DE1792526A1 - Haarfaerbemittel - Google Patents
HaarfaerbemittelInfo
- Publication number
- DE1792526A1 DE1792526A1 DE19681792526 DE1792526A DE1792526A1 DE 1792526 A1 DE1792526 A1 DE 1792526A1 DE 19681792526 DE19681792526 DE 19681792526 DE 1792526 A DE1792526 A DE 1792526A DE 1792526 A1 DE1792526 A1 DE 1792526A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compounds
- content
- means according
- hair
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
Description
■ Γ·ϊ-'ί■■;.-!■■ J"[i..:3.r.i:.M ^rl!nor Mioo 'i-i-
'Gu "
Pa t ο .ti t a η ni e 1 d u η g
P 17. 92 jr-β.Y-'\I.
Gegenstand der Erfindung sind Mittel ;aun Färben voii rnentichlichea
Haaren mit Hilfe von Oxidationsfarbstoffe!! unter Verv/endung
von substituierten ^-Pimi
Es ist bekannt, zum Färben von menschlichen Haaren Oxidationsfarbstoffe
zu verwenden, die als Färbst off komponente Ό !aminopyridine
. oder ähnliche Verbindungen mit Stickstoff in einem Ringsystem enthalten. Die genannten Verbindungen worden durch Oxidation
mit Luftsauerstoff oder insbesondere durch Zusatz von ehe- ^
mischen Oxidationsmitteln wie Wasserstoffperoxyd auf de.μ Haar
in die Farbstoffe überführt. Diese bekannten Haarfärbemittel ha- ■
ben jedoch unter anderem den Machteil, daß sie nur schwor abziehbar
sind,
Ss wurde nun gefunden, daß die nachstehend beschriebenen Haarfärbemittel
diesen Machteil.nicht aufweisen und auch besonders leicht
abziehbar sind. Die neuen Mittel zum Färben rr.enschlichor Haare
auf Basis von Oxldati.onKfax'botopfen sind yekenazeichnefc du:--°.h oLnen
109842/1774
• Jί .auilagen (Art/ »<au«,<cKi.ι S»udet*»AuKttfαιιφφ.%.*.%·.\n^u BAD ORIGINAL
Therr-.ehcniie chemisch
therapeutisch Ges .r.'oH
D 5571
Gehalt an
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
H2N - C
(D
wobei
X - NHg oder -OH und R = -H, -CH3,
-COOCpH1- bedeuten, sowie
- OCH3, -OC2H,- oder
b) an sich für Haarfarbstoffe'bekannten Kupplungskomponenten
auf Basis von aromatischen Amino- oder Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen, F^razolonen bzw. Aroyl- oder Acylessigsäurederivaten.
Im einzelnen kommen als 3-Amino-pyrazoline (Entwicklerkomponente)
insbesondere folgende Verbindungen in Betracht; l-(^-Aniino-3-rr.ethoxyphenyl)
-j5-aminopyrazolin oder 1 -Camino-J-raethylphenyl) -3-aminopyrazolin
oder l-(4-Aminoph3nyl-2-methyl) -aminopyrazolin oder l-(Ji-Amino-5-oxäthylphenyl)-5-aminopyrazolin
oder l-(^-Amino-3«carboxäthylphenyl)
zu£«welse werden l-(4'-A;iiinophenyl)-3-aminopyrazolin- und
.-(.^-Hydroxyphenyl) --jj-arniaopyrazolin verwendet.
109842/1774
Ges.Kibll
Eg ist zweckmäßig, die 3-Aminopyrv line der oben beschriebenen
Art in Form von Salzen mit starken organischen oder anorganischen
Säuren, wie Oxalsäure, Maleinsäure oder Schwefelsäure und Salzsäure,
:;u verwenden. Bevorzugt warden die leicht zugänglichen Hydrochloride
verwendet. Die 35-Aminopyrazoline können nach bekannten Methoden
wie beispielsweise durch Umsetzung von substituierten Phenylhydrazinen
mit Acrylnitril in Gegenwart von Alkoholaten hergestellt werden.
Bekannte Kupplungskomponenten auf Basis von aromatischen Amino-
oder Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen sind Diamine, Phenole, Naphthole, Polyphenole sowie Aminophenole. Vorzugsweise v/erden bei
den L'iaiiiinen, Aminophenolen und Phenolen die Metaverbindungen verwendet.
Im einzelnen sind als geeignete Verbindungen besonders zu nennen:
m-Phenylendiamin 1,5 Dihydroxynaphthalin
m-Aminophenol 1,6 Dihydroxynaphthalin
Anisidin ' 1,7 Dihydroxynaphthalin
2,4-Diaminoanisol 2,7 Dihydroxynaphthalin
m-Toluylendiamin 1,5 Aminohydroxynaphthalin
Resorcin ■ 1,8 Aminohydroxynaphthalin
m-Aminoresorcin c<-Naphthol
Weiterhin kommen Pyrazolone sowie Aroyl- oder Acylessigsäurederivate
wie
Therachemio chemisch . . ·
ther&ijeutisehe Ges.rfoH
D -?jfl - 4 -·
ri-( 5)
l-Phenyl-J-:r.ethylpyrazolon~(5)
l,3-Dimethylpyrai2olon-(5) 3-Aminopyrazolon~5-1
-Phenyl -O-hydr oxy -pyrazolon-5·
A c e te s sigsäure anilid
Benzoylacetanilid
P ■ · Benzoylacettoluidid
Nicotinoylacetanilid
in Betracht. "
Die Kupplungskomponenten v/erden -zweckmäSigcrweise in etwa molaren
Mengen in bezug auf die heterocyclischen-Aminoverbindungen verwen
det. Eg ist jedoch im allgemeinen nicht nachteilig,.wenn letztere
in einem gewissen Überschuß vorliegen. .
Die Färbung kann, wie bei'anderen Oxidatiohsfarbsto-fien;, ■ s.o^chl
durch Luftoauerstoff als insbesondere durch· cherniache^ öxidations--'mittel,
wie vorzugsweise Wasserstoffperoxid oder ftegsem- Aiilr.f-orung
produkte, insbesondere an Harnstoff, Melamin und NatrLu:„bo:v.>, ontv/ickelt
werden. 'Das Färben der Haare erfolgt bei Tejn^ciui'cui'on von
15 bis 40 C, vorzugsweise bei Raumtanoeratur. ..-.-■
1098A2717 74
thoriipoiwißuho fies..,mbH ■ ■ ■
O 2371 - 5 -
Die Haarfärbemittel können in Form wäßriger Lösungen* ins-.
besondere jedoch in. Creme- oder Krau Is ions form, Anwendung '
■finden. Zu dienern Zwecke können die Parbstoffkornponenten mit
beliebigen Tensiden, insbesondere anionischen oder nieht-ionager.en^
vermischt v?erden. Als Tenside kommen dabei insbesondere
Alkylbenzolsulfonate., Fettalkoholsulfate,, Alkylsulfonate
j, Fettsaiireäthanolarnide, Änlaserungsprodukte von
Ä'thylenoicid an Fettälkohole und Alkylphenole in Frage. ^
Das Aufziehvermogen der obengenannten Farbstoffe ist auch
ira Gemisch mit derartigen Mitteln gut. Man kann die Haarfärbemittel
somit, in Form von Shampoos, insbesondere von cTener
formigen Shampoos, die vielfach in der Praxis erwünscht sind,
herstellen, ■
Den erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin Verdickungsmittel,,
wie z.B. Methy!cellulose, Stärke.» höhere Fettalkohole, Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren sowie Psrfümöl
oder Haarpflegemittel, wie Z..B* Pantothensäure und Cholesterin
werden.
Die Zusatzstoffe werden dabei in den.-für diese.Zwecke üblichen
Äjfigoa angewandt. Dabei koruaen als, Iletümifctelausat.z insbesondere
r&ngon von 0,1 - Vj Gev».-^, jeweils bezogen ciuf die CfO.-;r.r;»t-
;:o:.if/osition, in Betracht« Die Konzentration d^r Fa^batoffe b^~
tr"%t ^e nacih dom ¥erwcn<lung:i?;>iock bta au 8 'fo■ t voczu.v^^i^o je-ΟοΜ,-νί,
-ebunfaf Is auf jdiu gü.:aji.ue Korii)^o:j!,t i.on btv/.o^
"'loracheniß chemisch
D 3571 - 6 -
Die Haarfärbemittel können in. schvraaa saurera, neutralem
oder insbesondere alkalischem cPI-Bereich angewendet v/erden.
Die mit den oben beschriebenen Hae^furDenitteln erzielten
Färbungen haben gute Licht-, Viasch- und Reibeigenschaften
und lassen sich im Gegensatz zu den gebräuchlichen Tiitteln
auf Basis von Oxidations farbstoffen mit Reduktionssiitteln,
Viic Natrium-hydroxyir.ethansulfinatjf leicht abziehen.
-T-
Beispiel 1 · . ■
Λ.Ί3 werfen jeweils Färbecre^es hergestellt, wobei als Entwicklerkorr;p
one rite bzw. Kupplungskomponente die in der nachstehenden ™
Tabelle angeführten Verbindungen verwendet werden. Die Färbeere-
!T;e wird hpFgostellt, indem man 2 Teile Entv/icl-:lerko:r,ponente
(substituierte 3-^^inopyra::oline in Form des Hydrochlorids) und
eine' äquircolare Menge Kupplunsf.kcmpöne-nte in einer Emulsion bestehend
aus 10 Gew.-Teilen ?ettalkohole mit einer Kettenlange
von Ip - ΐδ Kohlenstoff atomen, 10 Gev/.-Teilen Fettalkoholsulfat
auf Basis von Kokosöl und JO Gew..-Teilen v/asser löst, sowie mit
Ammoniak- auf einen'pH-V/er t von 9.» 5 einstellt. Die Lösung wird mit
1 Gew.-Teil Wasserstoffperoxid versetzt und auf 100 Gev;.-Teile Λ
aufgefüllt. Mit der so erhaltenen Fcrcecrer.e v;erden grc-.ue Haare
20 Minuten lang bei 20 C behandelt. Die danach erhaltenen Färbungen
sind in der rechten Spalte der Tabelle angegeben. Die gleichen Ergebnisse erhält man, wenn die als Entv/icklorkomponenton angeführten
substituierten 5-Aninopjr-a;;ollr.o in Form der freien 3ajo oder
dor entsprechenden Salze rsit Oxalsäure, Maleinsäure oder Schv;efelsäure
ver-viendet v/erden.
10 9 842/1774
e cnenusch
therapeutische Ges.rr/oH
| Entwickler-Komponente | Kupplungslcompone.nte ; | Farbe |
| l-(4~Aminophenyl)~>- . arainopyrazolin-hydro- : chlorid |
cC -Naphthol | blau |
| Il | Resorc inrnonome thyl- | grau-blau |
| äther | ||
| 1.β-Dihydroxynaphtha- Hn- |
grau-violett | |
| Il | 1 r?henyl-^5-rne thyl- | rot-braun |
| pyrazolon~5 | ||
| 1 -(^-Hydroxyphenyl) -3- aminopyraaolin-hydr-O chlorid |
• ίλ-Naphthol | rotbraun |
| Il | 2.6-Dihydr oxynaphthalin | grau-blau |
10984 2/17 7
SAD
Claims (4)
1. .Kittel zum Färben menschlicher Haare auf Basis von
Oxidaticnsfar'ostoffen., gekennzeichnet durch einen
Gehalt an . a) Verbindungen der allgemeinen Formel
- C
(D
X- NH^ oder -OH und R ^-Η,-CH, - OCH,, -OC«rlK oder
bedeuten, sov;ie
b) an aich für Haarfarbatoffe bekannten Kupplungskompcnenten
auf Basis von aromatischen Amino- oder Hydroxylgruppen enthaltenden
Verbindungen, Pyrazolones bzw. Aroyl- oder Acylossig-.oäurederivaten.
- 10 -
109842/17
The::■;'.■:'her;-le ohenrLceh
thc?r~^euti.suho Geö.r.ibil
D 5571 --10 -
2.. Mittel gemäß Anspruch 1., gekennzeichnet durcli einen
Gehalt an l-(*-Aminophsr.yl) -y-aminopyra
3. ' Mittel gernäß Anspruch Ij -gekennzeichnet durch einen
Gehalt an 1-(^-Hydroxyphenyl)-3-aminopyrazolin.
4. Mittel gemäß Anspruch 1-3, gekennzeichnet durch, einen
Gehalt an heterocyclischen Arninovorbindungen der allgemeinen
Formel (I) in Form von Salzen mit starken organischen oder anorganischen Säuren,vorzugsweise des Hy&roehlorids.
(Dr. Amol Gen. Vollm. 6V1958
109842/ 1774 8AD original
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681792526 DE1792526A1 (de) | 1968-09-13 | 1968-09-13 | Haarfaerbemittel |
| FR6931093A FR2018056A1 (en) | 1968-09-13 | 1969-09-12 | Hair dyeing cpds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681792526 DE1792526A1 (de) | 1968-09-13 | 1968-09-13 | Haarfaerbemittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1792526A1 true DE1792526A1 (de) | 1971-10-14 |
Family
ID=5707450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19681792526 Pending DE1792526A1 (de) | 1968-09-13 | 1968-09-13 | Haarfaerbemittel |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1792526A1 (de) |
| FR (1) | FR2018056A1 (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2768733B1 (fr) * | 1997-09-19 | 1999-10-29 | Oreal | Nouveaux composes 4,4-dihydroxypyrazolin-5-ones ; leurs procedes de preparation et utilisations cosmetiques |
| FR2781147B1 (fr) * | 1998-07-20 | 2000-09-15 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de 3-amino pyrazolines a titre de coupleur, procede de teinture et kit de teinture |
| DE10148847A1 (de) * | 2001-10-04 | 2003-04-10 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
-
1968
- 1968-09-13 DE DE19681792526 patent/DE1792526A1/de active Pending
-
1969
- 1969-09-12 FR FR6931093A patent/FR2018056A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2018056A1 (en) | 1970-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1922400C3 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE2039358C3 (de) | Kernsubstituierte Hydroxydiphenylamine und Mittel auf deren Basis | |
| DE1617893A1 (de) | Mittel zum Faerben menschlicher Haare auf Basis von Oxydationsfarbstoffen | |
| DE2516118C2 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE2617739B2 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE1804066A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
| EP0106987B1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE2160317C3 (de) | Mittel zum Färben menschlicher Haare | |
| DE2119231C3 (de) | Verfahren und Mittel zum Färben menschlicher Haare | |
| EP0081745B1 (de) | Haarfärbemittel, enthaltend 5-Halo-2,3-pyridindiole als Kupplerkomponente | |
| DE2650226A1 (de) | 1,3,4-triaminoisochinolin, dessen herstellung sowie dieses enthaltende haarfaerbemittel | |
| DE10336202A1 (de) | Mittel und Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern | |
| DE1949749C3 (de) | Mittel zum Färben menschlicher Haare | |
| DE1617876C3 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE1792526A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
| EP0002828B1 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE2516117C2 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE2447017A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
| DE1253869B (de) | Verfahren und Mittel zur Erleichterung des Anfaerbens von Haaren mit direktziehendenFarbstoffen | |
| DE1492201B2 (de) | Haarfärbemittel | |
| DE2613707A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
| DE2441598A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
| DE2934329A1 (de) | Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel. | |
| DE2554456A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
| DE3149330A1 (de) | Hydroxyethylierte bis-(2,5-diaminophenoxy)-alkane und deren verwendung in haarfaerbemitteln |