KR100191388B1 - 음이온성 디스아조염료의 농축 수용액 - Google Patents

음이온성 디스아조염료의 농축 수용액 Download PDF

Info

Publication number
KR100191388B1
KR100191388B1 KR1019910017181A KR910017181A KR100191388B1 KR 100191388 B1 KR100191388 B1 KR 100191388B1 KR 1019910017181 A KR1019910017181 A KR 1019910017181A KR 910017181 A KR910017181 A KR 910017181A KR 100191388 B1 KR100191388 B1 KR 100191388B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
general formula
dye
aqueous solution
concentrated aqueous
methyl
Prior art date
Application number
KR1019910017181A
Other languages
English (en)
Other versions
KR920008152A (ko
Inventor
캐서 아돌프
Original Assignee
에프. 아. 프라저; 에른스트 알테르 (에. 알테르); 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린); 피. 랍 보프; 브이. 스펜글러; 페. 아에글러
시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에프. 아. 프라저; 에른스트 알테르 (에. 알테르); 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린); 피. 랍 보프; 브이. 스펜글러; 페. 아에글러, 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. filed Critical 에프. 아. 프라저; 에른스트 알테르 (에. 알테르); 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린); 피. 랍 보프; 브이. 스펜글러; 페. 아에글러
Publication of KR920008152A publication Critical patent/KR920008152A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100191388B1 publication Critical patent/KR100191388B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/919—Paper

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 특정 음이온성 디스아조 염료와 폴리글리콜 아민을 포함하는 농축 수용액에 관한 것으로, 이는 상업적 형태로서 매우 적합하다.

Description

음이온성 디스아조 염료의 농축 수용액
본 발명은 일반식(1)의 음이온성 염료와 일반식(2)의 폴리글리콜 아민과의 염, 및 경우에 따라, 수용성 유기 가용화제를 포함하는 음이온성 디스아조 염료의 농축 수용액에 관한 것이다.
상기 식에서, X 및 Y는 서로 독립적으로 각각 수소, 알킬 또는 알콕시이고, R은 수소 또는 아릴이며, Z는 알킬, 알콕시, 할로겐, 하이드록실 또는 카복식이고, n은 1 또는 2이며, m은 0, 1 또는 2이고, R1및 R2는 서로 독립적으로 각각 알킬이거나 일반식
의 그룹이며, R3및 R4가 서로 독립적으로 각각 수소, 메틸 또는 에틸이고, p는 2 내지 20의 수이며, q는 1 내지 20의 수이다.
본 발명에 따라, 알킬은 일반적으로 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹을 의미한다. 이들은 바람직하게는 탄소수가 1 내지 4이다. 이들의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, I-프로필, n-부틸, i-부틸, 2급-부틸 또는 3급-부틸이다.
적절한 알콕시 라디칼은 탄소수가 1 내지 4인 것이 바람직하며, 예를 들면 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소-프로폭시, n-부톡시, 이소-부톡시, 2급-부톡시 또는 3급-부톡시이다.
할로겐은 불소, 브롬, 요오드이거나 특히 염소를 의미한다.
아릴 라디칼은 방향족 카보이사이클릭 라디칼이거나 헤테로 사이클릭 라디칼이다. 이들의 예로는 피리딜, 나프틸이거나 특히 페닐이다. 이들 라디칼은, 예를 들면 할로겐, 알킬 알콕시 또는 설포로 치환될 수 있다.
적절한 음이온성 디스아조 염료는 바람직하게는 일반식(4)의 것들이다.
상기 식에서, Z는 메틸이고, X 및 Y는 서로 독립적으로 각각 수소, 메틸 또는 메톡시이며, m은 0, 1 또는 2이다. 이들 중에서, Z가 메틸이고 m이 0, 1 또는 2, 특히 0이고 X가 메틸이며 Y가 메톡시인 것이 특히 바람직하다.
적절한 일반식(2)의 폴리글리콜 아민의 예들은 암모니아 및 알킬- 및 하이드록시알킬아민(예 : 메틸아민, 에틸아민, 디메틸아민, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노-, 디- 및 트리이소프로판올아민)을 알킬렌 옥사이드(예 : 에틸렌 옥사이드, 1,2-프로필렌 옥사이드, 1,2-부틸렌 옥사이드 또는 2,3-부틸렌 옥사이드)와 적절한 중량비로 반응시킨 생성물이다. 이 반응은 약 50 내지 150℃의 온도에서 발생한다. 이 반응에는 순수한 알킬렌 옥사이드 이외에 상이한 알킬렌 옥사이드의 혼합물이 사용될 수 있다. 이러한 유형의 화합물의 예는 디이소프로판올아민과 에틸렌 옥사이드 4mol과의 반응 생성물, 트리에탄올아민과 에틸렌 옥사이드 3mol과의 반응 생성물, 트리이소프로판올아민과 에틸렌 옥사이드 6mol과의 반응 생성물 및 암모니아와 부틸렌 옥사이드 2mol 및 에틸렌 옥사이드 4mol과의 반응 생성물이다.
특히 바람직한 폴리글리콜 아민은 R1및 R2가 각각 일반식(3)의 그룹인 일반식(2)의 화합물, 특히 트리에탄올아민 1mol과 프로필렌 옥사이드 2 내지 4mol, 특히 3mol과의 반응 생성물이다.
이들 폴리글리콜 아민은, 예를 들어, 문헌[참조; DE-A 2,061,760]에 공지되어 있거나, 이 문헌에 기술된 방법으로 제조할 수 있다.
적절한 수용성 유기 가용화제의 예에는 우레아, 포름 아미드, 디메틸포름아미드, 수-혼화성 다가 알코올(예 : 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤), 알칸올아민(예 : 에탄올 아민, 트리에탄올 아민), 또는 일반식(2)의 폴리글리콜 아민이 있다.
본 발명에 따른 농축 용액은 일반적으로 유리 염료산을 물 및 일반식(2)의 폴리글리콜 아민의 혼합물과 함께 균질 용액이 형성될 때까지 교반시키는 방법으로 제조한다.
폴리글리콜 아민의 양은 화학양론적 양(완전한 염 형성에 요구되는 양에 대해서)보다 적거나 더 많이 존재할 수 있도록 광범위하게 변할 수 있다. 그러나, 완전한 염형성에 필요한 양 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
이 용액은 일반적으로 음이온성 염료 5 내지 40중량%(유리산으로서 계산), 물 20 내지 90중량% 및 폴리글리콜 아민 5 내지 40중량%를 포함한다. 바람직한 농축 용액은 염료 10 내지 30중량%, 폴리글리콜 아민 10 내지 30중량% 및 물 40 내지 80중량%를 포함한다.
이들 중에서 m이 0이고 X가 메틸이며 Y가 메톡시이고 페닐 라디칼상의 설포그룹이 아조 결합에 대해 p-위치에 존재하는, 일반식(4)의 염료를 함유하는 용액이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 농축 용액은 특히 저장 기한이 길고 실온이하의 온도(예 : 5℃)에서도 점도가 낮은 것에 의해 구별된다.
문헌[참조; DE-A 2,061,760(실시예 4)]에 공지된 유사한 염료용액과 비교시, 이들은 특히 점도가 낮아, 심지어 저온에서도 쉽게 계량할 수 있다는 장점이 있다.
본 발명에 따른 농축 염료용액은, 경우에 따라 물로 희석시킨 후, 특히, 박판 및 카드보드(cardboard)를 포함하는 종이를 염색 및 인쇄하는데 사용하며, 예를 들면, 매스중에 브러쉬-또는 침지-피복법에 의해 이들 물질을 착색시킬 수 있다. 이러한 유형의 액체 제형은 직물, 특히 셀룰로오즈의 연속식 또는 배치식 염색 공정에도 마찬가지로 사용될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 설명한다.
[실시예 1]
상기 구조식의 염료 유리산 64.7g을, 1당량의 트리에탄올아민과 3당량의 프로필렌 옥사이드를 반응시켜 제조한 폴리글리콜 아민 71.1g과 함께 물 223g중에 완전히 용해될 때까지 교반한다. 이로써 심지어 5℃에서도 매우 옅은, 고농축 안정한 용액이 수득된다.
[실시예 2]
상기 구조식의 유리산 67.5g을, 실시예 1에서 사용된 폴리글리콜 아민 87g과 물 809g중에 완전히 용해될 때까지 교반한다. 이로써 안정한 농축 염료 용액이 수득된다.
[실시예 3 내지 15]
하기 염료의 안정한 농축 용액을 또한 실시예 1 및 2에서 기술한 것과 동일한 방법으로 제조할 수 있다.

Claims (9)

  1. 일반식(1)의 음이온성 염료와 일반식(2)의 폴리글리콜 아민과의 염을 포함하는 음이온성 디스아조 염료의 농축 수용액.
    상기 식에서, X 및 Y는 서로 독립적으로 각각 수소, 알킬 또는 알콕시이고, R은 수소 또는 아릴이며, Z는 알킬, 알콕시, 할로겐, 하이드록실 또는 카복식이고, n은 1 또는 2이며, m은 0, 1 또는 2이고, R1및 R2는 서로 독립적으로 각각 알킬이거나 일반식의 그룹이며, R3및 R4가 서로 독립적으로 각각 수소, 메틸 또는 에틸이고, p는 2 내지 20의 수이며, q는 1 내지 20의 수이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(4)의 염료를 함유하는 농축 수용액.
    상기 식에서, Z는 메틸이고, X 및 Y는 서로 독립적으로 각각 수소, 메틸 또는 메톡시이며, m은 0, 1 또는 2이다.
  3. 제2항에 있어서, Z가 메틸이고 m이 0, 1 또는 2이며 X가 메틸이고 Y가 메톡시인 일반식(4)의 염료를 함유하는 농축 수용액.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, R1및 R2가 각각 일반식(3)의 그룹인 일반식(2)의 폴리글리콜 아민을 함유하는 농축 수용액.
  5. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 일반식(1)의 염료 5 내지 40중량%, 일반식(2)의 폴리글리콜 아민 5 내지 40중량% 및 물 20 내지 90중량%를 포함하는 농축 수용액.
  6. 제5항에 있어서, 일반식(1)의 염료 10 내지 30중량%, 일반식(2)의 폴리글리콜 아민 10 내지 30중량% 및 물 40 내지 80중량%를 포함하는 농축 수용액.
  7. 제6항에 있어서, m이 0이고 X가 메틸이며 Y가 메톡시이고 페닐 라디칼상의 설포 그룹이 아조 결합에 대해 p-위치에 존재하는 일반식(4)의 염료를 함유하는 농축 수용액.
  8. 제1항에 있어서, 수용성 유기 가용화제를 추가로 함유하는 농축 수용액.
  9. 제3항에 있어서, m이 0인 일반식(2)의 염료를 함유하는 농축 수용액.
KR1019910017181A 1990-10-04 1991-10-01 음이온성 디스아조염료의 농축 수용액 KR100191388B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH3201/90-0 1990-10-04
CH320190 1990-10-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR920008152A KR920008152A (ko) 1992-05-27
KR100191388B1 true KR100191388B1 (ko) 1999-06-15

Family

ID=4250847

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910017181A KR100191388B1 (ko) 1990-10-04 1991-10-01 음이온성 디스아조염료의 농축 수용액

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5211719A (ko)
EP (1) EP0479726B1 (ko)
JP (1) JP3391806B2 (ko)
KR (1) KR100191388B1 (ko)
AU (1) AU648587B2 (ko)
CA (1) CA2052634C (ko)
DE (1) DE59108072D1 (ko)
ES (1) ES2090285T3 (ko)
FI (1) FI102185B (ko)
ZA (1) ZA917912B (ko)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0623704A1 (de) * 1993-04-29 1994-11-09 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben von Papier mit Disazofarbstoffen
JP2004137452A (ja) * 2002-08-19 2004-05-13 Sumitomo Chem Co Ltd ジスアゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用
AU2004263673B2 (en) * 2003-08-06 2010-05-13 Basf Se Shading composition
WO2005040286A1 (en) * 2003-10-27 2005-05-06 Clariant International Ltd Storagestable concentrated aqueous solutions of anionic dis- or tetrazo dyestuffs
ATE483001T1 (de) * 2004-05-19 2010-10-15 Clariant Finance Bvi Ltd Stabile flüssige einstellungen von anionischen farbstoffen
US8378083B2 (en) 2010-10-22 2013-02-19 Milliken & Company Bis-azo colorants for use as bluing agents
BR112013009698B1 (pt) * 2010-10-22 2020-04-28 Milliken & Co composto de agentes de azulagem
MX2013010375A (es) * 2011-03-10 2013-10-30 Unilever Nv Polimero colorante.
WO2013051491A1 (ja) * 2011-10-04 2013-04-11 日本化薬株式会社 水性直接染料組成物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK114498B (da) * 1965-09-02 1969-07-07 Koege Kemisk Vaerk Fremgangsmåde til fremstilling af aminholdige, letdispergerbare pigmenter med forøget flokkuleringsresistens.
CH563438A5 (ko) * 1970-05-02 1975-06-30 Bayer Ag
DE2061760B2 (de) * 1970-12-15 1974-07-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe
DE2653418C3 (de) * 1976-11-24 1980-02-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zum Bedrucken und Färben
DE2708188C2 (de) * 1977-02-25 1979-02-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Stabilisierung anionischer Indolfarbstoffe
US4654045A (en) * 1985-05-03 1987-03-31 Crompton & Knowles Corporation Process for preparation of concentrated anionic red dye solutions

Also Published As

Publication number Publication date
AU648587B2 (en) 1994-04-28
US5211719A (en) 1993-05-18
FI102185B1 (fi) 1998-10-30
CA2052634A1 (en) 1992-04-05
AU8553391A (en) 1992-04-09
FI102185B (fi) 1998-10-30
FI914632A (fi) 1992-04-05
KR920008152A (ko) 1992-05-27
ZA917912B (en) 1992-05-27
JPH04261472A (ja) 1992-09-17
JP3391806B2 (ja) 2003-03-31
CA2052634C (en) 2003-06-03
ES2090285T3 (es) 1996-10-16
FI914632A0 (fi) 1991-10-02
DE59108072D1 (de) 1996-09-19
EP0479726B1 (de) 1996-08-14
EP0479726A1 (de) 1992-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960017791A (ko) 양이온성 이미다졸 아조 염료
US3995997A (en) Concentrated solutions of anionic dyestuffs
KR100191388B1 (ko) 음이온성 디스아조염료의 농축 수용액
JPH0523306B2 (ko)
EP1470196B1 (en) Aqueous dye solutions
US3957425A (en) Concentrated acid red 151 dye-surfactant solution of 15 to 25%
US4087245A (en) Process for the preparation of concentrated solutions of anionic dyestuffs
AU2003239261A1 (en) Aqueous dye solutions
JP2918937B2 (ja) 濃厚染料溶液
KR920012058A (ko) 계면활성제 트리아진 화합물, 그의 제조방법 및 용도
US7976586B2 (en) 1-phenoxy-2-propanol as a formulating aid for dyes
KR880001520B1 (ko) 양이온성 아조 염료 용액의 제조방법
EP0201458B1 (en) Trisazo black dyes
GB774925A (en) New monoazo dyestuffs derived from cyanuric chloride
JPH0696677B2 (ja) アニオンジスアゾ染料
KR101184835B1 (ko) 음이온성 염료의 안정한 액체 배합물
KR100292216B1 (ko) 디스아조 염료를 사용하여 종이를 염색하는 방법
JPS5943500B2 (ja) 非対称型１：２クロム錯塩染料
US4702743A (en) Liquid dye preparations anionic dyes and polyalkylene-oxy naphthalene derivatives
JP2515374B2 (ja) アニオンジスアゾ染料
JPS61109740A (ja) 塩基性基を含有するオキサジン化合物
US4111649A (en) Dyestuff preparations and processes for their production
JP4571721B2 (ja) 銅フタロシアニン系染料
KR100847235B1 (ko) 디스아조 염료의 구리 착물을 사용하는 천연 재료 또는 합성 재료의 염색방법
NZ216281A (en) Dyeing natural or synthetic polyamide fibre materials

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
N231 Notification of change of applicant
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20090921

Year of fee payment: 12

LAPS Lapse due to unpaid annual fee