CN1066179C - 偶氮染料混合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及染料混合物，它含有
(a)通式(1)的化合物和(b)通式(2)的化合物。本发明的染料混合物适用作染料，以染色或印染含羟基或氮的纤维材料，得到的染色品或印染品具有全面良好的性能。

Description

偶氮染料混合物及其应用
本发明涉及偶氮染料混合物，这些混合物特别适用于对天然的或合成的聚酰胺纤维材料进行染色或印染，由此法所得到的产品具有全面优良的性能。
本发明涉及的染料混合物含有
(a)下列通式的化合物，
式中，K1是未取代的萘基或进一步被羟基、氨基、N-C1-C4烷基氨基、C2-C4烷酰氨基、苯甲酰氨基、磺基或-SO2-Y基取代的萘基。
Z是苯或萘系列的重氮成分基团，它含有至少一个下列的同纤维反应的基团
-SO2-Y    (3a)
-CONH-(CH2)m-SO2-Y    (3b)
-CONH-(CH2)ml-O-(CH2)m-SO2-Y    (3c)
(O)p-(CH2)q-CONH-(CH2)m-SO2-Y   (3d)
-NH-CO-CHX-CH2X                 (3e)，或
-NH-CO-CX=CH2                   (3f)
Y是乙烯基或-CH2-CH2-U基团，U是一离去基团，
X是氯或溴，
p是数字0或1和
m，ml和q是相互独立的由1-6的整数，
T是氯、氟、溴、3-羧基吡啶-1-基或3-氨基甲酰基吡啶-1-基，
V象T一样独立定义，或是由羟基、C1-C4烷氧基、苯氧基、C1-C4烷硫基、吗啉基和取代或未取代的氨基中的一个非活性基团，或是一个下列通式的活性基团R4是氢、羟基、磺基、硫酸根合、羧基、氰基、卤素、C1-C4烷氧基羰基、氨基甲酰基或-SO2-Y基团，其中，Y如上面的定义，R5是氢、C1-C4烷基(由羟基、磺基、硫酸根合、羧基或氰基取代或未取代)或Y 基其中R4和Y如上述定义，R6是氢或C1-C4烷基，alk和alk’是相互无关的C1-C6亚烷基，亚芳基是由磺基、羧基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素取代的或未取代的亚苯基或亚萘基，Y1是-CHX-CH2X或-CX=CH2，其中，X如上述定义，B是-O-基或-NR6-基，其中，R6如上述定义，和t是数字0或1，和(b)下列通式的化合物
Figure 9610252500072
式中，R1和R2是相互无关的C1-C4烷基，R3是氨基甲酰基、磺甲基或氰基，和T1独立地如上述对T定义，V1独立地如上述对V定义，Z1独立地如上述对Z定义。
此处的C1-C4烷基一般理解为甲基、乙基、正或异丙基或止-、异、仲、或叔丁基。C1-C4烷氧基一般为甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基和正-、异-、仲-、或叔-丁氧基。卤素一般为，例如氟、溴或特别是氯。C2-C4烷酰氨基的实例是乙酰氨基或丙酰氨氯基，C1-C4烷氧基羰基一般是甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-、或异-丙氧基羰基和正-、异-、仲-、或叔-丁氧基羰基。C1-C4烷硫基的实例是甲硫基或乙硫基。N-C1-C4烷基氨基的实例是N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-(正丙基)-或N-(异-丙基)-氨基或N-(正-丁基)-、N-(异-丁基)-、N-(仲-丁基)-或N-(叔丁基)-氨基。
通式(1)中的K1优选是1-或2-萘基，此萘基又由羟基、氨基、N-甲基-或N-乙基氨基、乙酰氨基、苯甲酰氨基和磺基中1-4个相同或不同的基团取代。K1特别优选的是1-萘基，此萘基带有1-4个相同或不同的下列基团：羟基、氨基和磺基。特别优选的K1是2-氨基-6-磺基-8-羟基-1-萘基-或2-氨基-8-羟基-3，6-二磺基-1-萘基。
通式(1)中的Z是苯基或萘基，除了含有同纤维反应的通式(3a)-(3f)的基团外，还可有有机染料中惯有的取代基。这些取代基是，例如C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、磺基、羟基或羧基。
在-CH2-CH2U基的Y中，离去基团U可以是，例如，-Cl、-Br、-F、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、OPO3H2、-OCO-C6H5、OSO2-C1-C4烷基或-OSO2-N(C1-C4烷基)2。优选的U是通式为-Cl、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-O-CO-C6H5或-OPO3H2的基团，特别是-Cl或-OSO3H，特别优选的是-OSO3H。
Y优选是乙烯基，β-氯乙基、β-硫酸根合乙基、β-硫代硫酸根合乙基、β-乙酰氧基乙基、β-苯氧基乙基或β-磷酸根合乙基，特别优选是β-硫酸根合乙基或乙烯基。
X优选是溴。
m和m1相互无关，每个优选为数字2、3或4，特别优选是2或3，尤其优选是2。p优选是数字0，q优选是数字1、2或3，特别优选是数字1或2。
Z优选是苯基，此萘基含一通式(3a)或(3b)的纤维反应基团，并且由磺基、甲基、甲氧基、氯、羟基或甲氧基取代或未取代，或是1-或2-萘基，此萘基含有通式(3a)的纤维反应基团并由磺基取代或未取代。
本发明一个优选的具体实施方案涉及通式(1)的化合物，式中Z是下列通式的纤维反应基团：
Figure 9610252500091
和Y是乙烯基或β-硫酸根合乙基。
T优选是氟或氯，特别优选是氯。
一种非活性的取代或未取代氨基V可以是，例如氨基；N-C1-C4烷基氨基或N，N-二-C1-C4烷基氨基(在每种情况下，烷基可以由，例如磺基、硫酸根合、羟基、羧基或苯基取代)；环己基氨基；苯基氨基或萘基氨基(在每种情况下苯基或萘基可以由例如C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氨基、C2-C4烷酰氨基、羧基、磺基或卤素取代)；或N-C1-C4烷基-N-苯基氨基(苯基和烷基可以如上述取代或未取代)。
适宜的非活性氨基V的实例是氨基、甲基氨基、乙基氨基、β-羟乙基氨基、N，N-二-β-羟乙基氨基、β-磺基乙基氨基、环己基氨基、邻-、间-或对-甲基苯基氨基、邻-、间-、或对-甲氧基苯基氨基、邻-、间-、或对-磺基苯基氨基、2，4-或2，5-二磺基苯基氨基、邻-羧基苯基氨基、1-或2-萘基氨基、3，6，8-三磺基萘基氨基、1，6-二磺基萘基氨基、N-乙基-N-苯基氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N-β-磺基乙基-N-苯基氨基或N-β-羟乙基-N-苯基氨基。
非活性氨基V优选是氨基、N-单-或N，N-二-C1-C2烷基氨基(由羟基、磺基或硫酸根合取代或未取代)、环己基氨基、苯基氨基或萘基氨基(由甲基、甲氧基、羧基或磺基取代或未取代)或N-C1-C2烷基-N-苯基氨基，特别优选为氨基，N-C1-C2烷基氨基(由羟基、磺基或硫酸根合取代或未取代的)或单-或二磺基苯基氨基。
优选的非活性C1-C4烷氧基V是甲氧基和异丙氧基，优选的非活性C1-C4烷硫基V是甲硫基和乙硫基。
一组优选的非活性基团V包括羟基、C1-C4烷氧基、吗啉基和氨基；N-C1-C4烷基氨基或N，N-二-C1-C4烷基氨基(在烷基部分由磺基、硫酸根合、羟基、羧基或苯基取代或未取代)和环己基氨基；苯基氨基或萘基氨基(在苯基或萘基部分由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氨基、C2-C4烷酰氨基、羧基、磺基或卤素取代或未取代)和N-C1-C4烷基-N-苯基氨基(在烷基部分由磺基、硫酸根合、羟基、羧基或苯基取代或未取代和/或在苯基部分有C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氨基、C2-C4烷酰氨基、羧基、磺基或卤素取代)。
一组特别优选的非活性基团V包含羟基、甲氧基、异丙氧基、吗啉基、氨基、N-单-或N，N-二-C1-C2烷基氨基(由羟基、磺基或硫酸根合取代或未取代)、环己基氨基、苯基氨基或萘基氨基(由甲基、甲氧基、羧基或磺基取代或未取代)和N-C1-C2-烷基-N-苯基氨基。
在通式(4a)-(4g)的活性基团V中，alk和alk相互无关，每个可以是例如亚甲基、1，2-亚乙基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基或其支链异构体。alk和alk-相互无关，每个优选的是C1-C4亚烷基，特别优选的是亚乙基或亚丙基。
亚芳基优选是1，3-或1，4-亚苯基(由磺基、甲基、甲氧基或羧基取代或未取代)，特别是未取代的1，3-或1，4-亚苯基。
R4特别优选的是氢。
R5特别优选的是氢、C1-C4烷基或通式为
Figure 9610252500121
的基团，式中R4、Y和alk在每种情况下如上述定义和上述优选基团。R5特别优选的是氢、甲基或乙基。
R6优选是氢、甲基或乙基，特别优选是氢。
可改变的B优选是-NH-或O-，特别优选是-O-。
可改变的t优选是数字0。
优选的通式(4a)-(4g)的活性基团是那些：其中R4、R5和R6都是氢，B是-NH-或O-，alk和alk-相互无关，各自可为亚乙基或亚丙基，亚芳基是由甲基、甲氧基、羧基或磺基取代或未取代的亚苯基。Y是乙烯基或β-硫酸根合乙基，Y1是-CHBr-CH2Br或-CBr=CH2和t是数字0。
活性基团V特别优选是下列通式的基团：式中Y如上述定义和优选基团。
在通式(2)中，
Z1独立地如上述对Z定义和优选基团，
T1独立地如上述对T定义和优选基团，和
V1独立地如上述对V定义和优选基团。
R1优选是甲基，R2优选是乙基，R3优选是氨基甲酰基或磺甲基。
本发明的一优选的具体实施方案涉及的染料混合物含有
(a)上述定义的通式(1)的化合物，式中的K1是1-或2-萘基，此萘基又为1-4个相同的或不同的羟基、氨基、N-甲基-或N-乙基氨基、乙酰氨基、苯甲酰氨基和磺基取代。
Z是苯基，苯基上有下列通式表示的纤维反应的基团：
-SO2-Y            (3a)或
-CONH-(CH2)m-SO2-y(3b)式中Y是乙烯基或β-硫酸根合乙基，和
m是2或3。
苯基进一步为磺基、甲基、甲氧基、氯、羟基或甲氧基取代或未取代，或是1-或2-萘基，此萘基有上述定义的通式(3a)的纤维活性基团，并又为磺基取代或未取代。
T是氟或氯，和
V是羟基、C1-C4烷氧基、吗啉基或氨基；N-C1-C4烷基氨基或N，N-二-C1-C4烷基氨基(在烷基部分由磺基、硫酸根合、羟基、羧基或苯基取代或未取代)或环己基氨基；苯基氨基或萘基氨基(在苯基或萘基部分由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氨基、C2-C4烷酰氨基、羧基、磺基或卤素取代或未取代)或N-C1-C4烷基-N-苯基氨基(在烷基部分由磺基、硫酸根合、羟基、羧基或苯基取代或未取代和/或在苯基部分由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氨基、C2-C4烷酰氨基、羧基、磺基或卤素取代或未取代)，和
(b)上述定义的通式(2)的化合物，式中
R1和R2相互无关，每个可是C1-C4基，
R3是氨基甲酰基或磺甲基，
T1独立地如上面对T的定义，
V1独立地如上面对V的定义，
Z1独立地如上面对Z的定义，
本发明一特别优选的具体实施方案涉及的染料混合物含有
(a)上述定义的通式(1)的化合物，其中，
K1是1-萘基，此萘基又为1-4个相同的或不同的选自羟基、氨基和磺基的基团取代，
Z是下列通式的纤维反应基团：
Y是乙烯基或β-硫酸根合乙基，
T是氟或氯，
V是氨基、N-C1-C2烷基氨基(由羟基、磺基或硫酸根合取代或未取代)或单-或二磺基苯基氨基，和
(b)上述定义的通式(2)的化合物，式中
R1是甲基，
R2是乙基，和
R3是氨基甲酰基或磺甲基，
T1独立地如上面对T定义的，
V1独立地如上面对V的定义，
Z1独立地如上面对Z的定义，
本发明一特别优选的具体实施方案涉及的染料混合物含有：
(a)下列通式的化合物，
(b)下列通式的化合物
式中Y是乙烯基或β-硫酸根合乙基，和
V是氨基、N-C1-C2烷基氨基(由羟基、磺基或硫酸根合取代或未取代)或单-或二-磺基苯基氨基。
通式(1)和(2)的化合物在某些情况从EP-A-647683可知，或可以相似于这些化合物进行制备。上面定义的通式(2)的化合物(其中T1是卤素，V1是β-磺基乙基氨基或β-羟乙基氨基，R1、R2、R3和Z1都如上面定义和优选基团)是新的，本发明也涉及这些化合物。
通式(1)和(2)的化合物的合成可以例如通过下式化合物的重氮化式中V、T和Z都如上述定义，重氮化方法是众所周知的，例如在盐酸介质中同亚硝酸钠反应。然后用下式的偶联成分偶联重氮化产物来制备其中，K、R1、R2和R3都如上述定义。
为制备通式(2)的化合物(其中R3是磺甲基)，在该方法中不用通式(8b)的偶联成分，而是利用通式为(8c)的偶联成分更好。
Figure 9610252500171
其中R1和R2都如上述定义。
通式(7)化合物的制备可以，例如先将通式Z-NH2化合物重氮化，然后将重氮化产物偶联到通式(9)化合物式中T、V和Z都如上述定义。
根据本发明所用的通式(1)和(2)的染料，每个至少含一个磺基，在每种情况下优选为1-3个磺基，此磺基可以游离的磺酸形式存在，或优选地作为其盐的形式存在，例如钠盐、锂盐、钾盐或铵盐或有机胺的盐，例如三乙醇铵盐。通式(1)和(2)的染料以及它们的混合物一般来说还含添加剂，例如氯化钠或糊精。
通式(1)和(2)的染料以染料混合物形式存在，例如其重量比为25∶1到1∶1，优选为20∶1到1∶1，特别优选为10∶1到1.5∶1。
本发明的染料混合物可以通过，例如将各种染料混合而制得。混合过程可在适宜的磨，例如球磨或闭合园盘磨中和在捏和机或混合机中进行。
在每种情况下含通式(1)和(2)化合物(其中在每种情况下T和T1、V和V1和Z和Z1是相同的)也可以通过混合合成方法来方便地得到，即将上述定义的通式(7)的化合物同上述定义的通式(8a)和(8b)或(8c)的偶联成分的混合物反应。
本发明还涉及对含羟基或氮的纤维材料用本发明的染料混合物染色或印染方法。
纤维材料有，例如，天然存在的纤维素纤维，诸如棉、亚麻、黄麻或大麻和改性的纤维素纤维，诸如纤维素或再生纤维素。本发明的染料混合物特别适用于染色或印染天然的聚酰胺纤维材料，例如丝或羊毛，合成聚酰胺纤维材料，例如尼龙6或尼龙66，或羊毛和合成聚酰胺混纺织物。本发明的染料混合物特别适用于染色或印染天然聚酰胺纤维材料，以及特别是羊毛或已经氯化或加以机器可洗处理的羊毛。
此处提及的纺织纤维材料可以是大不相同的加工形式，例如纤维、纱、短絮、纺织物或针织物。
本发明的染料混合物适用于普通的染色和印染过程，可用许多不同的方法施于和固定于纤维材料上，特别是以染料的水溶液形式或染料印染糊。它们既适用于抽出式法也适用于轧染法，其中是将被染物用染料水溶液浸渍，染料水溶液可含有盐类，在经碱处理后或在碱存在下染料即固定下来，这时需要加热。本发明的染料混合物也适用于冷轧卷堆染法，在此法中，染料和碱一起施于轧染机上，然后在室温下贮存几小时即可固定染料。
优选天然和合成聚酰胺纤维材料，特别是羊毛，在pH约3-7，特别是3-5和温度例如70-120℃，特别是90-105℃用抽出式法染色。
除了水和通式(1)和(2)的染料外，染液或印染糊还可含添加剂，例如荫蔽染料、盐类、缓冲物质、润湿剂、消泡剂、匀染剂或能影响纺织材料性能的试剂，如软化剂、耐火处理的添加剂或抗污垢、抗水和抗油剂以及水软化剂和天然或合成的增稠剂，例如藻酸盐或纤维素醚，所有这些都是熟知的。
已证实是优良的染料混和物例如是含90-25％重量，优选为90-50％重量的含上面定义的通式(1)和(2)的化合物染料混合物，和10-75％重量的，优选为10-50％重量的下列通式的染料，
Figure 9610252500191
在每种情况下都是基于总的固体染料配方计算的，上式中的Y如上述定义和优选基团。
本发明的染料混合物可产生具有全面优良性能的均匀染色和印染品，特别是对洗涤、摩擦、湿加工、湿摩擦和光具有良好牢度。本发明的染料混合物，由于均匀的染料积聚、良好的吸收性能和高固色程度而独具特色。利用本发明的染料混合物可不用所谓固色剂进行染色和印染产品的通常的后处理。
在下列实施例中，份指重量份。温度是指摄氏度。重量份和体积份相互之间具有如克与立方厘米一样的关系。实施例1：在实验室染色设备中用下列溶液染色10克羊毛织物：
0.2克醋酸钠
0.5克80％的醋酸
0.2克市场出售的匀染剂(AlbegalBR)
0.3克的含80％重量的下列通式的染料
Figure 9610252500201
和20％重量的下列通式的染料
Figure 9610252500202
的染料混合物和
200毫升水。
溶液的pH是4.5。将纺织品在染料溶液中于40℃处理5分钟，然后将此溶液加热到沸点(98℃)，加热速率为1°/分钟。在此温度下染色90分钟。溶液冷至80℃后，用通常的方法漂洗和整理染色品。得到在整个纤维和表面染色均匀并且具有良好牢度的黑色。实施例2：用Hercoset法处理超级耐洗标准的10克羊毛斜纹织物在实验室染色设备中用下列溶液染色：
0.2克醋酸钠
0.5克80％的醋酸
0.5克芒硝
0.2克市场出售的匀染剂(Albegal BR)
0.4克的含75％重量的下面通式的染料和25％重量的下面通式的染料
Figure 9610252500212
的染料混合物和200毫升的水。
溶液的pH是4.7。将纺织材料在染料溶液中于40℃处理5分钟，然后将溶液以1°/分钟的加热速率加热到60℃，并保持在60℃约20分钟。随后以1°/分钟的加热速率加热到沸点(98℃)，在此温度下进行染色90分钟。冷却后，将纺织材料在含5克/升的碳酸氢钠的新鲜溶液中于80℃和pH8.3下处理20分钟。然后用通常的方法进行漂洗，并将以纤维重量计的1％的甲酸加入到最后漂洗浴中进行酸化。得到在整个纤维和表面都均匀染色的并具有良好牢度的黑色。实施例3：在实验室染色设备中用下面溶液将5克的疏松羊毛染色：
0.2克的醋酸钠
0.5克的80％的醋酸
0.2克的市场出售的匀染剂(Albegal BR)
105毫克的含75份的下面通式的染料和25份的下面通式的染料
Figure 9610252500222
的染料混合物和
400毫升的水。
此溶液的pH是4.7，将纤维材料在此染料溶液中于40℃处理5分钟。然后以1℃/分钟的加热速率将染料溶液加热到沸点(98℃)，在此温度下进行染色90分钟。将溶液冷却至80℃后，用通常的方法进行漂洗和整理，得到在整个纤维和表面均匀染色并具有良好牢度性能的黑色。实施例4：将1千克的精纺的高级的羊毛纱在循环设备中用含下面成分的溶液于40℃预处理10分钟。
9升的水，
9克的醋酸铵，
37毫升的80％的醋酸，
9克的非离子型润湿剂(Albegal FFAR)，和
20克的市场出售的匀染剂(Albegal BR)。
此溶液的pH是4.65，将含24克的下面通式的染料和6克的下面通式的染料
Figure 9610252500241
和1克的下面通式的染料
Figure 9610252500242
的溶液加入后，在40℃和在此染料溶液中将纱处理5分钟。然后以1℃/分钟的加热速率将溶液加热到70℃，并保持在70℃15分钟。然后以1°/分钟加热到沸点(98℃)，并在此温度下进行染色90分钟。冷却后，在用35克的35％的氨将pH调至8.5的新鲜溶液中于80℃下处理纺织材料20分钟。随之用通常的方法漂洗，将以纤维重量计的1％的甲酸加到最后漂洗浴中以酸化。得到整个纤维和表面均匀染色并具有良好的牢度性能的黑色。实施例5：重复在实施例4中叙述的过程，但是将按纺织材料计的4％重量的市场出售的羊毛保护剂(Irgasol IITWR)添加到染料溶液中，在105℃进行染色，染色时间缩短到45分钟。同样获得整个纤维和表面均匀染色并具有良好的牢度性能的黑色。实施例6：重复在实施例1叙述的过程，使用500毫克的由85份下面通式的染料
Figure 9610252500251
和15份下面通式的染料组成的染料混合物作染料。同样获得整个纤维和表面均匀染色的并且具有良好牢度性能的黑色。实施例7：重复在实施例1叙述的过程，使用350毫克的由65份下
Figure 9610252500253
和35份的下面通式的染料组成的染料混合物，同样获得整个纤维和表面均匀染色的并具有良好牢度性能的黑色。实施例8：重复实施例1的过程，使用400毫克的由70份下面通式的染料和30份下面通式的染料
Figure 9610252500263
组成的染料混合物作染料，同样获得整个纤维和表面均匀染色的并具有良好牢度性能的黑色。实施例9：重复在实施例4叙述的过程，但不用通式(10)的荫蔽染料，而是使用1.25克的下面通式的染料。同样获得整个纤维和表面均匀染色并具有良好的牢度性能的黑色。实施例10：经用hercoset法处理达到超级耐洗标准的10克斜纹羊毛织品在实验室染色设备中用下面的溶液进行染色：
0.2克的醋酸钠
0.5克的80％的醋酸
0.5克的芒硝
0.2克市场出售的匀染剂(Albegal BR)
15％重量的下面通式的染料
Figure 9610252500281
和40％重量的下面通式的染料
Figure 9610252500282
的染料混合物和
200毫升的水。
此溶液的pH是4.7。在此染料溶液中于40℃将纺织材料处理5分钟，然后以1°/分钟的加热速率将溶液加热到60℃，并保持在60℃约20分钟。然后以1°/分钟的速率加热到沸点(98℃)，并在此温度进行染色90分钟。冷却后，在含5克/升的碳酸氢钠的新鲜溶液中于80℃和pH8.3处理纺织材料20分钟(或者，可用氨、碳酸钠或氢氧化钠溶液处理，在每种情况下pH为7.5-9)。随之，用通常方法进行漂洗，将以纤维重量计的1％的甲酸加到最后的漂洗浴中以酸化。获得整个纤维和表面均匀染色并具有良好的牢度性能的黑色。

Claims (6)

1．一种染料混合物，它含有(a)通式(1a)的化合物和
Figure 9610252500021
(b)通式(1b)的化合物其中，Y是β-硫酸根合乙基和
V是氨基、β-羟基乙基氨基或磺基取代的苯基氨基。
2．权利要求1的染料混合物，其中V是氨基。
3．权利要求1的染料混合物，它含有通式(1a)和(1b)的化合物，其重量比为25∶1-1∶1。
4．权利要求1的染料混合物，它含有通式(1a)和(1b)的化合物，其重量比为10∶1-1.5∶1。
5．染色或印染含羟基或氮的纤维材料的方法，方法包括使这些纤维材料同权利要求1-4中任一项的染料混合物在水溶液中相接触。
6．权利要求1式(1b)的化合物，其中Y是β-硫酸根合乙基，V是β-羟基乙基氨基。
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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