JP2515374B2 - アニオンジスアゾ染料 - Google Patents
アニオンジスアゾ染料Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、下記式のアニオンジスアゾ染料に関する。
式中、 Ｄは式 （式中、Ｘは−COOMまたは−SO3M,そしてＭは後記の意
味を有する、 R1とR2とは互いに独立的に水素、１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、または１乃至４個の炭素原子を有
するアルコキシ、 ｍは0,1または２、 ｎは０または１の数であるが、しかし ｍ＋ｎは１または２であり、そして同一環に存在する
２つのスルホ基は互いにオルト位置に位置することはな
い）の基を意味する、 R3は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
または１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、 R4は水素または１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルコキシを意味する、ただし２つの基R3とR4
とが水素以外の意味を有する場合にはこの２つの基は互
いにパラ位置に位置する、 R5は水素、C1−C4−アルキル、または式 の基を意味する（式中、R6とR8とは互いに独立的に水
素、または１または２個の炭素原子を有するアルキルを
意味する、ただし１つの基R6と１つの基R8とは水素でな
ければならない）、 R7は水素、C5−C7−シクロアルキル、C1−C6−アルキ
ル（これは非置換であるかまたは場合によってはアミ
ノ、C1−C4−アルキルアミノ、またはジ−C1−C4−アル
キルアミノによって置換されている），式 の基または式−Ａ−Ｙの基 （式中、R9は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、R6
とR8とは前記した意味を有する、Ａは直接結合または直
鎖状または分枝状C1−C6−アルキレン基、 Ｙは非置換またはスルホ、カルボキシ、ハロゲン、C1
−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキ
ルオキシカルボニル、またはヒドロキシ−C1−C4−アル
コキシカルボニルによって置換されたフェニルまたはナ
フチルを意味する）を意味するか、または、 R5とR7とはそれらが結合しているＮ原子と一緒でピロ
リジン環、ピペリジン環、モルホリン環、またはピペラ
ジン環を形成し、これらの環はカルボニル基とは結合し
ていないＮ原子においてC1−C4−アルキル、ヒドロキシ
−C1−C4−アルキル、またはアミノ−C1−C4−アルキル
によって置換されているかまたは置換されていない、 ｐとｑは互いに独立的に０または最大３までの整数を
意味する、 Ｍは水素または無色カチオンの当量を意味する。
味を有する、 R1とR2とは互いに独立的に水素、１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、または１乃至４個の炭素原子を有
するアルコキシ、 ｍは0,1または２、 ｎは０または１の数であるが、しかし ｍ＋ｎは１または２であり、そして同一環に存在する
２つのスルホ基は互いにオルト位置に位置することはな
い）の基を意味する、 R3は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
または１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、 R4は水素または１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルコキシを意味する、ただし２つの基R3とR4
とが水素以外の意味を有する場合にはこの２つの基は互
いにパラ位置に位置する、 R5は水素、C1−C4−アルキル、または式 の基を意味する（式中、R6とR8とは互いに独立的に水
素、または１または２個の炭素原子を有するアルキルを
意味する、ただし１つの基R6と１つの基R8とは水素でな
ければならない）、 R7は水素、C5−C7−シクロアルキル、C1−C6−アルキ
ル（これは非置換であるかまたは場合によってはアミ
ノ、C1−C4−アルキルアミノ、またはジ−C1−C4−アル
キルアミノによって置換されている），式 の基または式−Ａ−Ｙの基 （式中、R9は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、R6
とR8とは前記した意味を有する、Ａは直接結合または直
鎖状または分枝状C1−C6−アルキレン基、 Ｙは非置換またはスルホ、カルボキシ、ハロゲン、C1
−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキ
ルオキシカルボニル、またはヒドロキシ−C1−C4−アル
コキシカルボニルによって置換されたフェニルまたはナ
フチルを意味する）を意味するか、または、 R5とR7とはそれらが結合しているＮ原子と一緒でピロ
リジン環、ピペリジン環、モルホリン環、またはピペラ
ジン環を形成し、これらの環はカルボニル基とは結合し
ていないＮ原子においてC1−C4−アルキル、ヒドロキシ
−C1−C4−アルキル、またはアミノ−C1−C4−アルキル
によって置換されているかまたは置換されていない、 ｐとｑは互いに独立的に０または最大３までの整数を
意味する、 Ｍは水素または無色カチオンの当量を意味する。
式（ａ）の残基中のＸは好ましくはスルホ基を意味す
る。
る。
式（１）中のR1とR2とがアルキルを意味する場合に
は、それはたとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、is
o−ピロピル、ｎ−ブチルまたはtert−ブチルである。R
1とR2とがアルコキシを意味する場合には、それはたと
えばメトキシ、エトキシまたはブトキシである。
は、それはたとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、is
o−ピロピル、ｎ−ブチルまたはtert−ブチルである。R
1とR2とがアルコキシを意味する場合には、それはたと
えばメトキシ、エトキシまたはブトキシである。
好ましくは、R1は水素、メチル、メトキシ、またはエ
トキシを意味し、特に好ましくは水素、メチルまたはメ
トキシを意味し、中でも水素またはメチルが格別好まし
い。
トキシを意味し、特に好ましくは水素、メチルまたはメ
トキシを意味し、中でも水素またはメチルが格別好まし
い。
R2は、好まいくは、水素、またはメチルを意味し、水
素が格別に好ましい。
素が格別に好ましい。
R1とR2とが水素を意味する場合には、置換基Ｘはアゾ
基に対してオルト−、メタ−またはパラー位置に存在す
る。
基に対してオルト−、メタ−またはパラー位置に存在す
る。
置換基Ｘのほかにさらに１つの置換基が式（ａ）の基
に存在する場合には、基Ｘと置換基R1またはR2とは好ま
しくは互いにメタ位置に配位され、そして好ましくはア
ゾ基に対して２と４との位置をとる。同じく好ましくは
置換基Ｘはアゾ基に対して３−、５−または４−位置を
とり、そして置換基R1またはR2はその基Ｘに対してオル
ト−またはパラー位置をとる。すなわち、基ＸとR1また
はR2とは好ましくはアゾ基に対して2,5−位置または2,4
−位置に配位される。
に存在する場合には、基Ｘと置換基R1またはR2とは好ま
しくは互いにメタ位置に配位され、そして好ましくはア
ゾ基に対して２と４との位置をとる。同じく好ましくは
置換基Ｘはアゾ基に対して３−、５−または４−位置を
とり、そして置換基R1またはR2はその基Ｘに対してオル
ト−またはパラー位置をとる。すなわち、基ＸとR1また
はR2とは好ましくはアゾ基に対して2,5−位置または2,4
−位置に配位される。
置換基Ｘのほかにさらに２つの置換基が式（ａ）の基
に存在する場合には、基Ｘは好ましくは４または５の位
置にそして２つの置換基R1とR2とはアゾ基に対して２、
５または２、４の位置に存在する。
に存在する場合には、基Ｘは好ましくは４または５の位
置にそして２つの置換基R1とR2とはアゾ基に対して２、
５または２、４の位置に存在する。
Ｄが式（ｂ）の残基を意味する場合には，式中の同一
の環に存在する２つのスルホ基は互いにオルト位置であ
ることはできない。式（ｂ）の残基中にスルホ基が１つ
だけ存在する場合には、そのスルホ基は、たとえば５、
６、７、または８の位置に、好ましくは５または６の位
置に存在する。式（ｂ）の基が２つのスルホ基によって
置換されている場合は、その２つのスルホ基は、たとえ
ば、３、6;3,7;4,8;5,7、または6,8の位置に、好ましく
は3,6;4,8、または6,8の位置に存在する。
の環に存在する２つのスルホ基は互いにオルト位置であ
ることはできない。式（ｂ）の残基中にスルホ基が１つ
だけ存在する場合には、そのスルホ基は、たとえば５、
６、７、または８の位置に、好ましくは５または６の位
置に存在する。式（ｂ）の基が２つのスルホ基によって
置換されている場合は、その２つのスルホ基は、たとえ
ば、３、6;3,7;4,8;5,7、または6,8の位置に、好ましく
は3,6;4,8、または6,8の位置に存在する。
好ましくはＤは式（ａ）の基を意味する。
R3および／またはR4がアルキル基またはアルコキシ基
を意味する場合には、それは、たとえば、R1とR2とにつ
いて前記に例示した基である。好ましくは、R3とR4とは
互いに独立的に水素、メチル、メトキシまたはエトキ
シ、特に水素を意味する。R5はメチル、エチル、基−CH
2−CH2−OHまたは特に好ましくは水素を意味する。
を意味する場合には、それは、たとえば、R1とR2とにつ
いて前記に例示した基である。好ましくは、R3とR4とは
互いに独立的に水素、メチル、メトキシまたはエトキ
シ、特に水素を意味する。R5はメチル、エチル、基−CH
2−CH2−OHまたは特に好ましくは水素を意味する。
R6、R8、R9は好ましくは互いに独立的にメチルまたは
特に水素を意味する。
特に水素を意味する。
ｐとｑとは好ましくはそれぞれ１、特に好ましくは０
である。
である。
R5とR7とはそれらが結合しているＮ原子と一緒でピペ
リジン環、モルホリン環またはピペラジン環を形成する
こともできる。ピペラジン環は、トリアジン環と結合し
ていないＮ原子において、C1−C4−アルキル、ヒドロキ
シ−C1−C4−アルキルまたはアミノ−C1−C4−アルキル
によって置換されることができる。この場合の好ましい
置換基はヒドロキシエチルである。
リジン環、モルホリン環またはピペラジン環を形成する
こともできる。ピペラジン環は、トリアジン環と結合し
ていないＮ原子において、C1−C4−アルキル、ヒドロキ
シ−C1−C4−アルキルまたはアミノ−C1−C4−アルキル
によって置換されることができる。この場合の好ましい
置換基はヒドロキシエチルである。
好ましくは、R7はメチル、エチル、ヒドロキシエチ
ル、アミノエチル（これは、Ｎ原子において、C1−C4−
アルキルによってモノアルキル化またはジアルキル化さ
れているかまたは置換されていない），式 −（CH2−CH2−Ｏ）ｐ−CH2−CH2−OH の基（ここでｐは０または１である）、または基−Ａ−
Ｙ［ここでＡとＹとは式（１）において記載した意味を
有する］を意味する。
ル、アミノエチル（これは、Ｎ原子において、C1−C4−
アルキルによってモノアルキル化またはジアルキル化さ
れているかまたは置換されていない），式 −（CH2−CH2−Ｏ）ｐ−CH2−CH2−OH の基（ここでｐは０または１である）、または基−Ａ−
Ｙ［ここでＡとＹとは式（１）において記載した意味を
有する］を意味する。
Ａが直鎖状または分枝状C1−C6−アルキレン基を意味
する場合、それは、たとえばメチレン、エチレン、エチ
リデン、プロピレン、トリメチレン、エチルエチレン、
１−メチル−１、３−トリメチレンである。好ましいＡ
は、メチレンとエチレンである。しかし、Ａが直接結合
を意味する、すなわちフェニル基またはナフチル基が直
接Ｎ原子に結合している式（１）の化合物が特に重要で
ある。
する場合、それは、たとえばメチレン、エチレン、エチ
リデン、プロピレン、トリメチレン、エチルエチレン、
１−メチル−１、３−トリメチレンである。好ましいＡ
は、メチレンとエチレンである。しかし、Ａが直接結合
を意味する、すなわちフェニル基またはナフチル基が直
接Ｎ原子に結合している式（１）の化合物が特に重要で
ある。
フェニル基及びナフチル基に存在しうる適当な置換基
はスルホ、カルボキシ、メチル、メトキシ、エトキシ、
塩素、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたは
ヒドロキシエトキシカルボニルである。
はスルホ、カルボキシ、メチル、メトキシ、エトキシ、
塩素、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたは
ヒドロキシエトキシカルボニルである。
好ましくはＹは１つまたは２つのスルホ基を有するナ
フチル基を意味するか、あるいは置換されていないかま
たはスルホ、カルボキシ、塩素、メチル、メトキシ、エ
トキシ、エトキシカルボニルまたはヒドロキシエトキシ
カルボニルによって置換されたフェニル基を意味する。
フチル基を意味するか、あるいは置換されていないかま
たはスルホ、カルボキシ、塩素、メチル、メトキシ、エ
トキシ、エトキシカルボニルまたはヒドロキシエトキシ
カルボニルによって置換されたフェニル基を意味する。
Ｙが非置換フェニル基、またはスルホまたはカルボキ
シによって置換されたフェニル基を意味する式（１）の
化合物が格別に好ましい。
シによって置換されたフェニル基を意味する式（１）の
化合物が格別に好ましい。
Ｍは水素または当量の無色カチオン、たとえば、リチ
ウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、あるいは
プロトン化された形態のC4−C12−トリアルキルアミ
ン、C4−C12−ジアミン、またはC2−C12−アルカノール
アミンを意味する。
ウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、あるいは
プロトン化された形態のC4−C12−トリアルキルアミ
ン、C4−C12−ジアミン、またはC2−C12−アルカノール
アミンを意味する。
Ｍがプロトン化されたC4−C12−トリアルキルアミン
を意味する場合、それはたとえばプロトン化Ｎ−エチル
ジメチルアミン、N,N−ジエチルメチルアミン、トリ−
ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−
イソブチルアミン、特にトリエチルアミンまたはトリイ
ソプロピルアミである。これらプロトン化アミンの異種
混合物も適当である。
を意味する場合、それはたとえばプロトン化Ｎ−エチル
ジメチルアミン、N,N−ジエチルメチルアミン、トリ−
ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−
イソブチルアミン、特にトリエチルアミンまたはトリイ
ソプロピルアミである。これらプロトン化アミンの異種
混合物も適当である。
Ｍがプロトン化されたC4−C12−ジアミンを意味する
場合、その例は一方または両方のＮ原子が付加的に１つ
または２つのC1−C4−アルキル基、好ましくはメチル基
またはエチル基によって置換されているエチレンジアミ
ンまたは１、３−ジアミノプロパンである。好ましく
は、ＭはN,N−ジアルキルエチレンジアミンまたはN,N−
ジアルキル−１、３−ジアミノプロパンを意味する。例
示すればつぎのもである： Ｎ−エチルエチレンジアミン、 N,N−ジメチルエチレンジアミン、 N,N′−ジメチルエチレンジアミン、 N,N−ジエチルエチレンジアミン、 ３−ジメチルアミノ−１−プロピルアミン、 ３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミン。
場合、その例は一方または両方のＮ原子が付加的に１つ
または２つのC1−C4−アルキル基、好ましくはメチル基
またはエチル基によって置換されているエチレンジアミ
ンまたは１、３−ジアミノプロパンである。好ましく
は、ＭはN,N−ジアルキルエチレンジアミンまたはN,N−
ジアルキル−１、３−ジアミノプロパンを意味する。例
示すればつぎのもである： Ｎ−エチルエチレンジアミン、 N,N−ジメチルエチレンジアミン、 N,N′−ジメチルエチレンジアミン、 N,N−ジエチルエチレンジアミン、 ３−ジメチルアミノ−１−プロピルアミン、 ３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミン。
Ｍがプロトン化C2−C12−アルカノールアミンを意味
する場合、その例はプロトン化された形態のモノアルカ
ノールアミン、ジアルカノールアミン、モノアルカノー
ルモノアルキルアミン、モノアルカノールジアルキルア
ミン、ジアルカノールアルキルアミンまたはトリアルカ
ノールアミン、あるいはこれらのプロトン化アルカノー
ルアミンの異種混合物である。例示すればプロトン化さ
れた以下のものである： ２−アミノエタノール、 ビス−（２−ヒドロキシエチル）−アミン、 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン、 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアミン、 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ジエチルアミン、 Ｎ、Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミ
ン、 Ｎ、Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−エチルアミ
ン、 あるいは、 トリス−（２−ヒドロキシエチル）−アミン、２−（２
−アミノエトキシ）−エタノール、ジエチルアミノプロ
ピルアミンなど。
する場合、その例はプロトン化された形態のモノアルカ
ノールアミン、ジアルカノールアミン、モノアルカノー
ルモノアルキルアミン、モノアルカノールジアルキルア
ミン、ジアルカノールアルキルアミンまたはトリアルカ
ノールアミン、あるいはこれらのプロトン化アルカノー
ルアミンの異種混合物である。例示すればプロトン化さ
れた以下のものである： ２−アミノエタノール、 ビス−（２−ヒドロキシエチル）−アミン、 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン、 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアミン、 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ジエチルアミン、 Ｎ、Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミ
ン、 Ｎ、Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−エチルアミ
ン、 あるいは、 トリス−（２−ヒドロキシエチル）−アミン、２−（２
−アミノエトキシ）−エタノール、ジエチルアミノプロ
ピルアミンなど。
好ましくはＭはNa 、Li 、またはプロトン化C4−C6
−アルカノールアミンを意味し、C4−C6−アルカノール
アミンとしてはトリス−（２−ヒドロキシエチル）−ア
ミン、ビス−（２−ヒドロキシエチル）−アミン、また
はこれら２つのアミンの混合物が好ましい。
−アルカノールアミンを意味し、C4−C6−アルカノール
アミンとしてはトリス−（２−ヒドロキシエチル）−ア
ミン、ビス−（２−ヒドロキシエチル）−アミン、また
はこれら２つのアミンの混合物が好ましい。
本発明による特に好ましい実施態様は、下記式のジス
アゾ染料である。
アゾ染料である。
式中、 R1とR2とは互いに独立的に水素、１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、または１乃至４個の炭素原子を有
するアルコキシ、 R3は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
または１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、 R4は水素または１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ルを意味する、ただし２つの置換基R3とR4とが水素以外
の意味を有する場合にはこの２つの基は互いにパラ位置
にある、 R5は水素、メチル、エチル、または式 の基を意味する、 R6は水素、または１または２個の炭素原子を有するア
ルキル、 R11は水素、スルホ、またはカルボキシ、 R9は水素またはC1−C4−アルキル、 R10は水素、スルホ、カルボキシ、塩素、メトキシ、
エトキシ、エトキシカルボニルまたはヒドロキシエトキ
シカルボニル、 ｐは０または１、 Ｍは水素または無色カチオンの当量を意味する。
子を有するアルキル、または１乃至４個の炭素原子を有
するアルコキシ、 R3は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
または１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、 R4は水素または１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ルを意味する、ただし２つの置換基R3とR4とが水素以外
の意味を有する場合にはこの２つの基は互いにパラ位置
にある、 R5は水素、メチル、エチル、または式 の基を意味する、 R6は水素、または１または２個の炭素原子を有するア
ルキル、 R11は水素、スルホ、またはカルボキシ、 R9は水素またはC1−C4−アルキル、 R10は水素、スルホ、カルボキシ、塩素、メトキシ、
エトキシ、エトキシカルボニルまたはヒドロキシエトキ
シカルボニル、 ｐは０または１、 Ｍは水素または無色カチオンの当量を意味する。
これらの化合物の内、R1が水素、メチルまたはメトキ
シ、R2が水素またはメチル、R3とR4とが互いに独立的に
水素、メチル、メトキシまたはエトキシ、R5が水素また
はヒドロキシエチル、R11が水素、スルホ、またはカル
ボキシ、R9とR10とがそれぞれ水素、そしてＭがNa 、L
i 、またはプロトン化されたC4−C6−アルカノールア
ミンを意味する前記式のジスアゾ染料が好ましい。
シ、R2が水素またはメチル、R3とR4とが互いに独立的に
水素、メチル、メトキシまたはエトキシ、R5が水素また
はヒドロキシエチル、R11が水素、スルホ、またはカル
ボキシ、R9とR10とがそれぞれ水素、そしてＭがNa 、L
i 、またはプロトン化されたC4−C6−アルカノールア
ミンを意味する前記式のジスアゾ染料が好ましい。
式（１）のジスアゾ染料の製造はそれ自体公知の方法
で、たとえば式 （式中、Ｑは置換されていないかまたは置換されたフェ
ニル基またはアルキル基を意味する）の化合物を、式 のアミンと反応させ、この際に式（３）の化合物あるい
は式（３）の化合物と式（４）のアミンとの反応生成物
を、式 のアミンのジアゾ化物とカップリングすることによって
実施することができる。なお、前記（４）および（５）
式においてR5、R7,D,R3、R4は式（１）において前記し
た意味を有する。
で、たとえば式 （式中、Ｑは置換されていないかまたは置換されたフェ
ニル基またはアルキル基を意味する）の化合物を、式 のアミンと反応させ、この際に式（３）の化合物あるい
は式（３）の化合物と式（４）のアミンとの反応生成物
を、式 のアミンのジアゾ化物とカップリングすることによって
実施することができる。なお、前記（４）および（５）
式においてR5、R7,D,R3、R4は式（１）において前記し
た意味を有する。
また、式（１）のジスアゾ染料は、つぎのような方法
によっても製造することができる。すなわち、Ｉ−酸
（７−アミノ−４−ヒドロキシ−２−ナフタレンスルホ
ン酸）を、式 OCN−Ａ−Ｙ′ （６） のイソシアネートと反応させて式 の化合物を生成させ、次ぎにこの式（７）の化合物を式
（５）のアミンのジアゾ化物にカップリングさせる。な
お、前記各式においてＹ′は置換されていないかまたは
スルホ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコ
キシまたはC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換
されたフェニルまたはナフチルを意味する。
によっても製造することができる。すなわち、Ｉ−酸
（７−アミノ−４−ヒドロキシ−２−ナフタレンスルホ
ン酸）を、式 OCN−Ａ−Ｙ′ （６） のイソシアネートと反応させて式 の化合物を生成させ、次ぎにこの式（７）の化合物を式
（５）のアミンのジアゾ化物にカップリングさせる。な
お、前記各式においてＹ′は置換されていないかまたは
スルホ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコ
キシまたはC1−C4−アルコキシカルボニルによって置換
されたフェニルまたはナフチルを意味する。
式（１）のジスアゾ染料のさらにいま１つの製造方法
は、最初にＩ−酸を式（５）のアミンのジアゾ化物とカ
ップリングし、そしてこの反応生成物を次ぎに式（６）
のイソシアネートでアシル化する方法である。
は、最初にＩ−酸を式（５）のアミンのジアゾ化物とカ
ップリングし、そしてこの反応生成物を次ぎに式（６）
のイソシアネートでアシル化する方法である。
好ましくは、最初に式（３）の化合物を式（５）のア
ミンのジアゾ化物とカップリングし、次ぎに得られたジ
スアゾ化合物を式（４）のアミンと反応させ、この際に
これらの反応を中間生成物を単離することなく実施が、
あるいはＩ−酸を式（６）のイソシアネートと反応させ
そして次ぎにこの反応生成物を式（５）のアミンのジア
ゾ化物と反応させる。
ミンのジアゾ化物とカップリングし、次ぎに得られたジ
スアゾ化合物を式（４）のアミンと反応させ、この際に
これらの反応を中間生成物を単離することなく実施が、
あるいはＩ−酸を式（６）のイソシアネートと反応させ
そして次ぎにこの反応生成物を式（５）のアミンのジア
ゾ化物と反応させる。
式（３）、（４），（５），（６）の化合物は公知化
合物であるか、あるいはそれ自体公知の方法で得ること
ができる。
合物であるか、あるいはそれ自体公知の方法で得ること
ができる。
カップリング反応もそれ自体公知の方法により、たと
えば０乃至75℃、好ましくは０乃至35℃の温度、かつ５
乃至９のpH価で実施される。
えば０乃至75℃、好ましくは０乃至35℃の温度、かつ５
乃至９のpH価で実施される。
式（３）の化合物または式（３）の化合物と式（５）
のアミンのジアゾ化物との反応によって得られたジスア
ゾ化合物と式（４）のアミンとの反応もそれ自体公知の
方法により、たとえば７乃至９のpH範囲において水性溶
液中30乃至100℃の温度範囲で実施される。
のアミンのジアゾ化物との反応によって得られたジスア
ゾ化合物と式（４）のアミンとの反応もそれ自体公知の
方法により、たとえば７乃至９のpH範囲において水性溶
液中30乃至100℃の温度範囲で実施される。
また、Ｉ−酸、あるいはＩ−酸と式（５）のアミンの
ジアゾ化物とからのカップリング生成物と式（６）のイ
ソシアネートとの反応もそれ自体公知の方法で実施され
る。
ジアゾ化物とからのカップリング生成物と式（６）のイ
ソシアネートとの反応もそれ自体公知の方法で実施され
る。
得られた式（１）の化合物はそれ自体公知の方法で、
たとえば塩析によって単離することができる。
たとえば塩析によって単離することができる。
無色カチオンの導入も公知方法により、たとえば染料
酸を介して、イオン対抽出によるかあるいは膜技術を使
用して実施することができる。
酸を介して、イオン対抽出によるかあるいは膜技術を使
用して実施することができる。
式（１）の新規化合物は、特に繊維材料、紙、皮革の
染色または捺染のための、あるいはインク製造のための
染料として使用されうる。
染色または捺染のための、あるいはインク製造のための
染料として使用されうる。
本発明のアゾ染料を繊維材料の染色または捺染のため
に使用する場合には、特に木綿製品の染色および捺染が
考慮される。本発明による新規染料はこの繊維材料に対
して良好な親和性、高い吸尽率、すぐれたビルドアップ
性を有する。そして優秀な堅牢性、とくに高い湿潤堅牢
性ならびに耐光堅牢性を示す赤色染色物が得られる。
に使用する場合には、特に木綿製品の染色および捺染が
考慮される。本発明による新規染料はこの繊維材料に対
して良好な親和性、高い吸尽率、すぐれたビルドアップ
性を有する。そして優秀な堅牢性、とくに高い湿潤堅牢
性ならびに耐光堅牢性を示す赤色染色物が得られる。
本発明の式（１）の染料の特に好ましい用途は、各種
の紙、特に漂白されサイジングされたリグニンを含まな
い紙の染色および捺染である。
の紙、特に漂白されサイジングされたリグニンを含まな
い紙の染色および捺染である。
このような基質に対して本発明の式（１）の染料は非
常によく吸尽され、廃水は−濃色の場合でも（1/1RT＝
標本濃度以上）−実質的に無色である。これは工業的に
も生態学的にもきわめて有利なことである。また、その
高い吸尽率は色の再現性の点からも非常に有利である。
得られる染色物は湿潤堅牢である。すなわち、本染料で
染色された紙を湿潤状態で濡れた白い紙に接触させても
全く色のにじみ、いわゆるブリージングを生じない。こ
の特性は“ティッシュ”と呼ばれている紙に特に所望さ
れる特性である。なぜならば、この種の染色された紙は
湿潤状態で（たとえば、水、アルコール、界面活性剤溶
液などを含浸させた状態で）他の面、たとえば紙、布な
どに接触されることが予期され、この場合その被接触面
を汚染しないことが所望されるからである。所望の場合
には、本発明による染料で紙を染色する際に付加的にカ
チオン固着剤を使用することもできる。
常によく吸尽され、廃水は−濃色の場合でも（1/1RT＝
標本濃度以上）−実質的に無色である。これは工業的に
も生態学的にもきわめて有利なことである。また、その
高い吸尽率は色の再現性の点からも非常に有利である。
得られる染色物は湿潤堅牢である。すなわち、本染料で
染色された紙を湿潤状態で濡れた白い紙に接触させても
全く色のにじみ、いわゆるブリージングを生じない。こ
の特性は“ティッシュ”と呼ばれている紙に特に所望さ
れる特性である。なぜならば、この種の染色された紙は
湿潤状態で（たとえば、水、アルコール、界面活性剤溶
液などを含浸させた状態で）他の面、たとえば紙、布な
どに接触されることが予期され、この場合その被接触面
を汚染しないことが所望されるからである。所望の場合
には、本発明による染料で紙を染色する際に付加的にカ
チオン固着剤を使用することもできる。
得られる赤染色物は色が鮮明であり、そして堅牢性、
特に耐光堅牢性が優秀である。
特に耐光堅牢性が優秀である。
さらに式（１）の染料は各種の用法、たとえばスプレ
ー、刷毛塗り、浸漬などの方法で皮革の染色に使用でき
る。さらにまた、ボールペン用および印刷用インキなど
各種のインキ製造のためにも使用できる。
ー、刷毛塗り、浸漬などの方法で皮革の染色に使用でき
る。さらにまた、ボールペン用および印刷用インキなど
各種のインキ製造のためにも使用できる。
以下、実施例によって本発明をさらに説明するが、本
発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。実施例中の部は重量部そして％は重量％である。
発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。実施例中の部は重量部そして％は重量％である。
実施例１ Ｉ−酸をクロロギ酸フェニルエステルでアシル化し、
そして４−アミノ−１、１′−アゾベンゼン−４′−ス
ルホン酸のジアゾ化物でカップリングして得られた下記
式のフェニルカルバメート6.9部を50部の水に入れ、メ
タニール酸２部を加える。
そして４−アミノ−１、１′−アゾベンゼン−４′−ス
ルホン酸のジアゾ化物でカップリングして得られた下記
式のフェニルカルバメート6.9部を50部の水に入れ、メ
タニール酸２部を加える。
この反応混合物を水酸化ナトリウム溶液でpH7.5に調
整し、そして薄層クロマトグラフィーでもはや出発物質
が検出されなくなるまで60℃の温度で撹拌する。しかし
て、下記式の染料が得られる。
整し、そして薄層クロマトグラフィーでもはや出発物質
が検出されなくなるまで60℃の温度で撹拌する。しかし
て、下記式の染料が得られる。
これをNaClで塩析してNa塩として単離する。
この染料は紙を鮮明な青味を帯びた赤色に染色する。
紙に対する親和性、耐光堅牢性、ブリージング堅牢性な
どの着色性は優秀である。濾過ケーキを直接的に液体染
料製剤に加工することができる。
紙に対する親和性、耐光堅牢性、ブリージング堅牢性な
どの着色性は優秀である。濾過ケーキを直接的に液体染
料製剤に加工することができる。
この実施例のフェニルカルバメート6.9部を、同等部
量のエチルカルバメート、イソブチルカルバメートまた
はベンジルカルバメートで代替して、その他は同じ条件
で反応を実施したところ、同じく優秀な特性を有する同
じ染料が得られた。
量のエチルカルバメート、イソブチルカルバメートまた
はベンジルカルバメートで代替して、その他は同じ条件
で反応を実施したところ、同じく優秀な特性を有する同
じ染料が得られた。
実施例２ 公知方法でＩ−酸をフェニルイソシアネートでアシル
化して得られた式 の尿素化合物40部を500部の水に入れて、27部の４−ア
ミノ−１、１′−アゾベンゼン−４′−スルホン酸のジ
アゾ化物で０乃至５℃においてカップリングする。pH価
を２規定水酸化ナトリウム溶液で６と７の間に保持す
る。このあと、式 の染料をNaClで塩析する。この染料は実施例１で得られ
た染料と同様な色に紙を染色する。
化して得られた式 の尿素化合物40部を500部の水に入れて、27部の４−ア
ミノ−１、１′−アゾベンゼン−４′−スルホン酸のジ
アゾ化物で０乃至５℃においてカップリングする。pH価
を２規定水酸化ナトリウム溶液で６と７の間に保持す
る。このあと、式 の染料をNaClで塩析する。この染料は実施例１で得られ
た染料と同様な色に紙を染色する。
実施例３−59 前記と同様に操作を実施して次表に記載の下記式の染
料が得られた。
料が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−41268（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−81265（ＪＰ，Ａ) 米国特許2026920（ＵＳ，Ａ) 英国特許1176898（ＧＢ，Ａ)
Claims (21)
- 【請求項１】下記式のジスアゾ染料： ［式中、 Ｄは式 （ここで、Ｘは−COOMまたは−SO3M, R1とR2とは互いに独立的に水素、１乃至４個の炭素原子
を有するアルキル、または１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、 ｍは0,1または２、 ｎは０または１の数であるが、しかし ｍ＋ｎは１または２であり、そして同一環に存在する２
つのスルホ基は互いにオルト位置に位置することはな
い）の基を意味する、 R3は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、ま
たは１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、 R4は水素、または１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、またはアルコキシを意味する、ただし２つの基R3と
R4とが水素以外の意味を有する場合にはこの２つの基は
互いにパラ位置に位置する、 R5は水素、C1−C4−アルキル、または式 の基を意味する（ここで、R6とR8とは互いに独立的に水
素、または１または２個の炭素原子を有するアルキルを
意味する、ただし１つの基R6と１つの基R8とは水素でな
ければならない）、 R7はC5−C7−シクロアルキル、C1−C6−アルキル（これ
は非置換であるかまたは場合によってはアミノ、C1−C4
−アルキルアミノ、またはジ−C1−C4−アルキルアミノ
によって置換されている），式 の基または式−Ａ−Ｙの基 （ここで、R9は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、 Ａは直接結合または直鎖状または分枝状C1−C6−アルキ
レン基、 Ｙは非置換またはスルホ、カルボキシ、ハロゲン、C1−
C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキル
オキシカルボニル、またはヒドロキシ−C1−C4−アルコ
キシカルボニルによって置換されたフェニルまたはナフ
チルを意味する）を意味するか、または、 R5とR7とはそれらが結合しているＮ原子と一緒でピロリ
ジン環、ピペリジン環、モルホリン環、またはピペラジ
ン環を形成し、これらの環はカルボニル基とは結合して
いないＮ原子においてC1−C4−アルキル、ヒドロキシ−
C1−C4−アルキル、またはアミノ−C1−C4−アルキルに
よって置換されているかまたは置換されていない、 ｐとｑは互いに独立的に０または最大３までの整数を意
味する、 Ｍは水素または無色カチオンの当量を意味する］。 - 【請求項２】Ｄが式（ａ）の残基を意味することを特徴
とする請求項１記載の染料。 - 【請求項３】R1が水素、メチル、メトキシ、またはエト
キシを意味することを特徴とする請求項２記載の染料。 - 【請求項４】R1が水素、メチル、またはメトキシを意味
することを特徴とする請求項３記載の染料。 - 【請求項５】R2が水素、またはメチルを意味することを
特徴とする請求項１乃至４のいずれかに記載の染料。 - 【請求項６】Ｘがスルホを意味することを特徴とする請
求項１乃至５のいずれかに記載の染料。 - 【請求項７】R3とR4とが互いに独立的に水素、メチル、
メトキシ、またはエトキシを意味することを特徴とする
請求項１乃至６のいずれかに記載の染料。 - 【請求項８】R5がメチル、エチル、基−CH2−CH2−OHま
たは水素を意味することを特徴とする請求項１乃至７の
いずれかに記載の染料。 - 【請求項９】R7がメチル、エチル、ヒドロキシエチル、
アミノエチル（これは置換されていないかまたはＮ原子
においてC1−C4−アルキルによってモノアルキル化また
はジアルキル化されている），式−（CH2−CH2−Ｏ）ｐ
−CH2−CH1−OHの基（ここでｐは０または１である）、
または基−Ａ−Ｙ［ここでＡとＹとは式（１）において
記載した意味を有する］を意味することを特徴とする請
求項１乃至８のいずれかに記載の染料。 - 【請求項１０】R7が基−Ａ−Ｙを意味し、そのＡがメチ
レン、エチレン、または直接結合を意味し、Ｙが１つま
たは２つのスルホ基を有するナフチル基、あるいは非置
換またはスルホ、カルボキシ、塩素、メチル、メトキ
シ、エトキシ、エトキシカルボニル、またはヒドロキシ
エトキシカルボニルによって置換されたフェニル基を意
味することを特徴とする請求項９記載の染料。 - 【請求項１１】Ｙが非置換またはスルホまたはカルボキ
シによって置換されたフェニル基を意味することを特徴
とする請求項10記載の染料。 - 【請求項１２】ＭがNa+、Li+、またはプロトン化された
C4−C6−アルカノールアミンを意味することを特徴とす
る請求項１乃至11項のいずれかに記載の染料。 - 【請求項１３】式 （式中、 R1とR2とは互いに独立的に水素、１乃至４個の炭素原子
を有するアルキル、または１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、R3は水素、１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル、または１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ、 R4は水素または１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、またはアルコキシを意味する、ただし２つの基R3と
R4とが水素以外の意味を有する場合にはこの２つの基は
互いにパラ位置に位置する、 R5は水素、メチル、エチル、または式 の基を意味する、 R6は水素、または１乃至２個の炭素原子を有するアルキ
ル、 R11は水素、スルホまたはカルボキシ、 R9は水素またはC1−C4−アルキル、 R10は水素、スルホ、カルボキシ、塩素、メトキシ、エ
トキシ、エトキシカルボニル、またはヒドロキシエトキ
シカルボニル、ｐは０または１、 Ｍは水素または無色カチオンの当量を意味する）の請求
項１記載の染料。 - 【請求項１４】R1が水素、メチル、またはメトキシ、R2
が水素またはメチル、R3とR4とが互いに独立的に水素、
メチル、メトキシまたはエトキシ、R5が水素またはヒド
ロキシエチル、R11が水素、スルホ、またはカルボキ
シ、R9とR10とがそれぞれ水素、そしてＭがNa+、Li+、
またはプロトン化されたC4−C6−アルカノールアミンを
意味することを特徴とする請求項13記載の染料。 - 【請求項１５】請求項１記載の式（１）のジスアゾ染料
の製造方法において、式（３） （式中、Ｑは置換されていないかまたは置換されたフェ
ニル基またはアルキル基を意味する）の化合物を、式
（４） のアミンと反応させ、この際に式（３）の化合物あるい
は式（３）の化合物と式（４）のアミンとの反応生成物
を、式（５） のアミンのジアゾ化物とカップリングする［なお、前記
各式においてR5、R7、Ｄ、R3、R4は式（１）において記
載した意味を有する］ことを特徴とする方法。 - 【請求項１６】請求項１記載の式（１）のジスアゾ染料
の製造方法において、式（３） （式中、Ｑは置換されていないかまたは置換されたフェ
ニル基またはアルキル基を意味する）の化合物を、式
（５） のアミンのジアゾ化物とカップリングし、そして得られ
たジスアゾ化合物を次に式（４） のアミンと反応させ、 この際に中間生成物を単離することなくこれらの反応を
実施する［なお、前記各式においてR5、R7、Ｄ、R3、R4
は式（１）において記載した意味を有する］ことを特徴
とする方法。 - 【請求項１７】請求項１記載の式（１）のジスアゾ染料
の製造方法において、Ｉ−酸（７−アミノ−４−ヒドロ
キシ−２−ナフタリンスルホン酸）を、式（６） OCN−Ａ−Ｙ′ （６） のイソシアネートと反応させて式（７） の化合物を生成させ、次ぎにこの式（７）の化合物を、
式（５） のアミンのジアゾ化物にカップリングする［前記各式に
おいてＹ′は置換されていないかまたはスルホ、ハロゲ
ン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、またはC1
−C4−アルコキシカルボニルによって置換されたフェニ
ルまたはナフチルを意味し、そしてD,R3、R4は式（１）
において記載した意味を有する］か、または最初にＩ−
酸を式（５）のアミンのジアゾ化物とカップリングし、
そしてこの反応生成物を次ぎに式（６）のイソシアネー
トでアシル化することを特徴とする方法。 - 【請求項１８】請求項１記載の式（１）の化合物を、繊
維織物材料、紙、皮革の染色または捺染に使用する方
法。 - 【請求項１９】請求項１記載の式（１）の化合物を、イ
ンキ調製に使用する方法。 - 【請求項２０】各種の紙を染色または捺染する請求項18
記載の方法。 - 【請求項２１】請求項１記載の式（１）の染料で染色さ
れた紙。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH159487 | 1987-04-27 | ||
| CH1594/87-4 | 1987-04-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63280767A JPS63280767A (ja) | 1988-11-17 |
| JP2515374B2 true JP2515374B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=4214067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63102815A Expired - Lifetime JP2515374B2 (ja) | 1987-04-27 | 1988-04-27 | アニオンジスアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5554738A (ja) |
| EP (1) | EP0289458B1 (ja) |
| JP (1) | JP2515374B2 (ja) |
| DE (1) | DE3887561D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3910923A1 (de) * | 1989-04-05 | 1990-10-11 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben von papier |
| US6174357B1 (en) * | 1999-07-20 | 2001-01-16 | Lexmark International, Inc. | Pigment-based ink compositions |
| JP4644664B2 (ja) | 2003-09-29 | 2011-03-02 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット用記録材料、インクジェット記録材料の製造方法及びインクジェット記録方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2026920A (en) | 1932-11-05 | 1936-01-07 | Gen Aniline Works Inc | Azodyestuffs |
| GB1176898A (en) | 1967-05-22 | 1970-01-07 | Bayer Ag | Disazo Dyestuffs |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB190904768A (en) * | 1909-02-26 | 1910-01-13 | Philip Arthur Newton | Manufacture and Production of New Azodyestuffs. |
| US1757496A (en) * | 1926-06-25 | 1930-05-06 | British Dyestuffs Corp Ltd | Manufacture of new azo dyes |
| GB277756A (en) * | 1926-06-25 | 1927-09-26 | British Dyestuffs Corp Ltd | The manufacture of new intermediate compounds and of azo dyestuffs therefrom |
| US3621100A (en) * | 1965-11-18 | 1971-11-16 | Geigy Chem Corp | Composition and method for producing a tuberculostatic effect |
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| CH601437A5 (ja) * | 1975-04-24 | 1978-07-14 | Sandoz Ag | |
| JPS55151072A (en) * | 1979-05-15 | 1980-11-25 | Canon Inc | Recording liquid |
| JPS6081265A (ja) * | 1983-10-08 | 1985-05-09 | Canon Inc | ジスアゾ系染料及び該染料を含有する記録液 |
| CH668977A5 (de) * | 1985-08-19 | 1989-02-15 | Sandoz Ag | Basische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen. |
-
1988
- 1988-04-19 DE DE88810248T patent/DE3887561D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-19 EP EP88810248A patent/EP0289458B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-27 JP JP63102815A patent/JP2515374B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-10-18 US US07/781,634 patent/US5554738A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2026920A (en) | 1932-11-05 | 1936-01-07 | Gen Aniline Works Inc | Azodyestuffs |
| GB1176898A (en) | 1967-05-22 | 1970-01-07 | Bayer Ag | Disazo Dyestuffs |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0289458A2 (de) | 1988-11-02 |
| JPS63280767A (ja) | 1988-11-17 |
| EP0289458B1 (de) | 1994-02-02 |
| EP0289458A3 (en) | 1990-01-31 |
| DE3887561D1 (de) | 1994-03-17 |
| US5554738A (en) | 1996-09-10 |
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