DE2429967C3 - Haarfärbemittel - Google Patents

Haarfärbemittel

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DE2429967C3 DE2429967A DE2429967A DE2429967C3 DE 2429967 C3 DE2429967 C3 DE 2429967C3 DE 2429967 A DE2429967 A DE 2429967A DE 2429967 A DE2429967 A DE 2429967A DE 2429967 C3 DE2429967 C3 DE 2429967C3
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Description

worin X die Gruppen F, Cl oder Br bedeutet, enthält.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Oxydationsbase 2,5-Diaminopyridin oder 2-Hydroxy-5-amino-pyridin oder deren Salze enthält
3. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,05 bis 3,5% an Verbindung der Formel I, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mitteis, enthält.
4. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis Oxydationsbase : Kuppler zwischen 10:1 und 1 :2,5 liegt.
Die Erfindung betrifft den durch die Ansprüche näher bezeichneten Gegenstand.
Die Verwendung von Paraphenylendiaminen. von Paraaminophenolen oder bestimmten heterocyclischen Verbindungen, wie 2,5-Diaminopyridin oder 2-Hydroxy-5-aminopyridin in Färbemitteln für Haare ist bekannt. Diese Verbindungen, die man häufig als »Oxidationsbasen« bezeichnet, werden am häufigsten zusammen mit Verbindungen verwendet, die als Kuppler bezeichnet werden.
Die Kuppler reagieren in oxidierendem Milieu mit den Oxidationsbasen, wobei Farbstoffe entstehen, die den Fasern sehr unterschiedliche Tönungen, abhängig von der chemischen Struktur der beiden Reaktionspartner, verleihen. Im allgemeinen handelt es sich bei den Kupplern um Metadiamine, Metaaminophenole, Meiiuliphenole, Metaacetylaminophenole, Metaureidophenole. Pyrazolone oder Pyridinderivate, wie 2,6-Diaminopyridin.
Die Wahl des Kupplers ist nicht nur durch die gewünschte Tönung, sondern auch in sehr starkem Maße durch die Stabilität dieser Tönung gegenüber Licht und Wiiierungseinflüssen bedingt. So ist es beispielsweise bekannt, daß die fortschreitende Rottöniing bei violetten und blauen Tönungen, die man aus Paraphenylendiaminen und aus Metadiaminen erhält, einen ganz wesentlichen Nachteil darstellt
In der DE-OS 19 49 749 sind Haarfärbemittel beschrieben, die ajs Kupplungskomponente Derivate des ί 3-Carbalkoxyaminophenols, insbesondere des 3-Carbäthoxyaminophenols enthalten. Durch nachstehend beschriebene Versuche wurde festgestellt, daß die unter Verwendung dieser Verbindung erzielten Färbungen nicht lichtecht sind Geringe Lichtbeständigkeit erhält ι» man auch mit den Färbemitteln der US-Patentschrift 252, die l-Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzol als Kuppler enthalten. Dieser Befund ergibt sich ebenfalls aus dem nachstehenden Versuchsbericht
Die mit dem erfindungsgemäßen Färbemittel ern zielten Färbungen sind im Vergleich zum vorstehenden Stand der Technik wesentlich lichtechter.
Verwendet man im erfindungsgemäßen Färbemittel als Oxidationsbase die verschiedenen Paraphenylendiamine, kann man mit dem Färbemittel sehr interes-Jd sante grüne Tönungen erhalten, die gegenüber Licht- und Witterungseinfiüssen beständig sind. In der Tat ist die Zuführung von Grün bei der kapillaren Färbung (I) sehr gewünscht um das Rot zurückzudrängen und ein
NHCOCHj Röten der Haare zu vermeiden.
Unter den brauchbaren Paraphenylendiaminen kann man die folgenden nennen:
Paraphenylendiamin,
Paratoluylendiamin,
Methoxyparaphenylendiamin,
Chlorparaphenylendiamin,
2,6-Dimethyl-paraphenylendiamin,
2,5-Dimethyl-paraphenylendiamin,
2-Methyl-5-methoxy-paraphenylendiamin,
2,6-Dimethyl-5-methoxy-paraphenylendiamin,
N,N-D'melhylparaphenylendiamin,
S-Methyl^-amino-N.N-diäthylanilin,
N,N-Di-(/Miydroxyä;hyl)-paraphenylendiamin,
3-Methyl-4-amino-N,N-di-(/i-hydroxyäthyl)-anilin,
3-Chlor-4-amino-N,N-di-(/i-hydroxyäthyl)-anilin,
4-Amino-N,N-(äthyl-carbamylmethyl)-anilin,
3-Meihyl-4-amino-N,N-(äthyl-carbamyImethyl)-
anilin,
4-Amino-N,N-(äthyl-/?-piperidinoäthyl)-anilin,
3-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl-j3-piperidinoäthyl)-
anilin,
4-Amino-N,N-(äihyl-0-morpho!inoäthyl)-anilin,
3-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl-/i-morpholino-
athylj-anilin,
4-Amino-N,N-(äthyl-/?-aeetylaminuälhyl)-anilin,
5-Meihyl-4-amino-N,N-(äthyl-j3-acetylaminoäthyl)-
anilin,
4-Amino-N,r>l-(äthyl-j?-mesylaminoäthyl)-anilin,
J-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl-/?-mesylamino-
äthylj-amilin,
4-Amino-N,N-(iithyl-/i-sulfoäthyl)-anilin,
J-Methyl-4-amino-N,N-äthyl-/J-sulfoäthyl)-anilin,
N-[(4'-Amino)-phenyl]-morpholin,
N-[(4'-Aniino)-phenyl]-pipcridin.
Diese Oxidationsbasen können in das Färbemitte! in Form der freien Base oder in Form von Saureadditionssalzen. beispielsweise in Form des llydrochlorids, lies llydrobroniids oder des Sulfats, eingebracht werden.
Die in Verbindung mit den Paraaminophenolen verwendeten Kuppler der Formel I besitzen den Vorteil, daß sie in Gegenwart eines Oxidationsmittels mit dieser zweiten wichtigen Klasse von Oxidationsbasen Tönuri-
gen ergeben, die gegenüber dem Licht iirul gegenüber Wiuerungseinflüssen sehr beständig sind.
Man erhält blonde oder hellbraune Färbungen.
Von den Paraaminophenolen, die man verwenden kann, kann man die Folgenden nennen:
Paraaminophenol,
2-Methyl-4-aminophenol,
3-Methyl-4-aminophenol,
2-Chlor-4-aminophenol,
3-Chlor-4-aminophenol,
2,6-Dimethyl-4-aminophenol,
3^-Dimethyl-4-aminophenol,
2r3-Dimethyl-4-aminophenol,
2,5-DimelhyI-4-aminophenol.
Die Kuppler der Formel I können auch mit heterocyclischen Oxidationsbasen verwendet werden, vcn denen man das 2^-Diaminopyridin und das 2-Hydrox>5-aminopyridin nennen kann.
Alle OxidationsCMsen können in freier Form oder in Form von Salzen, z. B. als Hydrochlorid, Mydrobrornid oder Sulfat, verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können auch Leukoderivate von Farbstoffen, insbesondere in 4- oder «♦'-Stellung durch NH2 oder OH-Gruppen substituierte Diphenylamine, die andere verschiedene Substituenten an den beiden Benzolringen tragen können, enthalten, d. h. Diphenylamine, die durch Oxidation zu Indamincr, Indoanilinen oder Indophenolen führen.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können in Forin von wäßrigen ode" wäßrig-alkoholischen Lösungen verwendet werden, die ein niedriges Alkanol und vorzugsweise Äthanoi oder Isopropanol enthalten. Sie können auch andere Lösungsmittel enthalten, wit: Glykole, beispielsweise Butylglykol, uiäthylenglykolmonomethylester und dergleichen, Benetzungsmittel oder Waschmittel, wie Fettalkoholsulfatc, Fetlsäurenäthanolamide, polyäthoxylierte Fettsäuren und Fettalkohole, Verdickungsmittel, wie Carboxymethylcellulose, höhere Fettalkohole, kosmetische Polymere, wie die Polymeren und Copolymeren des Vinylpyrrolidon, die Polymeren der Acrylsäure, Parfüms, Antioxidationsmittel, Sequestrierungsmittel, Alkalisierungsmittel (beispielsweise Ammoniak, Natriumphosphat, Natriumcarbonat, Alkanolamine), Acidifizierungsmittel (beispielsweise Phosphor-, Milch-, Essigsäure und dergleichen).
Oxidationsbasen, Kuppler, Farbstoffe und Leukoderivate machen insgesamt 0,3 bis 7 Gew.-% des Färbemittels uns.
Man kann die Kuppler in praktisch molaren Mengen, bezogen auf die Oxidationsbasen, verwenden, Jedoch isi: es häufig vorteilhaft, einen Überschuß an Oxidationsbase, beispielsweise 4 bis 5 Mol Oxidationsbasc pro Mol Kuppler zu verwenden. Es ist in bestimmten Fällen nicht ausgeschlossen, daß man demgegenüber den Kuppler im Überschuß, bezogen auf die Oxidationsbasc: (beispielsweise 2 Mol Kuppler für I Mol Oxidationsbase), verwendet. Das Verhältnis Base : Kuppler liegii zwischen 10:1 und I : 2,5, bevorzugt zwischen 2,5:1 und I : 1,5, und dieses Verhältnis ist vorzugsweise: gleich I.
Die konzentration an Verbindungen der Formel I kann /wischen 0,05 und i,5%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, variieren.
Der pH der crfinduiigsgemäUcn Färbemittel kann zwischen 5 und 11 variieren. Fr liegt vorzugsweise! /wischen 8 und 10.
Die erfindungsgemäOen Färbemittel werden auf übliche Weise verwendet, Sie liegen in Form von Flüssigkeiten mit variabler Viskosität oder in Form von Cremes vor.
Nach der Zugabe der Oxidationslösung erfolgt die Einwirkung auf die Haare. Nach einer Wartezeit, die zwischen 10 und 30 Minuten bei einer Temperatur zwischen 15 und 30° C betragen kann, spült, wäscht und trocknet man die Haare.
Das verwendete Oxidationsmittel ist in den meisten Fällen Wasserstoffperoxyd, jedoch kann man auch Harnstoffperoxyd, Persalze, beispielsweise Persulfate und alkalische Perborate verwenden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch in Aero-"■ soHIaschen konditioniert werden.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I, in der X für Fluor steht, ist in der DE-OS 24 29 967 beschrieben.
Ji, B e i s ρ i e I 1
Färbelösung:
2,6-Diιτιethyl-3-methoxy-paraphenylen- 0,78 g diamin-dihydrochlorid
2-ChIor-5-acetylaminophenol 0,65 g
Äthanol, 95%ig 40 g
Ammoniak von 22° Be, soviel wie erforderlich für pH 6
Wasser, soviel wie erforderlich aut 100 g
Hi Zu dieser Lösung gibt man 70 g 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampooniercn erhält man eine hellgrüne Färbung mit Goldreflexen.
Beispiel 2
Färbelösung:
2,5-Dimethyl-paraphenylendiaiiiin- 1,20 g
dihydrochlorid
2-Chlor-5-acetylaminophenol 0,46 g
7-Hydroxy-phenomorpholin 0,40 g
l-y-Aminopropylamino-anthrachinon 0,15 g
Nitrometaphenylendiamin 0,10 g
Äthanol, 95%ig 30 g
Ammoniak von 22° Be, soviel wie erforderlich für pH 8,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Zu dieser Lösung gibt man 100 g 6%iges Wasser-
■I) stoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei 25°C auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine bronzefarbene Färbung mit goldbraunen Reflexen.
ii B e i s ρ i e I 3
Färbelösung:
Ammoniumsalz von 4-Amino-N.N- 1,29 g
(äthyl-/J-sulfoäthyl)-anilin
2-Chlor-5-acetylamino-phenol 0,92 g
Quaternäres Copolymeres aus Poly- 10 g
vinylpyrrolidon mit einem mittleren
Molekulargewicht von 100 000
Triäthanolamin, soviel wie erforderlich
für pH 9
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Zu dieser Lösung gibt man 70 g 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 25 Min. bei Umgebung·;
5
temperatur auf entfärbte Haare einwirken.
Färbelösung: 24 29 Färbelösung: 0,44 g Färbelösung: 0,20 g Beispiel 7 Färbelösung: ι eine emc- 5 967
f.
Beispiel 8 Färbclösung: Färbelösung: Färbelösung: Beispiel 11 Färbelösung:
Spülen und Shampoonieren erhält man N-[(4'-Amino)-phenyI]-pipcridin-sulfal Nach dem N-[(4'-Amino)-phenyl]-morpholin 0.47 g 3-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl- Chlorparatoluylendiamin Vf
auf 95% naturwejUe Haare einwirken. Nach dem Spü
Paratoluylcndiamin-ciihydrochlorid 0,80 g 4-Amino-N,N-(äthyl-carbamylmelhyl)- 1,15 g Paraloluylendiamin-dihydrochlorid 0,59 g 2,5-Dian'iino-pyridin-dihydrochlorid 036 g
emeraldgrüne, perlmuttfarbene Färbung. 2-Chlc· 5-acetylamino-phenol eine hell- 2-Chlor-5-acetylaminophenoi 4g /?-piperidinoäthyI)-anilin- 2-Chlor-5-acetylaminophenol len und Shnmpoonieren erhält man eine hellgrau-beige 2-Brom-5-acetylaminophenol 0,92 g anilin 2-Chlor-5-acetylaminophenol 0,46 g 2-Brom-5-acetylatninophenol 0,46 g
Beispiel 4 Kokosfettsäurc-diälhanolamid Polymeres aus Acrylsäure (mittleres dihydrochlorid 0,28 g Carboxymethylcellulose Färbung. Kokosfettsäure-diäthanolamid 10 g 2-Brom-5-acelylaminophenol 138 g Ammoniak von 22° Be, soviel wie er Äthanol, 95%ig 30 g
Ammoniak von 22° Be, soviel wie Molekulargewicht 2 bis 3 Millionen) 2-Chlor-5-acetylamino-phenol 5g Ammoniak von 22° Βέ, soviel wie er ίο Ammoniak von 22° Be, soviel wie er Mil 10,5 Mol Älhylenoxyd äthoxylierter 5 g forderlich für pH 10 Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
erforderlich für pH 10 Ammoniak von 22° Be, soviel wie er Butylglykol 5g forderlich für pH 9
Wasser, soviel wie erforderlich auf
i,44g forderlich für pH 9,5 Laurylalkohol Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g Ammoniak von 22° Be, soviel wie
Wasser, soviel wie erforderlich auf 0,45 g forderlich für pH 7 100g Mit 10,5 MoI Äthylenoxyd oxyäthy- Man gibt zu diefX" Lösung 100 g einer 1.86 g Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g Butyiglykol 5 g Zu dieser Lösung gibt man 100 g 6%iges Wasser
stoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei 25°C auf
erforderlich für pH 8
Zu dieser Lösung gibt man 100 g einer 0.36 g Wasser, soviel wie erforderlich auf Man gibt zu dieser Lösung 100 g 6%iges Wasserstoff -
peroxyd und läßt sie dann 25 Min. bei Umgebungs
lierter Laurylalkohol 10g Zu dieser Lösung gibt man 50 g 6%iges Wasserstoff Triäthanolamin, soviel wie erforderlich 95% naturweiße Haare einwirken. Man erhält nach Zu dieser Lös.;ng gib· man 80 g 6%iges Wasserstoff
peroxyd und läßt sie dann 20 Min. bei 20°C auf 95%
10g temperatur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach Ammoniak von 22° Βέ, soviel wie 100g Ii peroxyd und läßt sie dann 30 Min. bei Umgebungs für pH 8,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
dem Spülen und Shampoonieren eine petrolfarbige Fär naiturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und
dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine metal erforderlich für pH 9
Wasser, soviel wie erforderlich auf
Man gibt zu dieser Lösung 70 g 6%iges Wasserstoff 100g temperatur auf 95% nalurweiße Haare einwirken. Nach Man gibt zu dieser Lösung 75 g 6%iges Wasserstoff bung. Shampoonieren erhält man eine lachs-beige Färbung.
lisch graublaue Färbung. peroxyd und läßt sie dann 30 Min. bei Umgebungstem 2,28%igen dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine kräfti peroxyd und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstem
100g peratur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach Ammoniumpersulfatlösung und läßt sie dann 15 Min. ge lindgrüne Färbung. peratur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Man er
wäßrigen dem Spülen und Shampoonieren erhält mar 20 Beispiel 9 hält nach dem Spülen und Shampoonieren eine silbrige
0,90%igen Ammoniumpersulfallösung und läßt sie dann Beispiel 6 raldgrüne Färbung. eukalyptusgrünc Färbung.
20 Min. bei 300C auf 95% naturweiße Haare einwirken.
Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine
silbrig-mandelgrüne Färbung. B e i s D i e 1 10
Be i s pi e! 5
tn
JlI
35
40
J =
IJ
50
55
b0
f>5
IU- i ν ρ i c I 12 I inbelösung:
N.N-Dimcllnlparaplicnylendiamin- 0.32 g
dihydrochlorid
MclaamiiKiphcnol 0.14 g
2-( hlor-i-acctvlaminophcnol 0.23 g
Nitioparaplienylcndiamin 0.05 g
Nalriiimlaurvlsulfal mil 14"/n iithoxylier- 20g tem Ausgangsalkoliol*)
Älhylendiaminletraessigsäure 0.2 g
40".'iiigc Natriiinihisulfiilosung I g
Ammoniak von 22 Hc 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100g
*) I'iiiiT dem IIt-jrιiff ..Nri!riunihiiii>Kuii.il mil I9%.ilh< >x>lierlcm ■Nuspanj.'salknlicil« versieht man eine Mischung, die aus Ι^ο/" l.aurvlalkohol. der mn 1 Mol Athvlenoyvd ;Hhov\ lien wurde und au1· 81"1> des Nainuimnl/i-s dos SuIIaIs dcsvol hen athowherun Alkohnls besiehl.
Der pH der Lösung beträgt 10.2. Man gibt zu dieser Lösung ein gleiches Volumen an b'i'oigcm Wasserstoffperoxyd und lälil es dann 20 Min. bei 25 ( auf 95% naturweißc Haare einwirken. Nach dem Spulen und Shampoonieren erhält mar, eine siahlgraiie Färbung mil leichten violetten Reflexen.
IU i s ρ i eI 13 I arbelösung:
2-Mcthvl-4-;miino-N.N-(äthyl- 1.03 g
ca rbamylmeihyl)-a nilin
2-('hlor-)-acct\laminophenol 0.% g
Ammoniak von 22 lie. soviel wie erforderlich für pH9
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Zu dieser Lösung gibt man die gleiche CJcwichtsmcnge 6%iges Wasserstoffperoxyd. Man läßt sie anschließend 10 Min. bei Umgebungstemperatur auf 150A) naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonicrcn erhält man eine emcraldgrüne Färbung.
Beispiel M Färbclösung: 0.54 g
Paraaminophenol 0,72 g
2-Chlor-5-acetylaminophenol 0.25 g
3-Methyl-4-hydroxy-6,4'-diamino-
diphenylamin 10g
Quaternäres Copolymeres aus Poly
vinylpyrrolidon (mittleres Mole
kulargewicht 100 000) 30 g
Äthanol. 95%ig
Triäthanolamin. soviel wie erforderlich
für pH 9 100g
Wasser, soviel wie erforderlich auf
Zu dieser Lösung gibt man die gleiche Gewichtsmenge 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 30 Min. bei 25°C auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine mahagonifarbene Färbung.
Beispiel 15 Färbelösung:
S-MethyM-amino-N.N-diäthylanilin-
monohydrochlorid
2-Brom-5-acetylamino-pheno!
5 g 5 g
Mit 10,5 Mol Äthylenoxul älhoxylieilcr Laurylalkohol
liulylglykol
Ammoniak von 22 Ue, soviel wie erforderlich für pi I 9
Wasser, soviel wie crlorderlich auf
Man gibt /ti dieser Lösung 100 g einer 4,4%ige
Ammoniiimpersulfallösung und läßt sie dann 10 Mit
in bei Umgebungstemperatur auf 95% naturwcilSe Haar einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren crhii man eine grüngrauc, metallisierte Färbung.
I! e i s ρ i e I Ib arbelösung:
4-Amint)-N.N-di-(/J-hydroxyälhyl)- 2.10 g
anilin
2-l3roni-5-acelylamino-phenol 2.30 g
Carboxymethylcellulose 10 g
Ammoniak von 22° Hc. soviel wie erforderlich für pH 7,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf K)Og
Man gibt /u dieser Lösung 75 g ft%igcs Wasserstoff pcroxyd und läßt sie dann 25 Min. bei Umgebungs temperatur 2.·..'95% naturweiße Haare einwirken. Nac dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine inten si ve petrolgrünc lärbung.
2,14 g Beispiel 17 η
Färbclösung:
2.6-Dimethyl-3-methoxy-paraphcnylcn· 3.4 g dia min-dihydrochlorid
2-Brom-5-acetylamino-phenol 3.4 g
κι Mit 10,5 Mol Äthylenoxyd äthoxylierter 12g
Laurylalkohol
Ammnniair vr\n ?9C Rn cot.-ml «'«^ »r.
forderlich für pH 8,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt zu dieser Lösung 100g6%iges Wasserstoff
peroxyd und faßt sie dann 25 Min. bei Umgebungstem peratur auf 95% naturweißr· Haare einwirken. Nac dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine seh
vi leuchtende grüne Färbung.
Beispiel 18
Färbelösung:
4-Amino-N,N-{äthyI-0-piperidino- 0,10 g
äthyl)-anilintrihydrochlorid
2-Brom-5-acetylamino-phenol 0,06 g
Äthanol, 35%ig 25 g
Ammoniak von 22° Be. soviel wie erforderlich für pH 9,5 Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt zu dieser Lösung 100 g einer 0,10%igen wäßrigen Ammoniumpersulfatlösung und läßt sie dann Min. bei Umgebungstemperatur auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhaHi man eine helle, silberblaue Färbung.
Heispiel 14
Färbelösung:
2,6-Dimethyl- 3 methoxy-paraphcnylen· 0,59 g diamindihydrochlorid
2-Chlor-5-acetylamino-phenol 0.4b g
Nitrometaphenylendiamin 0,10 g
.-■y-Aminopropylamino-anlhrachinon 0,10 g
Äthanol, 95%ig 25 g
Ammoniak von 22' He, soviel wie er- ln
forderlich für pH H
Wasser, soviel wie erforderlich auf H)Og
Man gibt /ti dieser Lösung eine gleiche Volumen menge 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf 95% natiirweille ι. Haare einwirken. Nach dem Spulen und Shampoonieren erhält man eine dunkel goldblonde Färbung.
Il e ι s ρ ι e I 20 Färbelösung: n
Paraaminophenol 0.54 g
2-C'hlor-5-acetylamino-phenol 0.42 g
Ammoniak von 22 He. soviel wie erforderlich für pH 9,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt /u dieser Lösung 100 g einer 2,28'Vnigen Ammoniumpersulfatlösung und läßt sie dann !0 Min. bei Umgebungstemperatur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält ma ■ eine haselnuHbraune Färbung.
Beispiel 21 Färbelösung:
2Chlor-4-amino-phenol-hydrochlorid 0.45 g
2-Chlor-5-acetylamino-phenol 0,4b g
Natriumlaury!sulfat mit 19% äthoxylicr- 20 g
lern Ausgangsalkohol
Athylendiammtetraessigsäure 0.2 g
40%ige Natriumbi'ulfitlösung I g
Ammoniak von 22" Be 10g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g Der pH der Lösung beträgt 10.3.
Zu dieser Lösung gibt man 100 g 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine anisfarbene Färbung.
Bespiel 22 Färbelösung:
Methoxy-paraphenvlendiamin- 1.12 g
dihydrochlorid
2-Brom-5-acetylamino-phenol 1,15 g
Äthanol. 95%ig 30 g
Ammoniak von 22' Be, soviel wie erforderlich für pH 10
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt zu dieser Lösung 80 g 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf natürlich kastanienrote Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine grün-bronze Färbung mit goldbraunen Reflexen.
Beispiel 23 Färbelösung:
2,6-Dimethyl-4-amino-phenolhydrochlorid
L13g
2-('hlor-5-aeetylamino-phenol 0.5b g
kokosfettsiiiiren-diiithiiuolamide IO g
Ammoniak von 11 IJe. soviel wie erforderlieh für pi I 4
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt zu dieser Losung 25 g b'Vnigcs Wasserstoffperoxid und liil.ll sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf 91J1VIi naturweille Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine chanipagiier-rosO Färbung.
He i s ρ ι e I .'-I Farbelösuni::
1 ( hloi -4 aminophenol-hydrochlorid o,.(3 ^ Metaaminophenol 0.14 g
2 Chlor 5-.icL'i\laniino pla-nol 0.2 i f.' N.itriuinlaiirvlsulfal mit l4"/n ;iili 10 a
ov ν I ie rl em Ausgangsalkohol
Λ thvleiuliaininleiraessigsäure 0.2 g
401CoIgC Nalriiimbistilfitlösnng I g
Ammoniak von 21 Ue 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf H)Og Der pH tier Lösung betr.igt 10.J.
/u diesel' Lösung gibt man dieselbe (iewichtsmcnge (V'/oiges Wassersloffperoxyd und läßt sie dann 1:5 Min. bei Umgebungslemperatiir auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine aschblonde Färbung.
H e i s ρ i e I 25 Färbelosung:
l'a πι lolii γ le nil ia mi η-dihydrochlorid 0.49 g
2-( hlor-5-acetylaminoplieiiol 0.2 ! g
2.4-Diamino -anisol-dihydroehloriil 0,1 }g
Kesorcin 0,0b g
Natriiimlaur>lsulf,it mit 190/» äthoxy- 20g
liertcm Ausgangsalkohol
Athylendiammtetraessigsäure 0,2 g
Ammoniak von 22 ' He IO g
Wasser, soviel wie erlorilerlich üiil H)Og Der pH der Lösung beträgt 10.
Man gibl /n dieser Lösung 100 gb'Vniges Wasserstoff peroxyd und läßt sie dann 15 Min. bei Umgebungstemperatur aiii entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren verleiht sie ihnen eine blaugrau schieferfarbige Färbung.
IJ e i s ρ i e I 2b
Färbdösung:
2.6-Dimcthyl- J-methoxy-paraphenylen- 0,52 g dia min-ilihyilrnchlo rid
2-Broni-5-acetylamino-phenol 0.56 g
N-[(4'-Dimethylamino)-phenyl]-benzo- 0,40 g
chinonimin
N-[(4'-Hydr(>xy)-phenyl]-2-methyl-5- 0.40 g
aniino-benzochinonimin
Mit 10.5 Mol Athylenoxyd äthoxylierter 5 g Laurylalkohol
Butylglykol 5 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Ammoniak von 22' Be. soviel wie erforderlich für pH 9,7
Man gibt zu dieser Lösung 80 g b'V'niges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 15 Min. bei Urngebungs-
Ii
temperatur auf 1IV1U naturweil.ie Haare einwuken. Nach dein Spülen und Shainpoonieren erhiili nuiii eine kaklusgnine Färbung.
i> e i s ρ i e I 27
Farhelösum.':
1-Melhvl -'t -iiiniiu>-N.N-(äth>l-t7-
iiiesvlaminoäthvl)-paraphenylen
cliainin-siilfal
1 ChI(H" ri .icelvlaiiiino-phenol
llui>lgl\kol
Mit 10.") Mol Äthylenox>d ;ithr>x·.Ii« τ Ut
l.aurvlalkohnl
1 riälhauolamin. soviel wie orfordci li> Ii
für pH r),r)
Wasser, soviel wit· erforderlich auf
I. lh g
(1.1I i L'
KKt g
Man gibt /Ii dieser lösung IDOg emei IO"mg..-n wäßrigen Harnstoffperoxydlösung. Man IaBl sie .in schließend 20 Mm. bei Umgebungstemperatur aiii 4VV, natiirweille Haare einwirken. NatIi dem Spülen und Shanipoonieien erhalt man eine ^ningrau silbrige l-'iirhung.
Vergleichs; ersuche
Ls wurde die l'.irbhest.indigkeil eines erl.i.dung'-gemäßen Mittels mit /wt.'i Mitteln des Stande1, der f eclmik vergilt hen.
I: Als Kuppler kamen die folgenden Verbindungen
/um Finsat/
OH
( I
NIK (XlI1
erliiiduiliisiieinäll. \|(ί
Oll
NH,
I:S-I'S \2 10 25:. MCi - 12.1
(■!I
(I
NiKO(K,Π,
I)I-OS I'M1.» 74'). Mti 21 SS
In allem drei Mitteln kam die folgende ()\yiliiti> >iis base /um linsal/:
( ,11,
[( 11,1 \
: IKi
Ml
I. /usainniet^et/iing i.\<.-; l'arbelosungcn
lis wurde das Beispiel b der vorliegenden Anmeldung wiederholt:
i-Mellnl 4amino N.N-(athvl.,ipi()e·
ridinoiithyl)-anilin diliydrochlorid 2-( hlorl, acetylamiuo-plienol
0.20 g
0.28 g
Hut\lgl\kol "> g
l.aurslalkohol. oxyälliylicit mit 10,5 Mol 5 g Alli>leiH)xyd
Aniinoniiik mit 22 He bis pH 9 Mit Wasser auffüllen auf K)Og
Zum Zeitpunkt der Anwendung gibt man /η der so erhaltenen Lösung 70 g Wasserstoffperoxyd /u 6"/». Die so erhaltene Lösung trägt man dann auf drei Haarsträhnen auf. welche natürlich grau sind und 40% weiße Haare enthalten, wobei man etwa 2 cm1 pro Strähne von etwa I g verwendet und 20 Minuten bei Umge-
innig .*> it-iii p\-i (lint titiwii Γιν,ιι IUUi. L^m it. υ ι c ad ViI Cl Ott Uli" nen wird sofort nach dem Färben nach der Munsell Skala eingestuft, um deren Farbe zum Zeitpunkt Null festzustellen.
Die anderen Strähnen werden in einem Ofen bei 37'C in feuchter Atmosphäre gehalten und die Veränderung ihrer Färbung wird nach 24 Stunden und nach 4 Tagen gemessen. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßt.
h'arbiingen. erhalten mit
J-Meihyl-l-amino-N N (ulhyKfipipericlinoathyl)-iliüih jrochliirkl
Färbung zum Zeitpunkt Null
// V/C
Lrfindungsgemäßer
Kuppler
Kuppler gemäß
IIS-PS J2 10 252
Kuppler gemäß
DEOS 19 49 749
// = Nuance.
1' = Klarheit.
C = Reinheit.
Λ = df= (C
4,5 BG 4/1.75 2,5 YR 4.25/2 1OG 4,5/1 Färbung nach
24 Stunden
// V/C
5 BG 4/1.5
Δ=1,Ι0
3,75 R 5/1,75
Δ = 12,25
4.5 Y 5/1
zerstört
Färbung nach 4 Tagen
H VC
5 BG 4/i,5 Δ = 1,10
5 R 5/1,75 Δ = 11,25
2,5 GY 5/1.25 zerstört
5 c!V ι- JdCl
UG = Grünblau. Y = Gelb. G = Grün.
R = Rot.
YR = Gelbrot.
GY= Grüngelb.
I-'es!stellung dc11 I-'arbucgsunterscliiedc
Die Fiirhungsunlcrschicdc sind mich dem »liidiiigindex« von Dorothy N i c k e ι s ο η . »Journal (if the Optical Society, American, Volume 59. 1944, Seiten 1J1JO bis r)70« angegeben.
Die Formel, mit der nuiii die l'äibungsunlerschiede messen kann, ist insbesondere auf Seile 1J1W dieses Artikels angegeben, wobei die Färbungen nach den Normwerten und der Aufzeichnung von Miinsell bestimm! sind, die ebenfalls in dein vorgenannten Artikel genanni sind.
Im allgemeinen wild eine l'arbe durch lolgemle Forincl bcslimml:
//(I oder 2 Buchstaben, die die Farbe be/cichncn) V, C
wobei die drei Parameter die Nnniicr /III die klmln-ii (V) und die Reinheit (C) be/cichncn und der Schrägstrich nur ..;ewohnheitsmäl.lig verwende! wird.
Die Formel von N i c k e r s ο η wird ausgehend von dvi\ Unterschieden /wischen den Parametern einer Vergleiehsslrahne und einer unter den gleichen [tedinguMgcii gefärbten Strähne, die jedoch der obigen lichaiidliiiig unler/ogcii worden ist. aufgestellt. In dieser Formel
d/. - (0.4 C1, d//) H (6 dl ' UIO
Nuance Vertiefung
bedeutet d/: die gesamte Veiblar.sung der l'ärbu>ig. d//. dl'und d( bezeichnen die Veränderungen der absoluten Werte der Parameter //, Γ und C und (ii bc/ciehi.ci die Reinheit der ursprünglichen Färbung.
III. Zusammenfassung
Die durch Reaktion des erfindungsgeiiiält verwende ten Kupplers mit der Oxydationsbasc erzielten Färbungen sind unter den Veisiichsbcdingungen sehr beständig. Die Maß/ahl für die Verblassung der Färbung beträgt lediglich 1.1.
Die mit dem Kuppler der US-PS 32 M) 2r>2 erzielte
nach 24 Stunden als Maßzahl der Verblassiing einen Wert von 12.25 aufweist. Die mit Hilfe des Kupplers dei I)F-OS 1944 744 erzielte Färbung ist bereits nach 24 Stunden vollständig /erstört. Diesel Kuppler komm1 für eine gewerbliche Verwertung für den genannten Zweck nicht in Hetrachi.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Haarfärbemittel auf der Basis von Oxydationsfarbstoffen, mit üblichen Zusätzen und gegebenenfalls mit einem Zusatz an Azo-, Anthrachinon-, Nitrobenzol-; Indamin-, Indophenol- und/oder Indoanilinfarbstoff und/oder den Leukoderivaten der drei letztgenannten Farbstofftypen, dadurch gekennzeichnet, daß es
a) als an sich bekannte Oxydationsbase mindestens eine Verbindung, die zwei Aminogruppen oder eine Amino- und eine Hydroxygruppe in p-Stellung am Benzolkern oder an einem heterocyclischen Kern trägt, wobei diese Oxydationsbase in Form der freien Base oder in Form eines Säureadditonssalzes vorliegt; und
b) als Kuppler mindestens eine Verbindung der Formel I:
OH
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