JP3391806B2 - 陰イオンジスアゾ染料の濃厚水溶液 - Google Patents

陰イオンジスアゾ染料の濃厚水溶液

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JP3391806B2 JP25683891A JP25683891A JP3391806B2 JP 3391806 B2 JP3391806 B2 JP 3391806B2 JP 25683891 A JP25683891 A JP 25683891A JP 25683891 A JP25683891 A JP 25683891A JP 3391806 B2 JP3391806 B2 JP 3391806B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、式（１）
【化５】 の陰イオン染料と式（２）
【化６】 のポリグリコールアミンとの塩と、〔上記各式中、Ｘと
Ｙとは互に独立的に水素、アルキル、またはアルコキシ
であり、Ｒは水素またはアリールであり、Ｚはアルキ
ル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル、またはカル
ボキシルであり、ｎは１または２であり、ｍは０、１ま
たは２であり、Ｒ1 とＲ2とは互に独立的にアルキル、
または次式（３）の基であり、
【化７】 （式中、Ｒ3 とＲ4 とは互に独立的に水素、メチル、ま
たはエチルであり、ｑは１乃至２０である）ｐは２乃至
２０である〕、所望の場合には、水溶性有機可溶化剤と
を含有する陰イオンジスアゾ染料の濃厚水溶液に関す
る。
【０００２】本発明においては、アルキルは一般に直鎖
または枝分れアルキル基を意味すると理解されたい。ア
ルキル基は、好ましくは１〜４の炭素原子を有する。ア
ルキル基は、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、またはｔｅｒｔ−ブチルである。
【０００３】適当なアルコキシ基は好ましくは１〜４の
炭素原子を有するもので、たとえばメトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、
イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、またはｔｅｒｔ−ブ
トキシである。ハロゲンはフッ素、臭素、ヨウ素、また
は特に塩素を意味すると理解されたい。アリール基は芳
香族炭素環基または芳香族性複素環基である。アリール
基は、たとえばピリジル、ナフチル、または特にフェニ
ルである。これらの基は、たとえばハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、またはスルホ基によって置換されるこ
とができる。
【０００４】適当な陰イオンジスアゾ染料は、好ましく
は一般式（４）
【化８】 （式中、Ｚはメチルであり、ＸとＹとは互に独立的に水
素、メチル、またはメトキシであり、ｍは０、１、また
は２である）の染料である。これらのうち、Ｚがメチル
であり、ｍが０、１、または２、特に０であり、Ｘがメ
チルであり、Ｙがメトキシである染料が特に好ましい。
【０００５】式（２）の適当なポリグリコールアミンの
例は、アンモニア；メチルアミン、エチルアミン、ジメ
チルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン、モノ−、ジ−、トリ−イソプロ
パノールアミンのようなアルキルアミン及びヒドロキシ
アルキルアミンと、エチレンオキシド、１，２−プロピ
レンオキシド、１，２−ブチレンオキシド、または２，
３−ブチレンオキシドのようなアルキレンオキシドとの
適当な重量比の反応生成物である。反応は、約５０〜１
５０℃において行われる。純粋なアルキレンオキシドば
かりではなく、異なるアルキレンオキシドの混合物もこ
の反応に使用できる。
【０００６】このタイプの化合物の例は、ジイソプロパ
ノールアミンとエチレンオキシドの４mol との反応生成
物、トリエタノールアミンとエチレンオキシドの３mol
との反応生成物、トリイソプロパノールアミンとエチレ
ンオキシドの６mol との反応生成物、アンモニアとブチ
レンオキシドの２mol とエチレンオキシドの４mol との
反応生成物である。
【０００７】特に好ましいポリグルコールアミンは、Ｒ
1 とＲ2 とが各々式（３）の基である式（２）のポリグ
リコールアミン、特にトリエタノールアミンの１mol と
プロピレンオキシドの２乃至４mol 、特に３mol との反
応生成物である。これらのポリグリコールアミンは、た
とえばＤＥ−Ａ２０６１７６０により既知であり、また
はそこに記載の方式によって製造できる。
【０００８】適当な水溶性有機可溶化剤の例は、尿素、
ホルムアミド、ジメチルホルムアミド；エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、グリセリンのような水混
和性多価アルコール；エタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、または式（２）の他のポリグリコールアミン
のようなアルカノールアミンである。
【０００９】一般に、本発明の濃厚溶液は、遊離染料酸
を、均一溶液が形成されるまで水と式（２）のポリグリ
コールアミンとの混合物とをかきまぜる方式で製造され
る。ポリグリコールアミン量は広く変化できるから、化
学量論量（完全な塩形成に要求される量）より少なくま
たは多くを存在させることができる。しかし、少なくと
も完全な塩形成に必要な量を使うのが好ましい。
【００１０】この溶液は一般には、陰イオン染料（遊離
酸として計算して）５〜４０重量％、水２０〜９０重量
％、ポリグリコールアミン５〜４０重量％を含有する。
好ましい濃厚溶液は、上記染料１０〜３０重量％、ポリ
グリコールアミン１０〜３０重量％、水４０〜８０重量
％を含有する。これらのうち、ｍが０であり、Ｘがメチ
ルであり、Ｙがメトキシであり、フェニル基上のスルホ
基がアゾ結合に対してｐ−位にある式（４）の染料を含
む溶液が特に好ましい。
【００１１】本発明の濃厚溶液は、長い貯蔵寿命および
室温以下の温度、たとえば５℃においても低い粘度にお
いて特に優れている。ＤＥ−Ａ２０６１７６０（実施例
４）から既知の類似染料の溶液と比べて、特に低粘度の
利点を有し、低温においてさえも容易に計量できる。本
発明の染料濃厚溶液は、所望の場合には水で希釈した後
に、薄いボード、ボール紙を含む紙の染色およびプリン
トに特に使用され、これらの材料をたとえばブラッシン
グまたは浸漬によるコーティングによって、まとめて着
色できる。このタイプの液状配合物は、同様に繊維材
料、特にセルロースの連続式または回分式染色法にも使
用できる。
【００１２】以下の実施例によって本発明を説明する。 実施例１ 次の構造式
【化９】 の染料の遊離酸６４．７ｇを、トリエタノールアミンの
１当量とプロピレンオキシドの３当量との反応によって
製造されたポリグリコールアミンの７１．１ｇと、水２
２３ｇ中において完全に溶けるまでかきまぜた。これは
５℃でもなおさらさらな高濃度の安定溶液を与えた。
【００１３】実施例２ 次の構造式
【化１０】 の遊離酸６７．５ｇと、実施例１において使用したポリ
グリコールアミンの８７ｇとを水８０９ｇ中において完
全に溶けるまでかきまぜた。これは安定な染料濃厚溶液
を与えた。
【００１４】実施例３−１５ 実施例１および２に記載の方法と同様にして、次の染料
の安定濃厚溶液を製造することもできた。
【００１５】 表 実施例 第１ジアゾ成分 中央成分 端成分 ３ ２，４−ジメチルア ２，５−ジメチル ６−アニリノ−１− ニリン−６−スルホ アニリン ナフトール−３−ス ン酸 ルホン酸 ４ ４−メチルアニリン ２，５−ジメチル 〃 〃 −２−スルホン酸 アニリン ５ ２−アミノナフタレ ２，５−ジメチル 〃 〃 ン−４，８−ジスル アニリン ホン酸 ６ アニリン−３−スル ２−アミノ−４− 〃 〃 ホン酸 メチルアニソール ７ ４−メチルアニリン ２−アミノ−４− 〃 〃 −２−スルホン酸 メチルアニソール ８ ４−クロロアニリン ２−アミノ−４− 〃 〃 −３−スルホン酸 メチルアニソール ９ １−ナフチルアミン ２−アミノ−４− 〃 〃 −２−スルホン酸 メチルアニソール １０ ２−ナフチルアミン ２−アミノ−４− 〃 〃 ４，８−ジスルホン メチルアニソール 酸 １１ アニリン−３−スル ２−アミノアニソ 〃 〃 ホン酸 ール １２ アニリン−４−スル ２，５−ジメトキ 〃 〃 ホン酸 シアニリン １３ ４−メトキシアニリ ３−メトキシアニ 〃 〃 ン−２−スルホン酸 リン １４ アニリン−４−スル アニリン ６−アミノ−１−ナ ホン酸 フトール−３−スル ホン酸 １５ ４−クロロアニリン ２−アミノ−４− ６−アミノ−１−ナ −３−スルホン酸 メチルアニソール フトール−３−スル ホン酸
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アドルフ ケーゼル スイス国，ボットミンゲン 4103，スピ ッツアッカーストラーセ 118 (56)参考文献 米国特許4336026（ＵＳ，Ａ) 米国特許4002424（ＵＳ，Ａ) 米国特許4227879（ＵＳ，Ａ) 英国特許1311836（ＧＢ，Ｂ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 67/44 D06P 3/60 D21H 19/00

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１） 【化１】 の陰イオン染料と式（２） 【化２】 のポリグリコールアミンとの塩と、 〔上記各式中、 【化３】 はベンゼン環またはナフタレン環であり、ＸとＹとは互
    に独立的に水素、アルキルまたはアルコキシルであり、
    Ｒはアリールであり、Ｚはアルキル、アルコキシ、ハロ
    ゲン、ヒドロキシルまたはカルボキシルであり、ｎは１
    または２であり、ｍは０、１または２であり、Ｒ1 とＲ
    2 とは互に独立的にアルキルまたは次式（３）の基であ
    り、 【化４】 （式中、Ｒ3 とＲ4 とは互に独立的に水素、メチル、ま
    たはエチルであり、ｑは１〜２０である）ｐは２〜２０
    である〕、所望の場合には水溶性有機可溶化剤とを含有
    する、陰イオンジスアゾ染料の濃厚水溶液。
  2. 【請求項２】 下記式（４）の染料 【化４】 （式中、Ｚはメチルであり、ＸとＹとは互に独立的に水
    素、メチルまたはメトキシであり、ｍは０、１または２
    である）を含む請求項１の濃厚水溶液。
  3. 【請求項３】 Ｚがメチルであり、ｍが０、１または
    ２、特に０であり、Ｘがメチルであり、Ｙがメトキシで
    ある式（４）の染料を含む請求項２記載の濃厚水溶液。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 とＲ2 とが各々式（３）の基である
    式（２）のポリグリコールアミンを含む請求項１乃至３
    のいずれかに記載の濃厚水溶液。
  5. 【請求項５】 式（１）の染料５〜４０重量％、式
    （２）のポリグリコールアミン５〜４０重量％、水２０
    〜９０重量％を含有する請求項１乃至４のいずれかに記
    載の濃厚水溶液。
  6. 【請求項６】 式（１）の染料１０〜３０重量％、式
    （２）のポリグリコールアミン１０〜３０重量％、水４
    ０〜８０重量％を含有する請求項５記載の濃厚水溶液。
  7. 【請求項７】 ｍが０であり、Ｘがメチルであり、Ｙが
    メトキシであり、フェニル基上のスルホ基がアゾ結合に
    対してｐ−位にある式（４）の染料を含む請求項６記載
    の濃厚水溶液。
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