JPH0797533A - 水溶性染料混合物及びセルロース系繊維材料の染色又は捺染法 - Google Patents
水溶性染料混合物及びセルロース系繊維材料の染色又は捺染法Info
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- JPH0797533A JPH0797533A JP6160591A JP16059194A JPH0797533A JP H0797533 A JPH0797533 A JP H0797533A JP 6160591 A JP6160591 A JP 6160591A JP 16059194 A JP16059194 A JP 16059194A JP H0797533 A JPH0797533 A JP H0797533A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
【化２】
〔Ｘ；−ＣＨ＝ＣＨ2 基、Ｃ2 Ｈ4 Ｗ基（Ｗはアルカリ
の作用により脱離する基）Ａ1 ，Ａ2 ；置換基を有して
いても良いフェニレン基、ナフチレン基、Ｒ1 ，Ｒ2 ；
水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｚ；ハロゲン原子、
アルコキシ基フェノキシ基、置換基を有していても良い
ピリジニオ基、置換基を有していてもよいアニリノ基、
モルホリノ基等〕上記〔Ａ〕及び〔Ｂ〕で示される二種
の染料よりなり、その配合割合が重合比で９５：５〜５
５：４５である黒色反応染料混合物。 【効果】 ビルドアップ性、ウォッシュ・オフ性、均染
性、混潤堅牢度に優れ、高濃度液状品の調製可能な染料
組成物。
の作用により脱離する基）Ａ1 ，Ａ2 ；置換基を有して
いても良いフェニレン基、ナフチレン基、Ｒ1 ，Ｒ2 ；
水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｚ；ハロゲン原子、
アルコキシ基フェノキシ基、置換基を有していても良い
ピリジニオ基、置換基を有していてもよいアニリノ基、
モルホリノ基等〕上記〔Ａ〕及び〔Ｂ〕で示される二種
の染料よりなり、その配合割合が重合比で９５：５〜５
５：４５である黒色反応染料混合物。 【効果】 ビルドアップ性、ウォッシュ・オフ性、均染
性、混潤堅牢度に優れ、高濃度液状品の調製可能な染料
組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水溶性反応染料混合物に
関するものであり、詳しくは、ビルドアップ性、均染
性、ウォッシュ・オフ性（Ｗａｓｈ−ｏｆｆ）及び湿潤
堅牢度が良好で、かつ高濃度の液状品を調製可能な黒色
用の反応染料混合物及びこれを用いてセルロース系繊維
材料を染色または捺染する方法に関するものである。
関するものであり、詳しくは、ビルドアップ性、均染
性、ウォッシュ・オフ性（Ｗａｓｈ−ｏｆｆ）及び湿潤
堅牢度が良好で、かつ高濃度の液状品を調製可能な黒色
用の反応染料混合物及びこれを用いてセルロース系繊維
材料を染色または捺染する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】セルロース含有繊維を黒色に染色するた
めの水溶性の反応染料混合物としては、ビルドアップ性
に優れていること、均一に染色できること、未固着の染
料が容易に繊維から除去できる良好なウォッシュ・オフ
性を有すること、更には黒色に染まった染色物の堅牢
度、特に湿潤堅牢度が良好なことが要求される。また、
染色工場における自動計量に便利な高濃度の液状品の調
製が可能なことも要求される。
めの水溶性の反応染料混合物としては、ビルドアップ性
に優れていること、均一に染色できること、未固着の染
料が容易に繊維から除去できる良好なウォッシュ・オフ
性を有すること、更には黒色に染まった染色物の堅牢
度、特に湿潤堅牢度が良好なことが要求される。また、
染色工場における自動計量に便利な高濃度の液状品の調
製が可能なことも要求される。
【０００３】しかしながら、現在、これらの点を全て満
足し得る黒色の反応染料混合物は見出されていない。た
とえば、韓国特許公開８６−５９４号公報には下記構造
式（１）及び（２）の反応染料からなる黒色用混合物が
例示されている。
足し得る黒色の反応染料混合物は見出されていない。た
とえば、韓国特許公開８６−５９４号公報には下記構造
式（１）及び（２）の反応染料からなる黒色用混合物が
例示されている。
【０００４】
【化７】
【０００５】
【化８】
【０００６】ところが、この混合染料の場合、ビルドア
ップ性は著しく優れているものの、均染性、湿潤堅牢度
が不十分であり、また、反応染料（２）の水に対する溶
解度が低いため高濃度液状品の調製が困難であるという
問題点がある。また水溶液での経時安定性も十分ではな
い。
ップ性は著しく優れているものの、均染性、湿潤堅牢度
が不十分であり、また、反応染料（２）の水に対する溶
解度が低いため高濃度液状品の調製が困難であるという
問題点がある。また水溶液での経時安定性も十分ではな
い。
【０００７】また、下記構造式（１）及び（３）の反応
染料からなる黒色用混合物が知られている。
染料からなる黒色用混合物が知られている。
【０００８】
【化９】
【０００９】
【化１０】
【００１０】この混合染料の場合、ビルドアップ性及び
ウォッシュ・オフ性が十分なものとは云えない。
ウォッシュ・オフ性が十分なものとは云えない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は上記実情
に鑑み、前記混合染料のビルドアップ性を損なうことな
く均染性、ウォッシュ・オフ性、湿潤堅牢度を改善し、
しかも、高濃度液状品の調製の可能な黒色用染料混合物
を得ることを目的として鋭意検討した結果、前記混合染
料に対して更に、ある特定のモノアゾ系橙色染料を所定
量配合することにより、本発明の目的が達成されること
を見い出し本発明を完成した。
に鑑み、前記混合染料のビルドアップ性を損なうことな
く均染性、ウォッシュ・オフ性、湿潤堅牢度を改善し、
しかも、高濃度液状品の調製の可能な黒色用染料混合物
を得ることを目的として鋭意検討した結果、前記混合染
料に対して更に、ある特定のモノアゾ系橙色染料を所定
量配合することにより、本発明の目的が達成されること
を見い出し本発明を完成した。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明の特徴は、遊離酸
の形で、下記一般式〔Ａ〕
の形で、下記一般式〔Ａ〕
【００１３】
【化１１】
【００１４】（式中、Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ2 基又は−Ｃ2
Ｈ4 Ｗ基を表わす。但しＷはアルカリの作用によって脱
離する基を表わす。）で示されるジスアゾ系反応染料及
び遊離酸の形で下記一般式〔Ｂ〕
Ｈ4 Ｗ基を表わす。但しＷはアルカリの作用によって脱
離する基を表わす。）で示されるジスアゾ系反応染料及
び遊離酸の形で下記一般式〔Ｂ〕
【００１５】
【化１２】
【００１６】〔式中、Ｘは前記と同意義を表わし、Ａ1
及びＡ2 は置換基を有していてもよいフェニレン基又は
ナフチレン基を表わし、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子又はＣ
1 〜Ｃ4 アルキル基を表わし、Ｚはハロゲン原子、水酸
基、−ＯＲ3 基（ここでＲ3 は置換基を有していても良
いアルキル基又はフェニル基を表わす。）又は窒素原子
に結合手のある含窒素化合物の残基を表わす。〕で示さ
れるモノアゾ系反応染料を含有する染料混合物であっ
て、〔Ａ〕で示される染料対〔Ｂ〕で示される染料の混
合割合が重量比で９５対５〜５５対４５である染料混合
物及びことを用いてセルロース系繊維材料を染色または
捺染する方法に存する。
及びＡ2 は置換基を有していてもよいフェニレン基又は
ナフチレン基を表わし、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子又はＣ
1 〜Ｃ4 アルキル基を表わし、Ｚはハロゲン原子、水酸
基、−ＯＲ3 基（ここでＲ3 は置換基を有していても良
いアルキル基又はフェニル基を表わす。）又は窒素原子
に結合手のある含窒素化合物の残基を表わす。〕で示さ
れるモノアゾ系反応染料を含有する染料混合物であっ
て、〔Ａ〕で示される染料対〔Ｂ〕で示される染料の混
合割合が重量比で９５対５〜５５対４５である染料混合
物及びことを用いてセルロース系繊維材料を染色または
捺染する方法に存する。
【００１７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おける前示一般式〔Ａ〕および〔Ｂ〕において、−Ｃ2
Ｈ4 Ｗ基で表わされるアルカリの作用により脱離する基
としては、通常、−ＯＳＯ3 Ｈ基、−ＳＳＯ3 Ｈ基、−
ＯＰＯ3 Ｈ2 基、−ＯＣＯＣＨ3 基又はハロゲン原子等
が挙げられ、特に、−ＯＳＯ3 Ｈ基が代表的である。
おける前示一般式〔Ａ〕および〔Ｂ〕において、−Ｃ2
Ｈ4 Ｗ基で表わされるアルカリの作用により脱離する基
としては、通常、−ＯＳＯ3 Ｈ基、−ＳＳＯ3 Ｈ基、−
ＯＰＯ3 Ｈ2 基、−ＯＣＯＣＨ3 基又はハロゲン原子等
が挙げられ、特に、−ＯＳＯ3 Ｈ基が代表的である。
【００１８】前示一般式〔Ｂ〕におけるＡ1 およびＡ2
で表わされる置換基を有していても良いフェニレン又は
ナフチレン基とは、好ましくはメチル基、エチル基、メ
トキシ基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子及びスルホ
基の群から選ばれる、１又は２個の置換基により置換さ
れていてもよいフェニレン基又はスルホ基１個で置換さ
れていてもよいナフチレン基であり、例えば次のものが
挙げられる。
で表わされる置換基を有していても良いフェニレン又は
ナフチレン基とは、好ましくはメチル基、エチル基、メ
トキシ基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子及びスルホ
基の群から選ばれる、１又は２個の置換基により置換さ
れていてもよいフェニレン基又はスルホ基１個で置換さ
れていてもよいナフチレン基であり、例えば次のものが
挙げられる。
【００１９】
【化１３】
【００２０】一般式〔Ｂ〕において、Ｒ1 およびＲ2 で
表わされるＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基としてはメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基等があ
げられる。またＺで表わされるハロゲン原子としてはフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子があげられるが特にフッ
素原子、塩素原子が好ましい。
表わされるＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基としてはメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基等があ
げられる。またＺで表わされるハロゲン原子としてはフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子があげられるが特にフッ
素原子、塩素原子が好ましい。
【００２１】一般式〔Ｂ〕におけるＺで表わされる−Ｏ
Ｒ3 基のＲ3 としての置換されていてもよいアルキル基
としては、例えばＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、スルホ
基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、塩素原子、フェニ
ル基、シアノ基及びスルファート基の群から選ばれる１
又は２個の置換基により置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ
4 のアルキル基が好ましい。中でも特に好ましくは、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
β−ヒドロキシエチル基、β−スルファートエチル基、
β−スルホエチル基、β−メトキシエチル基、β−エト
キシエチル基、β−クロロエチル基及びβ−カルボキシ
エチル基等が挙げられる。
Ｒ3 基のＲ3 としての置換されていてもよいアルキル基
としては、例えばＣ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、スルホ
基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、塩素原子、フェニ
ル基、シアノ基及びスルファート基の群から選ばれる１
又は２個の置換基により置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ
4 のアルキル基が好ましい。中でも特に好ましくは、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
β−ヒドロキシエチル基、β−スルファートエチル基、
β−スルホエチル基、β−メトキシエチル基、β−エト
キシエチル基、β−クロロエチル基及びβ−カルボキシ
エチル基等が挙げられる。
【００２２】又、Ｒ3 で表わされる置換されていてもよ
いフェニル基としては、例えば、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、スルホ基、カルボキシ
基、塩素原子及び臭素原子の群から選ばれる１又は２個
の置換基により置換されていてもよいフェニル基が好ま
しい。中でも特に好ましくは、フェニル基、２−、３−
又は４−スルホフェニル基、２，４−又は２，５−ジス
ルホフェニル基、２−又は４−カルボキシフェニル基、
２−、３−又は４−クロロフェニル基、２−、３−又は
４−メチルフェニル基及び２−、３−又は４−メトキシ
フェニル基等が挙げられる。
いフェニル基としては、例えば、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルコキシ基、スルホ基、カルボキシ
基、塩素原子及び臭素原子の群から選ばれる１又は２個
の置換基により置換されていてもよいフェニル基が好ま
しい。中でも特に好ましくは、フェニル基、２−、３−
又は４−スルホフェニル基、２，４−又は２，５−ジス
ルホフェニル基、２−又は４−カルボキシフェニル基、
２−、３−又は４−クロロフェニル基、２−、３−又は
４−メチルフェニル基及び２−、３−又は４−メトキシ
フェニル基等が挙げられる。
【００２３】次にＺで表わされる窒素原子に結合手のあ
る含窒素化合物の残基とは例えば含窒素化合物がアニリ
ンであれば、その残基はアニリノ基を指し、含窒素化合
物が３−カルボキシピリジン（ニコチン酸）の場合には
３−カルボキシピリジニオ基
る含窒素化合物の残基とは例えば含窒素化合物がアニリ
ンであれば、その残基はアニリノ基を指し、含窒素化合
物が３−カルボキシピリジン（ニコチン酸）の場合には
３−カルボキシピリジニオ基
【００２４】
【化１４】
【００２５】を意味する。Ｚで表わされる窒素原子に結
合手のある含窒素化合物の残基を形成する化合物として
は、例えば、アンモニアあるいはシアナミド、アミノベ
ンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−メチル−
ベンゼン、１−アミノ−３，４−又は−３，５−ジメチ
ルベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−エチ
ルベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は４−メトキ
シベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−エト
キシベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−ク
ロルベンゼン、３−又は４−アミノ−フェニルメタンス
ルホン酸、２−、３−又は４−アミノベンゼンスルホン
酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、６−
アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、６−アミノベ
ンゼン−１，４−ジスルホン酸、２−、３−又は４−ア
ミノ安息香酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジカルボ
ン酸、５−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン
酸、４−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、
５−アミノ−２−エトキシベンゼンスルホン酸、Ｎ−メ
チルアミノベンゼン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、１−
メチルアミノ−３−又は−４−メチルベンゼン、１−エ
チルアミノ−４−クロルベンゼン、１−エチルアミノ−
３−又は−４−メチルベンゼン、１−（２−ヒドロキシ
エチル）−アミノ−３−メチルベンゼン、３−又は４−
メチルアミノ安息香酸、３−又は４−メチルアミノベン
ゼンスルホン酸、２−アミノナフタレン−１−スルホン
酸、４−アミノナフタレン−１−スルホン酸、５−アミ
ノナフタレン−１−スルホン酸、６−アミノナフタレン
−１−スルホン酸、７−アミノナフタレン−１−スルホ
ン酸、８−アミノナフタレン−１−スルホン酸、１−ア
ミノナフタレン−２−スルホン酸、４−アミノナフタレ
ン−２−スルホン酸、５−アミノナフタレン−２−スル
ホン酸、６−アミノナフタレン−２−スルホン酸、７−
アミノナフタレン−２−スルホン酸、７−メチルアミノ
ナフタレン−２−スルホン酸、７−エチルアミノナフタ
レン−２−スルホン酸、８−アミノナフタレン−２−ス
ルホン酸、４−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン
酸、５−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、６
−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、７−アミ
ノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、４−アミノナフ
タレン−１，５−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン
−２，６−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン−２，
７−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−２，７−ジ
スルホン酸、６−アミノナフタレン−１，３，５−トリ
スルホン酸及び７−アミノナフタレン−１，３，５−ト
リスルホン酸の様な芳香族アミン、或いはメチルアミ
ン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピル
アミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ
−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メ
チルエチルアミン、アリルアミン、２−クロロエチルア
ミン、２−メトキシエチルアミン、２−アミノエタノー
ル、２−メチルアミノエタノール、ビス−（２−ヒドロ
キシエチル）アミン、２−アセチルアミノエチルアミ
ン、１−アミノ−２−プロパノール、３−メトキシプロ
ピルアミン、１−アミノ−３−ジメチルアミノプロパ
ン、２−アミノエタンスルホン酸、アミノメタンスルホ
ン酸、２−メチルアミノエタンスルホン酸、３−アミノ
−１−プロパンスルホン酸、２−スルファトエチルアミ
ン、アミノ酢酸、メチルアミノ酢酸、ε−アミノカプロ
ン酸、ベンジルアミン、２−、３−もしくは４−クロロ
ベンジルアミン、４−メチルベンジルアミン、Ｎ−メチ
ルベンジルアミン、２−、３−もしくは４−スルホベン
ジルアミン、２−フェニルエチルアミン、１−フェニル
エチルアミン、１−フェニル−２−プロピルアミンの様
な脂肪族アミン、ピペリジン、ピロール、ピロリジン、
３−カルボキシピリジン、４−カルボキシピリジン、３
−アミノカルボニルピリジン、４−アミノカルボニルピ
リジン、３−メチルピリジン、３−スルホピリジン、モ
ルホリン等の含窒素環式化合物が挙げられる。中でも好
ましい化合物としてはシアナミド、アニリン、モルホリ
ン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、２−、
３−又は４−クロロアニリン、Ｎ−メチル−２−、−３
−または−４−クロロアニリン、Ｎ−エチル−２−、−
３−または−４−クロロアニリン、２−、３−または４
−メチルアニリン、２−、３−または４−スルホアニリ
ン、３−または４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、
３−または４−エチルアミノベンゼンスルホン酸、２
−、３−または４−カルボキシアニリン、タウリン、Ｎ
−メチルタウリン、モノ−もしくはジ−エタノールアミ
ン、ニコチン酸、４−カルボキシピリジン、３−スルホ
ピリジン、ニコチン酸アミド等を挙げることができる。
合手のある含窒素化合物の残基を形成する化合物として
は、例えば、アンモニアあるいはシアナミド、アミノベ
ンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−メチル−
ベンゼン、１−アミノ−３，４−又は−３，５−ジメチ
ルベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−エチ
ルベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は４−メトキ
シベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−エト
キシベンゼン、１−アミノ−２−、−３−又は−４−ク
ロルベンゼン、３−又は４−アミノ−フェニルメタンス
ルホン酸、２−、３−又は４−アミノベンゼンスルホン
酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、６−
アミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸、６−アミノベ
ンゼン−１，４−ジスルホン酸、２−、３−又は４−ア
ミノ安息香酸、５−アミノベンゼン−１，３−ジカルボ
ン酸、５−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン
酸、４−アミノ−２−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、
５−アミノ−２−エトキシベンゼンスルホン酸、Ｎ−メ
チルアミノベンゼン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、１−
メチルアミノ−３−又は−４−メチルベンゼン、１−エ
チルアミノ−４−クロルベンゼン、１−エチルアミノ−
３−又は−４−メチルベンゼン、１−（２−ヒドロキシ
エチル）−アミノ−３−メチルベンゼン、３−又は４−
メチルアミノ安息香酸、３−又は４−メチルアミノベン
ゼンスルホン酸、２−アミノナフタレン−１−スルホン
酸、４−アミノナフタレン−１−スルホン酸、５−アミ
ノナフタレン−１−スルホン酸、６−アミノナフタレン
−１−スルホン酸、７−アミノナフタレン−１−スルホ
ン酸、８−アミノナフタレン−１−スルホン酸、１−ア
ミノナフタレン−２−スルホン酸、４−アミノナフタレ
ン−２−スルホン酸、５−アミノナフタレン−２−スル
ホン酸、６−アミノナフタレン−２−スルホン酸、７−
アミノナフタレン−２−スルホン酸、７−メチルアミノ
ナフタレン−２−スルホン酸、７−エチルアミノナフタ
レン−２−スルホン酸、８−アミノナフタレン−２−ス
ルホン酸、４−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン
酸、５−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、６
−アミノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、７−アミ
ノナフタレン−１，３−ジスルホン酸、４−アミノナフ
タレン−１，５−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン
−２，６−ジスルホン酸、３−アミノナフタレン−２，
７−ジスルホン酸、４−アミノナフタレン−２，７−ジ
スルホン酸、６−アミノナフタレン−１，３，５−トリ
スルホン酸及び７−アミノナフタレン−１，３，５−ト
リスルホン酸の様な芳香族アミン、或いはメチルアミ
ン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピル
アミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ
−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メ
チルエチルアミン、アリルアミン、２−クロロエチルア
ミン、２−メトキシエチルアミン、２−アミノエタノー
ル、２−メチルアミノエタノール、ビス−（２−ヒドロ
キシエチル）アミン、２−アセチルアミノエチルアミ
ン、１−アミノ−２−プロパノール、３−メトキシプロ
ピルアミン、１−アミノ−３−ジメチルアミノプロパ
ン、２−アミノエタンスルホン酸、アミノメタンスルホ
ン酸、２−メチルアミノエタンスルホン酸、３−アミノ
−１−プロパンスルホン酸、２−スルファトエチルアミ
ン、アミノ酢酸、メチルアミノ酢酸、ε−アミノカプロ
ン酸、ベンジルアミン、２−、３−もしくは４−クロロ
ベンジルアミン、４−メチルベンジルアミン、Ｎ−メチ
ルベンジルアミン、２−、３−もしくは４−スルホベン
ジルアミン、２−フェニルエチルアミン、１−フェニル
エチルアミン、１−フェニル−２−プロピルアミンの様
な脂肪族アミン、ピペリジン、ピロール、ピロリジン、
３−カルボキシピリジン、４−カルボキシピリジン、３
−アミノカルボニルピリジン、４−アミノカルボニルピ
リジン、３−メチルピリジン、３−スルホピリジン、モ
ルホリン等の含窒素環式化合物が挙げられる。中でも好
ましい化合物としてはシアナミド、アニリン、モルホリ
ン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、２−、
３−又は４−クロロアニリン、Ｎ−メチル−２−、−３
−または−４−クロロアニリン、Ｎ−エチル−２−、−
３−または−４−クロロアニリン、２−、３−または４
−メチルアニリン、２−、３−または４−スルホアニリ
ン、３−または４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、
３−または４−エチルアミノベンゼンスルホン酸、２
−、３−または４−カルボキシアニリン、タウリン、Ｎ
−メチルタウリン、モノ−もしくはジ−エタノールアミ
ン、ニコチン酸、４−カルボキシピリジン、３−スルホ
ピリジン、ニコチン酸アミド等を挙げることができる。
【００２６】特に好ましくはシアナミド、モルホリン、
２−、３−又は４−スルホアニリン、２−、３−又は４
−カルボキシアニリン、３−ヒドロキシ−４−カルボキ
シアニリン、タウリン、Ｎ−メチルタウリン、ニコチン
酸を挙げることができる。又、一般式〔Ｂ〕で表わされ
る反応染料として特に好ましい構造としては遊離酸の形
で
２−、３−又は４−スルホアニリン、２−、３−又は４
−カルボキシアニリン、３−ヒドロキシ−４−カルボキ
シアニリン、タウリン、Ｎ−メチルタウリン、ニコチン
酸を挙げることができる。又、一般式〔Ｂ〕で表わされ
る反応染料として特に好ましい構造としては遊離酸の形
で
【００２７】
【化１５】
【００２８】
【化１６】
【００２９】
【化１７】
【００３０】（式中、Ｒ2-1 は水素原子、メチル基又は
エチル基を表わし、Ｚ2 は塩素原子、フッ素原子、３−
カルボキシピリジニオ基、シアノアミノ基、モルホリノ
基、２−、３−又は４−スルホアニリノ基、２−、３−
又は４−カルボキシアニリノ基、３−ヒドロキシ−４−
カルボキシアニリノ基、スルホエチルアミノ基又はＮ−
メチル−Ｎ−スルホエチルアミノ基を表わす。）等が挙
げられる。
エチル基を表わし、Ｚ2 は塩素原子、フッ素原子、３−
カルボキシピリジニオ基、シアノアミノ基、モルホリノ
基、２−、３−又は４−スルホアニリノ基、２−、３−
又は４−カルボキシアニリノ基、３−ヒドロキシ−４−
カルボキシアニリノ基、スルホエチルアミノ基又はＮ−
メチル−Ｎ−スルホエチルアミノ基を表わす。）等が挙
げられる。
【００３１】本発明においては、一般式〔Ａ〕及び
〔Ｂ〕で表わされる水溶性反応染料はいずれも、遊離酸
又はその塩の形で存在するが、通常、その塩としては、
リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩
などのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩が好まし
い。
〔Ｂ〕で表わされる水溶性反応染料はいずれも、遊離酸
又はその塩の形で存在するが、通常、その塩としては、
リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩
などのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩が好まし
い。
【００３２】尚、前示一般式〔Ａ〕及び〔Ｂ〕で表わさ
れる水溶性反応染料は、公知の方法に従って製造するこ
とができ、その製造方法に特に制約はない。具体的には
前示一般式〔Ａ〕で示される染料は、Ｃ．Ｉ．リアクテ
ィブ ブラック５の製造方法に準じて、又前示一般式
〔Ｂ〕で示される染料はヨーロッパ特許出願Ｎｏ５１６
２９８号公報記載の製造方法に準じて製造することがで
きる。
れる水溶性反応染料は、公知の方法に従って製造するこ
とができ、その製造方法に特に制約はない。具体的には
前示一般式〔Ａ〕で示される染料は、Ｃ．Ｉ．リアクテ
ィブ ブラック５の製造方法に準じて、又前示一般式
〔Ｂ〕で示される染料はヨーロッパ特許出願Ｎｏ５１６
２９８号公報記載の製造方法に準じて製造することがで
きる。
【００３３】本発明の反応染料混合物は一般式〔Ａ〕で
表わされる染料９５〜５５重量部と一般式〔Ｂ〕で表わ
される染料５〜４５重量部、特に好ましくは一般式
〔Ａ〕で表わされる染料７０〜９０重量部と一般式
〔Ｂ〕で表わされる染料３０〜１０重量部とを配合して
得られる。一般式〔Ａ〕及び〔Ｂ〕の反応染料は予め混
合しておいてもよいし、また、染色時に混合しても差し
支えない。必要に応じ無水芒硝などの無機塩、分散剤、
ｐＨかんしょう剤、粉じん飛散防止剤、その他染色助剤
などを含有することができる。
表わされる染料９５〜５５重量部と一般式〔Ｂ〕で表わ
される染料５〜４５重量部、特に好ましくは一般式
〔Ａ〕で表わされる染料７０〜９０重量部と一般式
〔Ｂ〕で表わされる染料３０〜１０重量部とを配合して
得られる。一般式〔Ａ〕及び〔Ｂ〕の反応染料は予め混
合しておいてもよいし、また、染色時に混合しても差し
支えない。必要に応じ無水芒硝などの無機塩、分散剤、
ｐＨかんしょう剤、粉じん飛散防止剤、その他染色助剤
などを含有することができる。
【００３４】また、色相調整のため、黄色、赤色、青色
の他の反応染料を混合物に対し２０ｗｔ％以下の範囲内
で混合しても差し支えない。本発明の染料混合物により
染色可能な繊維としては、通常、木綿、ビスコースレー
ヨン、キュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロ
ース系繊維が挙げられる。また、これらの繊維は、例え
ばポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニトリ
ルなどの混合繊維の形であっても差し支えない。
の他の反応染料を混合物に対し２０ｗｔ％以下の範囲内
で混合しても差し支えない。本発明の染料混合物により
染色可能な繊維としては、通常、木綿、ビスコースレー
ヨン、キュプラアンモニウムレーヨン、麻などのセルロ
ース系繊維が挙げられる。また、これらの繊維は、例え
ばポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニトリ
ルなどの混合繊維の形であっても差し支えない。
【００３５】本発明の染料混合物は公知の種々の染色法
に適用することができ、通常、吸尽染色法に適用するの
が望ましいが、コールドパッドバッチ法又はパッドスチ
ーム法などに適用しても効果的である。本発明の水溶性
染料混合物を用いてセルロース含有繊維を吸尽染色する
には、例えば、重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、炭酸リチウ
ム、苛性ソーダ等のアルカリ及び、例えば、芒硝、食塩
等の無機塩の存在下、染色することができる。この際の
アルカリの使用量は通常、染色浴１リットル当り、１０
〜３０ｇである。また、無機塩の使用量は染色浴１リッ
トル当り、５０〜８０ｇが適当である。そして、染色温
度は通常、４０〜８０℃、好ましくは５０〜６０℃であ
る。
に適用することができ、通常、吸尽染色法に適用するの
が望ましいが、コールドパッドバッチ法又はパッドスチ
ーム法などに適用しても効果的である。本発明の水溶性
染料混合物を用いてセルロース含有繊維を吸尽染色する
には、例えば、重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、炭酸リチウ
ム、苛性ソーダ等のアルカリ及び、例えば、芒硝、食塩
等の無機塩の存在下、染色することができる。この際の
アルカリの使用量は通常、染色浴１リットル当り、１０
〜３０ｇである。また、無機塩の使用量は染色浴１リッ
トル当り、５０〜８０ｇが適当である。そして、染色温
度は通常、４０〜８０℃、好ましくは５０〜６０℃であ
る。
【００３６】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り実施例の記述
に限定されるものではない。 実施例１ 下記構造式〔ａ−１〕
するが、本発明はその要旨を超えない限り実施例の記述
に限定されるものではない。 実施例１ 下記構造式〔ａ−１〕
【００３７】
【化１８】
【００３８】で示されるジスアゾ染料７５重量部と下記
構造式〔ｂ−１〕
構造式〔ｂ−１〕
【化１９】
【００３９】で示されるモノアゾ系反応染料２５重量部
を配合した染料混合物０．２ｇ及び０．８ｇを水２００
ｍｌに各々溶解し、これに、芒硝１０ｇを加え溶解し調
製した染浴（芒硝濃度５０ｇ／リットル）にシルケット
綿メリヤス１０ｇを浸漬し、３０分を要して６０℃まで
昇温し、次いで、炭酸ソーダ３ｇを添加し、同温度で１
時間、吸尽染色を行なった。染色後、染布を水洗し、洗
浄剤〔ヘキストジャパン（株）製、商品名ホスタパール
ＣＴ−４０〕２ｇ／リッルトを含む浴比１：２０のソー
ピング浴中１００℃で１０分間ソーピングを行ない、黒
色の染布を得た。この染布につき、ビルドアップ性、均
染性、ウォッシュ・オフ性、湿潤堅牢度、水に対する溶
解性を評価し、その結果を表−１に示した。なお、これ
らの評価法を下記に記す。
を配合した染料混合物０．２ｇ及び０．８ｇを水２００
ｍｌに各々溶解し、これに、芒硝１０ｇを加え溶解し調
製した染浴（芒硝濃度５０ｇ／リットル）にシルケット
綿メリヤス１０ｇを浸漬し、３０分を要して６０℃まで
昇温し、次いで、炭酸ソーダ３ｇを添加し、同温度で１
時間、吸尽染色を行なった。染色後、染布を水洗し、洗
浄剤〔ヘキストジャパン（株）製、商品名ホスタパール
ＣＴ−４０〕２ｇ／リッルトを含む浴比１：２０のソー
ピング浴中１００℃で１０分間ソーピングを行ない、黒
色の染布を得た。この染布につき、ビルドアップ性、均
染性、ウォッシュ・オフ性、湿潤堅牢度、水に対する溶
解性を評価し、その結果を表−１に示した。なお、これ
らの評価法を下記に記す。
【００４０】＜ビルドアップ性＞染料混合物０．２ｇ及
び染料混合物０．８ｇ使用して染色した両染色布を視感
判定しビルドアップ性の評価を行ない、この結果を後記
比較例１のビルドアップ性の評価結果を基準とする相対
評価として示した。（比較例１の染料混合物はビルドア
ップ性の優れたものとして知られている。）
び染料混合物０．８ｇ使用して染色した両染色布を視感
判定しビルドアップ性の評価を行ない、この結果を後記
比較例１のビルドアップ性の評価結果を基準とする相対
評価として示した。（比較例１の染料混合物はビルドア
ップ性の優れたものとして知られている。）
【００４１】＜均染性＞染料混合物０．２ｇを使用して
染色した染色布を視感にて評価した。 ○…優れている（均一に染色されている） △…やや劣る ×…均一に染色されておらず、濃淡がはっきりわかる。
染色した染色布を視感にて評価した。 ○…優れている（均一に染色されている） △…やや劣る ×…均一に染色されておらず、濃淡がはっきりわかる。
【００４２】＜湿潤堅牢度＞染料混合物０．８ｇを使用
して染色した染色布につき、洗濯堅牢度をＪＩＳＬ０８
８４（Ａ−４）に準じて測定し、綿布への汚染度を評価
した。
して染色した染色布につき、洗濯堅牢度をＪＩＳＬ０８
８４（Ａ−４）に準じて測定し、綿布への汚染度を評価
した。
【００４３】＜水に対する溶解性＞染料混合物２０ｇに
水１００ｃｃを添加して、室温２０℃にて１時間攪拌し
て溶解性を評価した。 ○…溶解 ×…不溶解（橙色染料が溶解せず）
水１００ｃｃを添加して、室温２０℃にて１時間攪拌し
て溶解性を評価した。 ○…溶解 ×…不溶解（橙色染料が溶解せず）
【００４４】＜ウォッシュ・オフ性＞染料混合物０．８
ｇを用いて染色した染布を絞り率１００％に絞った後、
下記のように処理し、第２ソーピング液の着色度を下記
基準で測定した。なお、ソーピング剤としては、商品名
ホスタパールＣＴ４０（ヘキストジャパン（株）製）を
用いた。まず、浴比１：２０で３０℃、５分間水洗し、
次に同じく浴比１：２０、ソーピング剤２ｇ／リットル
を用いて６０℃、１０分間第１ソーピングし、続いて同
じ条件で第２ソービングを行った。
ｇを用いて染色した染布を絞り率１００％に絞った後、
下記のように処理し、第２ソーピング液の着色度を下記
基準で測定した。なお、ソーピング剤としては、商品名
ホスタパールＣＴ４０（ヘキストジャパン（株）製）を
用いた。まず、浴比１：２０で３０℃、５分間水洗し、
次に同じく浴比１：２０、ソーピング剤２ｇ／リットル
を用いて６０℃、１０分間第１ソーピングし、続いて同
じ条件で第２ソービングを行った。
【００４５】（判定基準） ◎+ …着色が視覚では感じられない。 ◎ …着色が殆んどなし。 ○ …着色多少あり。 × …着色がかなり大。 ××…着色が著しく有り。
【００４６】実施例２ 実施例１の方法において、染料混合物の配合割合を表−
１に記載のように変更して、実施例１と全く同様なテス
トを行なった。その結果を表−１に示す。
１に記載のように変更して、実施例１と全く同様なテス
トを行なった。その結果を表−１に示す。
【００４７】比較例１〜２ 実施例１の方法においてモノアゾ系反応染料をそれぞれ
下記反応染料に置きかえた以外は実施例１と全く同様な
テストを行なった。その結果を表−１に示す。比較例１
に用いたモノアゾ系反応染料
下記反応染料に置きかえた以外は実施例１と全く同様な
テストを行なった。その結果を表−１に示す。比較例１
に用いたモノアゾ系反応染料
【００４８】
【化２０】
【００４９】比較例２に用いたモノアゾ系反応染料
【００５０】
【化２１】
【００５１】
【表１】
【００５２】実施例３〜３８ 実施例１の方法において、構造式〔ｂ−１〕を表−２に
記載されているモノアゾ染料に変更し、それ以外は実施
例１と全く同様なテストを行なったところ、ビルドアッ
プ性は比較例１よりわずか優れており、均染性は○と著
しく良好でウォッシュ・オフ性は◎+ と著しく優れ、水
に対する溶解性は○であり洗濯堅牢度の綿汚染は４−５
級以上であった。
記載されているモノアゾ染料に変更し、それ以外は実施
例１と全く同様なテストを行なったところ、ビルドアッ
プ性は比較例１よりわずか優れており、均染性は○と著
しく良好でウォッシュ・オフ性は◎+ と著しく優れ、水
に対する溶解性は○であり洗濯堅牢度の綿汚染は４−５
級以上であった。
【００５３】
【表２】
【００５４】
【表３】
【００５５】
【表４】
【００５６】
【表５】
【００５７】
【表６】
【００５８】
【表７】
【００５９】
【表８】
【００６０】
【表９】
【００６１】
【表１０】
【００６２】
【表１１】
【００６３】
【発明の効果】以上、詳細に説明したように、本発明に
よれば特定のジスアゾ系反応染料と特定のモノアゾ系反
応染料を特定の割合で配合することにより、ビルドアッ
プ性、ウォッシュ・オフ性、均染性、湿潤堅牢度が優れ
かつ、高濃度液状品の調製も可能である黒色用の反応染
料混合物を得ることが出来る。
よれば特定のジスアゾ系反応染料と特定のモノアゾ系反
応染料を特定の割合で配合することにより、ビルドアッ
プ性、ウォッシュ・オフ性、均染性、湿潤堅牢度が優れ
かつ、高濃度液状品の調製も可能である黒色用の反応染
料混合物を得ることが出来る。
Claims (4)
- 【請求項１】 遊離酸の形で、下記一般式〔Ａ〕 【化１】 （式中、Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ2 基又は−Ｃ2 Ｈ4 Ｗ基を表
わす。但しＷはアルカリの作用によって脱離する基を表
わす。）で示されるジスアゾ系反応染料及び遊離酸の形
で下記一般式〔Ｂ〕 【化２】 〔式中、Ｘは前記と同意義を表わし、Ａ1 及びＡ2 は置
換基を有していてもよいフェニレン基又はナフチレン基
を表わし、Ｒ1 及びＲ2 は水素原子又はＣ1 〜Ｃ4 アル
キル基を表わし、Ｚはハロゲン原子、水酸基、−ＯＲ3
基（ここでＲ3 は置換基を有していても良いアルキル基
又はフェニル基を表わす。）又は窒素原子に結合手のあ
る含窒素化合物の残基を表わす。〕で示されるモノアゾ
系反応染料を含有する染料混合物であって、〔Ａ〕で示
される染料対〔Ｂ〕で示される染料の混合割合が重量比
で９５対５〜５５対４５である染料混合物。 - 【請求項２】 遊離酸の形で、下記一般式〔Ａ〕 【化３】 （式中、Ｘは−ＣＨ＝ＣＨ2 基又は−Ｃ2 Ｈ4 Ｗ基を表
わす。但しＷはアルカリの作用によって脱離する基を表
わす。）で示されるジスアゾ系反応染料及び遊離酸の形
で下記一般式〔Ｂ−１〕 【化４】 〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 及びＸは前記と同意義を表わし、Ａ
1-1 及びＡ2-1 はフェニレン基又はナフチレン基（これ
らはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
又はスルホ基で置換されていてもよい。）を表わし、Ｚ
1 はハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
アルコキシ基、フェノキシ基又は窒素原子に結合手のあ
るピリジンカルボン酸、ピリジンカルボン酸アミド、ピ
リジンスルホン酸、モルホリン、アニリンスルホン酸、
Ｎ−アルキルアニリンスルホン酸、アニリンカルボン
酸、Ｎ−アルキルアニリン、ヒドロキシカルボキシアニ
リン、ｐ−クロロアニリン、シアナミド、タウリン、Ｎ
−メチルタウリン、ピロリジン、エタノールアミンの残
基を表わす。〕で示されるモノアゾ系反応染料を含有す
る染料混合物であって、〔Ａ〕で示される染料対〔Ｂ−
１〕で示される染料の混合割合が重量比で９５対５〜５
５対４５である染料混合物。 - 【請求項３】 遊離酸の形で、式〔Ａ−１〕 【化５】 で示されるジスアゾ系反応染料及び遊離酸の形で下記一
般式〔Ｂ−２〕 【化６】 （式中、Ｒ2-1 は水素原子、メチル基又はエチル基を表
わし、Ｚ2 は塩素原子、フッ素原子、３−カルボキシピ
リジニオ基、シアノアミノ基、モルホリノ基、２−、３
−又は４−スルホアニリノ基、２−、３−又は４−カル
ボキシアニリノ基、３−ヒドロキシ−４−カルボキシア
ニリノ基、スルホエチルアミノ基又はＮ−メチル−Ｎ−
スルホエチルアミノ基を表わす。）で示されるモノアゾ
系反応染料を含有する染料混合物であって、〔Ａ−１〕
で示される染料対〔Ｂ−２〕で示される染料の混合割合
が重量比で９５対５〜５５対４５である染料混合物。 - 【請求項４】 請求項１〜３記載の染料混合物を用いて
セルロース系繊維材料を染色又は捺染する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6160591A JPH0797533A (ja) | 1993-08-02 | 1994-06-20 | 水溶性染料混合物及びセルロース系繊維材料の染色又は捺染法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-209915 | 1993-08-02 | ||
| JP20991593 | 1993-08-02 | ||
| JP6160591A JPH0797533A (ja) | 1993-08-02 | 1994-06-20 | 水溶性染料混合物及びセルロース系繊維材料の染色又は捺染法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0797533A true JPH0797533A (ja) | 1995-04-11 |
Family
ID=26487053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6160591A Pending JPH0797533A (ja) | 1993-08-02 | 1994-06-20 | 水溶性染料混合物及びセルロース系繊維材料の染色又は捺染法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0797533A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6015439A (en) * | 1999-02-16 | 2000-01-18 | Dystar Textilefarben Gmbh & Co. | Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and a process for dyeing hydroxy and/or carboxamido containing fibers |
| CN102492308A (zh) * | 2011-11-14 | 2012-06-13 | 湖北华丽染料工业有限公司 | 一种复合活性黑染料及其制备和应用 |
-
1994
- 1994-06-20 JP JP6160591A patent/JPH0797533A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6015439A (en) * | 1999-02-16 | 2000-01-18 | Dystar Textilefarben Gmbh & Co. | Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and a process for dyeing hydroxy and/or carboxamido containing fibers |
| WO2000049093A1 (en) * | 1999-02-16 | 2000-08-24 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and a process for dyeing hydroxy and/or carboxamido containing fibers |
| JP2002537436A (ja) * | 1999-02-16 | 2002-11-05 | ダイスター・テクステイルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | 繊維反応性アゾ染料の深い黒色染料混合物及びヒドロキシ基及び／又はカルボキサミド基を含有する繊維の染色方法 |
| CN102492308A (zh) * | 2011-11-14 | 2012-06-13 | 湖北华丽染料工业有限公司 | 一种复合活性黑染料及其制备和应用 |
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