JPS63280767A - アニオンジスアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記式のアニオンジスアゾ染料に関ず′る。

式中、 Ｄは式 ％式％（） （式中、Ｘは−ＣＯＯＭ　　または　−５０１Ｍ　、モ
してＭは後記の意味を仔する、 １（１とＲ２とは互いに独立的に水素、ｌ乃至４個の炭
素原子を有１−るアルキル、または１乃至４個の炭素原
子を有するアルコキシ、 ｍは０．１または２、 ｎは０または１の数であるが、しかし ｍ＋ｎは１または２であり、そして同−環に存在する２
つのスルホ基は互いにオルト位置に位置１−ることはな
い）の基を意味する、Ｒ３は水素、１乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、または１乃信４個の炭素原子を有
するアルコキシ、 １１４は水素または１乃至４個の炭素原子を有するアル
キルを意味する、ただし２つの基Ｒ３と１１４とが水素
以外の意味を有する場合にはこの２つの１（は互いにバ
ラ位置に位置する、Ｒ５は水素、Ｃ，−Ｃ４−アルキル
、または式の基を意味する（式中、Ｒ６と１８とは互い
に独立的に水、（：、または１または２個の炭素原子を
有するアルキルを、０味する、ただし１つの基ＱＧと１
つの基ｒＩＰ′とは水素でなければならない）、 Ｒ７は水素、Ｃ，−Ｃ，−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ、
、−アルキル（これは非置換であるかまたは場合によっ
てはアミノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルアミノ、またはジー
Ｃ，−Ｃ，−アルキルアミノによって置換されている）
０式 のＪｌＬまたは式−Ａ−Ｙの基 （式中、１（９は水素またはＣ，−Ｃ，、−アルキルを
意味し、１（６と１（８とは前記した意味を有する、Ａ
は面接結合または直３ｎ状または分枝状Ｃｔ　　　Ｃ＋
＋−アルキレン基、 Ｙは非置換またはスルホ、カルボキシ、ハロゲン、Ｃ，
−Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アル二Ｊギシ、Ｃ，−
Ｃ，−アルキルオキシカルボニルシカルボニルによって
置換されたフェニルまたはナフチルを意味する）を意味
するか、または、 １（５と１（７とはそれらが結合しているＮ原子と一緒
でピロリジン環、とベリジン環、モルホリン環、または
ピペラジン環を形成し、これらの環はトリアジン環とは
結合していないＮ原子においてＣ＋　　Ｃａ−アルキル
、ヒドロキシ−Ｃ＋　　Ｃ−−アルキル、またはアミノ
−０１Ｃ４−アルキルによって置換されているかまたは
置換されていない、 ｐと９は互いに独ｖＬ的に０または最大３までの整数を
意味する、 Ｍは水素または無色カチオンの当量を意味する。

式（ａ）の残ノ、Ｉｊ中のＸは好ましくはスルホ基を意
味する。

式（１）中の１（１とＲ２とがアルキルを意味する場合
には、それはたとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
１ｓｏ−ピロピル、ｎ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル
である。ｌｌと１２とがアルコキシを意味する場合には
、それはたとえばメチドキシ、エトキシまたはブトキシ
である。

好ましくは、ｌＩは水素、メチル、メトキシ、またはエ
トキシを意味し、特に好ましくは水素、メチルまたはメ
トキシを意味し、中でも水素またはメチルが格別好まし
い。

Ｒ２は、好ましくは、水素、またはメチルを意味し、水
素が格別に好ましい。

１１１と１１′とが水素を意味する場合には、置換）、
（ｘはアゾ基に対してオルト−、メタ−またはバラ−位
置に存在１）−る。

置１べ基Ｘのほかにさらに１つの置換基が式（ａ）、の
Ｊ、（に存在する場合には、基Ｘと置換基Ｒ１または１
（２とは好ましくは互いにメタ位置に配位され、そして
好ましくはアゾ基に対して２と４との位置をとる。同じ
く好ましくは置１ｉＪＪＸはアゾ基に対して３−１５−
または４−位置をとり、そして置換基１（１またはＲ２
はその基Ｘに対してオルト−またはパラ−位置をとる。

すなわち、基Ｘと１（１またはＲ２とは好ましくはアゾ
基に対し゛Ｃ２，５−位置またはル ２．４−位置に配位される。

置換基Ｘのほかにさらに２つの置換基が式（ａ）の基に
存在する場合には、基Ｘは好ましくは４または５の位置
にそして２つの置換コ、（Ｒ１とＲ２とはアゾ基に対し
て２．５または２．４の位置に存在する。

Ｄが式（ｂ）の残基を意味する場合には。

式中の同一・の環に存在する２つのスルホ基はｎ、いに
オルト位置であることはできない。式（ｂ）の残基中に
スルホ基が１つだけ存在する場合には、そのスルホ基は
、たとえば５．６１．７、または８の位置に、好ましく
は５または６の位置に存在する。式（ｂ）の基が２つの
スルホ基によって置換されている場合は、その２つのス
ルホ基は、たとえば、３．６：３．７：４．８；５，７
、または６．８の位置に、好ましくは３，６：４，８、
または６．８の位置に存在する。

好ましくはＤは式（ａ）の基を意味する。

１１３および／またはＲ４がアルキル基またはアルコキ
シＪ１ζを意味する場合には、それは、たとえば、Ｒ１
とＲ２とについて前記に例示した基である。好ましくは
、Ｒ３と１１″とは互いに独立的に水素、メチル、メト
キシまたはエトキシ、特に水素を意味する。Ｒ５はメチ
ル、エチル、↓Ｌ（：　Ｉ＋　２−　Ｃ１１２−０１１
または特に好ましくは水素を５０、味する。

１（，５、口。、１（、Ｉは好ましくは互いに独立的に
メチルまたは特に水素を層：味する。

ρと９とは好ましくはそれぞれ１、特に好ましくは０で
ある。

１（５と１１７とはそれらが結合しているＮ原子と−・
緒でピペリジン環、モルホリン環またはピペラジン環を
形成１−ることもできる。ピペラジン環は、トリアジン
環と結合していないＮｊノ：（１′−において、Ｃ，−
Ｃ，−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ，−Ｃ４−アルキルま
たはアミノ−Ｃ，−Ｃ，、−アルキルによって置換され
ることができる。この場合の好ましい置換基はヒドロキ
シエチルである。

々Ｔましくは、１（７はメチル、エチル、ヒドロキシエ
チル、アミノエチル（これは、Ｎ原子において、Ｃ，−
Ｃ４−アルキルによってモノアルキル化またはジアルキ
ル化されているかまたは置換されていない）１式 ％式％ は基−Ａ−Ｙ　［ここでＡとＹとは式（１）において記
載した意味を有する］を意味する。

Ａが直鎖状または分枝状Ｃ＋　　Ｃａ−アルキレン基を
意味する場合、それは、たとえばメチレン、エチレン、
エチリデン、プロピレン、トリメチレン、エチルエチレ
ン、■−メチルー１．３−トリメチレンである。好まし
いＡは、メチレンとエチレンである。しかし、Ａが直接
結合を意味する、すなわちフェニル基またはナフチル基
が直接Ｎ原子に結合している式（１）の化合物が特に重
要である。

フェニル基及びナフチル基に存在しつる適当な置換基は
スルホ、カルボキシ、メチル、メトキシ、エトキシ、塩
素、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはヒ
ドロキシエトキシカルボニルである。

好ましくはＹは１つまたは２つのスルホ基をイ１゛１ｊ
−るナフヂルコ４（を、Ｑ　ｌ床するか、あるいは置換
されていないかまたはスルホ、カルボキシ、ｌｊ＋素、
メチル、メトキシ、エトキシ、エトキシカルボニルまた
はヒドロキシエトキシカルボニルによって置換されたフ
ェニルコ１ζを、０味−・ｊ−る。

Ｙが非置換フェニル基、またはスルホまたはカルボキシ
によって置換されたフェニル基を；０：昧１−る式（１
）の化合物が格別に好ましい。

Ｍは水素または当ＩＩｔのｊ！１（色カチオン、たとえ
ば、リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、
あるいはプロトン化された形態のＣ、＋　　　ＣＩ　２
−　トリアルキルアミン、Ｃ４−Ｃ２２−シアミン、ま
たはＣ２Ｃ１２−アルカノールアミンを意味する。

Ｍがプロトン化されたＣ４−ＣＩ２−　トリアルキルア
ミンを意味する場合、それはたとえばプロトン化Ｎ−エ
チルジメチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルメチルアミン、
トリーｎ　−プロピルアミン、トリーローブチルアミン
、トリーイソブチルアミン、特にトリエチルアミンまた
はトリイソプロピルアミンである。

これらプロトン化アミンの異種混合物も適当である。

Ｍがプロトン化されたＣ４　Ｃ１２−ジアミンを意味す
る場合、その例は一方または両方のＮ原子が付加的に１
つまたは２つのＣｌ−０４−アルキル基、好ましくはメ
チル基またはエチル基によりて置換されているエチレン
ジアミンまたは１，３−ジアミノプロパンである。好ま
しくは、ＭはＮ、Ｎ−ジアルキルエチレンジアミンまた
はＮ、Ｎ−ジアルキル−１，３−ジアミノプロパンを意
味する。例示すればつぎのもである： Ｎ−エチルエチレンジアミン、 Ｎ、Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’　−シメチルエヂレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジエ
チルエチレンジアミン、 ３−ジメチルアミノ−１−プロピルアミン、３−ジエチ
ルアミノ−１−プロピルアミン。

Ｍがプロトン化ｃ、　　Ｃｌ２−アルカノールアミンを
意味する場合、その例はプロトン化された形態のモノア
ルカノールアミン、ジアルカノールアミン、モノアルカ
ノフルモノアルキルアミン、モノアルカノールジアルキ
ルアミン、ジアルカノールアルキルアミンまたはトリア
ルカノールアミン、あるいはこれらのプロトン化アルカ
ノールアミンの異種混合物である。例示すればプロトン
化された以下のものである： ２−アミンエタノール、 ビス−（２−ヒドロキシエチル）−アミン、Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−メチルアミン、 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアミン、 Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ジエチルアミン、 Ｎ、Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミ
ン、 Ｎ、Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−エチルアミ
ン、 あるいは、 トリス−（２−とドロキシエチル）−アミン、スー（２
−アミノエトキシ）−エタノール、ジエチルアミノプロ
ビルアミンなど。

好ましくはＭはＮａΦ　ｌ　ｉ　ｎ、＋、またはプロト
ン化ｃ４−ＣＧ−アルカノールアミンを意味し、Ｃ４−
Ｃ６−アルカノールアミンとしてはトリス−（２−ヒド
ロキシエチル）−アミン、ビス−（２−とドロキシエチ
ル）−アミン、またはこわら２つのアミンの混合物が好
ましい。

本発明による特に好ましい実施態様は、下記式のジスア
ゾ染料である。

式中、 Ｒ′と１（２とは互いに独立的に水素、１乃至４個の炭
素原子を（Ｔするアルキル、まｋは１乃至４個の炭素原
子を有するアルコキシ、 １（１は水素、１乃至４個の炭素原子をイＴするアルキ
ル、または１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、 １（４は水素または１乃至４個の炭素原子を有するアル
キルを、α味する、ただし２つの置換基Ｒ３と１１４と
が水素以外の意味を存する場合にはこの２つの基は力い
にパラ位置にある、１（５は水素、メチル、エチル、ま
たは式の基を意味する、 １（６は水素、または１または２個の炭素原子を有する
アルキル、 １鬼６は水素、スルホ、またはカルボキシ、１ζｔ）は
水素またはＣ，−Ｃ，−アルキル１（１０は水素、スル
ホ、カルボキシ、塩素、メトキシ、エトキシ、エトキシ
カルボニルまたはヒドロキシエトキシカルボニル、 ｐは０または１、 Ｍは水素または無色カチオンの当はを意味する。

これらの化合物の内、Ｒ１が水素、メチルまたはメトキ
シ、１（２が水素またはメチル、１（３と１（４とが互
いに独立的に水素、メチル、メトキシまたはエトキシ、
１１’が水素またはヒドロキシエチル、Ｒ８が水素、ス
ルホ、またはカルボキシ、１（９と１（１０とがそれぞ
れ水素、そしてＭがＮａ■、ＬｉΦ、またはプロトン化
されたＣ　、＋　　Ｃ　ａ−アルカノールアミンを意味
する前記式のジスアゾ染料が好ましい。

式（１）のジスアゾ染料の製造はそれ自体公知の方法で
、たとえば式 （式中、Ｑは置換されていないかまたは置換されたフェ
ニル基またはアルキル基を意味する）の化合物を、式 のアミンと反応させ、この際に式（３）の化合物あるい
は式（３）の化合物と式（４）のアミンとの反応生成物
を、式 のアミンのジアゾ化物とカップリングすることによって
実施することができる。なお、前記（４）　および（５
）式においてＲＦ′、Ｒ’、Ｄ。

Ｒ３，１（４は式（１）において前記した意味を有する
。

また、式（１）のジスアゾ染料は、つぎのような方法に
よっても製造することができる。すなわち、！−酸（７
−アミノ−４−ヒドロキシ−２−ナフタレンスルホン酸
）を、式 ％式％（６） のイソシアネートと反応させて式 の化合物を生成させ、次ぎにこの式（７）の化合物を式
（５）のアミンのジアゾ化物にカップリングさせる。な
お、前記各式においてＹｏは置換されていないかまたは
スルホ、ハロケン、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ，
−アルコキシまたはＣ，−Ｃ，、−アルコキシカルボニ
ルによって置換されたフェニルまたはナフチルを意味す
る。

式（１）のジスアゾ染料のさらにいま１つの製造方法は
、最初に■−酸を式（５）のアミンのジアゾ化物とカッ
プリングし、そして得られたジスアゾ化合物を次ぎに式
（６）のイソシアネートでアシル化する方法である。

好ましくは、最初に式（３）の化合物を式（５）のアミ
ンのジアゾ化物とカップリングし、次ぎに得られたジス
アゾ化合物を式（４）のアミンと反応させ、この際にこ
れらの反応を中間生成物を単離することな〈実施か、あ
るいは■−酸を式（６）のイソシアネートと反応させそ
して次ぎに得られたジスアゾ化合物を式（５）のアミン
のジアゾ化物と反応させる。

式（３）、（４）、（５）、（６）の化合物は公知化合
物であるか、あるいはそれ自体公知の方法で得ることが
できる。

カップリング反応もそれ自体公知の方法により、たとえ
ば０乃至７５℃、好ましくはＯ乃至３５℃の温度、かつ
５乃至９のｐＨ価で実施される。

式（３）の化合物または式（３）の化合物と式（５）の
アミンのジアゾ化物との反応によって得られたジスアゾ
化合物と式（４）のアミンとの反応もそれ自体公知の方
法により１．たとえば７乃至９のｐＨ範囲において水性
溶液中３０乃至１００℃の温度範囲で実施される。

また、ｉ−酸、あるいはＩ−酸と式（５）のアミンのジ
アゾ化物とからのカップリング生成物と式（６）のイソ
シアネートとの反応もそれ自体公知の方法で実施される
。

得られた式（１）の化合物はそれ自体公知の方法で、た
とえば塩析によって単離することができる。

無色カチオンの導入も公知方法により、たとえば染料酸
を介して、イオン対抽出によるかあるいは膜技術を使用
して実施することができる。

式（１）の新規化合物は、特に繊維材料、紙、皮革の染
色または捺染のための、あるいはインク製造のための染
料として使用されつる。

本発明のアゾ染料を繊維材料の染色または捺染のために
使用する場合には、特に木綿製品の染色および捺染が考
慮される。本発明による新規染料はこの繊維材料に対し
て良好な親和性、高い吸尽率、すぐれたビルドアツプ性
を有する。そして優秀な堅牢性、とくに高い湿潤堅牢性
ならびに耐光堅牢性を示す赤色染色物が得られる。

本発明の式（１）の染料の特に好ましい用途は、各種の
紙、特に漂白されサイジングされたリグニンを含まない
紙の染色および捺染である。

このような基質に対して本発明の式（１）の染料は非常
によく吸尽され、廃水は一濃色の場合でも（１／ＩＩＩ
Ｔ・標本濃度以上）−実質的に無色である。これは工業
的にも生態学的にもきわめて有利なことである。また、
その高い吸尽率は色の再現性の点からも非常に有利であ
る。得られる染色物は湿Δｖ１堅牢である。

すなわち、本染料で染色された紙を湿潤状態で儒れた白
い紙に接触させても全く色のにじみ、いわゆるブリージ
ングを生じない。この特性Ｊま”ティッシュ”と呼ばれ
ている紙に特に所望される特性である。なぜならば、こ
の種の染色された紙は湿潤状態で（たとえば、水、アル
コール、界面活性剤溶液などを含浸させた状態で）他の
面、たとえば紙、布などに接触されることが予期され、
この場合その被接触面を汚染しないことが所望されるか
らである。所望の場合には、本発明による染料で紙を染
色する際に付加的にカチオン固着剤、を使用することも
できる。

得られる赤染色物は色が鮮明であり、そして堅牢性、特
に耐光堅牢性が優秀である。

さらに式（１）の染料は各種の用法、たとえばスプレー
、刷毛塗り、浸漬などの方法で皮−（ｉの染色に使用で
きる。さらにまた、ボールペン用および印刷用インキな
ど各種のインキ製造のためにも使用できる。

以ド、実施例によって本発明をさらに説明するが、本発
明はこれらの実施例によって限定されるものではない。

実施例中の部は爪！を部モして％はｒｎ　（ｉｔ％であ
る。

実」計測」工 ■−酸をクロロギ酸フェニルエステルでアシル化し、モ
して４−アミノ−１，１°−アゾベンセン−４゛−スル
ホン酸のジアゾ化物でカップリングして得られた下記式
のフェニルカルバメート６．９部を５０部の水に入れ。

メタニール酸２部を加える。

この反応混合物を水酸化ナトリウム溶液でｐｌ＋７．５
に調整し、そして・薄層クロマトグラフィーでもはや出
発物質が検出されなくなるまで６０℃のｉＨ度で攪拌す
る。しかして、下記式の染料が得られる。

９＋（ これをＮａ１ｌで塩析してＮａ塩として単離する。

この染料は紙を鮮明な青味を帯びた赤色に染色する。紙
に対する親和性、耐光堅牢性、ブリージング堅牢性など
の若色性は優秀である。濾過ケーキを直接的に液体染料
製剤に加工することができる。

この実施例のフェニルカルバメート６．９部を、同等部
組のエチルカルバメート、イソブチルカルバメートまた
はベンジルカルバメートで代替して、その他は同じ条件
で反応を実施したところ、同じく１憂秀な特性を有する
同じ染料が得られた。

夫蔦ｊユ 公知７＞法で１−酸をフェニルイソシアネートでアシル
化して得られた式 の尿素化合物４０部を５００部の水に入れて、２７部の
４−アミノ−１、ｌｏ−アゾベンゼン−４°　−スルホ
ン酸のジアゾ化物で０乃至５℃においてカップリングす
る。１１１価を２規定水酸化ナトリウム溶液で６と７の
間に保持する。このあと、式 の染料をＮａＣＩで塩析する。この染料は実施例１で得
られた染料と同様な色に紙を染色する。

夾１ｄ生ユ：二り旦 前記と同様に操作を実施して次表に記載の下記式の染料
が得られた。

１ｔ 実ＪＬ例」し旦 実施例２で得られた染料２００部を低含塩率の遊離染料
酸の形で５００部の水に均質に攪拌混合し、モしてジェ
タノールアミン５８部と尿素１００部とを添加して４０
℃で溶解する。この溶液を濾過助剤を使用して清澄濾過
する。濾液を室温まで冷却し、そして水を加えて１００
０部にする。しかして安定な染料溶液が得られ、これは
液体染料製剤として市場に供することができる。

ジェタノールアミンの代りに、モノエタノールアミン、
トリエタノールアミン、２−（２−アミノエトキシ）−
エタノール、ポリグリコールアミン（ドイツ特許公開第
２０６１７６０号明細書に記載されているようなもの）
、アンモニア、テトラメチル水酸化アンモニウム、水酸
化リチウムまたは炭酸リチウムなどを使用することもで
きる。

実ＪＬｆ乱６１ 化学漂白亜硫酸パルプ（針葉樹）７０部と化学漂白亜硫
酸パルプ（しらかば）３０部とを２０００部の水に入れ
てビータ−で叩解した。このパルプ液に、実施例６０に
記載した染料溶液２．５部を添加した。２０分間混合し
た後、このバルブ液から紙をすいた。得られた吸取り紙
は赤に染色されていた。廃水は実際上無色であった。

え五皿互ユ 実施例１で得られた染料粉末０，５部を温水１００部′
に溶解し、そしてこの溶液を室温まで冷却した。この溶
液を、ビータ−で２０００部の水と共に叩解された化学
漂白亜硫酸パルプ１００部に添加した。１５分間よく混
合した後、常法どおり樹脂サイズと硫酸アルミニウムと
でサイジング処理した。この原料から抄紙された紙は赤
色に着色されており１．その堅牢性は良好であった。

支五皿亙１ 実施例２で得られた染料ナトリウム塩６９ｇを６００１
の水に攪拌混合し、そして５゜℃の温度でニトロベンゼ
ン１６０ｍ１、トリブチルアミン４０．７ｇおよび３２
％１ｌｃＩ２２１を添加する。このあと染料が完全に有
機相に移行してしまうまで首記の液を７０℃の温度で攪
拌する。水性相を捨て、有機相を各６００ｍ１の温水で
２回洗う。次ぎに水２５０１とトリエタノールアミン３
９．７ｇとを添加し、そしてこの混合物を染料が完全に
水性相に移行してしまうまで８５℃で攪拌する。

この水性相を水蒸気蒸留にかけてニトロベンゼンとトリ
ブチルアミンとを痕跡まで除去する。これによって安定
な染料溶液が得られる。残った有機相は次の抽出に使用
することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式のジスアゾ染料： ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ［式中、 Ｄは式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ）または▲数式
   、化学式、表等があります▼（ｂ） （ここで、Ｘは−ＣＯＯＭまたは−ＳＯ＿３Ｍ、Ｒ＾１
   とＲ＾２とは互いに独立的に水素、１乃至４個の炭素原
   子を有するアルキル、または１乃至４個の炭素原子を有
   するアルコキシ、 ｍは０、１または２、 ｎは０または１の数であるが、しかし ｍ＋ｎは１または２であり、そして同一環に存在する２
   つのスルホ基は互いにオルト位置に位置することはない
   ）の基を意味する、 Ｒ＾３は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
   、または１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、 Ｒ＾４は水素、または１乃至４個の炭素原子を有するア
   ルキルを意味する、ただし２つの基Ｒ＾３とＲ＾４とが
   水素以外の意味を有する場合にはこの２つの基は互いに
   パラ位置に位置する、 Ｒ＾５は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、または式▲
   数式、化学式、表等があります▼ の基を意味する（ここで、Ｒ＾６とＲ＾８とは互いに独
   立的に水素、または１または２個の炭素原子を有するア
   ルキルを意味する、ただし１つの基Ｒ＾６と１つの基Ｒ
   ＾８とは水素でなければならない）、 Ｒ＾７は水素、Ｃ＿５−Ｃ＿７−シクロアルキル、Ｃ＿
   １−Ｃ＿６−アルキル（これは非置換であるかまたは場
   合によってはアミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルアミノ
   、またはジ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルアミノによって
   置換されている）、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基または式−Ａ−Ｙの基 （ここで、Ｒ＾９は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキ
   ルを意味し、 Ａは直接結合または直鎖状または分枝状Ｃ＿１−Ｃ＿６
   −アルキレン基、 Ｙは非置換またはスルホ、カルボキシ、ハロゲン、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルオキシカルボニル、またはヒ
   ドロキシ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシカルボニルによ
   って置換されたフェニルまたはナフチルを意味する）を
   意味するか、または、 Ｒ＾５とＲ＾７とはそれらが結合しているＮ原子と一緒
   でピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、または
   ピペラジン環を形成し、これらの環はトリアジン環とは
   結合していないＮ原子においてＣ＿１−Ｃ＿４−アルキ
   ル、ヒドロキシ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、またはア
   ミノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルによって置換されてい
   るかまたは置換されていない、 ｐとｑは互いに独立的に０または最大３までの整数を意
   味する、 Ｍは水素または無色カチオンの当量を意味する］。 ２、Ｄが式（ａ）の残基を意味することを特徴とする請
   求項１記載の染料。 ３、Ｒ＾１が水素、メチル、メトキシ、またはエトキシ
   を意味することを特徴とする請求項２記載の染料。 ４、Ｒ＾１が水素、メチル、またはメトキシを意味する
   ことを特徴とする請求項３記載の染料。 ５、Ｒ＾２が水素、またはメチルを意味することを特徴
   とする請求項１乃至４のいずれかに記載の染料。 ６、Ｘがスルホを意味することを特徴とする請求項１乃
   至５のいずれかに記載の染料。 ７、Ｒ＾３とＲ＾４とが互いに独立的に水素、メチル、
   メトキシ、またはエトキシ、特に水素を意味することを
   特徴とする請求項１乃至６のいずれかに記載の染料。 ８、Ｒ＾５がメチル、エチル、基−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２
   −ＯＨまたは水素を意味することを特徴とする請求項１
   乃至７のいずれかに記載の染料。 ９、Ｒ＾７がメチル、エチル、ヒドロキシエチル、アミ
   ノエチル（これは置換されていないかまたはＮ原子にお
   いてＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルによってモノアルキル化
   またはジアルキル化されている）、式　−（ＣＨ＿２−
   ＣＨ＿２−Ｏ）＿ｐ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＨの基（
   ここでｐは０または１である）、または基−Ａ−Ｙ［こ
   こでＡとＹとは式（１）において記載した意味を有する
   ］を意味することを特徴とする請求項１乃至８のいずれ
   かに記載の染料。 １０、Ｒ＾７が基−Ａ−Ｙを意味し、そのＡがメチレン
   、エチレン、または直接結合を意味し、Ｙが１つまたは
   ２つのスルホ基を有するナフチル基、あるいは非置換ま
   たはスルホ、カルボキシ、塩素、メチル、メトキシ、エ
   トキシ、エトキシカルボニル、またはヒドロキシエトキ
   シカルボニルによって置換されフェニル基を意味するこ
   とを特徴とする請求項９記載の染料。 １１、Ｙが非置換またはスルホまたはカルボキシによっ
   て置換されたフェニル基を意味することを特徴とする請
   求項１０記載の染料。 １２、ＭがＮａ＾■、Ｌｉ＾■、またはプロトン化され
   たＣ＿４−Ｃ＿６−アルカノールアミンを意味すること
   を特徴とする請求項１乃至１１項のいずれかに記載の染
   料。 １３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、 Ｒ＾１とＲ＾２とは互いに独立的に水素、１乃至４個の
   炭素原子を有するアルキル、または１乃至４個の炭素原
   子を有するアルコキシ、Ｒ＾３は水素、１乃至４個の炭
   素原子を有するアルキル、または１乃至４個の炭素原子
   を有するアルコキシ、 Ｒ＾４は水素または１乃至４個の炭素原子を有するアル
   キルを意味する、ただし２つの基Ｒ＾３とＲ＾４とが水
   素以外の意味を有する場合にはこの２つの基は互いにパ
   ラ位置に位置する、 Ｒ＾５は水素、メチル、エチル、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を意味する、 Ｒ＾６は水素、または１乃至２個の炭素原子を有するア
   ルキル、 Ｒ＾８は水素、スルホ、またはカルボキシ、Ｒ＾９は水
   素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｒ＾１＾０は水素
   、スルホ、カルボキシ、塩素、メトキシ、エトキシ、エ
   トキシカルボニル、またはヒドロキシエトキシカルボニ
   ル、ｐは０または１、Ｍは水素または無色カチオンの当
   量を意味する）の請求項１記載の染料。 １４、Ｒ＾１が水素、メチル、またはメトキシ、Ｒ＾２
   が水素またはメチル、Ｒ＾３とＲ＾４とが互いに独立的
   に水素、メチル、メトキシまたはエトキシ、Ｒ＾５が水
   素またはヒドロキシエチル、Ｒ＾８が水素、スルホまた
   はカルボキシ、Ｒ＾９とＲ＾１＾０とがそれぞれ水素、
   そしてＭがＮａ＾■、Ｌｉ＾■、またはプロトン化され
   たＣ＿４−Ｃ＿６−アルカノールアミンを意味すること
   を特徴とする請求項１３記載の染料。 １５、請求項１記載の式（１）のジスアゾ染料の製造方
   法において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中、Ｑは置換されていないかまたは置換されたフェ
   ニル基またはアルキル基を意味する）の化合物を、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４） のアミンと反応させ、この際に式（３）の化合物あるい
   は式（３）の化合物と式（４）のアミンとの反応生成物
   を、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（５） のアミンのジアゾ化物とカップリングする ［なお、前記各式においてＲ＾５、Ｒ＾７、Ｄ、Ｒ＾３
   、Ｒ＾４は式（１）において記載した意味を有する］こ
   とを特徴とする方法。 １６、最初に式（３）の化合物を式（５）のアミンのジ
   アゾ化物とカップリングし、そして得られたジスアゾ化
   合物を次ぎに式（４）のアミンと反応させ、この際に中
   間生成物を単離することなくこれらの反応を実施するこ
   とを特徴とする請求項１５記載の方法。 １７、請求項１記載の式（１）のジスアゾ染料の製造方
   法において、Ｉ−酸（７−アミノ−４−ヒドロキシ−２
   −ナフタリンスルホン酸）を、式 ＯＣＮ−Ａ−Ｙ′（６） のイソシアネートと反応させて式 ▲数式、化学式、表等があります▼（７） の化合物を生成させ、次ぎにこの式（７）の化合物を、
   式 ▲数式、化学式、表等があります▼（５） のアミンのジアゾ化物にカップリングする ［前記各式においてＹ′は置換されていないかまたはス
   ルホ、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４−アルコキシ、またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキ
   シカルボニルによって置換されたフェニルまたはナフチ
   ルを意味し、そしてＤ、Ｒ＾３、Ｒ＾４は式（１）にお
   いて記載した意味を有する］か、または最初にＩ−酸を
   式 （５）のアミンのジアゾ化物とカップリングし、そして
   この反応生成物を次ぎに式（６）のイソシアネートでア
   シル化することを特徴とする方法。 １８、請求項１記載の式（１）の化合物を、繊維織物材
   料、紙、皮革の染色または捺染、あるいはまたインキ調
   製に使用する方法。 １９、各種の紙の染色または捺染する請求項１８記載の
   方法。 ２０、請求項１記載の式（１）の染料で染色された紙。