に同じ。）で示されるアミノチオ
フェン類とカップリングさせ、得られた 下記式 〔ＶＩ） 賀３ （式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ′およびＲ１１は前記定
義に同じ。）で示されるモノアゾ化合物なジアゾ化し式
〔■〕 （式中、Ｒｅ 、 Ｒ？、Ｒａ、Ｒ・およびＸは前記定
義に同じ。）で示されるカップリング成分とカップリン
グさせること釦より製造することができる。
本発明の詳細な説明するに前示一般式［〕においてＲ１
、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ｒ？、Ｒ８およびＲａで表わされる
低級アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、直
鎖状または分枝鎖状のグロビル基、フチル基カアケラレ
、Ｒ１、Ｈｌ、Ｒ３，Ｒ″、Ｒ”＊ヨヒＲ（１で表わさ
れる低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基
、直鎖状または分枝鎖状のプロポキン基、ブトキシ基が
あげらｎる。
、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ｒ？、Ｒ８およびＲａで表わされる
低級アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、直
鎖状または分枝鎖状のグロビル基、フチル基カアケラレ
、Ｒ１、Ｈｌ、Ｒ３，Ｒ″、Ｒ”＊ヨヒＲ（１で表わさ
れる低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基
、直鎖状または分枝鎖状のプロポキン基、ブトキシ基が
あげらｎる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５で表わされる低級アルコキ
シ力ルホニル基としてはメトキシ力ルホニル基、エトキ
シ力ルホニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基があげられる。
シ力ルホニル基としてはメトキシ力ルホニル基、エトキ
シ力ルホニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基があげられる。
Ｂｓ 、 Ｒ２、およびＲ３で表わされる低級アルキル
スルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルス
ルホニル基、フロビルスルホニル基、ブチルスルホニル
基などがあげられる。
スルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルス
ルホニル基、フロビルスルホニル基、ブチルスルホニル
基などがあげられる。
Ｒ１、Ｒ′ｌおよびＲ３で表わされるＮ−低級アルキル
スルファモイル基としては、Ｎ−メチルスルージメチル
スルファモイル基、Ｎ Ｎ−ジエチ！ ルスルファモイル基、ＮＮ−ジブチルスルファモイル基
等があげられる。
スルファモイル基としては、Ｎ−メチルスルージメチル
スルファモイル基、Ｎ Ｎ−ジエチ！ ルスルファモイル基、ＮＮ−ジブチルスルファモイル基
等があげられる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ６で表わされるアシルアミノ
基としてはアセチルアミノ基、グロピオニルアば）基、
クロロプロピオニルアミノ基、ベンシイルアばノ基、メ
チルスルホニルアミノ基、エトキシカルボニルアばノ基
、ベンゼンスルホニルアミノ基等があげられる。
基としてはアセチルアミノ基、グロピオニルアば）基、
クロロプロピオニルアミノ基、ベンシイルアばノ基、メ
チルスルホニルアミノ基、エトキシカルボニルアばノ基
、ベンゼンスルホニルアミノ基等があげられる。
Ｒ５で表わされるＮ−低級アルキルカルバモイル基とし
てはＮ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイ
ル基、Ｎ−７’ａビルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカル
バモイル基があげらｎＮＮ−ジ低級アルキルカルバモイ
ル基としては） Ｎ Ｎ−ジメチルカルバモイルＭ、ＮＮ−ジェノブ チルカルバモイル基等があげられる。
てはＮ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイ
ル基、Ｎ−７’ａビルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカル
バモイル基があげらｎＮＮ−ジ低級アルキルカルバモイ
ル基としては） Ｎ Ｎ−ジメチルカルバモイルＭ、ＮＮ−ジェノブ チルカルバモイル基等があげられる。
本発明の染料により染色されるセルロース含有繊維類と
しては、木綿、麻などの天然繊維、ビスコースレーヨン
、銅アンモニアレーヨンなどの半合成繊維、部分アミン
化または部分アシル化した改質セルロース繊維が挙げら
れる。勿論、こ扛らは織編物、不織布であってもよい。
しては、木綿、麻などの天然繊維、ビスコースレーヨン
、銅アンモニアレーヨンなどの半合成繊維、部分アミン
化または部分アシル化した改質セルロース繊維が挙げら
れる。勿論、こ扛らは織編物、不織布であってもよい。
更に、前記した繊維とポリエステル繊維、カチオン可染
ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステル繊維、ウ
レタン繊維、ジまたはトリアセテート繊維等の他種繊維
との混紡品または混繊品が挙げられる。これらのうち、
セルロース繊維、セルロース繊維とポリエステル繊維と
の混紡品または混繊品に対して本発明の染料は特に有効
である。
ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステル繊維、ウ
レタン繊維、ジまたはトリアセテート繊維等の他種繊維
との混紡品または混繊品が挙げられる。これらのうち、
セルロース繊維、セルロース繊維とポリエステル繊維と
の混紡品または混繊品に対して本発明の染料は特に有効
である。
本発明の染料により前記セルロース含有繊維類を染色す
る方法としては、パディング染色法および捺染染色法が
特に好適である。
る方法としては、パディング染色法および捺染染色法が
特に好適である。
以下、染色法について詳細に説明する。染色させるのが
望ましい。その方法としては非イオ／Ｗ ！Ｅたはアニ
オン性分散剤例えばりゲニンスルホン酸ナトリウムある
いはナフタレンスルホン酸−ホルマリン縮金物のナトリ
ウム塩のような水溶性分散剤を用い、サンドグラインダ
ー、ｉル等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方法、
スルホコハク酸エステル、ノニルフエ／−ル等にエチレ
ンオキサイドを低モル付加させた化合物のような水難溶
性あるいは水不溶性の分散剤を用い、水板外の溶剤、た
とえは、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、
ホＩＪエチレングリコール等のアルコール類、アセトン
、メチルエチルケトン等のケトン類、ｎ−ヘキサン、ト
ルエン、キシレン、ミネラルターペン等の炭化水素類、
テトラクロロエチレン等の・・ロゲン化炭化水素類、酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジオキサン、テ
トラエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、するいはこれらの混合溶剤中、に微分散させる方法
、水と前記の溶媒のうち水と任意に混合し得る溶剤との
混合系中に微分散させる方法などが挙げられる。
望ましい。その方法としては非イオ／Ｗ ！Ｅたはアニ
オン性分散剤例えばりゲニンスルホン酸ナトリウムある
いはナフタレンスルホン酸−ホルマリン縮金物のナトリ
ウム塩のような水溶性分散剤を用い、サンドグラインダ
ー、ｉル等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方法、
スルホコハク酸エステル、ノニルフエ／−ル等にエチレ
ンオキサイドを低モル付加させた化合物のような水難溶
性あるいは水不溶性の分散剤を用い、水板外の溶剤、た
とえは、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、
ホＩＪエチレングリコール等のアルコール類、アセトン
、メチルエチルケトン等のケトン類、ｎ−ヘキサン、ト
ルエン、キシレン、ミネラルターペン等の炭化水素類、
テトラクロロエチレン等の・・ロゲン化炭化水素類、酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジオキサン、テ
トラエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、するいはこれらの混合溶剤中、に微分散させる方法
、水と前記の溶媒のうち水と任意に混合し得る溶剤との
混合系中に微分散させる方法などが挙げられる。
更に前記、微分散過程において、各分散媒に可溶な高分
子化合物あるいは王に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
子化合物あるいは王に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
この染料微分散液はそのままでもパディング染色法にお
けるパディング浴として、また、捺染法における捺染色
糊として使用できるが、普通パディング浴および捺染色
糊としては更に前記染料分散液を水あるいは水と任意に
混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層が、ばネラル
ターベン等の石油系炭化水素、テトラクロロエｆし７等
（ｒ）ハロゲン化炭化水素であるｏ／ｗ型工型用使用る
。
けるパディング浴として、また、捺染法における捺染色
糊として使用できるが、普通パディング浴および捺染色
糊としては更に前記染料分散液を水あるいは水と任意に
混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層が、ばネラル
ターベン等の石油系炭化水素、テトラクロロエｆし７等
（ｒ）ハロゲン化炭化水素であるｏ／ｗ型工型用使用る
。
パディング浴および捺染色糊の調製にあたり本発明を有
利に実施するためにセルロース繊維１１− は各種捺染法に最適な色糊粘度に調節するために増粘剤
、たとえば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を
添加してもよい。
利に実施するためにセルロース繊維１１− は各種捺染法に最適な色糊粘度に調節するために増粘剤
、たとえば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を
添加してもよい。
セルロース膨潤剤は必ずしもパディング浴あるいは捺染
色糊中に存在させる必要はなく、繊維側に前もって存在
させてＲいてもよい。
色糊中に存在させる必要はなく、繊維側に前もって存在
させてＲいてもよい。
セルロース繊維膨潤剤としては、沸点が７４０℃以上で
セルロース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、タトエばＮ、Ｎ、Ｎ’ 、
Ｎ’−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエチレングリ
シール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコール
またはその誘導体があげられる。特に平均分子量が、２
０θ〜！ＯＯ程度のポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール等の多価アルコールまたはその誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。セルロース繊
維膨潤剤の使用量はパディング浴あるいは捺染色糊に対
してｊ″〜、２Ｊ−重量％程度が適当であり、好ましく
は♂〜／！重量％程度である。
セルロース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、タトエばＮ、Ｎ、Ｎ’ 、
Ｎ’−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエチレングリ
シール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコール
またはその誘導体があげられる。特に平均分子量が、２
０θ〜！ＯＯ程度のポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール等の多価アルコールまたはその誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。セルロース繊
維膨潤剤の使用量はパディング浴あるいは捺染色糊に対
してｊ″〜、２Ｊ−重量％程度が適当であり、好ましく
は♂〜／！重量％程度である。
一］２一
本発明の染料により前記ｍ維を染色するに／′ｉ常法に
従って、たとえば前記方法により調製したパディング浴
または捺染色糊をセルロース繊維含有材料に含浸または
印捺し、乾燥した後に７ｇ０〜．２２８℃の熱風または
過熱蒸気で３θ秒〜／θ分間熱処理あるいは７．２θ〜
／！θ℃の高圧飽和水蒸気中で３分〜３０分間処理し、
界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あるいは油層がテ
トラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／
Ｗ型またはＷ／Ｄ ｍエマルジョン洗浄浴で洗浄するか
、あるいは通常のドライクリーニング方式で洗浄するこ
とにより完了する１上記の方法によって鮮明でかつ均一
に染色された耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色
物を得ることができる。
従って、たとえば前記方法により調製したパディング浴
または捺染色糊をセルロース繊維含有材料に含浸または
印捺し、乾燥した後に７ｇ０〜．２２８℃の熱風または
過熱蒸気で３θ秒〜／θ分間熱処理あるいは７．２θ〜
／！θ℃の高圧飽和水蒸気中で３分〜３０分間処理し、
界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あるいは油層がテ
トラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／
Ｗ型またはＷ／Ｄ ｍエマルジョン洗浄浴で洗浄するか
、あるいは通常のドライクリーニング方式で洗浄するこ
とにより完了する１上記の方法によって鮮明でかつ均一
に染色された耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色
物を得ることができる。
次に本発明な実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
実施例／
下記構造式
で示されるジスアゾ染料／ｊｆｌ、ナフタレンスルホン
酸−ホルムアルデヒドｍ合物／１９”び水７θｍｌ！か
らなる染料組成物を微分散機としてペイントシェーカー
を用いて染料分散液を調″ｌ″′・下 この染料分散液を使用して１記組成 染料分散液 ご、オ９ ！％アルギン酸ナトリウム水溶液 ６６ ｉ
ポリエチレングリコールジメチル ９Ｉ
！７エーテル（平均分子鼠Ｚθθ） 水 残−１
０θＩ の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合比≦ｔ
／ ３ｓ ）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印捺
し、２０℃で３分間中間乾燥した後２７３′”ｃ、でり
θ秒乾熱固着した。これを水洗した後、ノニオン界面活
性剤（スコアロール＃９０θ（商標）、花王石鹸■製＞
、２ｇ／ｌを含有する洗浄液を用いて浴比／：３θで４
θ分間ソーピングを行ない、耐光堅牢度の優れた青色の
染色物を得た。
酸−ホルムアルデヒドｍ合物／１９”び水７θｍｌ！か
らなる染料組成物を微分散機としてペイントシェーカー
を用いて染料分散液を調″ｌ″′・下 この染料分散液を使用して１記組成 染料分散液 ご、オ９ ！％アルギン酸ナトリウム水溶液 ６６ ｉ
ポリエチレングリコールジメチル ９Ｉ
！７エーテル（平均分子鼠Ｚθθ） 水 残−１
０θＩ の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合比≦ｔ
／ ３ｓ ）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印捺
し、２０℃で３分間中間乾燥した後２７３′”ｃ、でり
θ秒乾熱固着した。これを水洗した後、ノニオン界面活
性剤（スコアロール＃９０θ（商標）、花王石鹸■製＞
、２ｇ／ｌを含有する洗浄液を用いて浴比／：３θで４
θ分間ソーピングを行ない、耐光堅牢度の優れた青色の
染色物を得た。
上記染色物の一部を７θ％硫酸で処理して木綿を溶解し
て得られたポリエステル繊維および他の一部をヘキサフ
ルオロイソプロパツールで処理してポリエステル繊維を
溶解して得られたセルロース繊維の色相を比較したとこ
ろ、同色相性は非常に良好であり、また各々の繊維の染
色物の耐光堅牢度も良好であった。
て得られたポリエステル繊維および他の一部をヘキサフ
ルオロイソプロパツールで処理してポリエステル繊維を
溶解して得られたセルロース繊維の色相を比較したとこ
ろ、同色相性は非常に良好であり、また各々の繊維の染
色物の耐光堅牢度も良好であった。
本実施例で使用した染料は以下の方法に従って製造した
。
。
アニリン／ｒ、 （ｉＪ−を２％塩酸３θＯ−中に溶解
しこの溶液を２℃に冷却しついで２Ｎ−亜硝酸ソーダ１
００ｍ１を加えた。このとき温度は１℃を越えないよう
にした。得られたアニリンのジアゾニウム塩溶液を一一
アず）−３−シアン１５− 一クーフェニルチオフェン３０ｇをメタノール４１００
ｍｉｌに溶解した溶液中に一部に添加し、同温度で２
時間攪拌し、析出したモア′アゾ化合物を沖取後、水洗
して乾燥した。
しこの溶液を２℃に冷却しついで２Ｎ−亜硝酸ソーダ１
００ｍ１を加えた。このとき温度は１℃を越えないよう
にした。得られたアニリンのジアゾニウム塩溶液を一一
アず）−３−シアン１５− 一クーフェニルチオフェン３０ｇをメタノール４１００
ｍｉｌに溶解した溶液中に一部に添加し、同温度で２
時間攪拌し、析出したモア′アゾ化合物を沖取後、水洗
して乾燥した。
次に、９１％硫酸コと、ざ諺に亜羞Ａ酸ナトリウムλ、
θｇを加えｔ’ ｔ ℃に加温して溶解させニトロシル
硫酸を調製した。
θｇを加えｔ’ ｔ ℃に加温して溶解させニトロシル
硫酸を調製した。
この反応液を冷却し、！〜／θ℃で酢酸更に上記の方法
で製造したＩ で示される化合物ｐ、ｊｇ ｇを添加し、−λ℃〜Ｏ℃
で２時間攪拌したのち尿素／、θｇを加えジアゾ液とし
た。
で製造したＩ で示される化合物ｐ、ｊｇ ｇを添加し、−λ℃〜Ｏ℃
で２時間攪拌したのち尿素／、θｇを加えジアゾ液とし
た。
−４，Ｎ Ｎ −シー （β−フェニル力ルホニル］
オキシエチル）アニリ／７．９をメタノール！θθｍＡ
ＩＣｕ解させ、カップリング液とした。
ＩＣｕ解させ、カップリング液とした。
１６−
このカップリング溶液にθ〜！℃にてジアゾ液を３θ分
を要して添加し、さらに！時間攪拌した。析出した結晶
を炉別したのち、水洗および乾燥を行ない、目的の染料
１０．’７７を得た。
を要して添加し、さらに！時間攪拌した。析出した結晶
を炉別したのち、水洗および乾燥を行ない、目的の染料
１０．’７７を得た。
本品のλｍａｘ （アセトン）は／ｓ Ｏｊ ｎｍであ
った。
った。
実施例コ
下記構造式
で示されるジスアゾ染料／！Ｉ、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮金物／ｓｇおよび水７０ｍ１から
なる染料組成物を微分散機としてサンドグラインダーを
用いて染料分散液を調製した。この染料分散液を使用し
て下記組成染料分散液 ７Ｉ タ％アルギン酸ナトリウム水溶液 ６３９ポリプ
ロピレングリコール ／、２Ｉ（平均分子量３
θθ） 残量 水 □の捺染色糊を
調製し、シルケット加工された綿ブロード（４ｔｏ番手
）Ｋスクリーン捺染機を用いて印捺し、？θ℃で３分間
中間乾燥した後、７９０℃で７分間過熱蒸気を用いて処
理した。
−ホルムアルデヒド縮金物／ｓｇおよび水７０ｍ１から
なる染料組成物を微分散機としてサンドグラインダーを
用いて染料分散液を調製した。この染料分散液を使用し
て下記組成染料分散液 ７Ｉ タ％アルギン酸ナトリウム水溶液 ６３９ポリプ
ロピレングリコール ／、２Ｉ（平均分子量３
θθ） 残量 水 □の捺染色糊を
調製し、シルケット加工された綿ブロード（４ｔｏ番手
）Ｋスクリーン捺染機を用いて印捺し、？θ℃で３分間
中間乾燥した後、７９０℃で７分間過熱蒸気を用いて処
理した。
以下実施例１に記載した方法に従って洗浄処理を行なっ
たところ耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染
色物が得られた。
たところ耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染
色物が得られた。
本実施例で使用した染料は実施例／に準じて製造した。
本品のλｍａＸ（アセトン）は４１１ｍｍ であった
。
。
実施例３
下記構造式
で示される染料７≦ｇ、ポリオキシエチレングリコール
ノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ／ｊ、３）／θＩおよ
び水２ＺＩからなる染料組成物をサンドグラインダーを
用いて微分散させ染料分散液を調製した。この染料分散
液を使用して下記染料分散液 ≦９ テトラエチレングリコール ／ｊｆジメチルエ
ーテル 水 残量／θθｙ 後、１００℃で２分間乾燥させ２１０℃で７分間乾熱固
着した。このものを熱エタノール浴で洗浄することによ
りいらつきのない湿潤堅牢度の優れた緑味青色の染色物
を得た。
ノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ／ｊ、３）／θＩおよ
び水２ＺＩからなる染料組成物をサンドグラインダーを
用いて微分散させ染料分散液を調製した。この染料分散
液を使用して下記染料分散液 ≦９ テトラエチレングリコール ／ｊｆジメチルエ
ーテル 水 残量／θθｙ 後、１００℃で２分間乾燥させ２１０℃で７分間乾熱固
着した。このものを熱エタノール浴で洗浄することによ
りいらつきのない湿潤堅牢度の優れた緑味青色の染色物
を得た。
本実施例で使用した染料は実施例／記載の方法に準じて
製造した。
製造した。
本品のλｍａＸ（アセトン）は６３２画である。
実施例ｙ
下記表−／、表−コ、表−３Ｒよび表−ｙに記載したジ
スアゾ染料を使用し、実施例１に記載の方法に準じて捺
染を行なった。得ら扛た染色物の色調および使用したジ
スアゾ染料の１９− λｍａｘ（アセトン）を表−７、表−一、表−３および
表−４ｔＫ示す。
スアゾ染料を使用し、実施例１に記載の方法に準じて捺
染を行なった。得ら扛た染色物の色調および使用したジ
スアゾ染料の１９− λｍａｘ（アセトン）を表−７、表−一、表−３および
表−４ｔＫ示す。
２０−
−３３−
−３４−
３１−
３２−
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルスルホニル基、スルフチモイル基
、Ｎ−１ｆｆｉ級アルキルスルファ七イル基、 Ｎ、Ｎ
−ジ低級アルキルスルファモイル基またはアシルアミノ
基を衣わし、Ｒ４は水素原子、フェニル基、または低級
アルキル基を表わし Ｒ１１はシアノ基、ニトロ基、低
級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−低級
アルキルカルバモイル基またはＮ、Ｎ一ジ低級アルキル
カルバモイル基を表わし、Ｒは水素原子、−メチル基ま
たはアジルアｉ）基を表わし、Ｒ？は水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基または塩素原子な表わＬ、
望および望は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、アルキル基またはアルコキシ基を表を表わす。） で示さｎるセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8374782A JPS58201853A (ja) | 1982-05-18 | 1982-05-18 | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 |
| GB08313648A GB2122633B (en) | 1982-05-18 | 1983-05-17 | Thiophene disazo dyes for dyeing cellulose-containing fibers |
| DE19833318152 DE3318152A1 (de) | 1982-05-18 | 1983-05-18 | Thiophen-diazo-farbstoffe zur faerbung zellulosehaltiger fasern |
| CH2710/83A CH652734A5 (de) | 1982-05-18 | 1983-05-18 | Disazofarbstoffe zum faerben von cellulose enthaltendem fasermaterial. |
| US07/065,184 US4801696A (en) | 1982-05-18 | 1987-06-22 | Phenylazocyanothiopheneazoaniline dyes for dyeing cellulose-containing fibers in blue to bluish green shades |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8374782A JPS58201853A (ja) | 1982-05-18 | 1982-05-18 | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58201853A true JPS58201853A (ja) | 1983-11-24 |
| JPH0368069B2 JPH0368069B2 (ja) | 1991-10-25 |
Family
ID=13811118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8374782A Granted JPS58201853A (ja) | 1982-05-18 | 1982-05-18 | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58201853A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59142255A (ja) * | 1983-02-03 | 1984-08-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
-
1982
- 1982-05-18 JP JP8374782A patent/JPS58201853A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59142255A (ja) * | 1983-02-03 | 1984-08-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 |
| JPH0459346B2 (ja) * | 1983-02-03 | 1992-09-22 | Mitsubishi Chem Ind |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0368069B2 (ja) | 1991-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6212828B2 (ja) | ||
| JPS5815558A (ja) | アゾ化合物及びセルロース含有繊維類用アゾ染料 | |
| JPS6124422B2 (ja) | ||
| JPS58201853A (ja) | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 | |
| JPS6058261B2 (ja) | 新規なアゾ染料 | |
| JPS60112862A (ja) | 反応型ピリドンアゾ染料 | |
| JPS59133259A (ja) | ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料 | |
| JPH0459346B2 (ja) | ||
| US4801696A (en) | Phenylazocyanothiopheneazoaniline dyes for dyeing cellulose-containing fibers in blue to bluish green shades | |
| JPS6244586B2 (ja) | ||
| US4960871A (en) | Fiber-reactive halotriazine pyridine-based monoazo colorant | |
| JPS59170144A (ja) | モノアゾ化合物及びモノアゾ染料 | |
| JPS5852359A (ja) | モノアゾ染料 | |
| JPS59145250A (ja) | アントラキノン化合物及びアントラキノン染料 | |
| JPS58179267A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
| JPS5813789A (ja) | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 | |
| JPS6042462A (ja) | ジスアゾ系化合物及びジスアゾ系染料 | |
| JPH04112B2 (ja) | ||
| JPH0458508B2 (ja) | ||
| JPS6212830B2 (ja) | ||
| JPS63210169A (ja) | 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性繊維の染色方法 | |
| JPS58109560A (ja) | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 | |
| JPS59215355A (ja) | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 | |
| JPH0832991B2 (ja) | 混合繊維の染色法 | |
| JPS6039795B2 (ja) | セルロ−ス繊維および疎水性繊維からなる混合材料の湿式染色法 |