DE1617893A1 - Mittel zum Faerben menschlicher Haare auf Basis von Oxydationsfarbstoffen - Google Patents

Mittel zum Faerben menschlicher Haare auf Basis von Oxydationsfarbstoffen

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DE1617893A1 DE19671617893 DE1617893A DE1617893A1 DE 1617893 A1 DE1617893 A1 DE 1617893A1 DE 19671617893 DE19671617893 DE 19671617893 DE 1617893 A DE1617893 A DE 1617893A DE 1617893 A1 DE1617893 A1 DE 1617893A1
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Description

•Therachemie chemisch . Düsseldorf, 22.4. I97O
therapeutische Geo. mbH . Schadowstr. 86 - 88
Dr. Ar/Jo
Pat ent anme!dung P 16 17
"Mittel zum Färben menschlicher Haare auf Basis von Qxydationsfarbstoffen"
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von
Q-,
menschlichen Haaren auf Basis von Oxydationsfarbstoffen, insbesondere bestimmten Pyrazolonderivaten.
Es ist nicht neu, menschliche Haare mit Oxydationsfarbstoffen, die mit Luftsauerstoff oder chemischen Oxydationsmitteln ' entwickelt werden, zu färben. Insbesondere ist es bekannt, . hierfür Mittel zu verwenden, die p-Aminodimethylanilin und 'l~Phenyl-3-methylpyrazolon in Kombination enthalten.
Es wurde· nun gefunden, daß man die Farbstärke und die Echt- .V heitseigenschaften der Färbungen noch verbessern kann, wenn man zum Färben menschlicher Haare die nachstehend beschriebenen Mittel verwendet. Diese neuen Mittel zum Färben menschlicher Haare auf Basis von Oxydationsfarbstoffen sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an . ' . a) Pyrazolonen der allgemeinen Formel ...
Theraciiemle chemiscn
therapeutische Ges.mbH
D 1
X-C- CH2
N C = O
wobei R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1-6 C-Atomen oder Phenylrest und X eine NH2-, NHR,-, NR.Rg-Gruppe (R1 und R2 = Alkylrest; mit l - ή. Kohlenstoffatomen) oder OH-Gruppe bedeuten und
b) aromatischen, di- oder polyfunktionellen Aminen mit mindestens einer primären Amlnogruppe sowie einer weiteren funktionellen Gruppe in Parastellung oder iJ-Aminopyrazolonen.
Als ll-Aminopyrazolone, die vorzugsweise verwendet werden, kommen Verbindungen der allgemeinen Formel
■ . ■ ο .
- NH2
N
t
R2
in Betracht, wobei R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten.
— 3 — 109823/2064
Therachemie chemisch - 3 - JgI/O^ O
therapeutische Ges.mbH
D 3410
Der organische Rest R1 des 4-Aminopyrazolons kann beispielsweise aus einem Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder .auch einem Aryl- oder heterocyclischen Rest bestehen. Weiterhin können noch funktioneile Gruppen wie -OH, -!NH2, -NHCH,, -N(CH,)2 oder Halogenatome, insbesondere Chlor, vorhanden sein. Weiterhin kommen als organischer Rest die nachstehenden Gruppen .-COOH, -COOR1, -CONHR1, -CONR1R", wobei R1 und R" einen niederen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis k Kohlenstoffatomen bedeuten, in Betracht.
Der organische Rest R2 des Jj-Aminopyrazolons kann aus einem Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen oder auch einem Aryl- oder heterocyclischen Rest bestehen«, Weiterhin können noch funktionel-Ie Gruppen vorhanden sein. Insbesondere kommen Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 C-Atomen in Betracht, die als funktioneile Gruppen -OH, -NH3, -COOH, -CONH2, -SO3H und -SO2NH2 enthalten. .
Als aromatischer Rest kommt insbesondere ein Phenylrest in Betracht. Letzterer kann Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen mit 1 bis k Kohlenstoffatomen oder andere Substltuent en wie NH2, OH, COOH, CONH2, SO3H und SO2NH3 enthalten.
Es ist häufig vorteilhaft, die 4-Amiiiopyrazolone in Form Ihrer Salze, vorzugsweise des Hydrochloride,zu verwenden, da hierdurch die Luftempfindlichkeit herabgesetzt wird.
109823/2064 ^ „
therapeutische Ges.mbH
D jHO · .
Geeignete aromatische di- und polyfunktionelle Amine mit mindestens einer primären Aminogruppe sowie einer weiteren funktioneilen Gruppe in Parastellung sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, ρ-Aminodimethy!anilin, p~Aminophenol, p-Diaminoanisol oder Verbindungen der genannten Art, die weiterhin eine oder mehrere funktionelle Gruppen in Form von OH-, NH2-, NHR1, NR1R3 (R1 niederer Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 1I Kohlenstoffatomen) bedeuten, Die aromatischen di- oder polyfunktionellen Amine mit mindestens einer primären Aminogruppe sowie einer weiteren funktioneilen Gruppe in Parastellung oder die il-Aminopyrazolone werden zweckr mäßigerweise in etwa molaren Mengen in bezug auf die in 3-Stellung substituierten Pyrazolonen verwendet. Es ist jedoch im allgemeinen nicht nachteilig, wenn die in 3-Stellung substituierten Pyrazolone in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß vorliegen. Auch können Gemische der einzelnen Farbstoffkomponenten verwendet werden.
Die Färbung kann, wie bei anderen Oxydationsfarbstoffen, sowohl durch Luftsauerstoff als auch durch chemische Oxydationsmittel, wie vorzugsweise Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte, insbesondere an Harnstoff, Melamin und Natriumborat, entwickelt werden. Das Färben der Haare erfolgt
10 9 8 2 3/2064
Therachemie chemisch - 5 therapeutische Ges.mbH ·
D 3410 ■ ■
bei Temperaturen von 15 bis Ίθ° C, vorzugsweise bei Raumtemperatur.
Die Haarfärbemittel können in Form wäßriger Lösungen, Insbesondere jedoch in Creme- oder Emulsionsfora, Anwendung finden. Zu diesem Zwecke können die Färbstoff komponenten mit beliebigen Tensiden, insbesondere anionischen oder niehtionogenen, vermischt werden. Als Tenside kommen dabei Insbesondere Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäureäthanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an Fettalkohole und Alkylphenole in Frage.
Das Aufziehvermögen der oben genannten Farbstoffe ist auch im Gemisch mit derartigen Mitteln gut. Man kann die Haarfärbemittel somit in Form von Shampoos, insbesondere von cremeförmigen Shampoos, die vielfach in der Praxis erwünscht sind,
herstellen. ■ I
Den erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin Verdickungsmittel,wie z.B. Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Vaseline, Paraffinöl und.Fettsäuren sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel, wie z.B. Pantothensäure und Cholesterin, zugemischt werden.
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Therachemie chemisch - 6 -
therapeutische Ges.mbH ;
D 1 !
Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 - 30 % und als Verdickungsmittelzusätze Mengen von 0,1 -25 %» jeweils bezogen auf die Gesamtkomposition, in Betracht. Die Konzentration der Farbstoffe beträgt je nach dem Verwendungszweck bis zu 5 %t vorzugsweise jedoch 0,1 - 2 %t ebenfalls auf die gesamte Komposition bezogen.
Die Haarfärbemittel können in schwach saurem, neutralem oder insbesondere alkalischem pH-Bereich angewendet werden. Die mit den oben beschriebenen Haarfärbemitteln erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibeigenschaften und lassen sich im Gegensatz zu den gebräuchlichen Mitteln auf Basis von Oxydationsfarbstoffen mit Reduktionsmitteln, wie Natrlum-hydroxymethansulfinat, leicht abziehen.
. 109823/2064
Therachemie chemisch.· - 7 therapeutische Ges.mbH
D 1
Beispiel 1: Irr einer Emulsion aus Ϊ0 Gew.-Teilen Fettalkoholen Cl6 "" Cl8' *° Gew«~Teilen Fettalkoholsulfat (technisches Gemisch C^ - Clß) und 75 Gew.-Teilen Wasser werden 2,835 Gew.-Teile (0,01 Mol) des Hydrochlorids des 1 -Phenyl-1!-aminopyrazolon-3-carbonsäureäthylesters und 0,99 Gew.-Teile (0,01 Mol) 3-Aminopyrazolon gelöst und durch Zusatz von Ammoniak auf pH 9,5 eingestellt. Zum Schluß wird mit Wasser auf 100 Qew. Teile aufgefüllt. Die so erhaltene Farbcreme färbt nach Vermischen mit 3,3 Gew.-Teilen 30 tigern Wasserstoffperoxid natürlich ergraute Haare innerhalb von 20 Minuten orange-braun.
Beispiel 2: Bei sonst gleicher Arbeitsweise wie im Beispiel 1, jedoch unter Verwendung der in der nachstehenden Tabelle angeführten Verbindungen als Farbstoffkomponenten a) und b) sowie unter Einstellung des jeweils angegebenen pH-Wertes mit Ammoniak oder Essigsäure wurden graue menschliche Haare gefärbt und die in der rechten Spalte der Tabelle angegebenen " Anfärbungen erhalten. · — V
Die Färbstoffkomponenten wurden in molaren Mengen verwendet. Die Gesamtmenge der Farbstoffkomponenten a) und b) in der Emulsion betrug jeweils 3 g> die Einwirkungsdauer 25 Minuten bei Zimmertemperatur. ' ' *
~ 8 -■ 109823/2064
Therachemie chemisch therapeutische Ges.mbH D 3*110
T a b e. 1 1 e b) pH Farbe
Farbstoffkomponenten .4-Aminopyrazolon-3-car-
bonsäure-äthylester,
Hydrochlorid		 9 orange-
braun
Nr. a) l-Phenyl-M-aminopyra-
zolon-3-carbonsäure-
amid, Hydrochlorid		 7 orange
braun
1 3-Amino-
pyrazolon		 l-Phenyl-il-aminopyra-
zolon-3-carbonsäure-ß-
x hydroxyäthylamidj
Hydrochlorid		 9,5' orange-
braun
CVJ l-Phenyl-3-
gnino-
pyrazolon		 p-Toluylendiamin 9,5 warmes ■
braun
3 3-Amino- ^
pyrazolon		 p-Aminophenol 9,5 rehbraun
H 3-Amino-
pyrazolon		 p-Dimethylaminoanilin 10 rot-
violett
5 1-Phenyl-
3-amino-
pyrazolon		 p-Dimethylaminoanilin 7- ; rot-
• violett
**
6 3-Amino-
pyrazolon		 p-Dimethylaminoanilin 9,5 rot-
yiolett
7 l-Phenyl-3-
aminopyra-
zolon		 l-Phenyl-iJ-aminopyra- "
zolon-3-carbonsäure-
amid, Hydrochlorid		 7,5 gelb
8 l-Phenyl-3-
amlnopyra-
zolon		 1-Pheny 1-^1 -aminopyra-
zolon-3-carbonsäure-
amid, Hydrochlorid		 9,5 gelb
9 l-Phenyl-3-
hydroxy-
pyrazolon		 p-Diaminoanisol 9,5 braun
violett
10 l-Phenyl-3-
hydroxy-
pyrazolon
11 l-Phenyl-3-
aminopyra-
zolon
109823/2064

Claims (2)

  1. Therachemie chemisch - 9 -
    therapeutische Ges.mbH
    D ^
    Patentansprüche
    l) Mittel zum Färben menschlicher Haare auf Basis von Oxydationsfarbstoffen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
    a) Pyrazolonen der allgemeinen Formel
    X-C - CH2.
    N β - 0
    wobei R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Phenylrest und X eine NH2-, NHR^-, NR^Rg-Gruppe (R^ und R2 - niederer Alkylrest) oder OH-Gruppe bedeuten und b) aromatischen di*- oder polyfunktlonellen Aminen mit mindestens. einer primären Aminogruppe .sowie einer weiteren.· funktioneilen Gruppe in Parasteilung oder ll-Aminopyrazölonen,
    - 10 t
    a ι «ω. 2 nt. t Sau 3 des Am.«unaee-s. v. <t. a. it»
    10982 3 / 2 0 6 A
    1 €ΐ 1 "7 O Q
    Therachemie chemisch - 10 -
    therapeutische Ges.mbH
  2. 2) Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4-Aminopyrazolonen der allgemeinen Formel
    ; . HN C=O
    N i R2
    wobei R1 und Rp jeweils ein V/as s erst off atom oder einen organischen Rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen
    bedeuten.x
    (Dr. Gen.Vollm. 6V1958
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DE19671617893 1967-04-29 1967-04-29 Mittel zum Färben menschlicher Haare auf Basis von Oxydationsfarbstoffen Expired DE1617893C3 (de)

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