JP2005290388A - ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記ビスアゾ化合物(I)。
[式中、m、nは0又は1、R1〜R3は水素原子又は置換可能なアルキル、Dは1個の−SO2CH=CH2又は−SO2CH2CH2Z2で置換されたフェニル又はナフチル、該フェニル又はナフチルは1〜2個の置換基で置換されてもよい。Bは下式(II)又は(III)の基を表す。Uはアミノアルキレン系連結基、Xはフェニルアミノ基、Yはハロゲノ、*印はアゾ基に接続する結合、R4は水素原子等、pやqは0又は1を表す。]
【選択図】 なし
Description
−N(R6)−A2−** (U2)
{式中、R6は水素原子又は置換されていてもよいアルキルを表す。A2は置換されていてもよいアルキレンを表す。**印は−SO2Zに接続する結合を意味する。Zは−CH=CH2又は−CH2CH2Z1を表す。Z1はアルカリの作用で脱離する基を表す。Xは下式(Y1)で示される基を表し、Yはハロゲノを表す。}
−N(R10)−R9 (Y1)
(式中、R9は置換されていてもよいフェニルを表し、R10は水素原子または置換されていてもよいアルキルを表す。)]
本発明におけるビスアゾ化合物は上式(I)で示されるものであり、式中におけるm及びnは、互いに独立に0又は1を表す。また、Zは−CH=CH2又は−CH2CH2Z1を表す。Z1はアルカリの作用で脱離する基である。
Z1としては、例えば硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、燐酸エステル基、酢酸エステル基やハロゲノ等を挙げることができる。中でも、硫酸エステル基およびクロロが好ましい。
上記Zの好ましい具体例としては−CH=CH2、−CH2CH2Cl又は−CH2CH2OSO3H等を挙げることができ、中でも−CH2CH2OSO3Hが特に好ましい。
上記アルキル、該アルキルの置換基としての炭素数1〜4個のアルコキシ、アルコキシ(炭素数1〜4)カルボニル及びアルキル(炭素数1〜4)カルボニルオキシは、直鎖状でもよく、分岐状でもよい。
これらの中、遊離酸の形が、(D2)で示される基が好ましい。
これらの中でも、遊離酸の形が、下式(D4)で示される基が好ましい。
ここで、上記低級アルキル基や低級アルコキシとしては、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシやsec−ブトキシ等が挙げられる。
等の基を挙げることができる。
R6としては、水素原子、メチル及びエチルである場合が好ましく、R6が水素原子である場合が特に好ましい。
A2で表される置換されていてもよいアルキレンとしては、無置換の炭素数2〜4個のアルキレンが好ましく、エチレン及びトリメチレンが特に好ましい。
また、Uが式(U2)で示される基である場合は、A2がエチレン又はトリメチレンであり、且つ、R6が水素原子、メチル又はエチルであるものが好ましく、特に水素原子であるものが好ましい。
ロ)下記の芳香族アミン類
1−アミノベンゼン、1−アミノ−2−、−3−又は−4−メチルベンゼン、1−アミノ−2,4−、−3,4−又は−3,5−ジメチルベンゼン、1−アミノ−2−、−3−又は−4−エチルベンゼン、1−アミノ−2−、−3−又は−4−メトキシベンゼン、1−アミノ−2−、−3−又は−4−エトキシベンゼン、1−アミノ−2−、−3−又は−4−クロロベンゼン、1−アミノ−2−、−3−又は−4−ブロモベンゼン、1−アミノ−2−、−3−又は−4−フルオロベンゼン、3−又は4−アミノフェニルメタンスルホン酸、2−、3−又は4−アミノベンゼンスルホン酸、3−又は4−メチルアミノベンゼンスルホン酸、3−又は4−エチルアミノベンゼンスルホン酸、5−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸、6−アミノベンゼン−1,3−又は−1,4−ジスルホン酸、4−アミノベンゼン−1,2−ジスルホン酸、4−アミノ−5−メチルベンゼン−1,2−ジスルホン酸、2−、3−又は4−アミノ安息香酸、5−アミノベンゼン−1,3−ジカルボン酸、5−アミノ−2−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、4−アミノ−2−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、5−アミノ−2−エトキシベンゼンスルホン酸、N−メチルアミノベンゼン、N−エチルアミノベンゼン、1−メチルアミノ−3−又は−4−メチルベンゼン、1−エチルアミノ−3−又は−4−メチルベンゼン、1−メチルアミノ−2−、−3−又は−4−クロロベンゼン、1−エチルアミノ−2−、−3−又は−4−クロロベンゼン、1−(2−ヒロドキシエチル)アミノ−3−メチルベンゼン、3−又は4−メチルアミノ安息香酸、1−アミノ−2−メトキシ−5−メチルベンゼン、1−アミノ−2,5−ジメト
キシベンゼン、2−、3−又は4−アミノフェノール、1−アミノ−3−又は−4−アセチルアミノベンゼン、2,4−又は2,5−ジアミノベンゼンスルホン酸、1−アミノベンゼン−3−又は−4−(β−ヒドロキシエチルスルホン)、2−、4−、5−、6−、7−又は8−アミノナフタレン−1−スルホン酸、1−、4−、5−、6−、7−又は8−アミノナフタレン−2−スルホン酸、7−メチルアミノナフタレン−2−スルホン酸、7−エチルアミノナフタレン−2−スルホン酸、7−ブチルアミノナフタレン−2−スルホン酸、7−イソブチルアミノナフタレン−2−スルホン酸、4−、5−、6−、7−又は8−アミノナフタレン−1,3−ジスルホン酸、2−、3−又は4−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸、4−又は8−アミノナフタレン−1,6−ジスルホン酸、4−アミノナフタレン−1,7−ジスルホン酸、3−又は4−アミノナフタレン−2,6−ジスルホン酸、3−又は4−アミノナフタレン−2,7−ジスルホン酸、6−又は7−アミノナフタレン−1,3,5−トリスルホン酸、4−、7−又は8−アミノナフタレン−1,3,6−トリスルホン酸、4−アミノナフタレン−1,3,7−トリスルホン酸等;
メチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチルアミン、sec−ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、アリルアミン、2−クロロエチルアミン、2−メトキシエチルアミン、2−アミノエタノール、2−メチルアミノエタノール、ビス(2−ヒドロキシエチル)アミン、2−アセチルアミノエチルアミン、1−アミノ−2−プロパノール、3−メトキシプロピルアミン、1−アミノ−3−ジメチルアミノプロパン、2−アミノエタンスルホン酸アミド、2−アミノエタンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸、2−メチルアミノエタンスルホン酸アミド、2−メチルアミノエタンスルホン酸、3−アミノ−1−プロパンスルホン酸、2−スルファートエチルアミン、アミノ酢酸、メチルアミノ酢酸、3−アミノプロピオン酸、3−アミノプロピオン酸アミド、3−メチルアミノプロピオン酸、3−メチルアミノプロピオン酸アミド、ε−アミノカプロン酸、ベンジルアミン、2−、3−又は4−スルホベンジルアミン、2−、3−又は4−クロロベンジルアミン、2−、3−又は4−メチルベンジルアミン、N−メチルベンジルアミン、1−フェニルエチルアミン、2−フェニルエチルアミン、1−フェニル−2−プロピルアミン等。
これらの中でも、とりわけ、アニリン、N−メチルアニリン、N−エチルアニリン、2−、3−又は4−クロロアニリン、N−メチル−2−、−3−又は−4−クロロアニリン、N−エチル−2−、−3−又は−4−クロロアニリン、2−、3−又は4−メチルアニリン、2−、3−又は4−エチルアニリン、2−、3−又は4−メトキシアニリン、2−、3−又は4−エトキシアニリン、2−、3−又は4−ヒドロキシアニリン、アニリン−2−、−3−又は−4−スルホン酸、3−又は4−メチルアミノベンゼンスルホン酸、3−又は4−エチルアミノベンゼンスルホン酸、2−、3−又は4−カルボキシアニリン等が、特に好ましい。
Yはハロゲノを表す。ハロゲノとしては、フルオロ又はクロロが好ましい。
さらに、本発明におけるビスアゾ化合物又はその塩としては、式(I)で示されるものであれば特に限定されないが、式(I’)で示されるものが好ましい。
第一の製造方法は、式(X)で示される化合物と、式(XI)で示されるアミン化合物と、式(XVI−1)、(XVI−2)、(XVI−3)、(XVI−4)又は(XVII)で示される化合物のいずれかを、2,4,6−トリハロゲノ−s−トリアジンと任意の順序で縮合させる方法である。
で示される化合物に、常法によりジアゾ化した式(XIV)で示される化合物を常法により、カップリングさせる方法である。
H−U−SO2−CH2CH2−OH (V−a)
[式中、Uは前記の意味を有する。]
で示されるアミン化合物を用い、前記の方法に準じて合成を行って本発明の前駆体を得、その後、例えば、常法にしたがってエステル化を行うことによっても、即ち、当該エステル基の形成を縮合反応の後に行う方法によっても、式(I)の化合物を得ることができる。
再生セルロース繊維材料として、具体的には、レーヨン、ポリノジック、キュプラ繊維、及び商品名「テンセル」、「タフセル」、「モダール」、「セルティマ」等を挙げることができる。
天然又は合成ポリアミド繊維材料として、具体的には、羊毛、その他の動物毛、絹、ポリアミド−6,6、ポリアミド−6、ポリアミド−11、ポリアミド−4等を挙げることができる。
また、これらを含有する混紡材料としては、これらの繊維材料の混紡材料の他、これらの繊維材料と、ポリエステル、ナイロン、アクリル等の合成繊維との混紡材料等も例示することができる。
具体的には、例えば、上述の繊維材料上に、吸尽染色法、コールドバッチアップ法、連続染色法、捺染法等の方法により染色又は捺染する方法を挙げることができる。
例えばセルロース繊維材料上に吸尽染色する場合、炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、重炭酸ソーダ、苛性ソーダのような酸結合剤の存在下、必要に応じて、芒硝や食塩等の中性塩を加え、さらに必要に応じて、溶解助剤、浸透剤又は均染剤等を併用し、比較的低い温度で染色する方法等が例示される。ここで酸結合剤、中性塩等の添加は、一度に行ってもよく、又常法により分割して行ってもよい。
セルロース繊維上にコールドバッチアップ法で染色する場合においては、芒硝や食塩等の中性塩、及び、苛性ソーダやケイ酸ソーダ等の酸結合剤を用いてパジング後、密閉包装材料中に一定温度で放置して処理する方法等が例示される。
セルロース繊維上に連続染色法で染色する場合においては、炭酸ソーダや重炭酸ソーダ等の酸結合剤の存在下、公知の方法で室温又は高められた温度でパジング後、スチーミング又は乾熱により処理する一相パジング法や、本発明の化合物が溶解されているパジング液に繊維を浸漬後、芒硝や食塩等の中性塩、及び、苛性ソーダやケイ酸ソーダ等の酸結合剤をパジングし、スチーミング又は乾熱することにより処理する二相パジング法等が例示される。
セルロース繊維上に捺染を行う場合においては、一相で、重曹等の結合剤を含有する捺染ペーストで印捺し、次いで80℃以上の高温でスチーミングする方法や、二相で、例えば中性又は弱酸性の捺染ペーストで印捺し、これを電解質含有のアルカリ性浴に通過させた後、又はアルカリ性の電解質含有パジング液でオーバーパジングし、その後スチーミング又は乾熱することにより処理する方法等が例示される。ここで、捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダや澱粉エーテル等の糊剤及び/又は乳化剤を含んでいてもよく、また必要に応じて、例えば尿素等の捺染助剤及び/又は分散剤を含んでいてもよい。
セルロース繊維上に本発明化合物を染色又は捺染する場合、用いられる酸結合剤は特に限定されないが、例えば、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属と無機又は有機酸との水溶性塩基性塩、あるいは加熱状態でアルカリを遊離する化合物等を例示できる。特に、アルカリ金属の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸のアルカリ金属塩が挙げられ、これらの中でも、ナトリウム又はカリウムの水酸化物、ナトリウム塩及びカリウム塩が好ましい。このような酸結合剤として具体的には、上述した炭酸ソーダ、第三燐酸ソーダ、重炭酸ソーダ、苛性ソーダ、炭酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、重曹の他に、苛性カリ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、第一又は第二燐酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダなども挙げられる。
合成又は天然のポリアミド繊維上や、ポリウレタン繊維上に吸尽染色する場合においては、酸性〜弱酸性の染浴中、pH値の制御下、本発明の化合物を吸尽させ、次いで60〜120℃程度の温度下、中性〜アルカリ性のpH値に変化させる方法等が例示される。ここで必要に応じて、均染剤等、例えば塩化シアヌルと3倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスルホン酸との縮合生成物あるいは、例えばステアリルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物等の均染剤等を用いても差し支えない。
さらに、本発明化合物を用いることにより、各種の堅牢度、特に耐塩素性、耐光性、耐汗性、耐汗日光性、耐酸加水分解性、耐アルカリ性、耐洗濯性や耐過酸化洗濯性が良好な染色物及び捺染物が得られる。
常法により、2−(2−スルホフェニル)アゾ−1−ヒドロキシ−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸42.3部と塩化シアヌル18.4部を縮合させ、次に1−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸31.9部を縮合させた。一方、常法によりジアゾ化した2−(3−アミノ−4−スルホフェニル)アミノ−4−〔3−(2−スルファートエチルスルホニル)フェニル〕アミノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジン58.1部をカップリングさせた後、塩析して、遊離酸の形で、下式で示されるビスアゾ化合物を得た。
遊離酸の形で、2−(2−スルホフェニルアゾ)−1−ヒドロキシ−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸(化合物a1)の代わりに下記の化合物[(a6)、(a8)]を用い、1−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸(化合物b1)の代わりに下記の化合物[(b2)、(b4)]を用い、且つ、2−(3−アミノ−4−スルホフェニル)アミノ−4−[3−(2−スルファートエチルスルホニル)フェニル]アミノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジン(化合物c1)の代わりに下記の化合物[(c10)、(c11)、(c13)、(c17)]を各々用いて参考例1と同様の方法で合成し、各々対応するビスアゾ化合物を得た。上記a群の化合物、b群の化合物及びc群の化合物の組合せは、それぞれ、下表1記載のとおりとした。また、木綿を染色した場合の染色物の色調は赤色又は緋色であった。なお、上記の合成に際しては、塩化シアヌルに対する一次的縮合及び二次的縮合の順序を替えて行っても、同じ化合物が得られる。また、下表に記載の化合物(C)において、スルファートエチルスルホニル基を有する化合物においては、それぞれ対応するヒドロキシエチルスルホニル体を用いて同様に合成し、最後に常法により硫酸エステル化することによっても、同様の結果が得られた。
常法により、2−(2−スルホフェニル)アゾ−1−ヒドロキシ−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸42.3部と塩化シアヌル18.4部を縮合させ、次に1−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン3,6−ジスルホン酸31.9部を縮合させ、さらにアニリン9.3部を縮合させた。一方、常法によりジアゾ化した2−(3−アミノ−4−スルホフェニル)アミノ−4−[3−(2−スルファートエチルスルホニル)フェニル]アミノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジン58.1部をカップリングさせた後、塩析して、遊離酸の形で、下記のビスアゾ化合物を得た。
遊離酸の形で、2−(2−スルホフェニルアゾ)−1−ヒドロキシ−8−アミノナフタレン−3,6−ジスルホン酸の代わりに下表2〜下表5の第2欄に記載の化合物を、アニリンの代わりに同表第3欄に記載の化合物を、1−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸の代わりに同表第4欄に記載の化合物を、2−(3−アミノ−4−スルホフェニル)アミノ−4−[3−(2−スルファートエチルスルホニル)フェニル]アミノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジンの代わりに同表第5欄に記載の化合物を、各々用いて、参考例2と同様の方法で合成し、各々対応するビスアゾ化合物を得た。又、これらのビスアゾ化合物を用いて、木綿を染色した場合に得られる染色物の色調を、同表第6欄に示す。
なお、上記の合成に際しては、塩化シアヌルに対する一次的縮合、二次的縮合及び三次的縮合の順序を任意に替えて行っても、同じ化合物が得られる。
また、第5欄に記載の化合物の代わりに、それぞれ対応するヒドロキシエチルスルホニル体を用いて同様に合成し、最後に常法により硫酸エステル化することによっても、同じ化合物が得られた。
実施例1〜2で得られたそれぞれのビスアゾ化合物0.3部を、各々200部の水に溶解し、芒硝20部を加え、さらに木綿10部を加えて60℃に昇温した。60℃に達してから30分経過後、炭酸ソーダ4部を加え、同温度で1時間染色した。次いで水洗及びソーピングを行った。水洗時及びソーピング時のウォッシュオフ性は良好であり、染色排水の着色量はわずかであった。得られた染色物は、均一で、濃い赤色であった。また、得られた染色物の耐塩素性、耐光性、耐汗性、耐汗日光性、耐酸加水分解性、耐アルカリ性、耐洗濯性、耐過酸化洗濯性の諸堅牢度は、いずれも良好であった。
染色例1において、芒硝の使用量を20部から10部に変更する以外は染色例1と同じ方法で染色を行った。得られた染色物は、各々、染色例1で得られた染色物と同等の品質を有していた。
染色例1において、芒硝の使用量を20部から4部に変更する以外は染色例1と同じ方法で染色を行った。得られた染色物は、各々、染色例1で得られた染色物と同等の品質を有していた。
染色例1〜3の各々において、染色の温度を60℃から70℃に変更する以外は、染色例1〜3と同じ方法で染色を行った。得られた染色物は、各々、染色例1〜3で得られた染色物と同等の品質を有していた。
染色例1〜3の各々において、染色の温度を60℃から80℃に変更する以外は、染色例1〜3と同じ方法で染色を行った。得られた染色物は、各々、染色例1〜3で得られた染色物と同等の品質を有していた。
染色例1〜5の各々において、各ビスアゾ化合物0.3部を用いる代わりに各ビスアゾ化合物0.3部を用い、且つ、スルホン化度が110%であり、平均重合度が1.8であるメチルナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物のナトリウム塩0.06部を用いる以外は、染色例1〜5と同じ方法で染色を行った。得られた染色物は、各々、染色例1〜5で得られた染色物と同等の品質を有していた。
実施例1〜2で得られたそれぞれのビスアゾ化合物を用いて、以下の組成をもつ色糊を作った。
ビスアゾ化合物 5部
尿素 5部
アルギン酸ソーダ(5%)元糊 50部
熱湯 25部
重曹 2部
バランス(水) 13部
Claims (10)
- 下式(I)で示されるビスアゾ化合物又はその塩。
[式中、m及びnは互いに独立に0又は1を表す。R1、R2及びR3は、互いに独立に水素原子又は置換されていてもよいアルキルを表す。Dは1個の−SO2CH=CH2又は−SO2CH2CH2Z2(Z2はアルカリの作用で脱離する基を表す)で置換されたフェニル又はナフチルを表し、該フェニル又はナフチルはスルホ、メチル及びメトキシからなる群より選ばれる1又は2個の置換基で置換されていてもよい。Bは下式(II)又は(III)で示される基を表す。
(式中、*印はアゾ基に接続する結合を表す。R4は水素原子、低級アルキル、低級アルコキシ又はスルホを表す。p及びqは、互いに独立に0又は1を表す。)
Uは下式(U2)で示される連結基を表す。
−N(R6)−A2−** (U2)
{式中、R6は水素原子又は置換されていてもよいアルキルを表す。A2は置換されていてもよいアルキレンを表す。**印は−SO2Zに接続する結合を意味する。Zは−CH=CH2又は−CH2CH2Z1を表す。Z1はアルカリの作用で脱離する基を表す。Xは下式(Y1)で示される基を表し、Yはハロゲノを表す。}
−N(R10)−R9 (Y1)
(式中、R9は置換されていてもよいフェニルを表し、R10は水素原子または置換されていてもよいアルキルを表す。)] - Dが、−SO2CH=CH2又は−SO2CH2CH2Z2(Z2はアルカリの作用で脱離する基を表す)で置換されており、さらに、別の置換基で置換されていてもよいフェニルである請求項1又は2のいずれかに記載のビスアゾ化合物又はその塩。
- Xが式(Y1)で示される基であり、R10が水素原子であり、且つR9がメチル又はエチルで置換されていてもよいフェニルである請求項1〜3のいずれかに記載のビスアゾ化合物又はその塩。
- Yが、フルオロ又はクロロである請求項1〜4のいずれかに記載のビスアゾ化合物又はその塩。
- 式(U2)で示される連結基におけるA2がエチレンであり、R6が水素原子である請求項1〜5のいずれかに記載のビスアゾ化合物又はその塩。
- Bが式(II)で示される基であり、R4が水素原子であり、pが0である請求項1〜6のいずれかに記載のビスアゾ化合物又はその塩。
- R1、R2及びR3が、水素原子である請求項1〜7のいずれかに記載のビスアゾ化合物又はその塩。
- Zが、−CH2CH2OSO3Hである請求項1〜8のいずれかに記載のビスアゾ化合物又はその塩。
- 請求項1〜9のいずれかに記載のビスアゾ化合物又はその塩を用いることを特徴とする繊維材料の染色又は捺染方法。
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JP2008201820A (ja) * | 2007-02-16 | 2008-09-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 反応染料組成物及び染色法 |
JP2009228007A (ja) * | 1996-08-23 | 2009-10-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
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2005
- 2005-04-27 JP JP2005129109A patent/JP2005290388A/ja active Pending
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JP2009228007A (ja) * | 1996-08-23 | 2009-10-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ビスアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
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