CN1159463A - 吡啶酮-甲基化物偶氮染料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)染料，式中D是碳环或杂环重氮成分、X代表O、NH、NT、NCOT、NCCH2T或NSO2T和其它的取代基具有说明书中所给的意义的式(I)染料，若m=n=l=0，最好用于印染疏水性合成纤维材料及其与天然存在的纤维材料的混合物。
Description
本发明涉及吡啶酮-甲基化物偶氮染料、其制备方法及用途和含有吡啶酮-甲基化物的偶联成分。
含有基于亚甲基-三唑并吡啶的偶联成分的偶氮染料已由DE-A4020768和DE-A 4329296中得知。然而这些偶氮染料在使用时仍具有一些缺点。因而例如用于染聚酯时其在染色浴中的提升能力(build-upcapacity)和稳定性均不能令人满意。
现已发现以游离酸形式存在的与式(I)或其互变异构形式相应的吡啶酮-甲基化物偶氮染料：
式中D是碳环或杂环重氮成分的基团，A1和A2相互独立地代表H或用于吡啶酮的典型的取代基，A3和A4相互独立地代表吸电子基团或者与共连的碳原子一起形成环
状活性亚甲基化合物，A5代表H或式T、-OT1、-NH2、-NHT、-NT2、-NHCOH、-NHCOT、
-N＝CH-T、-N＝CT2或NHSO2T基团，
式中
T1＝烷基，环烷基或芳烷基，和T代表T1或者可以具有T2至T5
的意义，其中
T2＝烯基，
T3＝炔基，
T4＝芳基，
T5＝杂芳基，或者A1和A2和/或A2和A3和/或A4和A5与其之间的特定原子一起形成不饱和的可任选地被取代的5
或6元碳环或杂环基团，但条件是：若环有基团A3和A4之一参
加形成，则未参与成环的基团是吸电子基团，X代表O、NH、NT、NCOT、NCO2T或NSO2T，K是-NH3 、-NHT2 、-NH2T、-NT3 或环亚铵(cycloimmonium)离子，B是阴离子，Z是纤维反应性基团，l代表0至2，m代表0至8和n代表0至6。
优选的吡啶酮-甲基化物偶氮染料是那些与式中取代基如下定义的式(I)或其互变异构形式相应的吡啶酮-甲基化物偶氮染料：A1和A2相互独立地代表H或式T、-COH、-CO-T、-CO2T、-CN、
-CONH2、-CONHT、-CONT2、CF3、-NH2、-NHT、-NT2、
-NH-COT、-NT-COT、-NHSO2T、-NTSO2T、-NO2、-NO、-SO2T、
-OH、-OT、-OCOT、-OCO2T、-OSO2T、Cl、Br或I基团，
其中
T可以具有T1、T2、T3、T4或T5的意义。
按照本发明式(I)的染料可以以各种互变异构形式存在。一种形式例如与式(I)相应，另一种形式例如与下式相应：
所谓吸电子基团最好是指这样的基团：Hammett取代基常数σ(对)＞0，取代基A3或A4之一最好具有＞0.300的σ(对)值。适宜的Hammett取代基常数系列参见例如Sykes，Reaktionsmechanismen derorganischen Chemie[Reaction mechanisms of organic chemisry］，第9版，Weinheim，VCH Verlagsgesellschaft，1988，或者可用已知方法测定。
T1最好代表C1-C20烷基、C4-C8环烷基或C6-C10芳基-C1-C8烷基，它们各自未被取代或者被一个或多个来自下列的取代基取代：OH，C1-C10垸氧基，
T2和T3最好相互独立地代表C2-C20烯基或C2-C20炔基，它们各自未被取代，或者被一个或多个来自已在T1项下提及的取代基中的取代基取代。
T4最好代表C6-C16芳基，它未被取代，或者被一个或多个来自已在T1项下提及的取代基中的取代基取代，取代基还可以是-NH2，-NHT，-NT2，-NHCOH，-NHCOT，NHSO2T，C2-C10烯基，C2-C10炔基，C1-C10烷基，C4-C8环烷基和C6-C10芳基-C1-C6烷基。
T5最好代表含有1至3个相同或不同的来自N、O、S、NH、SO和SO2的杂原子的5或6元芳杂环基团，它未被取代，或者被一个或多个来自已在T1项下提及的取代基中的取代基取代，并且可任选地与一个或两个芳环或芳杂环稠合。
优选的式(I)染料是那些式中l＝1或2和n＝0且m小于1、最好是0的式(I)染料，下面将其称作“式(I)阳离子染料”。
式中l＝m＝n＝0的式(I)染料同样亦是优选的式(I)染料，下面将其称作“式(I)分散染料”。
式中l＝0而m和/或n不等于0的式(I)染料亦是优选的式(I)染料。这些按照本发明的染料，若n是0，在下面被称作“式(I)酸性染料”，若n不等于0，则在下面被称作“式(I)活性染料”。
式(I)酸性染料亦被理解为带有COOH基团并且m是0的那些染料。分散染料
优选的式(I)分散染料是那些式中取代基如下定义的式(I)染料：A3和A4相互独立地代表-CN，-CO2T，-CONH2，-CONHT，-CO-NT2，
CF3，-CHO，-COT，-SO2T，-SO3T4，-SO3T5，SO2-NH2，
SO2NHT，SO2NT2，-SOT，-CH＝NH，-CH＝NT，-CT＝NH，
-CT＝NT，
，-CO-CO2T，-NO2，-NO，T4
或T5，其中A3和A4最好不同时代表T4和/或T5，或者A3和A4同与之相连的碳原子一起代表式(IIa)至(IIv)环状活性亚甲基化
合物，这些基团以
形式表示：
式中V1代表H或取代基，特别是Cl，Br，CH3，-CO2T1，-CN，
-NO2，-CF3或-SO2T1，和A1、A2、A5、D和X的定义同上。
优选的式(I)分散染料是那些式中取代基如下定义的式(I)染料：A1代表H，T，-COH，-COT，-CO2T，-CN，-CONH2，-CONHT，
-CONT2，CF3，OH或卤素特别是Cl，Br和I，A2代表H，T，-COH，-COT，-CN，-CO2T，-CONH2，-CONHT，
-CONT2，-CF3，-NO2，-NO，Cl，Br或I，A3和A4相互独立地代表-CN，-CO2T，-CONH2，-CONHT，-CO-NT2，
CF3，-CHO，-COT，-SO2T，-SO3T4，-SO3T5，SO2-NH2，
SO2NHT，SO2NT2，-SOT，-CH＝NH，-CH＝NT，-CT＝NH，
-CT＝NT，-CO-CO2T，-NO2，-NO，T4或T5，其中A3
和A4最好不同时代表T4和/或T5，或者A2和A3同在它们之间的碳原子一起形成可任选地被R1取代的稠合茚
环基团，或者A3和A4同与之相连的碳原子一起形成式(IIa)至(IIv)碳环或杂环基团，A5代表H，T1，T2，T3，T4，-NH2，-NHT，NT2，-NHCOT，
-NHCOH，-NHSO2T或-N＝CT2，或者A4和A5同在它们之间的吡
啶酮环的原子一起形成下式稠合环：
式中标记有*的N原子与吡啶酮的氮相应，
T1代表C1-C10烷基、 C5-C7环烷基或C6-C10芳基-C1-C6烷基，它
们可任选地被一个或多个来自下列的取代基取代：OH，
C1-C10烷氧基，-O[(CH2)2-10-O]1-6-烷基，特别是C1-C10烷氧
基-C2-C5烷氧基，-C1-C5烷氧基-C2-C5烷氧基-C2-C5烷氧基
或-O-(CH2-CH2O)1-6-烷基，-OCOT，-OSO2T，-O-(CH2-CH2O)1-6COT，
-COT，-SO2T，-CO2T，-CN，-CO2H，-CO-NT2，
-CF3，Cl，Br和I，
T2和T3相互独立地代表C2-C10烯基或炔基，它们可任选地被一个
或多个来自下列的取代基取代：OH，-C1-C6烷氧基，-OCOT，
-OCOH，-CO2T，-CO2H，-CN，Cl，Br和I，
T4代表苯基，它可任选地被一个或多个例如下列的取代基取代：
-C1-C10烷氧基，-(O-C2-C10亚烷基)0-1-O-(C2-C5亚烷基)1-6-O-
(C2-C5烷基)，特别是C1-C10烷氧基-C2-C5烷氧基，C1-C5烷
氧基-C2-C5烷氧基-C2-C5烷氧基，-OCOH，-OCOT，
-OSO2T，-COH，-COT，-SO2T，-CO2T，-CN，-CF3，
-CCl3，-NO2 -NO，-CO2H，-CONH2，CONHT，
-CONT2，-SO2NT2，可任选地被-OH、-CN、-CO2-C1-C6烷
基、Cl、Br或I取代的-C1-C10烷基，可任选地被-OH、-CN、
-CO2-C1-C6烷基、Cl、Br或I取代的-C2-C10烯基，和可任
选地被C1-C10烷氧基、-OH、-OCOH、-OCOT、Cl、Br
或I取代的-C2-C10炔基，
T5代表噻吩，呋喃，吡咯，1，2-异噻唑，1，3-噻唑，吡唑，噁唑，
异噁唑，咪唑，三唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，三嗪，噁
嗪，苯并噻唑，苯并咪唑，苯并噁唑，喹啉，异喹啉，吲哚，
苯并呋喃，硫茚或四唑，它们可任选地被1至3个例如已经
作为苯基的取代基描述的取代基取代，X代表O，-NCOT，-NCO2T或-NSO2T，D代表式(IIIa)至(IIIu)基团：
R1、R2、R3、R4、R5和R6相互独立，代表H，T，F，Cl，
Br，I，-CN，-NO2，-CH＝O，-COT，-CO2T1，-CONH2，
-CONHT，CONT2，-CF3，-SO2NH2，-SO2NHT，
-SO2NT2，-SOT，-SO2T，-SO3T，-OT，-OH，-OCOT，
-OCO2T，-OSO2T，-NH2，-NHT，-NT2，
-NHCOH，-NHCOT，-NHSO2T或-COCO2T，
其中
R3还可以代表-N＝N-T4或-N＝N-T5和
R6还可以代表ST。
特别优选的式(I)分散染料是那些式中取代基如下定义的式(I)染料：A1代表H，T1，T4或-CF3，A2代表H，-CN，-CO2T1，-CONHT1或-CF3，A3和A4相互独立地代表-CN，-CO2T1，-CONHT1，-CF3，-CHO，
-COT，-SO2T，-NO2，-T4或-T5，其中A3和A4不同时代表T4
或T5，A3和A4同与之相连的碳原子一起形成式(IIa)、(IId)或(IIh)环状活性亚
甲基化合物，所述环状活性亚甲基化合物基团以
形式表示，A5是H，T1，T2或T4，或者A4和A5同在它们之间的原子一起形成下式稠合环：
式中标记有*的N原子与吡啶酮的氮相应，D代表下式基团：
式中R1和R5相互独立地代表H，CF3，Cl，Br，-CN，-NO2，
-CO2T1，T1，T5，-SO2T1，-SO2T4，-OT1，-OT2，
-OT4，-OCOT1，-OCOT4，-OSO2T1或-OSO2T4，R2和R4相互独立地代表H，Cl，Br，-NO2，-CF3，T1，-OT1，
-OT2，-OT4，-OCOT1，-OCOT4，-OSO2T1或-OSO2T4，R3代表H，Cl，Br，-CN，-NO2，-CF3，-CO2T1，T1，T5，
-OT1，-OT2，-OT4，-OCOT1，-OCOT4，-SO3T1或-SO2T4，
T1代表C1-C8烷基，可任选地被-C1-C8烷氧基、-C1-C8烷氧
基-C2-C5烷氧基、-OCOT1、-CO2T1、Cl、Br、-CN
或T4取代，
T2代表C2-C8烯基，可任选地被-C1-C8烷氧基、-C1-C8烷氧
基-C2-C5烷氧基、-CN、-CO2T1、Cl或Br取代，
T4代表苯基，可任选地被Cl、Br、T1、OT1、-CF3、-NO2、
-CN或-CO2T1取代，
T5代表噁唑，苯基噁唑，苯并噁唑，噻唑，苯并噻唑，噻二
唑或噻吩，它们可任选地被Cl、Br、T1、-NO2和/或
-CO2T1取代，和X代表0。
尤其优选的式(I)分散染料是式中取代基如下定义的式(I)染料：A1代表H、T1或-CF3，A2代表H、-CN或-CO2T1，A3代表-CN或-CO2T1，A4代表A3，或者A3和A4同与之相连的碳原子一起形成式(IIa)或(IId)环状活性亚甲基化
合物，所述环状活性亚甲基化合物基团以
形式表
示，A5代表H，T1或T2或者D代表下式基团：
式中
R1和R5相互独立地代表H，Cl，Br，-CN，-NO2，-CO2T1，
T1，-OT1或OT4，
R2和R4相互独立地代表H，Cl，Br，-NO2，T1或OT1，
R3代表H，Cl，Br，-CN，-NO2，T1，-CO2T1或-OT1，
T1代表C1-C6烷基或C1-C4-T4，可任选地被-C1-C6烷氧基、-
C1-C4烷氧基-C2-C5烷氧基或-CO2T1取代，
T2代表C2-C6烯基，可任选地被Cl和/或Br取代，
T4代表苯基，可任选地被Cl、Br、-NO2和/或-CO2T1取代，
和X代表0。
按照本发明的式(I)分散染料具有良好的耐日光牢度、高着色强度和高的聚酯亲和力，并能将聚酯染成明亮的色泽。阳离子染料
优选的式(I)阳离子染料是那些式中取代基如下定义的式(I)阳离子染料：A1至A5和X具有式(I)分散染料中所给的意义，和D代表式(IIIa)至(IIIu)基团，优选式(IIIa)基团，K，根据需要，与基团D和/或A1至A5的一个或多个位置键合，B代表阴离子，l代表1或2和m最好是0。
优选的阴离子B是无色的有机和无机阴离子，例如氟离子，氯离子，溴离子，碘离子，高氯酸根，四氟硼酸根，氢氧根，硫酸氢根，硫酸根，二氢磷酸根，磷酸氢根，磷酸根，碳酸氢根，碳酸根，硫酸甲酯根，硫酸乙酯根，氰酸根，硫氰酸根，三和四氯锌酸根，四氯高铁酸根，六氟硅酸根和饱和的或不饱和的脂族、脂环族、芳族或杂环族羧酸和磺酸的阴离子，例如甲酸根、乙酸根、羟基乙酸根、氰基乙酸根、丙酸根、羟基丙酸根、草酸根、柠檬酸根、乳酸根、酒石酸根，环己烷羧酸的阴离子，苯基乙酸根，苯甲酸根，烟酸的阴离子，甲磺酸根，乙磺酸根，苯磺酸根，氯苯磺酸根和甲苯磺酸根。若所述阴离子是多价的例如硫酸根或草酸根，则式(I)中的B代表一个当量的这样的多价阴离子。
优选的阳离子重氮成分D是式
基团D1，式中R1、K和B的定义同上，和W代表直接键或桥连基团。
可能的桥连基团W是例如下列基团：
式中R7代表氢，甲基或乙基，和m1和p1相互独立地代表任何1至4的数。
适宜的基团K是例如：
酸性染料
优选的式(I)酸性染料是那些式中D、A1至A5和X具有式(I)分散染料所给的意义并且至少一个SO3H基团和/或一个COOH基团与这些基团中的至少一个键合的式(I)酸性染料。特别优选的式(I)酸性染料是那些式中m代表1至4的式(I)酸性染料。
含磺酸基团的基团D是例如基团D2，其中D2是苯基、苯基偶氮苯基或萘基，它们带有1或2个SO3H、OSO3H或苯基-SO2-NH-SO2基团并可任选地被下列基团取代一至四次：C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，三氟甲基，C1-C4烷基羰基氨基，苯甲酰基氨基，C1-C4烷基磺酰基氨基，苯磺酰基氨基，氰基，卤素，硝基，C1-C4烷基磺酰基，苯基磺酰基，甲苯基磺酰基，氯苯基磺酰基，羧基，C1-C4烷氧基羰基，氨基羰基，氨基磺酰基，N-一或二-C1-C4烷基取代的氨基羰基或磺酰基，或一个苯并噻唑基。
适宜的基团D2以其重氮成分形式例如与下列的相应：1-氨基苯-2-，-3-或-4-磺酸，1-氨基苯-2，4-或-2，5-二磺酸，1-氨基-2-甲基苯-4-磺酸，1-氨基-3-甲基苯-4-磺酸，1-氨基-4-甲基苯-2-或-3-磺酸，2-硝基苯胺-4-磺酸，4-硝基苯胺-2-磺酸，2-氯苯胺-4-或-5-磺酸，3-氯苯胺-6-磺酸，4-氯苯胺-2-磺酸，1-氨基-3，4-二氯苯-6-磺酸，1-氨基-2，5-二氯苯-4-磺酸，1-氨基-4-甲基-5-氯苯-2-磺酸，1-氨基-3-甲基-4-氯苯-6-磺酸，2-氨基-4-磺基苯甲酸，1-氨基-4-乙酰氨基苯-2-磺酸，1-氨基-5-乙酰氨基苯-2-磺酸，1-氨基-2-甲氧基-4-硝基苯-5-磺酸，1-氨基萘-2-或-4-磺酸，2-氨基萘-1-磺酸和下式重氮成分： 
活性染料
优选的式(I)活性染料是那些式中D、A1至A5和X具有式(I)分散染料所给的意义并且SO3H基团和/或COOH基团最好是与这些基团中的至少一个键合而且一个或多个相同的或不同的纤维反应性基团Z与至少一个所述的基团键合的式(I)活性染料。
式中n＝1至3的式(I)活性染料是优选的。
优选的纤维反应性基团是例如那些式-CH＝CH2或-CH2CH2-V基团，式中V＝OH或者可在碱性条件下裂解的基团，例如OSO3H，SSO3H，
OCOCH3，OPO3H2，OSO2CH3，SCN，NHSO2CH3，Cl，
Br，F，OCOC6H5，OSO2-C6H4，[N(CH3)3]阴离子或可任选
地被取代的吡啶鎓基团(在吡啶鎓基团上的取代基特别是可任选
地被取代的C1-C4烷基，COOH，SO3H，CN或甲酰胺)(阴离
子＝例如Cl，HSO4 ，HCO3 等)，或者杂环纤维反应性基团。
适宜的纤维反应性基团Z，即那些在染色条件下能与纤维的OH或NH基团反应生成共价键的基团，最好是那些含有至少一个与5或6元芳杂环键合或与含有一个或多个稠合的芳族碳环例如喹啉、2，3-二氮杂萘、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、吖啶、吩嗪或菲啶环体系并且不与其它的发色团相连的环体系键合的反应性取代基的基团；所述5或6元芳族杂环例如为一嗪、二嗪或三嗪环，特别是吡啶，嘧啶，哒嗪，吡嗪，噻嗪，噁嗪或者不对称的或对称的三嗪环。
可提及的在所述杂环基团上的反应性取代基的实例是卤素(Cl，Br或F)，铵，包括，吡啶鎓，甲基吡啶鎓，羧基吡啶鎓，锍，磺酰基，叠氮基(N3)，氰硫基，硫羟醚(thiolether)，氧基醚(oxy-ether)，亚磺酸和磺酸。
下列基团可特别提及作为Z的实例：
2，4-二氟三嗪-6-基，2，4-氯三嗪-6-基和一卤代对称三嗪基团，特别是一氯代和一氟代三嗪基基团，它们被下列基团取代：烷基，芳基，氨基，一烷基氨基，二烷基氨基，芳烷基氨基，芳基氨基，吗啉代，哌啶子基，吡咯烷子基(pyrrolidino)，哌嗪子基(piperazino)，烷氧基，芳氧基，烷硫基或芳硫基，其中烷基最好代表可任选地被取代的C1-C4烷基，芳烷基最好代表可任选地被取代的苯基-C1-C4烷基和芳基最好代表可任选地被取代的苯基或萘基，而且，对于烷基为优选的取代基是卤素，羟基，氰基，二烷基氨基，吗啉代，C1-C4烷氧基，羧基，磺基或硫酸根合，而对于苯基和萘基为优选的取代基是磺基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，羧基，卤素，酰氨基，羟基和氨基。要提及的其它基团是2-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-甲基氨基-4-氟三嗪-6-基，2-乙基氨基-4-氟三嗪-6-基，2-异丙基氨基-4-氟三嗪-6-基，2-二甲基氨基-4-氟三嗪-6-基，2-二乙基氨基-4-氟三嗪-6-基，2-β-甲氧基乙基氨基-4-氟三嗪-6-基，2-β-羟基乙基氨基-4-氟三嗪-6-基，2-二-(β-羟基乙基氨基)-4-氟三嗪-6-基，2-羧基甲基氨基-4-氟三嗪-6-基，2-二-(羧基甲基氨基)-4-氟三嗪-6-基，2-磺基甲基-甲基氨基-4-氟三嗪-6-基，2-β-氰基乙基氨基-4-氟三嗪-6-基，2-苄基氨基-4-氟三嗪-6-基，2-β-苯基乙基氨基-4-氟三嗪-6-基，2-苄基-甲基氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(4’-磺基苄基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-环己基氨基--4-氟三嗪-6-基，2-(邻，间或对甲基苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(邻，间或对磺基苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(2’，5’-二磺基苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(邻，间或对氯苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(邻，间或对甲氧基苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(2’-甲基-4’-磺基苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(2’-甲基-5’-磺基苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(2’-氯-4’-磺基苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(2’-氯-5’-磺基苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(2’-甲氧基-4’-磺基苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(邻，间或对羧基苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(2’，4’-二磺基苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(3’，5’-二磺基苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(2’-羧基-4’-磺基苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(2’-羧基-5’-磺基苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(6’-磺基萘-2’-基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(4’，8’-二磺基萘-2’-基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(6’，8’-二磺基萘-2’-基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(N-甲基-N-苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(N-乙基-N-苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(N-β-羟基乙基-N-苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(N-异丙基-N-苯基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-吗啉代-4-氟三嗪-6-基，2-哌啶子基-4-氟三嗪-6-基，2-(4’，6’，8’-三磺基萘-2’-基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(3’，6’，8’-三磺基萘-2’-基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，2-(3’，6’-二磺基萘-1’-基)-氨基-4-氟三嗪-6-基，N-甲基-N-(2，4-二氯三嗪-6-基)氨基甲酰基，N-甲基-N-(2-甲基氨基-4-氯三嗪-6-基)氨基甲酰基，N-甲基-N-(2-二甲基氨基-4-氯三嗪-6-基)氨基甲酰基，N-甲基-或N-乙基-N-(2，4-二氯三嗪-6-基)氨基乙酰基，2-甲氧基-4-氟三嗪-6-基，2-乙氧基-4-氟三嗪-6-基，2-苯氧基-4-氟三嗪-6-基，2-(邻，间或对磺基苯氧基)-4-氟三嗪-6-基，2-(邻，间或对甲基-或甲氧基-苯氧基)-4-氟三嗪-6-基，2-β-羟基乙基巯基-4-氟三嗪-6-基，2-苯基巯基-4-氟三嗪-6-基，2-(4’-甲基苯基)巯基-4-氟三嗪-6-基，2-(2’，4’-二硝基苯基)巯基-4-氟三嗪-6-基，2-甲基-4-氟三嗪-6-基，2-苯基-4-氟三嗪-6-基和相应的4-氯和4-溴三嗪基和通过卤素与叔碱交换可获得的相应的基团，所述叔碱为例如三甲基胺，三乙基胺，二甲基-β-羟基乙基胺，三乙醇胺，N，N-二甲基肼，吡啶，α-、β-或γ-甲基吡啶，烟酸或异烟酸，亚磺酸盐，特别是苯磺酸，或亚硫酸氢盐，和二或三卤代嘧啶基基团，例如2，4-二氯嘧啶-6-基，2，4，5-三氯嘧啶-6-基，4，5-二氯嘧啶-6-基，2，4-二氟嘧啶-6-基，4，5-二氟嘧啶-6-基，4-氟-5-氯嘧啶-6-基，2，4-二氟-5-氯嘧啶基，和2，3-二氯喹喔啉-5-羰基和2，3-二氯喹喔啉-6-羰基。
对于式(I)活性染料适宜的重氮成分尤其是那些式中D具有上述意义并代表具有在那里所给意义的D2并且还代表反应性重氮成分D3的重氮成分，其中D3代表
式中R8可以具有对于R1所给的意义，并且还可以代表SO3H、OSO3H或
COOH，和R9代表H，T1或T4。
按照本发明的染料、特别是式(I)分散染料可通过将与式(IV)
D-NH2 (IV)相应的重氮化的胺与式(V)偶联成分偶联来制备；所述式(V)如下：式中A1至A5、D和X的定义同上，和E代表可通过亲电取代置换的取代基，例如H，-CO2H，-CH2OH，-SO3H，-CH＝O，
，-CONH2或-CONHT。
这样的拌有取代基置换的偶联法在例如GB 2036775和JP58157863中有记述。
偶联可在水性和非水性溶剂中进行。可提及的非水性溶剂有醇类例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇等，偶极非质子传递溶剂例如DMF、DMSO和NMP，和与水不混溶的溶剂例如甲苯和氯苯。
偶联最好以化学计量比进行，但使用过量至多30％的较廉价的成分可能是有利的，在某些情况下在经济上是适宜的。
偶联在-30至100℃之间的温度进行，在-10至30℃之间的温度是优选的，在-5至10℃之间的温度是特别优选的。
偶联可在酸性介质中进行，亦可在碱性介质中进行。pH值＞0.5和＜14是优选的，特别优选＞1.0和＜12，尤其优选＞3.0和＜11.0。
式(VI)(杂)芳肼
D-NH-NH2 (VI)与式(V)偶联成分的氧化偶联也还是可能的，其特征在于VI在V存在下被氧化偶联。氧化偶联的方法见述于例如Houben-Weyl“Methodender organischen Chemie[Methods of organic chemistry]”，第10/3卷，第360页等，以及EP201892或Chem.Express1988，3(7)，423-426。
此外制备X代表O的式(I)染料的方法亦是优选的，该方法的特征在于使式(VII)化合物与式(VIII)烯胺进行缩合反应；所述式(VII)化合物可以式(VIIa)和(VIIb)互变异构形式存在：
式中G1代表O、NH或NT，最好是OG2代表-OT、-NH2或-NHT，最好是OT1，和D和A1的定义同上；所述式(VIII)如下：式中A2至A5的定义同上。
该缩合反应在式(I)分散染料的情况下，最好在有机溶剂、特别是偶极非质子传递溶剂中进行。可提及的实例是醇类，例如甲醇和乙醇，和，另一方面，DMF，DMSO和NMP。
缩合反应在-10至200℃、最好是0至150℃、特别是20至130℃的温度进行。
缩合反应最好在碱例如仲胺和叔胺和醇的碱金属盐存在下进行。在这里碱的量在催化量与摩尔量的5倍之间变动。最好使用1至3mol的碱。适宜的碱是例如三乙胺，甲醇钠，乙醇钠，丁醇钠，戊醇钠，K2CO3，Na2CO3，DBU(二氮杂二环十-碳烯)和DBN(二氮杂二环壬烯)。
式(VII)化合物在某些情况下可由DE-A-2015172中得知，或者可用已知方法来制备。
式(VIII)烯胺在大多数情况下是已知的和/或可按照反应式通过氰基乙酸衍生物的“二聚”或“共二聚”获得，参见例如LiebigsAnn.Chem.1987，1131-1132和其中所引用的文献。
优选的式(VIII)烯胺相应于式(VIIIa)至(VIIIc)。
制备式(VIII)烯胺的另-个方法是按照Liebigs Ann.Chem.1986，533-544的使亚氨基酯与活性亚甲基化合物反应：
式中T1的定义同上。
式(V)化合物在某些情况下可由AU491554，Aust.J.Chem.29(1976)，1039-1050和J.Am.Chem.Soc.81，2452中得知。
本发明还涉及式(V)化合物式中E和X具上述最宽范围的意义，A1和A2相互独立地代表H或式T、-COH、-CO-T、-CO2T、-CN
-CONH2、-CONHT、-CONT2、CF3、-NO2、NO、-SO2T、
-OH、-OT、-OCOT、-OCO2T、-OSO2T、Cl、Br或I基团，
式中
T可以具有T1、T2、T3、T4或T5的意义，其中
T1＝烷基，环烷基或芳烷基，
T2＝烯基，
T3＝炔基，
T4＝芳基，
T5＝杂芳基，A3和A4相互独立地代表吸电子基团，或者与共连的碳原子一起形成环
状活性亚甲基化合物，A5代表H或式T、-OT1、-NH2、-NHT、-NT2、-NHCOH、-NHCOT、
-N＝CH-T、-N＝CT2或NHSO2T基团，或者A1和A2或A2和A3与其之间的特定原子一起形成不饱和的可任选地被取代的5
或6元碳环或杂环基团，其中，若基团A3或A4之一参与成环，
则另外的特定基团代表吸电子基团，并且基团A1至A5可任选地
带有一个或多个SO3H、COOH或K和B基团，其中K和B
的定义同上。
优选的式(V)化合物是式中取代基如下定义的式(V)化合物：A1代表H，T1，T4或CF3，A2代表H，-CO2T1，-CN，-CONH2，-CONHT，-CO2T2或-CONT1 2，A3代表-CO2T1，-CN，-CONH2，-CONHT，-CONT1 2或-CO2T2，A4代表-CO2T1，-CN，-CONH2，-CONHT，-CONT1 2或-CO2T2，A5代表H，T1或T2，或者A3和A4同与之共连的碳原子一起代表式(IIa)或(IId)环状活性亚甲基化
合物，和E代表H。
特别优选的式(V)化合物是式中取代基如下定义的式(V)化合物：A1代表H，CH3，C6H5或CF3，A2代表H，CO2C1-C10烷基，-CO2C2-C10烯基，A3和A4相互独立地代表-CO2C1-C10烷基，-CO2C2-C10烯基或-CN，A5代表H或C1-C10烷基，和E代表H。
此外，本发明还涉及X代表O或NH的以化合物(Va)或(Vb)形式存在的式(V)化合物的制备方法，其特征在于使式(IXa)或(IXb)乙酸衍生物与式(VIII)烯胺反应：
式中A1至A5、E、G1和X具上述最宽范围的意义，其中A5最好代表H，和G2的定义同上，最好是G1代表O，E代表H，和G2代表OT1。
反应最好在有机溶剂中进行。适宜的有机溶剂是醇类，偶极非质子传递溶剂例如DMF，与水不混溶的溶剂和酯类，上面所述的所有酰基乙酸酯例如乙酰乙酸甲酯或乙酯。
与水不混溶的溶剂具有这样的优点：在G1＝O的情况中反应中生成的水可与溶剂一起从反应混合物中共沸去除。
特别优选的实施方案，尤其是在式(VIII)烯胺活性较低的情况下即式中A2代表-CO2T时，包括使用过量的(IX)作为溶剂，而不使用另外的共溶剂。(IX)超过(VIII)的量最好为5-500％(重量)。
反应最好在0至200℃、特别是20至150℃、尤其是70至120℃的温度进行。
该反应可用催化剂加速。适宜的催化剂是酸例如冰乙酸，和酸-碱对，例如β-氨基丙酸-冰乙酸，乙酸铵，哌啶-冰乙酸和吗啉-冰乙酸。
此外，无机和有机碱还适宜作为催化剂或参与反应的物质。可提及的碱是氢氧化钠、乙醇钠、乙醇钾、三乙胺、哌啶、吗啉和乙醇胺，例如还用在CH-酸化合物与乙酰丙酮等的缩合反应中(参见Monatshefte fuer Chemie 95，1201，1473(1964)和J.Chem.Eng.Data 29，101)。
特别适宜的碱，尤其是对于A2代表-CO2T的式(VIII)活性较低的烯胺，是空间位阻强碱例如叔丁醇钾，和空间位阻N碱例如二氮杂二环十一碳烯(DBU)和二氮杂二环壬烯(DBN)。
反应可在常压下进行，亦可在加压或减压下进行。最好是，特别是在式(VIII)烯胺活性较低的情况下，在减压下即在＜200毫巴、特别是＜100毫巴的压力下进行，结果由与优选的式(IX)乙酸衍生物，乙酰乙酸烷基酯，缩合反应生成的裂解产物水和醇可从反应混合物中立即去除。
与酸催化剂和酸-碱对相反，碱最好以化学计量比或过量来使用。该过量可以是1至500％。
亦是优选的用于制备与式(X)相应的式(V)化合物的方法的特征在于：将代表式(IX)乙酸衍生物的特别实施方案的式(XI)三氟乙酸酯与代表式(VIII)烯胺的特别实施方案的式(XII)二聚氰基乙酸酯进行缩合反应：
其中T1具有上述最宽范围的意义。反应条件与上述用于较低活性的烯胺的相同。
本发明还涉及制备A5代表T1、T2或T3的式(V)化合物的方法，其特征在于：使式(XIII)吡啶鎓盐与式(II)化合物反应，得到式(XIV)化合物，并将这些化合物与式(XV)化合物反应，得到A5代表T1、T2或T3的式(V)化合物；所述式(XIII)、(II)、(XIV)和(XV)如下：式中E、A1和A2具有上述最宽范围的意义，An是阴离子，可以具有例如所给的B的意义，尤其是代表Cl、Br、I、T1OSO3 或TSO3 ，A5代表T1、T2或T3，和Y1和Y2相互独立地代表离去基团，例如F，Cl，Br，I，-OSO2T，
-OT，-ST或-SO2T，
式中A3和A4具有上述最宽范围的意义，
XH2 (XV)式中X代表O，NH，NT1，NCOT，NCO2T或NSO2T。
在该方法的优选的实施方案中，E代表H，A1代表H或T1，A2代表H，Y1代表Cl，Br或I，Y2代表Cl，Br，I或-OT1，和H2X代表H2O，NH3，H2NT1或H2NSO2T，特别是H2O。
在该方法的特别实施方案中，A5代表T1或T2，特别优选T1，尤其优选甲基或乙基。
式(XIII)和(II)化合物的反应可以在水或者水性或非水性溶剂例如醇类或偶极非质子传递溶剂中进行。
适宜的温度是-20至150℃，优选0至100℃，特别是15至80℃。
该反应最好在无机或有机碱存在下进行。适宜的碱是碱金属氢氧化物，醇的碱金属盐，碱金属氢化物，碱金属氧化物，碱土金属氧化物，碱金属碳酸盐，碱金属碳酸氢盐，碱金属氢化物或有机N碱，例如叔胺(三乙胺，DBU，DBN等)。这些碱的用量最好为化学计算量，即(XIII)的两倍摩尔量。
代替式(II)化合物，还可以使用下面相应的阴离子(II)与吡啶鎓盐(XIII)反应：式中A3和A4具有上述最宽范围的意义，和Cat代表阳离子，例如锂、钠和钾阳离子。
第二反应阶段-(XIV)转化为(V)-也最好在碱存在下进行。
在式(XV)化合物相应于胺-NH3或H2NT1的情况下，这些反应物还最好同时作为碱使用，并且，若合适，也作为溶剂。
若X代表O，最好使用碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物和/或碱金属碳酸盐作为碱。
若X代表-NCOT、-NCO2T或-NSO2T，最好使用相应的阴离子例如C6H5SO2NH作为碱和反应物。
这里还优选的碱亦是惰性碱和空间位阻碱。适宜的碱是例如叔胺例如三乙胺，DBU和DBN。最好使用至少2摩尔当量的碱。
适宜的溶剂最好是在这些条件下为惰性的有机溶剂，例如偶极非质子传递溶剂，芳烃例如甲苯，和卤代烃例如氯苯。
根据离析物(educt)H2X或相应的碱的亲核性，该反应在-20至200℃、最好是0至150℃之间的温度发生。
所需的式(XIII)吡啶鎓盐可以用简单的方法通过将相应的(XVI)吡啶化合物用烷基化剂A5-An例如硫酸二甲酯按照下面的反应季铵化来获得：
由于生态和经济的原因，季铵化和与化合物(II)的反应和，若合适，与XH2的反应均最好不经中间体分离来进行。
制备A5代表T的式(V)偶联成分的另一个方法的特征在于使(XVII)吡啶衍生物与式(II)化合物反应：式中X＝O，A1至A4和E的定义同上，和A5代表T。
在该方法的优选的实施方案中，E代表H，A1代表H或T1，特别优选H，A2代表H，Y1代表F，Cl，Br，I，OSO2T，SO2T，-ST或OT，特别优选
Cl，Br或-SO2T，尤其优选Cl，和A5代表T1或T2，特别优选T1，尤其优选甲基或乙基，和基团A3和A4之一最好代表-CN，-CO2T，-CONH2，-CONHT，
-CONT2，-CHO，-COT，-SO2T，-SO2NH2，-SO2NHT，-SO2NT2，
-NO2，T4或T5，而另一个最好代表-CN，-CO2T，-CONH2，
-CONHT或-CONT2，或者A3和A4同与之相连的C原子一起形成式(IIa至IIv)、最好是(IIa至
IIh)、特别是(IIa和IId)环状活性亚甲基化合物。
对于该反应适宜的溶剂最好是有机溶剂。在这里，与水混溶和与水不混溶的溶剂均是可以的。
反应温度最好在20至250℃范围内，优选在50至150℃范围内。
最好加入碱，特别是加入超过2摩尔当量的碱，按式(XVII)原料计。
适宜的碱实质上是无机或有机碱。例如叔胺如三乙胺、DBU和DBN是适宜的。
制备A5代表T1、T2或T3的与式(XX)相应的式(V)偶联成分的另一个方法的特征在于使(XVIII)2-甲基吡啶酮与式(XIX)苯二甲酸酯在碱存在下反应：
式中A1、A2、E、T1和V1具有上述最宽范围的意义。
在该方法的优选的实施方案中，E代表H，A5代表T1，特别优选甲基或乙基，A1代表H或T1或T4，特别优选T1，尤其优选甲基，和V1代表H。
在该反应中，式(XIX)苯二甲酸酯同时起溶剂的作用。
适宜的碱最好是醇的碱金属盐，其用量，按(XVIII)计，最好为至少等摩尔量。
反应温度一般为50至200℃，最好为100至160℃，生成的醇T1OH最好从该反应中被蒸除。
醇的去除可通过在减压下操作而得以加速。
可通过将混合物倒入水中并将水相酸化而将产物以结晶形式分离。
按照本发明的式(I)染料，根据存在的被作用物-具体取代基，适宜于印染天然存在的和合成的材料例如纤维素纤维、棉、毛、丝、聚酰胺、聚丙烯腈、聚酯或聚烯烃。
因此，例如作为式(I)分散染料描述的染料特别适宜或者本身或者以与其它分散染料的混合物的形式用于印染疏水性合成纤维材料及其与天然存在的纤维材料的混合物。
可能的疏水性合成材料是例如2 1/2乙酸纤维素，三乙酸纤维素，聚酰胺，特别是聚酯例如聚对苯二甲酸乙二醇酯。其与天然存在的纤维材料的混合物是例如棉、再生纤维素纤维或毛。
它们还适宜对蜡、油和塑料例如聚甲基丙烯酸酯、PVC、聚苯乙烯或ABS进行染色和，若合适，印花。
它们亦适宜于例如利用热头或者还采用喷墨法进行纺织品和非纺织品热转移印花(thermotransfer printing)。
在本申请中作为式(I)阳离子染料描述的化合物最好用于印染酸改性聚酯或聚酰胺，但最好用于印染聚丙烯腈。
此外，它们还可用于对纸进行染色。
在本申请中作为式(I)活性染料描述的化合物最好用于印染含羟基的材料例如纤维素纤维，特别是棉纤维，和用于印染含酰胺基团的材料例如毛、丝和聚酰胺。
在本申请中作为式(I)酸性染料描述的化合物最好用于印染天然存在的或合成的聚酰胺和碱改性聚丙烯腈纤维。此外，它们还可用于对纸进行染色。
所述染料可以水溶液或非水溶液形式使用或者也可以用于印花法中。
它们能产生具有良好的普通牢度的强染色效果。
中性染料对聚酯能产生高耐日光牢度的特别明亮的染色效果。色泽范围为由黄色至蓝色，特别的着色力为明亮的红色泽。
若在实施例中所述的式中的A3和A4具有不同的意义，则同它们相连的的碳原子的构型并不意味着被该式规定。用在实施例中的烯胺3-氨基-2-氰基戊烯二酸二酯(Δ2-氨基-1-氰基戊烯二酸二酯)用类似于Liebigs Anm.Chem.1987，1131中所述的方法制备，在该方法中，这样的烯胺被描述为具有Z构型。
实施例1
下式染料的制备
将5.5ml浓度40％的亚硝基硫酸于0-5℃用10分钟时间加至溶于20ml丙酸和40ml冰乙酸中的6.1g 4-甲基-2-硝基苯胺中。将混合物于0-5℃再搅拌2小时。向已用几毫升浓氢氧化钠溶液调至pH7的5.8g[6-羟基-3-氰基-4-甲基-2(1H)-吡啶叉]丙二腈的水(400ml)溶液中加入20ml浓度10％的氨基磺酸水溶液，然后于5℃加入上面的重氮化反应混合物。使混合物用16小时时间升至室温，吸滤出沉淀，并将滤饼用水洗至中性。产量：9.3gMS，m/z(％)：361(72)[M+.]，315(18)[M+.-NO2]152(100)UV(DMF)：λmax＝537nm
该染料能将聚酯染成具有良好的牢度特性的略带蓝色的红色。
类似于实施例1，获得下表所列的下式染料，同样能以良好的牢度性能将聚酯染色：
表1 
实施例31[6-羟基-3-氰基-4-甲基-2(1H)-吡啶叉]丙二腈的制备
将15.4g2-氨基-1，2，3-三氰基丙烯(“丙二腈二聚物”)的钠盐与在100ml乙醇中的13g乙酰乙酸乙酯、1ml哌啶和6g冰乙酸一起回流加热沸腾16小时。冷却后，吸滤出米色的粉末，并用乙醇洗涤。产量：114.5g
IRν(cm-1)：3430，2185(C≡N)，2205(C≡N)，2225(C≡N)1668，1566，1356，832
1H-NMR：d6-DMSO，300 MHz，ppm)：δ＝2.15(s，3 H，CH3)，5.70(s1H)，7.30
(s，2H，OH，NH)
MS，m/z(％)：198(42[M+.]，170(13)[M+.-H2O]155(100)
实施例32
下式染料的制备
将8.3ml浓度40％的亚硝基硫酸于0-5℃用10分钟时间加至溶于15ml丙酸和30ml冰乙酸中的6.6g2-氨基苯甲酸甲酯中。将混合物于0℃再搅拌2小时。
将70ml下面实施例33中所述的偶联成分[6-羟基-4-甲基-3-(乙氧基羰基)-2(1H)-吡啶叉]氰基乙酸乙酯(大约0.5ml)的二甲基甲酰胺(550ml)溶液用乙醇加至200ml，加入2g氨基磺酸，然后加入50g冰于0℃与上面的重氮化反应混合物一起进行偶联。随后将混合物搅拌15小时，吸滤出沉淀，并用水洗涤。产量：15.3g。用二甲基甲酰胺重结晶后，留有6.3g。
该染料能以良好的牢度性能将聚酯染成亮橙色。MS，m/z(％)：454(100)[M+.]，422(8)409(8)，350(25)，349(16)，322(25)293(18)λmax：483nm(CH3CN)
实施例33
下式偶联成分的制备
将113g3-氨基-2-氰基戊烯二酸二乙酯(“二聚氰基乙酸乙酯”0.5mol)、90ml乙酰乙酸乙酯和76g二氮杂二环十一碳烯(DBU)在500ml二甲基甲酰胺中的溶液于120℃搅拌11小时。再加入25ml乙酰乙酸乙酯，并将混合物于120℃再搅拌9小时，易挥发的裂解产物被蒸馏出。用50ml二甲基甲酰胺将混合物的体积调至800ml，并将该棕色溶液直接用于偶联反应。在20毫巴/100℃下将溶剂从样品中去除。剩余的棕色油状物显示下列质谱：MS，m/z(％)：292(27)[M+.]，247(14)，218(27)，192(42)，174(58)，164(35)，152(65)，151(51)，148(43)，96(33)，42(64)，29(100)
类似于实施例32，获得下表(表2)所列的下式染料，同样能以良好的牢度性能将聚酯染色：
表2
实施例46
下式染料混合物的制备大约75/25
将11.7g2-苯偶氮乙酰乙酸乙酯和11g3-氨基-2-氰基戊烯二酸二甲酯(“二聚氰基乙酸甲酯”)的钠盐在50ml二甲基甲酰胺中于90℃搅拌10小时。再加入2.2g二聚氰基乙酸甲酯后，将混合物于100℃再加热6小时。冷却至室温后，加入100 ml甲醇、6g浓度30％的盐酸和15ml水。吸滤出产物，并用甲醇洗涤。产量：4.1g
该染料能将聚酯染成具有良好牢度性能的明亮的鲜红色。MS，m/z(％) 382(22)[M+.ethyl ester]369(20)，368(89)[M+.
methyl ester]，337(9)[M+.methyl ester-OCH3]，310
(9)，276(7)，23 1(19)，199(11)，105(19)93(30)，92
(28)，77(100)
λmax：486nm(CH3CN)
类似于实施例46，获得下式染料，同样能以良好的牢度性能将聚酯染色：
表3
实施例60
下式偶联成分的制备3-氨基-2-氰基戊烯二酸二戊酯(“二聚氰基乙酸戊酯”)类似于Junek，Monatschefte fuer Chemie，101[1979]1208所述制得。
将12.2ml二氮杂二环壬烯(DBN)和34.4g乙酰乙酸戊酯加至31g3-氨基-2-氰基戊烯二酸二戊酯中，并将混合物于80℃加热4小时。再加入8.6g乙酰乙酸戊酯，并将混合物于80℃再加热2小时。得到棕色油状物，当将其溶于200mlN-甲基吡咯烷酮中时，重量为276g，并将其直接用于偶联反应。
将样品在0.5毫巴/100℃下浓缩，给出下列质谱：MS，m/z(％) 376(12)［M+.]，262(8)，236(11)，219(18)，218(21)，
193(11)，192(45)，151(30)，55(35)，43(100)
由类似于实施例32的偶联反应，获得下表所列的染料，同样能以良好的牢度性能将聚酯染色：
表4
实施例66
下式偶联剂成分的制备3-氨基-2-氰基戊烯二酸1-戊基-5-乙酯类似于Ivanov J.C.等人，Liebigs Ann.Chem.1983，753-760和Mittel-bach M.和Juneck H.Liebigs Ann.Chem.1 986，533-544所述，通过使3-氨基-乙氧基-2-丙酸乙酯盐酸盐与氰基乙酸戊酯在氯仿中在三乙胺存在下反应制得。类似于实施例33，进一步与乙酰乙酸乙酯反应，得到上式偶联剂成分。
实施例67
下式染料的制备
通过将2-硝基-4-甲氧基苯胺在盐酸中与浓度30％的亚硝酸盐溶液于0℃重氮化并随后与按照实施例66的偶联成分偶联，得到上式染料。它能将聚酯染成具有良好牢度性能的明亮的红色。
MS，m/z(％)：514(28)，[M+＋H]，513(100)[M+]399(12)，370(26)，168(29)，
43(36)
λmax：515nm(CH3CN)
实施例68
下式偶联剂混合物的制备
将395g3-氨基-2-氰基戊烯二酸二戊酯(78.7％，根据GC)与258ml乙酰乙酸乙酯和154ml二氮杂二环十一烷一起于80℃/60毫巴加热8小时，易挥发的成分被蒸馏出。在0.5毫巴/100℃下蒸馏出过量的乙酰乙酸酯，并将剩余的棕色油状物(644g)直接用于偶联反应.
MS，m/z(％)：376(14)，[M+.]，334(5)[M+.]，307(5)，262(12)，219(23)，218
(22)，193(15)，192(67)，151(48)，137(20)，126(27)，123(27)，98(19)，96(17)，
71(20)，55(33)，43(100)
通过类似于实施例32与可类似于实施例33、60和68获得的偶联成分偶联，获得下表5所列的下式染料：
表5
实施例87
下式染料的制备
通过类似于实施例68使丙酮二羧酸二甲酯与3-氨基-2-氰基戊烯二酸二甲酯在DBU存在下于100℃反应制得偶联成分。与重氮化的2-硝基-4-乙氧基苯胺偶联，得到上式染料。MS，m/z(％)： 515(100)[M+.]，516(27)，457(20)，456(19)，425(8)，424
(36)，153(12)
该染料能将聚酯染成具有良好牢度性能的略带蓝色的红色。
实施例88
下式染料的制备
类似于实施例68通过使苯甲酰基乙酸乙酯与3-氨基-2-氰基戊烯二酸二戊酯反应制得偶联成分。随后与重氮化的2-硝基-4-甲氧基苯胺在甲醇中偶联，得到晶状的上式染料。
该染料能将聚酯染成具有良好牢度性能的略带蓝色的红色。MS，m/z(％)：514(28)[M+.＋H]，513(100)[M+.]，471(6)，443(6)，399(12)，370(26)，168(29)，43(36)λmax：497nm(CH3CN)类似于实施例88，获得下式染料：
表6
实施例92
下式偶联剂的制备
将49.5g 3-氨基-2-甲氧基羰基-2-戊烯二腈(H.Junek等人，Synthesis 1977，560)与47g乙酰乙酸乙酯和30.6g哌啶一起在300ml乙醇中在沸点回流加热13小时。冷却后，将混合物用冰水稀释至体积1.81，用浓盐酸调至pH＝2，吸滤出产物，并用水洗涤。产量59g。
MS，m/z(％)：232(5)，231(24)[M+]，187(42)，172(36)，160(14)，144(21)，132
(13)，92(26)，91(29)，84(23)，59(100)
1H-NMR(d6-DMSO，300MHz，ppm)：δ＝2.15(s，3H，CH3)，3.60(s，3H，OCH3)，
5.70(s，1H，5-H)，8.25(s，(br)，1H，N-H)，12.65(s，1H，O-H)
类似于实施例32，用实施例92的偶联成分或同系偶联成分制得下式染料：
表7
表8下式染料
实施例107
下式偶联剂的制备
类似于实施例66，通过3-氨基-4，4-二氰基-3-丁烯酸乙酯(Mitte-bach M.和Junek H.，Liebigs Ann.Chem.1986，533-544)与乙酰乙酸乙酯反应进行制备。
实施例108
下式偶联剂混合物的制备
X＝H(90)CO2C2H5(10)
将0.25mol 3-氨基-2-氰基戊烯二酸二乙酯(“二聚氰基乙酸乙酯”)、0.35mol三氟乙酰乙酸甲酯和0.25mol二氮杂二环十一碳烯在250ml二甲基甲酰胺中于120℃加热12小时。将该溶液用二甲基甲酰胺加至400ml，并直接用于偶联反应。浓缩的样品给出下列质谱：
MS，m/z(％)：346(1)[M+.X＝CO2C2H5]，301(2)，275(3)，274(9)，[M+.X＝
H]，255(7)，246(5)，203(11)，202(89)，184(14)，173(20)，152(44)，123(27)，
96(27)，29(100)
表9
MS，m/z(％)：409(24)，408(100)[M+]，275(6)，135(12)，120(19)，108(27)，93(17)，65(11)，58(17)1H-NMR(d6-DMF，300 MHz、ppm)：δ＝1.5(t，3H，OCH2-CH3)，3.94(s，3H，-OCH3)，4.3(q，2H，OCH2-CH3)，7.04(s，1H，杂芳 H)，7.18(m，1H，芳 H)，7.30(m，2H，芳 H)，7.70(d，1H，芳 H)，11.95(s/br)，1H，N-H)，14.75(s，1H，OH or NH)
实施例113
下式染料的制备
将18.6g(2’-硝基-4’-乙氧基)-2-苯偶氮基-甲酰基乙酸乙酯、13.6g3-氨基-2-氰基戊烯二酸二乙酯和9.1g二氮杂二环十一碳烯(DBU)在60ml二甲基甲酰胺中于80℃加热30分钟。将其用120ml乙醇、7.3g浓度30％的盐酸和18ml水稀释。将生成的沉淀抽滤并用乙醇洗涤。该染料能将聚酯染成具有良好牢度性能的略带蓝色的红色。UV：520nm(CH3CN)，538nm(DMF)
实施例114
下式偶联剂的制备
将7.8g2-氨基-3-氰基茚 6.8g乙醇钠和7.8g乙酰乙酸乙酯、在100ml乙醇中的溶液在沸点回流加热7小时。将混合物吸滤，将残留物溶于水中。将溶液用盐酸调至pH＝1，并再次将产物吸滤出。
MS，m/z(％)：222(100)[M+.]，221(5)，194(6)，193(10)，179(7)，166(7)，140
(4)，139(4)，84(8)，67(5)，38(5)
表10下式染料 
表11下式染料 
表12下式染料
实施例122
下式偶联剂的制备
将4.3g1-甲基-6-氯吡啶-2-酮加至1.8g浓度80％的氢化钠在30ml二甲基甲酰胺中的悬浮液中，并用15分钟的时间滴加8.5g氰基乙酸丁酯。温度升至50℃。将混合物于50℃再搅拌7小时，冷却至20℃，并用水缓慢稀释至体积200ml。将混合物用盐酸调至pH＝7，并用二氯甲烷萃取。将该萃取液弃去。将水相调至pH＝4，并用二氯甲烷再次萃取。将该萃取液干燥并浓缩。产量：2.0g油状物。
MS，m/z(％)：249(8)，248(43)[M+.]，151(12)，148(100)，147(11)，121(16)，
119(22)，108(20)，57(74)，63(41)
表13下式染料
实施例126
下式偶联剂的制备
将21.8g2-氰基甲基-苯并噻唑和18g6-氯-1-甲基吡啶-2-酮加至5g氢氧化钠粉末在125ml二甲基甲酰胺中的溶液中，并将混合物于40℃搅拌6小时。随后再加入1.8g6-氯-1-甲基吡啶-2-酮，并将混合物于40℃再搅拌8小时。加入300ml二氯甲烷，并将混合物置于400ml水中。吸滤出5.5g晶状粗产物，弃去二氯甲烷相，并将水相调至pH＝5，然后沉淀(B)再次析出。将其吸滤出，并用水洗涤，得到7.8g(B)。MS，m/z(％)：282(27)，281(100)[M+.]，241(20)，148(91)，108(50)，39(51)
表14下式染料
实施例129
下式偶联剂的制备
将37.4g 2，6-二氯吡啶和47.5ml硫酸二甲酯的混合物于100℃搅拌24小时。冷却后，将其用75ml二甲基甲酰胺稀释，并依次滴加16.5g丙二腈在25ml二甲基甲酰胺中的溶液和86.6ml三乙胺，同时用冰冷却。随后将混合物搅拌20小时，然后吸滤出14.7g下式黄色产物：通过将滤液用冰水稀释并酸化至pH＝1，又得到4g。
MS(CI)，m/z(％)：194(35)，192(100)[M+.]，158(32)
将76.6 g[1-甲基-6-氯-2(1)-吡啶叉]丙二腈在400ml水和400mlN-甲基吡咯烷酮中于80℃搅拌10小时，并于90℃搅拌5小时，通过用滴定管滴加浓度30％的氢氧化钠溶液保持pH＝10。将混合物用水加至体积1200ml，并用浓盐调至pH＝1。吸滤出产物，并用水洗涤。产量： 63.5g。MS，m/z(％)：173(100)[M+.]，146(25)，145(37)，144(37)，130(14)，119(25)，118(33)，108(45)，39(58).1H-NMR(d6-DMSO，300 MHz，ppm)：δ＝3.73(s，3H，N-CH3)，6.15(d，I＝7.5Hz，1H，5-H)，6.53(d，I＝7.5Hz，1H，3-H)，7.48(dd，I＝7.5Hz，1H，4-H)，11.80(s(br)，OH，H2O).
表15下式染料
表16下式染料 
表17下式染料
实施例149
下式偶联剂的制备
将15.7 g苯磺酰胺加至5.4 g甲醇钠在120ml甲醇中的溶液中，并使混合物回流沸腾2小时，苯磺酰胺溶解。将溶液浓缩至干，将残余物溶于75ml N-甲基吡咯烷酮中，并加入19.2g［1-甲基-6-氯-2(1H)-吡啶叉]丙二腈(见实施例129)在75mlN-甲基吡咯烷酮中的溶液。于室温20小时后，再加入2.7g甲醇钠和3.9g苯磺酰胺，将混合物于50℃加热5小时，并于室温搅拌60小时。将其用600ml冰水稀释，并用盐酸调至pH＝1。吸滤出产物，并用水洗涤。产量15g。1H-NMR(d6-DMSO，300 MHz，ppm)：δ＝3.75(s，3H，N-CH3)，6.38(d，I＝7.5Hz，1H，杂环 H)，6.45(d，I＝7.5 Hz，1H， 杂环 H)，7.30(dd，I＝7.5 Hz，1H，杂环 H)，7.53(m，3H，芳 H)，7.78(m，2H，芳 H)，9.48(s(br)，1H，N-H).
表18下式染料
实施例152
将10g聚酯织物于60℃置入200ml含有0.3％(按聚酯织物计)实施例134的细分散染料并且pH用乙酸调至4.5的染液中。将该织物于60℃处理5分钟，然后将染液的温度用30分钟时间升至135℃，并在该温度保持60分钟。然后将染液用20分钟放冷至60℃。
然后，将该染过色的聚酯织物通过于65℃在200ml水溶液中处理15分钟进行还原清洗；所述水溶液含有5ml/l浓度32％(重量)的氢氧化钠溶液、3g/l连二亚硫酸钠和1g/l的48ml环氧乙烷与1mol蓖麻油的加成产物。漂洗该织物，用稀乙酸中和，再次漂洗，并干燥。得到具有良好牢度性能的明亮的橙色染色效果。
Claims (19)
1.以游离酸形式存在的与式(I)或其互变异构形式相应的化合物：式中D是碳环或杂环重氮成分的基团，A1和A2相互独立地代表H或用于吡啶酮的典型的取代基，A3和A4相互独立地代表吸电子基团，或者与共连的碳原子一起形成环
状活性亚甲基化合物，A5代表H或式T、-OT1、-NH2、-NHT、-NT2、-NHCOH、-NHCOT、-N＝CH-T、-N＝CT2或NHSO2T基团，
式中
T1＝烷基，环烷基或芳烷基，和T代表T1或者可以具有T2至T5
的意义，其中
T2＝烯基，
T3＝炔基，
T4＝芳基，
T5＝杂芳基，或者A1和A2和/或A2和A3和/或A4和A5与其之间的特定原子一起形成不饱和的可任选地被取代的5
或6元碳环或杂环基团，但条件是：若环有两个基团A3和A4之
一参加形成，则未参与成环的基团代表吸电子基团，X代表O，NH，NT，NCOT，NCO2T或NSO2T，K是-NH3 ，-NHT2 ，-NH2T，-NT3 或环亚铵(cycloimmonium)离子，B是阴离子，Z是纤维反应性基团，l代表0至2，m代表0至8和n代表0至6。
2.按照权利要求1的式(I)化合物，其中：A1和A2相互独立地代表H或式T、-COH、-CO-T、-CO2T、-CN、
-CONH2、-CONHT、-CONT2、CF3、-NH2、-NHT、-NT2、
-NH-COT、-NT-COT、-NHSO2T、-NTSO2T、-NO2、-NO、-SO2T、
-OH、-OT、-OCOT、-OCO2T、-OSO2T、Cl、Br或I基团，
其中
T具有权利要求1中所给的意义。
3.按照权利要求1的化合物，其中l＝1或2，n＝0和m小于1，最好是0。
4.按照权利要求1的化合物，其中l＝m＝n＝0。
5.按照权利要求1的化合物，其中l＝0和m和/或n不等于0。
6.按照权利要求1的化合物，其中A3和A4相互独立地代表-CN，-CO2T，-CONH2，-CONHT，
-CO-NT2，CF3，-CHO，-COT，-SO2T，-SO3T4，-SO3T5，
SO2-NH2，SO2NHT，SO2NT2，-SOT，-CH＝NH，-CH＝NT，
-CT＝NH，-CT＝NT，
-CO-CO2T，-NO2，-NO，T4
或T5，或者A3和A4同与之相连的碳原子一起代表式(IIa)至(IIv)环状活性亚甲基化
合物，这些基团以
形式表示：
式中
V1代表H或取代基，特别是Cl，Br，CH3，-CO2T1，-CN，
-NO2，-CF3或-SO2T1，和A1、A2、A5、D和X的定义同上。
7.按照权利要求4的化合物，其中A1代表H，T，-COH，-COT，-CO2T，-CN，-CONH2，-CONHT，
-CONT2，CF3，OH或卤素特别是Cl，Br和I，A2代表H，T，-COH，-COT，-CN，-CO2T，-CONH2，-CONHT，
-CONT2，-CF3，-NO2，-NO，Cl，Br或I，A3和A4相互独立地代表-CN，-CO2T，-CONH2，-CONHT，-CO-
NT2，CF3，-CHO，-COT，-SO2T，-SO3T4，-SO3T5，
SO2-NH2，SO2NHT，SO2NT2，-SOT，-CH=NH，-CH＝NT，-CT＝NH，
-CT＝NT，-CO-CO2T，-NO2，-NO，T4或T5，其中A3
和A4最好不同时代表T4和/或T5，或者A2和A3同在它们之间的碳原子一起形成可任选地被R1取代的稠合茚
环基团，或者A3和A4同与之相连的碳原子一起形成式(IIa)至(IIv)碳环或杂环基
团，A5代表H，T1，T2，T3，T4，-NH2，-NHT，NT2，-NHCOT，
-NHCOH，-NHSO2T或-N＝CT2，或者A4和A5同在它们之间的吡
啶酮环的原子一起形成下式稠合环：
式中标记有*的N原子与吡啶酮的氮相应，T1代表C1-C10烷基、C5-C7环烷基或C6-C10芳基-C1-C6烷基，它
们可任选地被一个或多个来自下列的取代基取代：-OH，
-C1-C10烷氧基，-O[(CH2)2-10-O]1-6烷基，特别是-C1-C10烷氧
基-C2-C5烷氧基，-C1-C5烷氧基-C2-C5烷氧基-C2-C5烷氧基
或-O-(CH2-CH2O)1-6-烷基，-OCOT，-OSO2T，
-O-(CH2-CH2O)1-6-COT，-COT，-SO2T，-CO2T，-CN，-CO2H，
-CO-NT2，-CF3，Cl，Br和I，
T2和T3相互独立地代表C2-C10烯基或炔基，它们可任选地被一个
或多个来自下列的取代基取代：OH，-C1-C6烷氧基，-OCOT，
-OCOH，-CO2T，-CO2H，-CN，Cl，Br和I，
T4代表苯基，它可任选地被一个或多个例如下列的取代基取代：
-C1-C10烷氧基，-(O-C2-C10亚烷基)0-1-O-(C2-C5亚烷基)1-6-O-
(C2-C5烷基)，特别是C1-C10烷氧基-C2-C5-烷氧基，C1-C5烷
氧基-C2-C5-烷氧基-C2-C5-烷氧基，-OCOH，-OCOT，
-OSO2T，-COH，-COT，-SO2T，-CO2T，-CN，-CF3，
-CCl3，-NO2 -NO，-CO2H，-CONH2，CONHT，
-CONT2，-SO2NT2，可任选地被-OH、-CN、-CO2-C1-C6烷
基、Cl、Br或I取代的-C1-C10烷基，可任选地被-OH、-CN、
-CO2-C1-C6烷基、Cl、Br或I取代的-C2-C10烯基，和可任
选地被C1-C10烷氧基、-OH、-OCOH、-OCOT、Cl、Br
或I取代的-C2-C10炔基，
T5代表噻吩，呋喃，吡咯，1，2-异噻唑，1，3-噻唑，吡唑，噁唑，
异噁唑，咪唑，三唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，三嗪，噁
嗪，苯并噻唑，苯并咪唑，苯并噁唑，喹啉，异喹啉，吲哚，
苯并呋喃，硫茚或四唑，它们可任选地被1至3个例如已经
作为苯基的取代基描述的取代基取代，X代表O，-NCOT，-NCO2T或-NSO2T，D代表式(IIIa)至(IIIu)基团：
R1、R2、R3、R4、R5和R6相互独立地代表H，T，F，Cl，
Br，I，-CN，-NO2，-CH＝O，-COT，-CO2T1，-CONH2，
-CONHT，CONT2，-CF3，-SO2NH2，-SO2NHT，
-SO2NT2，-SOT，-SO2T，-SO3T，-OT，-OH，-OCOT，
-OCO2T，-OSO2T，-NH2，-NHT，-NT2，
-NHCOH，-NHCOT，-NHSO2T或-COCO2T，
其中
R3还可以代表-N＝N-T4或-N＝N-T5和
R6还可以代表ST。
8.按照权利要求4的化合物，其中A1代表H、T1或-CF3，A2代表H、-CN或-CO2T1，A3代表-CN或-CO2T1，A4代表A3，或者A3和A4同与之相连的碳原子一起形成式(IIa)或(IId)环状活性亚甲基化
合物，所述环状活性亚甲基化合物基团以
形
式表示，A5代表H，T1或T2，D代表下式基团：
式中
R1和R5相互独立地代表H，Cl，Br，-CN，-NO2，-CO2T1，
T1，-OT1或OT4，
R2和R4相互独立地代表H，Cl，Br，-NO2，T1或OT1，
R3代表H，Cl，Br，-CN，-NO2，T1，-CO2T1或-OT1，
T1代表C1-C6烷基或C1-C4-T4，可任选地被C1-C6烷氧基、
-C1-C4烷氧基-C2-C5烷氧基或-CO2T1取代，
T2代表C2-C6烯基，可任选地被Cl和/或Br取代，
T4代表苯基，可任选地被Cl、Br、-NO2和/或-CO2T1取代，
和X代表0。
9.按照权利要求1的化合物的制备方法，其特征在于：将式(IV)胺
D-NH2 (IV)重氮化，并将该重氮化产物与式(V)偶联成分偶联；所述式(V)如下：
式中A1至A5、D和X具有权利要求1中所给的意义，和E代表可通过亲电取代置换的取代基，例如H，-CO2H，-CH2OH，-SO3H，-CH＝O，-COT，
，-CONH2或-CONHT。
10.制备X是O的式(I)染料的方法，其特征在于使式(VII)化合物与式(VIII)烯胺进行缩合反应；所述式(VII)化合物可以式(VIIa)和(VIIb)互变异构形式存在：
式中G1代表O、NH或NT，最好是O，G2代表-OT、-NH2或-NHT，最好是OT1，和D和A1的定义同上；所述式(VIII)如下：
式中A2至A5的定义同上。
11.式(VIIIa)至(VIIIc)烯胺
12.式(V)化合物
式中E和X具有权利要求1中所述的最宽范围的意义，A1和A2相互独立地代表H或式T、-COH、-CO-T、-CO2T、-CN、
-CONH2、-CONHT、-CONT2、CF3、-NO2、NO、-SO2T、
-OH、-OT、-OCOT、-OCO2T、-OSO2T、Cl、Br或I基团，
式中
T可以具有T1、T2、T3、T4或T5的意义，其中
T1＝烷基，环烷基或芳烷基，
T2＝烯基，
T3＝炔基，
T4＝芳基，
T5＝杂芳基，A3和A4相互独立地代表吸电子基团，或者与共连的碳原子一起形成环
状活性亚甲基化合物，A5代表H或式T、-OT1、-NH2、-NHT、-NT2、-NHCOH、-NHCOT、
-N＝CH-T、-N＝CT2或NHSO2T基团，或者A1和A2或A2和A3与其之间的特定原子一起形成不饱和的可任选地被取代的5
或6元碳环或杂环基团，其中，若基团A3和A4之一参加成环，
则另一个特定基团代表吸电子基团，并且基团A1至A5可任选地
带有一个或多个SO3H、COOH或K和B基团，其中K和B
的定义同上。
13.X代表O或NH的以化合物(Va)或(Vb)形式存在的式(V)化合物的制备方法，其特征在于使式(IXa)或(IXb)乙酸衍生物与式(VIII)烯胺反应：
式中A1至A5和X具有权利要求1中所给的意义，E代表可通过亲电取代置换的取代基，G1代表O，NH或NT，和G2代表OT，NH2或NHT，其中T具有权利要求1中所给的意义。
14.制备与式(X)相应的式(V)化合物的方法，其特征在于使式(XI)三氟乙酸酯与式(XII)二聚氰基乙酸酯进行缩合反应：其中T1具有权利要求1中所给的意义。
15.A5代表T1、T2或T3的式(V)化合物
的制备方法，其特征在于：使式(XIII)吡啶鎓盐与式(II)化合物反应，得到式(XIV)化合物，并将这些化合物与式(XV)化合物反应，得到A5代表T1、T2或T3的式(V)化合物；所述式(XIII)如下：
式中A1和A2具有权利要求1中所给的意义，E代表可通过亲电取代置换的取代基，An是阴离子，可以具有例如所给的B的意义，尤其是代表Cl、Br、I、T1OSO3 或TSO3 ，A5代表T1、T2或T3，和Y1和Y2相互独立地代表离去基团，例如F，Cl，Br，I，-OSO2T，
-OT，-ST或-SO2T，所述式(II)如下：
式中A3和A4具有上述最宽范围的意义，所述式(XIV)如下：所述式(XV)如下：
XH2 (XV)式中X代表O，NH，NT1，NCOT，NCO2T或NSO2T。
16.制备A5代表T的式(V)偶联成分的方法，其特征在于使(XVII)吡啶衍生物与式(II)化合物反应：
式中X＝O，A1至A4具有权利要求1中所给的意义，和A5代表T，和E代表可通过亲电取代置换的取代基。
17.制备A5代表T1、T2或T3的与式(XX)相应的式(V)化合物的方法，其特征在于使(XVIII)2-甲基吡啶酮与式(XIX)苯二甲酸酯在碱存在下反应：
式中A1、A2、E、T1和V1具有权利要求8中所给的意义。
18.按照权利要求1的染料在印染天然存在的和合成的材料例如纤维素纤维、棉、毛、丝、聚酰胺、聚丙烯腈、聚酯或聚烯烃中的用途。
19.按照权利要求4的染料在印染疏水性合成纤维材料及其与天然存在的纤维材料的混合物中的用途。
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Effective date of registration: 20110331 Address after: Frankfurt, Germany Patentee after: Dasta pigments Germany Ltd. Address before: Frankfurt, Germany Patentee before: DYSTAR TEXTILFARBEN GMBH & CO. DEUTSCHLAND KG Effective date of registration: 20110331 Address after: Frankfurt, Germany Patentee after: DYSTAR TEXTILFARBEN GMBH & CO. DEUTSCHLAND KG Address before: Germany Leverkusen Patentee before: Bayer AG |
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