KR950014231A - 반응성 염료, 이들의 제조방법 및 용도 - Google Patents

반응성 염료, 이들의 제조방법 및 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 신규 반응성 염료, 이들의 제조방법과 OH 그룹 및 NH 그룹을 함유하는 섬유 물질을 염색하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, D는 모노아조, 폴리아조, 금속 착물 아조, 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 프로마잔, 아조메틴, 디옥사진, 페나진, 스틸벤, 트리페닐메탄, 크산텐, 티옥산론 또는 니트로아릴 계열 화합물로부터 선택된 유기 염료의 라디칼이며, 나머지 치환체들은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

반응성 염료, 이들의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(I)의 반응성 염료.
    상기식에서, D는 모노아조, 폴리아조, 금속 착물 아조, 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 포르마잔, 아조메틴, 디옥사진, 페나진, 스틸벤, 트리페닐메탄, 크산텐, 티옥산톤 또는 니트로아릴 계열 화합물로부터 선택된 유기 염료의 라디칼이며, W는 직접 결합 또는 브리지 성분이고, R1은 H 또는 임의 치환된 C1-C4알킬이며, R2는 C1-C4알킬, 특히 메틸이고, X는 F, Cl 또는 Br이며, Z는 -CH=CH2또는 O-CH2-CH2-OSO3H이고, n은 1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, R2가 메틸이고, Z는 CH2CH2OSO3H임을 특징으로 하는 반응성 염료.
  3. 제1항에 있어서, D는 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 포르마잔, 아조메틴, 디옥사진, 페나진, 스틸벤, 트리페닐메탄, 크산텐, 티옥산톤 또는 니트로아릴계열 화합물로부터 선택된 유기 염료의 라디칼임을 특징으로 하는 반응성 염료.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 하기 일반식(1) 내지 (8)중의 하나에 상응함을 특징으로 하는 반응성 염료.
    상기식에서,
    B'는 일반식
    (여기서, R1, X, R2및 Z는 제1항에서 정의한 바와 같다)의 라디칼이며, R3은 H, 메틸, 메톡시 또는 염소이고, R4는 H 또는 SO3H이며, R5는 H, 메틸 또는 에틸이고,
    B는 일반식
    (여기서, 치환체 X, R2및 Z는 상기 정의한 바와 같다)의 라디칼이며, A는 임의 치환된 페닐렌 또는 임의 치환된 방향족-지방족 브리지성분을 나타내거나 또는 NR6, O 또는 S와 같은 헤테로 원자를 함유하는 그룹에 의해 임의 차단되며, C1-C6알콕시, OSO3H, SO3H, COOR 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 C1-C6알킬렌을 나타내며, 여기서 그룹 NR6은 브리지 성분 A내에서 그룹 NR1, 특히 E=또는 O와 함께 헤테로사이클릭 지방족 환을 형성할 수도 있으며, T1및 T2는 각각 독립적으로 H, Cl, Br, C1-C2알킬 OCH3, OC2H5, 아실아미노, C1-C2알콕시카보닐이고, R6및 R7은 각각 독립적으로 Hi 또는 OR, OSO3H, SO3H, COOR 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 C1-C4알킬이며, R은 H, CH3또는 C2H5이고, Me는 Cu 또는 Ni이며, Pc는 프탈로시아닌 라디칼이고, u+v+w는 3.4 내지 4.0이되, 단 u는 0.8 내지 2.0, v는 0 내지 1.0, w는 1.0 내지 3.0이며, R8및 R9는 각각 Hi 또는 OH, OSO3H, SO3H 또는 COOH에 의해 임의 치환된 C1-C2알킬이고, v1 및 w1은 각각 0 또는 1이되, w1이 v1과 동일하지는 않으며, R10및 R11은 각각 독립적으로 H, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, OH, 할로겐, COOH, NO2, SO3H, 설폰아미도, C1-C4알킬카보닐아미노, 임의 치환된 페닐카보닐아미도, C1-C4알킬설포닐아미노 또는 임의 치환된 페닐설포닐아미노이다.
  5. 제1항에 있어서, D가 모노아조, 폴리아조 또는 금속 착물 아조 계열 화합물로부터 선택된 유기 염료의 라디칼이며, 추기의 섬유-반응성 그룹을 함유하지 않음을 특징으로 하는 반응성 염료.
  6. 제5항에 있어서, 하기 일반식(9) 내지 (50)중의 하나에 상응함을 특징으로 하는 반응성 염료.
    하기 일반식(20) 내지 (50)의 염료의 금속 착물:
    상기식에서, B는 일반식
    (여기서, X, R2및 Z는 제1항에서 정의한 바와 같다)의 라디칼이며, 아실은 예를 들면 아세틸 또는 임의 치환된 벤조일이며, R17은 H; 또는 SO3H 또는 NH2에 의해 임의 치환된 C1-C2알킬이고, R1은 H, CH2또는 C2H5이며, R19는 H 또는 설포이고, R13은 H, CH2, OCH2또는 Cl이며, R12는 H, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, Cl, Br, COOH 또는 SO3H이고, R14는 H, OH, NH2, NHCOCH3, NHCOPh, Cl, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬이며, R16은 H, SO3H, CH2SO3H, Cl, C1-C4알킬설포닐, CN 또는 카복스아미드, 특히 CONH2이고, R15는 H, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, Cl, Br 또는 아실아미노, 특히 C1-C4알킬카보닐아미노 또는 임의 치환된 페닐카보닐아미노와 같은 아릴카보닐아미노, C1-C4알킬설포닐아미노, 아미노카보닐아미노, C1-C4알킬설포닐아미노 또는 아릴설포닐아미노이며, R18은 H, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, OH 또는 SO3H이고, 파선ㅇ로 나타낸 융합 환은 다른 가능한 나프탈렌 시스템을 나타낸다.
  7. 제1항에 있어서, 바람직하게는 모노아조 또는 폴리아조계열 화합물로부터 선택된 유기 염료의 라디칼인 라디칼 D가 하기 일반식의 그룹에 의해 1회 또는 2회 치환됨을 특징으로 하는 반응성 염료.
    Z'-O2S-(CH2)0-1
    상기식에서, Z'는 -CH=CH2, -CH2-CH2-OSO3H, -CH2-CH2-Cl, -CH2-CH2-Br, -CH2-CH2-S2O3H, -CH2-CH2-O-CO-CH3, -CH2-CH2-OPO3H2또는 CH2-CH2-OH이다.
  8. 제7항에 있어서, n은 1이며, W는 직접 결합이고, D는 하기 일반식(IX)의 라디칼임을 특징으로 하는 반응성 염료.
    상기식에서, R20은 H, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, Cl, Br 또는 아실아미노이며, R21은 H, C1-C4알콕시 또는 COOHdlrh, R22는 H, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, SO3H, Cl 또는 Br이며, K는 일반식
    (여기서, *으로 나타낸 결합은 그룹 -NR1-B에 결합되며, B는 제4항에서 정의한 바와 같다(의 2가라디칼이다.
  9. 제7항에 있어서, 하기 일반식(51) 내지 (58)중의 하나에 상응함을 특징으로 하는 반응성 염료.
    상기식에서,
    B는 일반식
    의 라디칼을 포함하며, R1은 H, CH3또는 C2H5이고, R20은 H, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아실아미노, Cl 또는 Br이며, R21은 H, C1-C4알콕시, Cl, Br 또는 COOH이고, R22는 H, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, Cl, Br 또는 SO3H이다.
  10. 제1항에 있어서, 하기 일반식(XI)의 반응성 염료.
    상기식에서, DK는 벤젠 또는 나프탈렌 계열 화합물의 디아조 성분의 라디칼이며,
    KK는 구조식
    의 커플링 성분의 라디칼이고, 여기서 구조식(XII)의 라디칼 및 아조 그룹은 *으로 나타낸 결합을 통해 서로 결합되어 있으며,
    B는 일반식
    의 라디칼이고, Y는 B와는 상이한 헤테로사이클릭 섬유-반응성 라디칼이며, R0및 R1은 각각 독립적으로 H, 또는 임의 치환된 C1-C6알킬이다.
  11. 제10항에 있어서, 하기 일반식(61) 내지 (72)의 반응성 염료.
    상기식에서, R0은 H, CH3또는 C2H5이며, R25는 H, C1, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, OH 또는 SO3H이고, R26은 H, C1-C4알콕시 또는 아실아미노이며, X 및 Z는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  12. a) 하기 일반식(II)의 염료를 하기 일반식(III)의 트리할로게노트리아진 n몰과 축합시켜 하기 일반식(IV)의 화합물을 수득하고, 일반식(IV)의 화합물을 하기 일반식(V)의 성분 n몰과 추가로 축합시키거나 b) 이와는 역순으로, 하기 일반식(III)의 트리할로게노트리아진을 하기 일반식(V)의 성분과 축합시켜 하기 일반식(VI)의 1차 축합 생성물을 수득하고, 일반식(VI)의 화합물 n몰을 하기 일반식(II)의 염료와 추가로 축합시키거나 c) 적합한 전구체를 트리할로게노트리아진(III) 및 하기 일반식(V)의 성분과 축합시키거나 적합한 전구체를 하기 일반식(VI)의 1차 축합 생성물과 축합시킨 후 염료를 합성시켜 일반식(I)의 반응성 염료를 제조하는 방법.
    상기식에서, D는 모노아조, 폴리아조, 금속 착물 아조, 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 포르마잔, 아조메틴, 디옥사진, 페나진, 스텔틸벤, 트리페닐메탄, 크산텐, 티옥산톤 또는 니트로아릴 계열 화합물로부터 선택된 유기 염료의 라디칼이며, W는 직접 결합 또는 브리지 성분이고, R1은 H, 또는 임의 치환된 C1-C4알킬이며, R2는 C1-C4알킬, 특히 메틸이고, X는 F, Cl 또는 Br이며 Z는 -CH=CH2또는 -CH2-CH2-OSO3H이고, n은 1 또는 2이다.
  13. 일반식의 3-알킬-2-옥소-옥사줄리디논과 2-머캄토에탄올과의 반응에 의한 수득된 일반식 R2-NH-C2H4-S-C2H4-OH의 화합물을 산화에 의해, 특히 H2O2를 사용하여 일반식 R2-NH-CH2CH2SO2-CH2CH2OH의 화합물로 전환시킨 후, 이를 통상의 방법으로 하기 일반식(V)의 화합물로 전환시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(V)의 화합물을 제조하는 방법.
    R2-NH-CH2CH2-SO2Z (V)
    상기식에서, R2는 C1-C4알킬, 특히 메틸이며, Z는 -CH2CH2-OSO3H 또는 -CH=CH2이다.
  14. 하이드록실 그룹 또는 아미드 그룹을 함유하는 천연 또는 합성 물질을 염색 또는 날염하기 위한 제1항에 따른 반응성 염료의 용도.
  15. 제1항에 따른 염료로 염색시킨, 하이드록실 그룹 또는 아미드 그룹을 함유하는 물질을 포함함을 특징으로 하는 직물 제품.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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