DE2429967C3 - Haarfärbemittel - Google Patents
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Description
worin X die Gruppen F, Cl oder Br bedeutet, enthält.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Oxydationsbase 2,5-Diaminopyridin
oder 2-Hydroxy-5-amino-pyridin oder deren Salze enthält
3. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,05 bis 3,5% an Verbindung der
Formel I, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mitteis, enthält.
4. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis Oxydationsbase : Kuppler
zwischen 10:1 und 1 :2,5 liegt.
Die Erfindung betrifft den durch die Ansprüche näher bezeichneten Gegenstand.
Die Verwendung von Paraphenylendiaminen. von Paraaminophenolen oder bestimmten heterocyclischen
Verbindungen, wie 2,5-Diaminopyridin oder 2-Hydroxy-5-aminopyridin
in Färbemitteln für Haare ist bekannt. Diese Verbindungen, die man häufig als »Oxidationsbasen«
bezeichnet, werden am häufigsten zusammen mit Verbindungen verwendet, die als Kuppler
bezeichnet werden.
Die Kuppler reagieren in oxidierendem Milieu mit den Oxidationsbasen, wobei Farbstoffe entstehen, die
den Fasern sehr unterschiedliche Tönungen, abhängig von der chemischen Struktur der beiden Reaktionspartner, verleihen. Im allgemeinen handelt es sich bei
den Kupplern um Metadiamine, Metaaminophenole, Meiiuliphenole, Metaacetylaminophenole, Metaureidophenole.
Pyrazolone oder Pyridinderivate, wie 2,6-Diaminopyridin.
Die Wahl des Kupplers ist nicht nur durch die gewünschte Tönung, sondern auch in sehr starkem Maße
durch die Stabilität dieser Tönung gegenüber Licht und Wiiierungseinflüssen bedingt. So ist es beispielsweise
bekannt, daß die fortschreitende Rottöniing bei violetten
und blauen Tönungen, die man aus Paraphenylendiaminen
und aus Metadiaminen erhält, einen ganz wesentlichen Nachteil darstellt
In der DE-OS 19 49 749 sind Haarfärbemittel beschrieben,
die ajs Kupplungskomponente Derivate des ί 3-Carbalkoxyaminophenols, insbesondere des 3-Carbäthoxyaminophenols
enthalten. Durch nachstehend beschriebene Versuche wurde festgestellt, daß die unter
Verwendung dieser Verbindung erzielten Färbungen nicht lichtecht sind Geringe Lichtbeständigkeit erhält
ι» man auch mit den Färbemitteln der US-Patentschrift 252, die l-Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzol als
Kuppler enthalten. Dieser Befund ergibt sich ebenfalls aus dem nachstehenden Versuchsbericht
Die mit dem erfindungsgemäßen Färbemittel ern zielten Färbungen sind im Vergleich zum vorstehenden
Stand der Technik wesentlich lichtechter.
Verwendet man im erfindungsgemäßen Färbemittel als Oxidationsbase die verschiedenen Paraphenylendiamine,
kann man mit dem Färbemittel sehr interes-Jd sante grüne Tönungen erhalten, die gegenüber Licht-
und Witterungseinfiüssen beständig sind. In der Tat ist die Zuführung von Grün bei der kapillaren Färbung
(I) sehr gewünscht um das Rot zurückzudrängen und ein
NHCOCHj Röten der Haare zu vermeiden.
Unter den brauchbaren Paraphenylendiaminen kann man die folgenden nennen:
Paraphenylendiamin,
Paratoluylendiamin,
Methoxyparaphenylendiamin,
Chlorparaphenylendiamin,
2,6-Dimethyl-paraphenylendiamin,
2,5-Dimethyl-paraphenylendiamin,
2-Methyl-5-methoxy-paraphenylendiamin,
2,6-Dimethyl-5-methoxy-paraphenylendiamin,
N,N-D'melhylparaphenylendiamin,
S-Methyl^-amino-N.N-diäthylanilin,
N,N-Di-(/Miydroxyä;hyl)-paraphenylendiamin,
3-Methyl-4-amino-N,N-di-(/i-hydroxyäthyl)-anilin,
3-Chlor-4-amino-N,N-di-(/i-hydroxyäthyl)-anilin,
4-Amino-N,N-(äthyl-carbamylmethyl)-anilin,
3-Meihyl-4-amino-N,N-(äthyl-carbamyImethyl)-
anilin,
4-Amino-N,N-(äthyl-/?-piperidinoäthyl)-anilin,
3-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl-j3-piperidinoäthyl)-
3-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl-j3-piperidinoäthyl)-
anilin,
4-Amino-N,N-(äihyl-0-morpho!inoäthyl)-anilin,
3-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl-/i-morpholino-
3-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl-/i-morpholino-
athylj-anilin,
4-Amino-N,N-(äthyl-/?-aeetylaminuälhyl)-anilin,
5-Meihyl-4-amino-N,N-(äthyl-j3-acetylaminoäthyl)-
5-Meihyl-4-amino-N,N-(äthyl-j3-acetylaminoäthyl)-
anilin,
4-Amino-N,r>l-(äthyl-j?-mesylaminoäthyl)-anilin,
J-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl-/?-mesylamino-
J-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl-/?-mesylamino-
äthylj-amilin,
4-Amino-N,N-(iithyl-/i-sulfoäthyl)-anilin,
J-Methyl-4-amino-N,N-äthyl-/J-sulfoäthyl)-anilin,
N-[(4'-Amino)-phenyl]-morpholin,
N-[(4'-Aniino)-phenyl]-pipcridin.
J-Methyl-4-amino-N,N-äthyl-/J-sulfoäthyl)-anilin,
N-[(4'-Amino)-phenyl]-morpholin,
N-[(4'-Aniino)-phenyl]-pipcridin.
Diese Oxidationsbasen können in das Färbemitte! in Form der freien Base oder in Form von Saureadditionssalzen.
beispielsweise in Form des llydrochlorids, lies llydrobroniids oder des Sulfats, eingebracht werden.
Die in Verbindung mit den Paraaminophenolen verwendeten Kuppler der Formel I besitzen den Vorteil,
daß sie in Gegenwart eines Oxidationsmittels mit dieser zweiten wichtigen Klasse von Oxidationsbasen Tönuri-
gen ergeben, die gegenüber dem Licht iirul gegenüber
Wiuerungseinflüssen sehr beständig sind.
Man erhält blonde oder hellbraune Färbungen.
Von den Paraaminophenolen, die man verwenden
kann, kann man die Folgenden nennen:
Paraaminophenol,
2-Methyl-4-aminophenol,
3-Methyl-4-aminophenol,
2-Chlor-4-aminophenol,
3-Chlor-4-aminophenol,
2,6-Dimethyl-4-aminophenol,
3^-Dimethyl-4-aminophenol,
2r3-Dimethyl-4-aminophenol,
2,5-DimelhyI-4-aminophenol.
Die Kuppler der Formel I können auch mit heterocyclischen Oxidationsbasen verwendet werden, vcn
denen man das 2^-Diaminopyridin und das 2-Hydrox>5-aminopyridin
nennen kann.
Alle OxidationsCMsen können in freier Form oder in
Form von Salzen, z. B. als Hydrochlorid, Mydrobrornid
oder Sulfat, verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können auch Leukoderivate von Farbstoffen, insbesondere in 4- oder
«♦'-Stellung durch NH2 oder OH-Gruppen substituierte
Diphenylamine, die andere verschiedene Substituenten an den beiden Benzolringen tragen können, enthalten,
d. h. Diphenylamine, die durch Oxidation zu Indamincr, Indoanilinen oder Indophenolen führen.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können in Forin von wäßrigen ode" wäßrig-alkoholischen Lösungen
verwendet werden, die ein niedriges Alkanol und vorzugsweise Äthanoi oder Isopropanol enthalten. Sie
können auch andere Lösungsmittel enthalten, wit: Glykole, beispielsweise Butylglykol, uiäthylenglykolmonomethylester
und dergleichen, Benetzungsmittel oder Waschmittel, wie Fettalkoholsulfatc, Fetlsäurenäthanolamide,
polyäthoxylierte Fettsäuren und Fettalkohole, Verdickungsmittel, wie Carboxymethylcellulose,
höhere Fettalkohole, kosmetische Polymere, wie die Polymeren und Copolymeren des Vinylpyrrolidon,
die Polymeren der Acrylsäure, Parfüms, Antioxidationsmittel, Sequestrierungsmittel, Alkalisierungsmittel
(beispielsweise Ammoniak, Natriumphosphat, Natriumcarbonat, Alkanolamine), Acidifizierungsmittel
(beispielsweise Phosphor-, Milch-, Essigsäure und dergleichen).
Oxidationsbasen, Kuppler, Farbstoffe und Leukoderivate machen insgesamt 0,3 bis 7 Gew.-% des Färbemittels
uns.
Man kann die Kuppler in praktisch molaren Mengen, bezogen auf die Oxidationsbasen, verwenden, Jedoch isi:
es häufig vorteilhaft, einen Überschuß an Oxidationsbase, beispielsweise 4 bis 5 Mol Oxidationsbasc pro Mol
Kuppler zu verwenden. Es ist in bestimmten Fällen nicht ausgeschlossen, daß man demgegenüber den
Kuppler im Überschuß, bezogen auf die Oxidationsbasc: (beispielsweise 2 Mol Kuppler für I Mol Oxidationsbase),
verwendet. Das Verhältnis Base : Kuppler liegii zwischen 10:1 und I : 2,5, bevorzugt zwischen 2,5:1
und I : 1,5, und dieses Verhältnis ist vorzugsweise:
gleich I.
Die konzentration an Verbindungen der Formel I
kann /wischen 0,05 und i,5%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, variieren.
Der pH der crfinduiigsgemäUcn Färbemittel kann
zwischen 5 und 11 variieren. Fr liegt vorzugsweise! /wischen 8 und 10.
Die erfindungsgemäOen Färbemittel werden auf übliche
Weise verwendet, Sie liegen in Form von Flüssigkeiten mit variabler Viskosität oder in Form von
Cremes vor.
Nach der Zugabe der Oxidationslösung erfolgt die Einwirkung auf die Haare. Nach einer Wartezeit, die
zwischen 10 und 30 Minuten bei einer Temperatur zwischen 15 und 30° C betragen kann, spült, wäscht und
trocknet man die Haare.
Das verwendete Oxidationsmittel ist in den meisten Fällen Wasserstoffperoxyd, jedoch kann man auch
Harnstoffperoxyd, Persalze, beispielsweise Persulfate und alkalische Perborate verwenden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch in Aero-"■
soHIaschen konditioniert werden.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I, in der X für Fluor steht, ist in der DE-OS 24 29 967 beschrieben.
Ji, B e i s ρ i e I 1
Färbelösung:
2,6-Diιτιethyl-3-methoxy-paraphenylen- 0,78 g
diamin-dihydrochlorid
2-ChIor-5-acetylaminophenol 0,65 g
Äthanol, 95%ig 40 g
Ammoniak von 22° Be, soviel wie erforderlich für pH 6
Wasser, soviel wie erforderlich aut 100 g
Wasser, soviel wie erforderlich aut 100 g
Hi Zu dieser Lösung gibt man 70 g 6%iges Wasserstoffperoxyd
und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem
Spülen und Shampooniercn erhält man eine hellgrüne Färbung mit Goldreflexen.
Färbelösung:
2,5-Dimethyl-paraphenylendiaiiiin- 1,20 g
dihydrochlorid
2-Chlor-5-acetylaminophenol 0,46 g
7-Hydroxy-phenomorpholin 0,40 g
l-y-Aminopropylamino-anthrachinon 0,15 g
Nitrometaphenylendiamin 0,10 g
Äthanol, 95%ig 30 g
Ammoniak von 22° Be, soviel wie erforderlich für pH 8,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Zu dieser Lösung gibt man 100 g 6%iges Wasser-
■I) stoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei 25°C auf
95% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine bronzefarbene
Färbung mit goldbraunen Reflexen.
ii B e i s ρ i e I 3
Färbelösung:
Ammoniumsalz von 4-Amino-N.N- 1,29 g
(äthyl-/J-sulfoäthyl)-anilin
2-Chlor-5-acetylamino-phenol 0,92 g
2-Chlor-5-acetylamino-phenol 0,92 g
Quaternäres Copolymeres aus Poly- 10 g
vinylpyrrolidon mit einem mittleren
Molekulargewicht von 100 000
Triäthanolamin, soviel wie erforderlich
Triäthanolamin, soviel wie erforderlich
für pH 9
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Zu dieser Lösung gibt man 70 g 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 25 Min. bei Umgebung·;
5 temperatur auf entfärbte Haare einwirken. |
Färbelösung: | 24 29 | Färbelösung: | 0,44 g | Färbelösung: | 0,20 g | Beispiel 7 | Färbelösung: | ι eine emc- | 5 | 967 f. |
Beispiel 8 | Färbclösung: | Färbelösung: | Färbelösung: | Beispiel 11 | Färbelösung: |
Spülen und Shampoonieren erhält man | N-[(4'-Amino)-phenyI]-pipcridin-sulfal | Nach dem | N-[(4'-Amino)-phenyl]-morpholin | 0.47 g | 3-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl- | Chlorparatoluylendiamin | Vf auf 95% naturwejUe Haare einwirken. Nach dem Spü |
Paratoluylcndiamin-ciihydrochlorid 0,80 g | 4-Amino-N,N-(äthyl-carbamylmelhyl)- 1,15 g | Paraloluylendiamin-dihydrochlorid 0,59 g | 2,5-Dian'iino-pyridin-dihydrochlorid 036 g | ||||||
emeraldgrüne, perlmuttfarbene Färbung. | 2-Chlc· 5-acetylamino-phenol | eine hell- | 2-Chlor-5-acetylaminophenoi | 4g | /?-piperidinoäthyI)-anilin- | 2-Chlor-5-acetylaminophenol | len und Shnmpoonieren erhält man eine hellgrau-beige | 2-Brom-5-acetylaminophenol 0,92 g | anilin | 2-Chlor-5-acetylaminophenol 0,46 g | 2-Brom-5-acetylatninophenol 0,46 g | ||||||
Beispiel 4 | Kokosfettsäurc-diälhanolamid | Polymeres aus Acrylsäure (mittleres | dihydrochlorid | 0,28 g | Carboxymethylcellulose | Färbung. | Kokosfettsäure-diäthanolamid 10 g | 2-Brom-5-acelylaminophenol 138 g | Ammoniak von 22° Be, soviel wie er | Äthanol, 95%ig 30 g | |||||||
Ammoniak von 22° Be, soviel wie | Molekulargewicht 2 bis 3 Millionen) | 2-Chlor-5-acetylamino-phenol | 5g | Ammoniak von 22° Βέ, soviel wie er | ίο | Ammoniak von 22° Be, soviel wie er | Mil 10,5 Mol Älhylenoxyd äthoxylierter 5 g | forderlich für pH 10 | Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g | ||||||||
erforderlich für pH 10 | Ammoniak von 22° Be, soviel wie er | Butylglykol | 5g | forderlich für pH 9 Wasser, soviel wie erforderlich auf |
i,44g | forderlich für pH 9,5 | Laurylalkohol | Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g | Ammoniak von 22° Be, soviel wie | ||||||||
Wasser, soviel wie erforderlich auf | 0,45 g | forderlich für pH 7 | 100g | Mit 10,5 MoI Äthylenoxyd oxyäthy- | Man gibt zu diefX" Lösung 100 g einer | 1.86 g | Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g | Butyiglykol 5 g | Zu dieser Lösung gibt man 100 g 6%iges Wasser stoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei 25°C auf |
erforderlich für pH 8 | |||||||
Zu dieser Lösung gibt man 100 g einer | 0.36 g | Wasser, soviel wie erforderlich auf | Man gibt zu dieser Lösung 100 g 6%iges Wasserstoff - peroxyd und läßt sie dann 25 Min. bei Umgebungs |
lierter Laurylalkohol | 10g | Zu dieser Lösung gibt man 50 g 6%iges Wasserstoff | Triäthanolamin, soviel wie erforderlich | 95% naturweiße Haare einwirken. Man erhält nach | Zu dieser Lös.;ng gib· man 80 g 6%iges Wasserstoff peroxyd und läßt sie dann 20 Min. bei 20°C auf 95% |
||||||||
10g | temperatur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach | Ammoniak von 22° Βέ, soviel wie | 100g | Ii | peroxyd und läßt sie dann 30 Min. bei Umgebungs | für pH 8,5 Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g |
dem Spülen und Shampoonieren eine petrolfarbige Fär | naiturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und | |||||||||
dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine metal | erforderlich für pH 9 Wasser, soviel wie erforderlich auf |
Man gibt zu dieser Lösung 70 g 6%iges Wasserstoff | 100g | temperatur auf 95% nalurweiße Haare einwirken. Nach | Man gibt zu dieser Lösung 75 g 6%iges Wasserstoff | bung. | Shampoonieren erhält man eine lachs-beige Färbung. | ||||||||||
lisch graublaue Färbung. | peroxyd und läßt sie dann 30 Min. bei Umgebungstem | 2,28%igen | dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine kräfti | peroxyd und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstem | |||||||||||||
100g | peratur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach | Ammoniumpersulfatlösung und läßt sie dann 15 Min. | ge lindgrüne Färbung. | peratur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Man er | |||||||||||||
wäßrigen | dem Spülen und Shampoonieren erhält mar | 20 | Beispiel 9 | hält nach dem Spülen und Shampoonieren eine silbrige | |||||||||||||
0,90%igen Ammoniumpersulfallösung und läßt sie dann | Beispiel 6 | raldgrüne Färbung. | eukalyptusgrünc Färbung. | ||||||||||||||
20 Min. bei 300C auf 95% naturweiße Haare einwirken. | |||||||||||||||||
Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine | |||||||||||||||||
silbrig-mandelgrüne Färbung. | B e i s D i e 1 10 | ||||||||||||||||
Be i s pi e! 5 | |||||||||||||||||
tn | |||||||||||||||||
JlI | |||||||||||||||||
35 | |||||||||||||||||
40 | |||||||||||||||||
J = | |||||||||||||||||
IJ | |||||||||||||||||
50 | |||||||||||||||||
55 | |||||||||||||||||
b0 | |||||||||||||||||
f>5 | |||||||||||||||||
IU- i ν ρ i c I 12
I inbelösung:
N.N-Dimcllnlparaplicnylendiamin- 0.32 g
dihydrochlorid
MclaamiiKiphcnol 0.14 g
2-( hlor-i-acctvlaminophcnol 0.23 g
Nitioparaplienylcndiamin 0.05 g
Nalriiimlaurvlsulfal mil 14"/n iithoxylier- 20g
tem Ausgangsalkoliol*)
Älhylendiaminletraessigsäure 0.2 g
40".'iiigc Natriiinihisulfiilosung I g
Ammoniak von 22 Hc 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100g
*) I'iiiiT dem IIt-jrιiff ..Nri!riunihiiii>Kuii.il mil I9%.ilh<
>x>lierlcm ■Nuspanj.'salknlicil« versieht man eine Mischung, die
aus Ι^ο/" l.aurvlalkohol. der mn 1 Mol Athvlenoyvd ;Hhov\
lien wurde und au1· 81"1>
des Nainuimnl/i-s dos SuIIaIs dcsvol
hen athowherun Alkohnls besiehl.
Der pH der Lösung beträgt 10.2. Man gibt zu dieser Lösung ein gleiches Volumen an b'i'oigcm Wasserstoffperoxyd
und lälil es dann 20 Min. bei 25 ( auf 95% naturweißc
Haare einwirken. Nach dem Spulen und Shampoonieren erhält mar, eine siahlgraiie Färbung mil
leichten violetten Reflexen.
IU i s ρ i eI 13 I arbelösung:
2-Mcthvl-4-;miino-N.N-(äthyl- 1.03 g
ca rbamylmeihyl)-a nilin
2-('hlor-)-acct\laminophenol 0.% g
Ammoniak von 22 lie. soviel wie erforderlich für pH9
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Zu dieser Lösung gibt man die gleiche CJcwichtsmcnge
6%iges Wasserstoffperoxyd. Man läßt sie anschließend
10 Min. bei Umgebungstemperatur auf 150A) naturweiße
Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonicrcn erhält man eine emcraldgrüne Färbung.
Beispiel M | Färbclösung: | 0.54 g |
Paraaminophenol | 0,72 g | |
2-Chlor-5-acetylaminophenol | 0.25 g | |
3-Methyl-4-hydroxy-6,4'-diamino- | ||
diphenylamin | 10g | |
Quaternäres Copolymeres aus Poly | ||
vinylpyrrolidon (mittleres Mole | ||
kulargewicht 100 000) | 30 g | |
Äthanol. 95%ig | ||
Triäthanolamin. soviel wie erforderlich | ||
für pH 9 | 100g | |
Wasser, soviel wie erforderlich auf | ||
Zu dieser Lösung gibt man die gleiche Gewichtsmenge 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 30
Min. bei 25°C auf 95% naturweiße Haare einwirken.
Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine mahagonifarbene Färbung.
Beispiel 15 Färbelösung:
monohydrochlorid
2-Brom-5-acetylamino-pheno!
2-Brom-5-acetylamino-pheno!
5 g 5 g
Mit 10,5 Mol Äthylenoxul älhoxylieilcr
Laurylalkohol
liulylglykol
Ammoniak von 22 Ue, soviel wie erforderlich für pi I 9
Wasser, soviel wie crlorderlich auf
Man gibt /ti dieser Lösung 100 g einer 4,4%ige
Ammoniiimpersulfallösung und läßt sie dann 10 Mit
in bei Umgebungstemperatur auf 95% naturwcilSe Haar
einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren crhii man eine grüngrauc, metallisierte Färbung.
I! e i s ρ i e I Ib
arbelösung:
4-Amint)-N.N-di-(/J-hydroxyälhyl)- 2.10 g
anilin
2-l3roni-5-acelylamino-phenol 2.30 g
Carboxymethylcellulose 10 g
Ammoniak von 22° Hc. soviel wie erforderlich
für pH 7,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf K)Og
Wasser, soviel wie erforderlich auf K)Og
Man gibt /u dieser Lösung 75 g ft%igcs Wasserstoff pcroxyd und läßt sie dann 25 Min. bei Umgebungs
temperatur 2.·..'95% naturweiße Haare einwirken. Nac
dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine inten si ve petrolgrünc lärbung.
2,14 g Beispiel 17
η
Färbclösung:
2.6-Dimethyl-3-methoxy-paraphcnylcn· 3.4 g
dia min-dihydrochlorid
2-Brom-5-acetylamino-phenol 3.4 g
κι Mit 10,5 Mol Äthylenoxyd äthoxylierter 12g
Laurylalkohol
Ammnniair vr\n ?9C Rn cot.-ml «'«^ »r.
forderlich für pH 8,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt zu dieser Lösung 100g6%iges Wasserstoff
peroxyd und faßt sie dann 25 Min. bei Umgebungstem
peratur auf 95% naturweißr· Haare einwirken. Nac dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine seh
vi leuchtende grüne Färbung.
Färbelösung:
4-Amino-N,N-{äthyI-0-piperidino- 0,10 g
äthyl)-anilintrihydrochlorid
2-Brom-5-acetylamino-phenol 0,06 g
2-Brom-5-acetylamino-phenol 0,06 g
Äthanol, 35%ig 25 g
Ammoniak von 22° Be. soviel wie erforderlich für pH 9,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt zu dieser Lösung 100 g einer 0,10%igen wäßrigen Ammoniumpersulfatlösung und läßt sie dann
Min. bei Umgebungstemperatur auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhaHi
man eine helle, silberblaue Färbung.
Heispiel 14
Färbelösung:
2,6-Dimethyl- 3 methoxy-paraphcnylen· 0,59 g diamindihydrochlorid
2-Chlor-5-acetylamino-phenol 0.4b g
Nitrometaphenylendiamin 0,10 g
.-■y-Aminopropylamino-anlhrachinon 0,10 g
Äthanol, 95%ig 25 g
Ammoniak von 22' He, soviel wie er- ln
forderlich für pH H
Wasser, soviel wie erforderlich auf H)Og
Wasser, soviel wie erforderlich auf H)Og
Man gibt /ti dieser Lösung eine gleiche Volumen
menge 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf 95% natiirweille ι.
Haare einwirken. Nach dem Spulen und Shampoonieren erhält man eine dunkel goldblonde Färbung.
Il e ι s ρ ι e I 20 Färbelösung: n
Paraaminophenol 0.54 g
2-C'hlor-5-acetylamino-phenol 0.42 g
Ammoniak von 22 He. soviel wie erforderlich für pH 9,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt /u dieser Lösung 100 g einer 2,28'Vnigen Ammoniumpersulfatlösung und läßt sie dann !0 Min.
bei Umgebungstemperatur auf 95% naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält
ma ■ eine haselnuHbraune Färbung.
Beispiel 21
Färbelösung:
2Chlor-4-amino-phenol-hydrochlorid 0.45 g
2-Chlor-5-acetylamino-phenol 0,4b g
Natriumlaury!sulfat mit 19% äthoxylicr- 20 g
lern Ausgangsalkohol
Athylendiammtetraessigsäure 0.2 g
40%ige Natriumbi'ulfitlösung I g
Ammoniak von 22" Be 10g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Der pH der Lösung beträgt 10.3.
Zu dieser Lösung gibt man 100 g 6%iges Wasserstoffperoxyd
und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem
Spülen und Shampoonieren erhält man eine anisfarbene Färbung.
Bespiel 22
Färbelösung:
Methoxy-paraphenvlendiamin- 1.12 g
dihydrochlorid
2-Brom-5-acetylamino-phenol 1,15 g
Äthanol. 95%ig 30 g
Ammoniak von 22' Be, soviel wie erforderlich für pH 10
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt zu dieser Lösung 80 g 6%iges Wasserstoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur
auf natürlich kastanienrote Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine
grün-bronze Färbung mit goldbraunen Reflexen.
Beispiel 23
Färbelösung:
2,6-Dimethyl-4-amino-phenolhydrochlorid
L13g
2-('hlor-5-aeetylamino-phenol 0.5b g
kokosfettsiiiiren-diiithiiuolamide IO g
Ammoniak von 11 IJe. soviel wie erforderlieh
für pi I 4
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Man gibt zu dieser Losung 25 g b'Vnigcs Wasserstoffperoxid
und liil.ll sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur
auf 91J1VIi naturweille Haare einwirken. Nach
dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine chanipagiier-rosO
Färbung.
He i s ρ ι e I .'-I Farbelösuni::
1 ( hloi -4 aminophenol-hydrochlorid o,.(3 ^
Metaaminophenol 0.14 g
2 Chlor 5-.icL'i\laniino pla-nol 0.2 i f.'
N.itriuinlaiirvlsulfal mit l4"/n ;iili 10 a
ov ν I ie rl em Ausgangsalkohol
Λ thvleiuliaininleiraessigsäure 0.2 g
401CoIgC Nalriiimbistilfitlösnng I g
Ammoniak von 21 Ue 10 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf H)Og Der pH tier Lösung betr.igt 10.J.
/u diesel' Lösung gibt man dieselbe (iewichtsmcnge
(V'/oiges Wassersloffperoxyd und läßt sie dann 1:5 Min.
bei Umgebungslemperatiir auf entfärbte Haare einwirken.
Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine aschblonde Färbung.
H e i s ρ i e I 25 Färbelosung:
l'a πι lolii γ le nil ia mi η-dihydrochlorid 0.49 g
2-( hlor-5-acetylaminoplieiiol 0.2 ! g
2.4-Diamino -anisol-dihydroehloriil 0,1 }g
Kesorcin 0,0b g
Natriiimlaur>lsulf,it mit 190/» äthoxy- 20g
liertcm Ausgangsalkohol
Athylendiammtetraessigsäure 0,2 g
Ammoniak von 22 ' He IO g
Wasser, soviel wie erlorilerlich üiil H)Og
Der pH der Lösung beträgt 10.
Man gibl /n dieser Lösung 100 gb'Vniges Wasserstoff peroxyd
und läßt sie dann 15 Min. bei Umgebungstemperatur aiii entfärbte Haare einwirken. Nach dem
Spülen und Shampoonieren verleiht sie ihnen eine blaugrau schieferfarbige Färbung.
IJ e i s ρ i e I 2b
Färbdösung:
2.6-Dimcthyl- J-methoxy-paraphenylen- 0,52 g
dia min-ilihyilrnchlo rid
2-Broni-5-acetylamino-phenol 0.56 g
N-[(4'-Dimethylamino)-phenyl]-benzo- 0,40 g
chinonimin
N-[(4'-Hydr(>xy)-phenyl]-2-methyl-5- 0.40 g
N-[(4'-Hydr(>xy)-phenyl]-2-methyl-5- 0.40 g
aniino-benzochinonimin
Mit 10.5 Mol Athylenoxyd äthoxylierter 5 g Laurylalkohol
Mit 10.5 Mol Athylenoxyd äthoxylierter 5 g Laurylalkohol
Butylglykol 5 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g
Ammoniak von 22' Be. soviel wie erforderlich
für pH 9,7
Man gibt zu dieser Lösung 80 g b'V'niges Wasserstoffperoxyd
und läßt sie dann 15 Min. bei Urngebungs-
Ii
temperatur auf 1IV1U naturweil.ie Haare einwuken. Nach
dein Spülen und Shainpoonieren erhiili nuiii eine
kaklusgnine Färbung.
i> e i s ρ i e I 27
Farhelösum.':
1-Melhvl -'t -iiiniiu>-N.N-(äth>l-t7-
iiiesvlaminoäthvl)-paraphenylen
cliainin-siilfal
1 ChI(H" ri .icelvlaiiiino-phenol
llui>lgl\kol
Mit 10.") Mol Äthylenox>d ;ithr>x·.Ii« τ Ut
llui>lgl\kol
Mit 10.") Mol Äthylenox>d ;ithr>x·.Ii« τ Ut
l.aurvlalkohnl
1 riälhauolamin. soviel wie orfordci li> Ii
1 riälhauolamin. soviel wie orfordci li> Ii
für pH r),r)
Wasser, soviel wit· erforderlich auf
Wasser, soviel wit· erforderlich auf
I. lh g
(1.1I i L'
KKt g
Man gibt /Ii dieser lösung IDOg emei IO"mg..-n
wäßrigen Harnstoffperoxydlösung. Man IaBl sie .in
schließend 20 Mm. bei Umgebungstemperatur aiii 4VV,
natiirweille Haare einwirken. NatIi dem Spülen und
Shanipoonieien erhalt man eine ^ningrau silbrige
l-'iirhung.
Vergleichs; ersuche
Ls wurde die l'.irbhest.indigkeil eines erl.i.dung'-gemäßen
Mittels mit /wt.'i Mitteln des Stande1, der
f eclmik vergilt hen.
I: Als Kuppler kamen die folgenden Verbindungen
/um Finsat/
/um Finsat/
OH
( I
NIK (XlI1
erliiiduiliisiieinäll. \|(ί
Oll
NH,
I:S-I'S \2 10 25:. MCi - 12.1
(■!I
(I
NiKO(K,Π,
I)I-OS I'M1.» 74'). Mti 21 SS
In allem drei Mitteln kam die folgende ()\yiliiti>
>iis base /um linsal/:
( ,11,
[( 11,1 \
: IKi
Ml
I. /usainniet^et/iing i.\<.-; l'arbelosungcn
lis wurde das Beispiel b der vorliegenden Anmeldung
wiederholt:
i-Mellnl 4amino N.N-(athvl.,ipi()e·
ridinoiithyl)-anilin diliydrochlorid
2-( hlorl, acetylamiuo-plienol
0.20 g
0.28 g
Hut\lgl\kol ">
g
l.aurslalkohol. oxyälliylicit mit 10,5 Mol 5 g
Alli>leiH)xyd
Aniinoniiik mit 22 He bis pH 9
Mit Wasser auffüllen auf K)Og
Zum Zeitpunkt der Anwendung gibt man /η der so
erhaltenen Lösung 70 g Wasserstoffperoxyd /u 6"/». Die so erhaltene Lösung trägt man dann auf drei Haarsträhnen
auf. welche natürlich grau sind und 40% weiße Haare enthalten, wobei man etwa 2 cm1 pro Strähne
von etwa I g verwendet und 20 Minuten bei Umge-
innig .*>
it-iii p\-i (lint titiwii Γιν,ιι IUUi. L^m it. υ ι c ad ViI Cl Ott Uli"
nen wird sofort nach dem Färben nach der Munsell Skala eingestuft, um deren Farbe zum Zeitpunkt Null
festzustellen.
Die anderen Strähnen werden in einem Ofen bei 37'C in feuchter Atmosphäre gehalten und die Veränderung
ihrer Färbung wird nach 24 Stunden und nach 4 Tagen gemessen. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden
Tabelle zusammengefaßt.
h'arbiingen. erhalten mit
J-Meihyl-l-amino-N N (ulhyKfipipericlinoathyl)-iliüih jrochliirkl
J-Meihyl-l-amino-N N (ulhyKfipipericlinoathyl)-iliüih jrochliirkl
Färbung zum Zeitpunkt Null
// V/C
Lrfindungsgemäßer
Kuppler
Kuppler
Kuppler gemäß
IIS-PS J2 10 252
IIS-PS J2 10 252
Kuppler gemäß
DEOS 19 49 749
DEOS 19 49 749
// = Nuance.
1' = Klarheit.
C = Reinheit.
Λ = df= (C
4,5 BG 4/1.75 2,5 YR 4.25/2 1OG 4,5/1 Färbung nach
24 Stunden
24 Stunden
// V/C
5 BG 4/1.5
Δ=1,Ι0
Δ=1,Ι0
3,75 R 5/1,75
Δ = 12,25
Δ = 12,25
4.5 Y 5/1
zerstört
zerstört
Färbung nach 4 Tagen
H VC
5 BG 4/i,5 Δ = 1,10
5 R 5/1,75 Δ = 11,25
2,5 GY 5/1.25 zerstört
5 c!V ι- JdCl
UG = Grünblau. Y = Gelb. G = Grün.
R = Rot.
YR = Gelbrot.
GY= Grüngelb.
YR = Gelbrot.
GY= Grüngelb.
I-'es!stellung dc11 I-'arbucgsunterscliiedc
Die Fiirhungsunlcrschicdc sind mich dem »liidiiigindex«
von Dorothy N i c k e ι s ο η . »Journal (if the Optical Society, American, Volume 59. 1944, Seiten 1J1JO
bis r)70« angegeben.
Die Formel, mit der nuiii die l'äibungsunlerschiede
messen kann, ist insbesondere auf Seile 1J1W dieses Artikels
angegeben, wobei die Färbungen nach den Normwerten und der Aufzeichnung von Miinsell bestimm!
sind, die ebenfalls in dein vorgenannten Artikel genanni
sind.
Im allgemeinen wild eine l'arbe durch lolgemle Forincl
bcslimml:
//(I oder 2 Buchstaben, die die Farbe be/cichncn) V, C
wobei die drei Parameter die Nnniicr /III die klmln-ii
(V) und die Reinheit (C) be/cichncn und der Schrägstrich
nur ..;ewohnheitsmäl.lig verwende! wird.
Die Formel von N i c k e r s ο η wird ausgehend von
dvi\ Unterschieden /wischen den Parametern einer
Vergleiehsslrahne und einer unter den gleichen [tedinguMgcii
gefärbten Strähne, die jedoch der obigen lichaiidliiiig
unler/ogcii worden ist. aufgestellt. In dieser
Formel
d/. - (0.4 C1, d//) H (6 dl ' UIO
Nuance Vertiefung
Nuance Vertiefung
bedeutet d/: die gesamte Veiblar.sung der l'ärbu>ig. d//.
dl'und d( bezeichnen die Veränderungen der absoluten
Werte der Parameter //, Γ und C und (ii bc/ciehi.ci
die Reinheit der ursprünglichen Färbung.
III. Zusammenfassung
Die durch Reaktion des erfindungsgeiiiält verwende
ten Kupplers mit der Oxydationsbasc erzielten Färbungen
sind unter den Veisiichsbcdingungen sehr beständig.
Die Maß/ahl für die Verblassung der Färbung beträgt lediglich 1.1.
Die mit dem Kuppler der US-PS 32 M) 2r>2 erzielte
nach 24 Stunden als Maßzahl der Verblassiing einen Wert von 12.25 aufweist. Die mit Hilfe des Kupplers dei
I)F-OS 1944 744 erzielte Färbung ist bereits nach 24
Stunden vollständig /erstört. Diesel Kuppler komm1 für
eine gewerbliche Verwertung für den genannten Zweck
nicht in Hetrachi.
Claims (1)
1. Haarfärbemittel auf der Basis von Oxydationsfarbstoffen, mit üblichen Zusätzen und gegebenenfalls
mit einem Zusatz an Azo-, Anthrachinon-, Nitrobenzol-; Indamin-, Indophenol- und/oder Indoanilinfarbstoff
und/oder den Leukoderivaten der drei letztgenannten Farbstofftypen, dadurch
gekennzeichnet, daß es
a) als an sich bekannte Oxydationsbase mindestens eine Verbindung, die zwei Aminogruppen
oder eine Amino- und eine Hydroxygruppe in p-Stellung am Benzolkern oder an einem heterocyclischen
Kern trägt, wobei diese Oxydationsbase in Form der freien Base oder in Form
eines Säureadditonssalzes vorliegt; und
b) als Kuppler mindestens eine Verbindung der Formel I:
OH
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