KR920012058A - 계면활성제 트리아진 화합물, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

계면활성제 트리아진 화합물, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

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KR920012058A
KR920012058A KR1019910023732A KR910023732A KR920012058A KR 920012058 A KR920012058 A KR 920012058A KR 1019910023732 A KR1019910023732 A KR 1019910023732A KR 910023732 A KR910023732 A KR 910023732A KR 920012058 A KR920012058 A KR 920012058A
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Abstract

내용 없음

Description

계면활성제 트리아진 화합물, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(IV)의 트리아진 화합물.
    상기식에서, X는 일반식
    -A1-D1-NR1R2(VIa)
    상기식에서, X는 일반식
    -A1-D1-NR1R2(VIa)
    상기식에서, X는 일반식
    -A1-D1-NR1R2(VIa)
    -A1-D1-NR1R2(VIa)
    〔여기에서, A1은 O, S 및 NR3(이때, R3는 수소, 또는 비치환되거나 또는 OH그룹에 의해 치환되는 C1-C22-알킬 라디칼 또는 C3-C22-알케닐 라디칼이다)를 포함하는 그룹으로부터 선택된 가교 구성원이고, D1은 A2그룹(이때, A2는 A1과 독립적으로 A1과 동일한 치환체 그룹으로부터 선택된다)으로부터 선택된 하나 이상의 가교 구성원들에 의해 차단될 수도 있는 아릴렌 그룹 또는 측쇄 또는 직쇄의 C2-C12-알킬렌 그룹이며, R1및 R2는 서로 독립적으로 측쇄 또는 직쇄의 C1-C20-알킬 그룹 또는 C3-C20-알케닐 그룹이거나, 또는 R1및 R2는 질소 원자와 함께, 고리내에 추가의 헤테로 원자로서 하나 또는 2개의 질소, 산소 또는 황원자를 추가로 함유할 수도 있는, 불포화되거나 또는 포화된 5- 또는 6- 원 고리를 형성한다〕의 그룹이거나, 또는 일반식
    (여기에서, R4는 C1-C6- 알킬이다)의 그룹이고, Y1및 Y2는 서로 독립적으로 각각 일반식 -A3-D2-E1(IVc)〔여기에서, A3는 A1과 독립적이며, A1과 동일한 치환체 그룹으로부터 선택된 가교 구성원이고, D2는 D1과 독립적이며, D1과 동일한 치환체 그룹으로부터 선택되거나 또는 CH2또는 직접 결합이고, E1은 음이온-형성그룹, 바람직하게는 COOM, SO3M, OSO3M 또는 OPO3M2(이때, M은 수소, 금속, 특히 알칼리 금속 또는 화학양론적 양의 알칼리 토금속, 또는 비치환되거나 또는 지방족, 방향족 또는 아르알리파틱 라디칼에 의해 치환되는 암모늄이온이다)이다〕의 그룹이며, Z는 일반식
    -A4-Z*-A4- (IVd)
    (여기에서, R4는 C1-C6- 알킬이다)의 그룹이고, Y1및 Y2는 서로 독립적으로 각각 일반식 -A3-D2-E1(IVc)〔여기에서, A3는 A1과 독립적이며, A1과 동일한 치환체 그룹으로부터 선택된 가교 구성원이고, D2는 D1과 독립적이며, D1과 동일한 치환체 그룹으로부터 선택되거나 또는 CH2또는 직접 결합이고, E1은 음이온-형성그룹, 바람직하게는 COOM, SO3M, OSO3M 또는 OPO3M2(이때, M은 수소, 금속, 특히 알칼리 금속 또는 화학양론적 양의 알칼리 토금속, 또는 비치환되거나 또는 지방족, 방향족 또는 아르알리파틱 라디칼에 의해 치환되는 암모늄이온이다)이다〕의 그룹이며, Z는 일반식
    -A4-Z*-A4- (IVd)
    (여기에서, R4는 C1-C6- 알킬이다)의 그룹이고, Y1및 Y2는 서로 독립적으로 각각 일반식 -A3-D2-E1(IVc)〔여기에서, A3는 A1과 독립적이며, A1과 동일한 치환체 그룹으로부터 선택된 가교 구성원이고, D2는 D1과 독립적이며, D1과 동일한 치환체 그룹으로부터 선택되거나 또는 CH2또는 직접 결합이고, E1은 음이온-형성그룹, 바람직하게는 COOM, SO3M, OSO3M 또는 OPO3M2(이때, M은 수소, 금속, 특히 알칼리 금속 또는 화학양론적 양의 알칼리 토금속, 또는 비치환되거나 또는 지방족, 방향족 또는 아르알리파틱 라디칼에 의해 치환되는 암모늄이온이다)이다〕의 그룹이며, Z는 일반식
    -A4-Z*-A4- (IVd)
    -A4-Z*-A4- (IVd)
    〔여기에서, A4는 A1과 독립적이며, A1과 동일한 치환체 그룹으로 부터 선택된 가교 구성원이고, Z*는 그룹 CO, 비치환되거나 또는 COOM, SO3M, Cl, OH 또는 알콕시 그룹(이때, M은 상술한 의미를 갖는다)에 의해 치환되는 측쇄 또는 직쇄의 C2-C25-알킬렌, C5-C6- 사이클로 알킬렌 또는 C6-C14-아릴렌이며, 이때, 환형화합물에서 몇개의 탄소원자들은 헤테로 원자인 질소, 산소 또는 황에 의해 치환될 수 있다의 그룹이거나, 또는 일반식 -NH-C6H4-A5-C6H4-NH-(IVe)와 -NH-C2-C3-알킬렌 -A5-C2-C3-알킬렌 -NH- (IVf) 〔여기에서, A5는 일반식 CR5R6, NR7, O, SO, SO2또는 CO(이때, R5및 R6는 서로 독립적으로 측쇄 또는 직쇄의 C1-C4- 알킬 그룹 또는 수소이고, R7은 R3과 독립적으로 R3과 동일한 치환체 그룹으로부터 선택된다)의 그룹이다〕의 가교 구성원이거나, 또는 일반식(IVd), (IVe) 및 (IVf) 그룹들의 임의의 조합이고, m은 1 내지 100의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, X가 일반식
    -A1-D1-NR1R2(VIa)
  3. 제1항에 있어서, X가 일반식
    -A1-D1-NR1R2(VIa)
    -A1-D1-NR1R2(VIa)
    〔여기에서, A1은 O 및 NR3(이때, R3는 수소, 또는 비치환되거나 또는 OH그룹에 의해 치환되는 C1-C22- 알킬라디칼 또는 C3-C22- 알케닐 라디칼이다)를 포함하는 그룹으로부터 선택된 가교 구성원이고, D1은 A2그룹(이때, A2는 A1과 독립적으로 A1과 동일한 치환체 그룹으로부터 선택된다)으로부터 선택된 하나 이상의 가교 구성원들에 의해 차단될 수도 있는 아릴렌 그룹 또는 측쇄 또는 직쇄의 C2-C12- 알킬렌 그룹이며, R1및 R2는 서로 독립적으로 측쇄 또는 직쇄의 C1-C20- 알킬 그룹 또는 C3-C20- 알케닐 그룹이거나, 또는 R1및 R2는 질소원자와 함께, 고리내에 추가의 헤테로 원자로서 하나 또는 2개의 질소 또는 산소원자를 추가로 함유할 수도 있는, 불포화되거나 또는 포화된 5- 또는 6- 원 고리를 형성한다]의 그룹이거나, 또는 일반식
    (여기에서, R4는 C1-C6- 알킬이다)의 그룹이고, Y1및 Y2는 서로 독립적으로 각각 일반식 -A3-D2-E1(IVc)〔여기에서, A3는 A1과 독립적이며, A1과 동일한 치환체 그룹으로부터 선택된 가교 구성원이고, D2는 D1과 독립적이며, D1과 동일한 치환체 그룹으로부터 선택되거나 또는 CH2또는 직접 결합이고, E1은 음이온-형성그룹, 바람직하게는 COOM, SO3M(이때, M은 수소, 금속, 특히 알칼리 금속 또는 화학양론적 양의 알칼리 토금속, 또는 비치환되거나 또는 지방족, 방향족 또는 아르알리파틱 라디칼에 의해 치환되는 암모늄이온이다)이다〕의 그룹이며, Z는 일반식
    -A4-Z*-A4- (IVd)
    (여기에서, R4는 C1-C6- 알킬이다)의 그룹이고, Y1및 Y2는 서로 독립적으로 각각 일반식 -A3-D2-E1(IVc)〔여기에서, A3는 A1과 독립적이며, A1과 동일한 치환체 그룹으로부터 선택된 가교 구성원이고, D2는 D1과 독립적이며, D1과 동일한 치환체 그룹으로부터 선택되거나 또는 CH2또는 직접 결합이고, E1은 음이온-형성그룹, 바람직하게는 COOM, SO3M(이때, M은 수소, 금속, 특히 알칼리 금속 또는 화학양론적 양의 알칼리 토금속, 또는 비치환되거나 또는 지방족, 방향족 또는 아르알리파틱 라디칼에 의해 치환되는 암모늄이온이다)이다〕의 그룹이며, Z는 일반식
    -A4-Z*-A4- (IVd)
    (여기에서, R4는 C1-C6- 알킬이다)의 그룹이고, Y1및 Y2는 서로 독립적으로 각각 일반식 -A3-D2-E1(IVc)〔여기에서, A3는 A1과 독립적이며, A1과 동일한 치환체 그룹으로부터 선택된 가교 구성원이고, D2는 D1과 독립적이며, D1과 동일한 치환체 그룹으로부터 선택되거나 또는 CH2또는 직접 결합이고, E1은 음이온-형성그룹, 바람직하게는 COOM, SO3M(이때, M은 수소, 금속, 특히 알칼리 금속 또는 화학양론적 양의 알칼리 토금속, 또는 비치환되거나 또는 지방족, 방향족 또는 아르알리파틱 라디칼에 의해 치환되는 암모늄이온이다)이다〕의 그룹이며, Z는 일반식
    -A4-Z*-A4- (IVd)
    -A4-Z*-A4- (IVd)
    〔여기에서, A4는 A1과 독립적이며, A1과 동일한 치환체 그룹으로부터 선택된 가교 구성원이고, Z*는 그룹CO, 비치환되거나 또는 COOM, SO3M, (이때, M은 상술한 의미를 갖는다)에 의해 치환되는 NR3(이때, R3는 상술한 의미를 갖는다), 측쇄 또는 직쇄의 C2-C25- 알킬렌, C5-C6- 사이클로 알킬렌 또는 알킬렌, C5-C6- 사이클로알킬렌 또는 페닐렌이며, 이때, 환형 화합물에서 몇 개의 탄소원자들은 헤테로 원자인 질소 또는 산소에 의해 치환될 수도 있다〕의 그룹이거나, 또는 일반식(IVd) 그룹들의 임의의 조합이고, m은 1 내지 100의 정수인 일반식(IV)의 트리아진 화합물,
  4. 1항에 있어서, X가 일반식
    -NR8-D1-NR1R2(IVg)
  5. 1항에 있어서, X가 일반식
    -NR8-D1-NR1R2(IVg)
    -NR8-D1-NR1R2(IVg)
    〔여기에서, R8은 메틸 또는 수소이고, D1은 측쇄 또는 직쇄의 C2-C6- 알킬렌 그룹 또는 페닐렌 그룹이며, R1및 R2는 서로 독립적으로 측쇄 또는 직쇄의 C1-C6- 알킬 그룹이거나, 또는 R1및 R2는 질소 원자와 함께, 고리내의 추가의 헤테로 원자로서 하나 또는 2개의 질소 또는 산소 원자를 추가로 함유할 수도 있는, 불포화되거나 또는 푸화된 5- 또는 6- 원 고리를 형성한다〕의 그룹이고, Y1및 Y2가 서로 독립적으로 각각 일반식 -NR9-D2-E1(IVH)〔여기에서, R9는 R8과 독립적이며, R8과 동일한 그룹으로부터 선택된 치환체이고, D2는 D1과 독립적이며, D1과 동일한 치환체 그룹으로부터 선택되거나, 또는 초2 또는 직접 결합이고, E1은 음이온 형성 그룹, 바람직하게는 COOM 또는 SO3M(이때, M은 수소, 금속, 특히 알칼리 금속 또는 화학양론적 양의 알칼리 토금속, 또는 비치환되거나 또는 지방족, 방향족 및 아르알리파틱 라디칼에 의해서 치환되는 암모늄 이온이다)이다〕의 그룹이며, Z가 일반식
    -NR10-Z*NR10(IVi)
    -NR10-Z*NR10(IVi)
    〔여기에서, R10은 메틸 또는 수소이고, Z*은 비치환되거나 또는 COOM 또는 SO3M(이때, M은 상술한 의미를 갖는다)에 의해서 치환되는 그룹 C2-C6- 알킬렌 또는 페닐렌이거나, 또는 일반식 -C2-C3- 알킬렌 -Z**-C2-C3- 알킬렌 (IVj)(이때, Z**는 그룹 M-C1-C20- 알킬, NH는 0이다)의 그룹이다〕의 그룹이며, m이 1 내지 30의 정수인 일반식(IV)의 트리아진 화합물.
  6. 먼저, 일반식 Y1-H의 화합물(첫번째 반응 배치)과 일반식 Y2-H의 화합물(두번째 반응 배치)을 분리된 용기에서 0 내지 10℃, 바림직하게는 0 내지 5℃의 온도에서 시아누르산 할로겐화물 바람직하게는 시아누르산 클로라이드를 갖는 수용액 중에서 각각 반응시키고, 이어서 각각의 경우 20 내지 60℃, 바람직하게는 35 내지 45℃에서 첫 번째 반응 배치에 형성된 중간체를 일반식 X-H의 화합물과 반응시키고 두 번째 반응 배치에 형성된 중간체를 일반식 ZH2의 화합물과 반응시키며, 이어서 2개의 반응 배치를 합하여 70 내지 150℃, 바람직하게는 75내지 95℃의 온도에서, 사용된 시아누르산 할로겐호물의 몰당 0.1 내지 0.6몰의 ZH2와 반응시키는, 제1항에 청구된 화합물의 제조방법.
  7. 제4항에 있어서, 상기 2개의 반응 배치를 합하기 전이라도, ZH2의 총량이 두 번째 반응 배치에 존재하는 방법.
  8. 계면활성제로서, 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 청구된 화합물의 용도.
  9. 수성 매질중의 고형물에 대한 분산제, 유화제 또는 분배제로서, 제1항 내지 제3항중 어느 한항에 청구된 화합물의 용도.
  10. 고형물, 바람직하게는 무기물, 농작물 보호제 및 염료, 특히 안료 및 광학 증백제에 대한 분산제로서, 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 청구된 화합물의 용도.
  11. 제1항에 청구된 일반식(IV)의 적어도 하나의 화합물 및 적어도 하나의 무기 또는 유기, 바람직하게는 폴리사이클릭 안료를 필수적으로 함유하는 안료 분산액.
  12. 수성 또는 수-희석 가능한 베이킹 에나멜 시스템 또는 수성 결합제를 착색시키기 위한, 제9항에 청구된 안료 분산액의 용도.
  13. a) 99.5 내지 50중량%, 바람직하게는 97내지 70중량%의 적어도 하나의 유기, 바람직하게는 폴리사이클릭안료), b) 0.5 내지 30중량%, 바람직하게는 3 내지 20중량%의, 제1항에 청구된 일반식(IV)의 적어도 하나의 화합물, 및 c) 0 내지 20중량%, 바람직하게는 0 내지 10중량%의 추가의 통상적인 첨가제를 필수적으로 함유하는 안료제제.
  14. 안료의 표면을 일반식(IV)의 적어도 하나의 화합물로 코팅시키는, 제11항에 청구된 안료 제제의 제조방법.
  15. 수성 또는 수-희석가능한 베이킹 에나멜 시스템 또는 수성 결합제를 착색시키기 위한, 제11항에 청구된 안료 제제의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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