JPH09124956A - ピリドン−メチドアゾ染料 - Google Patents

ピリドン−メチドアゾ染料

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JPH09124956A
JPH09124956A JP8271487A JP27148796A JPH09124956A JP H09124956 A JPH09124956 A JP H09124956A JP 8271487 A JP8271487 A JP 8271487A JP 27148796 A JP27148796 A JP 27148796A JP H09124956 A JPH09124956 A JP H09124956A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 疎水性の合成繊維材料およびそれらと天然起
源の繊維材料との混合物を染色または印捺する際のビル
ドアップ能力および安定性に優れたピリドンメチドアゾ
染料の提供。 【解決手段】 式 具体的には，例えば

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はピリドン−メチドアゾ染料、それ
らの製造方法、それらの使用、並びにピリドン−メチド
含有カップリング成分に関する。
【０００２】メチレン−トリアゾロ−ピリジン類を基と
するカップリング成分を含有するアゾ染料は既にドイツ
特許出願公開第４ ０２０ ７６８号およびドイツ特許
出願公開第４ ３２９ ２９６号から公知である。しか
しながら、そのようなアゾ染料はまだそれらの使用にお
いていくらか欠点を有する。このように、例えばそれら
をポリエステルの染色で用いる場合、それらが染色浴中
で示すビルドアップ（ｂｕｉｌｄ−ｕｐ）能力および安
定性は満足されるものでない。
【０００３】ここにピリドン−メチドアゾ染料を見い出
し、これは、遊離酸形態において、式（Ｉ）
【０００４】
【化１５】
【０００５】［式中、Ｄは、炭素環状もしくは複素環状
ジアゾ成分の残基であり、Ａ1およびＡ2は、互いに独立
して、Ｈを表すか、或はピリドンに典型的な置換基を表
し、Ａ3およびＡ4は、互いに独立して、電子求引残基を
表すか、或は共通のＣ原子と一緒になって環状のメチレ
ン活性化合物を形成し、Ａ5は、Ｈを表すか、或は式
Ｔ、−ＯＴ1、−ＮＨ2、−ＮＨＴ、−ＮＴ2、−ＮＨＣ
ＯＨ、−ＮＨＣＯＴ、−Ｎ＝ＣＨ−Ｔ、−Ｎ＝ＣＴ2ま
たはＮＨＳＯ2Ｔ、で表される残基を表し、ここで、Ｔ1
＝アルキル、シクロアルキルまたはアラルキルであり、
そしてＴはＴ1を表すか或はＴ2からＴ5の意味を持つこ
とができ、ここで、Ｔ2＝アルケニル、Ｔ3＝アルキニ
ル、Ｔ4＝アリール、Ｔ5＝ヘタリール、またはＡ1とＡ2
および／またはＡ2とＡ3および／またはＡ4とＡ5は、間
に位置する個々の原子と一緒になって、任意に置換され
ていてもよい不飽和５員もしくは６員炭素環もしくは複
素環を形成するが、但し２つの残基Ａ3およびＡ4の１つ
が参与して環を形成する場合、参与しなかった残基が電
子求引残基を表すことを条件とし、Ｘは、Ｏ、ＮＨ、Ｎ
Ｔ、ＮＣＯＴ、ＮＣＯ2ＴまたはＮＳＯ2Ｔを表し、Ｋ+
は、−ＮＨ3 +、−ＮＨＴ2 +、−ＮＨ2Ｔ+、−ＮＴ3 +また
はシクロイモニウムイオンであり、Ｂ-は、アニオンで
あり、Ｚは、繊維に反応性を示す残基であり、ｌは、０
から２を表し、ｍは、０から８を表し、そしてｎは、０
から６を表す］またはそれの互変異性形態に相当する。
【０００６】好適なピリドン−メチドアゾ染料は、Ａ1
およびＡ2が互いに独立してＨを表すか或は式Ｔ、−Ｃ
ＯＨ、−ＣＯ−Ｔ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ2、
−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯＮＴ2、ＣＦ3、−ＮＨ2、−ＮＨ
Ｔ、−ＮＴ2、−ＮＨ−ＣＯＴ、−ＮＴ−ＣＯＴ、−Ｎ
ＨＳＯ2Ｔ、−ＮＴＳＯ2Ｔ、−ＮＯ2、−ＮＯ、−ＳＯ2
Ｔ、−ＯＨ、−ＯＴ、−ＯＣＯＴ、−ＯＣＯ2Ｔ、−Ｏ
ＳＯ2Ｔ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで表される残基を表し、
ここで、ＴがＴ1、Ｔ2、Ｔ3、Ｔ4またはＴ5の意味を持
ち得る、式（Ｉ）またはそれの互変異性形態に相当する
染料である。
【０００７】本発明に従う式（Ｉ）で表される染料は種
々の互変異性形態で存在し得る。１つの形態は、例えば
式（Ｉ）に相当し、そして別の形態は、例えば下記の式
【０００８】
【化１６】
【０００９】に相当する。
【００１０】電子求引残基は、好適には、ハメット置換
定数σ（パラ）が＞０である基を意味すると理解し、好
ましくは、２つの置換基Ａ3またはＡ4の１つは＞０．３
００のσ（パラ）値を有する。ハメット置換定数の適当
な表を例えばＳｙｋｅｓ著「有機化学の反応機構」（Ｒ
ｅａｋｔｉｏｎｓｍｅｃｈａｎｉｓｍｅｎ ｄｅｒｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）、第９版、Ｗｅｉ
ｎｈｅｉｍ、ＶＣＨＶｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈ
ａｆｔ、１９８８などの中に見ることができるか、或は
これは公知方法で測定可能である。
【００１１】Ｔ1は、好適には、各々が未置換であるか
或はＯＨ、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、
【００１２】
【化１７】
【００１３】特にＣ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−アルコ
キシ−Ｃ2−Ｃ5−アルコキシ、−ＯＣＯＨ、ＣＯＨ、−
ＯＣＯＴ、−ＯＳＯ2Ｔ、−Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)1-6ＣＯ
Ｔ、−ＯＣＯ2Ｔ、ＣＯＴ、−ＳＯ2Ｔ、−ＣＯ2Ｔ、−
ＣＮ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯＮＴ2、−Ｃ
Ｏ2Ｈ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＴ、−ＳＯ2ＮＴ2、
−ＣＦ3、−ＮＯ2およびハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒおよびＩなどから成る群の１つ以上の置換基で置換さ
れているＣ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ4−Ｃ8−シクロアル
キルまたはＣ6−Ｃ10−アリール−Ｃ1−Ｃ8−アルキル
を表す。
【００１４】Ｔ2およびＴ3は、好適には、互いに独立し
て、各々が未置換であるか或はＴ1の下で既に述べた置
換基群の１つ以上の置換基で置換されているＣ2−Ｃ20
−アルケニルまたはＣ2−Ｃ20−アルキニルを表す。
【００１５】Ｔ4は、好適には、未置換であるか或はＴ1
の下で既に述べた置換基群の１つ以上の置換基で置換さ
れているＣ6−Ｃ16−アリールを表し、ここで可能なさ
らなる置換基は−ＮＨ2、−ＮＨＴ、−ＮＴ2、−ＮＨＣ
ＯＨ、−ＮＨＣＯＴ、ＮＨＳＯ2Ｔ、Ｃ2−Ｃ10−アルケ
ニル、Ｃ2−Ｃ10−アルキニル、Ｃ1−Ｃ10−アルキル、
Ｃ4−Ｃ8−シクロアルキルおよびＣ6−Ｃ10−アリール
−Ｃ1−Ｃ6−アルキルである。
【００１６】Ｔ5は、好適には、任意に１つまたは２つ
のアリールまたはヘタリール環と一緒に縮合していても
よく未置換であるか或はＴ1の下で既に述べた置換基群
の１つ以上の置換基で置換されていてＮ、Ｏ、Ｓ、Ｎ
Ｈ、ＳＯおよびＳＯ2から成る群の同一もしくは異なる
ヘテロ原子を１から３個含む５員もしくは６員の芳香族
複素環を表す。
【００１７】式（Ｉ）で表される好適な染料は、ｌ＝１
または２、ｎ＝０、そしてｍが１以下、好適には０であ
る染料であり、以降この染料を式（Ｉ）で表される「カ
チオン染料」と呼ぶ。
【００１８】同様に好適な染料は、ｌ＝ｍ＝ｎ＝０であ
る式（Ｉ）で表される染料であり、以降この染料を「式
（Ｉ）で表される分散性染料」と呼ぶ。
【００１９】更に好適な染料はｌ＝０そしてｍおよび／
またはｎが０に等しくない式（Ｉ）で表される染料であ
る。ｎが０である場合、本発明に従う染料を以降「式
（Ｉ）で表される酸性染料」と呼び、そしてｎが０に等
しくない場合、以降「式（Ｉ）で表される反応性染料」
と呼ぶ。
【００２０】また、式Ｉで表される酸性染料はＣＯＯＨ
基を持っていてｍが０である染料を意味すると理解す
る。
【００２１】分散性染料 式（Ｉ）で表される好適な分散性染料は、Ａ3およびＡ4
が、互いに独立して、−ＣＮ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＯＮ
Ｈ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯＮＴ2、ＣＦ3、−ＣＨＯ、
−ＣＯＴ、−ＳＯ2Ｔ、−ＳＯ3Ｔ4、−ＳＯ3Ｔ5、ＳＯ2
ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨＴ、ＳＯ2ＮＴ2、−ＳＯＴ、−ＣＨ＝
ＮＨ、−ＣＨ＝ＮＴ、−ＣＴ＝ＮＨ、−ＣＴ＝ＮＴ、
【００２２】
【化１８】
【００２３】−ＣＯ−ＣＯ2Ｔ、−ＮＯ2、−ＮＯ、Ｔ4
またはＴ5、（ここで、好適には、Ａ3とＡ4は同時にＴ4
および／またはＴ5を表さない）を表すか、或はＡ3およ
びＡ4が、それらが結合しているＣ原子と一緒になっ
て、式（ＩＩａ）から（ＩＩｖ）（式中、これらの残基
は、
【００２４】
【化１９】
【００２５】の形態で示される）：
【００２６】
【化２０】
【００２７】
【化２１】
【００２８】
【化２２】
【００２９】で表される環状のメチレン活性化合物を表
し、ここで、Ｖ1がＨまたは置換基、特にＣｌ、Ｂｒ、
ＣＨ3、−ＣＯ2Ｔ1、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＣＦ3または
−ＳＯ2Ｔ1を表し、そしてここで、Ａ1、Ａ2、Ａ5、Ｄ
およびＸが上述した意味を有する、染料である。
【００３０】式（Ｉ）で表される好適な分散性染料は、
Ａ1が、Ｈ、Ｔ、−ＣＯＨ、−ＣＯＴ、−ＣＯ2Ｔ、−Ｃ
Ｎ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯ
ＮＴ2、ＣＦ3、ＯＨまたはハロゲン、特にＣｌ、Ｂｒお
よびＩを表し、Ａ2が、Ｈ、Ｔ、−ＣＯＨ、−ＣＯＴ、
−ＣＮ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−Ｃ
ＯＮＴ2、−ＣＦ3、−ＮＯ2、−ＮＯ、Ｃｌ、Ｂｒまた
はＩ、を表し、Ａ3およびＡ4が、互いに独立して、−Ｃ
Ｎ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯＮ
Ｔ2、ＣＦ3、−ＣＨＯ、−ＣＯＴ、−ＳＯ2Ｔ、−ＳＯ3
Ｔ4、−ＳＯ3Ｔ5、ＳＯ2ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨＴ、ＳＯ2Ｎ
Ｔ2、−ＳＯＴ、−ＣＨ＝ＮＨ、−ＣＨ＝ＮＴ、−ＣＴ
＝ＮＨ、−ＣＴ＝ＮＴ、−ＣＯ−ＣＯ2Ｔ、−ＮＯ2、−
ＮＯ、Ｔ4またはＴ5（ここで、好適には、Ａ3とＡ4は同
時にＴ4および／またはＴ5を表さない）を表すか、或は
Ａ2とＡ3が、それらの間に位置するＣ原子と一緒になっ
て、任意にＲ1で置換されていてもよい縮合インデン環
を形成するか、或はＡ3とＡ4が、それらが結合している
Ｃ原子と一緒になって、式（ＩＩａ）から（ＩＩｖ）で
表される炭素環または複素環を形成しており、Ａ5が、
Ｈ、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3、Ｔ4、−ＮＨ2、−ＮＨＴ、ＮＴ2、
−ＮＨＣＯＴ、−ＮＨＣＯＨ、−ＮＨＳＯ2Ｔまたは−
Ｎ＝ＣＴ2を表すか、或はＡ4とＡ5が、それらの間に位
置するピリドン環の原子と一緒になって、式
【００３１】
【化２３】
【００３２】（ここで、＊の標識を付けたＮ原子はピリ
ドンの窒素に相当する）で表される縮合環を形成し、Ｔ
1が、任意に−ＯＨ、−Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、−Ｏ
［（ＣＨ2）2-10−Ｏ］1-6−アルキル、特に−Ｃ1−Ｃ
10−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−アルコキシ、−Ｃ1−Ｃ5−
アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−アルコ
キシまたは−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）1-6−アルキル、
−ＯＣＯＴ、−ＯＳＯ2Ｔ、−Ｏ−(ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ)1-6
−ＣＯＴ、−ＣＯＴ、−ＳＯ2Ｔ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＮ、
−ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＴ2、−ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒおよび
Ｉ、から成る群の１つ以上の置換基で置換されていても
よいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ5−Ｃ7−シクロアルキル
またはＣ6−Ｃ10−アリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表
し、Ｔ2およびＴ3が、互いに独立して、任意にＯＨ、−
Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、−ＯＣＯＴ、−ＯＣＯＨ、−Ｃ
Ｏ2Ｔ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＮ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ、から
成る群の１つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ2
−Ｃ10−アルケニルまたはアルキニルを表し、Ｔ4が、
任意１つ以上の置換基、例えば−Ｃ1−Ｃ10−アルコキ
シ、−（Ｏ−Ｃ2−Ｃ10−アルキレン）0-1−Ｏ−（Ｃ2
−Ｃ5−アルキレン）1-6−Ｏ−（Ｃ2−Ｃ5−アルキ
ル）、特にＣ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−アルコ
キシ、Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−アルコキシ−
Ｃ2−Ｃ5−アルコキシ、−ＯＣＯＨ、−ＯＣＯＴ、−Ｏ
ＳＯ2Ｔ、−ＣＯＨ、−ＣＯＴ、−ＳＯ2Ｔ、−ＣＯ
2Ｔ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＣＣｌ3、−ＮＯ2、−ＮＯ、
−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯＮ
Ｔ2、−ＳＯ2ＮＴ2、任意に−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＯ2−
Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されて
いてもよい−Ｃ1−Ｃ10−アルキル、任意に−ＯＨ、−
ＣＮ、−ＣＯ2−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃｌ、Ｂｒまた
はＩで置換されていてもよい−Ｃ2−Ｃ10−アルケニ
ル、および任意にＣ1−Ｃ10−アルコキシ、−ＯＨ、−
ＯＣＯＨ、−ＯＣＯＴ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換され
ていてもよい−Ｃ2−Ｃ10−アルキニル、から成る群の
１つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニルを表
し、Ｔ5が、任意に１から３個の置換基、例えばフェニ
ルの置換基として既に述べた置換基、で置換されていて
もよいチオフェン、フラン、ピロール、１，２−イソチ
アゾール、１，３−チアゾール、ピラゾール、オキサゾ
ール、イソオキサゾール、イミダゾール、トリアゾー
ル、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ト
リアジン、オキサジン、ベンゾチアゾール、ベンズイミ
ダゾール、ベンゾキサゾール、キノリン、イソキノリ
ン、インドール、クマロン、チオナフテンまたはテトラ
ゾールを表し、Ｘが、Ｏ、−ＮＣＯＴ、−ＮＣＯ2Ｔま
たは−ＮＳＯ2Ｔを表し、Ｄが、式（ＩＩＩａ）から
（ＩＩＩｕ）
【００３３】
【化２４】
【００３４】
【化２５】
【００３５】
【化２６】
【００３６】で表される残基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、Ｈ、Ｔ、Ｆ、
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＣＨ＝Ｏ、−Ｃ
ＯＴ、−ＣＯ2Ｔ1、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、ＣＯ
ＮＴ2、−ＣＦ3、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＴ、−Ｓ
Ｏ2ＮＴ2、−ＳＯＴ、−ＳＯ2Ｔ、−ＳＯ3Ｔ、−ＯＴ、
−ＯＨ、−ＯＣＯＴ、−ＯＣＯ2Ｔ、−ＯＳＯ2Ｔ、−Ｎ
Ｈ2、−ＮＨＴ、−ＮＴ2、
【００３７】
【化２７】
【００３８】−ＮＨＣＯＨ、−ＮＨＣＯＴ、−ＮＨＳＯ
2Ｔまたは−ＣＯＣＯ2Ｔ、を表し、ここで、Ｒ3が、追
加的に、−Ｎ＝Ｎ−Ｔ4または−Ｎ＝Ｎ−Ｔ5を表しても
よく、そしてＲ6が、追加的にＳＴを表してもよい、染
料である。
【００３９】式（Ｉ）で表される特に好適な分散性染料
は、Ａ1が、Ｈ、Ｔ1、Ｔ4または−ＣＦ3を表し、Ａ
2が、Ｈ、−ＣＮ、−ＣＯ2Ｔ1、−ＣＯＮＨＴ1または−
ＣＦ3を表し、Ａ3およびＡ4が、互いに独立して、−Ｃ
Ｎ−、−ＣＯ2Ｔ1、−ＣＯＮＨＴ1、−ＣＦ3、−ＣＨ
Ｏ、−ＣＯＴ、−ＳＯ2Ｔ、−ＮＯ2、−Ｔ4または−
Ｔ5、（ここで、Ａ3とＡ4は同時にＴ4またはＴ5を表さ
ない）を表すか、或はＡ3とＡ4が、それらが結合してい
るＣ原子と一緒になって、式（ＩＩａ）、（ＩＩｄ）ま
たは（ＩＩｈ）で表される環状のメチレン活性化合物を
形成しており、ここで、この環状のメチレン活性化合物
の残基が
【００４０】
【化２８】
【００４１】の形態で示され、Ａ5が、Ｈ、Ｔ1、Ｔ2ま
たはＴ4であるか、或はＡ4とＡ5が、それらの間に位置
する原子と一緒になって、式
【００４２】
【化２９】
【００４３】（ここで、＊の標識を付けたＮ原子はピリ
ドンの窒素に相当する）で表される縮合環を形成してお
り、Ｄが、式
【００４４】
【化３０】
【００４５】で表される残基を表し、ここで、Ｒ1およ
びＲ5が、互いに独立して、Ｈ、ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂｒ、−
ＣＮ、−ＮＯ2、−ＣＯ2Ｔ1、Ｔ1、Ｔ5、−ＳＯ2Ｔ1、
−ＳＯ2Ｔ4、−ＯＴ1、−ＯＴ2、−ＯＴ4、−ＯＣＯ
Ｔ1、−ＯＣＯＴ4、−ＯＳＯ2Ｔ1または−ＯＳＯ2Ｔ4、
を表し、Ｒ2およびＲ4が、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、
Ｂｒ、−ＮＯ2、−ＣＦ3、Ｔ1、−ＯＴ1、−ＯＴ2、−
ＯＴ4、−ＯＣＯＴ1、−ＯＣＯＴ4、ＯＳＯ2Ｔ1または
−ＯＳＯ2Ｔ4、を表し、Ｒ3が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、−Ｃ
Ｎ、−ＮＯ2、−ＣＦ3、−ＣＯ2Ｔ1、Ｔ1、Ｔ5、−ＯＴ
1、−ＯＴ2、−ＯＴ4、−ＯＣＯＴ1、−ＯＣＯＴ4、−
ＳＯ3Ｔ1または−ＳＯ2Ｔ4、を表し、Ｔ1が、任意にＣ1
−Ｃ8−アルコキシ、−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ
5−アルコキシ、−ＯＣＯＴ1、−ＣＯ2Ｔ1、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、−ＣＮまたはＴ4、で置換されていてもよいＣ1−Ｃ
8−アルキルを表し、Ｔ2が、任意にＣ1−Ｃ8−アルコキ
シ、−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−アルコキシ、
−ＣＮ、−ＣＯ2Ｔ1、ＣｌまたはＢｒ、で置換されてい
てもよいＣ2−Ｃ8−アルケニルを表し、Ｔ4が、任意に
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｔ1、ＯＴ1、−ＣＦ3、−ＮＯ2、−ＣＮま
たは−ＣＯ2Ｔ1、で置換されていてもよいフェニルを表
し、Ｔ5が、任意にＣｌ、Ｂｒ、Ｔ1、−ＮＯ2および／
または−ＣＯ2Ｔ1で置換されていてもよいオキサゾー
ル、フェニルオキサゾール、ベンゾキサゾール、チアゾ
ール、ベンゾチアゾール、チアジアゾールまたはチフェ
ンを表し、そしてＸが、Ｏを表す、染料である。
【００４６】式（Ｉ）で表される特別に好適な分散性染
料は、Ａ1が、Ｈ、Ｔ1または−ＣＦ3を表し、Ａ2が、
Ｈ、−ＣＮまたは−ＣＯ2Ｔ1を表し、Ａ3が、−ＣＮま
たは−ＣＯ2Ｔ1を表し、Ａ4が、Ａ3を表すか、或はＡ3
とＡ4が、それらが結合しているＣ原子と一緒になっ
て、式（ＩＩａ）または（ＩＩｄ）で表される環状のメ
チレン活性化合物を形成しており、ここで、この環状の
メチレン活性化合物の残基が
【００４７】
【化３１】
【００４８】の形態で示され、Ａ5が、Ｈ、Ｔ1またはＴ
2を表し、Ｄが、式
【００４９】
【化３２】
【００５０】で表される残基を表し、ここで、Ｒ1およ
びＲ5が、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、
−ＮＯ2、−ＣＯ2Ｔ1、Ｔ1、−ＯＴ1および−ＯＴ4、を
表し、Ｒ2およびＲ4が、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、−ＮＯ2、Ｔ1または−ＯＴ1、を表し、Ｒ3が、Ｈ、
Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｔ1、−ＣＯ2Ｔ1または
−ＯＴ1、を表し、Ｔ1が、任意にＣ1−Ｃ6−アルコキ
シ、−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−アルコキシま
たは−ＣＯ2Ｔ1で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アル
キルまたはＣ 1−Ｃ4−Ｔ4を表し、Ｔ2が、任意にＣｌお
よび／またはＢｒで置換されていてもよいＣ2−Ｃ6−ア
ルケニルを表し、Ｔ4が、任意にＣｌ、Ｂｒ、−ＮＯ2お
よび／または−ＣＯ2Ｔ1で置換されていてもよいフェニ
ルを表し、そしてＸが、Ｏを表す、染料である。
【００５１】本発明に従う式Ｉで表される分散性染料
は、良好な光堅牢度および高い着色強度を示し、かつポ
リエステルに高い親和力を示し、そしてポリエステルを
鮮やかな色合いに染色する。
【００５２】カチオン染料 式（Ｉ）で表される好適なカチオン染料は、Ａ1からＡ5
およびＸが、式（Ｉ）で表される分散性染料で与えた意
味を有し、そしてＤが、式（ＩＩＩａ）から（ＩＩＩ
ｕ）、好適には（ＩＩＩａ）で表される残基を表し、こ
こで、Ｋ+は、所望に応じて、残基Ｄおよび／またはＡ1
からＡ5の位置１つ以上に結合しており、Ｂ-が、アニオ
ンを表し、ｌが、１または２を表し、そしてｍが、好適
には０を表す、染料である。
【００５３】好適なアニオンＢ-は、無色の有機および
無機アニオン、例えばフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ
化物、過塩素酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、水酸化
物、水素硫酸塩、硫酸塩、二水素燐酸塩、水素燐酸塩、
燐酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、メチル硫酸塩、エチル硫酸
塩、シアン酸塩、チオシアン塩、トリ−およびテトラク
ロロ亜鉛酸塩、テトラクロロ鉄酸塩、ヘキサフルオロケ
イ酸塩、並びに飽和もしくは不飽和脂肪族、環状脂肪
族、芳香族もしくは複素環式カルボン酸およびスルホン
酸のアニオン類、例えば蟻酸塩、酢酸塩、ヒドロキシ酢
酸塩、シアノ酢酸塩、プロピオン酸塩、ヒドロキシプロ
ピオン酸塩、しゅう酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、酒石酸
塩、シクロヘキサンカルボン酸のアニオン、フェニル酢
酸塩、安息香酸塩、ニコチン酸のアニオン、メタンスル
ホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸
塩、クロロベンゼンスルホン酸塩およびトルエンスルホ
ン酸塩などである。このアニオンが多価アニオン、例え
ば硫酸塩またはしゅう酸塩などである場合、式（Ｉ）中
のＢ-が上記多価アニオンの１当量を占める。
【００５４】好適なカチオンジアゾ成分Ｄは、式
【００５５】
【化３３】
【００５６】［式中、Ｒ1、Ｋ+およびＢ-は、上述した
意味を有し、そしてＷは、直接結合またはブリッジ員を
表す］で表される残基Ｄ1である。
【００５７】可能なブリッジ員Ｗは、例えば下記の残基
である：
【００５８】
【化３４】
【００５９】
【化３５】
【００６０】ここで、Ｒ7は、水素、メチルまたはエチ
ルを表し、そしてｍ1およびｐ1は、互いに独立して、１
から４の数いずれかを表す。
【００６１】適切な残基Ｋ+は、例えば下記のものであ
る：
【００６２】
【化３６】
【００６３】
【化３７】
【００６４】酸性染料 式（Ｉ）で表される好適な酸性染料は、Ｄ、Ａ1からＡ5
およびＸが式（Ｉ）で表される分散性染料で与えた意味
を有しそして少なくとも１つのＳＯ3Ｈ基および／また
は１つのＣＯＯＨ基が上記基の少なくとも１つに結合し
ている染料である。式（Ｉ）で表される特に好適な酸性
染料は、ｍが１から４を表す染料である。
【００６５】スルホン酸基を有する残基Ｄは、例えば残
基Ｄ2であり、ここでＤ2は、ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ3Ｈまたは
フェニル−ＳＯ2−ＮＨ−ＳＯ2基を１または２個有して
いて任意にＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニ
ルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスル
ホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ、シアノ、ハ
ロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、フェ
ニルスルホニル、トリルスルホニル、クロロフェニルス
ルホニル、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボ
ニル、アミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｎ−モノ
−もしくはジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル置換アミノカルボニ
ルまたは−スルホニルで１から４回置換されていてもよ
いか或は１個のベンゾチアゾリルで置換されていてもよ
いフェニル、フェニルアゾフェニルまたはナフチル基で
ある。
【００６６】適切な残基Ｄ2は、アゾ成分の形態におい
て、例えば下記に相当する：１−アミノベンゼン−２
−、−３−もしくは−４−スルホン酸、１−アミノベン
ゼン−２，４−もしくは−２，５−ジスルホン酸、１−
アミノ−２−メチルベンゼン−４−スルホン酸、１−ア
ミノ−３−メチルベンゼン−４−スルホン酸、１−アミ
ノ−４−メチルベンゼン−２−もしくは−３−スルホン
酸、２−ニトロアニリン−４−スルホン酸、４−ニトロ
アニリン−２−スルホン酸、２−クロロアニリン−４−
もしくは−５−スルホン酸、３−クロロアニリン−６−
スルホン酸、４−クロロアニリン−２−スルホン酸、１
−アミノ−３，４−ジクロロベンゼン−６−スルホン
酸、１−アミノ−２，５−ジクロロベンゼン−４−スル
ホン酸、１−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン
−２−スルホン酸、１−アミノ−３−メチル−４−クロ
ロベンゼン−６−スルホン酸、２−アミノ−４−スルホ
安息香酸、１−アミノ−４−アセトアミノベンゼン−２
−スルホン酸、１−アミノ−５−アセトアミノベンゼン
−２−スルホン酸、１−アミノ−２−メトキシ−４−ニ
トロベンゼン−５−スルホン酸、１−アミノナフタレン
−２−もしくは４−スルホン酸、２−アミノナフタレン
−１−スルホン酸、並びに下記の式で表されるジアゾ成
分：
【００６７】
【化３８】
【００６８】
【化３９】
【００６９】
【化４０】
【００７０】
【化４１】
【００７１】
【化４２】
【００７２】
【化４３】
【００７３】反応性染料 式（Ｉ）で表される好適な反応性染料は、Ｄ、Ａ1から
Ａ5およびＸが式（Ｉ）で表される分散性染料で与えた
意味を有しそして好適にはＳＯ3Ｈ基および／またはＣ
ＯＯＨ基が上記基の少なくとも１つに結合しておりそし
て１つ以上の同一もしくは異なる繊維反応性残基Ｚが上
記基の少なくとも１つに結合している染料である。
【００７４】ｎ＝１から３の式（Ｉ）で表される反応性
染料が好適である。
【００７５】好適な繊維反応性残基は、例えば式 −ＣＨ＝ＣＨ2または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｖ ［式中、Ｖ＝ＯＨ、またはアルカリ性条件下で分離し得
る残基、例えばＯＳＯ3Ｈ、ＳＳＯ3Ｈ、ＯＣＯＣＨ3、
ＯＰＯ3Ｈ2、ＯＳＯ2ＣＨ3、ＳＣＮ、ＮＨＳＯ2ＣＨ3、
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＯＣＯＣ6Ｈ5、ＯＳＯ2−Ｃ6Ｈ4、[Ｎ
(ＣＨ3)3]+アニオン- または任意に置換されていてもよいピリジニウム残基
（このピリジニウム残基上の置換基は、特に、任意に置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、ＣＯＯＨ、Ｓ
Ｏ3Ｈ、ＣＮまたはカルボキサミドである）（アニオン
＝例えばＣｌ、ＨＳＯ4 -、ＨＣＯ3 -など）］で表される
残基、または繊維に反応性を示す複素環式残基などであ
る。
【００７６】適切な繊維反応性残基Ｚ、即ち染色条件下
で繊維のＯＨまたはＮＨ基と反応して共有結合を形成す
る残基は、好適には、５員もしくは６員の芳香族−複素
環式環、例えばモノアジン、ジアジンまたはトリアジン
環、特にピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジ
ン、チアジン、オキサジンなどにか、或は非対称もしく
は対称トリアジン環にか、或は縮合した芳香族カルボキ
シル環を１つ以上有する環系、例えばキノリン、フタラ
ジン、シノリン、キナゾリン、キノキサリン、アクリジ
ン、フェナジンなどにか、或はフェナントリジン環系な
どに結合している（さらなる発色団に結合していない）
反応性置換基を少なくとも１個有する残基である。
【００７７】複素環上の反応性置換基で挙げることがで
きる例は、ハロゲン（Ｃｌ、ＢｒまたはＦ）、アンモニ
ウム（ヒドラジニウム、ピリジニウム、ピコリニウム、
カルボキシピリジニウムを含む）、スルホニウム、スル
ホニル、アジド（Ｎ3）、チオシアナト、チオールエー
テル、オキシ−エーテル、スルフィン酸およびスルホン
酸などである。
【００７８】Ｚの例として特に下記の残基を挙げること
ができる：２，４−ジフルオロトリアジン−６−イル、
２，４−ジクロロトリアジン−６−イルおよびモノハロ
ゲノ−ｓｙｍ．−トリアジニル残基、特にモノクロロ−
およびモノフルオロトリアジニル残基［これらは、アル
キル、アリール、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アラルキルアミノ、アリールアミノ、モル
ホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、ピペラジノ、アルコ
キシ、アリールオキシ、アルキルチオまたはアリールチ
オで置換されており、ここで、アルキルは、好適には任
意に置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
アラルキルは、好適には任意に置換されていてもよいフ
ェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、そしてアリール
は、好適には任意に置換されていてもよいフェニルまた
はナフチルを表し、そしてここで、アルキルに好適な置
換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ジアルキル
アミノ、モルホリノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキ
シル、スルホまたはスルファトであり、そしてフェニル
およびナフチルに好適な置換基は、スルホ、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシル、ハロ
ゲン、アシルアミノ、ヒドロキシおよびアミノであ
る］。挙げることができるさらなる残基は、２−アミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−メチルアミ
ノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−エチルア
ミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−イソプ
ロピルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−ジメチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−ジエチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−β−メトキシ−エチルアミノ−４−フルオ
ロ−トリアジン−６−イル、２−β−ヒドロキシエチル
アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−ジ
−（β−ヒドロキシエチルアミノ）−４−フルオロ−ト
リアジン−６−イル、２−カルボキシメチルアミノ−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−ジ−（カルボ
キシメチルアミノ）−４−フルオロトリアジン−６−イ
ル、２−スルホメチル−メチルアミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−β−シアノエチルアミノ−
４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−ベンジルア
ミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−β−
フェニルエチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−ベンジル−メチルアミノ−４−フルオロト
リアジン−６−イル、２−（４’−スルホベンジル）−
アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−シ
クロヘキシアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メチルフェニル）−
アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−スルホフェニル）−アミノ−
４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（２’，
５’−ジスルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−ト
リアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ク
ロロフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メトキシフェ
ニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−（２’−メチル−４’−スルホフェニル）−ア
ミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（２’−メチル−５’−スルホフェニル）−アミノ−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（２’−クロ
ロ−４’−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−（２’−クロロ−５’−ス
ルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−（２’−メトキシ−４’−スルホフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−カルボキシフェニル）−
アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（２’，４’−ジスルホフェニル）−アミノ−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、２−（３’，５’−ジス
ルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−（２’−カルボキシ−４’−スルホフェ
ニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−（２’−カルボキシ−５’−スルホフェニル）
−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（６’−スルホ−ナフチ−２’−イル）−アミノ−４−
フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（４’，８’−
ジスルホナフチ−２’−イル）−アミノ−４−フルオロ
−トリアジン−６−イル、２−（６’，８’−ジスルホ
ナフチ−２’−イル）−アミノ−４−フルオロ−トリア
ジン−６−イル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル）−
アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオロ
−トリアジン−６−イル、２−（Ｎ−β−ヒドロキシエ
チル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリア
ジン−６−イル、２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−モルホリノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−ピペリジノ−４−フルオロ−トリアジン−６−
イル、２−（４’，６’，８’−トリスルホナフチ−
２’−イル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−（３’，６’，８’−トリスルホナフチ−
２’−イル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−（３’，６’−ジスルホナフチ−１’−イ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジン−６−
イル）−カルバミル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルア
ミノ−４−クロロトリアジン−６−イル）−カルバミ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−４−クロ
ロトリアジン−６−イル）−カルバミル、Ｎ−メチル−
もしくはＮ−エチル−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジ
ン−６−イル）−アミノアセチル、２−メトキシ−４−
フルオロ−トリアジン−６−イル、２−エトキシ−４−
フルオロ−トリアジン−６−イル、２−フェノキシ−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−
もしくはｐ−スルホフェノキシ）−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メチ
ル−もしくはメトキシ−フェノキシ）−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−β−ヒドロキシエチルメル
カプト−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−フ
ェニルメルカプト−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−（４’−メチルフェニル）−メルカプト−４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−（２’，４’−ジ
ニトロフェニル）−メルカプト−４−フルオロ−トリア
ジン−６−イル、２−メチル−４−フルオロ−トリアジ
ン−６−イル、２−フェニル−４−フルオロ−トリアジ
ン−６−イル、および相当する４−クロロ−および４−
ブロモ−トリアジニル残基、並びにハロゲンを第三級塩
基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメ
チル−β−ヒドロキシエチルアミン、トリエタノールア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラジン、ピリジン、α，β
−もしくはγ−ピコリン、ニコチン酸またはイソニコチ
ン酸など、スルフィネート類、特にベンゼンスルホン酸
または水素スルフィトなど、およびジ−もしくはトリハ
ロゲノピリミジニル残基、例えば２，４−ジクロロピリ
ミジン−６−イル、２，４，５−トリクロロ−ピリミジ
ン−６−イル、４，５−ジクロロ−ピリミジン−６−イ
ル、２，４−ジフルオロピリミジン−６−イル、４，５
−ジフルオロピリミジン−６−イル、４−フルオロ−５
−クロロピリミジン−６−イル、２，４−ジフルオロ−
５−クロロピリミジン−イルなど、並びに２，３−ジク
ロロ−キノキサリン−５−カルボニルおよび２，３−ジ
クロロキノキサリン−６−カルボニルなどで置き換える
ことで入手可能な相当する残基などである。
【００７９】式（Ｉ）で表される反応性染料に適切なジ
アゾ成分は、とりわけ、Ｄが上述した意味を有しそして
そこで与えた意味を有するＤ2を表しそして更に反応性
ジアゾ成分Ｄ3も表す成分であり、ここで、Ｄ3は、
【００８０】
【化４４】
【００８１】［ここで、Ｒ8は、Ｒ1で与えた意味を持つ
ことができ、そしてこれは追加的にＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ3Ｈ
またはＣＯＯＨを表してもよく、そしてＲ9は、Ｈ、Ｔ1
またはＴ4を表す］を表す。
【００８２】本発明に従う染料、特に式（Ｉ）で表され
る分散性染料は、ジアゾ化したアミン類［これは、アミ
ンとして、式（ＩＶ） Ｄ−ＮＨ2 （ＩＶ） に相当する］を式（Ｖ）
【００８３】
【化４５】
【００８４】［式中、Ａ1からＡ5、ＤおよびＸは、上述
した意味を有し、そしてＥは、求電子置換で置換可能な
置換基、例えばＨ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＨ2ＯＨ、−ＳＯ3
Ｈ、−ＣＨ＝Ｏ、−ＣＯＴ、
【００８５】
【化４６】
【００８６】−ＣＯＨＨ2または−ＣＯＮＨＴなどを表
す］で表されるカップリング成分に連成させることで製
造可能である。
【００８７】このようなカップリング方法は、置換基の
置換と共に、例えば英国特許第２０３６ ７７５号およ
び特開昭５８ １５７ ８６３号などに記述されてい
る。
【００８８】このカップリングは水系溶媒および非水系
溶媒中で実施可能である。挙げることができる非水系溶
媒は、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール、ペンタノールなど、二極性
非プロトン溶媒、例えばＤＭＦ、ＤＭＳＯおよびＮＭＰ
など、並びに水に混和性を示さない溶媒、例えばトルエ
ンおよびクロロベンゼンなどである。
【００８９】好適には、このカップリングを化学量論的
比率で実施するが、経済的な理由で安価な方の成分を３
０％以下の過剰量で用いるのが有利である可能性があ
り、ある場合には適切である。
【００９０】このカップリングを−３０から１００℃の
温度で実施するが、−１０から３０℃の温度が好適であ
り、−５から１０℃の温度が特に好適である。
【００９１】このカップリングは酸性媒体中およびまた
アルカリ性媒体中で実施可能である。＞０．５から＜１
４のｐＨ値が好適であり、このｐＨ値は特に好適には＞
１．０から＜１２、特別に好適には＞３．０から≦１
１．０である。
【００９２】更にまた、式（ＶＩ） Ｄ−ＮＨ−ＮＨ2 （ＶＩ） で表される（複素）芳香族ヒドラジン類と式（Ｖ）で表
されるカップリング成分との酸化的カップリングも可能
であり、これはＶの存在下でＶＩの酸化的カップリング
を行うことを特徴とする。酸化的カップリング方法は例
えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著「有機化学方法」（Ｍｅ
ｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈ
ｅｍｉｅ）、１０／３巻、３６０頁以降、およびまたヨ
ーロッパ特許第２０１ ８９２号またはＣｈｅｍ．Ｅｘ
ｐｒｅｓｓ １９８８、３（７）、４２３−６などに記
述されている。
【００９３】更に、ＸがＯを表す式（Ｉ）で表される染
料を製造する方法も好適であり、この方法は、式（ＶＩ
Ｉ）で表される化合物［これは式（ＶＩＩａ）および
（ＶＩＩｂ）
【００９４】
【化４７】
【００９５】（式中、Ｇ1は、Ｏ、ＮＨまたはＮＴ、好
適にはＯを表し、Ｇ2は、−ＯＴ、−ＮＨ2または−ＮＨ
Ｔ、好適にはＯＴ1を表し、そしてＤおよびＡ1は、上述
した意味を有する）で表される互変異性形態で存在し得
る］に式（ＶＩＩＩ）
【００９６】
【化４８】
【００９７】［式中、Ａ2からＡ5は、上述した意味を有
する］で表されるエナミン類と一緒に縮合反応を受けさ
せることを特徴とする。
【００９８】式（Ｉ）で表される分散性染料の場合、上
記縮合反応を好適には有機溶媒、特に二極性非プロトン
溶媒中で実施する。挙げることができる例は、アルコー
ル類、例えばメタノールおよびエタノールなど、そして
他方では、ＤＭＦ、ＤＭＳＯおよびＮＭＰである。
【００９９】この縮合反応を−１０から２００℃、好適
には０から１５０℃、特に２０から１３０℃の温度で実
施する。
【０１００】この縮合反応を好適には塩基、例えば第二
級および第三級アミン類およびアルカリ金属のアルコラ
ート類などの存在下で実施する。ここでの塩基量は多様
であり、触媒量からモル量の５倍の範囲である。塩基を
好適には１から３モル用いる。適切な塩基は、例えばト
リエチルアミン、ナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート、ナトリウムブチラート、ナトリウムアミラー
ト、Ｋ2ＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3、ＤＢＵ（ジアザビシクロウ
ンデセン）およびＤＢＮ（ジアザビシクロノネン）など
である。
【０１０１】式（ＶＩＩ）で表される化合物は、ある場
合にはドイツ特許出願公開第２ ０１５ １７２号から
公知であるか、或は公知方法で製造可能である。
【０１０２】式（ＶＩＩＩ）で表されるエナミン類はほ
とんどの場合公知でありそして／または方程式
【０１０３】
【化４９】
【０１０４】に従ってシアノ酢酸誘導体の「二量化」ま
たは「共二量化」で入手可能である。例えばＬｉｅｂｉ
ｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８７、１１３１から１１
３２およびそこに引用されている文献を参照のこと。
【０１０５】式（ＶＩＩＩ）で表される好適なエナミン
類は、式（ＶＩＩＩａ）から（ＶＩＩＩｃ）に相当す
る：
【０１０６】
【化５０】
【０１０７】式（ＶＩＩＩ）で表されるエナミン類の別
の製造方法は、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１
９８６、５３３から５４４に従ってイミノエステル類と
メチレン活性化合物を反応させる方法である：
【０１０８】
【化５１】
【０１０９】ここで、Ｔ1は上述した意味を有する。
【０１１０】式（Ｖ）で表される化合物は、ある場合に
はオーストラリア特許４９１ ５５４号、Ａｕｓｔ．
Ｊ．Ｃｈｅｍ．２９（１９７６）、１０３９−５０およ
びＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８１、２４５２から公
知である。
【０１１１】更に、本発明は、式（Ｖ）
【０１１２】
【化５２】
【０１１３】［式中、ＥおよびＸは、上述した最も幅広
い意味を有し、Ａ1およびＡ2は、互いに独立して、Ｈを
表すか或は式Ｔ、−ＣＯＨ、−ＣＯ−Ｔ、−ＣＯ2Ｔ、
−ＣＮ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯＮＴ2、Ｃ
Ｆ3、−ＮＯ2、ＮＯ、−ＳＯ2Ｔ、−ＯＨ、−ＯＴ、−
ＯＣＯＴ、−ＯＣＯ2Ｔ、−ＯＳＯ2Ｔ、Ｃｌ、Ｂｒまた
はＩ、で表される残基を表し、ここで、Ｔは、Ｔ1、
Ｔ2、Ｔ3、Ｔ4またはＴ5の意味を持つことができ、ここ
で、Ｔ1＝アルキル、シクロアルキルまたはアラルキ
ル、Ｔ2＝アルケニル、Ｔ3＝アルキニル、Ｔ4＝アリー
ル、Ｔ5＝ヘタリール、Ａ3およびＡ4は、互いに独立し
て、電子求引残基を表すか、或は共通のＣ原子と一緒に
なって、環状のメチレン活性化合物を形成し、Ａ5は、
Ｈを表すか或は式Ｔ、−ＯＴ1、−ＮＨ2、−ＮＨＴ、−
ＮＴ2、−ＮＨＣＯＨ、−ＮＨＣＯＴ、−Ｎ＝ＣＨ−
Ｔ、−Ｎ＝ＣＴ2またはＮＨＳＯ2Ｔ、で表される残基を
表すか、或はＡ1とＡ2、またはＡ2とＡ3が、間に位置す
る個々の原子と一緒になって、任意に置換されてもよい
不飽和５員もしくは６員炭素環もしくは複素環を形成
し、ここで、残基Ａ3またはＡ4の１つが参与して環を形
成する場合、他の個々の残基は電子求引残基を表し、そ
してここで、残基Ａ1からＡ5は、任意に１つ以上のＳＯ
3Ｈ、ＣＯＯＨ、またはＫ+とＢ-基を持っていてもよ
く、ここで、Ｋ+およびＢ-は上述した意味を有する］で
表される化合物に関する。
【０１１４】式（Ｖ）で表される好適な化合物は、Ａ1
が、Ｈ、Ｔ1、Ｔ4またはＣＦ3を表し、Ａ2が、Ｈ、−Ｃ
Ｏ2Ｔ1、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯ2
Ｔ2または−ＣＯＮＴ1 2、を表し、Ａ3が、−ＣＯ2Ｔ1、
−ＣＮ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯＮＴ1 2ま
たは−ＣＯ2Ｔ2、を表し、Ａ4が、−ＣＯ2Ｔ1、−Ｃ
Ｎ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯＮＴ1 2または
−ＣＯ2Ｔ2、を表し、Ａ5が、Ｈ、Ｔ1またはＴ2を表す
か、或はＡ3とＡ4が、共通のＣ原子と一緒になって、式
（ＩＩａ）または（ＩＩｄ）で表される環状のメチレン
活性化合物を表し、そしてＥが、Ｈを表す、化合物であ
る。
【０１１５】式（Ｖ）で表される特に好適な化合物は、
Ａ1が、Ｈ、ＣＨ3、Ｃ6Ｈ5またはＣＦ3を表し、Ａ2が、
Ｈ、ＣＯ2Ｃ1−Ｃ10−アルキル、−ＣＯ2Ｃ2−Ｃ10−ア
ルケニルを表し、Ａ3とＡ4が、互いに独立して、−ＣＯ
2Ｃ1−Ｃ10−アルキル、−ＣＯ2Ｃ2−Ｃ10−アルケニル
または−ＣＮを表し、Ａ5が、ＨまたはＣ1−Ｃ10−アル
キルを表し、そしてＥが、Ｈを表す、化合物である。
【０１１６】更に、本発明は、ＸがＯまたはＮＨを表す
式（Ｖ）で表される化合物を化合物ＶａまたはＶｂの形
態で製造する方法に関し、この方法は、式ＩＸａまたは
ＩＸｂで表される酢酸誘導体と式（ＶＩＩＩ）で表され
るエナミン類を反応させることを特徴とする：
【０１１７】
【化５３】
【０１１８】ここで、Ａ1からＡ5、Ｅ、Ｇ1およびＸ
は、上述した最も幅広い意味を有し、ここで、Ａ5は、
好適にはＨを表し、そしてＧ2は、上述した意味を有す
る。
【０１１９】好適には、Ｇ1はＯを表し、ＥはＨを表
し、そしてＧ2はＯＴ1を表す。
【０１２０】この反応を好適には有機溶媒中で実施す
る。適切な溶媒は、アルコール類、二極性非プロトン溶
媒、例えばＤＭＦなど、水に混和性を示さない溶媒およ
びエステル類、とりわけアシル酢酸エステル、例えばア
セト酢酸メチルもしくはエチルなどである。
【０１２１】水に混和性を示さない溶媒は、Ｇ1＝Ｏの
場合の反応で生じる水をその溶媒を用いてその反応混合
物から共沸的に除去することができると言った利点を与
える。
【０１２２】特に好適な態様は、特に、式（ＶＩＩＩ）
で表されるエナミン類が示す反応性が低い場合、即ちＡ
2が−ＣＯ2Ｔを表す場合、さらなる共溶媒を用いないで
（ＩＸ）を溶媒として過剰量で用いて処理を行うことを
含む。この（ＶＩＩＩ）に対する（ＩＸ）の過剰量を好
適には５から５００重量％にする。
【０１２３】好ましくは、この反応を０から２００℃、
好適には２０から１５０℃、特に好適には７０から１２
０℃の温度で実施する。
【０１２４】触媒を用いて上記反応を促進させることが
できる。適切な触媒は酸類、例えば酢酸など、および酸
−塩基対、例えばβ−アラニン−氷酢酸、酢酸アンモニ
ウム、ピペリジン−氷酢酸およびモルホリン−氷酢酸な
どである。
【０１２５】更に、触媒または反応相手として用いるに
無機および有機塩基が適切である。挙げることができる
塩基は、ＣＨ−酸化合物とアセチルアセトンの縮合反応
などでも用いられる如き水酸化ナトリウム、ナトリウム
エチラート、カリウムエチラート、トリエチルアミン、
ピペリジン、モルホリンおよびエタノールアミンなどで
ある。（Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ ｆｕｅｒ Ｃｈｅｍ
ｉｅ ９５、１２０１、１４７３（１９６４）および
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｎｇ．Ｄａｔａ ２９、１０１参
照）。
【０１２６】特にＡ2が−ＣＯ2Ｔを表す式（ＶＩＩＩ）
で表される低反応性エナミン類を用いる場合に特に適切
な塩基は、立体障害を有する強塩基、例えばカリウム第
三ブチラートおよび立体障害Ｎ塩基、例えばジアザビシ
クロウンデセン（ＤＢＵ）およびジアザビシクロノネン
（ＤＢＮ）などである。
【０１２７】この反応は常圧下で実施可能であり、そし
てまた加圧もしくは減圧下でも実施可能である。特に式
（ＶＩＩＩ）で表される低反応性エナミン類の場合、式
（ＩＸ）で表される好適な酢酸誘導体であるアルキルア
セトアセテートとの縮合反応で生じる開裂生成物である
水およびアルコールをその反応混合物から迅速に除去す
ることができるように、処理を圧力が＜２００ミリバー
ル、特に＜１００ミリバールの減圧下で行うのが好適で
ある。
【０１２８】酸触媒および酸−塩基対とは対照的に、塩
基を好適には化学量論的比率または過剰量で用いる。こ
の過剰量は１から５００％であってもよい。
【０１２９】また好適な方法は、式Ｘに相当する式Ｖで
表される化合物を製造する方法であり、この方法は、式
（ＩＸ）で表される酢酸誘導体の特別な態様を示す式
（ＸＩ）で表されるトリフルオロ酢酸エステルに、式
（ＶＩＩＩ）で表されるエナミン類の特別な態様を示す
式（ＸＩＩ）で表されるシアノ酢酸エステル二量体と一
緒に、縮合反応を受けさせることを特徴とする：
【０１３０】
【化５４】
【０１３１】ここで、Ｔ1は上述した最も幅広い意味を
有する。この反応条件は、この上の低反応性エナミン類
で記述したのと同じ条件である。
【０１３２】また、本発明は、Ａ5がＴ1、Ｔ2またはＴ3
を表す式（Ｖ）で表される化合物を製造する方法にも関
し、この方法は、式（ＸＩＩＩ）
【０１３３】
【化５５】
【０１３４】［式中、Ｅ、Ａ1およびＡ2は、上述した最
も幅広い意味を有し、Ａｎ-は、アニオンであり、これ
は例えばＢ-で与えた意味を持つことができ、これは特
にＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｔ1ＯＳＯ3 -またはＴＳＯ3 -を表
し、Ａ5は、Ｔ1、Ｔ2またはＴ3を表し、そしてＹ1およ
びＹ2は、互いに独立して、脱離基、例えば Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＳＯ2Ｔ、−ＯＴ、−ＳＴまたは−
ＳＯ2Ｔを表す］で表されるピリジニウム塩と式（Ｉ
Ｉ）
【０１３５】
【化５６】
【０１３６】［式中、Ａ3およびＡ4は、上述した最も幅
広い意味を有する］で表される化合物を反応させること
で式（ＸＩＶ）
【０１３７】
【化５７】
【０１３８】で表される化合物を生じさせ、そしてこれ
を式（ＸＶ） ＸＨ2 （ＸＶ） ［式中、Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＮＴ1、ＮＣＯＴ、ＮＣＯ2Ｔ
またはＮＳＯ2Ｔを表す］で表される化合物と反応させ
ることにより、Ａ5がＴ1、Ｔ2またはＴ3を表す式（Ｖ）
で表される化合物を生じさせることを特徴とする。
【０１３９】この方法の好適な態様において、ＥはＨを
表し、Ａ1はＨまたはＴ1を表し、Ａ2はＨを表し、Ｙ1は
Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、Ｙ2はＣｌ、Ｂｒ、Ｉまた
は−ＯＴ1を表し、そしてＨ2Ｘは、Ｈ2Ｏ、ＮＨ3、Ｈ2
ＮＴ1またはＨ2ＮＳＯ2Ｔ、特にＨ2Ｏを表す。
【０１４０】この方法の好適な態様において、Ａ5はＴ1
またはＴ2、特に好適にはＴ1、特別に好適にはメチルま
たはエチルを表す。
【０１４１】式（ＸＩＩＩ）で表される化合物と式（Ｉ
Ｉ）で表される化合物の反応は水中または水系もしくは
非水系溶媒、例えばアルコール類または二極性非プロト
ン溶媒中で実施可能である。
【０１４２】適切な温度は−２０から１５０℃、好適に
は０から１００℃、特に１５から８０℃である。
【０１４３】この反応を好適には無機もしくは有機塩基
の存在下で実施する。適切な塩基は、アルカリ金属の水
酸化物、アルカリ金属のアルコラート類、アルカリ金属
の水素化物、アルカリ金属の酸化物、アルカリ土類金属
の酸化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の重炭
酸塩、アルカリ金属の水素化物または有機Ｎ塩基、例え
ば第三級アミン（トリエチルアミン、ＤＢＵ、ＤＢＮな
ど）などである。上記塩基を好適には化学量論的量、即
ち（ＸＩＩＩ）のモル量の２倍量で用いる。
【０１４４】ピリジニウム塩（ＸＩＩＩ）との反応では
また化合物（ＩＩ）の代わりに（ＩＩ）
【０１４５】
【化５８】
【０１４６】［ここで、Ａ3およびＡ4は、上述した最も
幅広い意味を有し、そしてＣａｔ+はカチオン、例えば
リチウム、ナトリウムおよびカリウムなどのカチオンを
表す］で表される相当するアニオンも使用可能である。
【０１４７】第二反応段階、即ち（ＸＩＶ）から（Ｖ）
への変換もまた好適には塩基の存在下で実施する。
【０１４８】式（ＸＶ）で表される化合物がアミン類で
ある−ＮＨ3またはＨ2ＮＴ1に相当する場合、好適には
これらの反応体を同時にまた塩基としても使用し、そし
て適宜また溶媒としても使用する。
【０１４９】ＸがＯを表す場合、好適にはアルカリ金属
の水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物および／また
はアルカリ金属の炭酸塩を塩基として用いる。
【０１５０】Ｘが−ＮＣＯＴ、−ＮＣＯ2Ｔまたは−Ｎ
ＳＯ2Ｔ表す場合、相当するアニオン、例えば Ｃ6Ｈ5
ＳＯ2ＮＨ-、を好適には塩基および反応体として用い
る。
【０１５１】また、ここで好適なさらなる塩基は不活性
な塩基および立体障害を有する塩基である。適切な塩基
は、例えば第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、
ＤＢＵおよびＤＢＮなどである。塩基を好適には少なく
とも２モル当量用いる。
【０１５２】適切な溶媒は、好適には上記条件下で不活
性な有機溶媒、例えば二極性非プロトン溶媒、芳香族炭
化水素、例えばトルエンなど、および塩化炭化水素、例
えばクロロベンゼンなどである。
【０１５３】この反応は、遊離体であるＨ2Ｘまたは相
当する塩基が示す求核性に応じて、−２０℃から２００
℃、好適には０℃から１５０℃の範囲の温度で起こる。
【０１５４】必要な式（ＸＩＩＩ）で表されるピリジニ
ウム塩は、反応
【０１５５】
【化５９】
【０１５６】に従い、相当するピリジン類（ＸＶＩ）を
アルキル化剤であるＡ5−Ａｎ、例えばジメチルスルフ
ェートなどで四級化する簡潔な方法で入手可能である。
【０１５７】生態および経済的理由で好適には中間体の
単離を行うことなく上記四級化、そしてまた化合物（Ｉ
Ｉ）との反応、そして適宜またＸＨ2との反応を実施す
る。
【０１５８】Ａ5がＴを表す式（Ｖ）で表されるカップ
リング成分を製造する別の方法は、式（ＸＶＩＩ）で表
されるピリジン誘導体と式（ＩＩ）で表される化合物を
反応させることを特徴とする：
【０１５９】
【化６０】
【０１６０】ここで、Ｘ＝Ｏ、Ａ1からＡ4およびＥは、
上述した意味を有し、そしてＡ5はＴを表す。
【０１６１】この方法の好適な態様において、ＥはＨを
表し、Ａ1はＨまたはＴ1、特に好適にはＨを表し、Ａ2
はＨを表し、Ｙ1は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＳＯ2Ｔ、
ＳＯ2Ｔ、−ＳＴまたはＯＴ、特に好適にはＣｌ、Ｂｒ
または−ＳＯ2Ｔ、特別に好適にはＣｌを表し、そして
Ａ5は、Ｔ1またはＴ2、特に好適にはＴ1、特別に好適に
はメチルまたはエチルを表し、そして２つの残基Ａ3お
よびＡ4の１つが好適には−ＣＮ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＯＮ
Ｈ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯＮＴ2、−ＣＨＯ、−ＣＯ
Ｔ、−ＳＯ2Ｔ、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＴ、−ＳＯ
2ＮＴ2、−ＮＯ2、Ｔ4またはＴ5、を表す一方、もう１
つが好適には−ＣＮ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯ
ＮＨＴまたは−ＣＯＮＴ2、を表すか、或はＡ3とＡ
4が、それらが結合しているＣ原子と一緒になって、式
（ＩＩａからＩＩｖ）、好適には（ＩＩａからＩＩ
ｈ）、特に（ＩＩａおよびＩＩｄ）で表される環状のメ
チレン活性化合物を形成する。
【０１６２】この反応で用いるに適切な溶媒は、好適に
は有機溶媒である。ここでは、水に混和性を示す溶媒お
よび水に混和性を示さない溶媒の両方が使用可能であ
る。
【０１６３】好ましくは、この反応温度を２０から２５
０℃、好適には５０から１５０℃の範囲にする。
【０１６４】好適には、塩基を、式（ＸＶＩＩ）の出発
材料を基準にした塩基量が特に２モル当量以上になるよ
うに加える。
【０１６５】適切な塩基は実際無機または有機塩基であ
る。例えば、第三級アミン類、例えばトリエチルアミ
ン、ＤＢＵおよびＤＢＮなどが適切である。
【０１６６】Ａ5がＴ1、Ｔ2またはＴ3を表す式（Ｖ）で
表される式（ＸＸ）に相当するカップリング成分を製造
する別の方法は、式（ＸＶＩＩＩ）で表される２−メチ
ルピリドン類と式（ＸＩＸ）で表されるフタル酸エステ
ルを塩基の存在下で反応させることを特徴とする：
【０１６７】
【化６１】
【０１６８】ここで、Ａ1、Ａ2、Ｅ、Ｔ1およびＶ1は、
上述した最も幅広い意味を有する。
【０１６９】この方法の好適な態様において、ＥはＨを
表し、Ａ5はＴ1、特に好適にはメチルまたはエチルを表
し、Ａ1はＨ、Ｔ1またはＴ4、特に好適にはＴ1、特別に
好適にはメチルを表し、そしてＶ1はＨを表す。
【０１７０】この反応では、式（ＸＩＸ）で表されるフ
タル酸エステルを同時に溶媒として用いる。
【０１７１】適切な塩基は、好適にはアルカリ金属のア
ルコラート類であり、これを好適には（ＸＶＩＩＩ）を
基準にして少なくとも等モル量で用いる。
【０１７２】この反応温度を一般に５０から２００℃、
好適には１００から１６０℃にすることで、好適には、
生じるアルコール（Ｔ1ＯＨ）をその反応から留出させ
る。
【０１７３】減圧下で処理を行うことでアルコールの除
去を助長することができる。
【０１７４】生成物が入っている混合物を水の上に排出
させた後、その水相を酸性にすることにより、生成物を
結晶形態で単離することができる。
【０１７５】本発明に従う式（Ｉ）で表される染料は、
基質に特異的な置換基の存在に応じて、天然に存在する
材料および合成材料、例えばセルロース繊維、綿、羊
毛、絹、ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリエス
テルまたはポリオレフィン類などを染色および印刷する
に適切である。
【０１７６】従って、例えば式（Ｉ）で表される分散性
染料として記述した染料は、そのままか或はまた他の分
散性染料との混合物として、疎水性の合成繊維材料およ
びそれと天然に存在する繊維材料との混合物を染色およ
び印刷するに特に適切である。
【０１７７】可能な疎水性合成材料は、例えばセルロー
ス２1/2−アセテート、セルローストリアセテート、ポ
リアミド類、および特にポリエステル、例えばポリエチ
レングリコールテレフタレートなどである。これらと天
然に存在する繊維材料との混合物は、例えば綿、再生セ
ルロース繊維または羊毛などとの混合物である。
【０１７８】これらは更にワックス類、オイル類および
プラスチック類、例えばポリメタアクリレート、ＰＶ
Ｃ、ポリスチレンまたはＡＢＳなどを染色および適宜印
刷するにも適切である。
【０１７９】また、これらは、例えば熱ヘッドによるか
或はまたインクジェット方法による織物および非織物の
熱伝達印刷で用いるにも適切である。
【０１８０】本出願の文脈で式（Ｉ）で表されるカチオ
ン染料として記述した化合物を、好適には酸改質ポリエ
ステルまたはポリアミドの染色または印刷で用いるが、
好適にはポリアクリロニトリルの染色および印刷でも用
いる。
【０１８１】更に、これらはまた紙の染色でも使用可能
である。
【０１８２】本出願の文脈で式（Ｉ）で表される反応性
染料として記述した化合物を、好適にはヒドロキシル基
含有材料、例えばセルロース繊維、特に綿などの染色ま
たは印刷で用い、そしてアミド基含有材料、例えば羊
毛、絹およびポリアミドなどの染色および印刷で用い
る。
【０１８３】本出願の文脈で式（Ｉ）で表される酸性染
料として記述した化合物を、好適には天然に存在するポ
リアミドまたは合成ポリアミドおよび塩基改質ポリアク
リロニトリル繊維の染色および印刷で用いる。更に、こ
れらは紙の染色でも使用可能である。
【０１８４】ここでは、水系もしくは非水系浴液を用い
るか或はまた印刷過程で本染料を用いることができる。
【０１８５】これらは良好な一般堅牢度を有する強い染
色物をもたらす。
【０１８６】ポリエステルで中性の染料を用いると特に
高い光堅牢度を有する鮮やかな染色物が生じる。ここで
の色合いの範囲は、鮮やかな赤い色合いの中に黄色から
青色の色合いが個々の強さで存在する色合いの範囲であ
る。
【０１８７】本実施例に記述する式中のＡ3とＡ4が異な
る意味を有する場合、それらが結合している炭素原子上
の構造配置をその式で明記することを意図しない。本実
施例で用いるエナミン類である３−アミノ−２−シアノ
−ペンテン二酸ジエステル（Δ２−アミノ−１−シアノ
グルタコン酸ジエステル）は、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎ
ｍ．Ｃｈｅｍ．１９８７、１１３１に記述されている方
法（そこでは、上記エナミン類はＺ構造配置を有すると
記述されている）と同様な方法で製造したジエステルで
ある。
【０１８８】
【実施例】実施例１ 下記の式で表される染料の製造：
【０１８９】
【化６２】
【０１９０】２０ｍＬのプロピオン酸と４０ｍＬの氷酢
酸に溶解させた６．１ｇの４−メチル−２−ニトロアニ
リンに０−５℃で１０分間かけて４０％濃度のニトロシ
ル硫酸を５．５ｍＬ加えた。この混合物を０−５℃で更
に２時間撹拌した。４００ｍＬの水に５．８ｇの［６−
ヒドロキシ−３−シアノ−４−メチル−２（１Ｈ）−ピ
リジニリデン］−マロノニトリルを入れて数ｍＬの濃水
酸化ナトリウム溶液でｐＨを７にした溶液に、１０％濃
度のアミドスルホン酸水溶液を２０ｍＬそして次に上記
ジアゾ化反応混合物を５℃で加えた。この混合物を１６
時間かけて室温に温め、その沈澱物を吸引濾別した後、
そのフィルターケーキを水で洗浄して中性にした。
【０１９１】収量：９．３ｇ ＭＳ、ｍ／ｚ（％）：３６１(７２)[Ｍ+]、３１５(１
８)[Ｍ+−ＮＯ2]１５２(１００) ＵＶ（ＤＭＦ）：λmax＝５３７ｎｍ この染料はポリエステルを青みがかった赤色に良好な堅
牢特性で染色する。
【０１９２】実施例１と同様にして、以下に挙げる式：
【０１９３】
【化６３】
【０１９４】で表される染料を得、これらも同様にポリ
エステルを良好な特性で染色した。
【０１９５】表１
【０１９６】
【表１】
【０１９７】
【表２】
【０１９８】
【表３】
【０１９９】
【表４】
【０２００】
【表５】
【０２０１】実施例３１ ［６−ヒドロキシ−３−シアノ−４−メチル−２（１
Ｈ）−ピリジニリデン］−マロノニトリルの製造
【０２０２】
【化６４】
【０２０３】２−アミノ−１，２，３−トリシアノ−プ
ロペン（「マロノニトリル二量体」）のナトリウム塩１
５．４ｇを１３ｇのアセト酢酸エチル、１ｍＬのピペリ
ジンおよび６ｇの氷酢酸と一緒に、１００ｍＬのエタノ
ール中、還流下の沸騰で１６時間加熱した。冷却後、ベ
ージュ色の粉末を吸引濾別し、そしてエタノールで洗浄
した。
【０２０４】収量：１４．５ｇ ＩＲｖ（ｃｍ-1）：３４３０，２１８５（Ｃ≡Ｎ），２
２０５（Ｃ≡Ｎ），２２２５（Ｃ≡Ｎ）１６６８，１５
６６，１３５６，８３２1 Ｈ-ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：
δ＝２.１５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）．５.７０（ｓ，１
Ｈ），７.３０（ｓ，２Ｈ，ＯＨ，ＮＨ） ＭＳ、ｍ／ｚ（％）：１９８（４２［Ｍ+］、１７０
（１３）［Ｍ+−Ｈ2Ｏ］１５５（１００）実施例３２ 下記の式で表される染料の製造
【０２０５】
【化６５】
【０２０６】１５ｍＬのプロピオン酸と３０ｍＬの氷酢
酸に溶解させた６．６ｇの２−アミノ安息香酸メチルに
０−５℃で１０分間かけて４０％濃度のニトロシル硫酸
を８．３ｍＬ加えた。この混合物を０℃で更に２時間撹
拌した。
【０２０７】以下に示す実施例番号３３で記述するカッ
プリング成分である［６−ヒドロキシ−４−メチル−３
−（エトキシカルボニル）−２（１Ｈ）−ピリジニリデ
ン］−シアノ酢酸エチル（約０．５モル）を５５０ｍＬ
のジメチルホルムアミドに入れた溶液７０ｍＬにエタノ
ールを入れて２００ｍＬにし、アミドスルホン酸を２ｇ
加え、そして５０ｇの氷を加えると共に上記ジアゾ化混
合物を０℃で加えることにより、カップリングを実施し
た。次に、この混合物を１５時間撹拌し、その生成物を
吸引濾別した後、水で洗浄した。
【０２０８】収量：１５．３ｇ。ジメチルホルムアミド
を用いて再結晶を行った後６．３ｇ残存した。
【０２０９】この染料はポリエステルを鮮やかなオレン
ジ色に良好な堅牢特性で染色した。 ＭＳ，ｍ／ｚ（％）：４５４（１００）［Ｍ+］，４２
２（８），４０９（８），３５０（２５），３４９（１
６），３２２（２５），２９３（１８） λmax：４８３ｎｍ（ＣＨ3ＣＮ）実施例３３ 下記の式で表されるカップリング成分の製造
【０２１０】
【化６６】
【０２１１】５００ｍＬのジメチルホルムアミドに１１
３ｇの３−アミノ−２−シアノ−ペンテン二酸ジエチル
（「シアノ酢酸エチル二量体」、０．５モル）と９０ｍ
Ｌのアセト酢酸エチルと７６ｇのジアザビシクロウンデ
セン（ＤＢＵ）が入っている溶液を１２０℃で１１時間
撹拌した。更に２５ｍＬのアセト酢酸エチルを加えた
後、この混合物を１２０℃で更に９時間撹拌しながら、
易揮発性の開裂生成物を留出させた。この混合物にジメ
チルホルムアミドを５０ｍＬ加えて体積を８００ｍＬに
した後、この褐色溶液をカップリング反応で直接用い
た。そのサンプルから溶媒を２０ミリバール／１００℃
で除去した。残存する褐色油状物は下記の質量スペクト
ルを示した： ＭＳ，ｍ／ｚ（％）：２９２（２７）［Ｍ+］，２４７
（１４），２１８（２７），１９２（４２），１７４
（５８），１６４（３５），１５２（６５），１５１
（５１），１４８（４３），９６（３３），４２（６
４），２９（１００） 実施例３２と同様にして、以下（表２）に挙げる式：
【０２１２】
【化６７】
【０２１３】で表される染料を得、これらも同様にポリ
エステルを良好な堅牢特性で染色した。
【０２１４】表２
【０２１５】
【表６】
【０２１６】
【表７】
【０２１７】実施例４６ 下記の式で表される染料混合物の製造
【０２１８】
【化６８】
【０２１９】５０ｍＬのジメチルホルムアミド中で１
１．７ｇの２−フェニルアゾ−アセト酢酸エチルと１１
ｇの３−アミノ−２−シアノ−ペンテン二酸ジメチル
（「シアノ酢酸メチル二量体」）ナトリウム塩を９０℃
で１０時間撹拌した。更に２．２ｇのシアノ酢酸メチル
二量体を加えた後、この混合物を１００℃で更に６時間
加熱した。室温に冷却した後、メタノールを１００ｍ
Ｌ、３０％濃度の塩酸を６ｇおよび水を１５ｍＬ加え
た。この生成物を吸引濾別した後、メタノールで洗浄し
た。
【０２２０】収量：４．１ｇ この染料はポリエステルを鮮やかな深紅色に良好な堅牢
特性で染色した。
【０２２１】ＭＳ、ｍ／ｚ(％) ３８２（２２）［Ｍ+
エチルエステル］３６９（２０）、３６８（８９）［Ｍ
+メチルエステル］、３３７（９）［Ｍ+メチルエステル
−ＯＣＨ3］、３１０（９）、２７６（７）、２３１
（１９）、１９９（１１）、１０５（１９）９３（３
０）、９２（２８）、７７（１００） λmax：４８６ｎｍ（ＣＨ3ＣＮ） 実施例４６と同様にして、下記の式：
【０２２２】
【化６９】
【０２２３】で表される染料を得、これらも同様にポリ
エステルを良好な堅牢特性で染色した。
【０２２４】
【表８】
【０２２５】
【表９】
【０２２６】実施例６０ 下記の式で表されるカップリング成分の製造
【０２２７】
【化７０】
【０２２８】３−アミノ−２−シアノ−ペンテン二酸ジ
アミル（「シアノ酢酸アミル二量体」）をＪｕｎｅｋ、
Ｍｏｎａｔｓｃｈｅｆｔｅ ｆｕｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ、
１０１［１９７９］１２０８と同様に製造した。
【０２２９】３１ｇの３−アミノ−２−シアノ−ペンテ
ン二酸ジアミルにジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）を１
２．２ｍＬおよびアセト酢酸アミルを３４．４ｇ加えた
後、この混合物を８０℃で４時間加熱した。更に８．６
ｇのアセト酢酸アミルを加えた後、この混合物を８０℃
で更に２時間加熱した。褐色油状物を得、これを２００
ｍＬのＮ−メチルピロリドンで取り上げることでその重
量を２７６ｇにし、これをカップリング反応で直接用い
た。
【０２３０】０．５ミリバール／１００℃で濃縮したサ
ンプルは下記の質量スペクトルを与えた： ＭＳ、ｍ／ｚ（％） ３７６（１２）［Ｍ＋］，２６２
（８），２３６（１１），２１９（１８），２１８（２
１），１９３（１１），１９２（４５），１５１（３
０），５５（３５），４３（１００） 実施例３２と同様なカップリング反応で以下に挙げる染
料を得、これらも同様にポリエステルを良好な堅牢特性
で染色した。
【０２３１】
【表１０】
【０２３２】実施例６６ 下記の式で表されるカップラー成分の製造
【０２３３】
【化７１】
【０２３４】３−アミノ−２−シアノ−ペンテン二酸１
−アミル−５−エチル
【０２３５】
【化７２】
【０２３６】を、Ｉｖａｎｏｖ Ｊ．Ｃ．他、Ｌｉｅｂ
ｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍｉｅ．１９８３、７５３−６
０およびＭｉｔｔｅｌｂａｃｈ Ｍ．ｕｎｄ Ｊｕｎｅ
ｃｋＨ．Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍｉｅ．１９
８６、５３３−５４４と同様に、塩酸３−アミノ−エト
キシ−２−プロペン酸エチルとシアノ酢酸アミルをトリ
エチルアミン存在下のクロロホルム中で反応させること
で製造した。実施例３３と同様に更にアセト酢酸エチル
と反応させることにより、上記式で表されるカップラー
成分を得た。
【０２３７】実施例６７ 下記の式で表される染料の製造
【０２３８】
【化７３】
【０２３９】０℃の塩酸中で２−ニトロ−４−メトキシ
アニリンを３０％濃度の亜硝酸塩溶液でジアゾ化した
後、実施例６６に従うカップリング成分と一緒に連成さ
せることにより、上記式で表される染料を得た。これは
ポリエステルを鮮やかな赤色に良好な堅牢特性で染色し
た。
【０２４０】ＭＳ，ｍ／ｚ（％）：５１４（２８），
［Ｍ+＋Ｈ］，５１３（１００）［Ｍ+］３９９（１
２），３７０（２６），１６８（２９），４３（３６） λmax：５１５ｎｍ（ＣＨ3ＣＮ）実施例６８ 下記の式で表されるカップラー混合物の製造
【０２４１】
【化７４】
【０２４２】３９５ｇの３−アミノ−２−シアノ−ペン
テン二酸ジアミル（ＧＣに従い７８．７％）を２５８ｍ
Ｌのアセト酢酸エチルおよび１５４ｍＬのジアザビシク
ロウンデカンと一緒に８０℃／６０ミリバールで８時間
加熱しながら、易揮発性成分を留出させた。過剰量のア
セト酢酸エステルを０．５ミリバール／１００℃で留出
させた。残存する褐色油状物（６４４ｇ）をカップリン
グ反応で直接用いた。 ＭＳ，ｍ／ｚ（％）：３７６（１４），［Ｍ+］，３３
４（５）［Ｍ+］，３０７（５），２６２（１２），２
１９（２３），２１８（２２），１９３（１５），１９
２（６７），１５１（４８），１３７（２０），１２６
（２７），１２３（２７），９８（１９），９６（１
７），７１（２０），５５（３３），４３（１００） 実施例３３、６０および６８と同様にして入手可能なカ
ップリング成分を用いて実施例３２と同様な連成を行う
ことにより、以下の表５に挙げる式
【０２４３】
【化７５】
【０２４４】で表される染料を得た。
【０２４５】表５
【０２４６】
【表１１】
【０２４７】
【表１２】
【０２４８】
【表１３】
【０２４９】実施例８７ 下記の式で表される染料の製造
【０２５０】
【化７６】
【０２５１】実施例６８と同様にして、ＤＢＵの存在下
でアセトンジカルボン酸ジメチルと３−アミノ−２−シ
アノ−ペンテン二酸ジメチルを１００℃で反応させるこ
とにより、カップリング成分を製造した。ジアゾ化した
２−ニトロ−４−エトキシアニリンと一緒に連成させる
ことにより、上記式で表される染料を得た。
【０２５２】ＭＳ，ｍ／ｚ（％）：５１５（１００）
［Ｍ+］，５１６（２７），４５７（２０），４５６
（１９），４２５（８），４２４（３６），１５３（１
２） この染料はポリエステルを青みがかった赤色に良好な堅
牢特性で染色した。
【０２５３】実施例８８ 下記の式で表される染料の製造
【０２５４】
【化７７】
【０２５５】実施例６８と同様にして、ベンゾイル酢酸
エチルと３−アミノ−２−シアノ−ペンテン二酸ジアミ
ルを反応させることにより、カップリング成分を製造し
た。次に、ジアゾ化した２−ニトロ−４−メトキシアニ
リンを用いた連成をメタノール中で行うことにより、上
記式で表される染料を結晶形態で得た。
【０２５６】この染料はポリエステルを青みがかった赤
色に良好な堅牢特性で染色した。
【０２５７】ＭＳ，ｍ／ｚ（％）：５１４（２８）［Ｍ
+＋Ｈ］，５１３（１００）［Ｍ+］，４７１（６），４
４３（６），３９９（１２），３７０（２６），１６８
（２９），４３（３６） λmax：４９７ｎｍ（ＣＨ3ＣＮ） 実施例８８と同様にして、下記の式
【０２５８】
【化７８】
【０２５９】で表される染料を得た。
【０２６０】表６
【０２６１】
【表１４】
【０２６２】実施例９２ 下記の式で表されるカップラーの製造
【０２６３】
【化７９】
【０２６４】４９．５ｇの３−アミノ−２−メトキシカ
ルボニル−２−ペンテンジニトリル（Ｈ．Ｊｕｎｅｋ
他、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７７、５６０）を４７ｇ
のアセト酢酸エチルおよび３０．６ｇのピペリジンと一
緒に、３００ｍＬのエタノール中、還流下の沸点で１３
時間加熱した。冷却後、この混合物を氷水で希釈して体
積を１．８Ｌにした後、濃塩酸を用いてｐＨ＝２にし、
その生成物を吸引濾別した後、水で洗浄した。収量５９
ｇ ＭＳ，ｍ／ｚ（％）：２３２（５），２３１（２４）
［Ｍ+］，１８７（４２），１７２（３６），１６０
（１４），１４４（２１），１３２（１３），９２（２
６），９１（２９），８４（２３），５９（１００）1 Ｈ-ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：
δ＝２.１５（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3），３.６０（ｓ，３
Ｈ，ＯＣＨ3），５.７０（ｓ，１Ｈ，５-Ｈ），８.２５
（ｓ，（ｂｒ），１Ｈ，Ｎ-Ｈ），１２.６５（ｓ，１
Ｈ，Ｏ-Ｈ） 実施例９２のカップリング成分または同族カップリング
成分を用い、実施例３２と同様にして、下記の式
【０２６５】
【化８０】
【０２６６】で表される染料を製造した。
【０２６７】表７
【０２６８】
【表１５】
【０２６９】
【表１６】
【０２７０】表８ 下記の式で表される染料
【０２７１】
【表１７】
【０２７２】
【表１８】
【０２７３】実施例１０７ 下記の式で表されるカップラーの製造
【０２７４】
【化８１】
【０２７５】実施例６６と同様にして、３−アミノ−
４，４−ジシアノ−３−ブテン酸エチル（Ｍｉｔｔｅｌ
ｂａｃｈ Ｍ．およびＪｕｎｅｋ Ｈ．、Ｌｉｅｂｉｇ
ｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８６、５３３−５４４）と
アセト酢酸エチルを反応させることにより、この製造を
進行させた。
【０２７６】実施例１０８ 下記の式で表されるカップラー混合物の製造
【０２７７】
【化８２】
【０２７８】２５０ｍＬのジメチルホルムアミド中で
０．２５モルの３−アミノ−２−シアノ−ペンテン二酸
ジエチル（「シアノ酢酸エチル二量体」）と０．３５モ
ルのトリフルオロアセト酢酸メチルと０．２５モルのジ
アザビシクロウンデセンを１２０℃で１２時間加熱し
た。この溶液にジメチルホルムアミドを入れることで４
００ｍＬにした後、これをカップリング反応で直接用い
た。濃縮後のサンプルは下記の質量スペクトルを与え
た。
【０２７９】ＭＳ，ｍ／ｚ（％）：３４６（１）［Ｍ+
Ｘ＝ＣＯ2Ｃ2Ｈ5］，３０１（２），２７５（３），２
７４（９），［Ｍ+Ｘ＝Ｈ］，２５５（７），２４６
（５），２０３（１１），２０２（８９），１８４（１
４），１７３（２０），１５２（４４），１２３（２
７），９６（２７），２９（１００）表９
【０２８０】
【表１９】
【０２８１】1H-NMR(d6-DMF、300MHz、ppm)：δ＝1.5(t,
3H,OCH2-CH3), 3.94(s,3H,-OCH3), 4.3(q,2H,OCH2-C
H3), 7.04(s,1H,複素芳香族 H), 7.18(m,1H,芳香族 H),
7.30(m,2H,芳香族 H), 7.70(d,1H,芳香族 H), 11.95(s
／br),1H,NH)、14.75(s,1H,OHまたはN-H）実施例１１３ 下記の式で表される染料の製造
【０２８２】
【化８３】
【０２８３】６０ｍＬのジメチルホルムアミドに１８．
６ｇの（２’−ニトロ−４’−エトキシ）−２−フェニ
ルアゾ−ホルミル酢酸エチルと１３．６ｇの３−アミノ
−２−シアノ−ペンテン二酸ジエチルと９．１ｇのジア
ザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が入っている溶液を８
０℃で３０分間加熱した。これを１２０ｍＬのエタノー
ル、７．３ｇの３０％濃度塩酸および１８ｍＬの水で希
釈した。生じた沈澱物を吸引濾別した後、エタノールで
洗浄した。この染料はポリエステルを青みがかった赤色
に良好な堅牢特性で染色する。
【０２８４】ＵＶ：５２０ｎｍ（ＣＨ3ＣＮ）、５３８
ｎｍ（ＤＭＦ）実施例１１４ 下記の式で表されるカップラーの製造
【０２８５】
【化８４】
【０２８６】１００ｍＬのエタノールに７．８ｇの２−
アミノ−３−シアノインデンと６．８ｇのナトリウムエ
チラートと７．８ｇのアセト酢酸エチルが入っている溶
液を還流下の沸点で７時間加熱した。この混合物を吸引
濾過し、その残渣を水に溶解させ、その溶液を塩酸でｐ
Ｈ＝１にした後、その生成物を再び吸引濾別した。
【０２８７】ＭＳ，ｍ／ｚ（％）：２２２（１００）
［Ｍ+］，２２１（５），１９４（６），１９３（１
０），１７９（７），１６６（７），１４０（４），１
３９（４），８４（８），６７（５），３８（５）表１０ 下記の式で表される染料
【０２８８】
【表２０】
【０２８９】表１１ 下記の式で表される染料
【０２９０】
【表２１】
【０２９１】表１２ 下記の式で表される染料
【０２９２】
【表２２】
【０２９３】
【表２３】
【０２９４】実施例１２２ 下記の式で表されるカップラーの製造
【０２９５】
【化８５】
【０２９６】３０ｍＬのジメチルホルムアミドに８０％
濃度の水素化ナトリウムが１．８ｇ入っている懸濁液に
１−メチル−６−クロロ−ピリド−２−オンを４．３ｇ
加えた後、１５分かけてシアノ酢酸ブチルを８．５ｇ滴
下した。温度が５０℃に上昇した。この混合物を５０℃
で更に７時間撹拌し、２０℃に冷却した後、水でゆっく
りと希釈して体積を２００ｍＬにした。この混合物を塩
酸でｐＨ＝７にした後、塩化メチレンで抽出した。この
抽出液を廃棄した。その水相をｐＨ＝４にした後、再び
塩化メチレンで抽出した。この抽出液を乾燥させた後、
濃縮した。
【０２９７】収量：２．０ｇの油状物。
【０２９８】ＭＳ，ｍ／ｚ（％）：２４９（８），２４
８（４３）［Ｍ+］，１５１（１２），１４８（１０
０），１４７（１１），１２１（１６），１１９（２
２），１０８（２０），５７（７４），６３（４１）表１３ 下記の式で表される染料
【０２９９】
【表２４】
【０３００】実施例１２６ 下記の式で表されるカップラーの製造
【０３０１】
【化８６】
【０３０２】１２５ｍＬのジメチルホルムアミドに水酸
化ナトリウム粉末が５ｇ入っている溶液に２−シアノメ
チル−ベンゾチアゾールを２１．８ｇおよび６−クロロ
−１−メチル−ピリド−２−オンを１８ｇ加えた後、こ
の混合物を４０℃で６時間撹拌した。その後更に１．８
ｇの６−クロロ−１−メチル−ピリド−２−オンを加え
た後、この混合物を４０℃で更に８時間撹拌した。塩化
メチレンを３００ｍＬ加えた後、この混合物を４００ｍ
Ｌの水上に排出させた。５．５ｇの結晶性粗生成物を吸
引濾別し、そしてその塩化メチレン相を廃棄した後、そ
の水相をｐＨ＝５にすると、沈澱物（Ｂ）が再び析出
し、これを吸引濾別した後、水で洗浄した。収量（Ｂ）
７．８ｇ。
【０３０３】ＭＳ，ｍ／ｚ（％）：２８２（２７），２
８１（１００）［Ｍ+］，２４１（２０），１４８（９
１），１０８（５０），３９（５１）表１４ 下記の式で表される染料
【０３０４】
【表２５】
【０３０５】実施例１２９ 下記の式で表されるカップラーの製造
【０３０６】
【化８７】
【０３０７】３７．４ｇの２，６−ジクロロピリジンと
４７．５ｍＬのジメチルスルフェートから成る混合物を
１００℃で２４時間撹拌した。冷却後、これを７５ｍＬ
のジメチルホルムアミドで希釈し、そして氷で冷却しな
がら、２５ｍＬのジメチルホルムアミドに１６．５ｇの
マロノニトリルが入っている溶液に続いて８６．６ｍＬ
のトリエチルアミンを滴下した。次に、この混合物を２
０時間撹拌した後、下記の式
【０３０８】
【化８８】
【０３０９】で表される黄色生成物１４．７ｇを吸引濾
別した。その濾液を氷水で希釈した後、酸性にしてｐＨ
＝１にすることにより、更に４ｇ得た。
【０３１０】ＭＳ(ＣＩ)、ｍ／ｚ(％)：１９４(３５)，
１９２(１００)[Ｍ+]，１５８(３２) ４００ｍＬの水と４００ｍＬのＮ−メチルピロリドン中
で７６．６ｇの［１−メチル−６−クロロ−２（１Ｈ）
−ピリジニリデン］マロノニトリルを８０℃で１０時間
そして９０℃で５時間撹拌しながら、滴定装置を用いて
３０％濃度の水酸化ナトリウム溶液を滴下することによ
り、ｐＨ＝１０に維持した。この混合物に水を入れて体
積を１２００ｍＬにした後、濃塩酸でｐＨ＝１にし、そ
してその生成物を吸引濾別した後、水で洗浄した。収
量：６３．５ｇ。
【０３１１】ＭＳ，ｍ／ｚ（％）：１７３（１００）
［Ｍ+］，１４６（２５），１４５（３７），１４４
（３７），１３０（１４），１１９（２５），１１８
（３３），１０８（４５），３９（５８）1 Ｈ-ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ，３００ＭＨｚ，ｐｐｍ）：
δ＝３.７３（ｓ，３Ｈ，Ｎ-ＣＨ3），６.１５（ｄ，Ｉ
＝７.５Ｈｚ，１Ｈ，５-Ｈ），６.５３（ｄ，Ｉ＝７.５
Ｈｚ，１Ｈ，３-Ｈ），７.４８（ｄｄ，Ｉ＝７.５Ｈ
ｚ，１Ｈ，４-Ｈ），１１.８０（ｓ(ｂｒ)，ＯＨ，Ｈ2
Ｏ）表１５ 下記の式で表される染料
【０３１２】
【表２６】
【０３１３】
【表２７】
【０３１４】表１６ 下記の式で表される染料
【０３１５】
【表２８】
【０３１６】表１７ 下記の式で表される染料
【０３１７】
【表２９】
【０３１８】実施例１４９ 下記のカップラーの製造
【０３１９】
【化８９】
【０３２０】１２０ｍＬのメタノールにナトリウムメチ
ラートが５．４ｇ入っている溶液にベンゼンスルホンア
ミドを１５．７ｇ加えた後、その混合物を還流下で２時
間沸騰させることにより、そのベンゼンスルホンアミド
を溶解させた。この溶液を濃縮乾固させた後、その残渣
を７５ｍＬのＮ−メチルピロリドンに溶解させ、そして
７５ｍＬのＮ−メチルピロリドンに１９．２ｇの［１−
メチル−６−クロロ−２（１Ｈ）−ピリジニリデン］マ
ロノニトリル（実施例１２９参照）が入っている溶液を
流し込んだ。室温で２０時間後、更に２．７ｇのナトリ
ウムメチラートおよび３．９ｇのベンゼンスルホンアミ
ドを加え、その混合物を５０℃で５時間加熱した後、室
温で６０時間撹拌した。これを６００ｍＬの氷水で希釈
し、塩酸でｐＨ＝１にし、その生成物を吸引濾過した
後、水で洗浄した。収量１５ｇ。
【０３２１】1Ｈ-ＮＭＲ（ｄ6-ＤＭＳＯ，３００ＭＨ
ｚ，ｐｐｍ）：δ＝３.７５（ｓ，３Ｈ，Ｎ-ＣＨ3），
６.３８（ｄ，Ｉ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ，複素環 Ｈ），６.
４５（ｄ，Ｉ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ，複素環 Ｈ），７.３
０（ｄｄ，Ｉ＝７.５Ｈｚ，１Ｈ，複素環 Ｈ），７.５
３（ｍ，３Ｈ，芳香族 Ｈ），７，７８（ｍ，２Ｈ，芳
香族Ｈ），９.４８（ｓ(ｂｒ)，１Ｈ，Ｎ-Ｈ）表１８ 下記の式で表される染料
【０３２２】
【表３０】
【０３２３】実施例１５２ 実施例番号１３４の微分散染料をポリエステル生地を基
準にして０．３％入れそして酢酸を用いてｐＨを４．５
に調整した染色浴液２００ｍＬに、６０℃の温度で、ポ
リエステル生地を１０ｇ入れた。この生地を６０℃で５
時間処理した後、その浴液の温度を３０分かけて１３５
℃に上昇させ、この温度に６０分間維持した後、その浴
液を２０分かけて６０℃に冷却した。
【０３２４】その後、３２重量％濃度の水酸化ナトリウ
ム溶液が５ｍＬ／Ｌ、亜二チオン酸ナトリウムが３ｇ／
Ｌ、そして１モルのヒマシ油に４８ｍＬのエチレンオキ
サイドを付加させた付加生成物が１ｇ／Ｌ入っている浴
液２００ｍＬ中で、その染色したポリエステル生地を６
５℃で１５分間処理することにより、この生地の還元的
精製を行う。最後に、この生地を濯ぎ、希酢酸で中性に
し、再び濯いだ後、乾燥を行う。良好な堅牢特性を示す
鮮やかなオレンジ色の染色物を得る。
【０３２５】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
【０３２６】１． 遊離酸形態において、式（Ｉ）
【０３２７】
【化９０】
【０３２８】［式中、Ｄは、炭素環状もしくは複素環状
ジアゾ成分の残基であり、Ａ1およびＡ2は、互いに独立
して、Ｈを表すか、或はピリドンに典型的な置換基を表
し、Ａ3およびＡ4は、互いに独立して、電子求引残基を
表すか、或は共通のＣ原子と一緒になって環状のメチレ
ン活性化合物を形成し、Ａ5は、Ｈを表すか、或は式
Ｔ、−ＯＴ1、−ＮＨ2、−ＮＨＴ、−ＮＴ2、−ＮＨＣ
ＯＨ、−ＮＨＣＯＴ、−Ｎ＝ＣＨ−Ｔ、−Ｎ＝ＣＴ2ま
たはＮＨＳＯ2Ｔ、で表される残基を表し、ここで、Ｔ1
＝アルキル、シクロアルキルまたはアラルキルであり、
そしてＴはＴ1を表すか或はＴ2からＴ5の意味を持つこ
とができ、ここで、Ｔ2＝アルケニル、Ｔ3＝アルキニ
ル、Ｔ4＝アリール、Ｔ5＝ヘタリール、またはＡ1とＡ2
および／またはＡ2とＡ3および／またはＡ4とＡ5は、間
に位置する個々の原子と一緒になって、置換もしくは未
置換の不飽和５員もしくは６員炭素環もしくは複素環を
形成するが、但し２つの残基Ａ3およびＡ4の１つが参与
して環を形成する場合、参与しなかった残基が電子求引
残基を表すことを条件とし、Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＮＴ、Ｎ
ＣＯＴ、ＮＣＯ2ＴまたはＮＳＯ2Ｔを表し、Ｋ+は、−
ＮＨ3 +、−ＮＨＴ2 +、−ＮＨ2Ｔ+、−ＮＴ3 +またはシク
ロイモニウムイオンであり、Ｂ-は、アニオンであり、
Ｚは、繊維に反応性を示す残基であり、ｌは、０から２
を表し、ｍは、０から８を表し、そしてｎは、０から６
を表す］またはそれの互変異性形態に相当する化合物。
【０３２９】２． Ａ1およびＡ2が互いに独立してＨを
表すか或は式Ｔ、−ＣＯＨ、−ＣＯ−Ｔ、−ＣＯ2Ｔ、
−ＣＮ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯＮＴ2、Ｃ
Ｆ3、−ＮＨ2、−ＮＨＴ、−ＮＴ2、−ＮＨ−ＣＯＴ、
−ＮＴ−ＣＯＴ、−ＮＨＳＯ2Ｔ、−ＮＴＳＯ2Ｔ、−Ｎ
Ｏ2、−ＮＯ、−ＳＯ2Ｔ、−ＯＨ、−ＯＴ、−ＯＣＯ
Ｔ、−ＯＣＯ2Ｔ、−ＯＳＯ2Ｔ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで
表される残基を表し、ここで、Ｔが第１項で与えた意味
を有する、式（Ｉ）で表される第１項記載の化合物。
【０３３０】３． ｌ＝１または２、ｎ＝０、そしてｍ
が１未満、好適には０である第１項記載の化合物。
【０３３１】４． ｌ＝ｍ＝ｎ＝０である第１項記載の
化合物。
【０３３２】５． ｌ＝０、そしてｍおよび／またはｎ
が０に等しくない第１項記載の化合物。
【０３３３】６． Ａ3およびＡ4が互いに独立して −
ＣＮ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯ
ＮＴ2、ＣＦ3、−ＣＨＯ、−ＣＯＴ、−ＳＯ2Ｔ、−Ｓ
Ｏ3Ｔ4、−ＳＯ3Ｔ5、ＳＯ2ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨＴ、ＳＯ2
ＮＴ2、−ＳＯＴ、−ＣＨ＝ＮＨ、−ＣＨ＝ＮＴ、−Ｃ
Ｔ＝ＮＨ、−ＣＴ＝ＮＴ、
【０３３４】
【化９１】
【０３３５】−ＣＯ−ＣＯ2Ｔ、−ＮＯ2、−ＮＯ、Ｔ4
またはＴ5、を表すか、或はＡ3およびＡ4が、それらが
結合しているＣ原子と一緒になって、式（ＩＩａ）から
（ＩＩｖ）（式中、これらの残基は、
【０３３６】
【化９２】
【０３３７】の形態で示される）：
【０３３８】
【化９３】
【０３３９】
【化９４】
【０３４０】
【化９５】
【０３４１】で表される環状のメチレン活性化合物を表
し、ここで、Ｖ1がＨまたは置換基を表し、そしてここ
で、Ａ1、Ａ2、Ａ5、ＤおよびＸが上述した意味を有す
る、第１項記載の化合物。
【０３４２】７． Ｖ1がＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、−Ｃ
Ｏ2Ｔ1、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＣＦ3または−ＳＯ2Ｔ1を
表す第６項記載の化合物。
【０３４３】８． ｌ＝ｍ＝ｎ＝０、Ａ1が、Ｈ、Ｔ、
−ＣＯＨ、−ＣＯＴ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＮ、−ＣＯＮ
Ｈ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯＮＴ2、ＣＦ3、ＯＨまたは
ハロゲンを表し、Ａ2が、Ｈ、Ｔ、−ＣＯＨ、−ＣＯ
Ｔ、−ＣＮ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、
−ＣＯＮＴ2、−ＣＦ3、−ＮＯ2、−ＮＯ、Ｃｌ、Ｂｒ
またはＩ、を表し、Ａ3およびＡ4が、互いに独立して、
−ＣＮ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−Ｃ
ＯＮＴ2、ＣＦ3、−ＣＨＯ、−ＣＯＴ、−ＳＯ2Ｔ、−
ＳＯ3Ｔ4、−ＳＯ3Ｔ5、ＳＯ2ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨＴ、Ｓ
Ｏ2ＮＴ2、−ＳＯＴ、−ＣＨ＝ＮＨ、−ＣＨ＝ＮＴ、−
ＣＴ＝ＮＨ、−ＣＴ＝ＮＴ、−ＣＯ−ＣＯ2Ｔ、−Ｎ
Ｏ2、−ＮＯ、Ｔ4またはＴ5を表すか、或はＡ2とＡ
3が、それらの間に位置するＣ原子と一緒になって、未
置換であるか或はＲ1で置換されている縮合インデン環
を形成するか、或はＡ3とＡ4が、それらが結合している
Ｃ原子と一緒になって、式（ＩＩａ）から（ＩＩｖ）で
表される炭素環もしくは複素環を形成し、Ａ5が、Ｈ、
Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3、Ｔ4、−ＮＨ2、−ＮＨＴ、ＮＴ2、−Ｎ
ＨＣＯＴ、−ＮＨＣＯＨ、−ＮＨＳＯ2Ｔまたは−Ｎ＝
ＣＴ2を表すか、或はＡ4とＡ5が、それらの間に位置す
るピリドン環の原子と一緒になって、式
【０３４４】
【化９６】
【０３４５】で表される縮合環を形成し、ここで、＊の
標識を付けたＮ原子はピリドンの窒素に相当し、Ｔ
1が、未置換であるか或は−ＯＨ、−Ｃ1−Ｃ10−アルコ
キシ、−Ｏ［（ＣＨ2）2-10−Ｏ］1-6−アルキル、特に
−Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−アルコキシ、−
Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−アルコキシ−Ｃ2−
Ｃ5−アルコキシまたは−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）1-6−
アルキル、−ＯＣＯＴ、−ＯＳＯ2Ｔ、−Ｏ−（ＣＨ2−
ＣＨ2Ｏ）1-6−ＣＯＴ、−ＣＯＴ、−ＳＯ2Ｔ、−ＣＯ2
Ｔ、−ＣＮ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯＮＴ2、−ＣＦ3、Ｃ
ｌ、ＢｒおよびＩ、から成る群の１つ以上の置換基で置
換されているＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ5−Ｃ7−シクロ
アルキルまたはＣ6−Ｃ10−アリール−Ｃ1−Ｃ6−アル
キルを表し、Ｔ2およびＴ3が、互いに独立して、未置換
であるか或はＯＨ、−Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、−ＯＣＯ
Ｔ、−ＯＣＯＨ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＮ、Ｃ
ｌ、ＢｒおよびＩ、から成る群の１つ以上の置換基で置
換されているＣ2−Ｃ10−アルケニルまたはアルキニル
を表し、Ｔ4が、未置換であるか或は１つ以上の置換基
で置換されているフェニルを表し、Ｔ5が、未置換であ
るか或は１から３個の置換基、例えばフェニルの置換基
として既に述べた置換基、で置換されているチオフェ
ン、フラン、ピロール、１，２−イソチアゾール、１，
３−チアゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキ
サゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン、ピ
リダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサ
ジン、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾ
キサゾール、キノリン、イソキノリン、インドール、ク
マロン、チオナフテンまたはテトラゾールを表し、Ｘ
が、Ｏ、−ＮＣＯＴ、−ＮＣＯ2Ｔまたは−ＮＳＯ2Ｔを
表し、Ｄが、式（ＩＩＩａ）から（ＩＩＩｕ）
【０３４６】
【化９７】
【０３４７】
【化９８】
【０３４８】
【化９９】
【０３４９】で表される残基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が、互いに独立して、Ｈ、Ｔ、Ｆ、
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＣＯ＝Ｏ、−Ｃ
ＯＴ、−ＣＯ2Ｔ1、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、ＣＯ
ＮＴ2、−ＣＦ3、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＴ、−Ｓ
Ｏ2ＮＴ2、−ＳＯＴ、−ＳＯ2Ｔ、−ＳＯ3Ｔ、−ＯＴ、
−ＯＨ、−ＯＣＯＴ、−ＯＣＯ2Ｔ、−ＯＳＯ2Ｔ、−Ｎ
Ｈ2、−ＮＨＴ、−ＮＴ2、
【０３５０】
【化１００】
【０３５１】−ＮＨＣＯＨ、−ＮＨＣＯＴ、−ＮＨＳＯ
2Ｔまたは−ＣＯＣＯ2Ｔを表し、ここで、Ｒ3が、追加
的に、−Ｎ＝Ｎ−Ｔ4または−Ｎ＝Ｎ−Ｔ5を表してもよ
く、そしてＲ6が、追加的にＳＴを表してもよい、第１
項記載の化合物。
【０３５２】９． ｌ＝ｍ＝ｎ＝０、そしてＡ1が、
Ｈ、Ｔ、−ＣＯＨ、−ＣＯＴ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＮ、−
ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯＮＴ2、−ＣＦ3、Ｏ
Ｈ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す、第１項記載の化合物。
【０３５３】１０． ｌ＝ｍ＝ｎ＝０、そしてＡ3およ
びＡ4が、互いに独立して、−ＣＮ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＯ
ＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯＮＴ2、−ＣＦ3、−ＣＨ
Ｏ、−ＣＯＴ、−ＳＯ2Ｔ、−ＳＯ3Ｔ4、−ＳＯ3Ｔ5、
ＳＯ2ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨＴ、ＳＯ2ＮＴ2、−ＳＯＴ、−
ＣＨ＝ＮＨ、−ＣＨ＝ＮＴ、−ＣＴ＝ＮＨ、−ＣＴ＝Ｎ
Ｔ、−ＣＯ−ＣＯ2Ｔ、−ＮＯ2、Ｔ4またはＴ5を表し、
ここで、Ａ3とＡ4が同時にＴ4および／またはＴ5を表さ
ない、第１項記載の化合物。
【０３５４】１１． ｌ＝ｍ＝ｎ＝０、そしてＴ4が、
未置換であるか或は−Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、−（Ｏ
−Ｃ2−Ｃ10−アルキレン）0-1−Ｏ−（Ｃ2−Ｃ5−アル
キレン）1-6−Ｏ−（Ｃ2−Ｃ5−アルキル）、特にＣ1−
Ｃ10−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ5−
アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−アルコ
キシ、−ＯＣＯＨ、−ＯＣＯＴ、−ＯＳＯ2Ｔ、−ＣＯ
Ｈ、−ＣＯＴ、−ＳＯ2Ｔ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＮ、−ＣＦ
3、−ＣＣｌ3、−ＮＯ2、−ＮＯ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯＮ
Ｈ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯＮＴ2、−ＳＯ2ＮＴ2、−Ｃ
1−Ｃ10−アルキル（これは未置換であるか或は−Ｏ
Ｈ、−ＣＮ、−ＣＯ2−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃｌ、Ｂ
ｒまたはＩで置換されている）、−Ｃ2−Ｃ10−アルケ
ニル（これは未置換であるか或は−ＯＨ、−ＣＮ、−Ｃ
Ｏ2−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換
されている）、および−Ｃ2−Ｃ10−アルキニル（これ
は未置換であるか或はＣ1−Ｃ10−アルコキシ、−Ｏ
Ｈ、−ＯＣＯＨ、−ＯＣＯＴ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置
換されている）から成る群の１つ以上の置換基で置換さ
れているフェニルを表す、第１項記載の化合物。
【０３５５】１２． ｌ＝ｍ＝ｎ＝０、そしてＡ1が、
Ｈ、Ｔ1または−ＣＦ3を表し、Ａ2が、Ｈ、−ＣＮまた
は−ＣＯ2Ｔ1を表し、Ａ3が、−ＣＮまたは−ＣＯ2Ｔ1
を表し、Ａ4が、Ａ3を表すか、或はＡ3とＡ4が、それら
が結合しているＣ原子と一緒になって、式（ＩＩａ）ま
たは（ＩＩｄ）で表される環状のメチレン活性化合物を
形成しており、ここで、この環状のメチレン活性化合物
の残基が
【０３５６】
【化１０１】
【０３５７】の形態で示され、Ａ5が、Ｈ、Ｔ1またはＴ
2を表し、Ｄが、式
【０３５８】
【化１０２】
【０３５９】で表される残基を表し、ここで、Ｒ1およ
びＲ5が、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、
−ＮＯ2、−ＣＯ2Ｔ1、Ｔ1、−ＯＴ1または−ＯＴ4、を
表し、Ｒ2およびＲ4が、互いに独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、−ＮＯ2、Ｔ1または−ＯＴ1、を表し、Ｒ3が、Ｈ、
Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｔ1、−ＣＯ2Ｔ1または
−ＯＴ1、を表し、Ｔ1が、未置換であるか或はＣ1−Ｃ6
−アルコキシ、−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−ア
ルコキシまたは−ＣＯ2Ｔ1で置換されているＣ1−Ｃ6−
アルキルまたはＣ1−Ｃ4−Ｔ4を表し、Ｔ2が、未置換で
あるか或はＣｌおよび／またはＢｒで置換されているＣ
2−Ｃ6−アルケニルを表し、Ｔ4が、未置換であるか或
はＣｌ、Ｂｒ、−ＮＯ2および／または−ＣＯ2Ｔ1で置
換されているフェニルを表し、そしてＸが、０を表す、
第１項記載の化合物。
【０３６０】１３． 第１項記載の化合物を製造する方
法であって、式（ＩＶ） Ｄ−ＮＨ2 （ＩＶ） で表されるアミン類をジアゾ化し、そしてジアゾ化生成
物を式（Ｖ）
【０３６１】
【化１０３】
【０３６２】［式中、Ａ1からＡ5、ＤおよびＸは、第１
項で与えた意味を有し、そしてＥは、求電子置換で置換
可能な置換基、例えば Ｈ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＨ2ＯＨ、
−ＳＯ3Ｈ、−ＣＯＨ＝Ｏ、−ＣＯＴ、
【０３６３】
【化１０４】
【０３６４】−ＣＯＮＨ2または−ＣＯＮＨＴを表す］
で表されるカップリング成分に連成させる方法。
【０３６５】１４． ＸがＯである式（Ｉ）で表される
染料を製造する方法であって、式（ＶＩＩａ）および
（ＶＩＩｂ）
【０３６６】
【化１０５】
【０３６７】［式中、Ｇ1は、Ｏ、ＮＨまたはＮＴを表
し、Ｇ2は、−ＯＴ、−ＮＨ2または−ＮＨＴを表し、そ
してＤおよびＡ1は、上述した意味を有する］で表され
る互変異性形態で存在していてもよい式（ＶＩＩ）で表
される化合物を、式（ＶＩＩＩ）
【０３６８】
【化１０６】
【０３６９】［式中、Ａ2からＡ5は、上述した意味を有
する］で表されるエナミン類と一緒に、縮合反応に付す
方法。
【０３７０】１５． Ｇ1が０を表す第１４項記載の方
法。
【０３７１】１６． Ｇ2がＯＴ1を表す第１４項記載の
方法。
【０３７２】１７． 式（ＶＩＩＩａ）から（ＶＩＩＩ
ｃ）
【０３７３】
【化１０７】
【０３７４】で表されるエナミン類。
【０３７５】１８． 式（Ｖ）
【０３７６】
【化１０８】
【０３７７】［式中、ＥおよびＸは、第１項で与えた意
味を有し、Ａ1およびＡ2は、互いに独立して、Ｈを表す
か或は式Ｔ、−ＣＯＨ、−ＣＯ−Ｔ、−ＣＯ2Ｔ、−Ｃ
Ｎ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯＮＴ2、Ｃ
Ｆ3、−ＮＯ2、ＮＯ、−ＳＯ2Ｔ、−ＯＨ、−ＯＴ、−
ＯＣＯＴ、−ＯＣＯ2Ｔ、−ＯＳＯ2Ｔ、Ｃｌ、Ｂｒまた
はＩ、で表される残基を表し、ここで、Ｔは、Ｔ1、
Ｔ2、Ｔ3、Ｔ4またはＴ5の意味を持つことができ、ここ
で、Ｔ1＝アルキル、シクロアルキルまたはアラルキ
ル、Ｔ2＝アルケニル、Ｔ3＝アルキニル、Ｔ4＝アリー
ル、Ｔ5＝ヘタリール、Ａ3およびＡ4は、互いに独立し
て、電子求引残基を表すか、或は共通のＣ原子と一緒に
なって、環状のメチレン活性化合物を形成し、Ａ5は、
Ｈを表すか或は式Ｔ、−ＯＴ1、−ＮＨ2、−ＮＨＴ、−
ＮＴ2、−ＮＨＣＯＨ、−ＮＨＣＯＴ、−Ｎ＝ＣＨ−
Ｔ、−Ｎ＝ＣＴ2またはＮＨＳＯ2Ｔで表される残基を表
すか、或はＡ1とＡ2、またはＡ2とＡ3が、間に位置する
個々の原子と一緒になって、置換もしくは未置換の不飽
和５員もしくは６員炭素環もしくは複素環を形成し、こ
こで、残基Ａ3またはＡ4の１つが参与して環を形成する
場合、他の残基は電子求引残基を表し、そしてここで、
残基Ａ1からＡ5は、任意に１つ以上のＳＯ3Ｈ、ＣＯＯ
Ｈ、またはＫ+とＢ-基を持っていてもよく、ここで、Ｋ
+およびＢ-は上述した意味を有する］で表される化合
物。
【０３７８】１９． ＸがＯまたはＮＨを表す式（Ｖ）
で表される化合物を化合物ＶａまたはＶｂの形態で製造
する方法であって、式ＩＸａまたはＩＸｂで表される酢
酸誘導体と式（ＶＩＩＩ）
【０３７９】
【化１０９】
【０３８０】［式中、Ａ1からＡ5およびＸは、第１項で
与えた意味を有し、Ｅは、求電子置換で置換可能な置換
基を表し、Ｇ1は、Ｏ、ＮＨまたはＮＴを表し、そして
Ｇ2は、ＯＴ、ＮＨ2またはＮＨＴを表し、ここで、Ｔ
は、第１項で与えた意味を有する］で表されるエナミン
類を反応させる方法。
【０３８１】２０． 式Ｘに相当する式Ｖで表される化
合物を製造する方法であって、式（ＸＩ）で表されるト
リフルオロ酢酸エステルを、式（ＸＩＩ）で表されるシ
アノ酢酸エステル二量体と一緒に縮合反応に付す方法。
【０３８２】
【化１１０】
【０３８３】［ここで、Ｔ1は第１項で与えた意味を有
する］ ２１． Ａ5がＴ1、Ｔ2またはＴ3を表す式（Ｖ）
【０３８４】
【化１１１】
【０３８５】で表される化合物を製造する方法であっ
て、式（ＸＩＩＩ）
【０３８６】
【化１１２】
【０３８７】［式中、Ａ1およびＡ2は、第１項で与えた
意味を有し、Ｅは、求電子置換で置換可能な置換基を表
し、Ａｎ-は、アニオンを表し、Ａ5は、Ｔ1、Ｔ2または
Ｔ3を表し、そしてＹ1およびＹ2は、互いに独立して、
脱離基を表す］で表されるピリジニウム塩と式（ＩＩ）
【０３８８】
【化１１３】
【０３８９】［式中、Ａ3およびＡ4は、上述した意味を
有する］で表される化合物を反応させることで式（ＸＩ
Ｖ）
【０３９０】
【化１１４】
【０３９１】で表される化合物を生じさせ、そしてこれ
と式（ＸＶ） ＸＨ2 （ＸＶ） ［式中、Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＮＴ1、ＮＣＯＴ、ＮＣＯ2Ｔ
またはＮＳＯ2Ｔ、を表す］で表される化合物を反応さ
せることにより、Ａ5がＴ1、Ｔ2またはＴ3を表す式
（Ｖ）で表される化合物を生じさせる方法。
【０３９２】２２． Ｙ1およびＹ2が互いに独立して
Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、−ＯＳＯ2Ｔ、−ＯＴ、−ＳＴまたは−
ＳＯ2Ｔを表す第２１項記載の方法。
【０３９３】２３． Ａｎ-がＣｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、Ｔ1
ＯＳＯ3 -またはＴＳＯ3 -を表す第２１項記載の方法。
【０３９４】２４． Ａ5がＴを表す式（Ｖ）で表され
るカップリング成分を製造する方法であって、式（ＸＶ
ＩＩ）で表されるピリジン誘導体と式（ＩＩ）で表され
る化合物を反応させる方法。
【０３９５】
【化１１５】
【０３９６】［ここで、Ｘ＝Ｏ、Ａ1からＡ4は、第１項
で与えた意味を有し、Ａ5は、Ｔを表し、そしてＥは、
求電子置換で置換可能な置換基を表す］ ２５． Ａ5がＴ1、Ｔ2またはＴ3を表す式（Ｖ）で表さ
れる式（ＸＸ）に相当する化合物を製造する方法であっ
て、式（ＸＶＩＩＩ）で表される２−メチルピリドンと
式（ＸＩＸ）で表されるフタル酸エステルを塩基の存在
下で反応させる方法。
【０３９７】
【化１１６】
【０３９８】［ここで、Ａ1は、Ｈ、Ｔ、−ＣＯＨ、−
ＣＯＴ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＮ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨ
Ｔ、−ＣＯＮＴ2、ＣＦ3、ＯＨまたはハロゲンを表し、
Ａ2は、Ｈ、Ｔ、−ＣＯＨ、−ＣＯＴ、−ＣＮ、−ＣＯ2
Ｔ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯＮＴ2、−ＣＦ
3、−ＮＯ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、を表し、Ｔ1は、未置
換であるか或は−ＯＨ、−Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、−
Ｏ［（ＣＨ2）2-10−Ｏ］1-6−アルキル、特に−Ｃ1−
Ｃ10−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−アルコキシ、−Ｃ1−Ｃ5
−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ5−アル
コキシまたは−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ）1-6−アルキ
ル、−ＯＣＯＴ、−ＯＳＯ2Ｔ、−Ｏ−(ＣＨ2−ＣＨ
2Ｏ)1-6−ＣＯＴ、−ＣＯＴ、−ＳＯ2Ｔ、−ＣＯ2Ｔ、
−ＣＮ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯＮＴ2、−ＣＦ3、Ｃｌ、Ｂ
ｒおよびＩ、から成る群の１つ以上の置換基で置換され
ているＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ5−Ｃ7−シクロアルキ
ルまたはＣ6−Ｃ10−アリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを
表し、Ｔ2＝アルケニル、Ｔ3＝アルキニル、Ｅは、求電
子置換で置換可能な置換基を表し、そしてＶ1は、Ｈま
たは置換基を表す］ ２６． 天然起源の材料および合成材料を染色および印
刷する方法であって、第１項記載の染料を用いる方法。
【０３９９】２７． セルロース繊維、綿、羊毛、絹、
ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリエステルまた
はポリオレフィン類を染色および印刷する第２６項記載
の方法。
【０４００】２８． 疎水性の合成繊維材料またはそれ
らと天然起源の繊維材料の混合物を染色および印刷する
方法であって、ｌ＝ｍ＝ｎ＝０の第３項記載染料を用い
る方法。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 遊離酸形態において、式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｄは、炭素環状もしくは複素環状ジアゾ成分の
    残基であり、Ａ1およびＡ2は、互いに独立して、Ｈを表
    すか、或はピリドンに典型的な置換基を表し、Ａ3およ
    びＡ4は、互いに独立して、電子求引残基を表すか、或
    は共通のＣ原子と一緒になって環状のメチレン活性化合
    物を形成し、Ａ5は、Ｈを表すか、或は式Ｔ、−ＯＴ1、
    −ＮＨ2、−ＮＨＴ、−ＮＴ2、−ＮＨＣＯＨ、−ＮＨＣ
    ＯＴ、−Ｎ＝ＣＨ−Ｔ、−Ｎ＝ＣＴ2またはＮＨＳＯ
    2Ｔ、で表される残基を表し、ここで、Ｔ1＝アルキル、
    シクロアルキルまたはアラルキルであり、そしてＴはＴ
    1を表すか或はＴ2からＴ5の意味を持つことができ、こ
    こで、Ｔ2＝アルケニル、Ｔ3＝アルキニル、Ｔ4＝アリ
    ール、Ｔ5＝ヘタリール、またはＡ1とＡ2および／また
    はＡ2とＡ3および／またはＡ4とＡ5は、間に位置する個
    々の原子と一緒になって、置換もしくは未置換の不飽和
    ５員もしくは６員炭素環もしくは複素環を形成するが、
    但し２つの残基Ａ3およびＡ4の１つが参与して環を形成
    する場合、参与しなかった残基が電子求引残基を表すこ
    とを条件とし、Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＮＴ、ＮＣＯＴ、ＮＣ
    Ｏ2ＴまたはＮＳＯ2Ｔを表し、Ｋ+は、−ＮＨ3 +、−Ｎ
    ＨＴ2 +、−ＮＨ2Ｔ+、−ＮＴ3 +またはシクロイモニウム
    イオンであり、Ｂ-は、アニオンであり、Ｚは、繊維に
    反応性を示す残基であり、ｌは、０から２を表し、ｍ
    は、０から８を表し、そしてｎは、０から６を表す］ま
    たはそれの互変異性形態に相当する化合物。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の化合物を製造する方法で
    あって、式（ＩＶ） Ｄ−ＮＨ2 （ＩＶ） で表されるアミン類をジアゾ化し、そしてジアゾ化生成
    物を式（Ｖ） 【化２】 ［式中、Ａ1からＡ5、ＤおよびＸは、請求項１で与えた
    意味を有し、そしてＥは、求電子置換で置換可能な置換
    基、例えばＨ、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＨ2ＯＨ、−ＳＯ3Ｈ、
    −ＣＨ＝Ｏ、−ＣＯＴ、 【化３】 −ＣＯＮＨ2または−ＣＯＮＨＴを表す］で表されるカ
    ップリング成分に連成させる方法。
  3. 【請求項３】 ＸがＯである式（Ｉ）で表される染料を
    製造する方法であって、式（ＶＩＩａ）および（ＶＩＩ
    ｂ） 【化４】 ［式中、Ｇ1は、Ｏ、ＮＨまたはＮＴを表し、Ｇ2は、−
    ＯＴ、−ＮＨ2または−ＮＨＴを表し、そしてＤおよび
    Ａ1は、上述した意味を有する］で表される互変異性形
    態で存在していてもよい式（ＶＩＩ）で表される化合物
    を、式（ＶＩＩＩ） 【化５】 ［式中、Ａ2からＡ5は、上述した意味を有する］で表さ
    れるエナミン類と一緒に、縮合反応に付す方法。
  4. 【請求項４】 式（ＶＩＩＩａ）から（ＶＩＩＩｃ） 【化６】 で表されるエナミン類。
  5. 【請求項５】 式（Ｖ） 【化７】 ［式中、ＥおよびＸは、請求項１で与えた意味を有し、
    Ａ1およびＡ2は、互いに独立して、Ｈを表すか或は式
    Ｔ、−ＣＯＨ、−ＣＯ−Ｔ、−ＣＯ2Ｔ、−ＣＮ、−Ｃ
    ＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＴ、−ＣＯＮＴ2、ＣＦ3、−Ｎ
    Ｏ2、ＮＯ、−ＳＯ2Ｔ、−ＯＨ、−ＯＴ、−ＯＣＯＴ、
    −ＯＣＯ2Ｔ、−ＯＳＯ2Ｔ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、で表
    される残基を表し、ここで、Ｔは、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3、Ｔ4
    またはＴ5の意味を持つことができ、ここで、Ｔ1＝アル
    キル、シクロアルキルまたはアラルキル、Ｔ2＝アルケ
    ニル、Ｔ3＝アルキニル、Ｔ4＝アリール、Ｔ5＝ヘタリ
    ール、Ａ3およびＡ4は、互いに独立して、電子求引残基
    を表すか、或は共通のＣ原子と一緒になって、環状のメ
    チレン活性化合物を形成し、Ａ5は、Ｈを表すか或は式
    Ｔ、−ＯＴ1、−ＮＨ2、−ＮＨＴ、−ＮＴ2、−ＮＨ
    ＣＯＨ、−ＮＨＣＯＴ、−Ｎ＝ＣＨ−Ｔ、−Ｎ＝ＣＴ2
    またはＮＨＳＯ2Ｔで表される残基を表すか、或はＡ1と
    Ａ2、またはＡ2とＡ3が、間に位置する個々の原子と一
    緒になって、置換もしくは未置換の不飽和５員もしくは
    ６員炭素環もしくは複素環を形成し、ここで、残基Ａ3
    またはＡ4の１つが参与して環を形成する場合、他の残
    基は電子求引残基を表し、そしてここで、残基Ａ1から
    Ａ5は、任意に１つ以上のＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、またはＫ
    +とＢ-基を持っていてもよく、ここで、Ｋ+およびＢ-は
    上述した意味を有する］で表される化合物。
  6. 【請求項６】 ＸがＯまたはＮＨを表す式（Ｖ）で表さ
    れる化合物を化合物ＶａまたはＶｂの形態で製造する方
    法であって、式ＩＸａまたはＩＸｂで表される酢酸誘導
    体と式（ＶＩＩＩ） 【化８】 ［式中、Ａ1からＡ5およびＸは、請求項１で与えた意味
    を有し、Ｅは、求電子置換で置換可能な置換基を表し、
    Ｇ1は、Ｏ、ＮＨまたはＮＴを表し、そしてＧ2は、Ｏ
    Ｔ、ＮＨ2またはＮＨＴを表し、ここで、Ｔは、請求項
    １で与えた意味を有する］で表されるエナミン類を反応
    させる方法。
  7. 【請求項７】 式Ｘに相当する式Ｖで表される化合物を
    製造する方法であって、式（ＸＩ）で表されるトリフル
    オロ酢酸エステルを、式（ＸＩＩ）で表されるシアノ酢
    酸エステル二量体と一緒に縮合反応に付す方法。 【化９】 ［ここで、Ｔ1は請求項１で与えた意味を有する］
  8. 【請求項８】 Ａ5がＴ1、Ｔ2またはＴ3を表す式（Ｖ） 【化１０】 で表される化合物を製造する方法であって、式（ＸＩＩ
    Ｉ） 【化１１】 ［式中、Ａ1およびＡ2は、請求項１で与えた意味を有
    し、Ｅは、求電子置換で置換可能な置換基を表し、Ａｎ
    -は、アニオンを表し、Ａ5は、Ｔ1、Ｔ2またはＴ3を表
    し、そしてＹ1およびＹ2は、互いに独立して、脱離基を
    表す］で表されるピリジニウム塩と式（ＩＩ） 【化１２】 ［式中、Ａ3およびＡ4は、上述した意味を有する］で表
    される化合物を反応させることで式（ＸＩＶ） 【化１３】 で表される化合物を生じさせ、そしてこれと式（ＸＶ） ＸＨ2 （ＸＶ） ［式中、Ｘは、Ｏ、ＮＨ、ＮＴ1、ＮＣＯＴ、ＮＣＯ2Ｔ
    またはＮＳＯ2Ｔ、を表す］で表される化合物を反応さ
    せることにより、Ａ5がＴ1、Ｔ2またはＴ3を表す式
    （Ｖ）で表される化合物を生じさせる方法。
  9. 【請求項９】 Ａ5がＴを表す式（Ｖ）で表されるカッ
    プリング成分を製造する方法であって、式（ＸＶＩＩ）
    で表されるピリジン誘導体と式（ＩＩ）で表される化合
    物を反応させる方法。 【化１４】 ［ここで、Ｘ＝Ｏ、Ａ1からＡ4は、請求項１で与えた意
    味を有し、Ａ5は、Ｔを表し、そしてＥは、求電子置換
    で置換可能な置換基を表す］
  10. 【請求項１０】 天然起源の材料および合成材料を染色
    および印刷する方法であって、請求項１記載の染料を用
    いる方法。
  11. 【請求項１１】 疎水性の合成繊維材料またはそれらと
    天然起源の繊維材料との混合物を染色および印刷する方
    法であって、ｌ＝ｍ＝ｎ＝０の請求項１記載染料を用い
    る方法。
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