JPS5935934B2 - 水不溶性モノアゾ化合物及びその製造法 - Google Patents
水不溶性モノアゾ化合物及びその製造法Info
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- JPS5935934B2 JPS5935934B2 JP6062076A JP6062076A JPS5935934B2 JP S5935934 B2 JPS5935934 B2 JP S5935934B2 JP 6062076 A JP6062076 A JP 6062076A JP 6062076 A JP6062076 A JP 6062076A JP S5935934 B2 JPS5935934 B2 JP S5935934B2
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【発明の詳細な説明】
本発明は式
（式中、Ｒ，は水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ
基、メチル基、メトキシ基を表わし、Ｒ２は水素原子、
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコ
キシアルキル基、アルコキシアルコキシアルコキシアル
キル基、アルコキシアルコキシアルコキシアルコキシア
ルキル基、アラルキル基、アリーロキシアルキル基、ア
リーロキシアルコキシアルキル基、アリーロキシアルコ
キシアルコキシアルキル基、アラルコキシアルキル基、
．アラルコキシアルコキシアルキル基、アラルコキシア
ルコキシアルコキシアルキル基、シアノ−アルキル基、
塩素原子または臭素原子で置換されたアルキル基、置換
基を有しうるフエニル基、ナフチル基、シクロアルキル
基、シクロアルキルアルキル基、シクロアルキルアルコ
キシアルキル基、シクロアルコキシアルキル基、シクロ
アルコキシアルコキシアルキル基、アルケニル基、アラ
アルケニル基、複素環式基で置換されたアルキル基、複
素環式基で置換されたアルコキシアルキル基、アシロキ
シアルキル基、アルコキシカルボニルオキシアルキル基
、アリ一．ロキシカルボニルオキシアルキル基、フエニ
ルカルバモイロキシアルキル基（ここでＲ３及びＲ４は
それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アシル基、アル
コキシカルボニル基、置換基を有しうるフエノキシカル
ボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基を表わすかもしくはＲ３及びＲ４は窒素原子と一緒に
５又は６員の複素環を形成する。
基、メチル基、メトキシ基を表わし、Ｒ２は水素原子、
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコ
キシアルキル基、アルコキシアルコキシアルコキシアル
キル基、アルコキシアルコキシアルコキシアルコキシア
ルキル基、アラルキル基、アリーロキシアルキル基、ア
リーロキシアルコキシアルキル基、アリーロキシアルコ
キシアルコキシアルキル基、アラルコキシアルキル基、
．アラルコキシアルコキシアルキル基、アラルコキシア
ルコキシアルコキシアルキル基、シアノ−アルキル基、
塩素原子または臭素原子で置換されたアルキル基、置換
基を有しうるフエニル基、ナフチル基、シクロアルキル
基、シクロアルキルアルキル基、シクロアルキルアルコ
キシアルキル基、シクロアルコキシアルキル基、シクロ
アルコキシアルコキシアルキル基、アルケニル基、アラ
アルケニル基、複素環式基で置換されたアルキル基、複
素環式基で置換されたアルコキシアルキル基、アシロキ
シアルキル基、アルコキシカルボニルオキシアルキル基
、アリ一．ロキシカルボニルオキシアルキル基、フエニ
ルカルバモイロキシアルキル基（ここでＲ３及びＲ４は
それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アシル基、アル
コキシカルボニル基、置換基を有しうるフエノキシカル
ボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基を表わすかもしくはＲ３及びＲ４は窒素原子と一緒に
５又は６員の複素環を形成する。
但しＲ３とＲ４が共に水素原子の場合を除く。）を表わ
す。ここでアルキル及びアルコキシの意味は炭素数が１
個乃至６個のものを表わすものとする。）で表わされる
水不溶性モノアゾ化合物およびその製造法に関する。
す。ここでアルキル及びアルコキシの意味は炭素数が１
個乃至６個のものを表わすものとする。）で表わされる
水不溶性モノアゾ化合物およびその製造法に関する。
式（３）で表わされる化合物は一般に次の方法によつて
得ることができる。すなわち式 （式中Ｒ１は後記のものを表わす。
得ることができる。すなわち式 （式中Ｒ１は後記のものを表わす。
）で示されるアミンをジアゾ化し
式
（式中Ｒ２は後記のものを表わす。
）で表わされるカツプリング成分とカツプリングするこ
とによつて得ることができる（本願の第２の発明）。
とによつて得ることができる（本願の第２の発明）。
式（３）で表わされる化合物はさらには以下の本法によ
つても製造できる。
つても製造できる。
（式中Ｒｌ，Ｒ２は前記式（ １）におけるものと同じ
意味を表わす。
意味を表わす。
）で表わされる化合物をテトラヒドロフルフリールアル
コールとエステル交換する方法である（本願の第３の発
明）。
コールとエステル交換する方法である（本願の第３の発
明）。
本発明の目的とするところは疎水性繊維特にポリエステ
ル繊維又はアセテート繊維を堅牢な黄色乃至緑黄色に染
色する水不溶性モノアゾ化合物を提供することにある。
ル繊維又はアセテート繊維を堅牢な黄色乃至緑黄色に染
色する水不溶性モノアゾ化合物を提供することにある。
本発明の化合物に類似する染料がこれまでに多・数報告
されているが、これら公知の染料は各々に特質があつて
実用化されているものもあるが、いずれも種々の欠点を
持つている。
されているが、これら公知の染料は各々に特質があつて
実用化されているものもあるが、いずれも種々の欠点を
持つている。
本発明は、鋭意研究、検討した結果、（３）で示される
化合物を用いて疎水性繊維特にポリエステル繊維または
アセテート繊維を染色及び捺染した場合に、諸堅牢度が
著しくすぐれ、特に日光堅牢度の著しく優れた美麗な黄
色乃至緑黄色の染色物が得られる事を見出し、本発明を
完成するに至つた。
化合物を用いて疎水性繊維特にポリエステル繊維または
アセテート繊維を染色及び捺染した場合に、諸堅牢度が
著しくすぐれ、特に日光堅牢度の著しく優れた美麗な黄
色乃至緑黄色の染色物が得られる事を見出し、本発明を
完成するに至つた。
本発明の化合物のカツプリング成分は特公昭４６−１９
７１６号に記載されているが、そのジアゾ成分中には、
本発明で使用するジアゾ成分の如き、基によつて置換さ
れたフエニルについては全く記載がない。
７１６号に記載されているが、そのジアゾ成分中には、
本発明で使用するジアゾ成分の如き、基によつて置換さ
れたフエニルについては全く記載がない。
本発明の一つの特徴はこのジアゾ成分にある。特に置換
基− ＣＯＯＣＨ２よ ノをアゾ基のパが極めて優れ、
なおかつ昇華堅牢度の優れたものであつた。
基− ＣＯＯＣＨ２よ ノをアゾ基のパが極めて優れ、
なおかつ昇華堅牢度の優れたものであつた。
この事は一般に、染着性、ビルドアツプ性の向上と、昇
華堅牢度の向上とは相反する関係にあり、どちらかの点
を犠性にしなければならないか、もしくは両方をある程
度の水準に押さえなければならないのが実情であるとい
う事を考えた場合、極めて注目すべきものである。本発
明の前記（３）の化合物はたとえは次の如くして得られ
る。
華堅牢度の向上とは相反する関係にあり、どちらかの点
を犠性にしなければならないか、もしくは両方をある程
度の水準に押さえなければならないのが実情であるとい
う事を考えた場合、極めて注目すべきものである。本発
明の前記（３）の化合物はたとえは次の如くして得られ
る。
下記式（１）で表わされるアミンを鉱酸中で常法により
ジアゾ化し、そして式（２）で表わされるカツプリング
成分とカツプリングする事によつて得られる。
ジアゾ化し、そして式（２）で表わされるカツプリング
成分とカツプリングする事によつて得られる。
ρ
（Ｒ１ ，Ｒ２の意味は式（３）における意味と同じで
ある。
ある。
）カツプリング反応は、式（３）で表わされるカツプリ
ング成分を好ましくは弱塩基性で溶解した液又はけんだ
くした液に、先のジアゾ化液を注下することにより行な
うことができる。式（１）で表わされるアミン例えは、
下記式（５）で表わされるニトロアリールカルボン酸ク
ロライドをテトラヒドロフルフリルアルコールと反応さ
せそして得られた下記式（６）のニトロアリールカルボ
ン酸エステルをあるいは式（７）のニトロアリールカル
ボン酸を還元して、式（８）のアミノ−アリールカルボ
ン酸とし、これをテトラヒドロフルフリルアルコールで
エステル化する事によつて得られる。
ング成分を好ましくは弱塩基性で溶解した液又はけんだ
くした液に、先のジアゾ化液を注下することにより行な
うことができる。式（１）で表わされるアミン例えは、
下記式（５）で表わされるニトロアリールカルボン酸ク
ロライドをテトラヒドロフルフリルアルコールと反応さ
せそして得られた下記式（６）のニトロアリールカルボ
ン酸エステルをあるいは式（７）のニトロアリールカル
ボン酸を還元して、式（８）のアミノ−アリールカルボ
ン酸とし、これをテトラヒドロフルフリルアルコールで
エステル化する事によつて得られる。
あるいは、上記の反応においてテトロヒドロフルフリー
ルアルコールのかわりにエチルアルコールを反応させて
得られる下記式（９）で表わされるアミノ−アリールカ
ルボン酸エチルエステルを塩基性触媒又は酸触媒（好ま
しくは塩基性触媒であり特にナトリウムメチラート）の
存在下でテトラヒドロフルフリールアルコールとエステ
ル交換させる事により得られる。
ルアルコールのかわりにエチルアルコールを反応させて
得られる下記式（９）で表わされるアミノ−アリールカ
ルボン酸エチルエステルを塩基性触媒又は酸触媒（好ま
しくは塩基性触媒であり特にナトリウムメチラート）の
存在下でテトラヒドロフルフリールアルコールとエステ
ル交換させる事により得られる。
（目５）〜（９）におけるＲ１の意味は規３）における
Ｒ，と同じである。
Ｒ，と同じである。
）式（１）で表わされるアミンの具体例の代表的なもの
としてはを挙げることができる。
としてはを挙げることができる。
尚、本発明で使用されるカツプリング成分（２）は公知
の方法（たとえばベリヒテ（Ｂｅｒｌｃｈｔｅ）２９−
６５４（１８９６）記載の方法）により得られる。
の方法（たとえばベリヒテ（Ｂｅｒｌｃｈｔｅ）２９−
６５４（１８９６）記載の方法）により得られる。
即ち、アセト酢酸メチルエステルとシアノ酢酸メチルエ
ステル及び式Ｑ８）で表わされるアミンを（Ｒ２の意味
は式（１），（３）における意味と同じである。
ステル及び式Ｑ８）で表わされるアミンを（Ｒ２の意味
は式（１），（３）における意味と同じである。
）加熱反応せしめ、冷却後、水を加えて希釈し、次いで
塩酸又は硫酸を加えて酸性とし、析出する結晶を濾別し
て得られる。
塩酸又は硫酸を加えて酸性とし、析出する結晶を濾別し
て得られる。
このようにして得られる式（２）で表わされるカツプリ
ング成分の具体例としてはなどを挙げることができる。
ング成分の具体例としてはなどを挙げることができる。
更に、式（３）で表わされる化合物は次の如くし得る事
ができる。
ができる。
即ち、式（９）で表わされるアミンをジアゾ化し一般式
（２）で表わされるカツプリング成分とカツリングして
得られる式ａυの染料を（Ｒ，，Ｒ２の意味は式（３）
におけるＲ，，Ｒ２と同じである。
（２）で表わされるカツプリング成分とカツリングして
得られる式ａυの染料を（Ｒ，，Ｒ２の意味は式（３）
におけるＲ，，Ｒ２と同じである。
）酸触媒（たとえばｐ−トルエンスルホン酸）の存在下
でテトロヒドロフルフリールーアルコールとエステル交
換させる事によつて得られる。
でテトロヒドロフルフリールーアルコールとエステル交
換させる事によつて得られる。
さらに具体的には以下のようにして得られる式（９）で
表わされるモノアゾ染料を酸触媒好ましくはｐ−トルエ
ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、エチルベンゼンス
ルホン酸の存在下テトラヒドロフルフリルアルコールと
５０〜１６０℃好ましくは１２０〜１５０℃２〜１５時
間反応せしめて得られる。このエステル交換、反応の触
媒としてはベンゼンスルホン酸類を挙げたがこれらにこ
だわることなく他の触媒を用いて行なうことができる。
本発明の化合物である式（３）の化合物は疎水性繊維を
染色するために使用されるが、その際化合物を適当な分
散剤と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕して用いる。
表わされるモノアゾ染料を酸触媒好ましくはｐ−トルエ
ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、エチルベンゼンス
ルホン酸の存在下テトラヒドロフルフリルアルコールと
５０〜１６０℃好ましくは１２０〜１５０℃２〜１５時
間反応せしめて得られる。このエステル交換、反応の触
媒としてはベンゼンスルホン酸類を挙げたがこれらにこ
だわることなく他の触媒を用いて行なうことができる。
本発明の化合物である式（３）の化合物は疎水性繊維を
染色するために使用されるが、その際化合物を適当な分
散剤と共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕して用いる。
分散化した染剤はペースト状で使用するか、あるいはス
ブレー乾燥法等によつて粉末状として用いるのが好まし
い。この様にして得られた染剤は、繊維を浸漬した水性
媒体中で加圧下１０５℃以上、好ましくは、１１０〜１
４０℃で染色するのが有利である。また、ｏ−フエニル
ーフエノールやトリクロロベンゼン等のキヤリヤ一の存
在下に、比較的高温例えば水の沸騰状態で染色すること
もできる。
ブレー乾燥法等によつて粉末状として用いるのが好まし
い。この様にして得られた染剤は、繊維を浸漬した水性
媒体中で加圧下１０５℃以上、好ましくは、１１０〜１
４０℃で染色するのが有利である。また、ｏ−フエニル
ーフエノールやトリクロロベンゼン等のキヤリヤ一の存
在下に、比較的高温例えば水の沸騰状態で染色すること
もできる。
あるいはまた染料分散液を布にパッチインクし１５０〜
２３０℃で３０秒〜１分間の乾燥処理をするいわゆるサ
ーモゾル染色法も可能である。一方、捺染を行う場合に
は染料分散液を適当な糊と共に練り合せ、これを布にパ
ッチインクし、スチ一．ミングまたはサーモゾール方式
で目的が達せられる。次に実施例をあげて本発明を更に
詳しく説明する。
２３０℃で３０秒〜１分間の乾燥処理をするいわゆるサ
ーモゾル染色法も可能である。一方、捺染を行う場合に
は染料分散液を適当な糊と共に練り合せ、これを布にパ
ッチインクし、スチ一．ミングまたはサーモゾール方式
で目的が達せられる。次に実施例をあげて本発明を更に
詳しく説明する。
実施例中部とあるのは重量部を意味する。
実施例 １
公知の方法によつて得られるｐ−アミノー安息香酸エチ
ルエステル８．３部、テトラヒドロフルフリルアルコー
ル２５．５部、ナトリウムメチラート０．１部を１７０
〜７５℃の温度で５時間反応せしめ、その際に生成する
エチルアルコールを留出せしめる。
ルエステル８．３部、テトラヒドロフルフリルアルコー
ル２５．５部、ナトリウムメチラート０．１部を１７０
〜７５℃の温度で５時間反応せしめ、その際に生成する
エチルアルコールを留出せしめる。
反応後、冷却し、水２００部を加え、２時間、氷冷撹拌
し得られた白色結晶を濾別水洗後乾燥すればｐ−アミノ
−安臭香酸−テトラヒドロフルフリルエステル９．６部
が得られる。得られたアミノ安息香酸エステル８．８部
を濃塩酸１６部と水１００部に溶解させ、氷冷下０〜３
℃にて亜硝酸ソーダ２．８部及び水２０部からなる溶液
を滴下する。０〜３℃にて１時間撹拌後スルフアミン酸
を少量加えジアゾ液とする。
し得られた白色結晶を濾別水洗後乾燥すればｐ−アミノ
−安臭香酸−テトラヒドロフルフリルエステル９．６部
が得られる。得られたアミノ安息香酸エステル８．８部
を濃塩酸１６部と水１００部に溶解させ、氷冷下０〜３
℃にて亜硝酸ソーダ２．８部及び水２０部からなる溶液
を滴下する。０〜３℃にて１時間撹拌後スルフアミン酸
を少量加えジアゾ液とする。
一方、１〜（γ−メトキシ−プロピル）−３ーシアノ−
４ −メチル− ６ −ヒドロキシピリド一２−オン
８．９部、酢酸ソーダ３０部、水４００部を溶解しカツ
プリング溶液とする。
４ −メチル− ６ −ヒドロキシピリド一２−オン
８．９部、酢酸ソーダ３０部、水４００部を溶解しカツ
プリング溶液とする。
このカツプリング溶液中に室温にてジアゾ液を３０分で
滴下する。
滴下する。
室温にて２時間攪拌後、流別、水洗し乾燥すれば黄色結
晶として下記で表わされる化合物１８部が得られる。λ
Ｍａｘ４３２ｎｍ（８０％アセトン）この化合物粉末１
．２部を分散剤たとえばアルキル−ナフタリン−スルホ
ン酸とホルマリンの縮合物２．４部、湿潤剤、たとえば
ポリアルキルナフタリンスルホン酸ソーダ０．４部と共
に水性媒体中で微細に砕き、分散化せしめる。
晶として下記で表わされる化合物１８部が得られる。λ
Ｍａｘ４３２ｎｍ（８０％アセトン）この化合物粉末１
．２部を分散剤たとえばアルキル−ナフタリン−スルホ
ン酸とホルマリンの縮合物２．４部、湿潤剤、たとえば
ポリアルキルナフタリンスルホン酸ソーダ０．４部と共
に水性媒体中で微細に砕き、分散化せしめる。
この分散液をオレイル硫酸ソーダ１部を含む水４００部
中に加えた染浴にポリエステル繊維、（たとえばテトロ
ン）１００部を浸漬して加圧容器中で１３０℃において
６０分間染色する。染色された繊維を常法により後処理
すれば堅牢度の良好な緑黄色の染色物が得られる。
中に加えた染浴にポリエステル繊維、（たとえばテトロ
ン）１００部を浸漬して加圧容器中で１３０℃において
６０分間染色する。染色された繊維を常法により後処理
すれば堅牢度の良好な緑黄色の染色物が得られる。
実施例 ２
ｐ−アミノー安息香酸一テトラヒドロフルフリルエステ
ル８．８部を濃塩酸１６部と水１００部の溶液に溶解し
０℃で亜硝酸ソーダ２．８部と水２０部からなる溶液を
滴下する。
ル８．８部を濃塩酸１６部と水１００部の溶液に溶解し
０℃で亜硝酸ソーダ２．８部と水２０部からなる溶液を
滴下する。
０〜３℃にて１時間攪拌後スルフアミン酸少量を加え過
剰の亜硝酸ソーダを分解しジアゾ液を得る。
剰の亜硝酸ソーダを分解しジアゾ液を得る。
１−エチル−３−シアノ−４−メチル− ６ −ヒドロ
キシピリド一２−オン７．１部酢酸ソーダ３０部と水３
５０部からなるカツプリング液を調製する。
キシピリド一２−オン７．１部酢酸ソーダ３０部と水３
５０部からなるカツプリング液を調製する。
これにジアゾ液を３０分で滴下する。室温で２時間撹拌
後、濾別、水洗し乾燥すれは次式で表わされる化合物１
３．２部が得られた。わＡｘ４３２ｎｍ（８０％アセト
ン）このものはポリエステル繊維を堅牢な緑黄色に染色
する。この化合物は以下のような方法によつても得るこ
とができる。
後、濾別、水洗し乾燥すれは次式で表わされる化合物１
３．２部が得られた。わＡｘ４３２ｎｍ（８０％アセト
ン）このものはポリエステル繊維を堅牢な緑黄色に染色
する。この化合物は以下のような方法によつても得るこ
とができる。
すなわち公知の方法によつて得られる次式で表わされる
染料３．５部：ｐ−トルエンスルホン酸０．５部、テト
ラヒドロフルフリルアルコール２０部を１５００Ｃの温
度で１０時間反応せしめ、氷冷して、メタノール４０部
を加え１時間氷冷攪拌し、得られる結晶を戸別しても得
ることができる。
染料３．５部：ｐ−トルエンスルホン酸０．５部、テト
ラヒドロフルフリルアルコール２０部を１５００Ｃの温
度で１０時間反応せしめ、氷冷して、メタノール４０部
を加え１時間氷冷攪拌し、得られる結晶を戸別しても得
ることができる。
実施例 ３
ｍ−アミノー安息香酸メチルエステル４．５部、テトラ
ヒドロフルフリルアルコール９．１部及びチタニウムテ
トラプトキシド０．５部を１６５〜７０℃の温度で１５
時間反応させる。
ヒドロフルフリルアルコール９．１部及びチタニウムテ
トラプトキシド０．５部を１６５〜７０℃の温度で１５
時間反応させる。
反応液を冷却後、そのまま濃塩酸１２部、水７５部を加
え、氷冷下で亜硝酸ソーダ２．１部を含む水溶液１５部
を滴下し、０〜３℃にてｌ時間撹拌し、ジアゾ化する。
スルフアミン酸を少量加えジアゾ液とする。次に、１−
（γ−メトキシ−プロピル）−３ーシアノ− ４ −メ
チル−６−ヒドロキシピリド一２−オン６．７部、酢酸
ソーダ２０部、水３００部から成るカツプリング溶液中
にジアゾ液を室温にて１時間攪拌し、濾別水洗、乾燥す
れは下記式で表わされる黄色化合物が得られる。２ｍａ
ｘ４２８ｎｍ（８０％アセトン）このものはポリエステ
ル繊維を堅牢な黄色に染色する。
え、氷冷下で亜硝酸ソーダ２．１部を含む水溶液１５部
を滴下し、０〜３℃にてｌ時間撹拌し、ジアゾ化する。
スルフアミン酸を少量加えジアゾ液とする。次に、１−
（γ−メトキシ−プロピル）−３ーシアノ− ４ −メ
チル−６−ヒドロキシピリド一２−オン６．７部、酢酸
ソーダ２０部、水３００部から成るカツプリング溶液中
にジアゾ液を室温にて１時間攪拌し、濾別水洗、乾燥す
れは下記式で表わされる黄色化合物が得られる。２ｍａ
ｘ４２８ｎｍ（８０％アセトン）このものはポリエステ
ル繊維を堅牢な黄色に染色する。
実施例 ４
０−アミノ−安息香酸−テトラヒドロフルフリルエステ
ル８．８部を濃塩酸１６部と水１００部に溶解させ氷冷
下０〜３℃で亜硝酸ソーダ２．８部及び水２０部からな
る溶液を滴下する。
ル８．８部を濃塩酸１６部と水１００部に溶解させ氷冷
下０〜３℃で亜硝酸ソーダ２．８部及び水２０部からな
る溶液を滴下する。
０〜３℃で１時間撹拌後スルフアミン酸を少量加えジア
ゾ液を得る。
ゾ液を得る。
一方、１−（γ−メトキシ−プロピル）−３一シアノ一
４ −メチル− ６ −ヒドロキシピリド一２−オン
８．９部、酢酸ソーダ３１部、水３８０部からなるカツ
プリング液を調製する。
４ −メチル− ６ −ヒドロキシピリド一２−オン
８．９部、酢酸ソーダ３１部、水３８０部からなるカツ
プリング液を調製する。
これに室温にてジアゾ液を３０分で滴下する。
２時間撹拌後、戸別、水洗し乾燥すると下記式で表わさ
れる黄色結晶が１８部得られる。
れる黄色結晶が１８部得られる。
２ｍａｘ４３０ｎｍ（８０％アセトン）
このものはポリエステル繊維を黄色に染色する。
実施例 ５〜８８実施例１又は２と同様の方法で下記式
で表わされ、そのＸ，Ｒｌ，Ｒ２が次表にて示されるよ
うな構造をもつ化合物を製造することができる。
うな構造をもつ化合物を製造することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
ロ基、メチル基、メトキシ基を表わし、Ｒ＿２は水素原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシア
ルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルコキシ
アルキル基、アルコキシアルコキシアルコキシアルコキ
シアルキル基、アラルキル基、アリーロキシアルキル基
、アリーロキシアルコキシアルキル基、アリーロキシア
ルコキシアルコキシアルキル基、アラルコキシアルキル
基、アラルコキシアルコキシアルキル基、アラルコキシ
アルコキシアルコキシアルキル基、シアノ−アルキル基
、塩素原子または臭素原子で置換されたアルキル基、置
換基を有しうるフェニル基、ナフチル基、シクロアルキ
ル基、シクロアルキルアルキル基、シクロアルキルアル
コキシアルキル基、シクロアルコキシアルキル基、シク
ロアルコキシアルコキシアルキル基、アルケニル基、ア
ラアルケニル基、複素環式基で置換されたアルキル基、
複素環式基で置換されたアルコキシアルキル基、アシロ
キシアルキル基、アルコキシカルボニルオキシアルキル
基、アリーロキシカルボニルオキシアルキル基、フエニ
ルカルバモイロキシアルキル基アルキレン▲数式、化学
式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があります
▼（ここでＲ＿３及びＲ＿４はそれぞれ独立に水素原子
、アルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、置
換基を有しうるフェノキシカルボニル再、アルキルスル
ホニル基、アリールスルホニル基を表わすかもしくはＲ
＿３及びＲ＿４は窒素原子と一緒に５又は６員の複素環
を形成する。 但しＲ＿３とＲ＿４が共に水素原子の場合を除く。）を
表わす。 ここでアルキル及びアルコキシの意味は炭素数が１個乃
至６個のものを表わすものとする。）で表わされる水不
溶性モノアゾ化合物。２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）（式中Ｒ＿１
は前記のものを表わす。 ）で表わされるアミンをジアゾ化し 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２）（式中Ｒ＿２
は前記のものを表わす。 ）で表わされるカップリング成分とカップリングするこ
とを特徴とする式▲数式、化学式、表等があります▼（
３）（式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は前記のものを表わす。 ）で表わされる水不溶性モノアゾ化合物の製造法。３
式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４）（式中Ｒ＿１
、Ｒ＿２は前記式（３）におけるものと同じ意味を表わ
す。 ）で表わされる染料をテトラヒドロフルフリールアルコ
ールとエステル交換することを特徴とする式（３）で表
わされる水不溶性モノアゾ化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6062076A JPS5935934B2 (ja) | 1976-05-27 | 1976-05-27 | 水不溶性モノアゾ化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6062076A JPS5935934B2 (ja) | 1976-05-27 | 1976-05-27 | 水不溶性モノアゾ化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52144031A JPS52144031A (en) | 1977-12-01 |
| JPS5935934B2 true JPS5935934B2 (ja) | 1984-08-31 |
Family
ID=13147496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6062076A Expired JPS5935934B2 (ja) | 1976-05-27 | 1976-05-27 | 水不溶性モノアゾ化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5935934B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2339434B (en) * | 1997-06-21 | 2002-03-13 | Avecia Ltd | Pyridonazo dyes and inks containing them |
-
1976
- 1976-05-27 JP JP6062076A patent/JPS5935934B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2339434B (en) * | 1997-06-21 | 2002-03-13 | Avecia Ltd | Pyridonazo dyes and inks containing them |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52144031A (en) | 1977-12-01 |
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