KR100412164B1 - 아조염료혼합물및이를사용한섬유재료의염색또는날염방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 일반식(1) 및 일반식(2)의 화합물을 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다.
상기식에서,
변수들은 특허청구의 범위에서 정의된 바와 같다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은 하이드록실 그룹 또는 질소를 함유하는 섬유 재료를 염색 또는 날염하기 위한 염료로서 적합하고 모든 특성이 양호한 염색물 또는 날염물을 생성한다.

Description

아조 염료 혼합물 및 이를 사용한 섬유 재료의 염색 또는 날염방법
본 발명은 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유 재료를 염색하거나 날염하기에 특히 적합한 아조 염료의 혼합물에 관한 것으로, 본 발명의 방법에 의해 종합적인 특성이 양호한 염색물 또는 날염물이 제공된다.
따라서, 본 발명은 일반식(1)의 화합물과 일반식(2)의 화합물을 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다.
위의 일반식(1) 및 (2)에서,
K1은 하이드록실, 아미노, N-C1-C4알킬아미노, C2-C4알카노일아미노, 벤조일아미노, 설포 또는 일반식 -SO2-Y의 라디칼에 의해 추가로 치환되거나 치환되지 않은 나프틸 라디칼이고,
Z는 일반식 -SO2-Y (3a), -CONH-(CH2)m-SO2-Y (3b), -CONH-(CH2)m1-O-(CH2)m-SO2-Y (3c), -(O)p-(CH2)q-CONH-(CH2)m-SO2-Y (3d), -NH-CO-CHX-CH2X (3e) 또는 -NH-CO-CX=CH2(3f)의 섬유-반응성 라디칼을 하나 이상 함유하는 벤젠계 또는 나프탈렌계의 디아조 성분의 라디칼이고,
Y는 비닐 또는 일반식 -CH2-CH2-U의 라디칼(여기서, U는 이탈 그룹이다)이고,
X는 염소 또는 브롬이고,
p는 0 또는 1의 수이고,
m, m1 및 q는 서로 독립적으로 각각 1 내지 6의 정수이고,
T는 염소, 불소, 브롬, 3-카복시피리딘-1-일 또는 3-카바모일피리딘-1-일이고,
V는 독립적으로 T와 같이 정의되거나, 하이드록실, C1-C4알콕시, 페녹시, C1-C4알킬티오, 모르폴리노 및 치환되거나 치환되지 않은 아미노로 이루어진 그룹으로부터의 비-반응성 라디칼, 또는 일반식
R4는 수소, 하이드록실, 설포, 설페이토, 카복실, 시아노, 할로겐, C1-C4알콕시카보닐, 카바모일 또는 일반식 -SO2-Y의 그룹(여기서, Y는 위에서 정의한 바와 같다)이고,
R5는 수소, 또는 하이드록실, 설포, 설페이토, 카복시 또는 시아노에 의해치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬이거나, 일반식
의 라디칼(여기서, R4및 Y는 각각 위에서 정의한 바와 같다)이고,
R6는 수소 또는 C1-C4알킬이고,
alk 및 alk'은 서로 독립적으로 각각 C1-C6알킬렌이고,
아릴렌은 설포, 카복실, 하이드록실, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐렌 또는 나프틸렌 라디칼이고,
Y1은 일반식 -CHX-CH2X 또는 -CX=CH2의 그룹(여기서, X는 위에서 정의한 바와 같다)이고,
B는 라디칼 -O- 또는 -NR6-(여기서, R6는 위에서 정의한 바와 같다)이고,
t는 0 또는 1의 수이고,
R1및 R2는 서로 독립적으로 각각 C1-C4알킬이고,
R3은 카바모일, 설포메틸 또는 시아노이고,
T1은 독립적으로 T와 같이 정의되고,
V1은 독립적으로 V와 같이 정의되고,
Z1은 독립적으로 Z와 같이 정의된다.
C1-C4알킬은 본원에서 일반적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, 2급-부틸 또는 3급-부틸을 의미한다. C1-C4알콕시는 일반적으로 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소-프로폭시, n-부톡시, 이소-부톡시, 2급-부톡시 또는 3급-부톡시이다. 할로겐은 일반적으로, 예를 들면, 불소, 브롬 또는 특히 염소이다. C2-C4알카노일아미노의 예는 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노이다.
C1-C4알콕시카보닐은 일반적으로 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n-프로폭시카보닐, 이소-프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소-부톡시카보닐, 2급-부톡시카보닐 또는 3급-부톡시카보닐이다. C1-C4알킬티오의 예는 메틸티오 또는 에틸티오이다. N-C1-C4알킬아미노의 예는 N-메틸아이노, N-에틸아미노, N-(n-프로필)-아미노, N-(이소-프로필)-아미노, N-(n-부틸)-아미노, N-(이소-부틸)-아미노, N-(2급-부틸)-아미노 또는 N-(3급-부틸)-아미노이다.
일반식(1)에서 K1은 바람직하게는 하이드록실, 아미노, N-메틸아미노, N-에틸아미노, 아세틸아미노, 벤조일아미노 및 설포로 이루어진 그룹으로부터의 동일하거나 상이한 1 내지 4개의 라디칼에 의해 추가로 치환된 1-나프틸 또는 2-나프틸 라디칼이다. K1은 특히 바람직하게는 하이드록실, 아미노 및 설포로 이루어진 그룹으로부터의 동일하거나 상이한 1 내지 4개의 라디칼을 포함하는 1-나프틸 라디칼이다. K1은 특히 바람직하게는 2-아미노-6-설포-8-하이드록시-1-나프틸 또는2-아미노-8-하이드록시-3,6-디설포-1-나프틸 라디칼이다.
일반식(1)에서 Z는 일반식(3a) 내지 (3f)의 섬유-반응성 라디칼 외에 유기 염료에서 통상적인 치환체를 가질 수 있는 페닐 또는 나프틸 라디칼이다. 이러한 치환체는, 예를 들면, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 설포, 하이드록실 또는 카복실이다.
Y에서 일반식 -CH2-CH2-U의 라디칼 중 이탈 그룹 U는, 예를 들면, -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, OPO3H2, -OCO-C6H5, OSO2-C1-C4알킬 또는 -OSO2-N(C1-C4알킬)2일 수 있다. U는 바람직하게는 -Cl, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OCO-C6H5또는 -OPO3H2, 특히 -Cl 또는 -OSO3H, 특히 바람직하게는 -OSO3H이다.
Y는 바람직하게는 비닐, β-클로로에틸, β-설페이토에틸, β-티오설페이토에틸, β-아세톡시에틸, β-페녹시에틸 또는 β-포스페이토에틸, 특히 바람직하게는 β-설페이토에틸 또는 비닐이다.
X는 바람직하게는 브롬이다.
m 및 m1은 서로 독립적으로 각각 바람직하게는 2, 3 또는 4의 수이고, 특히 바람직하게는 2 또는 3의 수이고, 특히 바람직하게는 2이다. p는 바람직하게는 0이고, q는 바람직하게는 1, 2 또는 3의 수이고, 특히 바람직하게는 1 또는 2의 수이다.
Z는 바람직하게는 일반식(3a) 또는 (3b)의 섬유-반응성 라디칼을 포함하고설포, 메틸, 메톡시, 염소, 하이드록실 또는 메톡시에 의해 추가로 치환되거나 치환되지 않은 페닐 라디칼이거나, 일반식(3a)의 섬유-반응성 라디칼을 포함하고 설포에 의해 추가로 치환되거나 치환되지 않은 1-나프틸 또는 2-나프틸 라디칼이다.
본 발명의 바람직한 양태는, Z가 일반식(5a) 또는 (5b)의 섬유-반응성 라디칼인 일반식(1)의 화합물에 관한 것이다.
위의 일반식(5a) 및 (5b)에서,
Y는 비닐 또는 β-설페이토에틸이다.
T는 바람직하게는 불소 또는 염소, 특히 바람직하게는 염소이다.
비-반응성의 치환되거나 치환되지 않은 아미노 라디칼 V는, 예를 들면, 아미노; N-C1-C4알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C4알킬아미노[여기서, 알킬은 각 경우에, 예를 들면, 설포, 설페이토, 하이드록실, 카복실 또는 페닐에 의해 치환될 수 있다]; 사이클로헥실아미노; 페닐아미노 또는 나프틸아미노[여기서, 페닐 또는 나프틸은 각 경우에, 예를 들면, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아미노, C2-C4알카노일아미노, 카복실, 설포 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있다]; 또는 N-C1-C4알킬-N-페닐아미노[여기서, 알킬 및 페닐은 위에서 기술한 바와 같이 치환되거나 치환되지 않을 수 있다]일 수 있다.
적합한 비-반응성 아미노 라디칼 V의 예는 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, β-하이드록시에틸아미노, N,N-디-β-하이드록시에틸아미노, β-설포에틸아미노, 사이클로헥실아미노, o-메틸페닐아미노, m-메틸페닐아미노, p-메틸페닐아미노, o-메톡시페닐아미노, m-메톡시페닐아미노, p-메톡시페닐아미노, o-설포페닐아미노, m-설포페닐아미노, p-설포페닐아미노, 2,4-디설포페닐아미노, 2,5-디설포페닐아미노, o-카복시페닐아미노, 1-나프틸아미노, 2-나프틸아미노, 3,6,8-트리설포나프틸아미노, 1,6-디설포나프틸아미노, N-에틸-N-페닐아미노, N-메틸-N-페닐아미노, N-β-설포에틸-N-페닐아미노 또는 N-β-하이드록시에틸-N-페닐아미노이다.
비-반응성 아미노 라디칼 V는 바람직하게는 아미노; 하이드록실, 설포 또는 설페이토에 의해 치환되거나 치환되지 않은 N-모노-C1-C2알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C2알킬아미노; 사이클로헥실아미노; 메틸, 메톡시, 카복실 또는 설포에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐 아미노 또는 나프틸 아미노; 또는 N-C1-C2알킬-N-페닐아미노, 특히 바람직하게는 아미노; 하이드록실, 설포 또는 설페이토에 의해 치환되거나 치환되지 않은 N-C1-C4알킬아미노: 또는 모노설포페닐아미노 또는 디설포페닐아미노이다.
바람직한 비-반응성 C1-C4알콕시 라디칼 V는 메톡시 및 이소-프로폭시이고,바람직한 비-반응성 C1-C4알킬티오 라디칼 V는 메틸티오 및 에틸티오이다.
바람직한 비-반응성 라디칼 V의 한 그룹은 하이드록실, C1-C4알콕시, 모르폴리노, 아미노; 알킬 부분이 설포, 설페이토, 하이드록실, 카복실 또는 페닐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 N-C1-C4알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C4알킬아미노; 사이클로헥실아미노; 페닐 또는 나프틸 부분이 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아미노, C2-C4알카노일아미노, 카복실, 설포 또는 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐아미노 또는 나프틸아미노; 및 알킬 부분이 설포, 설페이토, 하이드록실, 카복실 또는 페닐에 의해 치환되거나 치환되지 않고/않거나 페닐 부분이 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아미노, C2-C4알카노일아미노, 카복실, 설포 또는 할로겐에 의해 치환된 N-C1-C4알킬-N-페닐아미노를 포함한다.
특히 바람직한 비-반응성 라디칼 V의 한 그룹은 하이드록실; 메톡시; 이소-프로폭시; 모르폴리노; 아미노; 하이드록실, 설포 또는 설페이토에 의해 치환되거나 치환되지 않은 N-모노-C1-C2알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C2알킬아미노; 사이클로헥실아미노; 메틸, 메톡시, 카복실 또는 설포에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐아미노 또는 나프틸아미노, 및 N-C1-C2알킬-N-페닐아미노를 포함한다.
일반식(4a) 내지 (4g)의 반응성 라디칼 V에서, alk 및 alk'은 서로 독립적으로 각각, 예를 들면, 메틸렌, 1,2-에틸렌, 1,3-프로필렌, 1,4-부틸렌, 1,5-펜틸렌,1,6-헥실렌 또는 이들의 측쇄 이성체이다. alk 및 alk'은 서로 독립적으로 각각 바람직하게는 C1-C4알킬렌 라디칼, 특히 바람직하게는 에틸렌 또는 프로필렌 라디칼이다.
아릴렌은 바람직하게는 설포, 메틸, 메톡시 또는 카복실에 의해 치환되거나 치환되지 않은 1,3-페닐렌 또는 1,4-페닐렌 라디칼, 특히 치환되지 않은 1,3-페닐렌 또는 1,4-페닐렌 라디칼이다.
R4는 특히 바람직하게는 수소이다.
R5는 특히 바람직하게는 수소, C1-C4알킬 또는 일반식
의 라디칼[여기서, R4, Y 및 alk는 각각 위에서 정의한 바와 같고, 바람직한 것이다]이다. R5는 특히 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸이다.
R6은 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸, 특히 바람직하게는 수소이다.
변수 B는 바람직하게는 -NH- 또는 -O-, 특히 바람직하게는 -O-이다.
변수 t는 바람직하게는 0이다.
일반식(4a) 내지 (4g)의 바람직한 반응성 라디칼은,
R4, R5및 R6이 각각 수소이고,
B가 라디칼 -NH- 또는 -O-이고,
alk 및 alk'가 서로 독립적으로 각각 에틸렌 또는 프로필렌이고,
아릴렌이 메틸, 메톡시, 카복실 또는 설포에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐렌이고,
Y가 비닐 또는 β-설페이토에틸이고,
Y1이 -CHBr-CH2Br 또는 -CBr=CH2이고,
t가 0인 것이다.
반응성 라디칼 V는 특히 바람직하게는 일반식(6a) 또는 (6b)의 그룹이다.
위의 일반식(6a) 및 (6b)에서,
Y는 위에서 정의한 바와 같고, 바람직한 것이다.
일반식(2)에서,
Z1은 독립적으로 Z와 같이 정의되고, 바람직한 것이고,
T1은 독립적으로 T와 같이 정의되고, 바람직한 것이고,
V1은 독립적으로 V와 같이 정의되고, 바람직한 것이다.
R1은 바람직하게는 메틸이고, R2는 바람직하게는 에틸이고, R3은 바람직하게는 카바모일 또는 설포메틸이다.
본 발명의 바람직한 양태는
K1이 하이드록실, 아미노, N-메틸아미노, N-에틸아미노, 아세틸아미노, 벤조일아미노 및 설포로 이루어진 그룹으로부터의 동일하거나 상이한 1 내지 4개의 라디칼에 의해 추가로 치환된 1-나프틸 또는 2-나프틸 라디칼이고,
Z가 일반식 -SO2-Y (3a) 또는 -CONH-(CH2)m-SO2-Y (3b)의 섬유-반응성 라디칼(여기서, Y는 비닐 또는 β-설페이토에틸이고, m은 2 또는 3의 수이다)을 포함하고 설포, 메틸, 메톡시, 염소, 하이드록실 또는 메톡시에 의해 추가로 치환되거나 치환되지 않은 페닐 라디칼 또는 위에서 정의한 일반식(3a)의 섬유-반응성 라디칼을 포함하고 설포에 의해 추가로 치환되거나 치환되지 않은 1-나프틸 또는 2-나프틸 라디칼이고,
T가 불소 또는 염소이고,
V가 하이드록실, C1-C4알콕시, 모르폴리노, 아미노; 알킬 부분이 설포, 설페이토, 하이드록실, 카복실 또는 페닐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 N-C1-C4알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C4알킬아미노; 사이클로헥실아미노; 페닐 또는 나프틸 부분이 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아미노, C2-C4알카노일아미노, 카복실, 설포 또는 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐아미노 또는 나프틸아미노; 또는 알킬 부분이 설포, 설페이토, 하이드록실, 카복시 또는 페닐에 의해 치환되거나 치환되지 않고/않거나 페닐 부분이 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아미노, C2-C4알카노일아미노, 카복실, 설포 또는 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 N-C1-C4알킬-N-페닐아미노인 일반식(1)의 화합물(a)과
R1및 R2가 서로 독립적으로 각각 C1-C4알킬이고,
R3이 카바모일 또는 설포메틸이고,
T1이 독립적으로 T와 같이 정의되고,
V1이 독립적으로 V와 같이 정의되고,
Z1이 독립적으로 Z와 같이 정의되는 일반식(2)의 화합물(b)을 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다.
특히 바람직한 본 발명의 양태는
K1이 하이드록실, 아미노 및 설포로 이루어진 그룹으로부터의 동일하거나 상이한 1 내지 4개의 라디칼에 의해 추가로 치환된 1-나프틸 라디칼이고,
또는 β-설페이토에틸이다)이고,
T가 불소 또는 염소이고,
V가 아미노; 하이드록실, 설포 또는 설페이토에 의해 치환되거나 치환되지 않은 N-C1-C2알킬아미노, 또는 모노설포페닐아미노 또는 디설포페닐아미노인 일반식(1)의 화합물(a)과
R1이 메틸이고,
R2가 에틸이고,
R3이 카바모일 또는 설포메틸이고,
T1이 독립적으로 T와 같이 정의되고,
V1이 독립적으로 V와 같이 정의되고,
Z1이 독립적으로 Z와 같이 정의되는 일반식(2)의 화합물(b)을 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다.
본 발명의 특히 바람직한 양태는 일반식(1a)의 화합물(a)과 일반식(1b)의 화합물(b)을 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다.
위의 일반식(1a) 및 (1b)에서,
Y는 비닐 또는 β -설페이토에틸이고,
V는 아미노, 하이드록실, 설포 또는 설페이토에 의해 치환되거나 치환되지 않은 N-C1-C2알킬아미노; 또는 모노설포페닐아미노 또는 디설포페닐아미노이다.
일반식(1)의 화합물과 일반식(2)의 화합물은 각 경우 유럽 공개특허공보 제647683호에 공지되어 있거나, 이러한 화합물과 유사하게 제조할 수 있다.
T1이 할로겐이고, V1이 β-설포에틸아미노 또는 β-하이드록시에틸아미노이고, R1, R2, R3및 Z1이 각각 위에서 정의한 바와 같고, 바람직한 것인 일반식(2)의 화합물은 신규하며, 본 발명은 이들 화합물에 관한 것이다.
일반식(1)의 화합물과 일반식(2)의 화합물은, 예를 들면, 일반식(7)의 화합물을 그 자체가 공지된 방식으로, 예를 들면, 염산 매질중에서 아질산나트륨으로 디아조화하고, 일반식(8a) 또는 (8b)의 커플링 성분과 디아조화 생성물을 커플링시킴으로써 합성할 수 있다.
위의 일반식(7) 내지 (8b)에서,
V, T, Z, K, R1, R2및 R3는 각각 위에서 정의한 바와 같다.
R3이 설포메틸인 일반식(2)의 화합물의 제조에서, 일반식(8b)의 커플링 성분 대신에 일반식(8c)의 커플링 성분을 이러한 공정에서 사용하는 것이 유리한 것으로 증명될 수 있다.
위의 일반식(8c)에서,
R1및 R2는 각각 위에서 정의한 바와 같다.
일반식(7)의 화합물은, 예를 들면, 일반식 Z-NH2의 화합물을 디아조화하고, 일반식(9)의 화합물과 디아조화 생성물을 커플링시켜 제조할 수 있다.
위의 일반식(9)에서,
T, V 및 Z는 각각 위에서 정의한 바와 같다.
본 발명에 따라 사용되는 일반식(1)의 염료와 일반식(2)의 염료는 각각 하나 이상의 설포 그룹, 바람직하게는 각 경우에 유리 설포 산 또는 바람직하게는 이의 염(예: 나트륨, 리튬, 칼륨 또는 암모늄 염)의 형태로 존재하거나, 유기 아민의 염(예: 트리에탄올암모늄 염)의 형태로 존재하는 1 내지 3개의 설포 그룹을 함유한다. 따라서, 일반식(1)의 염료와 일반식(2)의 염료 및 염료 혼합물은 또한 통상적으로 추가의 부가제(예: 염화나트륨 또는 덱스트린)를 포함한다.
일반식(1)의 염료와 일반식(2)의 염료는 염료 혼합물중에서 25:1 내지 1:1의 중량비, 바람직하게는 20:1 내지 1:1의 중량비, 특히 바람직하게는 10:1 내지 1.5:1의 중량비로 존재한다.
본 발명에 따르는 염료 혼합물은, 예를 들면, 개개의 염료를 혼합하여 제조할 수 있다. 이러한 혼합 공정은, 예를 들면, 적합한 분쇄기(예: 볼 또는 핀 디스크 분쇄기) 및 혼련기 또는 혼합기에서 수행할 수 있다.
T 및 T1, V 및 V1, 및 Z 및 Z1이 각 경우에 동일한 일반식(1)의 화합물과 일반식(2)의 화합물을 포함하는 염료 혼합물은, 또한 혼합 합성, 즉 일반식(7)의 화합물을 일반식(8a) 및 (8b) 또는 (8c)의 커플링 성분의 혼합물과 반응시켜 유리하게 수득할 수 있다.
본 발명은 또한 하이드록실 그룹 또는 질소를 함유하는 섬유 재료를 본 발명에 따르는 염료 혼합물로 염색 또는 날염하기 위한 방법에 관한 것이다.
섬유 재료는, 예를 들면, 천연 셀룰로즈 섬유(예: 면, 아마, 황마 또는 대마) 및 변형된 셀룰로즈 섬유(예: 셀룰로즈 또는 재생 셀룰로즈)이다. 본 발명에 따르는 염료 혼합물은 천연 폴리아미드 섬유 재료(예: 견 또는 양모), 합성 폴리아미드 섬유 재료(예: 나일론 6 또는 나일론 6.6), 또는 양모와 합성 폴리아미드 혼방 직물을 염색하거나 날염하기에 특히 적합하다. 본 발명에 따르는 염료 혼합물은 천연 폴리아미드 섬유 재료, 특히 양모 또는 염소화되거나 세탁기-세탁가능한 처리를 실시한 양모를 염색하거나 날염하기에 특히 적합하다.
언급된 직물 섬유 재료는, 예를 들면, 섬유, 사, 플록(flock), 직포 또는 편물로서 매우 다양한 가공 형태로 존재할 수 있다.
본 발명에 따르는 염료 혼합물은 통상적인 염색 및 날염 공정에 적합하고, 많은 상이한 방법으로, 특히 염료 수용액 또는 염료 날염 페이스트의 형태로 섬유 재료상에 도포되고 고착될 수 있다. 이들은 직물이 염을 함유할 수 있는 염료 수용액에 함침되고, 경우에 따라, 가열하에 알칼리 처리 후 또는 알칼리의 존재하에서 염료가 고착되는 흡착법(exhaust method) 및 패드 염색법 모두에 적합하다. 본 발명에 따르는 염료 혼합물은 염료를 알칼리와 함께 패더상에 도포한 다음, 실온에서 수 시간 동안 저장하여 고착시키는 냉패드-배치 방법에 적합하다.
천연 및 합성 폴리아미드 섬유 재료, 특히 양모는 바람직하게는 약 3 내지 7, 특히 3 내지 5의 pH에서, 예를 들면, 70 내지 120℃, 특히 90 내지 105℃의 온도에서 흡착법에 의해 염색시킨다.
물 및 일반식(1)의 염료와 일반식(2)의 염료 외에, 염액 또는 날염 페이스트는 추가의 부가제, 예를 들면, 쉐이딩(shading) 염료, 염, 완충제 물질, 습윤제, 소포제, 균염제 또는 직물 재료의 특성에 영향을 미치는 제제, 예를 들면, 연화제, 방염 처리용 부가제, 방오제, 방수제 및 방유제, 및 또한 수-연화제와 그 자체가 모두 공지되어 있는 천연 또는 합성 증점제(예: 알기네이트 또는 셀룰로즈 에테르)를 포함할 수 있다.
유리한 것으로 증명된 염료 혼합물은, 예를 들면, 각 경우에 전체 고형 염료 제형을 기준으로 하여, 일반식(1)의 화합물과 일반식(2)의 화합물을 각각 포함하는 염료 혼합물 90 내지 25중량%, 바람직하게는 90 내지 50중량%
Y는 위에서 정의한 바와 같고, 바람직한 것이다) 10 내지 75중량%, 바람직하게는 10 내지 50중량%를 포함하는 것이다.
본 발명에 따르는 염료 혼합물은 종합적인 특성이 양호한, 특히 세탁, 마찰(rubbing), 습식 가공, 습식 마찰 및 광에 대한 견뢰도가 양호한 균염 염색물 및 날염물을 생성한다. 본 발명에 따르는 염료 혼합물은 균일한 색 형성, 양호한 흡수 특성 및 높은 고착도로 또한 구별된다. 또한, 소위 고착제를 사용한 염색물 및 날염물의 기타 통상적인 후-처리는 본 발명에 따르는 염료 혼합물을 사용하면 생략될 수 있다.
하기 실시예에서, 부는 중량부이다. 온도는 섭씨 온도이다. 중량부 및 용적부는 g에 대한 ㎤로서 상호 동일하게 언급된다.
실시예 1
모직물 10g을 실험실용 염색 장치에서 나트륨 아세테이트 0.2g, 80% 아세트산 0.5g, 시판중인 균염제(Albegal) 0.2g, 일반식
의 염료 80중량%와 일반
포함하는 염료 혼합물 0.3g 및 물 200㎖를 포함하는 염액으로 염색한다. 염액의 pH는 4.5이다. 직물을 40℃에서 5분 동안 염액에서 처리하고, 염액을 1℃/min의 가열 속도로 비등 온도(98℃)까지 가열한 다음, 이러한 온도에서 90분 동안 염색한다. 염액을 80℃로 냉각시킨 다음, 염색물을 통상적인 방식으로 세정하고 후처리한다. 섬유 및 표면위로 균일하게 염색되고 견뢰도 특성이 양호한 흑색 염색물이 수득된다.
실시예 2
헤르코세트(Hercoset)법에 의해 슈퍼워시(superwash) 표준 처리된 트리코트(tricot) 모직물 10g을 실험실용 염색 장치에서 나트륨 아세테이트 0.2g, 80% 아세트산 0.5g, 글라우버(Glauber) 염 0.5g, 시판중인 균염제(Albegal) 0.2g, 일반식
포함하는 염료 혼합물 0.4g 및 물 200㎖을 포함하는 염액으로 염색한다. 염액의 pH는 4.7이다. 직물 재료를 40℃에서 염액중에 5분 동안 처리하고, 염액을 1℃/min의 가열 속도로 60℃까지 가열한 다음, 60℃에서 20분 동안 유지시킨다. 1℃/min으로 비등 온도(98℃)까지 가열하고, 이러한 온도에서 90분 동안 염색한다. 냉각시킨 후, 직물 재료를 80℃ 및 pH 8.3에서 중탄산나트륨 5g/ℓ를 포함하는 신선한 염액중에서 20분 동안 처리한다. 통상적인 방식으로 세정하고, 섬유 중량을 기준으로 하여 1% 포름산을 최종 세정 욕에 가하여 산성화시킨다. 섬유 및 표면위로 균일하게 염색되고 견뢰도 특성이 양호한 흑색 염색물이 수득된다.
실시예 3
소 모직물(loose wool) 5g을 실험실용 염색 장치에서 나트륨 아세테이트 0.2g, 80% 아세트산 0.5g, 시판중인 균염제(Albegal) 0.2g, 일반식
의 염료 25부를 포함하는 염료 혼합물 105mg 및 물 400㎖를 포함하는 염액으로 염색한다. 염액의 pH는 4.7이다. 재료를 40℃에서 5분 동안 염액중에서 처리하고, 염액을 1℃/min의 가열 속도로 비등 온도(98℃)까지 가열한 다음, 이러한 온도에서 90분 동안 염색한다. 염액을 80℃까지 냉각시키고, 염색물을 통상적인 방식으로 세정하고 후처리한다. 섬유 및 표면위로 균일하게 염색되고 견뢰도 특성이 양호한 흑색 염색물이 수득된다.
실시예 4
물 9ℓ, 암모늄 아세테이트 9g, 80% 아세트산 37㎖, 비이온성 습윤제(Albegal FF) 9g 및 시판중인 균염제(Albegal) 20g을 포함하는 염액으로 치즈 형태의 양모 소모사 1kg를 40℃에서 10분 동안 순환 장치에서 예비 처리한다. 염액의 pH는 4.65이다. 일반식
의 염료 24g, 일반식
의 염료 6g 및 일반식
의 염료 1g을 포함하는 용액을 가한후, 사를 40℃에서 5분 동안 염액중에서 처리하고, 1℃/min의 가열 속도로 70℃까지 가열한 다음, 70℃에서 15분 동안 유지한다. 1℃/min으로 비등온도(98℃)까지 가열하고, 이러한 온도에서 90분 동안 염색한다. 냉각시킨 후, 직물 재료를 35% 암모니아 35g으로 pH 8.5로 조절한 신선한 염액내에서 80℃에서 20분 동안 처리한다. 통상적인 방식으로 세정한 다음, 섬유 중량을 기준으로 하여 1% 포름산을 최종 세정 욕에 가하여 산성화시킨다. 섬유 및 표면위로 균일하게 염색되고 견뢰도 특성이 양호한 흑색 염색물이 수득된다.
실시예 5
직물 재료를 기준으로 하여 4중량%의 시판중인 양모 보호제(Irgasol HTWR)를 염액에 추가로 가하고 105℃에서 염색 시간을 45분으로 줄여 염색하는 것만 제외하고는, 실시예 4에서 기술한 과정을 반복한다. 섬유 및 표면위로 균일하게 염색되고 견뢰도 특성이 양호한 흑색 염색물이 유사하게 수득된다.
실시예 6
혼합물 500mg을 염료로서 사용하여 실시예 1에서 기술한 과정을 반복한다. 섬유 및 표면위로 균일하게 염색되고 견뢰도 특성이 양호한 흑색 염색물이 유사하게 수득된다.
실시예 7
혼합물 350mg을 염료로서 사용하여 실시예 1에서 기술한 과정을 반복한다. 섬유 및 표면위로 균일하게 염색되고 견뢰도 특성이 양호한 흑색 염색물이 유사하게 수득된다.
실시예 8
혼합물 400mg을 염료로서 사용하여 실시예 1에서 기술한 과정을 반복한다. 섬유 및 표면위로 균일하게 염색되고 견뢰도 특성이 양호한 흑색 염색물이 유사하게 수득된다.
실시예 9
일반식(10)의 쉐이딩 염료 대신에, 일반식
의 염료 1.25g을 사용하여 실시예 4에서 기술한 과정을 반복한다. 섬유 및 표면위로 균일하게 염색되고 견뢰도 특성이 양호한 흑색 염색물이 유사하게 수득된다.
실시예 10
헤르코세트법에 의해 슈퍼워시 표준 처리된 트리코트 모직물 10g을 실험실용 염색 장치에서 나트륨 아세테이트 0.2g, 80% 아세트산 0.5g, 글라우버 염 0.5g, 시판중인 균염제(Albegal BR) 0.2g, 일반식
포함하는 염료 혼합물 0.4g 및 물 200㎖를 포함하는 염액으로 염색한다. 염액의 pH는 4.7이다. 직물 재료를 40℃에서 5분 동안 염액중에서 처리하고 염액을 1℃/min의 가열 속도로 60℃까지 가열한 다음, 60℃에서 20분 동안 유지시킨다. 이를 1℃/min으로 비등 온도(98℃)까지 가열하고, 이러한 온도에서 90분 동안 염색한다. 냉각시킨 후, 직물 재료를 80℃ 및 pH 8.3에서 20분 동안 중탄산나트륨 5g/ℓ을 포함하는 신선한 염액에서 처리한다(또는, 각 경우에 pH 7.5 내지 9에서 암모니아,탄산나트륨 또는 수산화나트륨 용액을 사용하여 처리할 수 있다). 염색물을 통상적인 방식으로 세정하고, 섬유 중량을 기준으로 하여 1% 포름산을 최종 세정 욕에 가하여 산성화한다. 섬유 및 표면위로 균일하게 염색되고 견뢰도 특이 양호한 흑색 염색물이 수득된다.

Claims (7)

  1. 일반식(1)의 화합물과 일반식(2)의 화합물을 포함하는 염료 혼합물.
    위의 일반식(1) 및 (2)에서,
    K1은 하이드록실, 아미노, N-C1-C4알킬아미노, C2-C4알카노일아미노, 벤조일아미노, 설포 또는 일반식 -SO2-Y의 라디칼에 의해 추가로 치환되거나
    치환되지 않은 나프틸 라디칼이고,
    Z는 일반식 -SO2-Y (3a), -CONH-(CH2)m-SO2-Y (3b), -CONH-(CH2)m1-O-(CH2)m-SO2-Y (3c), -(O)p-(CH2)q-CONH-(CH2)m-SO2-Y (3d), -NH-CO-CHX-CH2X (3e) 또는 -NH-CO-CX=CH2(3f)의 섬유-반응성 라디칼을 하나 이상 함유하는 벤젠계 또는 나프탈렌계의 디아조 성분의 라디칼이고,
    Y는 비닐 또는 일반식 -CH2-CH2-U의 라디칼(여기서, U는 이탈 그룹이다)이고,
    X는 염소 또는 브롬이고,
    p는 0 또는 1의 수이고,
    m, m1 및 q는 서로 독립적으로 각각 1 내지 6의 정수이고,
    T는 염소, 불소, 브롬, 3-카복시피리딘-1-일 또는 3-카바모일피리딘-1-일이고,
    V는 독립적으로 T와 같이 정의되거나, 하이드록실, C1-C4알콕시, 페녹시, C1-C4알킬티오, 모르폴리노 및 치환되거나 치환되지 않은 아미노로 이루어진 그룹으로부터의 비-반응성 라디칼, 또는 일반식
    R4는 수소, 하이드록실, 설포, 설페이토, 카복실, 시아노, 할로겐, C1-C4알콕시카보닐, 카바모일 또는 일반식 -SO2-Y의 그룹(여기서, Y는 위에서 정의한 바와 같다)이고,
    R5는 수소; 하이드록실, 설포, 설페이토, 카복시 또는 시아노에 의해
    (여기서, R4및 Y는 각각 위에서 정의한 바와 같다)이고,
    R6은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
    alk 및 alk'은 서로 독립적으로 각각 C1-C6알킬렌이고,
    아릴렌은 설포, 카복실, 하이드록실, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐렌 또는 나프틸렌 라디칼이고,
    Y1은 일반식 -CHX-CH2X 또는 -CX=CH2의 그룹(여기서, X는 위에서 정의한 바와 같다)이고,
    B는 라디칼 -O- 또는 -NR6-(여기서, R6는 위에서 정의한 바와 같다)이고,
    t는 0 또는 1의 수이고,
    R1및 R2는 서로 독립적으로 각각 C1-C4알킬이고,
    R3은 카바모일, 설포메틸 또는 시아노이고,
    T1은 독립적으로 T와 같이 정의되고,
    V1은 독립적으로 V와 같이 정의되고,
    Z1은 독립적으로 Z와 같이 정의된다.
  2. 제1항 또는 제2항에 있어서, Z 및 Z1이 서로 독립적으로 각각 일반식(5a) 또는 (5b)의 섬유-반응성 라디칼인 염료 혼합물.
    위의 일반식(5a) 및 (5b)에서,
    Y는 비닐 또는 β-설페이토에틸이다.
  3. 제1항에 있어서,
    K1이 하이드록실, 아미노, N-메틸아미노, N-에틸아미노, 아세틸아미노, 벤조일아미노 및 설포로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 1 내지 4개의 라디칼에 의해 추가로 치환된 1-나프틸 또는 2-나프틸 라디칼이고,
    Z가 일반식 -SO2-Y (3a) 또는 -CONH-(CH2)m-SO2-Y (3b)의 섬유-반응성 라디칼(여기서, Y는 비닐 또는 β-설페이토에틸이고, m은 2 또는 3의 수이다)을 포함하고 설포, 메틸, 메톡시, 염소, 하이드록실 또는 메톡시에 의해 추가로 치환되거나 치환되지 않은 페닐라디칼 또는 위에서 정의한 일반식(3a)의 섬유-반응성 라디칼을 포함하고 설포에 의해 추가로 치환되거나 치환되지 않은 1-나프틸 또는 2-나프틸 라디칼이고,
    T가 불소 또는 염소이고,
    V가 하이드록실, C1-C4알콕시; 모르폴리노; 아미노; 알킬 부분이 설포, 설페이토, 하이드록실, 카복실 또는 페닐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 N-C1-C4알킬아미노 또는 N,N-디-C1-C4알킬아미노; 사이클로헥실아미노; 페닐 또는 나프틸 부분이 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아미노, C2-C4알카노일아미노, 카복실, 설포 또는 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 페닐아미노 또는 나프틸아미노; 또는 알킬 부분이 설포, 설페이토, 하이드록실, 카복시 또는 페닐에 의해 치환되거나 치환되지 않고/않거나 페닐 부분이 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아미노, C2-C4알카노일아미노, 카복실, 설포 또는 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 N-C1-C4알킬-N-페닐아미노인 제1항에서 정의한 일반식(1)의 화합물(a)와
    R1및 R2가 서로 독립적으로 각각 C1-C4알킬이고,
    R3이 카바모일 또는 설포메틸이고,
    T1이 독립적으로 T와 같이 정의되고,
    V1이 독립적으로 V와 같이 정의되고,
    Z1이 독립적으로 Z와 같이 정의되는 제1항에서 정의한 일반식(2)의 화합물(b)을 포함하는 염료 혼합물.
  4. 제1항에 있어서,
    K1이 하이드록실, 아미노 및 설포로 이루어진 그룹으로부터의 동일하거나 상이한 1 내지 4개의 라디칼에 의해 추가로 치환된 1-나프틸 라디칼이고,
    의 섬유-반응성 라디칼(여기서, Y는 비닐 또는 β-설페이토에틸이다)이고,
    T가 불소 또는 염소이고,
    V가 아미노; 하이드록실, 설포 또는 설페이토에 의해 치환되거나 치환되지 않은 N-C1-C2알킬아미노; 또는 모노설포페닐아미노 또는 디설포페닐아미노인 제1항에서 정의한 일반식(1)의 화합물(a)과
    R1이 메틸이고,
    R2가 에틸이고,
    R3이 카바모일 또는 설포메틸이고,
    T1이 독립적으로 T와 같이 정의되고,
    V1이 독립적으로 V와 같이 정의되고,
    Z1이 독립적으로 Z와 같이 정의되는 제1항에서 정의한 일반식(2)의 화합물(b)을 포함하는 염료 혼합물.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(1a)의 화합물과 일반식(1b)의 화합물을 포함하는 염료 혼합물.
    위의 일반식(1a) 및 (1b)에서,
    Y는 비닐 또는 β-설페이토에틸이고,
    V는 아미노; 하이드록실, 설포 또는 설페이토에 의해 치환되거나 치환되지 않은 N-C1-C2알킬아미노; 또는 모노설포페닐아미노 또는 디설포페닐아미노이다.
  6. 제1항 및 제3항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(1)의 화합물과 일반식(2)의 화합물을 25:1 내지 1:1의 중량비로 포함하는 염료 혼합물.
  7. 섬유 재료를 수용액 중에서 제1항에 따르는 염료 혼합물과 접촉시킴을 포함하여, 하이드록실 그룹 또는 질소를 함유하는 섬유 재료를 염색하거나 날염하는 방법.
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