DE1617876A1

DE1617876A1 - Haarfaerbemittel

Info

Publication number: DE1617876A1
Application number: DE19661617876
Authority: DE
Inventors: Peter Dipl-Chem Dr Berth; Karl-Josef Dipl-Chem Dr Boosen
Original assignee: Therachemie Chemische Therapeutische GmbH
Current assignee: Therachemie Chemische Therapeutische GmbH
Priority date: 1965-08-05
Filing date: 1966-09-08
Publication date: 1971-06-03
Also published as: DE1617876B2; FR1488169A; DK113867B; DE1492198C3; NL6609633A; DE1492198A1; DE1617876C3; US3617167A; SE342141B; BE688594A; IT942002B; DE1492198B2; AT272526B; GB1146061A

Description

"Haarfärbemittel" (Zusatzanmeldung zu P 4-92 198.3 = D 3096) Gegenstand der Erfindung ist eine Weiterentwicklung der Haarfärbemittel auf Basis von Oxydationsfarbstoffen gemäß DBP . ... ... ( (Patentanmeldung P 14 92 198.3 ). Diese Haarfärbemittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4-Aminopyrazolonen der allgemeinen Formel wobei R ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest mit nicht mehr als 10 C-Atomen bedeutet sowie an sich für Haarfarbstoffe bekannten Kupplungskomponenten.
Es wurde nun gefunden, daß man mit gutem Erfolg auch Haarfärbemittel auf Basis von Oxydationsfarbstoffen, enthaltend 4-Aminopyrazolone und an sich bekannte Kupplungækomponenten, verwenden kann, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an 4-Aminopyrazolonen der allgemeinen Formel wobei R1 ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest mit 1 bis 10 C-Atomen und R2 einen organischen Rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Der organische Rest R1 des 4-Aminopyrazolons kann beispielsweise aus einem Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder auch einem Aryl- oder heterocyclischen Rest bestehen. Weiterhin können noch runktionelle Gruppen wie -OH, -NH2, -NHCH3, -N(CH3)2 oder Halogenatome, insbesondere Chlor, vorhanden sein. Weiterhin kommen als organischer Rest die nachstehenden Gruppen -COOH, -COOR', -CONHR1, -CONR'R"> wobei R' und R" einen niederen Alkyl-oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, in Betracht.
Der organische Rest R2 des 4-Aminopyrazolons kann aus einem Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen oder auch einem Aryl oder heterocyclischen Rest bestehen. Weiterhin können noch funktionelle Gruppen vorhanden sein, Insbesondere kommen Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis lQ C-Atomen in Betracht, die als funktionelle Gruppen -OH, -NH2, -COOH, -CONH2, -SO3H und -SO2NH2-enthalten.
Als aromatischer Rest kommt insbesondere ein Phenylrest in Betracht. Letzterer kann Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen mit.
1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder andere Substituenten wie NH2, OH, C00H, CONH2, 503H und SO2SH2 enthalten.
Die Herstellung der Aminopyrazolone erfolgt nach üblichen Methoden, insbesondere werden mit einem Rest R2 der genannten Art substituierte Pyrazolone erhalten durch Umsetzung von ß-Ketosäureester mit entsprechend substituierten Hydrzinen, anschließender Nitrosierung und Reduktion zu den Aminoverbindungen.
Als Kupplungskomponenten sind für Haarfärbemittel zahlreiche Verbindungen bekannt. Insbesondere kommen Amine, Diamine, Phenole, Naphthole, Polyphenole sowie Aminophenole in Betracht.
Vorzugsweise werden bei den Diaminen, Aminophenolen und Phenolen die Otho- oder Metaverbindungen verwendet. Im einzelnen sind als geeignete Verbindungen besonders zu nennen4. m-Phenylendiamin o-Phenylendiamin m-Aminophenol o -Aminophenol o-Anisidin 2, 4-Diaminoanisol o-Toluylendiamin m-Toluylendiamin 2,4-Diaminophenol Pyrogallol Resorcin Brenzcatechin Aminore sorc in 1, 5-Dihydroxynaphthalin 1> 5-Aminohydroxynaphthalin 1, 8-Aminohydroxynaphthalin -Naphthol Die Kupplungskomponenten werden zweckmäßigerweise in etwa molaren Mengen in bezug auf-die Aminopyrazolone verwendet.
Es ist Jedoch im allgemeinen nicht nachteilig, wenn die 4-Aminopyrazolone in einem gewissen Überschuß vorliegen.
Wie weiterhin gefunden wurde, ist es vorteilhaft, die h-Aminopyrazolone in Form ihrer Salze, vorzugsweise des Hydrochlorids, zu verwenden, da hierdurch die Luftempfindlichkeit herabgesetzt wird.
Die Färbung kann, wie bei anderen Oxydationsfarbstoffen, sowohl durch Luftsauerstoff als auch durch chemische Oxydationsmittel, wie vorzugsweise Wasserstoffperoxyd oder dessen Anlagerungsprodukte, insbesondere an Harnstoff, Melamin und Natriumborat, entwickelt werden.
Das Färben der Haare erfolgt bei Temperaturen von 15 bis 40°C, vorzugsweise bei Raumtemperatur.
Die Haarfärbemittel können in Form wä#riger Lösungen, insbesondere jedoch in Creme- oder Emulsionsform, Anwendung finden. Zu diesem Zweck können die 4-Aminopyrazolone sowie die Kupplungskomponenten mit beliebigen Netzmitteln bzwO Vlaschmitteln, insbesondere anionischen oder nichtionogenen, vermischt werden. Als Netz- bzw. Waschmittel kommen dabei insbesondere Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäureäthanolamide> Anlagerungsprodukte von Athylenoxyd an Fettsäuren und Fettalkohole in Frage.
Das Aufziehvermögen der oben genannten Farbstoffe ist auch im Gemisch mit derartigen Mitteln gUt. Man kann die Haarfärbemittel somit in Form von Shampoos, insbesondere von cremeförmigen Shampoos, die vielfach in der Praxis erwtinscht sind, herstellen.
Den erfindungsgemä#en Mitteln können weiterhin Verdickungsmittel wie z.B. Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Vaseline Paraffinöl und Fettsäuren sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel wie z.B. Pantothensäure und Cholesterin zugemischt werden.
Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 bis 30 % und als Verdickungsmittelzusätze. Mengen von 0,1 bis 25 %, Jeweils bezogen auf die Gesamtkomposition, in Betracht. Die Konzentration der Farbstoffe beträgt Je nach dem Verwendungszweck bis zu 5 %, vorzugsweise jedoch 051 bis 2 %, ebenfalls auf die gesamte Komposition bezogen.
Die Haarfärbemittel können in schwach saurem, neutralem oder insbesondere alkalischem pH-Bereich angewendet werden.
Die mit den oben beschriebenen Haarfärbemitteln erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibeigenschaften und lassen sich im Gegensatz zu den gebräuchlichen Mitteln auf Basis von Oxydationsfarbstoffen mit Reduktionsmitteln wie Natrium-hydroxymethansulfinats leicht abziehen.
Beispiel 1: Man bereitet eine Lösung aus 2 Gew.Teilen l-Phenyl-4-aminopyrazolon-3-carbonsäure, 1 Gew.Teil OC-Naphthol und 0,5 Gew.
Teilen Natriumsulfit in 80 Gew.Teilen Wasser, stellt durch Zusatz von Ammoniak auf pH 9,5 ein und fUllt mit Wasser auf 100 Gew.Teile auf. Kurz vor der Anwendung vermischt man mit 4 Gew.Teilen Wasserstoffperoxyd (30 %ig) und läßt die Färbelösung bei Zimmertemperatur auf natürlich ergraute menschliche Haare einwirken. Nach einer Einwirkungszeit von 20 Minuten wird gespült und gründlich shampooniert. Man erhält eine graue laute Anfärbung.
Beispiel 2: Es werden Färbelösungen hergestellt wie im Beispiel l beschrieben, wobei Jedoch als Entwicklerkomponente bzw. Kupplungskomponente die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen verwendet werden. Unter analogen Bedingungen erhält man die in der rechten Spalte der Tabelle angegebenen Färbungen.
Lfd.Nr. Entwicklerkomponente in Kupplungskomponente Farbe Form der Hydrochloride 1 1-Phenyl-4-aminopyra- Resorcin blauviolatt z olon-3-carbonsäureamid 2 1-Phenyl-4-aminopyra- m-Toluylendiamin rotviolett zolon-3-carbonsäureethylester 3 l-ethyl-4-aminopyra- α Naphthol graublau zolon-3-carbonsäureäthylester 4 1-n-Henyl-4-aminopyra- α-Napthol graublau zolon-3-carbonsäureethylester 5 1-(p-Sulfonamidophenyl)- α-Napthol graublau 4-aminopyrazolon-3-carbonsäure-äthylester 6 1-n-Henyl-4-aminopyra- Resorcin rotviolett zolon-3-carbonsäureäthylester 7 1-Phenyl-4-aminopyra- m-Phenylendiamin blaustichigzolon-3-carbonsäure- rot ethylester 8 1-Phenyl-3-methyl-4- α-Naphthol graub lau aminopyrazolon Soweit in den vorstehenden Beispielen die 4-Aminopyrazolone in Form von Hydrochloriden verwendet wurden, ist hinzuzufügen, daß bei Verwendung der entsprechenden 4-Aminopyrazolone in Form der freien Basen die gleichen Resultate erhalten wurden.

Claims

Patentansprüche: 1.) Haarfärbemittel auf Basis von Oxydationsfarbstoffen, enthaltend 4-Aminopyrazolone sowie an sich für aarfarbstoffe bekannte Kupplungskomponenten gemä# DBP . ... ... (Patentanmeldung P 14 92 198.3 .gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4-Aminopyrazolonen der allgemeinen Formel wobei R1 ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest mit 1 bis 10 C-Atomen und R2 einen organischen Rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten. -2.) Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4-Aminopyrazolonen in Form von Salzen, vorzugsweise des Hydrochlorids.

3.) Mittel gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe in eine Netz- und/oder Waschmittel enthaltende Creme eingearbeitet sind.