JPH0742427B2 - インクジエツト記録系用記録液 - Google Patents
インクジエツト記録系用記録液Info
- Publication number
- JPH0742427B2 JPH0742427B2 JP61230197A JP23019786A JPH0742427B2 JP H0742427 B2 JPH0742427 B2 JP H0742427B2 JP 61230197 A JP61230197 A JP 61230197A JP 23019786 A JP23019786 A JP 23019786A JP H0742427 B2 JPH0742427 B2 JP H0742427B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- dyes
- recording liquid
- ink jet
- recording
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/56—Tetrazo dyes of the type
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は式 式中、K1及びK2=1個以下のスルホ基を含む、ベンゼ
ン、ナフタレン及びβ−カルボニル化合物並びに5−ま
たは6員の窒素複素環式化合物よりなる群からのカツプ
リング成分の基、 R1及びR2=H、Cl、CH3、OCH3またはCOOHそして n、m及びp=0〜2、 の染料またはその塩を含み、その際に分子中のスルホ基
の全数が2〜6個であることを特徴とする、インクジエ
ツト記録系に対する記録液に関するものである。
ン、ナフタレン及びβ−カルボニル化合物並びに5−ま
たは6員の窒素複素環式化合物よりなる群からのカツプ
リング成分の基、 R1及びR2=H、Cl、CH3、OCH3またはCOOHそして n、m及びp=0〜2、 の染料またはその塩を含み、その際に分子中のスルホ基
の全数が2〜6個であることを特徴とする、インクジエ
ツト記録系に対する記録液に関するものである。
また本発明はインクジエツト記録系におけるかかる記録
液の使用に関するものである。
液の使用に関するものである。
ここに好適な染料(I)は式 式中、K′1及びK′2=1個以下のスルホ基を含む、
ベンゼン、ナフタレン、ピラゾロン、ピリジン、ピリミ
ジンまたはアセトアリーリド系からのカツプリング成分
の基、そして q及びr=0または1、 のもの及び式 式中、p′及びq′=0または1、 のものである。
ベンゼン、ナフタレン、ピラゾロン、ピリジン、ピリミ
ジンまたはアセトアリーリド系からのカツプリング成分
の基、そして q及びr=0または1、 のもの及び式 式中、p′及びq′=0または1、 のものである。
好適な染料I〜IIIはK1、K2、K′1及びK′2が式IV
〜XIIのカツプリング成分の基を表わすものである。
〜XIIのカツプリング成分の基を表わすものである。
基K1、及びK2は同一もしくは相異なるものであつてもよ
い。
い。
式中、R3=H、Cl、OCH3、COOHまたはSO3H、 R4=OHまたはNH2、 R5=OH、NH2、NHCH2COOH、NHCONH2、NHCOCH3またはNHCO
CH2O、 R6=H、CH3、COOH、COOH3またはCOOC2H5、 R7=H、フエニルまたは2−、3−もしくは4−スルホ
フエニル、 R8=H、CN、CONH2、COOHまたはSO3H、 R9=HまたはCH3、 X=O、S、NHまたはNCN、 s=1または2、そして t=0または1。
CH2O、 R6=H、CH3、COOH、COOH3またはCOOC2H5、 R7=H、フエニルまたは2−、3−もしくは4−スルホ
フエニル、 R8=H、CN、CONH2、COOHまたはSO3H、 R9=HまたはCH3、 X=O、S、NHまたはNCN、 s=1または2、そして t=0または1。
記録液は1種またはそれ以上の染料(I)を含有し得
る。
る。
染料は一般にその塩、殊にアルカリ金属塩(Li、Naまた
はK)、アンモニウム塩、モノ−、ジ−もしくはトリス
−C1〜C4−アルキルアンモニウム塩または殊にC1〜C4−
アルカノールアンモニウム塩の状態で用いられる。
はK)、アンモニウム塩、モノ−、ジ−もしくはトリス
−C1〜C4−アルキルアンモニウム塩または殊にC1〜C4−
アルカノールアンモニウム塩の状態で用いられる。
ここに好適なアンモニウム塩は陽イオン 式中、R9=H、随時OHにより置換されていてもよいC1〜
C4−アルキルまたはヒドロキシ−C1〜C4−アルコキシ−
C1〜C4−アルキル、殊にCH3、C2H5、CH2CH2OH、CH2CHOH
CH3もしくはC3H6OC2H4OHそして R10=C1〜C4−ヒドロキシアルキルまたはC1〜C4−ヒド
ロキシアルコキシ−C1〜C4−アルキル、殊にCH2CH2OH、
CH2CHOHCH3もしくはC3H6OC2H4O4、 を有するものである。
C4−アルキルまたはヒドロキシ−C1〜C4−アルコキシ−
C1〜C4−アルキル、殊にCH3、C2H5、CH2CH2OH、CH2CHOH
CH3もしくはC3H6OC2H4OHそして R10=C1〜C4−ヒドロキシアルキルまたはC1〜C4−ヒド
ロキシアルコキシ−C1〜C4−アルキル、殊にCH2CH2OH、
CH2CHOHCH3もしくはC3H6OC2H4O4、 を有するものである。
染料Iは式 のジアミンのテトラアゾ化によるそれ自体公知である方
法及びテトラアゾ化生成物とカツプリング成分K1−H及
びK2−Hとのカツプリングにより調製する。
法及びテトラアゾ化生成物とカツプリング成分K1−H及
びK2−Hとのカツプリングにより調製する。
本発明による記録液は一般に1種またはそれ以上の染料
(I)約1〜20重量%、水及び/または極性プロトン性
または二極性非プロトン性溶媒並びに適当ならば他の通
常の成分80〜99重量%を含有する。
(I)約1〜20重量%、水及び/または極性プロトン性
または二極性非プロトン性溶媒並びに適当ならば他の通
常の成分80〜99重量%を含有する。
ここに好適な溶媒は多価アルコール及びそのエーテルま
たはエステル、カルボン酸アミド、スルホキシド並びに
スルホン、殊に200より小さい分子量を有するものであ
る。殊に適する溶媒の例には次のものがある:エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、2−ヒドロキシエチルアセテート、2−(2′
−ヒドロキシ)−エチルアセテート、グリセリン、1,2
−ジヒドロキシプロパン、1−メトキシ−2−プロパノ
ール、2−メトキシ−1−プロパノール、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ホルム
アミド、N−メチルピロリドン、ε−カプロラクタム、
N−メチル−ε−カプロラクタム、テトラメチル尿素、
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジン、N,N′−ジメチル
プロピレン尿素、ジメチルスルホキシド、ジメチルスル
ホン及びスルホラン。
たはエステル、カルボン酸アミド、スルホキシド並びに
スルホン、殊に200より小さい分子量を有するものであ
る。殊に適する溶媒の例には次のものがある:エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、2−ヒドロキシエチルアセテート、2−(2′
−ヒドロキシ)−エチルアセテート、グリセリン、1,2
−ジヒドロキシプロパン、1−メトキシ−2−プロパノ
ール、2−メトキシ−1−プロパノール、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ホルム
アミド、N−メチルピロリドン、ε−カプロラクタム、
N−メチル−ε−カプロラクタム、テトラメチル尿素、
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジン、N,N′−ジメチル
プロピレン尿素、ジメチルスルホキシド、ジメチルスル
ホン及びスルホラン。
本発明によるインクは例えば染料(I)を適当ならば昇
温下で、そして追加の無機または有機塩を用いて水及び
/または1種もしくはそれ以上の溶媒に溶解させること
により調製し;適当ならば通常のイオン性または非イオ
ン性添加物、例えば粘度を減少させ、そして/または表
面張力を増加させ得るものを更に使用し得る。
温下で、そして追加の無機または有機塩を用いて水及び
/または1種もしくはそれ以上の溶媒に溶解させること
により調製し;適当ならば通常のイオン性または非イオ
ン性添加物、例えば粘度を減少させ、そして/または表
面張力を増加させ得るものを更に使用し得る。
使用し得る無機塩基には例えば水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウムがある。
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウムがある。
使用し得る有機塩基には例えばエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、N−メチルエ
タノールアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、N
−メチルジエタノールアミン、1−アミノ−2−プロパ
ノール、2−アミノ−1−プロパノール、ジ−イソプロ
パノールアミン、N−2−ヒドロキシエチルジイソプロ
パノールアミン、トリス−N,N,N−〔2−(2′−ヒド
ロキシエトキシ)エチル〕−アミンまたはナトリウムメ
チラート、リチウムエチラートもしくはカルシウムt−
ブチラートがある。
タノールアミン、トリエタノールアミン、N−メチルエ
タノールアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、N
−メチルジエタノールアミン、1−アミノ−2−プロパ
ノール、2−アミノ−1−プロパノール、ジ−イソプロ
パノールアミン、N−2−ヒドロキシエチルジイソプロ
パノールアミン、トリス−N,N,N−〔2−(2′−ヒド
ロキシエトキシ)エチル〕−アミンまたはナトリウムメ
チラート、リチウムエチラートもしくはカルシウムt−
ブチラートがある。
本発明による染料をインクジエツトインクに用いる場
合、水、光及び摩耗に対して良好な堅牢性の高コレトラ
ストの鋭敏な像が得られる。
合、水、光及び摩耗に対して良好な堅牢性の高コレトラ
ストの鋭敏な像が得られる。
本発明によるインクは貯蔵及び使用中に安定であり、そ
してその粘度及び表面張力は種々の要求に合うように適
合させることができ;これらのものは良好な記録能及び
照射に対する安定性を有する。
してその粘度及び表面張力は種々の要求に合うように適
合させることができ;これらのものは良好な記録能及び
照射に対する安定性を有する。
実施例 1 式(a) の染料3gを水67g及びジエチレングリコール30gに室温で
溶解させ;この溶液を1μmのフイルターを通して過
し、次に真空中で脱気した。光、摩擦及び水に堅牢性で
ある記憶を与える黒色インクが得られた。λmax=662nm 実施例 2〜8 実施例1に使用される染料の代りに式(b)〜(h)の
染料を用いる場合、光、摩擦及び水に堅牢性である記録
を与える黒色インクが同様に得られた。
溶解させ;この溶液を1μmのフイルターを通して過
し、次に真空中で脱気した。光、摩擦及び水に堅牢性で
ある記憶を与える黒色インクが得られた。λmax=662nm 実施例 2〜8 実施例1に使用される染料の代りに式(b)〜(h)の
染料を用いる場合、光、摩擦及び水に堅牢性である記録
を与える黒色インクが同様に得られた。
実施例 9 式(i)の染料3gをジメチルスルホキシド30g及びエチ
レングリコール67gに室温で溶解させ;この溶液を1μ
mのフイルターを通して過し、次に真空中で脱気し
た。光、摩擦及びそれに堅牢性である記録を与える黒色
インクが得られた。
レングリコール67gに室温で溶解させ;この溶液を1μ
mのフイルターを通して過し、次に真空中で脱気し
た。光、摩擦及びそれに堅牢性である記録を与える黒色
インクが得られた。
実施例 10〜15 実施例9に使用される染料の代りに式(k)〜(o)の
染料を用いる異合、光、摩擦及び水に堅牢性である記録
を与える黒色インクが得られた。
染料を用いる異合、光、摩擦及び水に堅牢性である記録
を与える黒色インクが得られた。
実施例 16 式(p)の染料3gをε−カプロラクタム20g、水60g及び
グリセリル17gに室温で溶解させ;この溶液を1μmの
フイルターを通して過し、次に真空中で脱気した。
光、摩擦及び水に堅牢性である記録を与える黒色インク
が得られた。
グリセリル17gに室温で溶解させ;この溶液を1μmの
フイルターを通して過し、次に真空中で脱気した。
光、摩擦及び水に堅牢性である記録を与える黒色インク
が得られた。
実施例 17〜22 実施例16に使用される染料の代りに式(q)〜(v)の
染料を用いる場合、光、摩擦及び水に堅牢性である記録
を与える黒色インクが得られた。
染料を用いる場合、光、摩擦及び水に堅牢性である記録
を与える黒色インクが得られた。
Claims (3)
- 【請求項1】式 式中、K1及びK2=1個以下のスルホ基を含む、ベンゼ
ン、ナフタレン及びβ−ジカルボニル化合物並びに5−
または6員の窒素環式化合物よりなる群からのカツプリ
ング成分の基、 R1及びR2=H、Cl、CH3、OCH3またはCOOHそして n、m及びp=0〜2、 の染料またはその塩を含み、その際に分子中のスルホ基
の全数が2〜6個であることを特徴とする、インクジエ
ツト記録系に対する記録液。 - 【請求項2】式 式中、K′1及びK′2=1個以下のスルホ基を含む、
ベンゼン、ナフタレン、ピラゾロン、ピリジン、ピリミ
ジンまたはアセトアセトアリーリド系からのカツプリン
グ成分の基、そして q及びr=0または1、 の染料を含む、ことを特徴とする、特許請求の範囲第1
項記載の記録液。 - 【請求項3】式 式中、p′及びq′=0または1、 の染料を含むことを特徴とする、特許請求の範囲第1項
記載の記録液。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3535661.8 | 1985-10-05 | ||
DE19853535661 DE3535661A1 (de) | 1985-10-05 | 1985-10-05 | Aufzeichnungsfluessigkeit fuer die verwendung in tintenstrahl-aufzeichnungssystemen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62124168A JPS62124168A (ja) | 1987-06-05 |
JPH0742427B2 true JPH0742427B2 (ja) | 1995-05-10 |
Family
ID=6282894
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61230197A Expired - Lifetime JPH0742427B2 (ja) | 1985-10-05 | 1986-09-30 | インクジエツト記録系用記録液 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0218143A3 (ja) |
JP (1) | JPH0742427B2 (ja) |
DE (1) | DE3535661A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5216437A (en) * | 1989-02-02 | 1993-06-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, and recording method making use of same |
JP2663303B2 (ja) * | 1989-02-02 | 1997-10-15 | キヤノン株式会社 | インク及び記録方法 |
DE4424484A1 (de) | 1994-07-12 | 1996-01-18 | Bayer Ag | Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
DE4441232A1 (de) * | 1994-11-19 | 1996-05-23 | Cassella Ag | Wasserlösliche Polyazofarbstoffe |
DE19638891A1 (de) * | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Verfahren zum Färben von cellulosehaltigen Materialien mit Disazofarbstoffen |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4399443A (en) * | 1981-01-14 | 1983-08-16 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Ink composition and method for ink jet recording |
-
1985
- 1985-10-05 DE DE19853535661 patent/DE3535661A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-09-24 EP EP86113137A patent/EP0218143A3/de not_active Withdrawn
- 1986-09-30 JP JP61230197A patent/JPH0742427B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62124168A (ja) | 1987-06-05 |
EP0218143A3 (de) | 1988-03-02 |
DE3535661A1 (de) | 1987-04-09 |
EP0218143A2 (de) | 1987-04-15 |
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