JPH03170561A - 反応染料、その製造法およびその使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 反応染料は、繊維材料の染色および捺染に広く使用され
ている．現在種々の特性を有する各種の用途用の多数の
有用な反応染料が入手可能である．しかし、特定染色法
に対する適合性ならびに得られた染色物の堅牢性の点に
関して，現在の技術水準は必ずしも要求水準を満足する
ものではない． 本発明の目的は、各種の染色方法および捺染方法に適し
そして高い固着性を有すると共に非固着部分の染料を容
易に洗い落すことができる新規な反応染料を提供するこ
とである．さらにまた、特に良好な全般的染色堅牢性を
有する赤色領域の反応染料を提供することである。ここ
に、これらの目的が以下に詳細に定義する本発明の新規
反応染料によって実質的に達成されることが見い出され
た． 本発明の反応染料は、下記一般式で表される．式中、 Ｚは下記式のいずれかの基を意味する．（Ｉｅ）． （式中、 Ｒ　， はＣＩ 一Ｃ４ ーアルコキシ、 ヒドロキシー Ｃ 一０４ 一アルコキシ、 ？１０−　（ＣＩ１２Ｃｌ＋■一〇）２Ｃ Ｃ ５−アルカノイル、 Ｃ １−Ｃ４−アルコ キシ力ルポニル、Ｃ，−Ｃ．−アルキルカルポニル才キ
シ、シアノ、ハロゲンまたはスルファトによって置換さ
れたＣ．−Ｃ．−アルキル、Ｒ２は場合によってはＣ，
−Ｃ．−アルコキシ、ヒドロキシーＣ　．　−Ｃ　．−
アルコキシ、ＩＯ−　ｆｃＩＩｔｃＩ｛ｚ−０１　ｚ：
４、Ｃ．−Ｃ．−アルコキシヵルポニル、Ｃ．−Ｃ，−
アルカノイル、Ｃ１Ｃ４−アルキルカルボニル才キシ、
カルボキシル、シアン、ハロゲン，スルホまたはスルフ
ァトによって置換されることのできるＣ．一Ｃ．−アル
キル、 Ｒ３はヒドロキシル、Ｃ，−Ｃ．−アルコキシ、ヒドロ
キシーＣ．−Ｃ．−アルコキシ、Ｃ２一Ｃ５−アルカノ
イル、Ｃ，−Ｃ．−アルコキシ力ルポニル、Ｃ，−Ｃ．
−アルキルカルボニル才キシ、カルボキシル、シアノ、
ハロゲン，スルホまたはスルファトによって置換された
Ｃ，−Ｃ６−アルキルを意味し、 （Ｒ．）２−３はＣ．−Ｃ．−アルキル、Ｃ１Ｃ４−ア
ルコキシ、ハロゲン、スルホからなる群より互いに独立
的に選択された２個または３個の置換基Ｒ４を意味する
、 （Ｒ５），−．は水素、Ｃ．−Ｃ．−アルキル、Ｃ，−
Ｃ．−アルコキシ、カルボキシル、ハロゲンからなる群
より互いに独立的に選択された１個乃至３個の置換基Ｒ
５を意味する． （Ｒ６）＋−３はＣ２−Ｃ．−アルキル、ＣＩ０４−ア
ルコキシ、カルボキシル、ハロゲンからなる群より選択
された１個の置換基Ｒ６を意味するか、またはＣ．−Ｃ
４−アルキル、Ｃ１Ｃ４−アルコキシ、カルボキシル、
ハロゲンからなる群より互いに独立的に選択された２個
または３個の置換基Ｒ６を意味する、 Ｒ７はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、カルポ１シル
、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシーＣ　２−Ｃ　
４−アルコキシ、スルホまたはスルファトによって置換
されたＣ．−Ｃ４−アルキルを意味する、 ＬＤ−１＋−＋−＋Ｌ−判見冬１””（”−フＩ１．４
１１．Ｃ，−Ｃ．−アルコキシ、カルボキシル、ハロゲ
ンからなる群より互いに独立的に選択された１個乃至３
個の置換基Ｒ８を意味する、）．Ｒ１、Ｒ２．Ｒ３が意
味するＣ．−Ｃ．−アルキルの適当な例はメチル、エチ
ル，イソブロビル、ｎ−プロビル、ｓｅｃ−ブチル、イ
ソブチル、ｔｅｒヒーブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ
シルなどである．Ｒ１およびＲ３は前記した置換基を有
し、モしてＲ２は前記した置換基を場合によっては有す
ることができる．Ｃ，−Ｃ．−アルコキシの適当な例は
メトキシ、エトキシ、イソブロボキシ、ｎ−プロポキシ
、ｎ−ブトキシなどである．ヒドロキシーＣ２−Ｃ４−
アルコキシの例はβ−ヒドロキシエトキシ、β−ヒドロ
キシブロボキシ、γ−ヒドロキシブロポキシなどである
．Ｃ，−Ｃ．−アルコキシ力ルポニルの例はメトキシ力
ルボニル、エトキシカルボニルなどである．Ｃ，−Ｃ．
−アルキルカルボニル才キシの例はアセトキシ、ブロビ
才ニル才キシなどである．ｒ／”　　　２　ＩＩ．　Ｊ
，　Ｉ　ノＩｌ−ｆｆｉｆｆａｌｌＪ−　マＪ−ｐｉ　
ＩＩ　　づｎ？才ニルなどである．ハロゲンはフッ素、
臭素、好ましくは塩素である，　ＨＯ−（ＣＨｚＣＨｚ
−０）＊−；、の例は＋１０−（ＣＨ■ＣＬ−０）ｉ、
ＩＯ−＋ＣＩ■ＣＩ！−０）ｉまたは＋１０−　ｆｃＨ
２ｃｌ１２−０）　；でありうる．Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
Ｒ７、Ｒ８が意味するＣＩＣ４−アルキルの適当な例は
メチル、エチル、イソブロビル、ｎ−プロビル、ｓｅｃ
−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル
などであり、Ｒ７は前記に定義したごとく置換されてい
る。Ｃ，−Ｃ．−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシー
Ｃ　２−Ｃ　４−アルコキシの置換基としては，Ｒ，に
関して前記に例示したものが適当である６ Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ，Ｉが意味するＣ　，　−Ｃ４−
アルコキシとして適当なものは，メトキシ、エトキシ，
インブロポキシ、ｎ−ブロポキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、
イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ブトキシなど
でありうる。

Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８が意味するハロゲンとしては、
フッ素、臭素が適し、そして塩素が好ましい。

？（１）の好ましい反応染料は以下のものである。

（ア）Ｚが式（ｌａ）の基であり、モしてＲ１がヒドロ
キシーＣ２−Ｃ．−アルコキシ、１１０−　（ＣＩＩｚ
ＣＨ−−０）　２−；、またはスルファトによって置換
されたＣ，−Ｃ．−アルキルを意味するもの：（イ）２
が式（１ｂ）の基であり、そしてＲ２がヒドロキシーＣ
２−Ｃ．−アルコキシ、１１０１ＣＩ■ＣＨ２−０１２
：４、スルホまたはスルファトによって置換されること
のできるＣ，−Ｃ．−アルキルを意味し、かつＲ，がヒ
ドロキシル、ヒドロキシーＣ　２−　Ｃ　４−アルコキ
シ、＋１０−　（Ｃ−（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＣＨ２−０
１　２：４、スルホまたはスルファトによって置換され
たＣ，−Ｃ４−アルキルを意味するもの： （ウ）２が式（ｌｃ）の基であり、（Ｒ４）２−．がＣ
．−Ｃ．−アルキル、Ｃ．−Ｃ．−アルコキシ、塩素、
スルホからなる群より互いに独立的に選択された２個ま
たは３個の置換基Ｒ４を意味する６の； （工）２が式（ｌｄ）の基であり、（Ｒ８）１−，がＣ
，−Ｃ．−アルキル、Ｃ，−Ｃ．−アルコキシ，カルボ
キシル，塩素からなる群より互いに独立的に選択された
１個乃至３個の置換基Ｒ５を意味するもの： （オ）Ｚが式（ｌｅ）の基であり、（Ｒ８）１−．がエ
チル、Ｃ．一Ｃ．−アルコキシ、カルボキシル、塩素か
らなる群より選択された１個の置換基Ｒ６を意味するか
、またはＣ，−Ｃ．−アルキル．Ｃ，−Ｃ．−アルコキ
シ，カルボキシル、塩素からなる群より互いに独立的に
選択された２個または３個の置換基Ｒ６を意味する６の
：（力）２が式（１ｆ）の基であり、Ｒ，が式（１）に
ついて前記した意味を有し，そして（Ｒ８）１−．が水
素、Ｃ，−Ｃ．−アルキル、Ｃ．−Ｃ２−アルコキシ、
カルボキシル、塩素からなる群より互？８を意味するも
の： ２が下記式のいずれかの基である式（１）の反応染料が
特に好ましい． −ＮＨ−（Ｃ１｛２１．−０−（ＣＩ．）２−（ＣＨ２
）２　−ＮＪ｛（Ｃ−（ＣＨ２）２ＯＨ、−）．−ＯＳ
Ｏａ−（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＮＨ（ＣＨ２）．−ＯＳＯ
．ＨＮＨ−　［Ｃ−（ＣＨ２）２ＯＨ、−）　２−（Ｏ
−ＣＨ２ＣＨ２）　２−４−Ｏ−（ＣＨ２）２ＯＨ、−
さらに、Ｚが下記のいずれかの基である式［１１の反応
染料が特に好ましい．Ｎ　（ＣＩ３１　ＣＩ２ＣＨ■Ｏ
−（ＣＨ２）２ＯＨ、−−Ｎ　（Ｃｌｌ．ｌ　［ＣＨ２
１　ｔ−０−　（ＣＨ２１　２０−（ＣＨ２）２ＯＨ、
−Ｎ　（Ｃｌ１．）　ＣＨ２Ｃ−（ＣＨ２）２ＯＨ、−
ＳＯ３Ｈ，　−Ｎ　（Ｃ−（ＣＨ２）２ＯＨ、−１　Ｃ
Ｈ２Ｃ−（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＯＳＯ３Ｈ、−−Ｎ　（
ＣＨ３）　（ＣＩ．　）　．ＯＳＯ．ｌＩ．　−Ｎ　（
ＣＩ．ＣＩＩ．ＯＳＯ３１１１　２　，−Ｎ−　（Ｃｌ
｛−］　−ＣＨ２ＣＨｚ−　（Ｏ−ＣＬＣＬ）　ｚ−−
−ＯＮ．さらに、Ｚが下記式の基である式（１）の反応
染料が好ましい。

シ、塩素からなる群より互いに独立的に選択された１個
または２個の置換基Ｒ６を意味する）．格別に好ましい
のはＺが下記式の基である式（１）の反応染料である． Ｒ５ （式中、Ｒ５は水素またはメチルである）。

さらにまた、Ｚが下記のいずれかの基である式（１）の
反応染料が重要である． Ｎ−メチルアニリノ， β−クロロエチルアミノ、 β−メトキシエチルアミノ、 β一エトキシエチルアミノ、 γ−メトキシブロビルアミノ、 β−スルファトエチルアミノ、 Ｂ−Ｃβ゜−ヒドロキシエトキシ）エチルアミ八 Ｎ−メチルーカルポキシーメチルアミノ、Ｎ−メチルー
β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ−メチルーβ−ヒドロ
キシ一〇一プロビルアミハ Ｎ−メチルーβ−スルファトエチルアミノ、Ｎ−メチル
一〇一スルホエチルアミノ、Ｎ−メチルーβ−ＣＢ’　
−ヒドロキシエトキシ）エチルアミノ、 Ｎ一エチル一〇一ヒドロキシエチルアミン、２、３−ジ
メチルアニリノ、 ２，４−ジメチルアニリノ、 ２、５−ジメチルアニリノ、 ２、６−ジメチルアニリノ、 ３、４−ジメチルアニリノ、 ３、５−ジメチルアニリノ、 ２、５−ジクロロアニリノ、 ２、５−ジメトキシアニリノ、 ３−メチル−６−メトキシアニリノ、 ２、４−ジスルホアニリノ、 ２、５−ジスルボアニリノ、 ２−メチル−６−スルホアニリノ、 ２−メチル−５−スルホアニリノ、 ４−メチル−２−スルホアニリノ、 ５−メチル−２−スルホアニリノ、 ４−クロロー２−スルホアニリノ、 ５−クロロ−２−スルホアニリノ， ６−クロロー３−スルホアニリノ、 ６−クロロー４−スルホアニリノ、 ３、４−ジクロロ−６−スルホアニリノ、２、５−ジク
ロロ−６−スルホアニリノ、２，５−ジクロロー４−ス
ルホアニリノ，４−メチル−５−クロロー２−スルホア
ニリノ、５−メチル−４−クロロー２−スルホアニリノ
、４−メトキシ−２−スルホアニリノ、 ５−メトキシー２−スルホアニリノ、 ６−メトキシー３−スルホアニリノ、 ６−メトキシー４−スルホアニリノ、 ６−エトキシー３−スルホアニリノ、 ６−エトキシー４−スルホアニリノ、 ２，４−ジメトキシー６−スルホアニリノ、２、５−ジ
メトキシー４−スルホアニリノ、４−メトキシ−２、５
−ジスルホアニリノ、２−メチル−４，６−ジスルホア
ニリノ，Ｎ−メチルーｏ−１−ルイジノ、 Ｎ−メチル−ｍ−トルイジノ、 Ｎ−メチルーｐ−トルイジノ、 Ｎ−メチル−２−エチルアニリノ、 Ｎ−メチル−４−クロロアニリノ、 Ｎ−メチル−２、５−ジメチルアニリノ、Ｎ−メチル−
３、４−ジメチルアニリノ，Ｎ−メチル−２、５−ジメ
トキシアニリノ、Ｎ一エチル−２一二チルアニリノ、 Ｎ一エチル−２−クロロアニリノ、 Ｎ一エチル−４−クロロアニリノ、 Ｎ一エヂルー２、５−ジメチルアニリノ、Ｎ一エチル−
２、５−ジメトキシアニリノ、Ｎ−スルホメチルアニリ
ノ、 Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリノ、 Ｎ−β−クロロエチルアニリノ、 ？一β−ヒドロキシェチル一〇−トルイジノ、Ｎ−β−
スルファトエチルアニリノ、 Ｎ−β−スルファトエチル一〇−トルイジノ、Ｎ一β−
ヒドロキシーｎ−プロビルアニリノ、Ｎ一β−ヒドロキ
シ一〇一プチルアニリノ、Ｎ一β−ヒドロキシ一〇一ブ
チルー２−クロロアニリノ、 γ一エトキシブロビルアミノ、 γ−ブトキシブロビルアミノ、 エタノールアミノ、 Ｎ，Ｎ−ジーβ−ヒドロキシエチルアミノ，Ｎ−プロビ
ルエタノールアミノ、 Ｎ一エチル一〇一スルファトエチルアミノ，Ｎ一エチル
ーＮ一β一（β゛−ヒドロキシェトキシ）エチルアミノ
、 １１Ｎ−　ｆｃｌ１２ｃｌｌ２〜Ｏ）　２−ＣＨ２ＣＩ
ｌ■−Ｏｌ１，１１Ｎ−ＣＩ１２ＣＩ１２−　（Ｏ−Ｃ
ＩＩ２Ｃｌ＋２１　３−ＯＨ。１０、Ｎ一エチル＝ｍ−
トルイジノ， Ｎ一エチル一〇−トルイジノ、 Ｎ一エチルーｐ一トルイジノ、 ２，４．５−｝−リメチルアニリノ． 式（１）の染料はそのｓ−ｔ−リアジニル基に脱離可能
な塩素を含有しているので繊維反応性である。

ここで、繊維反応性化合物とはセルロースのヒドロキシ
ル基または天然または合成ボリアミドのアミノ基と反応
して共有化学結合を形成しつる化合物を意味する． 式（１）の化合物は、式 ５０３Ｈ のジアゾ成分のジアゾ化物、 式 のカップリング成分、２、４、６−トリクロローｓ一ト
リアジン、および式 Ｈ　−　Ｚ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　（４１（式中、２は式（１）について定義した意味を
有する）を任意の順序で反応させて、カップリングおよ
び縮合によって式（１）の反応染料を生成する方法によ
って製造される． この方法の各工程は任意の順序で実施できそして場合に
よっては同時的にも実施できるので、この製造方法には
各種の実施態様が可能である．各部分反応に使用される
べき出発物質は、式（１）から推論することができる．
通常、反応は順次段階的に実施され、そして各反応成分
間の単反応の順序は自由に選択することができる． 本発明による製造方法の重要な実施態様を以下にまとめ
て示す． （ｌ）．式（２）のアミノ化合物のジアゾ化物を式（３
）のカップリング成分にカップリングしてアゾ化合物を
生成し、このアゾ化合物を２，４、６−トリクロローＳ
−｝リアジンに縮合し、そしてこの一次縮合生成物を式
（４）のアミノ化合物（２）．式（２）のアミノ化合物
のジアゾ化物を式（３）のカップリング成分にカップリ
ングしてアゾ化合物を生成し、２、４、６−トリクロロ
ーｓ−トリアジンを式（４）のアミノ化合物と縮合し、
そしてこの一次縮合生成物を前記のアゾ化合物と縮合し
て式（１）の反応染料を得る：（３）．式（３）のカッ
プリング成分を２、４、６−トリクロトリアジンと縮合
し、この一次縮合生成物を式（４）のアミノ化合物と縮
合し、そしてこの二次縮合生成物を式（２）のアミノ化
合物のジアゾ化物とカップリングして式（１）の反応染
料を得る： （４）　式（３）のカップリング成分を２、４、６−ト
リクロトリアジンと縮合し、この一次縮合生成物に式（
２）のアミノ化合物のジアゾ化物をカップリングし，そ
して得られたアゾ化合物に式（４）のアミノ化合物を縮
合して式（１）の反応染料を得る： （５）．２，４．６−ｓ−’｝リアジンを式（４）式（
３）のカップリング成分と縮合し、この二次縮合生成物
に式（２）のアミノ化合物のジアゾ化物をカップリング
して式（１）の反応染料を得る． 式（１）の反応染料の製造用に好ましく使用しつる出発
物質の代表例を以下に示す． 式（２　のアミノ化Ａ物、ジアゾ成 ２−アミノーｌ、５−ジスルホナフタレン．式（３）の
カップリング成 １−アミノー８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジス
ルホン酸。

β−クロロエチルアミン、 Ｂ−メトキシエチルアミン、 β一エトキシエチルアミン、 γ−メトキシブ口ビルアミン、 β−スルファトエチルアミン、 β一（β゜−ヒドロキシエトキシ）エチルアミンＮ−メ
チルーカルポキシーメチルアミン、Ｎ−メチルーβ−ヒ
ドロキシエチルアミン、Ｎ−メチルーβ−ヒドロキシー
ｎ−プロビルアミン、 Ｎ−メチルーβ−スルファトエチルアミン，Ｎ−メチル
ーβ−スルホエチルアミン、Ｎ−メチルーβ一（β゛−
ヒドロキシェトキシ）エチルアミン、 Ｎ一エチル一〇一ヒドロキシエチルアミン、２、３−ジ
メチルアニリン， ２、４−ジメチルアニリン、 ２、５−ジメチルアニリン、 ２、６−ジメチルアニリン、 ３、４−ジメチルアニリン、 ３，５−ジメチルアニリン， ２、５−ジクロロアニリン、 ２、５−ジメトキシアニリン、 ３−メチル−６−メトキシアニリン、 ２、４−ジスルホアニリン、 ２，５−ジスルホアニリン， ２−メチル−４−スルホアニリン、 ２−メチル−５−スルホアニリン、 ４−メチル−２−スルホアニリン、 ５−メチル−２−スルホアニリン、 ４−クロロー２−スルホアニリン、 ５−クロロー２−スルホアニリン、 ６−クロロー３−スルホアニリン、 ６−クロロー４−スルホアニリン、 ３、４−ジクロロ−６−スルホアニリン、２、５−ジク
ロロ−６−スルホアニリン、２、５−ジクロロ−４−ス
ルホアニリン、４−メチル−５−クロロー２−スルホア
ニリン、５−メチル−４−クロロー２−スルホアニリン
、４−メトキシ−２−スルホアニリン、 ５−メトキシー２−スルホアニリン、 ６−メトキシー３−スルホアニリン、 ６−メトキシー４−スルホアニリン、 ６−エトキシー３−スルホアニリン， ６−エトキシー４−スルホアニリン、 ２、４−ジメトキシー６−スルホアニリン、１）　　　
　　２　　　　　ｓ５　　４　　＋−　　ｈ　　Ｓ／　
　−　　Ａ　　−　　７　　Ｉｆ＋　七　ア　ニ　目　
１ノ２、５−ジメトキシー４−スルホアニリン、４−メ
トキシ−２、５−ジスルホアニリン、２−メチル−４、
６−ジスルホアニリン、Ｎ−メチルー〇一トルイジン、 Ｎ−メチル−ｍ−トルイジン、 Ｎ−メチル−ｐ−ｔ−ルイジン、 Ｎ−メチル−２−エチルアニリン、 Ｎ−メチル−４−クロロアニリン、 Ｎ−メチル−２、５−ジメチルアニリン，Ｎ−メチル−
３、４−ジメチルアニリン、Ｎ−メチル−２、５−ジメ
トキシアニリン、Ｎ一エチル−２−エチルアニリン、 Ｎ一エチル−２−クロロアニリン， Ｎ一エチル−４−クロロアニリン、 Ｎ一エチル−２、５−ジメチルアニリン、Ｎ一エチル−
２、５−ジメトキシアニリン、Ｎ−スルホメチルアニリ
ン、 Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン、 Ｎ一β−クロロエチルアニリン， 〜　−　ｆＪ　　−　８／　　７　　）　　Ｔ　−　手
　Ｉ＋．？　　７　　ＩＩ　　−／Ｎ−β−ヒドロキシ
エチル一〇一トルイジン、Ｎ−β−スルファトエチルア
ニリン、 Ｎ−β−スルファトエチルー〇一トルイジン、Ｎ一β−
ヒドロキシーｎ−プロビルアニリン，Ｎ一β−ヒドロキ
シーｎ−プチルアニリン，Ｎ−β−ヒドロキシ一〇一ブ
チルー２−クロロアニリン， γ一エトキシブロビルアミン、 γ−ブトキシプロビルアミン、 エタノールアミン、 Ｎ，Ｎ−ジーβ−ヒドロキシエチルアミン、Ｎ−プロビ
ルエタノールアミン、 Ｎ一エチルーβ−スルファトエチルアミン、Ｎ一エチル
ーＮ一〇一（β゜−ヒドロキシエトキシ）エチルアミン
、 Ｈ２Ｎ−　（ＣＩＩ．ＣＩ１．−０１　．−Ｃ−（ＣＨ
２）２ＯＨ、−（：−（ＣＨ２）２ＯＨ、−−０｝１３
Ｈ、−Ｎ−ＣＩ１２ＣＨｆｆｉ−　ＴＯ−ＣＩ．Ｃ−（
ＣＨ２）２ＯＨ、−）　．−Ｏ−（ＣＨ２）２ＯＨ、−
Ｎ一エチル−ｍ−トルイジン、Ｎ一エチルーｏ−トルイ
ジン、 Ｎ一エチルーｐ一トルイジン、 ２，４．５−１−リメチルアニリン． 通常、ジアゾ成分のジアゾ化は低温の鉱酸の水溶液中に
おいて亜硝酸を用いて処理することによって実施され、
カップリング成分へのカップリングは弱酸性、中性乃至
アルカリ性のｐＨ範囲において実施される． ２、４、６−トリクロロ−ｓ一トリアジンとアミノモノ
アゾ化合物および式（４）のアミノ化合物との縮合は、
好ましくは水溶液中または水性懸濁物中において低温か
つ弱酸性、中性乃至弱アルカリ性のｐｔｔ範囲において
，少なくとも１個の塩素原子が脱離可能な基として最終
的な式（１）の反応染料の中に残るように実施される．
この縮合の間に遊離されてくる塩化水素を水性のアルカ
リ金属水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩の添加によって
継続的に中和するのが有利である．一般に、ジクロロト
リアジンアゾ化合物の単離は省略される． 式（１）の反応染料を単離し、そして有用な乾燥染料製
剤（調合物）に加工することができる．塩析または濾過
によりできるだけ低温で単離するのが好ましい．濾過単
離された染料は、場合によっては増量剤および／または
緩衝剤を添加した後，たとえばモノリン酸ナトリウムと
ジリン酸ナトリウムとの等量混合物を添加した後に乾燥
することができる．乾燥は減圧下において，高過ぎない
温度で実施するのが好ましい．場合によっては、本発明
による乾燥染料調合物は直接的に、すなわち染料を最初
に単離することなく、全反応混合物を噴霧乾燥すること
によって製造することもできる． さらに本発明は、式（１）の反応染料の貯蔵安定な濃厚
液体調合物ならびにそれを繊維材料，特にセルロース含
有繊維材料の染色または捺染用のパッド染液、染浴およ
び好ましくは捺染のりな仕立てるために使用する方法ら
包含する．液体染料調合物は、粉末調合物に比較して捺
染のり、パッド液または染浴を仕立てる際に粉塵が立た
ないこと、塊の形成による湿潤の問題がない一レ　７：
＝＋倹鯵帖工Ｌ−トス湛占什の染めｔｔらが生じないこ
となどの利点を有する．このような液体調合物は高濃度
（染料濃度が少なくともＩＯ重量％、好ましくは１５重
量％以上）であることが望ましく、そして広い温度範囲
（−１０℃から＋４０℃までの範囲）で少なくとも数カ
月間変化なく貯蔵しうるものでなければならない． 場合によっては溶剤を含有している染料合成工程から直
接得られた水性溶液を、あるいは種々の濃度で低分子量
の所望されない溶存物質、特に染料合成において生成さ
れる副生成物および溶存無機または有機塩、を含有して
いる粗製染料の湿潤プレスケーキまたは濾過ケーキの水
性懸濁物を、水性染料調合物の製造のための出発溶液ま
たは懸濁物として使用することができる．縮合生成物を
塩析単離することが不可能であるかまたはかなり困難で
ある場合には、粗製縮合物または中和溶液を直接使用す
ることもできる．染料を２乃至５０％含有している出発
溶液または懸濁物を使用するのが有利である． Ｉ義１１ｂＪ．｛と　幀卸１ｍ幻ハ託椙妃士も山崩物哲
とし、これを最初に水に懸濁して使用することもできる
． 本発明による濃厚液体調合物は，染料を好ましくは２０
乃至５０重量％、最も好ましくは３０乃至５０重量％含
有する． 本発明による濃厚液体調合物は、原則として真性ｆｆｌ
Ｗまたはコロイド状溶液である．この調合物は低粘度で
あり（粘度は約５乃至３００ｃｐ／２０℃）、そして優
れた貯蔵安定性を有する．すなわち，一２０乃至＋６０
℃、特番こ−１０乃至＋４０℃の温度範囲において少な
くとも数カ月間は即時使用可能な状態に保持される．パ
ッド液、染浴または捺染のりを仕立てる時に、この調合
物に水または有機溶剤および／またはのり剤（シツクナ
ー）を加えて使用できる．染料の沈殿が生じることはな
く、またその他の非均質状態が生じるような悪影響もな
い．このパッド染液、染浴または捺染のりは、従来公知
の方法で天然または合成繊維材料、特にセルロース繊維
材料の染色または捺染に使用することができる。

本発明による安定で濃厚な液体調合物は、セルロース繊
維材料の捺染用の捺染のりの調製に、または連続式染色
法に使用するのに特に好適である． 本発明による液体調合物の製造方法の１つは、たとえば
欧州特許願第０３３３６５６号明細書から公知であり、
染料溶液を逆浸透装置にかけて脱塩および濃縮を行なう
． 水溶性有機染料の調合物の製造のために膜濾過技術を使
用することはすでに公知である．この方法は粗製染料の
水性懸濁物から出発し、第一の膜分離工程によって水溶
性副生成物の大部分が除去されそして塩含有濃度は約半
分に低減される．このあと、第二の膜分離工程にかけら
れる．第一の膜分離工程では、可溶性副生成物と幾らか
の塩とが膜を透過し、染料と非水溶性物質部分は保留さ
れる．第二の膜分離工程では、染料懸濁物が、場合によ
っては水で稀釈された後に、脱塩され、濃縮され、そし
て最終的に商品としての液体または固体染料調合物に仕
上げられる．本発明において使用される染料溶液は一般
的に染料分が５乃至２０重量％、塩分（無機塩類）が１
乃至２０重量％、特にｌ乃至ｌＯ重量％のものである．
そのｐＨは原則として３乃至ＩＯ、好ましくは３乃至９
の範囲である．不溶物はマイクロ濾過によって分離され
、そして濃縮と脱塩とは染料濃度がｌＯ乃至５０重量％
に到達するまで行なわれる．この工程の間に塩濃度は５
重量％以下、たとえば０．０５乃至５重量％、好ましく
は１重量％以下、たとえば０．０５乃至１重量％まで低
減される．商品形態の液体調合物を製造するためには、
前記による水性染料ａｌａ物を所定の最終染料濃度まで
単に稀釈するかおよび／または増量剤を使用して稀釈す
る．所望の場合には、稀釈の前に液体調合物用の常用の
成分、たとえば可溶化剤、泡抑制剤、凍結防止剤、湿潤
剤（ｈｕｍｅｃｔａｎｔｓｌ　．界面活性剤、緩衝剤お
よび／または抗菌剤などを添加し、かつｐＨを調整する
．しかし、濃縮物を脱水により固体染料調合物とするこ
ともできる．所望の防塵剤、湿潤剤（ｗｅｔｔｉｎｇ　
ａｇｅｎｔｓ）、緩衝物質たとえばアルカリ金属ポリリ
ン酸塩、リン酸水素二ナトリウム、クエン酸および／ま
たはエチレンジアミン四酢酸、および／または増量剤を
添加する．染料濃度が高いので、乾燥に要するエネルギ
ーは少なくてすむ．常用の乾燥法、特に噴霧乾燥が使用
される． 通常、この反応染料の市販可能な液体調合物のｐＨは緩
衝剤の添加によって調整される．ｐＨは約７．０乃至８
．５の範囲であり、そして８，０が好ましい． もちろん、前記のごとき助剤または添加物は商品として
最終的に仕上げられる直前の染料溶液にのみ添加される
べきものではなく、本発明による工程の前または間に粗
製染料の溶液に添加することもできる．したがって、少
なくともいくつかの添加剤（たとえば可溶化剤、溶剤、
界面活性剤など）がすでに存在している染料溶液から商
品としての染料調合物を製造することが可能である．こ
または添加物が前記した２つの膜分離工程の１つによっ
て溶液から再び完全に排除されてしまうことがない場合
にのみ適当である． したがって、式（１）の反応染料の本発明による濃厚液
体調合物は、下記成分を含有する．染料　　　　　　　
　　　　　ＩＯ乃至５０重量％、無機塩類，たとえばＮ
ａＣｌ．Ｋ（：ｌまたはＬｊ　ＣＩ０．０５乃至５重量
％、 緩衝剤、たとえばリン酸一またはニナトリウムまたはト
リポリリン酸ナトリウム、または緩衝剤の混合物　　　
ｐｌ１を７．０乃至８．５に調整しつる量、および水。

式（１）の反応染料は高い反応性を有し、そして湿潤堅
牢性および耐光堅牢性のすぐれた染色物を与える。特に
強調されるべき本染料の特徴は、その良好な溶解性、優
れた固着性，セルロース繊維内への良好な拡散性、なら
びに非固着部分が容易に洗い落すことができることであ
る。

式（１）の反応染料はシルク、レザー　ウール、ポリア
ミド繊維、ポリウレタンなどの各種の材料の染色および
捺染に適するが、特に繊維構造のセルロース材料たとえ
ばリネン、セルロース、再生セルロースおよびとりわけ
木綿の染色および捺染に好適である．また、この反応染
料は吸尽法による染色にもパッド染色法にも使用するこ
とができる。パッド染色法では被染色物は場合によって
は塩を６含有する水性染色液で含浸されそしてアルカリ
処理後またはアルカリの存在下において、場合によって
は熱の作用下で、固着される。

式（１）の反応染料はセルロース繊維材料とくに木綿の
捺染に好適であるが、窒素含有繊維材料、たとえばウー
ル、シルクまたはウール含有混合繊維材料の捺染にち適
する． 染色物または捺染物は冷水および温水で十分にすすぎ洗
いするのが望ましい．この場合に、所望により，分散剤
として作用して非固着部分の染料の拡散を促進する剤を
添加することができる．本発明による染料は、それを実
際に使用する際には，液体の染色用または捺染用調合物
として使用するのが有利である。

本発明による染料は遊離スルホン酸の形、またはその塩
の形で存在する．好ましいのは後者である． 適当な塩はアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アン
モニウム塩または有機アミンの塩である．例示すれば、
ナトリウム塩、リチウム塩，カリウム塩、アンモニウム
塩、トリエタノールアミン塩などである． 以下、本発明を実施例によってさらに説明する． モノアゾ中間体の製造は、以下の実施例においてはすべ
てのケースについて記載されていない．しかしそれは前
記の詳細な説明から容易に理解されるであろう． なお、実施例中の部は重量部である．重量部と容量部と
の関係はグラムと立方センチとの関係と同じである． 実施例１ ２規定の水酸化ナトリウム溶液５０ｍｌを添加し−ｒ　
　　ルＩｎｎ−１　　１−　　１　　−マ之　ｊＯｋＶ
ｒ”’＋　七８／−｝フタレン−３，６−ジスルホン酸
３１．９ｇを溶解する．次ぎにこの溶液を水２００ｍｌ
中の２．４．６−トリクロローｌ、３、５−トリアジン
の１８．　５　ｇの水冷懸濁物にゆっくりと滴下して加
える．このあと、２規定の水酸化ナトリウム溶液５０ｍ
ｌを、反応混合物のｐＨが常に１に保持されるように２
乃至３時問わたって添加する．得られた一次縮合生成物
に塩酸中のＮ−メチルアミンベンゼンのＩＯ．７ｇの水
性溶液を添加する．２規定の水酸化ナトリウム溶液の添
加によってｐＨを３乃至４−に保持し、そして温度をゆ
っくりと３５℃まで上昇させる．２−ナフチルアミン−
１、５−ジスルホン酸３０．　３　ｇを、塩酸の存在下
において亜硝酸ナトリウム６．９ｇで常法によりジアゾ
化する．次ぎに、このジアゾ化合物を前記により製造さ
れた反応性カップリング成分の懸濁物にＯ乃至５℃にお
いて添加し，そして２０％炭酸ナトリウム溶液の添加に
よりこのカップリング混合物のｐｎを７乃至８に保持す
る．１時間撹拌後に，温度を２０℃まで上昇さ４＋又　
番ぢノレ−１−．　Ｌ　ＩＩ＾Ｊ慴ｍ七ｉ色１仁ｌにー
　祷こａ出赫し、洗浄し、そして４０℃で真空乾燥する
．しかして遊離酸の形で下記式の染料が得られる．（　
’Ａ．　ｍａｘ　＝　５４２ｎｍ）Ｓ０３１｛ この染料は木綿を青味を帯びた赤色に染色する． いま１つの製造方法によれば、１−アミノー８−ヒドロ
キシナフタレン−３，６−ジスルホン酸と２．４．６−
トリクロロー１．３．５−１−リアジン１８．５ｇとの
一次縮合生成物を乳化剤と水とを含有するＮ−メチルア
ミンベンゼンの水性懸濁物に５乃至１５℃かつｐｌ｛７
において添加する．縮合は１時間半後には完了する．こ
れによって、本実施例において前記した染料と同じ染料
を同じ純度かつ同じ収量で得た。

本実施例と同じ方法に従って、ただしトリアジン環の第
二の塩素原子を置換するために、Ｎ−メチルアニリンの
代りに、次表の第２欄に記載したアミンの等モル量を使
用して、同じく有用な木綿を赤色に染色する染料を得た
． ８ ９ β−クロロエチルアミン β−メトキシエチルアミン β一エトキシエチルアミン γ−メトキシブロビルアミン β−スルファトエチルアミン β−（β゜−ヒドロキシェトキ シ）エチルアミン Ｎ−メチルーカルポキシーメチ ルアミン Ｎ−メチルーβ−ヒドロキシェ 赤 赤 ５４３ ５４２ ５４１ ５４１ ５４２ ５４３ ５４２ チルアミン 赤 ５４２ Ｉ０ Ｎ−メチルーβ−ヒドロキシ− ｎ−プロビルアミン 赤 ５４３ １１ ｌ２ １３ Ｉ４ ２４ Ｎ−メチルーβ−スルファトエ チルアミン Ｎ−メチルーβ−スルホエチル アミン Ｎ−メチルーβ一（β゛−ヒド ロキシエトキシ）エチルアミン Ｎ一エチルーβ−ヒドロキシエ チルアミン ２，３−ジメチルアニリン ２、４−ジメチルアニリン ２、５−ジメチルアニリン ２．６−ジメチルアニリン ３、４−ジメチルアニリン ３，５−ジメチルアニリン−４ ２，５−ジクロロアニリン ２，５−ジメトキシアニリン ３−メチル−６−メトキシアニ リン アニリン−２、４−ジスルホン 赤 赤 赤 赤 ５４３ ５４１ ５４３ ５４２ ５４３ ５４２ アニリン−２、５−ジスルホン 酸 ２−アミノトルエン−４−スル ホン酸 ２−アミントルエン−５−スル ホン酸 ｌ−アミノー４−メチルベンゼ ン−２−スルホン酸 １−アミノー５−メチルベンゼ ン−２−スルホン酸 １−アミノー４−クロロベンゼ ン−２−スルホン酸 Ｊ−アミノー５−クロロベンゼ ン−２−スルホン酸 １−アミノー６−クロロベンゼ ンー３−スルホン酸 ｌ−アミノー６−クロロベンゼ ンー４−スルホン酸 １−アミノー３、４−ジクロロ ３５ １−アミノー２、５−ジクロロ ベンゼン−６−スルホン酸 ３６ ｌ−アミノー２、５−ジクロロ ベンゼン−４−スルホン酸 ５４２ ３７ ３８ ３９ １−アミノー４−メチル−５− クロロベンゼン−２−スルホン 酸 ｌ−アミノー５−メチル−４一 クロロベンゼン−２−スルホン 酸 １−アミノー４−メトキシベン ゼン−２−スルホン酸 ４０ １−アミノー５−メトキシベン ゼン−２−スルホン酸 ４ｌ ４２ １−アミノー６−メトキシベン ゼン−３−スルホン酸 Ｉ−アミノー６−メトキシベン ゼン−４−スルホン酸 ４３ ｌ−アミノー６−エトキシベン ゼン−３−スルホン酸 １−アミノー６−エトキシベン ゼン−４−スルホン酸 １−アミノー２，４−ジメトキ シベンゼン−６−スルホン酸 １−アミノー２、５−ジメトキ シベンゼン−６−スルホン酸 １−アミノー２、５−ジメトキ シベンゼン−４−スルホン酸 ｌ−アミノー４−メトキシベン ゼン−２、５−ジスルホン酸 Ｉ−アミノー２−メチルベンゼ ン−４、６−ジスルホン酸 Ｎ−メチルーｏ−トルイジン Ｎ−メチル−ｍ−｝−ルイジン Ｎ−メチル−１）−トルイジン Ｎ−メチル−２−エチルアニリ ン Ｎ−メチル−４−クロロアニリ ン ５４３ Ｎ−メチル−２、５−ジメチル アニリン Ｎ−メチル−３、４−ジメチル アニリン Ｎ−メチル−２、５−ジメトキ シアニリン Ｎ一エチル−２−エチルアニリ ン Ｎ一エチル−２−クロロアニリ ン Ｎ一エチル−４−クロロアニリ ン Ｎ一エチル−２、５−ジメチル アニリン Ｎ一エチル−２、５−ジメトキ シアニリン Ｎ−スルホメチルアニリン Ｎ一β−ヒドロキシエチルアニ リン ５４２ ？−β−クロロエチルアニリン Ｎ一β−シアノエチルアニリン Ｎ一β−ヒドロキシエチル一〇 一トルイジン Ｎ一β−スルファトエチルアニ リン Ｎ一β−スルファトエチル一〇 一トルイジン Ｎ−β−ヒドロキシ一〇一プロ ビルアニリン Ｎ一β−ヒドロキシ一〇一プチ ルアニリン Ｎ−β−ヒドロキシ一〇−ブチ ルー２−クロロアニリン ＋１．ＮｃＨ■ｃ−（ＣＨ２）２ＯＨ、−（ｊｌ．Ｏｃ
．ＨａＨ２ＮＣ−（ＣＨ２）２ＯＨ、−Ｃ−（ＣＨ２）
２ＯＨ、−ＣＩ｛■ＯＣ．ＩＩ．−（ＣＨ２）２ＯＨ、
−ＮＣＩ｛■Ｃ−（ＣＨ２）２ＯＨ、−０１｛ＨＮ　（
Ｃ−（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＣＩＩ．ＯＨｌ．５４３ ５４２ Ｃ．Ｈ５ ＣｚＨｓ −（ＣＨ２）２ＯＨ、−Ｎ（ＣＨＩＣ−（ＣＨ２）２Ｏ
Ｈ、−０１．（−（ＣＨ２）２ＯＨ、−ＣＨ１０Ｈ−（
ＣＨ２）２ＯＨ、−ＮＣＨｆＣＨ２　−　（Ｏ−Ｃ｝ｆ
．ｃ｝１２）　３　−ＯＨ１１２Ｎ−ＣＩｌ・ｚＣＨｘ
−（Ｏ−ＣＨｉＣＨ−）　４−０１１赤赤 赤 果ヱｌ４土 実施例ｌで得られた染料２部を、尿素５乃至２０部と無
水Ｎａ２Ｃ（Ｊｓ２と部を添加して、２０乃至５０’Ｃ
の水１００部に溶解する．得られた溶液で、木綿布をそ
の重量増加が６０乃至８０％になるまで含浸し、そして
乾燥する．このあと、染色物を１４０乃至２１０℃の温
度範囲において１分半乃至５分間サーモフィックスし、
そのあと非イオン洗剤の０．１％溶液に入れて沸謄下で
１５分間ソービングし、すすぎ洗いし、乾燥する． １盟ｌ 実施例ｌで得られた染料２部を、ＮａＣ１または無水Ｎ
ａ．Ｓ０４１２０部を添加して、７５℃の水２０００部
に溶解する．この染浴に本綿布１００部を入れる．　３
０乃至６０分間温度を一定に保持する．このあと，無水
ＮａｚＣＯ３１０部と３６％の水酸化ナトリウム溶液４
ｍｌとを添加する。さらに４５乃至６０分間、温度を７
５乃至８０℃に保持する。このあと染色された布を非イ
オン洗剤の（ｋｌ％溶液に入れて沸騰下でｌ５分間ソー
ビングし、すすぎ洗いし、乾燥する．染ヱ０』旦 実施例１で得られた染料２部をｍ−ニトロベンゼンスル
ホン酸ナトリウム０．５部を添加して水１００部に溶解
する．得られた溶液で本綿布をその重量増加が７５％に
なるまで含浸し，そして乾燥する．この後にこの布を、
１４当り水酸化ナトリウム５ｇと塩化ナトリウム３００
ｇとを含有している２０℃の温溶液で含浸し、絞り率７
５％まで絞る．この染色物を１００乃至１０１　”Ｃの
温度で３０秒間スチーミングし、すすぎ洗いする．その
おと非イオン洗剤の０．３％溶液中で沸騰下において１
５分間ソービングし、すすぎ洗いし，乾燥する． 堅丘豊１ 実施例ｌで得られた染料２部を水１００部に溶解する．
この溶液をｌ９ロ０部の冷水に加え，塩化ナトリウム６
０部を添加し、そしてこの染浴に本綿布１００部を入れ
る．温度を６０℃まで上げＪ無水ＮａｚｃＯｘ　４０部
を添加し、そして３０分後に塩化ナトＪウムをさらに６
０部追加する．３０分間温度を６０℃にて非イオン洗剤
の０．３％溶液中で沸騰下においてｌ５分間ソービング
し、再度すすぎ洗いし、乾燥する． 捺５１』１ 実施例１で得られた染料２部を，高速撹拌しながら元の
り１００部の中に分散させる．この元のりは５％アルギ
ン酸ナトリウムのり剤４５部、水３２部、尿素２０部、
ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部および炭
酸ナトリウム２部を含有している．ローラ捺染機を使用
し、得られた捺染のりで本綿布を印捺する．印捺された
布を飽和蒸気中１００℃において４乃至８分間スチーミ
ングする。ついで、捺染された布を冷水および温水で十
分に洗浄する．この間に化学的に固着されなかった部分
はきわめて容易に布から洗い落される．洗浄後、布を乾
燥する． 衆染里ユ 実施例ｌで得られた式ｆｌ０１）の反応染料６部を、高
速撹拌しながら元のり９４部の中に分散させ剤５０部、
水３９．４部、ブロビ才ン酸ナトリウム３．５部、ｍ一
二トロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部およびホルム
アルデヒド水溶液０．１部を含有する．得られた捺染の
りでシルケット加工した木綿布を印捺し、乾燥し、そし
て飽和蒸気中において１０３℃で８分間スチーミングす
る．この後、捺染された布をすすぎ洗いし、乾燥する。

赤色捺染織物を得る．

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式の反応染料 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ［式中、 Ｚは下記式のいずれかの基を意味する、 −ＮＨ−Ｒ＿１（１ａ）、−Ｎ（Ｒ＿２）Ｒ＿３（１ｂ
   ）、▲数式、化学式、表等があります▼（１ｃ）、▲数
   式、化学式、表等があります▼（１ｄ）、▲数式、化学
   式、表等があります▼（１ｅ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（１ｆ） （式中、 Ｒ＿１はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ
   ＿２−Ｃ＿４−アルコキシ、 ＨＯ−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｏ）＿２＿−＿＠＿４＿＠
   、Ｃ＿２−Ｃ＿５−アルカノイル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ア
   ルコキシカルボニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルカルボ
   ニルオキシ、シアノ、ハロゲンまたはスルファトによっ
   て置換されたＣ＿１−Ｃ＿６−アルキル、 Ｒ＿２は場合によってはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、
   ヒドロキシ−Ｃ＿２−Ｃ＿４−アルコキシ、ＨＯ−（Ｃ
   Ｈ＿２ＣＨ＿２−Ｏ）＿２＿−＿＠＿４＿＠、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４−アルコキシカルボニル、Ｃ＿２−Ｃ＿５−アル
   カノイル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルカルボニルオキシ
   、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、スルホまたはスル
   ファトによって置換されることのできるＣ＿１−Ｃ＿６
   −アルキル、 Ｒ＿３はヒドロキシル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、
   ヒドロキシ−Ｃ＿２−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ
   ＿５−アルカノイル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシカル
   ボニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルカルボニルオキシ、
   カルボキシル、シアノ、ハロゲン、スルホまたはスルフ
   アトによって置換されたＣ＿１−Ｃ＿６−アルキルを意
   味し、（Ｒ＿４）＿２＿−＿３はＣ＿１−Ｃ＿４−アル
   キル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン、スルホ
   からなる群より互いに独立的に選択された２個または３
   個の置換基Ｒ＿４を意味する、 （Ｒ＿５）＿１＿−＿３は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   キル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、カルボキシル、ハ
   ロゲンからなる群より互いに独立的に選択された１個乃
   至３個の置換基Ｒ＿５を意味する、 （Ｒ＿６）＿１＿−＿３はＣ＿２−Ｃ＿４−アルキル、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、カルボキシル、ハロゲン
   からなる群より選択された１個の置換基Ｒ＿６を意味す
   るか、またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４−アルコキシ、カルボキシル、ハロゲンからなる群よ
   り互いに独立的意味する、 Ｒ＿７はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、カルボキシ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、ヒドロキシ−Ｃ＿２
   −Ｃ＿４−アルコキシ、スルホまたはスルファトによっ
   て置換されたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味する、 （Ｒ＿８）＿１＿−＿３は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   キル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、カルボキシル、ハ
   ロゲンからなる群より互いに独立的に選択された１個乃
   至３個の置換基Ｒ＿５を意味する、）］。 ２、Ｚが式（１ａ）の基であり、そしてＲ＿１がヒドロ
   キシ−Ｃ＿２−Ｃ＿４−アルコキシ、ＨＯ−（ＣＨ＿２
   ＣＨ＿２−Ｏ）＿＿２＿−＿＠＿４＿＠またはスルファ
   トによって置換されたＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味
   する請求項１記載の反応染料。 ３、Ｚが式（１ｂ）の基であり、そしてＲ＿２が場合に
   よってはヒドロキシ−Ｃ＿２−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｈ
   Ｏ−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｏ）＿２＿−＿＠＿４＿＠、
   スルホまたはスルファトによって置換されることのでき
   るＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味し、かつＲ＿３がヒ
   ドロキシル、ヒドロキシ−Ｃ＿２−Ｃ＿４−アルコキシ
   、ＨＯ−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｏ）＿２＿−＿＠＿４＿
   ＠、スルホまたはスルフアトによって置換されたＣ＿１
   −Ｃ＿４−アルキルを意味する請求項１記載の反応染料
   。 ４、Ｚが式（１ｃ）の基であり、（Ｒ＿４）＿２＿−＿
   ３がＣ＿１−Ｃ＿２−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２−アル
   コキシ、塩素、スルホからなる群より互いに独立的に選
   択された２個または３個の置換基Ｒ＿４を意味する請求
   項１記載の反応染料。 ５、Ｚが式（１ｄ）の基であり、（Ｒ＿５）＿１＿−＿
   ３がＣ＿１−Ｃ＿２−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２−アル
   コキシ、カルボキシル、塩素からなる群より互いに独立
   的に選択された１個乃至３個の置換基Ｒ＿５を意味する
   請求項１記載の反応染料。 ６、Ｚが式（１ｅ）の基であり、（Ｒ＿６）＿１＿−＿
   ３がエチル、Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルコキシ、カルボキシ
   ル、塩素からなる群より選択された１個の置換基Ｒ＿５
   を意味するか、またはＣ＿１−Ｃ＿２−アルキル、Ｃ＿
   １−Ｃ＿２−アルコキシ、カルボキシル、塩素からなる
   群より互いに独立的に選択された２個または３個の置換
   基 Ｒ＿６を意味する請求項１記載の反応染料。 ７、Ｚが式（１ｆ）の基であり、Ｒ＿７が式（１）につ
   いて前記した意味を有し、そして（Ｒ＿８）＿１＿−＿
   ３が水素、Ｃ＿１−Ｃ＿２−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２
   −アルコキシ、カルボキシル、塩素からなる群より互い
   に独立的に選択された１個乃至３個の置換基Ｒ＿８を意
   味する請求項１記載の反応染料。 ８、Ｚが下記式のいずれかの基である請求項２記載の反
   応染料 −ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿２−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿２−Ｏ
   Ｈ、−ＮＨ（ＣＨ＿２）＿２−ＯＳＯ＿３Ｈ、−ＮＨ（
   ＣＨ＿２）＿３−ＯＳＯ＿３Ｈ ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿２−（Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２）＿
   ２＿−＿４−ＯＨ、９、Ｚが下記のいずれかの基である
   請求項３記載の反応染料 −Ｎ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ、 −Ｎ（ＣＨ＿３）（ＣＨ＿２）＿２−Ｏ−（ＣＨ＿２）
   ＿２ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＯ＿３
   Ｈ、−Ｎ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＳＯ＿３Ｈ、
   −Ｎ（ＣＨ＿３）（ＣＨ＿２）＿３ＯＳＯ＿３Ｈ、−Ｎ
   （ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＳＯ＿３Ｈ）＿２、Ｎ−（ＣＨ＿
   ３）−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−（Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２）＿
   ２＿−＿４−ＯＨ。 １０、Ｚが下記式の基である請求項５記載の反応染料 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、（Ｒ＿５）＿１＿−＿２は水素、メチル、メト
   キシ、塩素からなる群より互いに独立的に選択された１
   個または２個の置換基Ｒ＿５を意味する）。 １１、Ｚが下記式の基である請求項５記載の反応染料 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾５は水素またはメチルである）。 １２、請求項１記載の式（１）の反応染料の製造方法に
   おいて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） のジアゾ成分のジアゾ化物、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） のカップリング成分、２、４、６−トリクロロ−ｓ−ト
   リアジン、および式 Ｈ−Ｚ（４） （式中、Ｚは式（１）において定義した意味を有する）
   のアミンを任意の順序で反応さ せて、カップリングおよび縮合によって式 （１）の反応染料を生成することを特徴とする方法。 １３、請求項１記載の反応染料を使用する繊維材料の染
   色または捺染方法。 １４、木綿を染色または捺染する請求項１３記載の方法
   。 １５、請求項１記載の水溶性繊維反応性染料の貯蔵安定
   な濃厚液体調合物。