KR100292216B1 - 디스아조 염료를 사용하여 종이를 염색하는 방법 - Google Patents

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에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러
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에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러
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Abstract

본 발명은 종이를 광견뢰도가 양호하게 염색하는데 적합한 일반식(1)의 염료에 관한 것이다.
상기식에서,
의
라디칼이고, X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시 또는 -NH-CO-Z이고, Z는 수소, 알킬, 아릴, 알콕시, 아미노, 모노- 또는 디알킬아미노 또는 아릴 아미노이고, R1은 수소, 알킬, 알콕시, 할로겐, SO3M 또는 카복실이고, M은 수소 또는 1 가의 무색 양이온이고, n은 1 또는 2이며, m은 0 또는 1이다.

Description

디스아조 염료를 사용하여 종이를 염색하는 방법
디스아조 염료는 종종 종이를 청색 색조를 염색하는데 사용된다. 염색물의 광견뢰도가 높은 것이 요구되는 경우, 실용적으로는 거의 독립적으로 구리 착염 염료가 사용된다. 최근, 경제적 이유와 생태학적 이유로 구리 착체가 아닌 광 견뢰성을 지닌 종이 염색용 청색 염료가 추구되어 왔다. 추구되는 염료는 또한 특수염색 조건하에서 염착도가 높아야 하고, 습윤 견뢰도가 양호한 염색물을 생성해야 하며, 통상적인 액체 형태, 즉 이들 염료의 농축 용액도 제조할 수 있도록 용해가 용이해야 한다. 이러한 조건들은 현재 수득할 수 있는 종이 염색용의 청색 염료로는 모든 점에서 충족시킬 수 없는 것들이다.
본 발명은 위에서 언급한 요구 조건들을 최대한으로 충족시키는, 종이를 청색 색조로 염색하는 방법을 제공한다. 이러한 목적은 본 발명에 따르는 방법으로 성취한다.
본 발명은 일반식(1)의 염료를 사용하여 종이를 염색하는 방법에 관한 것이다.
상기식에서,
의 라디칼이고,
X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시 또는 -NH-CO-Z이고,
Z는 수소, 알킬, 아릴, 알콕시, 아미노, 모노- 또는 디알킬아미노 또는 아릴 아미노이고,
R1은 수소, 알킬, 알콕시, 할로겐, SO3M 또는 카복실이고,
M은 수소 또는 1 가의 무색 양이온이고,
n은 1 또는 2이며
m은 0 또는 1이다.
알킬 라디칼은, 본 발명에 따라, 일반적으로 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬그룹을 의미하는 것으로 이해된다. 사이클로알킬은 바람직하게는 5 내지 8개의 탄소원자를 포함하고 직쇄 및 측쇄 알킬은 바람직하게는 1내지 8개의 탄소원자를 포함한다.
측쇄 또는 직쇄 알킬은, 예를 들면, 메틸, 에틸, n- 및 이소-프로필, n-, 2 급- 또는 3급-부틸, n- 및 이소-펜틸, n- 및 이소-헥실 또는 2-에틸헥실이다.
이들 아킬 라디칼은, 예를 들면, 하이드록실, 설포, 카복실, C1-C4알콕시, 하이드록실 치환된 C1-C4알콕시, 페닐, 페녹시 또는 페닐아미노카보닐[여기서, 페닐, 페녹시 또는 페니아미노카보닐에서의 페닐 그룹은, 예를 들면, 설포, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 페녹시에 의해 치환될 수 있다]에 의해 단치환 또는 다치환될 수 있다. 이러한 형태의 적합한 라디칼은, 예를 들면, 하이드록시에틸, 1-하이드록시-이소프로필, 에톡시메틸, 2-하이드록시에톡시펜틸, 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 1-메틸-2-페닐에틸, 1-이소-부틸-3-페닐프로필, 1,5-디페닐-3-펜틸, 1-메틸-2-페녹시에틸 또는 1-메틸-2-페닐아미노카보닐-에틸이다.
사이클로알킬은 특히, 사이클로펜틸 및 사이클로 헥실이고, 치환체는 특히, C1-C4알킬, 특히 CH3이다.
적합한 알콕시 라디칼은 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 라디칼, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소-프로폭시, n-부톡시, 이소-부톡시 또는 3급-부톡시이다. 이러한 알콕시 라디칼은, 예를 들면, 알킬 그룹의 치환체로서 언급된 라디칼, 특히 하이드록실 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환될 수 있다. 치환된 알콕시 라디칼은, 예를 들면, 하이드록시에톡시, 메톡시에톡시, 2-하이드록시프로폭시, 1,2-디하이드록시-3-프로폭시 또는 1,2-디메톡시-3-프로폭시이다.
할로켄은 불소, 브롬, 요오드 또는 특히 염소를 의미하는 것으로 이해된다.
본원에서 아릴 라디칼은 일반적으로 방향족 또는 헤테로방향족 라디칼을 의미하는 것으로 이해되며, 특히 나프틸 또는 페닐 라디칼을 의미한다. 이러한 라디칼 모두는 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 치환체는, 예를 들면, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 브롬, 염소, 니트로, 시아노, 설포, 카복실 또는 C1-C4알킬카보닐아미노이다. 그러나, 특히 바람직한 의미의 아릴은 페닐이다.
M은 수소 또는 1가의 무색 양이온[예; 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 양자화된 형태의 C4-C12트리알킬아민, C4-C12디아민 또는 C2-C15알칸올아민]이다.
양자화된 C4-C12트리알킬아민인 M은, 예를 들면, 양자화된 N-에틸디메틸아민, N,N-디에틸메틸아민, 트리-n-프로필아민, 트리-n-부틸아민, 트리-이소부틸아민, 특히 트리에틸아민 또는 트리-이소프로필아민일 수 있으며, 상이한 양자화된 아민의 혼합물도 적합하다.
양자화된 C4-C12디아민인 M은, 예를 들면, 하나 또는 두 개의 N 원자가 하나 또는 두 개의 C1-C4알킬 라디칼, 바람직하게는 메틸 또는 에틸 라디칼에 의해 추가로 치환된 에틸렌디아민 또는 1,3-디아미노프로판이다. 여기서, M은 바람직하게는 N,N-디알킬에틸렌디아민 또는 N,N-디알킬-1,3-디아미노프로판이다. 예를 들면, N-에틸에틸렌디아민, N,N-디메틸에틸렌디아민, N,N'-디메틸에틸렌디아민, N,N-디에틸에틸렌디아민, 3-디메틸아미노-1- 프로필아민 또는 3-디에틸아미노-1-프로필아민이다.
양자화된 C2-C15알칸올아민인 M은, 예를 들면, 양자화된 형태의 모노알칸올-, 디알칸올-, 모노알칸올모노알킬-, 모노알칸올디알킬-, 디알칸올알킬- 또는 트리알칸올아민 또는 상이한 양자화된 알칸올아민들의 혼합물일 수 있다. 예를 들면, 양자화된 2-아마노에탄올, 디(2-하이드록시에틸)아민, N-(2-하이드록시에틸)디메틸아민, N-(2-하이드록시에틸)디에틸아민, N,N-디(2-하이드록시에틸)메틸아민, N,N-디(2-하이드록시에틸)에틸아민 또는 트리(2- 하이드록시에틸)아민, 2-아미노에톡시에탄올 또는 디에틸아미노프로필아민이다. 또한, 양자화된 폴리글리콜아민은, 예를 들면, 디에탄올아민 트리스-글리콜 에테르도 가능하다.
M은 바람직하게는 Na , Li또는 양자화된 C4-C6알칸올아민이고, 바람직한 C4-C6알칸올아민은 트리(2-하이드록시에틸)아민, 디(2-하이드록시에틸)아민 또는 이들 2가지 아민의 혼합물이다.
Z는 바람직하게는 C1-C4알킬, 치환되거나 치환되지 않은 페닐, 아미노 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐아미노, 특히 메틸, 페닐, 아미노 또는 페닐아미노이다.
X 및 Y는 바람직하게는 수소, 메틸, 메톡시, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 우레이도 또는 페닐우레이도, 특히 수소, 메틸 또는 메톡시이다.
R1은 특히 수소, 메틸, 메톡시, 염소, SO3M 또는 카복실, 특히 수소 또는 SO3M이다.
본 발명에 따르는 방법의 특히 바람직한 양태는 일반식(4)의 염료의 사용을 포함한다.
상기식에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 메톡시 또는 -NH-CO-Z이고,
Z는 메틸, 페닐, 아미노 또는 페닐아미노이고,
R1은 수소, 메틸, 메톡시, 염소 또는 SO3M이고,
M은 수소 또는 1 가의 무색 양이온이며,
n은 1 또는 2이다.
이들 중에서 , 특히 바람직한 염료는 일반식(5)의 염료이다.
상기식에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 메톡시이고,
R1은 수소 또는 SO3M이며,
M은 수소 또는 1 가의 무색 양이온이다.
종이를 염색하기 위한 본 발명에 따르는 방법에 사용된 일반식(1)의 염료는 공지되어 있으며 본래 공지된 방법으로 제조할 수 있다. 그러나, 이러한 염료는 지금까지는 면을 염색하는데만 사용해 왔다. 놀랍게도, 이들은 종이를 염색하는데 특히 적합하며 이러한 의미에서 수득된 염색물의 양호한 광견뢰도로서 특별히 구별된다.
최근, 농축 염료 수용액을 사용하는 것은, 특히 이러한 용액이 분말 형태의 과량의 염료를 지니는 이점이 있기 때문에 그 중요성이 증가하고 있다. 용액을 사용함으로써, 분진 형성과 관련된 곤란성이 제거되며 사용자가 시간이 걸리며 종종 물에 염료 분말을 용해시는 곤란한 직업으로부터 해방된다. 또한, 연속식 종이 염색법에서는 용액을 홀란더(Hollander)에나 특정의 기타의 적합한 제지 시점에서 직접 가하는 것이 유리하기 때문에 연속식 종이 염색법의 개발에 의해 농축 용액의 사용이 증가되었다.
그러나, 음이온성 염료의 농축 수용액을 사용하는 경우에는, 이러한 용액의 저장 안정성이 충분하지 않고 특히 약 0내지 5℃에서 수 개월 동안 저장하는 동안 침전이 일어나기 때문에 종종 곤란한 점이 발생한다.
현재, 본 발명에 따라 사용된 염료의 농축 수용액은, 일반식(1)의 염료 1mol당 Li0.1mol 이상을 포함하고 용액의 pH가 바람직하게는 11 이상인 경우에 저장 안정성이 매우 양호한 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 또는 일반식(1)의 염료 2 내지 20 중량％ 및 일반식(1)의 염료 1mol당 Li0.1mol 이상을 포함하는 염료 수용액에 관한 것이다.
상기식에서,
A, M, R1및 n은 일반식(1)에 대하여 위에서 정의한 바와 같다.
이들 중에서, pH가 11 이상, 바람직하게는 11 내지 13인 것이 바람직하다.
바람직한 염료 수용액은 일반식(1)의 염료 6내지 15중량％ 및 일반식(1)의 염료 1mol당 Li0.1 내지 3mol을 포함하고 pH가 11 이상이다.
또한, 염료 용액의 중량을 기준으로 하여, 무기 염을 2중량％ 미만으로 포함하는 염료 용액이 바람직하다. 염료 용액이 합성 도중에 높은 염 함량으로 수득되는 경우, 용액은, 예를 들면 막 분리법과 같은 통상적인 방법으로 탈염수화시킬 수 있다.
강염기, 예를 들면, NaOH, KOH, 암모늄, 디에탄올아민 또는 트리에탄올아민,바람직하게는 LiOH를 가하여 본 발명에 따르는 염료 용액의 pH를 11 이상으로 조정한다.
본 발명에 따르는 염료 용액은 수용성 유기 가용화제, 예를 들면, 우레아, ε-카프로락탐, 디메틸 설폭사이드, N-메틸피롤리돈, 수혼화성 다가 알콜[예; 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 또는 글리세롤], 알칸올아민[예; 에탄올아민 또는 트리에탄올아민] 또는 폴리글리콜아민[예; 적합한 양의 비의 암모니아 및 또한 알킬-및 하이드록시알킬아민과 알킬렌 옥사이드(예; 에틸렌 옥사이드, 1,2-프로필렌 옥사이드, 1,2- 부틸렌 옥사이드 또는 2,3-부틸렌 옥사이드)와의 반응 생성물]을 추가로 포함한다. 이러한 폴리글리콜아민은, 예를 들면, 독일연방공화국 특허원 제2 061 760호에 공지되어 있다.
본 발명에 따르는 일반식(1)의 염료의 농축 수용액은, 예를 들면, 염료 제조 도중에 수득된 염료 현탁액은, 예를 들면, 막 분리법에 의해 여과하고 탈염수화하고, 필요한 경우, 리튬 염 및/또는 수산화리튬 및, 필요한 경우, 가용화제를 가하여 안정화하는 방법으로 제조할 수 있다. 그러나, 분리된 염료는 또한 다시 여과된 염산중에 현탁시킬 수 있고, 필터 케이크는 수산화리튬 및/또는 적합한 리튬 염 및 필요한 양의 물과 혼합할 수 있다. 최종적으로, LiOH 또는 알칸올아민의 존재하에서 커플링을 수행할 수 있으며 이후에 합성 용액을 탈염수화할 수 있다.
-5℃ 이하의 저장 온도에서 안정한 본 발명에 따르는 염료 수용액은 종이를 염색하는데 적합하며, 당해 염료에 의해 호제(size)를 사용하거나 사용하지 않고 광 견뢰도가 큰 매력적인 청색 색조를 생성한다.
염료 용액은 연질 목재 또는 경질 목재 아황산염 및/또는 황산염 셀롤로오즈와 같은 각종 원료의 표백되거나 표백되지 않은 셀롤로오즈로부터 출발하는, 가호 및 비가호 등급의 종이의 표면 염색 뿐만 아니라 직접 염료, 특히 펄프에 대한 제지 산업에 통상적인 모든 방법을 사용할 수 있다.
본 발명은 또는 일반식(6)의 염료에 관한 것이다.
상기식에서,
X는 수소, 아킬, 알콕시 또는 -NH-CO-Z이고,
Y′는 하이드록실, C1-C4알콕시, 설포, 카복실, 페닐, 페녹시 또는 페닐아미노카보닐에 의해 치환된
C1-C4알콕시 라디칼이고,
Z는 수소, 아킬, 아릴, 알콕시, 아미노, 모노- 또는 디알킬아미노 또는 아릴아미노이고,
R1은 수소, 아킬, 알콕시, 할로겐, SO3M 또는 카복실이고,
M은 수소 또는 1 가의 무색 양이온이고,
n은 1 또는 2이며,
m은 0 또는 1이다.
X, Z, R1, M, n 및 m은 바람직하게는 일반식(1)의 염료에 대해 바람직하게 정의한 바와 같고, Y'는 바람직하게는 하이드록시 또는 메톡시에 의해 치환된 C1-C4알콕시이다.
일반식(6)의 신규한 염료는, 예를 들면, 일반식(7)의 아미노아조 화합물을 디아조화시키고 생성물을 일반식(8)의 화합물과 커플링시킴으로써 본래 공지된 방법으로 재조할 수 있다.
상기식에서,
X, Y′, M, n 및 R1은 일반식(6)에 대하여 정의한 바와 같다.
하기 실시예에서, 부는 중량부이고 온도는 ℃이다.
[실시예 1]
일반식의 화합물 60.8g을 중성 조건하에 아질산나트륨 6.9g과 함께 물 350ml 중의 수산화나트륨 용액에 용해시키고 20 내지 25℃에서 32% 염산 19.2g을 가하여 디아조화한다. 수득한 디아조 현탁액을 25 내지 30℃에서 45분간, 물 250ml 중의 6-아닐리노-1-하이드록시나프탈렌-3-설폰산 34.8g 및 디에탄올아민 22g으로 부터 제조된 용액에 적가하고, 이공정 도중에 디에탄올아민 18.0g을 가하여 pH를 8.5 내지 9.0으로 유지시킨다. 커플링이 종결되는 경우, 합성 용액에 50% 수산화나트륨 용액 40g을 가하고 75℃에서 1시간 동안 가수분해시킨다. 실온으로 냉각시킨 후에, 32% 염산을 사용하여 pH를 6.5내지 7로 만든다. 일반식의 염료를 함유하는 현탁액을 수득한다.
염료 현탁액을 50℃에서 화학적으로 개질된 폴리아크릴로니트릴의 막 위에서 역 삼투압법으로 탈염수화하고 최종 중량이 750g이 되도록 농축시킨다.
2내지 5℃에서 수 개월 동안 저장 안정한 액체 제형을 수득한다.
[실시예 2]
실시예 1에 기술된 염료의 삼나트륨 염 85.9g을 함유하는 염료 현탁액을, 디에탈올아민 40g 대신에 30% 수산화나트륨 용액 29g을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1에 기술된 바와 같이 제조한다. 이어서 수득한 현탁액을 50℃에서 화학적으로 개질된 폴리아크릴로니트릴의 막 위에서 역 삼투압법으로 탈염수화하고 최종 중량이 750g이 되도록 농축시킨다. LiOH · 1H2O 3.9g 및 무수 Li2SO43.9g을 가하고 용액을 50℃에서 1시간 동안 교반한다. 이후에, 25℃로 냉각시키고 탈이온수를 사용하여 780g으로 만들어 여과한다.
수득한 염료 용액은 2 내지 5℃의 저장 온도에서 수 개월 동안 안정하며 종이를 우수한 광견뢰도로 염색한다.
[실시예 3]
LiOH · 1H2O 3.9g 및 무수 Li2SO43.9g 대신에 무수 Li2SO411.7g을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1에 기술된 방법을 반복하여 유사하게 저장 안정한 액체 제형을 수득한다.
[실시예 4]
디에탄올아민 대신에 LiOH · 1H2O 총 9.9g을 사용하여 커플링시키는 것을 제외하고는 실시예 1에 기술된 방법을 반복하여 유사하게 저장 안정한 제형을 수득한다.
[실시예 5]
(연질 목재로부터의) 화학적으로 표백된 아황산염 셀룰로오즈 70부 및 (자작 나무 목재로부터의) 화학적으로 표백된 아황산염 셀룰로오즈 30부를 홀란더 속에서 물 2000부 중에서 비팅(beating)한다. 생성된 펄프에 실시예 1에 기술된 염료 용액 2.5부를 가한다. 20분간 혼합한 후에, 이 펄프로부터 종이를 제조한다. 이 방법으로 수득된 흡수성 종이는 청색으로 염색된다. 염색물의 광견뢰도가 높다. 폐수는 사실상 무색이다.
[실시예 6]
실시예 1로부터의 염료 용액 3.0부를 물 100부에 용해시키고 용액을 홀란더속에서 물 2000부로 비팅시킨 화학적으로 표백된 아황산염 셀룰로오즈 100부에 가한다. 15분간 골고루 혼합한 후에, 수지 호제 및 황산알루미늄을 사용하여 통상적인 방법으로 가호 처리한다. 이 펄프로부터 제조한 종이는 습윤 견뢰도와 광견뢰도가 우수한 청색 색조를 나타낸다.
[실시예 7 내지 13]
종이를 견뢰도가 우수한 청색 색조로 염색하는 하기 염료를 실시예 1에 기술된 방법과 유사한 방법으로 제조한다.
[실시예 A]
[실시예 14 내지 16]
종이를 견뢰도가 우수한 청색 색조로 염색하는 하기 염료를 실시예 1에 기술된 방법과 유사한 방법으로 제조한다.
[실시예 R]
14 -CH3
15 -SO3H
16 -COOH
[실시예 17 내지 22]
종이를 견뢰도가 우수한 청색 색조로 염색하는 하기 염료를 실시예 1에 기술된 방법과 유사한 방법으로 제조한다.
[실시예 A]
[실시예 23 내지 25]
종이를 견뢰도가 양호한 청색 색조로 염색하는 하기 염료를 실시예 1에 기술된 방법과 유사한 방법으로 제조한다.
[실시예 D]

Claims (12)

  1. 일반식(1)의 염료를 사용하여 종이를 염색하는 방법.
    상기식에서, A는 일반식
    의 라디칼이고, X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시 또는 -NH-CO-Z이고, Z는 수소, 알킬, 아릴, 알콕시, 아미노, 모노- 또는 디알킬아미노 또는 아릴 아미노이고, R1은 수소, 아킬, 알콕시, 할로겐, SO3M 또는 카복실이고, M은 수소 또는 1 가의 무색 양이온이고, n은 1 또는 2이며 m은 0 또는 1이다.
  2. 제1항에서 있어서, X 및 Y가 각각 독립적으로 수소, 메틸, 메톡시, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 우레이도 또는 페닐우레이도인 일반식(1)의 염료가 사용되는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 수소, 메틸, 메톡시, 염소, SO3M 또는 카복실인 일반식(1)의 염료가 사용되는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(4)의 염료가 사용되는 방법.
    상기식에서, X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 메톡시 또는 -NH-CO-Z이고, Z는 메틸, 페닐, 아미노 또는 페닐아미노이고, R1은 수소, 메틸, 메톡시, 염소 또는 SO3M이고, M은 수소 또는 1 가의 무색 양이온이며, n은 1 또는 2이다.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(5)의 염료가 사용되는 방법.
    상기식에서, X 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 메톡시이고, R1은 수소 또는 SO3M이며, M은 수소 또는 1 가의 무색 양이온이다.
  6. 제1항, 제2항, 제4항 및 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, M이 리튬인 일반식(1)의 염료가 사용되는 방법.
  7. 일반식(1)의 염료 2내지 20중량%와 일반식(1)의 염료 1mol당 0.1mol 이상의 Li을 포함하는 염료 수용액.
    상기식에서, A, M, R1, 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  8. 제7항에 있어서, pH가 11이상인 염료 수용액.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 일반식(1)의 염료 6 내지 15중량%와 일반식(1)의 염료 1mol당 0.1 내지 3mol의 Li을 포함하며 pH가 11 이상인 염료 수용액.
  10. 제7항 또는 제8항에 있어서, 무기 염이 염료 용액의 중량을 기준으로 하여, 2중량% 미만으로 포함되는 염료 수용액.
  11. 일반식(6)의 염료.
    상기식에서, X는 수소, 알킬, 알콕시 또는 -NH-CO-Z이고, Y′는 하이드록실, C1-C4알콕시, 설포, 카복실, 페닐, 페녹시 또는 페닐아미노카보닐에 의해 치환된 C1-C4알콕시 라디칼이고, Z는 수소, 알킬, 아릴, 알콕시, 아미노, 모노- 또는 디알킬아미노 또는 아릴아미노이고 R1은 수소, 알킬, 알콕시, 할로겐, SO3M 또는 카복실이고, M은 수소 또는 1 가의 무색 양이온이고, n은 1 또는 2이며, m은 0 또는 1이다.
  12. 제11항에 있어서, X가 수소, 메틸, 메톡시 또는 -NH-CO-Z이고, Z가 메틸, 페닐, 아미노 또는 페닐아미노이고, Y'가 하이드록실 또는 메톡시에 의해 치환된 C1-C4알콕시이고, R1이 수소, 메틸, 메톡시, 염소 또는 SO3M이고, M이 수소 또는 1가의 무색 양이온이며, n이 1 또는 2인 염료.
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