JPH0124181B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はセルローズ系繊維等を褐色に染色する
二官能型ジスアゾ染料に関する。 更に詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式（） 〔式中、Ｒは水素原子、Ｘは式−
SO₂CH₂CH₂OSO₃H、−SO₂CH₂CH₂OPO₃H₂ま
たは−SO₂CH＝CH₂を表わす。環Ｃはメトキシ
基で置換されていてもよいベンゼン環またはスル
ホン酸基で置換されたナフタレン環を示し、ｎは
１〜３を表わす。〕 で示される化合物を提供する。 環Ｃが−NR−結合を介してＳ−トリアジン環
に結合しているナフタリン環であるとき、−NR
−基はα−またはβ−位置に結合することができ
る。また環Ｃがベンゼン環であるとき、そのベン
ゼン環はメトキシ基を置換基として有していても
よい。 一般式（）で表わされる二官能型ジスアゾ反
応染料は、一般式（） 〔式中、ｎは前記の意味を有する。〕 で示されるナフチルアミン誘導体をジアゾ化し、
１−アミノナフタリン−７−スルホン酸とカツプ
リングして得たモノアゾ化合物を再度ジアゾ化
し、１−アミノナフタリン−８−スルホン酸とカ
ツプリングして得られる有機染料と、一般式
（） 〔式中、環Ｃ、ＲおよびＸは前記の意味を有す
る。〕 で示されるアミンを任意の順序で塩化シアヌルと
縮合することにより製造することができる。 以下に製造方法を更に詳細に説明する。一般式
（）で示されるナフチルアミン誘導体を水に溶
解あるいは懸濁し、鉱酸酸性下、20℃以下におい
て、亜硝酸ソーダを用いてジアゾ化する。過剰の
亜硝酸を除去したのち、１−アミノナフタリン−
７−スルホン酸を加え、PH３〜７、30℃以下にお
いてカツプリングを行う。ジアゾ化合物がもはや
検出されなくなれば、鉱酸酸性下、30℃以下にお
いて亜硝酸ソーダを用いて再度ジアゾ化する。過
剰の亜硝酸を除去したのち、PH３〜７、30℃以下
において１−アミノナフタリン−８−スルホン酸
を加えて再度カツプリングを行うことにより有機
染料を得る。ここで得られた有機染料は、一旦塩
析により取り出すか、あるいは反応液のまま、縮
合工程に移すことができる。 有機染料及び一般式（）で示されるアミンは
任意の順序で塩化シアヌルと縮合できる。塩化シ
アヌルとの第一結合は、30℃以下、PH２〜８にお
いて行うことができ、第二縮合は、40℃以下、PH
３〜８において行うことができる。反応終了後、
塩析により取り出した後、あるいは反応液のま
ま、安定剤等の助剤を添加し、乾燥することによ
り本発明染料が得られる。 本発明で使用できる一般式（）で示されるア
ミンとして次の化合物が例示できる。 １−アミノベンゼン−２−、−３−または−４
−β−スルフアトエチルスルホン、１−アミノベ
ンゼン−３−β−ホスフアトエチルスルホン、１
−アミノ−４−メトキシベンゼン−３−β−スル
フアトエチルスルホン、１−アミノ−２−メトキ
シベンゼン−４−β−スルフアトエチルスルホ
ン、１−アミノ−２−メトキシベンゼン−５−β
−スルフアトエチルスルホン、２−アミノナフタ
リン−８−β−スルフアトエチルスルホン−６−
スルホン酸、２−アミノナフタリン−８−β−ホ
スフアトエチルスルホン−６−スルホン酸、２−
アミノナフタリン−８−ビニルスルホン−６−ス
ルホン酸、１−アミノベンゼン−３−または−４
−ビニルスルホン。 本発明で使用できる一般式（）で示されるナ
フチルアミン誘導体として次の化合物が例示でき
る。 １−ナフチルアミン−４，５，６−又は７−ス
ルホン酸、２−ナフチルアミン−１，５−、６
−、７−又は８−スルホン酸、１−ナフチルアミ
ン−３，６−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン
−１，５−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−
１，６−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−
６，８−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−
４，８−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−
５，７−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−
３，６，８−トリスルホン酸、２−ナフチルアミ
ン−４，６，８−トリスルホン酸、１−ナフチル
アミン−２，５，７−トリスルホン酸。 本発明の染料は、ヒドロキシル基又はアミノ基
を有する広範な物質、特に繊維材料、例えば羊
毛、絹、合成ポリアミド及び天然又は再生セルロ
ーズ、例えば木綿又はビスコースレーヨン材料
を、水溶性反応染料を用いて実施される通常の方
法に従つて染色できる。 例えば、セルローズ系繊維の場合、本発明染料
と酸結合剤、例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウ
ム、燐酸塩、珪酸塩又は炭酸水素ナトリウムを用
いて染色を行う。染色方法は、繊維の材質、及び
物理的形状によつて選択でき、たとえば吸尽法、
捺染法又は連続染色法を採用できる。 吸尽法の場合、炭酸ナトリウム、第三燐酸ナト
リウム、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝
又は食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行われ
る。捺染法の場合、例えばアルギン酸ナトリウム
又は澱粉エーテルのような糊料又は乳化糊料及び
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、苛性ソー
ダ、第三燐酸ナトリウム、トリクロル酢酸ナトリ
ウム又は相当するカリウムもしくはアルカリ土類
化合物のようなアルカリ性又はアルカリを放出す
る薬剤とともに、所望によつては、例えば尿素の
ような通常の捺染助剤又は分散剤の添加のもとに
繊維上に施し、乾燥し、そして特に水蒸気の存在
下で熱処理に付すことにより染色できる。 連続染色法の場合、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、苛性ソーダ、珪酸ソーダ、第
三燐酸ソーダ又は相当するカリウムもしくはアル
カリ土類化合物のようなアルカリ性薬剤を単独あ
るいは併用し、場合によつては芒硝又は食塩を加
えて、所望によつてはアルギン酸ソーダのような
通常のマイグレーシヨン防止剤、あるいは尿素な
どの溶解助剤又は浸透剤の添加のもとに繊維上に
施し、熱処理に付すことにより染色できる。 本発明による染料は特に比較的低い温度でセル
ローズ繊維に良好な固着率で染色でき、得られた
染色物は耐光、汗日光、塩素等の諸堅牢度に優れ
ており、また洗濯のような湿式処理に対して良好
な堅牢度を示すとともに、特に“酸ブリード”に
対して優れており、モノクロルトリアジニル基を
有する反応染料の欠点を解消できる。さらに吸尽
染色法の一種であるチーズ染色法においては、チ
ーズ内外層間の染着濃度差および色相差が発生し
易く、染色工場では大きな問題となつているが、
本発明染料のチーズ染色適性は非常に良好である
ので、これらの問題点が解消できる利点も有して
いる。 さらに本発明による染料は濃厚に染色でき、ビ
ルドアツプ性に優れる。 次に本発明を実施例によつて説明する。文中、
部は重量部を表わす。 実施例 １ ２−ナフチルアミン−４，８−ジスルホン酸
15.17部を常法によりジアゾ化し、PH４〜５、15
℃以下において、１−ナフチルアミン−７−スル
ホン酸11.15部とカツプリングさせる。再度常法
にてジアゾ化し、PH４〜５、15℃以下において、
１−ナフチルアミン−８−スルホン酸11.15部と
カツプリングさせる。ジアゾ化合物が消失した
後、10〜20℃にて塩化シアヌル9.23部を加え、15
％炭酸ソーダ水溶液を用いてPH６〜７に３時間保
つ。次に１−アミノベンゼン−３−β−スルフア
ートエチルスルホン14.05部を加え、PH4.5〜5.5に
て５時間、10〜20℃で撹拌した後、55〜60℃にて
塩析し、過、乾燥することにより下式(1)で示さ
れる染料を得た。 上記染料0.3部を200部の水に溶解し、芒硝20部
を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。つい
で30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。染色終了後水洗、ソーピングを行
つて諸堅牢度の優れた、濃厚なビルドアツプ性の
高い褐色の染色物を得た。 実施例 ２〜19 実施例１と同様の方法により第１表に記載の各
原料化合物を用い、同表に記載の性質を有する染
料を得た。得られた各染料を用い実施例１と同様
の方法で木綿を染色し、すぐれた性能を有する褐
色の染色物を得た。

【表】 実施例 20 実施例１において使用した１−アミノベンゼン
−３−β−スルフアートエチルスルホンの代り
に、１−アミノベンゼン−２−β−スルフアート
エチルスルホンを用いた以外、実施例１と同様の
方法で実施し、下記（20）で示される染料を得
た。 上記染料は、実施例１と同様の方法で染色し、諸
堅牢度に優れた、濃厚なビルドアツプ性の高い褐
色の染色物を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 〔式中、Ｒは水素原子、Ｘは式−
   SO₂CH₂CH₂OSO₃H、−SO₂CH₂CH₂OPO₃H₂ま
   たは−SO₂CH＝CH₂を表わす。環Ｃはメトキシ
   基で置換されていてもよいベンゼン環またはスル
   ホン酸基で置換されたナフタレン環を示し、ｎは
   １〜３を表わす。〕 で示される化合物。