DE1617876C3

DE1617876C3 - Haarfärbemittel

Info

Publication number: DE1617876C3
Application number: DE1617876A
Authority: DE
Inventors: Peter Dipl.-Chem.Dr. Berth; Karl-Josef Dipl.-Chem.Dr. Boosen
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1965-08-05
Filing date: 1966-09-08
Publication date: 1975-06-19
Also published as: GB1146061A; IT942002B; DE1617876B2; AT272526B; NL6609633A; SE342141B; FR1488169A; DE1492198C3; DE1617876A1; US3617167A; BE688594A; DE1492198B2; DK113867B; DE1492198A1

Description

R₁-C =

HN

= C —NH₂
C = O

N
R,

enthält, worin R₁ ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest mit 1 bis 10 C-Atomen und R₂ einen organischen Rest mit 1 bis 10 C-Atomen bedeutet.

Der organische Rest R₁ des 4-Aminopyrozolons kann beispielsweise aus einem Alkylrest mit 1 bis IO Kohlenstoffatomen oder auch einem Aryl- oder heterocyclischen Rest bestehen. Weiterhin können noch funktionclle Gruppen wie —OH, —NH₂. — NHCH,, —N(CH,), oder Halogenatome, insbesondere Chlor, vorhanden sein. Weiterhin kommen als organischer Rest die nachstehenden Gruppen —COOH, —COOR', —CONHR', —CONR'R", wobei R' und R" einen niederen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, in Betracht.

Der organische Rest R₂ des 4-Aminopyrazolons kann aus einem Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen oder auch einem Aryl- oder heterocyclischen Rest bestehen. Weiterhin können noch funktionelle Gruppen vorhanden sein. Insbesondere kommen Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 C-Atomen in Betracht, die als funktionelle Gruppen —OH, -NH₂, -COOH, -CONH₂, — SO₃H und -SO₂NH₂ enthalten.

Als aromatischer Rest kommt insbesondere ein

Phenylrest in Betracht. Letzterer kann Alkyl- oder Hydroxylalkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder andere Substituenten wie NH,, OH. COOH, CONH₂, SOjH und SO₂NH₂ enthalten.

Die Herstellung der Aminopyrazolone erfolgt nach üblichen Methoden, insbesondere werden mit einem Rest R₂ der genannten Art substituierte Pyrazolone erhalten durch Umsetzung von /v'-Ketosäureester mit entsprechend substituierten Hydrazinen, anschließender Nitrosierung und Reduktion zu den Aminoverbindungen.

Als Kupplungskomponenten sind für Haarfärbemittel zahlreiche Verbindungen bekannt. Insbesondere kommen Amine, Diamine, Phenole, Naphthole, PoIyphenole sowie Aminophenole in Betracht. Vorzugsweise werden bei den Diaminen, Aminophenolen und Phenolen die Ortho- oder Metaverbindungen verwendet. Im einzelnen sind als geeignete Verbindungen besonders zu nennen:
m-Phenylendiamin,
o-Phenylendiamin,
m-Aminophenol,
o-Aminophenol,

o-Anisidin,
2,4-Diaminoanisol,
o-Toluylendiamin,
m-Toluylcndiamin,
2,4-Diaminophenol,

Pyrogallol,
Resorcin,
Brenzcatechin,

Aminoresorcin,
1,5-Dihydroxynaphthalin,
1,5-Aminohydroxynaph thalin,
1,8-Aminohydroxy naphthalin,
«-Naphthol.

)ie Kupplungskomponenten werden zweckmäßiweise in etwa molaren Mengen in bezug auf die •linopyrazolone verwendet. Es ist jedoch im allgeinen nicht nachteilig, wenn die 4-Aminopyrazolone .inem gewissen Überschuß vorliegen. Wie weiterhin unden wurde, ist es vorteilhaft, die 4-Aminorazolone in Form ihrer Salze, vorzugsweise des , drochlorids, zu verwenden, da hierdurch die Luftipfindlichkeit herabgesetzt wird.

Die Färbung kann, wie bei anderen Oxydations-■bstoffen, sowohl durch Luftsauerstoff als auch ;rch chemische Oxydationsmittel, wie vorzugsweise asserstoffperoxyd oder dessen Anlagerungsodukte, insbesondere an Harnstoff, Melamin und ttriumborat, entwickelt werden.

Das Färben der Haare erfolgt bei Temperaturen von bis 40⁰C, vorzugsweise bei Raumtemperatur.

Die Haarfarbemittel können in Form wäßriger >sungen, insbesondere jedoch in Creme- oder Emul- -msform, Anwendung finden. Zu diesem Zweck innen die 4-Aminopyrazolone sowie die Kupplungsomponenten mit beliebigen Netzmitteln bzw. Waschiitteln, insbesondere anionischen oder nichtionogejn, vermischt werden. Als Netz- bzw. Waschmittel ommen dabei insbesondere Alkylbenzolsulfonate, cttalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäureäthanolmide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an ettsäuren und Fettalkohole in Frage.

Das Aufziehvermögen der obengenannten Farbioffe ist auch im Gemisch mit derartigen Mitteln gut.

/lan kann die Haarfärbemittel somit in Form von ,hampoos, insbesondere von cremeförmigen Sham-)oos, die vielfach in der Praxis erwünscht sind, her-,teilen.

Den erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin /erdickungsmittel wie z. B. Methylcellulose, Stärke, löhere Fettalkohole, Vaseline, Paraffinöl und Fettauren sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel wie

Lfd. Nr.

Enluicklerkomponentc in Form
der Hydrochloride

1 - PhenyM-aminopyrazolon^-carbon-

säureamid
l-Phenyl^-aminopyrazolon^-carbon-

säureäthylester
l-Methyl^-aminopyrazolon-S-carbon-

säureäthylester
l-n-HexyM-aminopyrazolon-S-carbon-

säureäthylester
l-(p-SulfonamidophenyI)-4-amino-

pyrazolon-3-carbonsäureäthylester

l-n-HexyM-aminopyrazolon-S-carbonsäureäthylester

l-PhenyM-aminopyrazolon-S-carbon-

säureäthylester
l-Phenyl-3-methyl-4-aminopyrazolon

z. B. Pantothensäure und Cholesterin zugemischt werden.

Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 bis 30% und als Verdickungsmittelzusätze Mengen von 0,1 bis 25%, jeweils bezogen auf die Gesamtkomposition, in Betracht. Die Konzentration der Farbstoffe beträgt je nach dem Verwendungszweck bis zu 5%, vorzugsweise jedoch 0,1 bis 2%, ebenfalls auf die gesamte Komposition bezogen.

Die Haarfärbemittel können in schwach saurem, neutralem oder insbesondere alkalischem pH-Bereich angewendet werden. Die mit den oben beschriebenen Haarfärbemitteln erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibeigenschaften und lassen sich im Gegensatz zu den gebräuchlichen Mitteln auf Basis von Oxydationsfarbstoffen mit Reduktionsmitteln wie Natrium-hydroxymethansulfinat, leicht abziehen.

Beispiel 1

Man bereitet eine Lösung aus 2 Gewichtsteilen l-PhenyM-aminopyrazolon-S-carbonsäure, 1 Gewichtsteil a-Naphthol und 0,5 Gewichtsteilen Natriumsulfit in 80 Gewichtsteilen Wasser, stellt durch Zusatz von Ammoniak auf pH 9,5 ein und füllt mit Wasser auf 100 Gewichtsteile auf. Kurz vor der Anwendung vermischt man mit 4 Gewichtsteilen Wasserstoffperoxyd (30%ig) und läßt die Färbelösung bei Zimmertemperatur auf natürlich ergraute menschliche Haare einwirken. Nach einer Einwirkungszeit von 20 Minuten wird gespült und gründlich shampooniert. Man erhält eine graublaue Anfärbung.

Beispiel 2

Es werden Färbelösungen hergestellt, wie im Beispiel 1 beschrieben, wobei jedoch als Entwicklerkomponente bzw. Kupplungskomponente die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen verwendet werden. Unter analogen Bedingungen erhält man die in der rechten Spalte der Tabelle angegebenen Färbungen.

Kupplungskomponente

Resorcin

m-Toluylendiamin

a-Naphthol

«-Naphthol

Resorcin

m-Phenylendiamin

a-Naphthol

Karbe

Blauviolett

Rotviolett

Graublau

Rotviolett

Blaustichigrot

Graublau

Soweit in den vorstehenden Beispielen die 4-Aminopyrazolone in Form von Hydrochloriden verwendet wurden, ist hinzuzufügen, daß bei Verwendung der entsprechenden 4-Aminopyrazolone in Form der freien Basen die gleichen Resultate erhalten wurden.

Claims

Patentansprüche:

1. Haarfärbemittel in wäßriger Lösung, in Creme- oder Emulsionsform auf Basis von Oxydationsfarbstoffen, enthaltend als Farbstoff 4-Aminopyrazolone sowie an sich für Haarfarbstoffe bekannte Kupplungskomponenten gemäß Hauptanmeldung 1492 198, dadurch gekennzeichnet ,daß es als 4-Aminopyrazolone solche der allgemeinen Formel

R₁ — C

C- NH₂

HN C=O

enthält, wobei R₁ ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest mit 1 bis 10 C-Atomen und R₂ einen organischen Rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.

2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die 4-Aminopyrazolone in Form von Salzen vorliesicn.

Gegenstand der Erfindung ist eine Weiterentwicklung der Haarfärbemittel in wäßriger Lösung, in Creme- oder Emulsionsform auf Basis von Oxydationsfarbstoffen gemäß Hauptanmeldung 1 492 198. Diese Haarfärbemittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Farbstoff 4-Aminopyrazolone der allgemeinen Formel

R-C-C-NH₂
HN C = O

N
H

wobei R ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest mit nicht mehr als 10 C-Atomen bedeutet, sowie an sich für Haarfarbstoffe bekannten Kupplungskomponenten enthalten.

Es wurde nun gefunden, daß man mit gutem Erfolg auch 4-Aminopyrazolone der allgemeinen Formel

R₁ -C =

HN

= C —NH₂
C = O

R₂

wobei R₁ ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest mit 1 bis 10 C-Atomen und R₂ einen organischen Rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, als Haarfarbstoff verwenden kann.

Gegenstand der Erfindung ist daher ein Haarfärbemittel in wäßriger Lösung, in Creme- oder Emulsionsform, enthaltend als Farbstoff 4-Aminopyrazolone sowie an sich für Haarfarbstoffe bekannte Kupplungskomponenten gemäß Hauplanmeldung 1 492 198. dadurch gekennzeichnet, daß es als 4-Aminopyrazolone solche der allizemeinen Formel