JPH06192589A - 反応染料混合物及びそれを用いるセルロース系繊維材料の染色または捺染方法 - Google Patents

反応染料混合物及びそれを用いるセルロース系繊維材料の染色または捺染方法

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JPH06192589A
JPH06192589A JP4356630A JP35663092A JPH06192589A JP H06192589 A JPH06192589 A JP H06192589A JP 4356630 A JP4356630 A JP 4356630A JP 35663092 A JP35663092 A JP 35663092A JP H06192589 A JPH06192589 A JP H06192589A
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acid
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Shigeru Kawabata
繁 河端
Naoki Harada
尚樹 原田
Shuhei Hashizume
修平 橋爪
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/004Mixtures of two or more reactive dyes

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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】セルロース系繊維材料又はセルロース系繊維を
含有する繊維材料を均一に、少ない塩使用量で、ビルド
アップ性と再現性良く染色できる青色反応染料組成物を
得る。 【構成】いずれも遊離酸の形で式(I)(II)のジオキ
サジン化合物、 (AはQ−(I)、 ) 又は式(I)及び(II)のジオキサジン混合物と、式
(III)のアントラキノン化合物とを含有する反応染料
混合物。 例えば、式(I)(R〜R10=H,X=C
=Cl,Y=1,3−フェニレン、Z=SO
OSOH,n=1)11%、式(II)(R
〜R10=H,X=C,Q=OCH,Y
=1,3フェニルン、n=1,Z,Z=SO
OSOH)22%、式(III)(Z=3−SO
OSOH)67%からなる染料混合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、反応染料混合物及びそ
れを用いてセルロース系繊維材料を染色または捺染する
方法に関する。
【0002】
【従来の技術】セルロース繊維材料又はセルロース繊維
を含有する繊維材料を染色するための水溶性の反応染料
としては種々のものが知られており、青色反応染料とし
ては、アゾ系、ホルマザン系、フタロシアニン系、アン
トラキノン系などの染料が知られており、又、最近では
ジオキサジン系反応染料が知られている。
【0003】
【本発明が解決しようとする問題点】しかしながら、こ
れらの青色染料は各々、フタロシアニン系染料はビルド
アップ性が劣る、アゾ系及びホルマザン系染料では鮮明
な色相が得られない、アントラキノン系染料は少ない塩
使用量では高い染料固着量が得られない、染色温度の変
化によって染料固着量が変化する、又、ジオキサジン系
染料では塩量の変化により染料固着量が大きく変化す
る、といった問題点がある。
【0004】
【問題を解決するための手段】本発明者らはこのような
実情に鑑み、アントラキノン系染料及びジオキサジン系
染料の持つ鮮明性、ビルドアップ性などの優れた染料特
性を損なうことなく、少ない塩使用量でも均一に高い染
料固着量が得られ、又、染色の再現性に優れ、且つ、各
種染料特性に優れる染料を得ることを目的に鋭意検討し
た結果、ある特定の構造を有するジオキサジン化合物と
アントラキノン化合物を配合することにより目的が達成
されることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【0005】即ち、本発明は、遊離酸の形で下記一般式
(I)
【0006】
【化4】
【0007】[式中、R1 、R2 及びR3 は互いに独立
に水素又は置換基を有していてもよい低級アルキル基、
1 は置換基を有していてもよい直鎖、分枝もしくは環
式の脂肪族又は芳香族の結合基、mは0又は1、Y1
置換基を有していてもよいフェニレン又はナフチレン
基、Z1 は基−SO2 CH=CH2 又は−SO2 CH2
CH2 1 (L1 は、アルカリの作用で脱離する基を表
わす)、Q1 はハロゲン原子、−N(R4 )R5 、−O
6 、−SR7 (式中R4 、R5 、R6 及びR7は互い
に独立に水素または置換されていてもよいアルキル、フ
ェニル、ナフチル又はベンジル基を表わす)で示される
基又は置換されていてもよいピリジニオ基であり、Q2
は塩素又はフッ素を表わす。]で示されるジオキサジン
化合物又は遊離酸の形で下記一般式(II)
【0008】
【化5】
【0009】[式中、R8 、R9 及びR10は互いに独立
に水素又は置換基を有していてもよい低級アルキル基、
2 は置換基を有していてもよい直鎖、分枝もしくは環
式の脂肪族又は、芳香族の結合基、nは0又は1、Y2
は置換基を有していてもよいフェニレン又はナフチレン
基、Z2 及びZ3 は互いに独立に基−SO2 CH=CH
2 又は−SO2 CH2 CH2 2 (L2 は、アルカリの
作用で脱離する基を表わす)、Q3 はハロゲン原子、−
N(R11)R12、−OR13、−SR14(式中R11
12、R13及びR14は互いに独立に水素または置換され
ていてもよいアルキル、フェニル、ナフチル又はベンジ
ル基を表わす)で示される基又は置換されていてもよい
ピリジニオ基を表わす。]で示されるジオキサジン化合
物、又は一般式(I)で示されるジオキサジン化合物及
び一般式(II)で示されるジオキサジン化合物からな
るジオキサジン混合物と、B)遊離酸の形で下記一般式
(III)
【0010】
【化6】
【0011】[式中、Z4 は基−SO2 CH=CH2
は−SO2 CH2 CH2 3 (L3 はアルカリの作用に
よって脱離する基を表わす)を表す。]で示されるアン
トラキノン化合物とを含有してなる反応染料混合物、及
び、それを用いてセルロース系繊維材料又はセルロース
系繊維を含有する繊維材料を染色または捺染する方法を
提供する。
【0012】前記一般式(I)及び(II)においてX
1 及びX2 で示される直鎖、分枝もしくは環式の脂肪族
結合基としては、好ましくは、互いに独立にヘテロ原子
を含んでいてもよい基であり、又、例えば遊離酸の形で
スルホ、カルボキシ、メチル、メトキシ又は随時置換さ
れていてもよいフェニル等の置換基で置換されていても
よい基であり、例えば次のものを挙げることができる。
【0013】
【化7】
【0014】X1 及びX2 で示される芳香族結合基とし
ては、好ましくは、互いに独立にヘテロ原子を含んでい
てもよい基であり、又、スルホ、カルボキシ、メチル、
メトキシ又は随時置換されていてもよいフェニル等の置
換基で置換されていてもよい基であり、例えば次のもの
を挙げることができる。
【0015】
【化8】
【0016】中でも特にX1 、X2 が互いに独立にエチ
レン、プロピレン、フェニレン、又は1〜2個のスルホ
を有したフェニレンが好ましい。
【0017】R4 〜R7 及びR11〜R14で表わされるア
ルキル基は、好ましくは炭素数1〜4のアルキル基で、
これらは例えば互いに独立に、アルコキシ、スルホ、カ
ルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェニル及びスルファ
トの群から選ばれる1又は2個の置換基により置換され
ていてもよい。中でも好ましくは、メチル、エチル、n
−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−
ブチル、sec−ブチル、β−ヒドロキシエチル、β−
スルファトエチル、β−スルホエチル、β−メトキシエ
チル及びβ−カルボキシエチル基等が挙げられる。
【0018】又、R4 〜R7 及びR11〜R14で表わされ
る置換されていてもよいフェニルとしては、例えば互い
に独立に、C1 〜C4 のアルキル、C1 〜C4 のアルコ
キシ、スルホ、カルボキシ、クロロ及びブロモの群から
選ばれる1又は2個の置換基により置換されていてもよ
いフェニルが好ましい。中でも特に好ましくは、2−、
3−又は4−スルホフェニル、2,4−又は2,5−ジ
スルホフェニル、2−、3−又は4−カルボキシフェニ
ル、フェニル等が挙げられる。
【0019】又、R4 〜R7 及びR11〜R14で表わされ
る置換されていてもよいナフチルとしては、例えば互い
に独立に、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ、C1 〜C
4 のアルキル、C1 〜C4 のアルコキシ、及びクロロの
群から選ばれる1、2又は3個の置換基により置換され
ていてもよいナフチルが好ましい。中でも特に好ましく
は、2−、3−、4−、5−、6−、7−又は8−スル
ホ−2−ナフチル、1,5−、5,7−、6,8−、
4,8−、4,7−、3,8−、4,6−、3,7−又
は3,6−ジスルホ−2−ナフチル、4,6,8−、
2,4,7−又は3,6,8−トリスルホ−1−ナフチ
ル、1,5,7−、4,6,8−又は3,6,8−トリ
スルホ−2−ナフチル等が挙げられる。
【0020】又、R4 〜R7 及びR11〜R14で表わされ
る置換基を有していてもよいベンジルとしては、例えば
互いに独立に、C1 〜C4 のアルキル、C1 〜C4 のア
ルコキシ、スルホ及びクロロの群から選ばれる1又は2
個の置換基により置換されていてもよいベンジルが好ま
しい。中でも特に好ましくは、ベンジル、2−、3−又
は4−スルホベンジル等が挙げられる。
【0021】Q1 及びQ3 で表わされるハロゲン原子と
しては互いに独立に、塩素又はフッ素原子が好ましく、
ピリジニオ基としては互いに独立に、カルボキシ又はカ
ルバモイルによって置換されていてもよいピリジニオ基
が好ましい。
【0022】Q1 及びQ3 が−N(R4 )R5 、−N
(R11)R12である場合、その様な基を形成するために
用いることができる式−N(R4 )R5 及び−N
(R11)R12で示される化合物としては、例えば、アン
モニア、あるいは1−アミノベンゼン、1−アミノ−2
−、−3−又は−4−メチルベンゼン、1−アミノ−
3,4−又は3,5−ジメチルベンゼン、1−アミノ−
2−、−3−又は−4−エチルベンゼン、1−アミノ−
2−、−3−又は−4−メトキシベンゼン、1−アミノ
−2−、−3−又は−4−エトキシベンゼン、1−アミ
ノ−2−、−3−又は−4−クロロベンゼン、3−又は
4−アミノフェニルメタンスルホン酸、2−アミノベン
ゼンスルホン酸、3−アミノベンゼンスルホン酸、4−
アミノベンゼンスルホン酸、3−メチルアミノベンゼン
スルホン酸、3−エチルアミノベンゼンスルホン酸、4
−メチルアミノベンゼンスルホン酸、4−エチルアミノ
ベンゼンスルホン酸、5−アミノベンゼン−1,3−ジ
スルホン酸、6−アミノベンゼン−1,4−ジスルホン
酸、6−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸、4−
アミノベンゼン−1,2−ジスルホン酸、4−アミノ−
5−メチルベンゼン−1,2−ジスルホン酸、2−,3
−又は4−アミノ安息香酸、5−アミノベンゼン−1,
3−ジカルボン酸、5−アミノ−2−ヒドロキシベンゼ
ンスルホン酸、4−アミノ−2−ヒドロキシベンゼンス
ルホン酸、5−アミノ−2−エトキシベンゼンスルホン
酸、N−メチルアミノベンゼン、N−エチルアミノベン
ゼン、1−メチルアミノ−3−又は−4−メチルベンゼ
ン、1−エチルアミノ−4−クロルベンゼン、1−エチ
ルアミノ−3−又は−4−メチルベンゼン、1−(2−
ヒドロキシエチル)−アミノ−3−メチルベンゼン、3
−又は4−メチルアミノ安息香酸、3−又は4−メチル
アミノベンゼンスルホン酸、2−アミノナフタレン−1
−スルホン酸、4−アミノナフタレン−1−スルホン
酸、5−アミノナフタレン−1−スルホン酸、6−アミ
ノナフタレン−1−スルホン酸、7−アミノナフタレン
−1−スルホン酸、8−アミノナフタレン−1−スルホ
ン酸、1−アミノナフタレン−2−スルホン酸、5−ア
ミノナフタレン−2−スルホン酸、6−アミノナフタレ
ン−2−スルホン酸、7−アミノナフタレン−2−スル
ホン酸、7−メチルアミノナフタレン−2−スルホン
酸、7−エチルアミノナフタレン−2−スルホン酸、7
−ブチルアミノナフタレン−2−スルホン酸、7−イソ
ブチルアミノナフタレン−2−スルホン酸、8−アミノ
ナフタレン−2−スルホン酸、4−アミノナフタレン−
1,3−ジスルホン酸、5−アミノナフタレン−1,3
−ジスルホン酸、6−アミノナフタレン−1,3−ジス
ルホン酸、7−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン
酸、8−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸、2
−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸、3−アミ
ノナフタレン−1,5−ジスルホン酸、4−アミノナフ
タレン−1,5−ジスルホン酸、4−アミノナフタレン
−1,6−ジスルホン酸、8−アミノナフタレン−1,
6−ジスルホン酸、4−アミノナフタレン−1,7−ジ
スルホン酸、3−アミノナフタレン−2,6−ジスルホ
ン酸、4−アミノナフタレン−2,6−ジスルホン酸、
3−アミノナフタレン−2,7−ジスルホン酸、4−ア
ミノナフタレン−2,7−ジスルホン酸、6−アミノナ
フタレン−1,3,5−トリスルホン酸、7−アミノナ
フタレン−1,3,5−トリスルホン酸、4−アミノナ
フタレン−1,3,6−トリスルホン酸、7−アミノナ
フタレン−1,3,6−トリスルホン酸、8−アミノナ
フタレン−1,3,6−トリスルホン酸及び4−アミノ
ナフタレン−1,3,7−トリスルホン酸のような芳香
族アミン、あるいはメチルアミン、エチルアミン、n−
プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、sec−ブチルアミン、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、アリ
ルアミン、2−クロロエチルアミン、2−メトキシエチ
ルアミン、2−アミノエタノール、ビス−(2−ヒドロ
キシエチル)アミン、2−アセチルアミノエチルアミ
ン、1−アミノ−2−プロパノール、3−メトキシプロ
ピルアミン、1−アミノ−3−ジメチルアミノプロパ
ン、2−アミノエタンスルホン酸、アミノメタンスルホ
ン酸、2−メチルアミノエタンスルホン酸、3−アミノ
−1−プロパンスルホン酸、2−スルファトエチルアミ
ン酸、アミノ酢酸、メチルアミノ酢酸、ε−アミノカプ
ロン酸、ベンジルアミン、2−、3−もしくは4−クロ
ロベンジルアミン、4−メチルベンジルアミン、N−メ
チルベンジルアミン、2−、3−もしくは4−スルホベ
ンジルアミン、2−フェニルエチルアミン、1−フェニ
ル−2−プロピルアミンのような脂肪族アミンを挙げる
ことができる。
【0023】中でも特に好ましい化合物としては、例え
ば、アニリン、N−メチルアニリン、N−エチルアニリ
ン、2−、3−又は4−アミノベンゼンスルホン酸、3
−又は4−エチルアミノベンゼンスルホン酸、6−アミ
ノベンゼン−1,3−又は1,4−ジスルホン酸、2
−、3−又は4−アミノ安息香酸、タウリン、N−メチ
ルタウリン、モノもしくはジエタノールアミンなどを挙
げることができる。
【0024】Q1 及びQ3 が−OR6 及び−OR13であ
るとき、そのような基を形成するために用いられるR6
OH及びR13OHで示される化合物としては、互いに独
立に上記化合物のアミノ基がヒドロキシ基である化合物
を挙げることができる。
【0025】又、Q1 及びQ3 が−SR7 及び−SR14
であるとき、そのような基を形成するために用いられる
7 SH及びR14SHで示される化合物としては、互い
に独立に上記化合物のアミノ基がメルカプト基であるチ
オール化合物を挙げることができる。
【0026】Y1 及Y2 は、好ましくはメチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、塩素、臭素及びスルホの群か
ら選ばれる1又は2個の置換基により置換されていても
よいフェニレン又はスルホ1個で置換されていてもよい
ナフチレンであり、例えば
【0027】
【化9】
【0028】 。)等を挙げることができる。
【0029】本発明の式(I)、(II)及び(II
I)で示される反応染料において、L1 、L2 及びL3
で表わされるアルカリの作用により脱離する基として
は、例えば互いに独立に、硫酸エステル基、チオ硫酸エ
ステル基、燐酸エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン
原子などが例示される。
【0030】R1 、R2 、R3 、R8 、R9 及びR10
置換基を有していてもよい低級アルキルとしては互いに
独立に、C1 〜C4 のアルキルが好ましく、置換されて
いてもよい基としては互いに独立に、ヒドロキシ、シア
ノ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカル
ボニルオキシ、スルホ及びスルファモイルが好ましい。
1 、R2 、R3 、R8 、R9 及びR10として好ましく
は、例えば互いに独立に、水素、メチル、n−プロピ
ル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、
sec−ブチル、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキ
シプロピル、3−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシ
ブチル、3−ヒドロキシブチル、4−ヒドロキシブチ
ル、2,3−ジヒドロプロピル、3,4−ジヒドロキシ
ブチル、シアノメチル、2−シアノエチル、3−シアノ
プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、2−メト
キシエチル、2−エトキシメチル、3−メトキシプロヒ
キシプロピル、2−ヒドロキシ−3−メトキシプロピ
ル、クロロメチル、ブロモメチル、2−クロロエチル、
2−ブロモエチル、3−クロロプロピル、3−ブロモプ
ロピル、4−クロロブチル、4−ブロモブチル、カルボ
キシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシプ
ロピル、4−カルボキシブチル、1,2−ジカルボキシ
エチル、カルバモイルメチル、2−カルバモイルエチ
ル、3−カルバモイルプロピル、4−カルバモイルブチ
ル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメ
チル、2−メトキシカルボニルエチル、2−エトキシカ
ルボニルエチル、3−メトキシカルボニルプロピル、3
−エトキシカルボニルプロピル、4−メトキシカルボニ
ルブチル、4−エトキシカルボニルブチル、メチルカル
ボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、
2−メチルカルボニルオキシエチル、2−エチルカルボ
ニルオキシエチル、3−メチルカルボニルオキシプロピ
ル、4−メチルカルボニルオキシブチル、4−エチルカ
ルボニルオキシブチル、スルホメチル、2−スルホエチ
ル、3−スルホプロピル、4−スルホブチル、スルファ
モイルメチル、2−スルファモイルエチル、3−スルフ
ァモイルプロピル、4−スルファモイルブチルを挙げる
ことができ、中でも特に好ましくは、水素、メチル、エ
チルである。
【0031】本発明で用いる一般式(I)および(I
I)で示される各ジオキサジン化合物は、それぞれ、例
えば特開平4−28769号公報および同1−1853
70号公報などに記載された公知の化合物を含み、それ
ぞれ各公報に記載された方法によって、またはその方法
に準じて製造することができる。また、一般式(II
I)で示されるアントラキノン化合物はC.I.リアク
チブ ブルー 19を含み、例えば、特開昭60−10
8472号公報などに記載された公知の化合物である。
【0032】本発明の反応染料混合物を構成する各化合
物は遊離酸の形で又はその塩の形で存在し、特にアルカ
リ金属塩及びアルカリ土類金属塩、中でもナトリウム
塩、カリウム塩、リチウム塩が好ましい。
【0033】本発明の反応染料混合物において、一般式
(I)で示されるジオキサジン化合物と一般式(II)
で示されるジオキサジン化合物の配合割合は特に限定さ
れるものではないが一般式(I)で示されるジオキサジ
ン化合物又は一般式(II)で示されるジオキサジン化
合物のいずれか一方の量が他方に対し100重量倍以下
であり、好ましくは75重量倍以下である。また、本発
明の反応染料混合物が一般式(I)で示されるジオキサ
ジン化合物および一般式(II)で示されるジオキサジ
ン化合物から成るジオキサジン混合物を含有する場合
は、好ましくは、一般式(II)で示されるジオキサジ
ン化合物の量が一般式(I)で示されるジオキサジン化
合物に対し0.05〜100重量倍であり、さらに好ま
しくは、0.2〜20重量倍である。
【0034】又、一般式(I)で示されるジオキサジン
化合物及び/又は一般式(II)で示されるジオキサジ
ン化合物からなるジオキサジン混合物又は各化合物と一
般式(III)で示されるアントラキノン化合物の配合
割合は特に限定されるものではないが、一般式(I)で
示されるジオキサジン化合物及び/又は一般式(II)
で示されるジオキサジン化合物からなるジオキサジン混
合物又は化合物の量に対して、一般式(III)で示さ
れるアントラキノン化合物の量が0.01〜90重量倍
であり、好ましくは0.05〜50重量倍である。
【0035】本発明において、ジオキサジン混合物又は
各ジオキサジン化合物とアントラキノン化合物の混合方
法は特に限定されるものではないが、染色に用いられる
前に予め混合してもよいし、又は、染色時に混合しても
差し支えない。
【0036】本発明の反応染料混合物は、所望の色相を
得るために、必要に応じて他の青色成分及び、又は黄色
成分及び、又は赤色成分と混合して使用することができ
る。又、併用する黄色成分、赤色成分および青色成分と
しては特に制約がなく、公知の反応染料を用いることが
でき、例えば、反応基としてスルファトエチルスルホン
基、ビニルスルホン基、モノクロロトリアジン基、ジク
ロロトリアジン基、モノフルオロトリアジン基、モノニ
コチン酸トリアジン基、モノニコチン酸アミドトリアジ
ン基、ジフルオロモノクロロピリミジン基の少なくとも
1種または2種を少なくとも1つを有する反応染料、あ
るいは、Sumifix 、Sumifix Supra 、Remazol 、Levafi
x 、Procion 、Cibacron、Basilen 、Drimarene 、Kaya
cion、Kayacelon React などの冠称名で市販されている
染料、更には特開昭50−178号、特開昭56−94
83号、特開昭56−15481号、特開昭56−11
8976号、特開昭56−128380号、特開昭57
−2365号、特開昭57−89679号、特開昭57
−143360号、特開昭59−15451号、特開昭
58−191755号、特開昭59−96174号、特
開昭59−161463号、特開昭60−6754号、
特開昭60−123559号、特開昭60−22995
7号、特開昭60−260654号、特開昭61−15
5469号、特開昭63−77974号、特開昭63−
225665号、特開平3−770号各公報に記載され
ている染料などが例示される。
【0037】本発明の反応染料混合物は、必要に応じ、
無水芒硝や食塩等の無機塩、分散剤、溶解助剤、粉塵飛
散防止剤、pH安定剤、ポリリン酸等の硬水軟化剤、消
泡剤、水、その他、公知の染色助剤等を含有することが
できる。
【0038】本発明の反応染料混合物は、その形態にお
いて特に限定されるものではなく公知の形態でもよい
が、粉末状であっても顆粒状であっても、又、液体状で
あっても差し支えない。
【0039】本発明方法におけるセルロース系繊維材料
としては、特に限定されるものではないが、木綿、リネ
ン、麻、ジュート、ラミー繊維、ビスコース、絹、ベン
ベルグ等の天然あるいは再生セルロース繊維が例示され
る。又、セルロース系繊維を含有する繊維材料として
は、木綿/ポリエステル混紡品、木綿/ナイロン混紡
品、木綿/羊毛等が例示される。
【0040】本発明における染色方法としては、公知の
方法でよいが、吸尽染色法では無水芒硝や食塩等の公知
の無機中性塩及び炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ苛性ソー
ダ、第三燐酸ソーダ等の公知の酸結合剤を単独に、或は
併用して染色する方法が例示されるが、染色助剤として
はこれらに限定されない。この際に用いる無機中性塩や
酸結合剤の使用量についても特に制約はないが、少なく
とも1g/L以上が好ましく、又、100g/L以上用
いてもよいが、本発明の場合、塩濃度依存性が良好であ
るため、例えば40g/L以下の少量の使用量でも染色
が可能である。又、これらの無機中性塩や酸結合剤の染
浴への投入は1度に行なってもよいし、又、常法により
分割して投入してもよいし、又、機械制御によりドージ
ングを行なってもよい。又、その他、均染剤、緩染剤、
浴中柔軟剤等の染色助剤を公知の方法で併用してもよい
が、染色助剤としては特にこれらのものに限定されな
い。又、染色温度は通常40〜90℃、好ましくは40
〜70℃であるが、本発明の反応染料混合物の染色方法
としてはこれらに限定されない。又、本発明の反応染料
混合物は公知の方法で捺染、連続染色、CPB染色に供
することができるが、染色、捺染方法としては、これら
に限定されない。
【0041】セルロース繊維上に本発明混合物を固定さ
せるのに適した酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属と無機塩又は有機酸あるいは加熱状態で
アルカリ遊離する化合物との水溶性塩基性塩である。特
にアルカリ金属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの
無機または有機酸のアルカリ金属が挙げられ、そのう
ち、特にソーダ塩及びカリ塩が好ましい。この様な酸結
合剤としては、例えば、苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、
炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第
三リン酸ソーダ、硅酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダあ
るいは、エスポロンA−171、コントロン−L、BL
ENON、AM−117などの名称で市販されている液
体酸結合剤等が挙げられるが、酸結合剤としては特にこ
れらに限定されない。
【0042】本発明の反応染料混合物は、セルロース系
繊維材料又はセルロース系繊維を含有する繊維材料を染
色するとき、染色物に不均一な染色斑がなく、再現性よ
く染色を行なうことができる。又、少ない塩使用量でも
染料固着量の高い染色物を得ることができ、その他染色
の再現性に影響する染色温度依存性、アルカリ感性、浴
比依存性においても良好な性質を有する。更に、本発明
の組成物は、ビルドアップ性が優れるとともに、鮮明な
青色の色相が得られ、又、耐光堅牢度、汗日光堅牢度、
耐湿潤性堅牢度のよい染色物を得ることができる。
【0043】
【実施例】以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。尚、例中、%は重量%を意味する。
【0044】実施例 1 綿繊維からなる編物100kgをウインス式染色機にセ
ットし、浴比1:15、水温を60℃した。予め溶解さ
せた遊離酸の形で式(1)
【0045】
【化10】
【0046】で示される染料0.06kg、予め溶解させ
た遊離酸の形で式(2)
【0047】
【化11】
【0048】で示される染料0.54kg、又、予め溶解
させた遊離酸の形で式(3)
【0049】
【化12】
【0050】で示される染料2.4kgを公知の方法で浴
中に投入した後、更に、この温度で無水芒硝45kgを公
知の方法で浴中に投入した。次いで、この温度で20分
間編物を処理し、公知の方法で炭酸ソーダ30kgを2回
に分けて浴中に投入した。次いで、この温度で60分間
編物を処理し、染色を終了した。得られた染色物は染色
斑のない均一で鮮明な青色であった。又、上記の染色を
繰り返し行ったが、いずれも染色の再現性が良好であっ
た。
【0051】実施例2 レーヨン繊維からなる編物200kgを低浴比型液流装置
にセットし、浴比1:6、水温を60℃にした。予め溶
解させた遊離酸の形で式(4)
【0052】
【化13】
【0053】で示される染料0.05kg、予め溶解させ
た遊離酸の形で式(5)
【0054】
【化14】
【0055】で示される染料0.32kg、及び、予め溶
解させた遊離酸の形で式(6)
【0056】
【化15】
【0057】で示される染料2.63kg、及び、無水芒
硝18kgを公知の方法で浴中に投入した後、この温度で
30分間編物を処理し、公知の方法で炭酸ソーダ4.8
kgを浴中に投入した。次いで、この温度で40分間編物
を処理し、染色を終了した。この時、浴中には染料の凝
集物等の不溶解物はなく、得られた染色物は染色斑のな
い均一で鮮明な青色であった。又、上記の染色を繰り返
し行ったが、いずれも染色の再現性が良好であった。
【0058】実施例3 綿繊維からなる糸100kgをチーズ染色装置にセット
し、浴比1:10、水温を65℃にした。予め溶解させ
た遊離酸の形で式(7)
【0059】
【化16】
【0060】で示される染料1.0kg、予め溶解させた
遊離酸の形で式(8)
【0061】
【化17】
【0062】で示される染料1.0kg、予め溶解させた
遊離酸の形で式(9)
【0063】
【化18】
【0064】で示される黄色染料1.5kg、及び、予め
溶解させた遊離酸の形で式(10)
【0065】
【化19】
【0066】で示される赤色染料1kg、及び、食塩30
kgを公知の方法で浴中に投入した後、この温度で30分
間糸を処理し、公知の方法で第三リン酸ソーダ10kg染
色を浴中に投入した。次いで、この温度で60分間糸を
処理し、終了した。得られた染色物は染色斑のない均一
で鮮明な茶色であった。又、上記の染色を繰り返し行っ
たが、いずれも染色の再現性が良好であった。
【0067】実施例4 綿繊維50%、ポリエステル繊維50%からなる混交編
物200kgを高圧型液流染色装置にセットし、浴比1:
10、水温を80℃にして、酢酸を用いてpHを5とし
た。予め水に十分分散させた式(11)
【0068】
【化20】
【0069】で示される分散染料0.4kg、及び、予め
十分分散させた式(12)
【0070】
【化21】
【0071】で示される分散染料0.5kg、及び、分散
剤スミポンTF(住友化学社製)0.2kgを含む分散液
を用いて40分間で130℃まで昇温し、その温度で3
0分間ポリエステル側を染色した。ついで、染液を排水
し、その後、給水し、浴比1:10、水温を60℃にし
た。予め溶解させた遊離酸の形で式(1)で示される染
料0.1kg、予め溶解させた遊離酸の形で式(2)で示
される染料0.4kg、及び、予め溶解させた遊離酸の形
で式(3)で示される染料1.0kg、及び、無水芒硝6
0kgを公知の方法で浴中に投入した後、この温度で20
分間編物を処理し、公知の方法で炭酸ソーダ30kgを浴
中に投入した。次いで、この温度で45分間編物を処理
し、染色を終了した。得られた染色物は良好であり、染
色斑のない均一で鮮明な青色であた。又、上記の染色を
繰り返し行ったが、いずれも染色の再現性が良好であっ
た。
【0072】実施例5 綿繊維からなる編物100kgをウインス式染色装置にセ
ットし、浴比1:15、水温を50℃にした。遊離酸の
形で式(13)
【0073】
【化22】
【0074】で示される染料1.0kg、遊離酸の形で式
(14)
【0075】
【化23】
【0076】で示される染料9.0kg、遊離酸の形で式
(3)で示される染料90.0kgを十分混合した。得ら
れた反応染料混合物1.0kgを熱水で溶解させ25℃に
冷却し、予め溶解させた遊離酸の形で式(15)
【0077】
【化24】
【0078】で示される染料1.5kg及び、スルホン化
度110%、平均縮合度1.8のジメチルナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物(ナトリウム
塩)3kg、及び、無水芒硝45kgを公知の方法で浴中に
投入した後、この温度で20分間編物を処理し、公知の
方法で炭酸ソーダ30kgをを浴中に投入した。この温度
で60分間編物を処理し、染色を終了した。得られた染
色物は常法で洗浄して仕上げた。得られた染色物は染色
斑のない均一で鮮明な緑色であった。又、上記染色を繰
り返し行ったが、いずれも染色の再現性が良好であっ
た。
【0079】実施例6 綿繊維からなる編物100kgを液流型染色装置にセット
し、浴比1:8、水温を60℃にした。予め溶解させた
遊離酸の形で式(1)で示される染料0.01kg、予め
溶解させた遊離酸の形で式(2)で示される染料0.7
2kg、及び、予め溶解させた遊離酸の形で式(3)で示
される染料2.27kg、及び、無水芒硝20kgを公知の
方法で浴中に投入した後、この温度で20分間編物を処
理し、公知の方法で炭酸ソーダを4kg浴中に投入した。
次いで、この温度で15分間編物を処理した後、公知の
方法で40度ボーメの荷性ソーダ1.6リットルを浴中
に投入した。次いで、この温度で60分間編物を処理
し、染色を終了した。得られた染色物は常法で洗浄して
仕上げた。得られた染色物は染色斑のない均一で鮮明な
青色であった。又、上記染色を繰り返し行ったが、いず
れも染色の再現性が良好であった。
【0080】実施例7 綿繊維からなる編物100kgをウインス染色機にセット
し、浴比1:15、水温60℃にした。予め溶解させた
遊離酸の形で一般式(2)で示される染料0.6kg、予
め溶解させた遊離酸の形で一般式(3)で示される染料
1.4kgを公知の方法で浴中に投入した後、更に、この
温度で無水芒硝45kgを公知の方法で浴中に投入した。
次いで、この温度で20分間編物を処理し、公知の方法
で炭酸ソーダ30kgを浴中に投入した。次いで、この温
度で60分間編物を処理し、染色を終了した。得られた
染色物は染色斑のない均一で鮮明な青色であった。又、
上記の染色を繰り返し行ったが、いずれも染色の再現性
が良好であった。
【0081】実施例8−45 表1〜表19の配合比率の欄に示した割合で染料を十分
混合した。得られた染料混合物2.0kgを熱水で溶解さ
せ25℃に冷却し、実施例1と同じ操作により染色し
た。得られた染色物は染色斑のない均一で鮮明な青色で
あった。又、上記染色を繰り返し行ったが、いずれも染
色の再現性が良好であった。
【0082】 **はZ1に続く結合を、Y2において***はZ2及び
3に続く結合を意味する。
【0083】
【表1】
【0084】
【表2】
【0085】
【表3】
【0086】
【表4】
【0087】
【表5】
【0088】
【表6】
【0089】
【表7】
【0090】
【表8】
【0091】
【表9】
【0092】
【表10】
【0093】
【表11】
【0094】
【表12】
【0095】
【表13】
【0096】
【表14】
【0097】
【表15】
【0098】
【表16】
【0099】
【表17】
【0100】
【表18】
【0101】
【表19】
【0102】
【表20】
【0103】
【表21】
【0104】
【表22】
【0105】
【表23】
【0106】
【表24】
【0107】
【表25】
【0108】
【表26】
【0109】
【表27】
【0110】
【表28】
【0111】
【表29】
【0112】
【表30】
【0113】
【表31】
【表32】
【0115】
【表33】
【0116】
【表34】
【0117】
【表35】
【0118】
【表36】
【0119】
【表37】
【0120】
【表38】

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】A)遊離酸の形で下記一般式(I) 【化1】 [式中、R1 、R2 及びR3 は互いに独立に水素又は置
    換基を有していてもよい低級アルキル基、X1 は置換基
    を有していてもよい直鎖、分枝もしくは環式の脂肪族又
    は芳香族の結合基、mは0又は1、Y1 は置換基を有し
    ていてもよいフェニレン又はナフチレン基、Z1 は基−
    SO2 CH=CH2 又は−SO2 CH2CH2 1 (L
    1 は、アルカリの作用で脱離する基を表わす)、Q1
    ハロゲン原子、−N(R4 )R5 、−OR6 、−SR7
    (式中R4 、R5 、R6 及びR7は互いに独立に水素ま
    たは置換されていてもよいアルキル、フェニル、ナフチ
    ル又はベンジル基を表わす)で示される基又は置換され
    ていてもよいピリジニオ基であり、Q2 は塩素又はフッ
    素を表わす。]で示されるジオキサジン化合物又は遊離
    酸の形で下記一般式(II) 【化2】 [式中、R8 、R9 及びR10は互いに独立に水素又は置
    換基を有していてもよい低級アルキル基、X2 は置換基
    を有していてもよい直鎖、分枝もしくは環式の脂肪族又
    は、芳香族の結合基、nは0又は1、Y2 は置換基を有
    していてもよいフェニレン又はナフチレン基、Z2 及び
    3 は互いに独立に基−SO2 CH=CH2 又は−SO
    2 CH2 CH2 2 (L2 は、アルカリの作用で脱離す
    る基を表わす)、Q3 はハロゲン原子、−N(R11)R
    12、−OR13、−SR14(式中R11、R12、R13及びR
    14は互いに独立に水素または置換されていてもよいアル
    キル、フェニル、ナフチル又はベンジル基を表わす)で
    示される基又は置換されていてもよいピリジニオ基を表
    わす。]で示されるジオキサジン化合物、又は一般式
    (I)で示されるジオキサジン化合物及び一般式(I
    I)で示されるジオキサジン化合物からなるジオキサジ
    ン混合物と、B)遊離酸の形で下記一般式(III) 【化3】 [式中、Z4 は基−SO2 CH=CH2 又は−SO2
    2 CH2 3 (L3 はアルカリの作用によって脱離す
    る基を表わす)を表す。]で示されるアントラキノン化
    合物とを含有してなる反応染料混合物。
  2. 【請求項2】一般式(I)で示されるジオキサジン化合
    物又は、一般式(II)で示されるジオキサジン化合物
    のいずれか一方の量が他方に対し100重量倍以下であ
    る請求項1に記載の反応染料混合物。
  3. 【請求項3】一般式(II)で示されるジオキサジン化
    合物の量が一般式(I)で示されるジオキサジン化合物
    に対し0.05〜100重量倍であるジオキサジン混合
    物を含有してなる請求項1に記載の反応染料混合物。
  4. 【請求項4】B)の量がA)に対し0.01〜90重量
    倍である請求項1〜3のいずれかに記載の反応染料混合
    物。
  5. 【請求項5】請求項1〜4のいずれかに記載の反応染料
    混合物を用いることを特徴とするセルロース系繊維材料
    又はセルロース系繊維を含有する繊維材料を染色または
    捺染する方法。
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