CH496138A - Process for the finishing of textiles - Google Patents

Process for the finishing of textiles

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CH496138A
CH496138A CH496138DA CH496138A CH 496138 A CH496138 A CH 496138A CH 496138D A CH496138D A CH 496138DA CH 496138 A CH496138 A CH 496138A
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CH
Switzerland
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weight
methyl
quaternized
water
acid ester
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Helmut Dr Diery
Alfred Dr Scharf
Guenther Dr Taeuber
Koller Otto
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Hoechst Ag
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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/62Quaternary ammonium compounds
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    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description

  

  
 



  Verfahren zur Veredlung von Textilien
Aus der deutschen Patentschrift Nr. 914490 ist es bekannt, für die Nachbehandlung von Wäschestücken, wie z. B. Frottierhandtüchern und ähnlichen Textilien, zur Verbesserung des Griffes und der Saugfähigkeit als sogenannte Weichspülmittel kationaktive Verbindungen einzusetzen. Von diesen wird das Distearyl-dimethylammoniumchlorid am häufigsten als Wirkstoff für die Herstellung von in der Praxis verwendeten Wäschenachbehandlungsmitteln verwendet.



   In der britischen Patentschrift Nr.   1055128    werden bereits quaternäre Ammoniumverbindungen, die neben Alkylresten auch Alkoxygruppen im Molekül enthalten, beschrieben. Auch auf ihre mögliche Verwendung u. a.



  als Textilweichmacher wird in der britischen Patentschrift schon hingewiesen. Jedoch zeigen diese Verbindungen offenbar wegen des Fehlens von langkettigen Alkylresten eine erheblich geringere weichmachende Wirkung als die Produkte gemäss der vorliegenden Erfindung. Die aus der britischen Patentschrift bekannten Verbindungen kommen für den praktischen Einsatz als Wäscheweichspülmittel nicht in Betracht.



   Die USA-Patentschrift Nr. 3 178 366 betrifft Weichmachungsmittel für Textilien, bei denen es sich um Gemische von zwei verschiedenen quaternären Ammoniumverbindungen handelt, von denen die einen nur Alkylreste und gegebenenfalls Arylreste enthalten, während die anderen auch Alkoxyreste im Molekül aufweisen. Auch für diese bekannten Produkte ist, wie in dem nachfolgenden Anwendungsbeispiel gezeigt wird, die weichmachende Wirkung deutlich geringer als bei den Verbindungen gemäss dieser Erfindung.



   Diese kationaktiven Verbindungen zeichnen sich durch sehr gute weichmachende Eigenschaften aus. Die in der Praxis anzutreffenden wässrigen Einstellungen mit einem Gehalt an wirksamer Substanz zwischen etwa 5 und 10 Gewichtsprozent haben aber den grossen Nachteil, gegenüber Kälte empfindlich zu sein. Bei Temperaturen unter   -5     C gefrieren sie und bilden nach dem Auftauen bei Raumtemperatur Gallerten. Die gelförmigen Produkte sind nicht nur schwer zu handhaben, sondern auch schlechter löslich als die ursprünglich flüssigen Einstellungen und zeigen ausserdem noch gegenüber den ursprünglich flüssigen Einstellungen eine stark verminderte weichmachende Wirkung.



   Die oben beschriebenen Nachteile können vermieden werden, wenn Textilien nach dem erfindungsgemässen Verfahren mit wässrigen Zubereitungen kationaktiver Verbindungen veredelt, insbesondere weichgemacht werden, wobei die Zubereitungen als kationaktive Verbindungen solche der Formel
EMI1.1     
 enthalten, in der R1 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen,   Ro    für einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxymethylenrest mit bis zu 8 C-Atomen, den Benzylrest, Wassestoff oder den Rest -CH2COOY steht, wobei Y ein Alkalimetall oder Wasserstoff bedeutet,   -CO-R3      und-COR,    für die Reste von Alkan- oder Alkeinmonocarbonsäure mit 12 bis 22 C-Atomen, R5 und R6 für Wasserstoff, den Methyl- oder den Äthylrest und X für das Anion einer organischen oder anorganischen Säure steht,

   und die Summe von m und n einen Wert von 0 bis 12 besitzt.



   Mit diesen Hilfsmitteln werden sehr gute weichmachende Effekte erhalten, ohne dass diese Produkte  die nachteilige, unzureichende Kältebeständigkeit der bekannten Hilfsmittel besitzen.



   Die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen, die der obengenannten Formel I entsprechen, kann man beispielsweise herstellen durch Veresterung von tertiären N-substituierten Alkanolaminen sowie gegebenenfalls deren Anlagerungsprodukte mit bis zu etwa 12, vorzugsweise bis zu 4 Mol Alkylenoxyd. Diese Ausgangsprodukte, die nachfolgend allgemein als Hydroxyalkylamine bezeichnet werden, können mit etwa 2 Mol einer Alkan- oder Alken-carbonsäure verestert und anschliessend mit einer organischen oder anorganischen Säure und/oder einem Quaternisierungsmittel umgesetzt werden.



   Bei der Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen ist es auch möglich, für die Veresterung auf je 1 Mol des tertiären Hydroxyalkylamins weniger als 2 Mol bis herab zu etwa 1,1 Mol der Carbonsäure einzusetzen. Es werden dann Gemische erhalten, die neben dem der obengenannten Formel I entsprechenden Bisester auch untergeordnete Mengen an Monoestern der allgemeinen Formel
EMI2.1     
 in der R1,   R2,      Rg,    R5,   R6,    X, n und m die obengenannten Bedeutungen besitzen, enthalten. Diese Gemische, die in gleicher Weise eingesetzt werden können, wie die reinen, der allgemeinen Formel I entsprechenden Verbindungen, zeigen ebenfalls die vorteilhafte Wirkung der Kältebeständigkeit.



   Bei der Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden Produkte können als N-substituierte Dialkanolamine beispielsweise N-Methyl-,   N-Äthyl-,    N Propyl-, N-Butyl-diäthanolamin, die entsprechenden Nsubstituierten Diisopropanolamine und Diisobutanolamine sowie die Anlagerungsverbindungen von bis zu etwa 12 Mol Athylenoxid, Propylenoxid und/oder Butylenoxid an jeweils 1 Mol dieser Amine eingesetzt werden.



   Für die Veresterung der Hydroxyalkylamine kommen aliphatische, etwa 12 bis 22 C-Atome enthaltende gesättigte oder ungesättigte Monocarbonsäuren in Betracht. Beispielsweise seien genannt Laurinsäure,   Myri    stinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure und Behensäure. Neben diesen aus natürlichen Fetten stammenden Säuren können auch synthetisch hergestellte Carbonsäuren mit entsprechender Kohlenstoffatom-Anzahl verwendet werden. Selbstverständlich können auch Gemische der genannten Carbonsäuren eingesetzt werden. So ist beispielsweise ein aus natürlichen Fetten gewonnenes Gemisch von Palmitin- und Stearinsäure besonders gut geeignet. In gleicher Weise können auch komplexe Carbonsäuregemische, wie sie z. B. bei der Hydrolyse von Talg oder Kokosfett anfallen, verwendet werden.



   Für die Salzbildung der veresterten Hydroxyalkylamine kommen beliebige anorganische oder organische Säuren in Frage, sofern sie mit den veresterten Hydroxyalkylaminen wasserlösliche oder in Wasser dispergierbare Salze bilden. Genannt seien beispielsweise: Salz säure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure und Essigsäure.



   Vorzugsweise werden aber die veresterten Hydroxy alkylamine durch Umsetzung mit den an sich bekannten    Quaternisierungsmitteln,    wie Methylchlorid, Dimethyloder Diäthylsulfat, Benzylchlorid, Chloressigsäure in Form ihrer Alkalisalze oder den Chlormethyläthern von monofunktionellen aliphatischen Alkoholen in quaternäre Ammoniumverbindungen überführt. Die Quaternisierung kann in an sich bekannter Weise gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie z.B. eines niederen aliphatischen Alkohols, vorgenommen werden. Eine Abtrennung dieses Lösungsmittels aus dem Reaktionsgemisch ist im allgemeinen nicht erforderlich, da seine Anwesenheit in dem Weichspül mittel meist nicht stört.



   Die wässrigen Zubereitungen der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen frieren zwar auch bei tiefen Temperaturen, etwa unter   -5     C ein; sie werden aber im Gegensatz zu den bekannten Produkten.nach dem Auftauen überraschenderweise wieder in ihrer ursprünglichen Konsistenz zurückerhalten. Auch dieweichmachenden Eigenschaften der Hilfsmittel bleiben hiernach in vollem Umfang erhalten. Es wurde ferner festgestellt, dass durch einen Zusatz der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen die oben beschriebenen Nachteile des Gelieren von wässrigen Zubereitungen der bekannten kationaktiven Weichspülmittel, beispielsweise von Distearyldimethylammoniumchlorid, je nach der Zugabemenge ganz oder teilweise aufgehoben werden können. Die erfindungsgemäss zu verwendenden Produkte können somit auch zusammen mit bekannten kationaktiven Weichspülmitteln eingesetzt werden.

  Der Anteil der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen in diesen Mischungen soll jedoch wenigstens etwa 40 Gewichtsprozent, vorzugsweise wenigstens 60 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtwirksubstanz, betragen.



   Die erfindungsgemäss zu verwendenden kationaktiven Weichspülmittel ziehen im allgemeinen substantiv auf die Faser auf. Für die Anwendung sind daher in den meisten Fällen sehr geringe Badkonzentrationen ausreichend. So werden beispielsweise bei einem Flottenverhältnis von 1:10 im allgemeinen Anwendungskonzentrationen von etwa 0,05 bis etwa 0,5 g/l gewählt.



   Die Anwendung der erfindungsgemässen Weichspülmittel erfolgt jeweils nach dem Waschprozess. Die Mittel werden den üblichen Spülbädern, zweckmässig dem letzten Spülbad, zugesetzt. Die so veredelten Textilien fühlen sich geschmeidig und füllig an. Sie besitzen einen angenehmen weichen Griff.

 

     
Beispiel I
Zur Demonstration des günstigen Viskositätsverhal-    tens und der Beständigkeit von wässrigen Zubereitungen, welche die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen (Beispiele 1 bis 16) enthalten, werden diese Zubereitungen einem Gefriertest unterworfen, bei dem sie sechsmal abwechselnd jeweils 24 Stunden einer Temperatur von   -10     C und von   +200    C ausgesetzt werden.



   Zum Vergleich wird eine wässrige Zubereitung eines bekannten   Weichspüimittels    (Beispiel 17) in gleicher Weise behandelt. Sämtliche wässrigen Zubereitungen stellen vor dem Test viskose, leicht giessbare Dispersionen dar.  



   1. 5,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di  äthanolamin
95,0 Gew.% Wasser
2. 2,0   Gew.m    Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid
3,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisierten
Bisstearinsäureesters von N-Methyl diäthanolamin    !35,0    Gew.% Wasser
3. 5,0   Gew.%'    des mit Dimethylsulfat quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-n-Butyl diäthanolamin
4. 5,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di isopropanolamin
95,0 Gew.% Wasser
5. 1,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid
4,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di isopropanolamin
95,0 Gew.% Wasser
6. 2,0   Gew.%    Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid
3,0 Gew.

   des mit Methylchlorid   quatemisier-    ten   Bisstearins äureesters    von N-Methyl-di isopropanolamin
95,0 Gew.%Wasser
7. 5,0   Gew.m    des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di isobutanolamin
95,0   Gew.X Wasser   
8. 1,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid
4,0   Gew. Ó    des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di isobutanolamin
95,0 Gew.% Wasser
9. 2,0   Gew.%    Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid
3,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisier ten   B isstearinsäureesters    von N-Methyl-di isobutanolamin
95,0 Gew.% Wasser 10.

   5,0 Gew.% des mit Diäthylsulfat quaternisierten
Veresterungsprodukts von 1 Mol N-Methyl diäthanolamin mit 1,8 Mol Ölsäure
95,0   Gew.%Wasser    11. 5,0   Gew.%    des mit Benzylchlorid   quaterniçierten   
Veresterungsprodukts von 1 Mol N-Methyl diäthanolamin mit 1,9 Mol Cocosfettsäure
95,0 Gew.% Wasser 12. 5,0   Gew.%    des Azetats des Veresterungspro dukts eines Anlagerungsprodukts von 8 Mol  Äthylenoxid an 1 Mol N-Butyldiäthanol amin 2 Mol Behensäure
95,0 Gew.% Wasser 13. 5,0 Gew.% des mit chloressigsaurem Natrium quaternisierten Veresterungsprodukts von
1 Mol N-Methyldiäthanolamin mit 1,8 Mol
Palmitinsäure
95,0 Gew.% Wasser 14.

   5,0 Gew.% des mit dem Chlormethyläther von n-Hexylalkohol quaternisierten Bis-Myri    stins äureesters    des N-Methyl-diäthanolamins
95,0   Gew.1% Wasser      1 5.    3,0 Gew.% des mit n-Octylbromid quaternisier ten Bislaurinsäureesters des N-Methyldi  äthanolamins
2,0 Gew.%   Distearyl-dimethyl ammoniumchlorid   
95,0 Gew.% Wasser 16. 5,0   Gew.%    des mit Dimethylsulfat quaternisier ten Veresterungsprodukts von 1,8 Mol
Stearinsäure mit 1 Mol des Anlagerungs produkts von 2 Mol Propylenoxid an 1 Mol
N-Methyldiisopropanolamin
95,0 Gew.% Wasser 17. 5,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid
95,0 Gew.% Wasser.



   Bei der Beurteilung der wässrigen Zubereitungen nach dem Test zeigt sich, dass das Muster 17 eine weiche, nicht mehr giessbare, gallertige Paste darstellt, während die Muster 1 bis 16 ihre ursprüngliche Beschaffenheit behalten haben.



   Beispiel II a) Eine Probe eines gewaschenen Baumwollfrotteegewebes wird im letzten Spülgang nach der Wäsche im Ausziehverfahren im Flottenverhältnis 1:10 mit einer wässrigen Lösung behandelt, die 0,3 g/l eines mit Methylchlorid quaternisierten Bisstearinsäureesters von N-methyl-diäthanolamin enthält. Danach wird bis auf eine Restfeuchte von 100 Gew.% abgeschleudert und getrocknet.



   Die so behandelte Ware besitzt einen angenehmen weichen und flauschigen Griff.



   b) Eine weitere Probe des Baumwollgewebes wird in gleicher Weise wie vorstehend beschrieben, jedoch unter Verwendung von 0,3 g/l einer Mischung aus gleichen Teilen Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid und   Diaryl-methyl-polyoxyäthylen-ammoniumchlorid    (enthaltend 15 Mol Methylenoxid) behandelt.



   Der Griff der behandelten Ware steht deutlich hinter dem gemäss a) erhaltenen Gewebe zurück. Um den gleichen Weichmachungseffekt wie nach a) zu erzielen, ist der Einsatz erheblich grösserer Mengen, nämlich von 0,5 g der Mischung erforderlich.

 

   PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zum Veredeln, insbesondere zum Weichmachen von Textilien mit wässrigen Zubereitungen kationaktiver Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen als kationaktive Verbindungen solche der Formel
EMI3.1     
 enthalten, in der R1 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, R2 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxymethylenrest mit bis zu 8 C-Atomen, den Benzylrest, Wasserstoff oder den Rest -CH2COOY, wobei Y ein Alkalimetall oder Wasserstoff bedeutet,   -CO-R3    und CO-R4 für die Reste von Alkan- oder Alken-mono 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



  Process for the finishing of textiles
From German Patent No. 914490 it is known for the aftertreatment of laundry items such. B. terry towels and similar textiles, to improve the grip and absorbency as so-called fabric softener to use cation-active compounds. Of these, the distearyldimethylammonium chloride is most frequently used as an active ingredient for the production of laundry aftertreatment agents used in practice.



   British Patent No. 1055128 already describes quaternary ammonium compounds which, in addition to alkyl radicals, also contain alkoxy groups in the molecule. Also on their possible use u. a.



  as a textile softener is already mentioned in the British patent. However, owing to the lack of long-chain alkyl radicals, these compounds apparently show a considerably lower softening effect than the products according to the present invention. The compounds known from the British patent are not suitable for practical use as fabric softeners.



   U.S. Patent No. 3,178,366 relates to fabric softeners which are mixtures of two different quaternary ammonium compounds, one of which contains only alkyl radicals and optionally aryl radicals, while the others also have alkoxy radicals in the molecule. For these known products, too, as will be shown in the following application example, the softening effect is significantly less than that of the compounds according to this invention.



   These cation-active compounds are characterized by very good plasticizing properties. However, the aqueous settings found in practice with an active substance content of between about 5 and 10 percent by weight have the major disadvantage of being sensitive to cold. They freeze at temperatures below -5 C and form jelly after thawing at room temperature. The gel-like products are not only difficult to handle, but are also less soluble than the originally liquid settings and, moreover, show a greatly reduced softening effect compared to the originally liquid settings.



   The disadvantages described above can be avoided if textiles are refined, in particular softened, with aqueous preparations of cation-active compounds by the process according to the invention, the preparations being cation-active compounds of the formula
EMI1.1
 contain, in which R1 is a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 4 C atoms, Ro is a straight-chain or branched alkyl or alkoxymethylene radical with up to 8 C atoms, the benzyl radical, hydrogen or the radical -CH2COOY, where Y denotes an alkali metal or hydrogen, -CO-R3 and-COR, for the radicals of alkanoic or alkein monocarboxylic acid with 12 to 22 carbon atoms, R5 and R6 for hydrogen, the methyl or the ethyl radical and X for the anion of an organic or inorganic acid,

   and the sum of m and n has a value from 0 to 12.



   With these auxiliaries, very good plasticizing effects are obtained without these products having the disadvantageous, inadequate resistance to cold of the known auxiliaries.



   The compounds to be used according to the invention which correspond to the above formula I can be prepared, for example, by esterification of tertiary N-substituted alkanolamines and, if appropriate, their addition products with up to about 12, preferably up to 4, moles of alkylene oxide. These starting materials, which are generally referred to below as hydroxyalkylamines, can be esterified with about 2 moles of an alkane or alkene carboxylic acid and then reacted with an organic or inorganic acid and / or a quaternizing agent.



   In the preparation of the compounds to be used according to the invention, it is also possible to use less than 2 mol down to about 1.1 mol of the carboxylic acid for the esterification per 1 mol of the tertiary hydroxyalkylamine. Mixtures are then obtained which, in addition to the bisester corresponding to the abovementioned formula I, also contain minor amounts of monoesters of the general formula
EMI2.1
 in which R1, R2, Rg, R5, R6, X, n and m have the abovementioned meanings. These mixtures, which can be used in the same way as the pure compounds corresponding to the general formula I, also show the advantageous effect of resistance to cold.



   In the preparation of the products to be used according to the invention, N-substituted dialkanolamines, for example, N-methyl-, N-ethyl-, N-propyl-, N-butyl-diethanolamine, the corresponding N-substituted diisopropanolamines and diisobutanolamines and the addition compounds of up to about 12 mol Ethylene oxide, propylene oxide and / or butylene oxide are used in each case 1 mol of these amines.



   For the esterification of the hydroxyalkylamines, aliphatic saturated or unsaturated monocarboxylic acids containing about 12 to 22 carbon atoms are suitable. Examples include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid and behenic acid. In addition to these acids derived from natural fats, synthetically produced carboxylic acids with a corresponding number of carbon atoms can also be used. It is of course also possible to use mixtures of the carboxylic acids mentioned. For example, a mixture of palmitic and stearic acid obtained from natural fats is particularly suitable. In the same way, complex carboxylic acid mixtures, such as those used, for. B. incurred in the hydrolysis of tallow or coconut oil, can be used.



   Any inorganic or organic acids can be used for the salt formation of the esterified hydroxyalkylamines, provided that they form water-soluble or water-dispersible salts with the esterified hydroxyalkylamines. Examples include: hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, formic acid and acetic acid.



   Preferably, however, the esterified hydroxyalkylamines are converted from monofunctional aliphatic alcohols into quaternary ammonium compounds by reaction with the quaternizing agents known per se, such as methyl chloride, dimethyl or diethyl sulfate, benzyl chloride, chloroacetic acid in the form of their alkali salts or the chloromethyl ethers of monofunctional aliphatic alcohols. The quaternization can be carried out in a manner known per se, if appropriate in the presence of an organic solvent, e.g. a lower aliphatic alcohol. A separation of this solvent from the reaction mixture is generally not necessary, since its presence in the fabric softener usually does not interfere.



   The aqueous preparations of the compounds to be used according to the invention do indeed freeze at low temperatures, for example below -5 C; In contrast to the known products, however, they are surprisingly restored to their original consistency after thawing. The plasticizing properties of the auxiliaries are also retained in full. It was also found that by adding the compounds to be used according to the invention, the above-described disadvantages of gelling of aqueous preparations of the known cationic fabric softeners, for example of distearyldimethylammonium chloride, can be wholly or partially eliminated, depending on the amount added. The products to be used according to the invention can thus also be used together with known cationic fabric softeners.

  The proportion of the compounds to be used according to the invention in these mixtures should, however, be at least about 40 percent by weight, preferably at least 60 percent by weight, based on the total active substance.



   The cationic fabric softeners to be used according to the invention are generally absorbed substantively on the fibers. In most cases, therefore, very low bath concentrations are sufficient for the application. For example, with a liquor ratio of 1:10, use concentrations of about 0.05 to about 0.5 g / l are generally chosen.



   The fabric softeners according to the invention are used after each washing process. The agents are added to the usual rinsing baths, expediently the last rinsing bath. The textiles refined in this way feel supple and full. They are pleasantly soft to the touch.

 

     
Example I.
To demonstrate the favorable viscosity behavior and the stability of aqueous preparations which contain the compounds to be used according to the invention (Examples 1 to 16), these preparations are subjected to a freeze test in which they are alternated six times at a temperature of -10 C and for 24 hours of +200 C.



   For comparison, an aqueous preparation of a known fabric softener (Example 17) is treated in the same way. All aqueous preparations are viscous, easily pourable dispersions before the test.



   1. 5.0% by weight of the bisstearic acid ester of N-methyl-diethanolamine quaternized with methyl chloride
95.0 wt% water
2. 2.0 wt.m distearyl dimethyl ammonium chloride
3.0% by weight of the quaternized with methyl chloride
Bisstearic acid ester of N-methyl diethanolamine! 35.0% by weight water
3. 5.0% by weight of the bisstearic acid ester of N-n-butyl diethanolamine quaternized with dimethyl sulfate
4. 5.0% by weight of the bisstearic acid ester of N-methyl-diisopropanolamine quaternized with methyl chloride
95.0 wt% water
5. 1.0% by weight distearyl dimethyl ammonium chloride
4.0% by weight of the bisstearic acid ester of N-methyl-diisopropanolamine quaternized with methyl chloride
95.0 wt% water
6. 2.0% by weight of distearyl dimethyl ammonium chloride
3.0 wt.

   of the bisstearic acid ester of N-methyl-diisopropanolamine quaternized with methyl chloride
95.0 wt% water
7. 5.0 Gew.m of the bisstearic acid ester of N-methyl-diisobutanolamine quaternized with methyl chloride
95.0% by weight water
8. 1.0% by weight distearyl dimethyl ammonium chloride
4.0% by weight of the bisstearic acid ester of N-methyl-diisobutanolamine quaternized with methyl chloride
95.0 wt% water
9. 2.0% by weight of distearyl dimethyl ammonium chloride
3.0% by weight of the bisstearic acid ester of N-methyl-diisobutanolamine quaternized with methyl chloride
95.0 wt.% Water 10.

   5.0% by weight of the quaternized with diethyl sulfate
Esterification product of 1 mol of N-methyl diethanolamine with 1.8 mol of oleic acid
95.0% by weight of water 11. 5.0% by weight of that quaternized with benzyl chloride
Esterification product of 1 mol of N-methyl diethanolamine with 1.9 mol of coconut fatty acid
95.0% by weight of water 12. 5.0% by weight of the acetate of the esterification product of an adduct of 8 moles of ethylene oxide with 1 mole of N-butyldiethanol amine 2 moles of behenic acid
95.0% by weight of water 13. 5.0% by weight of the esterification product quaternized with sodium chloroacetate
1 mole of N-methyldiethanolamine with 1.8 moles
Palmitic acid
95.0% by weight water 14.

   5.0 wt.% Of the quaternized with the chloromethyl ether of n-hexyl alcohol Bis-Myri stins äureesters of N-methyl-diethanolamine
95.0% by weight of water 1 5. 3.0% by weight of the bislauric acid ester of N-methyldiethanolamine quaternized with n-octyl bromide
2.0% by weight distearyl-dimethyl ammonium chloride
95.0% by weight of water 16. 5.0% by weight of the esterification product quaternized with dimethyl sulfate of 1.8 mol
Stearic acid with 1 mol of the adduct of 2 mol of propylene oxide to 1 mol
N-methyldiisopropanolamine
95.0% by weight of water 17. 5.0% by weight of distearyl dimethyl ammonium chloride
95.0 wt% water.



   The assessment of the aqueous preparations after the test shows that the sample 17 is a soft, no longer pourable, gelatinous paste, while the samples 1 to 16 have retained their original consistency.



   Example II a) A sample of a washed cotton terry fabric is treated in the last rinse after washing in the exhaust process in a liquor ratio of 1:10 with an aqueous solution containing 0.3 g / l of a methyl chloride quaternized bisstearic acid ester of N-methyldiethanolamine. Then it is spun off to a residual moisture content of 100% by weight and dried.



   The goods treated in this way have a pleasant, soft and fluffy feel.



   b) Another sample of the cotton fabric is treated in the same way as described above, but using 0.3 g / l of a mixture of equal parts of distearyl dimethyl ammonium chloride and diaryl methyl polyoxyethylene ammonium chloride (containing 15 mol of methylene oxide) .



   The handle of the treated goods is clearly inferior to the fabric obtained according to a). In order to achieve the same softening effect as in a), the use of considerably larger amounts, namely 0.5 g of the mixture, is necessary.

 

   PATENT CLAIM 1
Process for finishing, in particular for softening textiles with aqueous preparations of cation-active compounds, characterized in that the preparations are cation-active compounds of the formula
EMI3.1
 contain, in which R1 for a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, R2 for a straight-chain or branched alkyl or alkoxymethylene radical with up to 8 carbon atoms, the benzyl radical, hydrogen or the radical -CH2COOY, where Y is a Alkali metal or hydrogen means -CO-R3 and CO-R4 for the radicals of alkane or alkene-mono

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.



   

 

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. 1. 5,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di äthanolamin 95,0 Gew.% Wasser 2. 2,0 Gew.m Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid 3,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisierten Bisstearinsäureesters von N-Methyl diäthanolamin !35,0 Gew.% Wasser 3. 5,0 Gew.%' des mit Dimethylsulfat quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-n-Butyl diäthanolamin 4. 5,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di isopropanolamin 95,0 Gew.% Wasser 5. 1,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid 4,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di isopropanolamin 95,0 Gew.% Wasser 6. 2,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid 3,0 Gew. 1. 5.0% by weight of the bisstearic acid ester of N-methyl-diethanolamine quaternized with methyl chloride 95.0 wt% water 2. 2.0 wt.m distearyl dimethyl ammonium chloride 3.0% by weight of the quaternized with methyl chloride Bisstearic acid ester of N-methyl diethanolamine! 35.0% by weight water 3. 5.0% by weight of the bisstearic acid ester of N-n-butyl diethanolamine quaternized with dimethyl sulfate 4. 5.0% by weight of the bisstearic acid ester of N-methyl-diisopropanolamine quaternized with methyl chloride 95.0 wt% water 5. 1.0% by weight distearyl dimethyl ammonium chloride 4.0% by weight of the bisstearic acid ester of N-methyl-diisopropanolamine quaternized with methyl chloride 95.0 wt% water 6. 2.0% by weight of distearyl dimethyl ammonium chloride 3.0 wt. des mit Methylchlorid quatemisier- ten Bisstearins äureesters von N-Methyl-di isopropanolamin 95,0 Gew.%Wasser 7. 5,0 Gew.m des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di isobutanolamin 95,0 Gew.X Wasser 8. 1,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid 4,0 Gew. Ó des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di isobutanolamin 95,0 Gew.% Wasser 9. 2,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid 3,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisier ten B isstearinsäureesters von N-Methyl-di isobutanolamin 95,0 Gew.% Wasser 10. of the bisstearic acid ester of N-methyl-diisopropanolamine quaternized with methyl chloride 95.0 wt% water 7. 5.0 Gew.m of the bisstearic acid ester of N-methyl-diisobutanolamine quaternized with methyl chloride 95.0% by weight water 8. 1.0% by weight distearyl dimethyl ammonium chloride 4.0% by weight of the bisstearic acid ester of N-methyl-diisobutanolamine quaternized with methyl chloride 95.0 wt% water 9. 2.0% by weight of distearyl dimethyl ammonium chloride 3.0% by weight of the bisstearic acid ester of N-methyl-diisobutanolamine quaternized with methyl chloride 95.0 wt.% Water 10. 5,0 Gew.% des mit Diäthylsulfat quaternisierten Veresterungsprodukts von 1 Mol N-Methyl diäthanolamin mit 1,8 Mol Ölsäure 95,0 Gew.%Wasser 11. 5,0 Gew.% des mit Benzylchlorid quaterniçierten Veresterungsprodukts von 1 Mol N-Methyl diäthanolamin mit 1,9 Mol Cocosfettsäure 95,0 Gew.% Wasser 12. 5,0 Gew.% des Azetats des Veresterungspro dukts eines Anlagerungsprodukts von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol N-Butyldiäthanol amin 2 Mol Behensäure 95,0 Gew.% Wasser 13. 5,0 Gew.% des mit chloressigsaurem Natrium quaternisierten Veresterungsprodukts von 1 Mol N-Methyldiäthanolamin mit 1,8 Mol Palmitinsäure 95,0 Gew.% Wasser 14. 5.0% by weight of the quaternized with diethyl sulfate Esterification product of 1 mol of N-methyl diethanolamine with 1.8 mol of oleic acid 95.0% by weight of water 11. 5.0% by weight of that quaternized with benzyl chloride Esterification product of 1 mol of N-methyl diethanolamine with 1.9 mol of coconut fatty acid 95.0% by weight of water 12. 5.0% by weight of the acetate of the esterification product of an adduct of 8 moles of ethylene oxide with 1 mole of N-butyldiethanol amine 2 moles of behenic acid 95.0% by weight of water 13. 5.0% by weight of the esterification product quaternized with sodium chloroacetate 1 mole of N-methyldiethanolamine with 1.8 moles Palmitic acid 95.0% by weight water 14. 5,0 Gew.% des mit dem Chlormethyläther von n-Hexylalkohol quaternisierten Bis-Myri stins äureesters des N-Methyl-diäthanolamins 95,0 Gew.1% Wasser 1 5. 3,0 Gew.% des mit n-Octylbromid quaternisier ten Bislaurinsäureesters des N-Methyldi äthanolamins 2,0 Gew.% Distearyl-dimethyl ammoniumchlorid 95,0 Gew.% Wasser 16. 5,0 Gew.% des mit Dimethylsulfat quaternisier ten Veresterungsprodukts von 1,8 Mol Stearinsäure mit 1 Mol des Anlagerungs produkts von 2 Mol Propylenoxid an 1 Mol N-Methyldiisopropanolamin 95,0 Gew.% Wasser 17. 5,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid 95,0 Gew.% Wasser. 5.0 wt.% Of the quaternized with the chloromethyl ether of n-hexyl alcohol Bis-Myri stins äureesters of N-methyl-diethanolamine 95.0% by weight of water 1 5. 3.0% by weight of the bislauric acid ester of N-methyldiethanolamine quaternized with n-octyl bromide 2.0% by weight distearyl-dimethyl ammonium chloride 95.0% by weight of water 16. 5.0% by weight of the esterification product quaternized with dimethyl sulfate of 1.8 mol Stearic acid with 1 mol of the adduct of 2 mol of propylene oxide to 1 mol N-methyldiisopropanolamine 95.0% by weight of water 17. 5.0% by weight of distearyl dimethyl ammonium chloride 95.0 wt% water. Bei der Beurteilung der wässrigen Zubereitungen nach dem Test zeigt sich, dass das Muster 17 eine weiche, nicht mehr giessbare, gallertige Paste darstellt, während die Muster 1 bis 16 ihre ursprüngliche Beschaffenheit behalten haben. The assessment of the aqueous preparations after the test shows that the sample 17 is a soft, no longer pourable, gelatinous paste, while the samples 1 to 16 have retained their original consistency. Beispiel II a) Eine Probe eines gewaschenen Baumwollfrotteegewebes wird im letzten Spülgang nach der Wäsche im Ausziehverfahren im Flottenverhältnis 1:10 mit einer wässrigen Lösung behandelt, die 0,3 g/l eines mit Methylchlorid quaternisierten Bisstearinsäureesters von N-methyl-diäthanolamin enthält. Danach wird bis auf eine Restfeuchte von 100 Gew.% abgeschleudert und getrocknet. Example II a) A sample of a washed cotton terry fabric is treated in the last rinse after washing in the exhaust process in a liquor ratio of 1:10 with an aqueous solution containing 0.3 g / l of a methyl chloride quaternized bisstearic acid ester of N-methyldiethanolamine. Then it is spun off to a residual moisture content of 100% by weight and dried. Die so behandelte Ware besitzt einen angenehmen weichen und flauschigen Griff. The goods treated in this way have a pleasant, soft and fluffy feel. b) Eine weitere Probe des Baumwollgewebes wird in gleicher Weise wie vorstehend beschrieben, jedoch unter Verwendung von 0,3 g/l einer Mischung aus gleichen Teilen Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid und Diaryl-methyl-polyoxyäthylen-ammoniumchlorid (enthaltend 15 Mol Methylenoxid) behandelt. b) Another sample of the cotton fabric is treated in the same way as described above, but using 0.3 g / l of a mixture of equal parts of distearyl dimethyl ammonium chloride and diaryl methyl polyoxyethylene ammonium chloride (containing 15 mol of methylene oxide) . Der Griff der behandelten Ware steht deutlich hinter dem gemäss a) erhaltenen Gewebe zurück. Um den gleichen Weichmachungseffekt wie nach a) zu erzielen, ist der Einsatz erheblich grösserer Mengen, nämlich von 0,5 g der Mischung erforderlich. The handle of the treated goods is clearly inferior to the fabric obtained according to a). In order to achieve the same softening effect as in a), the use of considerably larger amounts, namely 0.5 g of the mixture, is necessary. PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zum Veredeln, insbesondere zum Weichmachen von Textilien mit wässrigen Zubereitungen kationaktiver Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen als kationaktive Verbindungen solche der Formel EMI3.1 enthalten, in der R1 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, R2 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxymethylenrest mit bis zu 8 C-Atomen, den Benzylrest, Wasserstoff oder den Rest -CH2COOY, wobei Y ein Alkalimetall oder Wasserstoff bedeutet, -CO-R3 und CO-R4 für die Reste von Alkan- oder Alken-mono PATENT CLAIM 1 Process for finishing, in particular for softening textiles with aqueous preparations of cation-active compounds, characterized in that the preparations, as cation-active compounds, are those of the formula EMI3.1 contain, in which R1 for a straight-chain or branched alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, R2 for a straight-chain or branched alkyl or alkoxymethylene radical with up to 8 carbon atoms, the benzyl radical, hydrogen or the radical -CH2COOY, where Y is a Alkali metal or hydrogen means -CO-R3 and CO-R4 for the radicals of alkane or alkene-mono carbonsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, R5 und R6 für Wasserstoff, den Methyl- oder den ethylrest und X für das Anion einer anorganischen oder organischen Säure steht und die Summe von m und n einen Wert von 0 bis 12 besitzt. carboxylic acids with 12 to 22 carbon atoms, R5 and R6 for hydrogen, the methyl or ethyl radical and X for the anion of an inorganic or organic acid and the sum of m and n has a value of 0 to 12. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen Mischungen aus Verbindungen der Formel I und bekannten kationaktiven Weichspülmitteln enthalten, wobei der Anteil der Verbindungen der Formel I wenigstens 40 Gewichtsprozent beträgt. SUBCLAIMS 1. The method according to claim I, characterized in that the preparations contain mixtures of compounds of the formula I and known cationic fabric softeners, the proportion of the compounds of the formula I being at least 40 percent by weight. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen die kationaktiven Verbindungen in Konzentrationen von 0,05 bis 0,5 g/l enthalten. 2. The method according to claim I, characterized in that the preparations contain the cation-active compounds in concentrations of 0.05 to 0.5 g / l. PATENTANSPRUCH II Textilien, die nach dem Verfahren nach Patentanspruch I veredelt wurden. PATENT CLAIM II Textiles that have been refined by the method according to claim I. Entgegengehaltene Schrift- und Bildwerke Britische Patentschrift Nr. 1 055 128 USA-Patentschrift Nr. 3 178366 Cited written and pictorial works British Patent No. 1,055,128 U.S. Patent No. 3,178,366
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