KR970015675A - 피리돈-메티드 아조 염료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 소수성 합성 섬유 물질, 및 그의 천연 섬유 물질과의 혼합물을 염색 및 날염하기 위한 하기 화학식(I)의 염료에 관한 것이다.
상기 식에서, D는 카르보- 또는 헤테로시클릭 디아조 성분의 라디칼이고, X는 O, NH, NT, NCOT, NCCH2T 또는 NSO2T을 나타내고, 그 밖의 치환기는 명세서내에 정의된 의미이고, m, n 및 1이 0인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 분산성 염료는 폴리에스테르에서 광선에 대한 우수한 견뢰성, 고염색 농도 및 고친화성을 가지며, 폴리에스테르를 광택성 색조로 염색시킨다.

Description

피리돈-메티드 아조 염료
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 유리 산의 형태인 하기 화학식(I)의 화합물 또는 그의 호변 이성질체.
    상기 식에서, D는 카르보- 또는 헤테로시클릭 디아조 성분의 라디칼이고, A1및 A2는 서로 독립적으로 H 또는 피리돈에 전형적인 치환기를 나타내고, A3및 A4는 서로 독립적으로 전자 흡인 라디칼을 나타내거나, 그들이 결합되어 있는 C원자와 함께 시클릭 메틸렌-활성 화합물을 형성하고, A5는 H 또는 식 T, -OT1, -NH2, -NHT, -NT2, -NHCOH, -NHCOT, -N=CH-T, -N=CT2또는 NHSO2T(여기서, T1은 알킬, 시클로알킬 또는 아르알킬을 나타내고, T는 T1을 나타내거나, T2내지 T5의 의미를 나타낼 수 있고, T2는 알케닐이고, T3는 알키닐이고, T4는 아릴이고, T5는 헤트아릴이다)이거나, A1및 A2및 (또는) A2및 A3및 (또는) A4및 A|5는 그들 사이의 원자들과 함께 불포화되고 임의로 치환된 5- 또는 6-원 카르보- 또는 헤테로시클릭 라디칼을 형성하고, 단, 고리가 A3및 A4의 2개의 라디칼 중 하나가 포함되어 형성되는 경우, 포함되지 않은 다른 라디칼은 전자 흡인 라디칼을 나타내고, X는 O, NH, NT, NCOT, NCO2T 또는 NSO2T을 나타내고, K+는 -NH3 +, -NHT|2 +, NH2T+, -NT3 +또는 시클로암모늄 이온이고, B-는 음이온이고, Z는 섬유 반응성 라디칼이고, l은 0 내지 2를 나타내고, m은 0 내지 2를 나타내고, m은 0 내지 8을 나타내고, n은 6을 나타낸다.
  2. 제 1항에 있어서, A1및 A2가 서로 독립적으로 H 또는 식 T, -COH, -CO-T, -CO2T, -CN, -CONH2, -CONHT, -CONT2, CF3, -NH2, -NHT, -NT2, -NH-COT-, -NT-COT, -NHSO2T, -NTSO2T, -NO2, -NO, -SO2T, -OH, -OT, -OCOT, -OCO|2T, -OSO2T, -Cl, Br 또는 I의 라디칼(여기서, T는 제 1항에 정의된 바와 같다)을 나타내는 화합물.
  3. 제 1항에 있어서, l이 1 또는 2이고, n이 0이고, m이 1미만, 바람직하게는 0인 화합물.
  4. 제 1항에 있어서, l, m 및 n이 0인 화합물.
  5. 제 1항에 있어서, l이 0이고, m 및 (또는) n이 0이 아닌 화합물.
  6. 제 1항에 있어서, A3및 A4가 서로 독립적으로 -CN, -CO2T, -CONH2, -CONHT, -CONT2, CF3, -CHO, -COT, -SO2T, -SO3T4, -SO3T5, -SO2NH2, -SO2NHT, -SO2NT2, -SOT, -CH=NH-, -CH=NT, -CT=NH, -CT-NT,, -CO-CO2T, -NO2, -NO, T4또는 T5를 나타내거나, A3및 A4는 그들이 결합되어 있는 C 원자와 함께 화합식(IIa) 내지 (IIv)의 시클릭 칠렌 활성 화합물(이와 같은 라디칼은 하기 화학식(II)의 형태로 나타내어진다)을 나타내고, A1, A2, A5, D 및 X는 상기한 의미와 동일한 화합물.
    (상기 식에서, V-1은 H 또는 치환기, 특히 Cl, Br, CH3, -CO2T1, -CN, -NO2, -CF3또는 -SO2T1을 나타낸다.)
  7. 제 4항에 있어서, A1은 H, T, -COH, -COT, -CO2T, -CN, -CONH2, -CONHT, CONH2, -CF3, -OH 또는 할로겐, 특히 Cl, Br 및 I를 나타내고, A2는 H, T, -COH, -COT, -CN, CO2T, -CONH2, CONT, -CONT2, -CF3, -NO2, -NO, Cl, Br 또는 I를 나타내고, A3및 A4는 서로 독립적으로 -CN, -CO2T, -CONH2, CONHT, -CONT2, -CF3, -CHO, -COT, -SO2T, -SO3T4, SO3T5, SO2NH2, SO2NHT, SO2NT2, -SOT, -CH=NH, -CH=NT, -CT=NH, -CT=NT, -CO-CO2T, -NO2, -NO, T4또는 T5를 나타내고, 단, A3및 A4는 바람직하게는 동시에 T4및 (또는) T5를 나타내지 않거나, A2및 A3는 그들 사이의 C원자와 함께 임의로 R1으로 치환된 융합된 인덴 고리의 라디칼을 형성하거나, A3및 A4는 그들이 결합되어 있는 C 원자와 함께 화학식 (IIa) 내지 (IIv)의 카르복시클릭 또는 헤테로시클릭 라디칼을 형성하고, A5는 H, T1, T2, T3, T4, -NH2, -NHT, -NT2, -NHCOT, -NHCOH, NHSO2T 또는 -N=CT2를 나타내거나, A4및 A5는 그들 사이의 피리돈 고리의 원자와 함께 하기식의 융합 고리를 형성하며,
    (상기 식에서, *로 표시된 N원자는 피리돈 질소에 상응한다)
    T1은 -OH, -C1-C10-알콕시, -O[(CH2)2-10-O]1-6-알킬, 특히 C1-C10-알콕시-C2-C5-알콕시, -C2-C5-알콕시-C2-C5-알콕시-C2-C5-알콕시 또는 -O-(CH2-CH2O)1-6-알킬, -OCOT, -OSO2T, -O-(CH2-CH2O)1-6-COT, -COT, -SO2T, -CO2T, -CN, -CO2H, CONT2, CF3, Cl, Br 및 I로 구성된 군으로부터 선택된 1이상의 치환체로 임의로 치환된 C1-C10알킬, C5-C7-시클로알킬 또는 C6-C10-아릴-C1-C6-알킬을 나타내고, T2및 T3는 서로 독립적으로 OH, -C1-C6-알콕시, OCOT, -OCOH, -CO2T, -CO2H, -CN, Cl, Br 및 I로 구성된 군으로부터 선택된 1이상의 치환기로 임의로 치환된 C2-C10-알케닐 또는 알키닐을 나타내고 T4는-C1-C10-알콕시, -(O-C2-C10-알킬렌)|0-1-O-(C2-C5-알킬렌)1-6-O-(C2-C5-알킬), 특히 C1-C10-알콕시-C2-C5-알콕시, C1-C5-알콕시-C|2-C5-알콕시-C2-C5-알콕시, -OCOH, -OCOT, -OSO2T, -COH, -COT, -SO2T, -CO2T, -CN, -CF3, -CCl3, -NO2, -NO, -CO2H, -CONH2, -CONHT, -CONT2, -SO2NT2, 임의로 -OH, -CN, -CO2-C1-C6-알킬, Cl, Br 또는 I로 치환된 -C1-C10-알킬, 임의로 -OH, -CN, -CO2-C1-C6-알킬, Cl, Br 또는 I로 치환된 -C2-C10- 알케닐 및 임의로 C1-C10-알콕시, -OH, -OCOH, -OCOT, CI, Br 또는 I로 치환된 -C2 -C10- 알키닐과 같은 1이상의 치환기로 임의로 치환되 페닐을 나타내고, T5는 페닐에 대한 치환기로서 상기한 바와 같은 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환된 티오펜, 푸란, 피롤, 1,2-이소티아졸, 1,3-티아졸, 피라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 인돌, 쿠마론, 티오나프텐 또는 테트라졸을 나타내고, X는 O, -NCOT, -NCO2T 또는 -NSO2T를 나타내고, D는 하기 화학식 (IIIa) 내지 (IIIu)의 라디칼을 나타내는 화합물.
    (상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6는 서로 독립적으로 H, T, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -CH=O, COT, -CO2T1, -CONH2, -CONHT, CONT2, CF3, -SO2NH2, -SO2NHT, -SO2NT2, -SOT, SO2, T, -SO3T, -OT, -OH, -OCOT, OCO2T, -OSO2T, -NH2, -NHT, -NT2,,, -NHCOH, -NHCOT, -NHSO2T 또는 -COCO2T를 나타내고, R3는 추가로 -N=N-T4또는 -N=N-T5를 나타낼 수 있고, R6는 추가로 ST를 나타낼 수 있다).
  8. 제 4항에 있어서, A1은 H, T1또는 CF3를 나타내고, A2는 H, -CN 또는 -CO2T1을 나타내고, A3는 -CN 또는 -CO2T1을 나타내고, A4는 A3를 나타내거나, A3및 A4는 그들이 결합되어 있는 C 원자와 함께 화학식(IIa) 또는 (IId)의 시클릭 메틸렌 활성 화합물을 형성하고, 시클릭 메틸렌 활성 화합물의 라디칼은 식
    의 형태로 나타내고, A5는 H, T1또는 T2이거나, D는 식의 라디칼(여기서, R1및 R5는 서로 독립적으로 H, Cl, Br, -CN, -NO2, -CO|2T1, -T1, -OT1또는 -OT4를 나타내고, R2및 R4는 서로 독립적으로 H, Cl, Br, -NO2, T1또는 -OT1을 나타내고, R3는 H, Cl, Br, -CN, -NO2, T2, -CO2T1또는 -OT1을 나타내고, T1은 임의로 -C1-C6-알콕시, -C1-C4-알콕시-C2-C5-알콕시 또는 -CO2T1으로 치환된 C1-C6-알킬 또는 C1-C4-T4를 나타내고, Tα는 임의로 Cl 및 (또는) Br 치환된 C2-C6알케닐을 나타내고, T4은 임의로 Cl, Br, -NO2및 (또는) -CO2T1으로 치환된 페닐을 나타내고, X는 0을 나타낸다)을 나타내는 화합물.
  9. 하기 화학식(IV)의 아민을 디아조화시키고, 디아조화 생성물을 하기 화학식(V)의 커플링 성분과 커플링시킴을 특징으로 하는, 제 1항에 따른 화합물의 제조 방법.
    D-NH2(IV)
    상기 식에서, A1내지 A5, D 및 X는 제 1항에 정의된 바와 같고, E는 예를 들면, -H, -CO2H, CH2OH, -CH2OH, -SO3H, -CH=O, -COT,, -CONH2또는 -CONHT와 같은 친전자성 치환에 의해 치환될 수 있는 치환기를 나타낸다.
  10. 하기 화학식(VIIa) 및 (VIIb)의 호변 이성질체로 존재할 수 있는 화학식(VII)의 화합물을 하기 화학식(VIII)의 엔아민과 축합 반응시킴을 특징으로 하는, 화학식(I) (식중, X는 O이다)의 염료 제조 방법.
    상기 식에서, G1은 O, NH 또는 NT, 바람직하게는 O를 나타내고, G2는 -OT, NH2또는 -NHT, 바람직하게는 OT1을 나타내고, D 및 A1내지 A5는 상기 정의한 바와 같다.
  11. 하기 화학식(VIIIa) 내지 (VIIIc)의 엔아민.
  12. 하기 화학식 (V)의 화합물.
    상기 식에서, E 및 X는 상기 제 1항에 정의된 바와같고, A1및 A2는 서로 독립적으로 H 또는 식 T, -COH, -CO-T, -CO2T, -CN, -CONH2, -CONHT, -CONT2, -CF3, -NO2, -NO, -SO2T, -OH, -OT, -OCOT, -OCO2T, -OSO2T, Cl, Br, 또는 I의 라디칼을 나타내고(여기서 T는 T1, T2, T3, T4또는 T5의 의미를 나타낼 수 있고, T1은 알킬, 시클로알킬 또는 아르알킬이고, T2는 알케닐이고, T3는 알키닐이고, T4는 아릴이고, T5는 헤트아릴이다), A3및 A4는 서로 독립적으로 전자 흡인 라디칼을 나타내거나, 그들이 결합되어 있는 C원자와 함께 시클릭 메틸렌-활성 화합을 형성하고, A5는 H 또는 식 T, -OT1, -NH2, -NHT, -NT2, -NHCOH, -NHCOT, -N=CH-T, -N-CT2또는 NHSO2T의 라디칼을 나타내거나, A1및 A2또는 A2및 A3는 그들 사이의 원자들과 함께 불포화되고 임의로 치환된 5- 또는 6-원 카르보- 또는 헤테로시클릭 라디칼을 형성하고, 이 때 A3또는 A4라디칼 중 하나가 포함되어 고리를 형성하는 경우, 다른 라디칼은 전자 흡인 라디칼을 나타내고, A1내지 A5의 라디칼은 임의로 1 이상의 SO3H, COOH 또는 K+및 B-기(여기서, K+및 B-는 상기한 바와 같다)를 포함한다.
  13. 하기 호학식(IXa) 또는 (IXb)의 아세트산 유도체를 하기 화학식(VIII)의 엔아민과 반응시킴을 특징으로 하는, 화합물 (Va) 또는 (Vb) 형태의 화학식(V) (식중, X가 O 또는 NH이다)의 화합물의 제조 방법.
    상기 식에서, A1내지 A5및 X는 제 1항에 정의된 바와 같고, E는 친전자성 치환에 의해 치환될 수 있는 치환기를 나타내고, G1은 O, NH 또는 NT를 나타내고, G2는 OT, NH2또는 NHT(여기서, T는 제 1항에 정의된 바와 같다)를 나타낸다.
  14. 하기 화학식(XI)의 트리플루오로아세트산 에스테르를 하기 화학식(XII)의 이량체성 시아노아세트산 에스테르와 축합 반응시킴을 특징으로 하는, 화학식(V) (하기 화학식(X)에 상응한다)의 화합물의 제조 방법.
    상기 식에서 T1은 제 1항에 정의된 바와 같다.
  15. 하기 화학식(XIII)의 피리디늄 염을 하기 화학식(II)의 화합물과 반응시켜 하기 화학식(XIV)의 화합물을 수득하고, 이들을 하기 화학식(XV)의 화합물과 반응시켜 하기 화학식(V)의 화합물을 수득함을 특징으로 하는, 화학식 (V)의 화합물의 제조 방법.
    상기 식에서 A1및 A2는 제 1항에 정의된 바와 같고, A3및 A4는 상기한 가장 광범위한 의미를 갖고, E는 친전자성 치환에 의해 치환될 수 있는 치환기를 나타내고, An-는 예를 들면, B-에 대하여 정의된 의미를 나타낼 수 있고, 특히 Cl-, Br-, I-, T1OSO3 -또는 TSO3 -를 나타내는 음이온이고, A5는 T1, T2또는 T3를 나타내고, Y1및 Y2는 서로 독립적으로 F, Cl, Br, I, -OSO2T, -OT, -ST 또는 SO2T와 같은 이탈기를 나타내고, X는 O, NH, NT1, NCOT, NCO2T 또는 NSO2T를 나타낸다.
  16. 하기 화학식(XVII)의 피리딘 유도체를 하기 화학식(II)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는, 하기 화학식(V)의 커풀링 성분의 제조 방법.
    상기 식에서, X는 O이고, A1내지 A4는 제 1항에서 정의된 의미이고, A5는 T를 나타내고, E는 친전자성 치환에 의해 치환될 수 있는 치환기를 나타낸다.
  17. 하기 화학식(XVIII)의 2-메틸피리돈을 염기 존재하에 하기 화학식(XIX)의 프탈산 에스테르와 반응시킴을 특징으로 하는, 하기 화학식(XX)에 상응하는 화학식(V)의 화합물의 제조 방법.
    상기 식에서, A1, A2, E, T1및 V1은 제 8항에 정의된 바와 같고, A5는 T1, T2또는 T3를 나타낸다.
  18. 셀룰로오스 섬유, 면, 울, 실크, 폴리아미드, 폴리아크릴로니트릴, 폴리에스테르 또는 폴리올레핀과 같은 천연 또는 합성 물질의 염색 및 날염을 위한 제 1항에 따른 염료의 용도.
  19. 소수성 합성 섬유 물질, 및 그의 천연 섬유 물질과의 혼합물의 염색 및 날염을 위한 제 4항에 따른 염료의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10028686A1 (de) 2000-06-09 2001-12-13 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Hydroxypyridonmethidazofarbstoffe
ATE352587T1 (de) * 2004-07-29 2007-02-15 Clariant Finance Bvi Ltd Azoliganden auf der basis von aminoantipyrine und ihre metallkomplexe zur verwendung als optische aufzeichnungsmedien
RS53599B1 (en) 2005-05-10 2015-02-27 Intermune, Inc. PIRIDON DERIVATIVES FOR STRESS MODULATION OF ACTIVATED PROTEIN KINASE SYSTEMS
CA2726588C (en) * 2008-06-03 2019-04-16 Karl Kossen Compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders
AR092742A1 (es) 2012-10-02 2015-04-29 Intermune Inc Piridinonas antifibroticas
KR102373700B1 (ko) 2014-04-02 2022-03-11 인터뮨, 인크. 항섬유성 피리디논

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2294380A (en) * 1939-12-23 1942-09-01 Squibb & Sons Inc Azo compound
US2431190A (en) * 1946-06-12 1947-11-18 Gen Aniline & Film Corp Diazotype prints with hydroxy pyridone couplers
US2888451A (en) * 1956-02-21 1959-05-26 Bayer Ag 3-arylazo derivatives of piperid-2-one-3-carboxylic acid esters and process for producing the same
DE1082598B (de) * 1956-02-21 1960-06-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von ª‡-Keto-2, 3, 4, 5-tetrahydro-ª‰-carbolinen
GB1256093A (en) * 1968-06-27 1971-12-08 Ici Ltd Water-insoluble monoazo dyestuffs
DE2015172A1 (de) * 1970-03-28 1971-10-21 Cassella Farbwerke Mainkur AG, 6000 Frankfurt-Fechenheim Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe
US4061642A (en) * 1972-06-22 1977-12-06 Cassella Farbwerke Mainkur Ag 2,4,6-Trisubstituted-3-pyridine carboxamides
AU491554B1 (en) * 1972-09-11 1975-03-06 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Pyridinium salts
US4116965A (en) * 1974-04-10 1978-09-26 Ciba-Geigy Corporation Styryl dyestuffs containing certain amino, cyanopyridine moieties
GB2036775B (en) * 1978-11-30 1983-01-12 Kodak Ltd Process for preparing azo dyes
US5212314A (en) * 1983-11-03 1993-05-18 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Alkoxyimino ether derivatives of 5-acyl-2(1H)-pyridinones
US4849522A (en) * 1983-11-03 1989-07-18 Merrell Dow Pharmaceuticals Novel alkoxyimino ether derivatives of 5-acyl-2(1H)-pyridinones
DE3517273A1 (de) * 1985-05-14 1986-11-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von azoverbindungen
US5418245A (en) * 1990-04-16 1995-05-23 Rhone-Poulenc Rorer International (Holdings) Inc. Styryl-substituted monocyclic and bicyclic heteroaryl compounds which inhibit EGF receptor tyrosine kinase
DE4020768A1 (de) * 1990-06-29 1992-01-02 Basf Ag Azofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der (1,2,4,) triazolo- (1,5-a) pyridinreihe
DE4326758A1 (de) * 1993-08-10 1995-02-16 Basf Ag [1,3,4]Triazolo[1,5-a]pyridine
DE4329296A1 (de) * 1993-08-31 1995-03-02 Basf Ag Azofarbstoffe mit einer Diazokomponente aus der Anilinreihe und Kupplungskomponente aus der Triazolopyridinreihe

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