JPS582351A - ポリエステル繊維用モノアゾ染料 - Google Patents
ポリエステル繊維用モノアゾ染料Info
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- JPS582351A JPS582351A JP10105181A JP10105181A JPS582351A JP S582351 A JPS582351 A JP S582351A JP 10105181 A JP10105181 A JP 10105181A JP 10105181 A JP10105181 A JP 10105181A JP S582351 A JPS582351 A JP S582351A
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- dyeing
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル繊維用モノアゾ染料に関するもの
であり、詳しくはポリエステル繊維を鮮明な紫色から青
色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度
、水堅牢度、また、染色時の温度安定性およびｐＨ安定
性にすぐ１゜たモノナシ染料に関するものである。
であり、詳しくはポリエステル繊維を鮮明な紫色から青
色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇華堅牢度
、水堅牢度、また、染色時の温度安定性およびｐＨ安定
性にすぐ１゜たモノナシ染料に関するものである。
本発明のポリエステル繊維用モノアゾ染料は、下記一般
式〔■〕′□ （式中、Ｘは氷鑵原子、塩素原子またげメチル基を表わ
し、Ｒ１１上びｎＮ（，１水素慮子、低級アルキル基、
アルケニル基、低級アルコキシアルキル基、゛低級アル
コキシアルコキシアルキル永、低級アルコキシアルコキ
シアルコキシアルキル基、アシルオキシナルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基
またげアルコキシカルボニルオキシアルキル木ヲ表わす
。） で示される新規な水不溶性のモノアゾ染料である。
式〔■〕′□ （式中、Ｘは氷鑵原子、塩素原子またげメチル基を表わ
し、Ｒ１１上びｎＮ（，１水素慮子、低級アルキル基、
アルケニル基、低級アルコキシアルキル基、゛低級アル
コキシアルコキシアルキル永、低級アルコキシアルコキ
シアルコキシアルキル基、アシルオキシナルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基
またげアルコキシカルボニルオキシアルキル木ヲ表わす
。） で示される新規な水不溶性のモノアゾ染料である。
前足一般式〔Ｉ〕において、Ｒ１およびＲ２で表わさ１
．る低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖
状または分岐鎖状のプロピル基、プｆル基、ペンチル基
、ヘキシル基などが挙げられ、アルケニル基としてけア
リル基、コーメチルアリル基、コークロロアリル基、−
一プロモアリル基、クロチル基、３−フェニルアリル基
等が挙げらガ、低級アルコキシアルキル基としては、メ
トキシエテル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル
基、ブトキシエチル基、メトキシブチル基等が挙げら１
−１低級アルコキシアルコキシアルキル基としては、メ
トキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、
プロゼキシエトキシエテル基、ブトキシエトキシエチル
基等が挙げられ、低級アルコキシアルコキシアルコキシ
アルキル基としては、メトキシエトキシエトキシエチル
基、エトキシエチル基エ ３− トキシエチル基、プロポキシエトキシエトキシエチル基
、ブトキシエトキシエトキシエチル基等が挙げら扛、ア
シルオキシアルキル基としては、アセチルオキシエチル
基、グロピオニルオキシエチル基、クロロアセチルオキ
シエチル基、クロロプロピオニルオキシエチル基、ペン
ソイルオキシエチル基等が挙げら１、ヒドロキシアルキ
ル基としては、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピ
ル基等が挙げら１７、アルコキシカルボニルアルキル基
としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカル
ボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、メトキ
シカルボニルエテル基、エトキシカルボニルエチル基、
エトキシ力ルポニルグロビル基等が掌ケラｎ、、アルコ
キシカルボニルオキシアルキル基としては、メトキシカ
ルボニルオキシエチル基、エトキシカルボニルオキシエ
チル基、アリルオキシカルボニルオキシエチル基、メト
キシエトキシカルボニルオキシエチル基、ベンジルオキ
シカルボニルオキシエチル基等が挙げら１．る。
．る低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖
状または分岐鎖状のプロピル基、プｆル基、ペンチル基
、ヘキシル基などが挙げられ、アルケニル基としてけア
リル基、コーメチルアリル基、コークロロアリル基、−
一プロモアリル基、クロチル基、３−フェニルアリル基
等が挙げらガ、低級アルコキシアルキル基としては、メ
トキシエテル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル
基、ブトキシエチル基、メトキシブチル基等が挙げら１
−１低級アルコキシアルコキシアルキル基としては、メ
トキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、
プロゼキシエトキシエテル基、ブトキシエトキシエチル
基等が挙げられ、低級アルコキシアルコキシアルコキシ
アルキル基としては、メトキシエトキシエトキシエチル
基、エトキシエチル基エ ３− トキシエチル基、プロポキシエトキシエトキシエチル基
、ブトキシエトキシエトキシエチル基等が挙げら扛、ア
シルオキシアルキル基としては、アセチルオキシエチル
基、グロピオニルオキシエチル基、クロロアセチルオキ
シエチル基、クロロプロピオニルオキシエチル基、ペン
ソイルオキシエチル基等が挙げら１、ヒドロキシアルキ
ル基としては、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピ
ル基等が挙げら１７、アルコキシカルボニルアルキル基
としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカル
ボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、メトキ
シカルボニルエテル基、エトキシカルボニルエチル基、
エトキシ力ルポニルグロビル基等が掌ケラｎ、、アルコ
キシカルボニルオキシアルキル基としては、メトキシカ
ルボニルオキシエチル基、エトキシカルボニルオキシエ
チル基、アリルオキシカルボニルオキシエチル基、メト
キシエトキシカルボニルオキシエチル基、ベンジルオキ
シカルボニルオキシエチル基等が挙げら１．る。
前足一般式〔■〕で示されるモノアゾ染料は、たとえば
、下記式Ｃｌ−１ で示されるコーアミノー左−ニトロチェノチアゾールの
ジアゾニウム塩を下記一般式［１）（式中、Ｘ、Ｒ”お
よびＲ１は前足一般式〔Ｉ）におけると同一の意義を有
する。） で示されるアニリン類とカップリングさせることによっ
て製造することができる。
、下記式Ｃｌ−１ で示されるコーアミノー左−ニトロチェノチアゾールの
ジアゾニウム塩を下記一般式［１）（式中、Ｘ、Ｒ”お
よびＲ１は前足一般式〔Ｉ）におけると同一の意義を有
する。） で示されるアニリン類とカップリングさせることによっ
て製造することができる。
本発明のモノアゾ染料により染色しうる繊維としては、
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と／、４１
−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮
金物などよりなるポリエステル繊維、あるいけ木綿、絹
、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混繊品が挙げられる。
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と／、４１
−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮
金物などよりなるポリエステル繊維、あるいけ木綿、絹
、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混繊品が挙げられる。
本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色するには
、前足一般式ＣＩ］で示される染料が水に不溶ないし難
溶であるので、常法により、分散剤としてナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコー
ル硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩な
どを使用して水性媒質中に分散させた染色浴またげ捺染
糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法、サーモゾル
染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエス
テル繊維ないしは、その混紡品に酪牢度のすぐ１．た染
色を施すことができる。その際、場合により、染色浴に
ギ酸、酢酸、リン酸あるいけ硫酸アンモニウムなどのよ
うな酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られる。
、前足一般式ＣＩ］で示される染料が水に不溶ないし難
溶であるので、常法により、分散剤としてナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコー
ル硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩な
どを使用して水性媒質中に分散させた染色浴またげ捺染
糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法、サーモゾル
染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエス
テル繊維ないしは、その混紡品に酪牢度のすぐ１．た染
色を施すことができる。その際、場合により、染色浴に
ギ酸、酢酸、リン酸あるいけ硫酸アンモニウムなどのよ
うな酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られる。
また、本発明方法に使用される前足一般ｆｉＩ）で示さ
ｎ、る染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用
してもよく、このうち前示一般式向上等、好結果が得ら
れる場合がある。
ｎ、る染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用
してもよく、このうち前示一般式向上等、好結果が得ら
れる場合がある。
次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが
、本発明けその要旨を超えない限り以下の実施例に限定
さｒ、るものではない。
、本発明けその要旨を超えない限り以下の実施例に限定
さｒ、るものではない。
実施例／
下記構造式
で示さ１．る染料θＳｙ−をナフタレンスルホン酸ホル
ムアルデヒド縮合物１１および高級アルコール硫酸エス
テル２１を含む水３形に分散させて染色浴を調製した。
ムアルデヒド縮合物１１および高級アルコール硫酸エス
テル２１を含む水３形に分散させて染色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維１００ｆｌを浸漬し、１
３０℃で６０分間染色した後、ソーピンク、水洗および
乾燥を行なったところ、鮮明な赤味青色の染布が得られ
た。得られ友染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅
牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定
性は良好であった。
３０℃で６０分間染色した後、ソーピンク、水洗および
乾燥を行なったところ、鮮明な赤味青色の染布が得られ
た。得られ友染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅
牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定
性は良好であった。
７一
本実施例で使用した染料は下記のようにして製造した。
２−アミノー５−ニトロテエノチアゾールコθ／ｉ％ｖ
ｃ−０〜５℃でニトロシル硫酸（亜硝酸ナトリウムクＡ
Ｆｔｋｇｓ％硫酸！； Ｏｍｌに溶解して調製）、酢酸
３θθｍｌおよびプロピオン酸ＳＯ−の混合物中に徐々
に加え、同温度で３０分攪拌してジアゾ液ｔｉｌＩｌ製
した。
ｃ−０〜５℃でニトロシル硫酸（亜硝酸ナトリウムクＡ
Ｆｔｋｇｓ％硫酸！； Ｏｍｌに溶解して調製）、酢酸
３θθｍｌおよびプロピオン酸ＳＯ−の混合物中に徐々
に加え、同温度で３０分攪拌してジアゾ液ｔｉｌＩｌ製
した。
Ｎ−エチル−Ｎ−アセトキシエチル−ｍ −）ルイジン
コ０．７ｆ’ｆ３リタノールＩＩ００ｍｌに溶解し、氷
３！；０Ｌｉ−と水３θ０ゴに添加した。これに前記ジ
アゾ液を加え、０〜５℃で１時間攪拌し、析出した染料
を修取後、水洗して乾燥した。
コ０．７ｆ’ｆ３リタノールＩＩ００ｍｌに溶解し、氷
３！；０Ｌｉ−と水３θ０ゴに添加した。これに前記ジ
アゾ液を加え、０〜５℃で１時間攪拌し、析出した染料
を修取後、水洗して乾燥した。
本品のλｍａｗ （アセトン） ＬｒＪ ｇ ｔ ！
ｎｍ であった。
ｎｍ であった。
実施例コ
下記構造式
で示される染料０．３；ｆｆｆナフタレンスルホン酸ホ
ルムアルデヒド縮合物ｌＳｒおよび高級アルコール硫酸
エステル／７を含む水３ｐに分散させ、こｔａｌｃメチ
ルナフタレン系キャリヤー／ｊ−２を加えて染色浴を調
製した。この染色浴にポリエステル繊維１００ψを浸漬
し、７００℃で９０分間染色した後、ソーピンク、水洗
および乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得ら
れた。
ルムアルデヒド縮合物ｌＳｒおよび高級アルコール硫酸
エステル／７を含む水３ｐに分散させ、こｔａｌｃメチ
ルナフタレン系キャリヤー／ｊ−２を加えて染色浴を調
製した。この染色浴にポリエステル繊維１００ψを浸漬
し、７００℃で９０分間染色した後、ソーピンク、水洗
および乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得ら
れた。
得らｎｍた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢
度ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐｌ（安定
性は良好であった。
度ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐｌ（安定
性は良好であった。
本実施例で使用した染料はカップリング成分として、Ｎ
、Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイジンを使用し、実施例１に
準じて製造したものである。
、Ｎ−ジエチル−ｍ−トルイジンを使用し、実施例１に
準じて製造したものである。
本品のλｍ＆Ｘ （アセトン） ｉｊ Ａ ／ Ｏｎ
ｍ であった。
ｍ であった。
実施例３
下記構造式
で示さ１．る染料ａＳグ・を用いて実施例１に記載した
方法により染色浴を調製した。この染色浴にポリエステ
ル繊維ｉｏｏψを浸漬し、７３０℃で６０分間染色した
後、ソーピング、水洗および乾燥を行なったところ、鮮
明な赤味青色の染布が得られた。
方法により染色浴を調製した。この染色浴にポリエステ
ル繊維ｉｏｏψを浸漬し、７３０℃で６０分間染色した
後、ソーピング、水洗および乾燥を行なったところ、鮮
明な赤味青色の染布が得られた。
得ら１．た染布の順光堅牢１庁、昇華堅牢度および水堅
牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定
性は良好であった。
牢度ならびに上記染料の染色時の温度安定性、ｐＨ安定
性は良好であった。
本実施例で使用した染料はカップリング成分としてＮ、
Ｎ−ジアリル−ｍ −）ルイジンを使用し、実施例／に
準じて製造したものである。本品のλｍａｘ （アセ
トン） ｕ ！ｒ ？ ！； ｎｍ であった。
Ｎ−ジアリル−ｍ −）ルイジンを使用し、実施例／に
準じて製造したものである。本品のλｍａｘ （アセ
トン） ｕ ！ｒ ？ ！； ｎｍ であった。
実施例亭
実施例／と同様の方法により下記表−１に示した染料を
用いてポリエステル繊維を染色し、同表に示す色調の染
色物を得た。
用いてポリエステル繊維を染色し、同表に示す色調の染
色物を得た。
表 −／
一般式
州願人 三菱化成工業株式会社
Ｖま刀）ｌ る
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子またはメチル基を表わ
し、Ｒ１およびＲ２は水素原子、低級アルキル基、アル
ケニル基、低級アルコキシアルキル基、低級アルコ゛キ
シアルコキシアル苓ル基、低級アルコキシアルコキシア
ルコキシアルキル基、アシルオ“キシアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基ま
たけアルコキシカルボニルオキシアルキル基を表わす。 ） で示されるポリエステル繊維用モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10105181A JPS582351A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10105181A JPS582351A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS582351A true JPS582351A (ja) | 1983-01-07 |
| JPH0134265B2 JPH0134265B2 (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=14290315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10105181A Granted JPS582351A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS582351A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59204659A (ja) * | 1983-05-04 | 1984-11-20 | Casio Comput Co Ltd | 液晶用二色性染料 |
| JPS6243464A (ja) * | 1986-08-01 | 1987-02-25 | Casio Comput Co Ltd | チエノチアゾ−ル系アゾ化合物 |
| US4843153A (en) * | 1986-07-02 | 1989-06-27 | Basf Aktiengesellschaft | Azo dyes containing thienothiophene radicals as radicals of the diazo component |
| US5186865A (en) * | 1989-12-26 | 1993-02-16 | Allied-Signal Inc. | Electro-optical materials and light modulator devices containing same |
| WO2010054441A1 (en) * | 2008-11-14 | 2010-05-20 | Nva Ip Holdings Pty Ltd | Nanopigments |
-
1981
- 1981-06-29 JP JP10105181A patent/JPS582351A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59204659A (ja) * | 1983-05-04 | 1984-11-20 | Casio Comput Co Ltd | 液晶用二色性染料 |
| JPS639554B2 (ja) * | 1983-05-04 | 1988-02-29 | Kashio Keisanki Kk | |
| US4843153A (en) * | 1986-07-02 | 1989-06-27 | Basf Aktiengesellschaft | Azo dyes containing thienothiophene radicals as radicals of the diazo component |
| JPS6243464A (ja) * | 1986-08-01 | 1987-02-25 | Casio Comput Co Ltd | チエノチアゾ−ル系アゾ化合物 |
| JPH0374705B2 (ja) * | 1986-08-01 | 1991-11-27 | ||
| US5186865A (en) * | 1989-12-26 | 1993-02-16 | Allied-Signal Inc. | Electro-optical materials and light modulator devices containing same |
| WO2010054441A1 (en) * | 2008-11-14 | 2010-05-20 | Nva Ip Holdings Pty Ltd | Nanopigments |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0134265B2 (ja) | 1989-07-18 |
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