KR870003164A - 수용성 아조화합물의 제조방법 - Google Patents

수용성 아조화합물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

수용성 아조화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(3)의 아조화합물, 일반식(4)의 방향족 아민 및 일반식(5)의 화합물 [여기에서, 일반식(3) 및 (5)의 출발화합물 (r＋s)의 합이 m의 정의를 갖도록 선택한다]을 어떠한 목적하는 순서, 또는 동시에, 2,4,6-트리클로르-s-트리아진 또는 2,4,6-트리프라루오로-s-트리아진과 반응시키거나; 일반식(8)의 트라이지닐 아미노나프톨설폰산 화합물을 일반식(9)의 방향족 아민의 디아조늄 화합물[여기에서, 출발화합물은(r＋s)의 합이 m, 정의를 갖도록 선택한다]과 커플링시킴을 특징으로 하여 일반식(1)의 수용성 아조화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, D는 벤젠환 또는 나프탈렌 환이며, R1은 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹, 탄소수 1내지 4의 알콕시그룹, 설포그룹 또는 카복시그룹이고, R2는 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹, 탄소수 1 내지 4의 알콕시그룹, 설포그룹, 카복시그룹, 치환될 수 있는 아릴래디칼, 하이드록시그룹, 니트로그룹, 또는 할로겐원자이며, R은 수소원자 또는 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹이고, A는 하이드록시그룹 또는 일반식(2a),(2b) 또는 (2c)의 그룹이며,
    [여기에서, R3는 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹, 또는 치환 또는 비치환 아릴래디칼이며, R4는 수소원자, 치환 또는 비치환 지방족래디칼, 또는 치환 또는 비치환 지방족래디칼, 또는 치환 또는 비치환 치환족 래디칼이고, R5는 수소원자, 치환 또는 비치환 지방족 래디칼, 치환 또는 비치환 아릴래디칼, 시아노그룹, 치환 또는 비치환 아미노그룹 또는 일반식(2d)의 그룹을 나타내거나,
    (여기에서 Z는 산소원자, 황원자 또는 이미도그룹 NH를 나타낸다0, R4및 R5가 질소원자와 함께 탄소수 4 내지 7의 하나의 알킬레그룹 또는 탄소수 1 내지 5의 2 또는 3개의 알킬렌그룹, 및 1 또는 2개의 추가의 헤테로그룹을 함유하는 5- 내지 8- 원 포화 헤테로사이클환의 래디칼을 나타낸다], B는 일반식(2e), (2f) 또는 (2g)의 래디칼이고,
    [여기에서, R6는 수소원자, 치환가능한 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹, 또는 치환 또는 비치환 아릴래디칼 이며, R7은 수소원자, 치환 또는 비치환 지방족래디칼, 또는 치환 또는 비치환 치환족 래디칼이고, R8은 수소원자, 치환 또는 비치환 지방족 래디칼, 치환 또는 비치환 아릴래디칼, 시아노그룹, 상기 정의한 일반식(2d)의 그룹, 아미노그룹, 탄소수 1 내지 4의 알킬 및/또는 치환 또는 비치환 아릴에 의해 1치환 또는 2치환된 아미노그룹 또는 일반식(2h)의 그룹을 나타내거나
    (여기에서, W는 치환 가능한 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹, 또는 치환가능한 탄소수 1 내지 4의 알콕시그룹, 또는 치환가능한 아릴래디칼이다), R7및 R8이 질소원자 함께 탄소수 4 내지 7의 하나의 알킬렌 그룹 또는 탄소수 1 내지 5의 2 또는 3개의 알킬렌그룹, 및 1 또는 2개의 추가의 헤테로 그룹을 함유하는 5- 내지 8-원 포화 헤테로사이클환의 래디칼을 나타낸다], M은 수소원자, 또는 알킬금속, 또는 등가의 알칼리금속이고, m은 1 또는 2의 수를 나타내며, n은 0또는 1, 수이고, P는 0.1 또는 2의 수이며, Y는 β-티오설페이토에틸그룹, β-포스페이토에틸그룹, β-클로로에틸그룹, 비닐그룹, 또는 β-설페이토에틸그룹이고, R 및 s는 각각 0.1 또는 2의 수를 나타내며, 일반식(1)의 화합무중에 1 또는 2개 존재하는 -SO2-Y그룹은 바람직한 위치에서 래디칼 A 또는 D 또는 양쪽 모두에 결합된다.
  2. 제1항에 있어서, B가 일반식(2e),(2f) 또는 (2g)의 래디칼을 나타내는 방법.
    상기식에서, R6는 수소원자이거나, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 설포, 카복시, 하이드록시, 설페이토, 포스페이토, 페닐, 나프틸, 페닐(이는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 하이드록시, 니트로 카복시, 설포 및 염소로 이루어지는 그룹중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된다), 및 1,2 또는 3개의 설포그룹으로 치환된 나프틸중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환체로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지의 알킬그룹이거나; 페닐래디칼을 나타내거나; 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 하이드록시, 니트로, 카복시, 설포 및 염소중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐래디칼을 나타내거나; 1,2- 또는 3개의 서로그룹으로 치환된 나프틸 래디칼을 나타내며;R7은 수소원자 탄소수 1 내지 4, 알콕시, 설포, 카복시, 하이도록시, 설페이토, 포스페이토, 페닐, 나트틸, 페닐(이는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 하이드록시, 니트로, 카복시, 설포 및 염소중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된다), 및 1,2 또는 3개의 설포그룹으로 치환딘 나프틸중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹이거나; 탄소수 2 내지 4의 알케닐그룹이거나; 1내지 3개의 메틸그룹으로 치환될 수 있는 5- 내지 8-원 사이클로알킬래디칼이고;R8은 수소원자이거나;탄소수 1내지 4이 알콕시, 하이드록시, 니트로, 카복시, 설포 및 염소로 이루어지는 그룹중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된다), 및 1,2 또는 3개의 설포그룹으로 치환된 나프틸 중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는 탄소수 1내지 4의 알킬그룹이거나;탄소수 2 내지 4의 알킬그룹을 나타내거나;페닐래디칼 또는 나프틸래디칼을 나타내거나;탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 하이드록시, 니트로, 카복시, 설포 및 염소중에서 선택된 1 또는 4의 알킬, 탄소수 1내지 4의 알콕시, 하이드록시, 니트로, 카복시, 설포 및 염소중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐래디칼을 나타내거나; 1,2 또는 3개의 설포그룹으로 치환된 나프틸래디칼을 나타내거나;시이노그룹 또는 일반식(2d)의 그룹이거나;아미노그룹이거나;탄소수 1내지 4의 알킬 및/또는 페닐 또는 나프틸, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 하이드록시, 니트로, 카복시, 설포 및 염소중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐, 또는 1,2 또는 3개의 설포그룹으로 치환된 나프틸로 1치환되거나 2치환된 아미노 그룹을 나타내거나;일반식(2h)의 그룹을 나타내거나;하이드록시그룹 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시그룹 또는 각 알킬 래디칼을 탄소수가 1 내지 4인 알콕시 알콕시그룹으로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알콕시그룹이거나;R7및 R8이 질소원자와 함께 탄소수 4 내지 7의 하나의 알킬렌그룹 또는 탄소수 1 내지 5의 2 또는 3개의 알킬렌그룹, 및 질소, 산소 및 설포중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로그룹을 함유하는 5- 내지 8-원포화 헤테로사이클환의 래디칼을 나타낸다.
    (여기에서, Z는 산소원자, 황원자 또는 아미노 그룹 NH를 나타내며, W는 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 설포, 카복시, 하이드록시, 설페이토, 포스페이토, 페닐, 나프틸, 페닐(이는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 하이드록시, 니트로, 카복시, 설포 및 염소중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 된다), 및 1,2 또는 3개의 설포그룹으로 치환된 나프틸중에서 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹이다.)
  3. 제1항에 있어서, 제조된 일반식(1)의 화합물의 일반식(1d)의 화합물인 방법.
    상기식에서, M,Y 및 P는 제1항에서 정의한 바와같으며, B는 제1항 또는 2항에서 정의한 일반식(2f) 또는 (2g)의 래디칼을 나타내며, g는 1 또는 2의 수를 나타낸다.
  4. 제1항에 있어서, 제조된 일반식(1)의 화합물이 일반식(1g)의 화합물인 방법.
    상기식에서, B,M,R2,R,R4,Y,P 및 n은 제1항에서 정의한 바와같으며, R11는 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹, 탄소수 1 내지 4의 알콕시그룹, 설포그룹, 카복시그룹, 치환될 수 있는 아릴래디칼, 하이드록시그룹, 니트로그룹 또는 할로겐원자를 나타낸다.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(1)의 화합물이 일반식(1h)의 화합물인 방법.
    상기식에서, B,M,R1,R,R4,Y,P 및 n은 제1항에서 정의한 바와같으며, R11는 수소원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹, 탄소수 1 내지 4의 알콕시그룹, 설포그룹, 카복시그룹, 치환될 수 있는 아릴래디칼, 하이드록시그룹, 니트로그룹 또는 할로겐원자를 나타낸다.
  6. 일반식(11A)의 모노할로게노트리아지닐아미노 나프톨설폰산 화합물을 일반식(9A)의 방향족 아민의 디아조늄 화합물과 커플링 반응시키거나, 일반식(13A)의 디할로게노트리아미노프톨 설폰산/아조 화합물을 일반식(4A)의 방향족 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(1A)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, B,M,R1,R2,R,Y,P,n,R7및 R8은 제1항 또는 2항에서 정의한 바와같으며, Hal은 염소 또는 불원자이다.
  7. 제6항에 있어서, Hal이 염소원지인 방법.
  8. 래디칼 Y중 하나 또는 둘 모두가 β-하이드록시에틸 그룹을 나타내는 일반식(1) 또는 (1A)의 아조화합물을 황화제와 에스테르화 반응시킴을 특징으로 하여Y가 β-설포페이토에틸 그룹을 나타내는 제1항 또는 6항의 일반식(1)또는 (1A)의 아조화합물을 제조하는 방법.
  9. 일반식 -SO2-Y의 아조화합물을 먼저 알칼리성-수성 매질중에서 비닐설포닐 화합물로 전환시킨 다음, 이화합물을 3 내지 7의 pH 범위에서 알킬리 금속티오설페이트 반응시킴을 특징으로 하여, Y가 β-티오-설페이토에틸 그룹을 나타내는 일반식(1)의 아조화합물을 제조하는 방법.
  10. 하이드록시 및/또는 카복스아미도 그룹을 함유하는 물질, 특히 섬유물질상에, 또는 섬유물질내에 염료를 적용시키고, 가열하고/하거나 산결합제에 의해 고착시켜 상기 물질을 염색(날염포함)하는 방법에 있어서, 제1항 또는 6항에서 정의된 일반식(1) 또는 (1A)의 화합물을 염료로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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