ES2246084T3 - Derivados de poliamino-acidos y su utilizacion en composiciones de tratamiento de las fibras queratinicas. - Google Patents
Derivados de poliamino-acidos y su utilizacion en composiciones de tratamiento de las fibras queratinicas.Info
- Publication number
- ES2246084T3 ES2246084T3 ES99902604T ES99902604T ES2246084T3 ES 2246084 T3 ES2246084 T3 ES 2246084T3 ES 99902604 T ES99902604 T ES 99902604T ES 99902604 T ES99902604 T ES 99902604T ES 2246084 T3 ES2246084 T3 ES 2246084T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- composition
- use according
- weight
- delm
- polyamino acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/421—1,3-Oxazoles, e.g. pemoline, trimethadione
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/88—Polyamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Polyamides (AREA)
Abstract
Utilización para el refuerzo y el cuidado de las fibras queratínicas, de al menos un derivado de poliamino-ácidode fórmula general (I) siguiente:(ver fórmula) en la cual: X es -O-, S-0 NR3 R1 representa: (i) un átomo de hidrógeno, (ii) un radial alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, de C1-C40, eventualmente sustituido por al menos un hidroxi o un radical -N y/o eventualmente interrumpido por al menos un heteroátomo seleccionado entre N, O ó Si, r'' y r'''', idénticos o diferentes, siendo un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1-C6, - R2 representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C8, -CH2C6H5, -CH2C6H5p-OH, -CH2OH, -CHOHCH3 ó -(CH2)t-NH2, siendo t de 3 a 5, - R3 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1-C6, NH - R4 representa un átomo de hidrógeno, -NH2, -OH, -SH, -CHOHCH3, -CONH2, -NH-CI, N H-L -C6H5 o -C6H5p-OHn es un número medio superior a 1 tal que el peso molecular del derivado de poliamino-ácido esté comprendido entre 200 y 200.000, siendo la unidad repetitiva idéntica para un mismo derivado, o diferente, tomando entonces R2 y/o R3 al menos uno de los otros significados dados para estos radicales, o de una sal de dicho derivado de poliamino-ácido, en una composición cosmética.
Description
Derivados de poliamino-ácidos y su utilización en
composiciones de tratamiento de las fibras queratínicas.
La presente invención tiene por objeto la
utilización de derivados poliamino-ácidos en una composición
cosmética para el refuerzo y el cuidado de las fibras queratínicas
en particular de los cabellos.
La presente invención tiene igualmente por objeto
un procedimiento de tratamiento "directo" o "in
situ" para el refuerzo y el cuidado de las fibras
queratínicas.
Por procedimiento "directo", se entiende el
tratamiento de las fibras por aplicación sobre las fibras de una
composición cosmética que contiene, en un vehículo cosméticamente
apropiado, al menos un derivado poliamino-ácido previamente
sintetizado.
Por procedimiento "in situ", se
entiende el tratamiento de las fibras con la ayuda de precursores
que dan lugar, en el seno de éstas, a un derivado
poliamino-ácido.
Diferentes clases de poliamino-ácidos han sido
descritas, y su utilización es bastante conocida y largamente
practicada particularmente por sus propiedades de hidratación.
A este respeto, se ha descrito en la solicitud de
patente japonesa JP-07/041,467 una clase de
poliamino-ácidos de peso molecular elevado constituido esencialmente
por cisteína, así como el procedimiento de preparación de estos
poliamino-ácidos.
Una clase de poliamino-ácidos caracterizada por
la presencia de funciones tioles y/o disulfuros ha sido igualmente
descrita en la solicitud japonesa JP-06/248,072.
Estos poliamino-ácidos reaccionan con los enlaces tioles de la
queratina formando así puentes disulfuros, lo cual permite realzar
las cualidades de brillo y de coloración de la
cabellera.
cabellera.
Otra clase de poliamino-ácidos ha sido descrita
en la solicitud japonesa JP-04/198,114, estando
estas constituidas esencialmente por ácidos aminados de cadenas
neutras y ácidas y se utilizan de forma general como agente
hidra-
tante.
tante.
Por último, en la solicitud de patente francesa
FR2533209 se describen los lipopéptidos anfipáticos constituidos por
una cadena peptídica hidrófila y de una cadena hidrófoba de 8 a 24
átomos de carbono, así como su utilización como agentes
emulsionantes de medios no miscibles o para la obtención de
cristales líquidos.
Después de numerosos estudios efectuados sobre
diversas clases de poliamino-ácidos, se ha constatado de forma
sorprendente e inesperada que una clase particular de derivados de
poliamino-ácidos presentaba importantes propiedades de refuerzo de
las fibras queratínicas, resultantes de la formación de un depósito
sustancial de material polipéptidico en la superficie de las fibras
queratínicas.
La utilización de estos derivados de
poliamino-ácidos en composiciones cosméticas capilares permiten por
otro lado mejorar el comportamiento y el volumen de los
cabellos.
La presente invención tiene pues por objeto la
utilización, en una composición cosmética para el refuerzo de las
fibras queratínicas, de al menos un derivado de poliamino-ácido de
la siguiente fórmula general (I):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual:
X es -O-, -S- ó -NR_{3}
R_{1} representa:
- (i)
- un átomo de hidrógeno, y de preferencia
\newpage
- (ii)
- un
radial alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, de
C_{1}-C_{40}, eventualmente sustituido por al
menos un hidroxi o un radical
2 y/o eventualmente interrumpido por al menos un heteroátomo seleccionado entre N, O ó Si, r' y r'', idénticos o diferentes, siendo un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C_{1}-C_{6},
(iii)---
\delm{C}{\delm{\para}{(CH _{2} ) _{5} -
R _{4} }}H --- COOH, \hskip1cmsiendo s de 0 a 4,
(iv)---
(CH_{2})_{m} ---
\delm{C}{\delm{\para}{NH _{2} }}H --- COOH,
\hskip1cmsiendo m de 3 a 5,
R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo de C_{1}-C_{8},
-CH_{2}C_{6}H_{5},
-CH_{2}C_{6}H_{5}p-OH, -CH_{2}OH,
-CHOH-CH_{3} ó -(CH_{2})_{t}-NH_{2}, siendo t de 3 a 5,
-CHOH-CH_{3} ó -(CH_{2})_{t}-NH_{2}, siendo t de 3 a 5,
R_{3} representa un átomo de hidrógeno o un
radical alquilo de C_{1}-C_{6},
R_{4} representa un átomo de hidrógeno,
-NH_{2}, -OH, -SH, -CHOHCH_{3}, -CONH_{2}-,
3 -C_{6}H_{5} o
-C_{6}H_{5}p-OH, y
n es un número medio superior a 1 tal que el peso
molecular del derivado de poliamino-ácido esté comprendido entre 200
y 200.000, siendo la unidad repetitiva bien sea idéntica para un
mismo derivado, o diferente, tomando R_{2} y/o R_{3} entonces al
menos uno de los otros significados dados para estos radicales,
o de una sal de dicho derivado
poliamino-ácido.
Según un modo de realización preferido el radical
R_{1} es diferente de un átomo de hidrógeno.
Los poliamino-ácidos de fórmula (I) son para
algunos conocidos y para otros nuevos.
Su procedimiento de obtención consiste en una
reacción de policondensación entre al menos un
N-carboxianhidrido de fórmula:
en la
cual:
R_{2} y R_{3} tienen los mismos significados
que los dados anteriormente para la fórmula (I) y un compuesto
nucleófilo de fórmula (III):
(III)R_{1}-XH
en la cual R_{1} y X tienen los
mismos significados que los dados anteriormente para la fórmula
(I).
Los N-carboxianhidridos de
fórmula (II) se preparan por los métodos usuales haciendo reaccionar
un D y/o L \alpha-amino-ácido con fosgeno en un
disolvente inerte tal como el dioxano o el tetrahidrofurano
(THF).
La reacción de policondensación se realiza
generalmente a una temperatura comprendida entre aproximadamente 0 y
120ºC en un disolvente inerte seleccionado entre el benceno, el
tolueno, el clorobenceno, el dicloroetano, la dimetilacetamida
(DMAC), la dimetilformamida (DMF), la metil etil cetona (MEC), los
éteres alifáticos tales como el éter etílico, el éter isopropílico,
el ter-butil metil éter, y los éteres cíclicos tales
como el tetrahidrofurano y el dioxano. Sin embargo, el disolvente de
reacción puede ser eventualmente agua.
Al principio de la reacción, se puede constatar
la formación de una liberación más o menos importante de
CO_{2}.
Después del enfriamiento eventual del medio de
reacción, se evapora el disolvente y luego se seca a vacío el
derivado de poliamino-ácido obtenido.
Según la pureza obtenida, puede ser efectuada una
etapa de purificación tal como una precipitación o una
cristalización del bruto obtenido.
En el procedimiento de preparación del derivado
de poliamino-ácido tal como se ha descrito anteriormente, el
compuesto nucleófilo juega el papel de iniciador de la reacción de
policondensación.
Según un modo de realización preferido, la
cantidad en moles del compuesto nucleofilo de fórmula (III) es de
1/2-1/3000, de preferencia
1/5-1/2000 por mol de
N-carboxianhidrido de fórmula (II),
Entre los N-carboxianhidridos de
fórmula (II), se pueden particularmente citar:
- la N-carboxianhidrido
glicina,
- la N-carboxianhidrido
sarcosina,
- la N-carboxianhidrido
treonina,
- la N-carboxianhidrido
serina,
- la N-carboxianhidrido
valina,
- la N-carboxianhidrido
norvalina,
- la N-carboxianhidrido
isoleucina,
- la N-carboxianhidrido
leucina,
- la N-carboxianhidrido
norleucina,
- la N-carboxianhidrido
lisina,
- la N-carboxianhidrido
fenilalanina,
- la N-carboxianhidrido tirosina,
y
los
N-carboxianhidridos citados anteriormente
eventualmente en forma
protegida.
Entre los compuestos nucleofilos de fórmula
(III), se pueden particularmente citar los aminos tales como el
2-amino 1,3-octadecano diol, la
2-octil dodecilamina, la hexilamina, la oleilamina,
la glucamina, la lisina, la arginina, la histidina, y la glutamina,
los alcoholes en forma de alcoholato tal como el metanolato de
sodio, y los tioles tales como la cisteina.
Las composiciones según la invención pueden
presentarse bajo diversas formas y contienen el derivado
poliamino-ácido en una proporción generalmente comprendida entre un
0,001 y un 30%, y de preferencia entre un 0,01 y un 15% en peso con
relación al peso total de la composición.
Según un primer modo de realización de las
composiciones según la invención, estas se presentan en forma de un
champú o de una composición de cuidado para antes o después del
lavado con champú para el refuerzo de las fibras queratínicas.
El vehículo cosméticamente apropiado de estas
composiciones es bien sea un medio acuoso o bien un medio
hidroalcohólico que contiene un alcohol tal como el etanol o el
isopropanol.
Las composiciones en forma de un champú contienen
además al menos un agente tensioactivo aniónico,
no-iónico, zwiteriónico, anfótero o catiónico.
La proporción en agente tensioactivo está
generalmente comprendida entre un 0,01 y un 50% en peso, pero de
preferencia entre un 0,05 y un 30% en peso con relación al peso
total de la composición.
Cuando se utiliza un agente tensioactivo de tipo
no-iónico, este es generalmente utilizado en una
proporción comprendida entre un 0,1 y un 40% en peso, y de
preferencia entre un 1 y un 20% en peso con relación al peso total
de la composición.
Los agentes tensioactivos del tipo catiónico,
debido a su poder detergente más bajo, son más particularmente
utilizados en las composiciones de cuidado para antes o después del
lavado con champú.
Los agentes tensioactivos susceptibles de ser
utilizados en las composiciones según este modo de realización son
bien conocidos del estado de la técnica y han sido particularmente
descritos en la patente FR-2.728.163.
Estas composiciones de cuidado para antes o
después del lavado con champú pueden además contener un agente
acondicionador.
Como agentes acondicionadores que pueden ser
utilizados en las composiciones según la invención, se pueden citar
particularmente los aceites naturales hidrogenados o no, los aceites
sintéticos hidrocarbonados, cíclicos o alifáticos, lineales o
ramificados, saturados o insaturados, tales como por ejemplo las
poli \alpha-olefinas, en particular los
polidecenos y los poliisobutenos, los aceites de silicona volátiles
o no, órgano-modificados o no, solubles o no, los
aceites fluorados o perfluorados, los ésteres grasos, los ésteres de
alcoholes polihidrícos y los glicéridos.
Se pueden igualmente utilizar, como agentes de
acondicionamiento, ceras sintéticas o naturales, gomas y resinas de
silicona, proteínas o hidrolizados de proteínas cuaternizados o no o
una mezcla de estos diversos agentes.
Las composiciones según este primer modo de
realización pueden igualmente contener al menos un aditivo cosmética
o dermatológicamente aceptable seleccionado entre un agente
espesante, un polímero de tipo catiónico, aniónico,
no-iónico o anfótero, un filtro solar, una ceramida,
un \alpha-hidroxiácido, un agente conservante, un
agente anti-microbiano, un agente
anti-pelicular, un agente nacarante, un agente
colorante, un perfume, un electrolito o un agente de puesta en
suspensión.
Los aditivos están generalmente presentes en las
composiciones según la invención en una proporción comprendida entre
un 0,01 y un 20% en peso, y de preferencia entre un 0,02 y un 10% en
peso con relación al peso total de la composición.
El pH de las composiciones según la invención es
generalmente inferior a 7 y de preferencia comprendido entre 3 y
4,5.
Según un segundo modo de realización de las
composiciones según la invención, estas se presentan en forma de una
composición para la formación de una espuma de tipo anhidra o
acuosa.
Cuando la composición de espuma es de tipo
anhidro, esta comprende una fase grasa como vehículo cosméticamente
aceptable, un agente espumante y un agente propulsor.
La fase grasa puede estar constituida por un
aceite cosmético o la asociación de una aceite y de al menos una
cera.
Entre los aceites y las ceras susceptibles de ser
utilizadas, se pueden particularmente citar las de origen vegetal,
animal, mineral o sintético. Estos aceites y ceras son bien
conocidos del estado de la técnica y se describen particularmente en
la patente FR-2.668.927.
El aceite cosmético o la mezcla de aceite y de
cera está generalmente presente en una proporción comprendida
entre
un 20 y un 99% en peso, pero de preferencia entre un 25 y un 85% en peso con relación al peso total de la fase grasa.
un 20 y un 99% en peso, pero de preferencia entre un 25 y un 85% en peso con relación al peso total de la fase grasa.
Cuando la composición de espuma es de tipo
acuoso, esta comprende una solución acuosa o una mezcla
hidroalcohólica como vehículo cosméticamente apropiado, un agente
espumante y un agente propulsor.
La mezcla hidroalcohólica puede contener por
ejemplo un alcohol de C_{1}-C_{4} tal como el
etanol o el isopropanol.
Cuando se utiliza una solución hidroalcohólica,
la proporción en alcohol no excede aproximadamente un 50%, y es de
preferencia inferior a un 30% en peso con relación al peso total de
la composición.
Entre los agentes espumantes o tensioactivos
susceptibles de ser utilizados, se pueden citar entre otros los
agentes tensioactivos aniónicos, no-iónicos,
zwiteriónicos, anfóteros o catiónicos, Se pueden igualmente citar
los polímeros catiónicos o aniónicos tales como los descritos en la
solicitud de patente FR-8207996, o también la
asociación de polímeros catiónicos y anfóteros tal como la descrita
en la solicitud de patente FR-9602125.
La proporción en agente espumante puede estar
comprendida entre un 0,05 y un 20% en peso, de preferencia entre un
0,2 y un 10% en peso, y más particularmente comprendida entre un
0,25 y un 5% en peso con relación al peso total de la
composición.
Las composiciones de espuma de tipo acuoso pueden
igualmente contener un agente plastificante en una proporción
comprendida entre un 0,01 y un 16% en peso con relación al peso
total de la composición.
Los agentes plastificantes susceptibles de ser
utilizados bien sea conocidos y se describen particularmente en la
patente FR-2.719.995.
Entre los ingredientes susceptibles de ser
añadidos a las composiciones de espuma, se pueden citar los
colorante que tiene por función colorear la composición propiamente
dicha o los cabellos, los agentes conservantes, los agentes
secuestrantes, los agente reguladores del pH, los perfumes, las
vitaminas, los extractos vegetales y animales, las siliconas, los
filtros solares, y otros agentes tratantes de las fibras
queratínicas.
Entre los agentes propulsores utilizados de
preferencia en estas composiciones de espuma, se pueden citar
por ejemplo el aire comprimido, el dióxido de carbono, el protóxido de nitrógeno, el nitrógeno, el óxido nitroso, el dimetiléter, los hidrocarburos alifáticos licuables tales como el propano, los butanos de los cuales el isobutano, el pentano, el isopentano, el neopentano, y sus mezclas, los hidrocarburos clorados y/o fluorados o sus mez-
clas.
por ejemplo el aire comprimido, el dióxido de carbono, el protóxido de nitrógeno, el nitrógeno, el óxido nitroso, el dimetiléter, los hidrocarburos alifáticos licuables tales como el propano, los butanos de los cuales el isobutano, el pentano, el isopentano, el neopentano, y sus mezclas, los hidrocarburos clorados y/o fluorados o sus mez-
clas.
Entre los hidrocarburos clorados y/o fluorados,
se pueden citar el monoclorodifluorometano, el
diclorodifluorometano, el monoclorodifluoroetano, el
1,1-difluoroetano, y el diclorotetrafluroetano, así
como sus mezclas y en particular la mezcla de
monoclorodifluorometano-monoclorodifluoroetano
(40/60) así como la mezcla de
diclorodifluorometano-diclorotetrafluoroetano
(60/40).
La proporción en agente propulsor utilizada no es
crítica pero determina la densidad de la espuma producida. Cuanto
más elevada es la proporción en agente propulsor, más débil es la
densidad de la espuma. Generalmente, las densidades de espuma están
situadas en el ámbito de aproximadamente 0,02 a aproximadamente 0,20
g/cm^{3} y de preferencia de aproximadamente 0,05 a
aproximadamente 0,15 g/cm^{3}.
La proporción en agente propulsor está
generalmente comprendida entre un 1 y un 20% en peso con relación al
peso total de la composición aerosol, y de preferencia entre un 5 y
un 15%.
La presión interna en el recipiente aerosol está
generalmente comprendida entre aproximadamente 1 y 4 bares (10^{5}
a 4.10^{5} Pa.).
Cualquier tipo de recipiente y sistema de válvula
para espuma aerosol es adecuado para la realización de la invención
según esta forma de realización.
Según un tercer modo de realización de las
composiciones según la invención, estas se presentan en forma de una
dispersión o de una emulsión de tipo
aceite-en-agua o
agua-en-aceite, y más
particularmente en forma de una microemulsión o gel.
La fase acuosa está generalmente presente en una
proporción comprendida entre un 60 y un 90% para las emulsiones
aceite-en-agua, y entre un 30 y un
60% para las emulsiones
agua-en-aceite, en peso con relación
al peso total de la composición.
La fase grasa está generalmente presente en una
proporción comprendida entre un 5 y un 25% para las emulsiones de
tipo aceite-en-agua, y comprendida
entre un 30 y un 50% para las emulsiones de tipo
agua-en-aceite, en peso con relación
al peso total de la composición.
La fase grasa está constituida por al menos un
aceite cosmético o una mezcla de al menos un aceite y de al menos
una cera, siendo estas de origen mineral, vegetal, animal, o
sintético, tales como las descritas en la patente
FR-2.668.927.
Entre los agentes emulsionantes susceptibles de
ser utilizados en las composiciones en forma de emulsión
aceite-en-agua, se pueden citar
entre otras el laurilsulfato, el estearato de trietanolamina, o los
alcoholes grasos tales como el alcohol estearílico o el alcohol
cetílico.
Entre los agentes emulsionantes susceptibles de
ser utilizados en las composiciones en forma de emulsión
agua-en-aceite, se pueden citar
entre otros los ésteres de glicerol, los alcoholes etoxilados, la
lanolina, el alcohol de lanolina, el colesterol y los diversos
oleatos de sorbitan.
Los agentes emulsionantes están generalmente
presentes en una proporción comprendida entre un 1 y un 10% en peso
con relación al peso total de la composición.
Según este modo de realización, las composiciones
son de preferencia microemulsiones transparentes o geles, y
contienen un exceso de agente emulsionante y al menos un aceite
mineral de baja viscosidad.
Los aceites minerales susceptibles de ser
utilizados en las composiciones de geles presentan cadenas
carbonadas de poca longitud y están presentes en una proporción
comprendida entre un 15 y un 20% en peso con relación al peso total
de la composición.
Entre los emulsionantes de las composiciones en
forma de geles, se pueden particularmente citar el éter
polioxietilado y el alcohol oleico o su éster fosfónico, el alcohol
laurílico polietoxilado, el alcohol oleico polietoxilado, el alcohol
cetílico oxietilado, y diversos polioxietilenglicoles de ácidos
grasos.
Las composiciones en forma de geles pueden
igualmente contener un agente de copulación tal como el
2-etilhexano 1,3-diol, un alcohol
polihídrico tal como el sorbitol, un polietilen glicol, la lanolina
o el alcohol de lanolina así como los conservantes.
Según un cuarto modo de realización de las
composiciones según la invención, estas se presentan en forma de una
loción.
El vehículo de estas lociones es bien sea una
solución acuosa o una solución hidroalcohólica que contiene una
parte sensiblemente igual de agua desionizada y un alcohol tal como
el etanol o el isopropanol.
Las lociones pueden además contener al menos una
sustancia seleccionada entre un éster de isopropilo, un
polialqluilenglicol o su oleato.
Según un último modo de realización de las
composiciones según la invención, estas se presentan en forma de una
laca y más particularmente de una laca capilar aerosol.
El vehículo cosméticamente aceptable generalmente
utilizado en las lacas está constituido por un alcohol tal como el
etanol o el isopropanol o por una mezcla hidroalcohólica.
Las lacas según este modo particular de
realización contienen además al menos una resina filmógena, al menos
un agente plastificante, así como un agente propulsor.
Las resinas filmógenas utilizadas en las lacas
son bien conocidas del estado de la técnica y se pueden
particularmente citar las descritas en la patente
FR-2.684.874, y se encuentran de preferencia
presentes en una proporción de un 3 a un 6% en peso con relación al
peso total de la composición.
Entre los agentes plastificantes preferidos, se
pueden particularmente citar los éteres de glicol, el alcohol
bencílico, el citrato de trietilo, el
1,3-butilenglicol y el carbonato de propileno,
presentes en una proporción comprendida entre X e Y% en peso con
relación al peso total de la composición.
El agente propulsor de las lacas puede ser
seleccionado entre al menos uno de los agentes enumerados
anteriormente para la realización de composiciones en forma de una
espuma.
Las lacas según este modo de realización pueden
igualmente contener otros ingredientes convencionales tales como los
inhibidores de corrosión, agentes suavizantes, perfumes, siliconas,
filtros solares, colorantes, conservantes, agentes
anti-espuma, así como vitaminas.
Después de introducir la composición o
"jugo" en un recipiente apropiado, este está provisto de un
sistema de válvula y de difusión apropiado.
Entre las válvulas que pueden ser utilizadas, se
pueden particularmente citar las descritas en la patente
FR-2.382.637.
La presente invención tiene igualmente por objeto
un procedimiento de tratamiento de cuidados reparadores de las
fibras queratínicas, designado anteriormente por procedimiento de
tratamiento "directo", consistiendo este en aplicar sobre las
fibras queratínicas una composición tal como la definida
anteriormente conteniendo al menos un derivado de poliamino-ácido y
en dejar actuar la composición, luego en aclarar eventualmente las
fibras queratínicas.
Según un modo de realización particularmente
preferido del procedimiento de tratamiento y de cuidados reparadores
de las fibras queratínicas, designado anteriormente por
procedimiento de tratamiento "in situ", el derivado de
poliamino-ácido de fórmula (I) se forma "in situ", es
decir directamente sobre las fibras queratínicas que se someten al
tratamiento, con la ayuda de precursores que dan lugar al derivado
poliamino-ácido.
Estos precursores son por una parte
N-carboxianhidrido de fórmula (II) y, por otra
parte, un compuesto nucleofilo de fórmula (III) que, para la
realización del tratamiento, se presentan en forma de un
acondicionamiento en dos partes.
La primera parte contiene, en forma sólida, o
diluida en un vehículo cosméticamente aceptable, al menos un
N-carboxianhidrido de fórmula (II), y la segunda
parte contiene un compuesto nucleofilo de fórmula (III), en forma
sólida, o diluida en un vehículo cosméticamente aceptable.
El vehículo cosméticamente aceptable del
N-carboxi-anhídrido de fórmula (II)
es un disolvente orgánico, agua o una mezcla de estos. El vehículo
cosméticamente aceptable del compuesto nucleofilo de fórmula (III)
es de preferencia agua.
El procedimiento de tratamiento "in
situ" consiste en un primer tiempo en aplicar sobre los
cabellos, eventualmente previamente humedecidos, la primera parte
del acondicionamiento, después de una disolución eventual con la
ayuda de un medio líquido, luego en un segundo tiempo, en aplicar la
segunda parte del acondicionamiento igualmente después de la
disolución eventual, particularmente a base de agua.
Según este procedimiento, se puede, si se desea,
realizar previamente la mezcla de las dos partes y aplicar la
solución obtenida directamente sobre los cabellos.
Se procede seguidamente a la fricción de los
cabellos, lo que provoca, en medio acuoso, la policondensación de
los precursores en un derivado de poliamino-ácido. La
policondensación se completa generalmente después de un tiempo de
aproximadamente 2 a 30 minutos.
Después de este lapso de tiempo, los cabellos se
aclaran y eventualmente se someten a un lavado con champú.
Se darán a continuación a título de ilustración
ejemplos de preparación de los derivados poliamino-ácidos así como
ejemplos de composiciones cosméticas y del procedimiento de
tratamiento de los cabellos.
Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en
la cual
\vskip1.000000\baselineskip
R_{1} =
C_{15}H_{31}CH(OH) ---
\delm{C}{\delm{\para}{CH _{2} OH}}H ---, X = -NH-,
R_{2} = H, R_{3} =
-CH_{3},
y n =
14,2.
En un reactor de 1 litro, equipado con un
refrigerante, un termómetro, entrada de nitrógeno, una ampolla de
adición y de un agitador, se pusieron en suspensión 46 g (0,4 moles)
de N-carboxianhidrido sarcosina en 250 cm^{3} de
tolueno bajo atmósfera de nitrógeno. Se añadieron seguidamente, en
pequeñas fracciones, una suspensión de 8,2 g (0,027 moles) de (D/L,
eritro-treo) 2-amino
1,3-octadecano diol en 250 cm^{3} de tolueno.
Después del final de la adición, se llevó la mezcla reaccional a
80ºC durante aproximadamente 3 horas. Se dejó seguidamente enfriar
a temperatura ambiente y se añadieron 200 cm^{3} de etanol (98ºC)
para solubilizar el medio.
Después de la evaporación de los disolventes bajo
presión reducida y secado bajo vacío, se obtuvieron 34,5 g de un
polvo de color marrón.
El índice "n" fue determinado por RMN.
Según el mismo modo operativo que se indicó
anteriormente haciendo variar la proporción de (DL)
2-amino 1,3-octadecano diol, se
obtuvieron derivados de poliamino-ácidos con la misma estructura
pero que tienen los índices "n" siguientes:
Ejemplo 1
(a)
- n = 9,8
Ejemplo 1
(b)
- n = 7,6
\vskip1.000000\baselineskip
Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en
la cual
\vskip1.000000\baselineskip
R_{1} =
C_{10}H_{21} ---
\delm{C}{\delm{\para}{C _{9} H _{17} }}H --- CH_{2}
---, X = -NH-, R_{2} = H, R_{3} =
-CH_{3},
y n =
14.
En un reactor de 1 litro, equipado con un
refrigerante, un termómetro, una entrada de nitrógeno, una ampolla
de adición y un agitador, se pusieron en suspensión 46 g (0,4 moles)
de N-carboxianhidrido sarcosina en 500 cm^{3} de
tolueno. Se añadieron seguidamente, gota a gota, 8,1 g (0,027 moles)
de 2-octil dodecilamina. Después del final de la
adición, se llevo la mezcla a 80ºC durante aproximadamente 2 horas.
Se dejó seguidamente enfriar a temperatura ambiente luego se
añadieron 50 cm^{3} de etanol (95ºC). Después de la evaporación de
los disolventes a presión reducida y secado a vacío se obtuvieron
36,7 g de un polvo color marrón.
El índice "n" fue determinado por RMN.
Según el mismo modo operativo que el indicado
anteriormente, pero modificando la proporción de
2-octil dodecilamina, se obtuvieron derivados de
poliamino-ácidos que tienen la misma estructura pero con los índices
"n" siguientes:
Ejemplo 2
(a)
- n = 9,6
Ejemplo 2
(b)
- n = 7,4
\vskip1.000000\baselineskip
Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en
la cual
\vskip1.000000\baselineskip
R_{1} =
C_{16}H_{33}, X = -NH-, R_{2} = H, R_{3} =
CH_{3},
y n
=7,2.
Este poliamino-ácido se obtuvo según el mismo
modo operativo que el descrito en el ejemplo 2 pero haciendo
reaccionar 12 g (0,05 moles) de hexadecilamina con la
N-carboxianhidrido sarcosina.
Después de la evaporación de los disolventes y
secado bajo vacío, se obtuvieron 40 g de un polvo.
Modificando la proporción de hexadecilamina, se
obtuvieron los derivados de poliamino-ácidos con la misma estructura
pero presentando los índices "n" siguientes:
Ejemplo 3
(a)
- n = 9,2
Ejemplo 3
(b)
- n = 12,5
\vskip1.000000\baselineskip
Preparación de un derivado de poliamino-ácido de
fórmula (I) en la cual
\vskip1.000000\baselineskip
R_{1} =
C_{8}H_{17} - CH = CH - C_{8}H_{16}-, X = -NH-, R_{2} = H,
R_{3} =
-CH_{3}
y n =
7,4.
Este poliamino ácido fue obtenido según el mismo
método operativo que el descrito en el ejemplo 2 pero haciendo
reaccionar 13 g (0,05 moles) de oleilamina con la
N-carboxianhidrido sarcosina.
Después de la evaporación de los disolventes y
secado bajo a, se obtuvieron 42 g de un polvo.
Modificando la proporción de oleilamina, se
obtuvieron los derivados de poliamino-ácidos que tienen la misma
estructura pero presentando los índices "n" siguientes:
Ejemplo 4
(a)
- n = 10,5
Ejemplo 4
(b)
- n = 13,2
Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en
la cual
\vskip1.000000\baselineskip
R_{1} = HOOC
---
\delm{C}{\delm{\para}{NH _{2} }}H ---
(CH_{2}\cierrapg{4}, X = -NH-, R_{2} = H, R_{3} =
-CH_{3},
y n =
12,1-
En un aparato Erlenmeyer de 500 ml bajo
agitación, se introdujeron 10 g (0,08 moles) de
N-carboxianhidrido sarcosina luego se añadieron 100
cm^{3} de agua destilada (pH 6,7) y en una sola vez 1 g (0,006
moles) de lisina.
Una liberación importante de CO_{2} se produjo
y se continuó la agitación de la mezcla durante aproximadamente 30
minutos a temperatura ambiente. Después de la evaporación del agua a
presión reducida y secado a vacío, se obtuvieron 6,7 g de un polvo
de color pardo.
El índice "n" fue determinado por RMN.
Según el mismo modo operativo que el indicado
anteriormente, pero modificando la proporción de lisina, se
obtuvieron derivados de poliamino-ácidos que tienen la misma
estructura pero con los índices "n" teóricos siguientes:
Ejemplo 5
(a)
- n = 50
Ejemplo 5
(b)
- n = 25
Ejemplo 5
(c)
- n = 6
Ejemplo 5
(d)
- n = 3
\vskip1.000000\baselineskip
Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en
la cual
\vskip1.000000\baselineskip
R_{1} = HOOC
---
\delm{C}{\delm{\para}{NH _{2} }}H --- CH_{2} ---, X
= S, R_{2} = H, R_{3} =
-CH_{3}
y n = 13 (índice
teórico).
Este poliamino-ácido fue obtenido según el mismo
modo operativo que el descrito en el ejemplo 5 pero sustituyendo la
lisina por la cantidad molar correspondiente de cisteina.
Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en
la cual
\vskip1.000000\baselineskip
R_{1} =
H_{2}N ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{NH}} --- NH ---
(CH_{2}\cierrapg{3} \delm{C}{\delm{\para}{COOH}}H
---, X = -NH-, R_{2} = H, R_{3} =
-CH_{3}
y n = 12 (índice
teórico).
\newpage
Este poliamino-ácido fue obtenido según el mismo
modo operativo que el descrito en el ejemplo 5 pero sustituyendo la
lisina por la cantidad molar correspondiente de arginina.
Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en
la cual
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
y n = 12 (índice
teórico).
Este poliamino-ácido fue obtenido según el mismo
modo operativo que el descrito en el ejemplo 5 pero sustituyendo la
lisina por la cantidad molar correspondiente de histidina.
Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en
la cual
\vskip1.000000\baselineskip
R_{1} =
NH_{2} ---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}} ---
(CH_{2}\cierrapg{3} \delm{C}{\delm{\para}{COOH}}H
---, X = -NH-, R_{2} = H, R_{3} =
-CH_{3}
y n = 13 (índice
teórico).
Este poliamino-ácido fue obtenido según el mismo
modo operativo que el descrito en el ejemplo 5 pero sustituyendo la
lisina por la cantidad molar correspondiente de glutamina.
Preparación del poliamino-ácido de fórmula (I) en
la cual
R_{1} =
OHCH_{2} ---
\delm{C}{\delm{\para}{OH}}H ---
\delm{C}{\delm{\para}{OH}}H ---
\uelm{C}{\uelm{\para}{OH}}H ---
\delm{C}{\delm{\para}{OH}}H --- CH_{2} ---, X = -NH-,
R_{2} = H, R_{3} =
-CH_{3}
y n = 12 (índice
teórico).
Este poliamino-ácido fue obtenido según el mismo
modo operativo que el descrito en el ejemplo 5 pero sustituyendo la
lisina por la cantidad molar correspondiente de glucamina.
Se prepararon las fórmulas siguientes para el
cuidado y el tratamiento de los cabellos:
- Lauril éter sulfato de sodio (28% de M.A.)
\dotl75 g
- Monoisopropanolamida de ácido de copra vendido
por la sociedad Albright et Wilson bajo la
{}\hskip0.6cm
denominación "Empilan CIS®"
\dotl1 g
- Poliamino-ácido del ejemplo 5
\dotl1 g
- Agua c.s.p.
\dotl100 g
El champú así formulado es de aspecto claro.
- Metosulfato de 1-metil
2-sebo 3-sulfamido
etilimidazolio/propeno glicol (75/25) vendido
{}\hskip0.6cm por la Sociedad Witco bajo la denominación
"REWOQUAT W75PG®"
\dotl2 g M.A.
- Poliamino-ácido del ejemplo 5
\dotl0,5 g
- Mezcla de alcohol cetílico y cetil estearílico
oxietilenado
\dotl3 g
- Conservante, perfume c.s.
- pH espontáneo de 5,2
- Agua c.s.p.
\dotl100 g
\vskip1.000000\baselineskip
- Laurel éter sulfato de sodio (28% de M.A.)
\dotl60 g
- Cocoil betaína
\dotl9 g
- Poliamino-ácido del ejemplo 1
\dotl0,5 g
- Conservante, perfume c.s.
- HCl c.s. pH 6
- Agua c.s.p.
\dotl100 g
El champú así formulado es opalescente.
\vskip1.000000\baselineskip
- Cloruro de beheniltrimetilamonio a un 80% en
una mezcla agua/isopropanol (15/85) vendido
{}\hskip0.6cm
por la Sociedad Toho bajo la denominación "CATINAL DC 50®"
\dotl0,5 g M.A.
- Poliamino-ácido del ejemplo 4
\dotl0,1 g
- Conservante, perfume c.s.
- NaOH c.s. pH 5,5
- Agua c.s.p.
\dotl100 g
Se realizaron los ejemplos siguientes de
tratamiento reforzador sobre la cabeza ("in situ").
\vskip1.000000\baselineskip
Se aplicó primeramente sobre cabellos previamente
mojados, un primer acondicionamiento conteniendo una solución de
N-carboxianhidrido sarcosina diluida al 10% bien sea
en SOKETAL® (D, L, \alpha,\beta isopropilideno glicerol), o en
dimetil éter isosorbido. La solución así aplicada debe impregnar la
totalidad de la cabellera. Luego se aplicó seguidamente un segundo
acondicionamiento conteniendo una solución de
L-lisina diluida en un 4% en agua. Se dejó actuar
durante 15 minutos luego los cabellos fueron aclarados con agua
tibia, sometidos a un lavado con champú y, por último, secados.
La N-carboxianhidrido sarcosina
acondicionada en forma sólida fue primeramente aplicada sobre una
cabellera previamente mojada que se masajeó seguidamente durante
aproximadamente 5 minutos. Luego una solución de
L-lisina diluida en un 4% en agua, acondicionada por
separado, se añadió seguidamente sobre la cabellera.
Se dejó entonces actuar durante aproximadamente
15 minutos, luego los cabellos se aclararon con agua tibia, se
lavaron con la ayuda de un champú y se secaron.
Los cabellos tratados según el ejemplo 15 ó 16
presentan una visible mejora de comportamiento y de volumen.
Las propiedades de refuerzo de los cabellos
naturales y decolorados fueron evaluadas después del tratamiento
según el procedimiento "in situ".
Mechas de 0,6 g y de 15 cm. por una parte de
cabellos naturales castaño oscuro y, por otra parte, de cabellos
decolorados fueron primeramente sumergidos en un tampón fosfato a
37ºC, luego aclaradas con agua, y después sometidas a un lavado con
champú, y de nuevo aclaradas.
Una parte de las mechas obtenidas sirve de
testigo y las otras fueron seguidamente tratadas con la ayuda de una
solución realizada en el momento del empleo mezclando 1 g de
N-carboxianhidrido-sarcosina
(NCA-sarcosina) y 0,1 g de lisina en un tampón
fosfato a 37ºC. Después de un periodo de aproximadamente 30 minutos
en el transcurso del cual se desarrolla la reacción de
policondensación. Las mechas fueron seguidamente aclaradas con agua,
luego sometidas a un lavado con champú, y de nuevo aclaradas.
El refuerzo de las mechas así tratadas se
cuantificó con la ayuda del ensayo del péndulo de flexibilidad. Este
ensayo del péndulo de flexibilidad consiste en medir el número de
oscilaciones de un péndulo con un peso de lastre de 47 g que curva
una muestra de 39 cabellos de 10 mm de longitud. Las características
de refuerzo de los cabellos son inversamente proporcionales al
número de oscilaciones del péndulo. En efecto, cualquier aumento del
refuerzo de los cabellos se traduce por una disminución del número
de oscilaciones del péndulo.
Las mediciones en número de oscilaciones sobre
tres muestras de mechas de cabellos naturales y decolorados, a una
temperatura de 25ºC, y con una humedad relativa de un 45%, se
facilitan en la Tabla 1 dada a continuación:
\vskip1.000000\baselineskip
| Nombre de oscilaciones | Cabellos Naturales | Error-tipo | Cabellos decolorados | Error-tipo |
| Testigo tampón fosfato | 159 | 2 | 130 | 2 |
| NCA-sarcosina/lisina | 148 | 2 | 125 | 1 |
| (ensayo 1) | ||||
| NCA-sarcosina/lisina | 149 | 2 | 130 | 1 |
| (ensayo 2) | ||||
| NCA-sarcosina/lisina | 150 | 1 | 125 | 1 |
| (ensayo 3) | ||||
| Variación en % | -6 | p=0,0001 | -3 | p=0,04 |
La diferencia observada del número de
oscilaciones entre los cabellos naturales y los cabellos
decolorados, antes de cualquier tratamiento, se explica
esencialmente por el hecho de que la decoloración provoca un aumento
importante de la rigidez de los cabellos.
Los resultados de la Tabla 1, indicada
anteriormente muestran una disminución reproductible del número de
oscilaciones del péndulo, de menos de un 6% para los cabellos
naturales, y de menos de un 3% para los cabellos decolo-
rados.
rados.
El tratamiento "in situ" confiere
pues, después de la reacción de policondensación, un aumento
significativo de las propiedades intrínsecas de rigidez de los
cabellos naturales y decolorados. Estas características se mantienen
e incluso se aprecian siempre después de haber sometido las mechas a
un lavado con champú y luego un aclarado.
Se determinó el depósito de
polilisina-sarcosina por dosificado de la cantidad
de sarcosina residual en la superficie de mechas de cabellos
naturales o decolorados después de tratamiento "directo" y
después del tratamiento "in situ".
La cuantificación del depósito de sarcosina se
realizó después del aclarado de las mechas tratadas, y después del
aclarado y lavado con champú de las mechas tratadas.
Las mechas de cabellos después de estas
operaciones fueron sometidas a una hidrólisis ácida, y la cantidad
de sarcosina residual fue medida con la ayuda de un autoanalizador
de ácidos aminados HITACHI L8500A.
Las cantidades de sarcosina encontradas en la
superficie de las muestras de cabellos naturales y coloreados se
facilitan en la Tabla 2 dada a continuación. Estas cantidades se
expresan en gramos de sarcosina presentes en el cabello por 100
gramos de cabello.
| Tratamientos | |||||
| Tratamiento | Tratamiento | Después del | Después del lavado | En g de sarcosina por | |
| "in situ" | "directo" | aclarado | con champú | 100 g de cabellos | |
| Testigo | + | 0 | |||
| + | + | + | 0,26 | ||
| Cabellos Naturales | + | + | 0,32 | ||
| + | + | + | 0,16 | ||
| + | + | 0,25 | |||
| Testigo | + | 0 | |||
| + | + | + | 0,38 | ||
| Cabellos Decoloreados | + | + | 0,67 | ||
| + | + | + | 0,36 | ||
| + | + | 0,55 |
Por la Tabla 2, indicada anteriormente, se puede
observar que existe un depósito notable de sarcosina después del
tratamiento y del aclarado. Este depósito de sarcosina permanece por
otro lado en una proporción satisfactoria después de un lavado con
champú ulterior.
Claims (27)
1. Utilización para el refuerzo y el cuidado de
las fibras queratínicas, de al menos un derivado de poliamino-ácido
de fórmula general (I) siguiente:
en la
cual:
X es -O-, -S- ó -NR_{3}
R_{1} representa:
- (i)
- un átomo de hidrógeno,
- (ii)
- un
radial alquilo, lineal o ramificado, saturado o insaturado, de
C_{1}-C_{40}, eventualmente sustituido por al
menos un hidroxi o un radical
7 y/o eventualmente interrumpido por al menos un heteroátomo seleccionado entre N, O ó Si, r' y r'', idénticos o diferentes, siendo un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C_{1}-C_{6},
(iii)---
\delm{C}{\delm{\para}{(CH _{2} ) _{5} -
R _{4} }}H --- COOH, \hskip1cmsiendo s de 0 a 4,
\vskip1.000000\baselineskip
(iv)---
(CH_{2})_{m} ---
\delm{C}{\delm{\para}{NH _{2} }}H --- COOH,
\hskip1cmsiendo m de 3 a 5,
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo de C_{1}-C_{8},
-CH_{2}C_{6}H_{5},
-CH_{2}C_{6}H_{5}p-OH, -CH_{2}OH,
-CHOH-CH_{3} ó
-(CH_{2})_{t}-NH_{2}, siendo t de 3 a
5,
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno o un
radical alquilo de C_{1}-C_{6},
- R_{4} representa un átomo de hidrógeno,
-NH_{2}, -OH, -SH, -CHOHCH_{3}, -CONH_{2}, 8
-C_{6}H_{5} o
-C_{6}H_{5}p-OH- y
n es un número medio superior a 1 tal que el peso
molecular del derivado de poliamino-ácido esté comprendido entre 200
y 200.000, siendo la unidad repetitiva idéntica para un mismo
derivado, o diferente, tomando entonces R_{2} y/o R_{3} al menos
uno de los otros significados dados para estos radicales,
o de una sal de dicho derivado de
poliamino-ácido, en una composición cosmética.
2. Utilización según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que el radical R_{1} es
diferente de un átomo de hidrógeno.
3. Utilización según las reivindicaciones 1 y 2,
caracterizada por el hecho de que la composición contiene el
derivado de poliamino-ácido en una proporción comprendida entre un
0,001 y un 30% en peso con relación al peso total de la
composición.
4. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por el hecho de que la
composición contiene el derivado de poliamino-ácido en una
proporción comprendida entre un 0,01 y un 15% en peso con relación
al peso total de la composición.
5. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que la composición cosmética se presenta en forma de un champú,
siendo el vehículo cosmético seleccionado entre una solución acuosa
y una solución hidroalcohólica.
6. Utilización según la reivindicación 5,
caracterizada por el hecho de que la composición en forma de
un champú comprende además un agente tensiosactivo presente en una
proporción comprendida entre un 0,01 y un 50% en peso con relación
al peso total de la composición.
7. Utilización según la reivindicación 1 a 4,
caracterizada por el hecho de que la composición cosmética se
presenta en forma de una espuma, siendo el vehículo cosmético
seleccionado entre una fase grasa y una mezcla hidroalcohólica.
8. Utilización según la reivindicación 7,
caracterizada por el hecho de que la composición en forma de
una espuma comprende además al menos un agente espumante y al menos
un agente propulsor.
9. Utilización según la reivindicación 8,
caracterizada por el hecho de que el agente espumante está
presente en una proporción comprendida entre un 0,05 y un 20% en
peso con relación al peso total de la composición.
10. Utilización según la reivindicación 9,
caracterizada por el hecho de que el agente propulsor está
presente en una proporción comprendida entre un 1 y un 20% en peso
con relación al peso total de la composición.
11. Utilización según la reivindicación 1 a 4,
caracterizada por el hecho de que la composición cosmética se
presenta en forma de una emulsión
agua-en-aceite cuya fase grasa está
presente en una proporción comprendida entre un 30 y un 50% en peso
con relación al peso total de la composición.
12. Utilización según las reivindicaciones 1 a 4,
caracterizada por el hecho de que la composición cosmética se
presenta en forma de una emulsión
aceite-en-agua cuya fase grasa está
presente en una proporción comprendida entre un 5 y un 25% en peso
con relación al peso total de la composición.
13. Utilización según la reivindicaciones 11 y
12, caracterizada por el hecho de que la composición en forma
de una emulsión contiene además un agente emulsionante presente en
una proporción comprendida entre un 1 y un 10% en peso con relación
al peso total de la composición.
14. Utilización según la reivindicación 12,
caracterizada por el hecho de que la emulsión
aceite-en-agua se presenta en forma
de una microemulsión o gel, comprendiendo la indicada fase grasa al
menos un aceite mineral de baja viscosidad.
15. Utilización según la reivindicación 14,
caracterizada por el hecho de que el aceite mineral está
presente en una proporción comprendida entre un 15 y un 20% en peso
con relación al peso total de la composición de gel.
16. Utilización según las reivindicaciones 1 a 4,
caracterizada por el hecho de que la composición cosmética se
presenta en forma de una loción, siendo el vehículo cosmético una
solución acuosa o hidroalcohólica.
17. Utilización según las reivindicaciones 1 a 4,
caracterizada por el hecho de que la composición cosmética se
presenta en forma de una laca, siendo el vehículo cosmético un
alcohol o una mezcla hidroalcohólica.
18. Utilización según la reivindicación 17,
caracterizada por el hecho de que la composición de laca
comprende además una resina filmógena, al menos un agente
plastificante y al menos un agente propulsor.
19. Utilización según la reivindicación 18,
caracterizada por el hecho de que la resina filmógena está
presente en una proporción comprendida entre un 3 y un 6% en peso
con relación al peso total de la composición.
20. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizada por el hecho de
que la composición cosmética contiene además al menos un
ingrediente convencional seleccionado entre los agentes suavizantes,
los perfumes, los extractos vegetales y animales, las cerámidas, las
siliconas, los filtros solares, los colorantes, los agentes
antimicrobianos, las vitaminas, los conservantes, los agentes
secuestrantes, los agentes reguladores del pH y otras sustancias
activas tratantes de las fibras queratínicas.
21. Procedimiento de tratamiento de las fibras
queratínicas caracterizado por el hecho de que consiste en
aplicar, simultanea o separadamente, sobre las indicadas fibras
queratínicas eventualmente humedecidas, precursores de un
poliamino-ácidos (a) y (b) siguientes:
\newpage
(a) un N-carboxianhidrido de
fórmula (II) siguiente:
en la cual R_{2} y R_{3} son
tales como los definidos en la reivindicación 1,
y
(b) un compuesto nucleofilo de fórmula (III)
siguiente:
(III)R_{1}-XH
en la cual R_{1} y X son tales
como los definidos en las reivindicaciones 1 y
2,
estando uno al menos de los indicados precursores
presentes en un medio cosméticamente aceptable,
para friccionar las indicadas fibras durante un
tiempo de aproximadamente 2 a 30 minutos, y eventualmente
aclarar.
22. Procedimiento de tratamiento de las fibras
queratínicas según la reivindicación 21, caracterizado por el
hecho de que después de la etapa de aclarado, las fibras
queratínicas se someten a un lavado con champú.
23. Acondicionamiento en dos partes para la
realización del procedimiento según las reivindicaciones 21 y 22,
caracterizado por el hecho de que la primera parte contiene
en forma sólida o diluida en un vehículo cosméticamente aceptable al
menos un N-carboxianhidrido de fórmula (II) tal como
la definida en la reivindicación 21 y porque la segunda parte
contiene en forma sólida o diluida en un vehículo cosméticamente
aceptable al menos un compuesto nucleofilo de fórmula (III) tal como
la definida en la reivindicación 21.
24. Acondicionamiento en dos partes según la
reivindicación 23, caracterizado por el hecho de que el
vehículo cosméticamente aceptable del
N-carboxianhidrido de fórmula (II) es un disolvente
orgánico, de agua o una mezcla de estos.
25. Acondicionamiento en dos partes según la
reivindicación 23, caracterizado por el hecho de que el
vehículo cosméticamente aceptable del compuesto nucleofilo de
fórmula (III) es agua.
26. Acondicionamiento en dos partes según una
cualquiera de las reivindicaciones 23 a 25, caracterizado por
el hecho de que al menos una de las dos partes contiene al menos un
ingrediente cosmético convencional tal como el definido según la
reivindicación 20.
27. Utilización, en una composición cosmética
capilar, de al menos un derivado de poliamino-ácido de fórmula
general (I) tal como la definida en la reivindicación 1, para
mejorar el comportamiento y el volumen de los cabellos.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9803965 | 1998-03-31 | ||
| FR9803965A FR2776510B1 (fr) | 1998-03-31 | 1998-03-31 | Derives de polyamino-acides et leur utilisation dans des compositions de traitement des fibres keratiniques |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2246084T3 true ES2246084T3 (es) | 2006-02-01 |
| ES2246084T5 ES2246084T5 (es) | 2009-03-16 |
Family
ID=9524685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES99902604T Expired - Lifetime ES2246084T5 (es) | 1998-03-31 | 1999-02-05 | Derivados de poliamino-acidos y su utilizacion en composiciones de tratamiento de las fibras queratinicas. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US6656458B1 (es) |
| EP (1) | EP1066016B2 (es) |
| JP (3) | JP3980832B2 (es) |
| AT (1) | ATE299013T1 (es) |
| AU (1) | AU2284099A (es) |
| CA (1) | CA2324302A1 (es) |
| DE (1) | DE69926058T3 (es) |
| ES (1) | ES2246084T5 (es) |
| FR (1) | FR2776510B1 (es) |
| WO (1) | WO1999049837A1 (es) |
Families Citing this family (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2804321B1 (fr) * | 2000-01-28 | 2003-08-15 | Oreal | Utilisation de derives de polyaminoacides pour traiter la seborrhee et les desordres cutanes associes |
| FR2804286B1 (fr) * | 2000-01-28 | 2002-09-06 | Oreal | Utilisation de derives de polyaminoacides comme agents conservateurs, compositions les comprenant et procede de conservation les utilisant |
| FR2821551B1 (fr) * | 2001-03-05 | 2004-05-14 | Oreal | Utilisations de derives de polyaminoacides comme agents hydratants, et compositions cosmetiques ou pharmaceutiques les comprenant |
| FR2821550B1 (fr) * | 2001-03-05 | 2004-04-23 | Oreal | Composition antirides comprenant un derive de polyaminoacides, et utilisation de ce compose pour lutter contre les rides de la peau |
| US7396897B2 (en) * | 2003-04-11 | 2008-07-08 | L'oreal S.A. | N-α- and N-ε-lysine and ornithine compounds comprising a thiol function and cosmetic use thereof |
| EP1809616B1 (en) * | 2004-10-26 | 2010-12-22 | Sigma-Aldrich Co. | Synthesis of amino acid, n-carboxyanhydrides |
| FR2883288B1 (fr) | 2005-03-18 | 2007-05-04 | Oreal | Polypeptides modifies de la famille des kap et utilisation en cosmetique |
| FR2883168B1 (fr) | 2005-03-18 | 2008-01-11 | Oreal | Compositions cosmetiques de soin, renforcement et/ou reparation des substrats keratiniques comprenant des polypeptides kap |
| FR2889448B1 (fr) * | 2005-08-05 | 2010-06-04 | Oreal | Composition cosmetique comprenant des polylysines a chaine grasse, destinee a ameliorer l'etat de surface des fibres keratiniques |
| US7884158B2 (en) | 2005-09-06 | 2011-02-08 | L'Oré´al | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and phenylated silicones |
| US8778323B2 (en) * | 2006-05-03 | 2014-07-15 | L'oréal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and modified silicones |
| US8673283B2 (en) * | 2006-05-03 | 2014-03-18 | L'oreal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and a solvent mixture |
| US8313735B2 (en) * | 2006-10-30 | 2012-11-20 | Oreal | Long-wearing cosmetic product system for providing extended shine and gloss |
| US8673282B2 (en) * | 2006-05-03 | 2014-03-18 | L'oreal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and a selective solvent for soft blocks |
| US8758739B2 (en) * | 2006-05-03 | 2014-06-24 | L'oreal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and gelling agents |
| US8557230B2 (en) * | 2006-05-03 | 2013-10-15 | L'oreal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and shine enhancing agents |
| US20080102049A1 (en) * | 2006-10-30 | 2008-05-01 | L'oreal | Long-wearing cosmetic product system having high shine and gloss |
| US8673284B2 (en) * | 2006-05-03 | 2014-03-18 | L'oreal | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and a selective solvent for hard blocks |
| US8658141B2 (en) | 2007-01-12 | 2014-02-25 | L'oreal | Cosmetic composition containing a block copolymer, a tackifier, a silsesquioxane wax and/or resin |
| US8469621B2 (en) * | 2007-02-27 | 2013-06-25 | The Procter & Gamble Company | Personal care product having a solid personal care composition within a structure maintaining dispenser |
| PL2307448T3 (pl) * | 2008-08-07 | 2015-10-30 | Sigma Aldrich Co Llc | Wytwarzanie polilizyny i poliornityny o małym ciężarze cząsteczkowym z wysoką wydajnością |
| WO2010065362A1 (en) * | 2008-11-25 | 2010-06-10 | Innovative Technologies, L.L.C. | Improvements in polypeptide synthesis for drug delivery |
| WO2011145083A2 (en) | 2010-05-20 | 2011-11-24 | Ecolab Usa Inc. | Rheology modified low foaming liquid antimicrobial compositions and methods of use thereof |
| US20120219516A1 (en) | 2011-02-25 | 2012-08-30 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions having long lasting shine |
| US9993419B2 (en) | 2014-06-16 | 2018-06-12 | The Procter & Gamble Company | Method of treating hair with a concentrated conditioner |
| EP3154506A1 (en) | 2014-06-16 | 2017-04-19 | The Procter & Gamble Company | Method of treating hair with a concentrated conditioner |
| US10123963B2 (en) | 2014-06-16 | 2018-11-13 | The Procter And Gamble Company | Method of treating hair with a concentrated conditioner |
| EP3285886A1 (en) | 2015-04-23 | 2018-02-28 | The Procter and Gamble Company | Hair care conditioning composition |
| MX2017013591A (es) * | 2015-04-23 | 2018-03-02 | Procter & Gamble | Regimen para el cuidado del cabello que usa un acondicionador concentrado de espuma en aerosol. |
| CN107530255A (zh) * | 2015-04-23 | 2018-01-02 | 宝洁公司 | 用浓缩型调理剂处理毛发的方法 |
| US10265251B2 (en) | 2015-12-15 | 2019-04-23 | The Procter And Gamble Company | Method of treating hair |
| WO2017106399A1 (en) | 2015-12-15 | 2017-06-22 | The Procter & Gamble Company | Method of treating hair |
| EP3389793B1 (en) | 2015-12-15 | 2020-06-17 | The Procter and Gamble Company | Method of treating hair |
| US10124951B2 (en) | 2015-12-15 | 2018-11-13 | The Procter And Gamble Company | Method of treating hair |
| JP2018537498A (ja) | 2015-12-15 | 2018-12-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 毛髪を処理する方法 |
| US10285925B2 (en) | 2015-12-15 | 2019-05-14 | The Procter & Gamble Company | Method of treating hair |
| JP2019513774A (ja) | 2016-04-22 | 2019-05-30 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | シリコーン層を形成する方法 |
| US10835480B2 (en) | 2016-04-22 | 2020-11-17 | The Procter And Gamble Company | Method of forming a silicone layer |
| EP3528774A1 (en) | 2016-10-21 | 2019-08-28 | The Procter and Gamble Company | Concentrated shampoo dosage of foam designating hair volume benefits |
| WO2018075846A1 (en) | 2016-10-21 | 2018-04-26 | The Procter & Gamble Company | Concentrated shampoo dosage of foam designating hair conditioning benefits |
| JP2018205012A (ja) * | 2017-05-31 | 2018-12-27 | 株式会社成和化成 | 毛髪のまとまり性の評価方法および毛髪にまとまり性を付与する化粧品用原料のスクリーニング方法 |
| US11224567B2 (en) | 2017-06-06 | 2022-01-18 | The Procter And Gamble Company | Hair compositions comprising a cationic polymer/silicone mixture providing improved in-use wet feel |
| US11141370B2 (en) | 2017-06-06 | 2021-10-12 | The Procter And Gamble Company | Hair compositions comprising a cationic polymer mixture and providing improved in-use wet feel |
| JP6945746B2 (ja) | 2017-10-10 | 2021-10-06 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーＴｈｅ Ｐｒｏｃｔｅｒ ＆ Ｇａｍｂｌｅ Ｃｏｍｐａｎｙ | サルフェートフリーの界面活性剤を含有するコンパクトなシャンプー組成物 |
| US20190105246A1 (en) | 2017-10-10 | 2019-04-11 | The Procter & Gamble Company | Sulfate free personal cleansing composition comprising low inorganic salt |
| MX2020003318A (es) | 2017-10-10 | 2021-12-06 | Procter & Gamble | Composición de champú compacta con surfactantes aniónicos a base de aminoácidos y polímeros catiónicos. |
| WO2019074988A1 (en) | 2017-10-10 | 2019-04-18 | The Procter & Gamble Company | METHOD OF TREATING HAIR OR SKIN WITH PERSONAL FOAM COMPOSITION IN THE FORM OF FOAM |
| BR112021007059A2 (pt) | 2018-11-08 | 2021-07-20 | The Procter & Gamble Company | composição de condicionador com baixa tensão de cisalhamento com vesículas esféricas de rede de gel |
| MX2022005533A (es) | 2019-12-06 | 2022-06-08 | Procter & Gamble | Composicion libre de sulfato con deposito mejorado del activo para el cuero cabelludo. |
| JP7481470B2 (ja) | 2020-02-27 | 2024-05-10 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 有効性及び美観が強化された硫黄含有フケ防止組成物 |
| JP2023549517A (ja) | 2020-12-04 | 2023-11-27 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 悪臭低減物質を含むヘアケア組成物 |
| US11771635B2 (en) | 2021-05-14 | 2023-10-03 | The Procter & Gamble Company | Shampoo composition |
| US11986543B2 (en) | 2021-06-01 | 2024-05-21 | The Procter & Gamble Company | Rinse-off compositions with a surfactant system that is substantially free of sulfate-based surfactants |
| US11806405B1 (en) | 2021-07-19 | 2023-11-07 | Zeno Management, Inc. | Immunoconjugates and methods |
| US11718754B2 (en) | 2021-11-11 | 2023-08-08 | Calusa Bio, Llc | Poly(sarcosine) polymer excipients |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4186188A (en) | 1975-11-26 | 1980-01-29 | Redken Laboratories, Inc. | Treating hair with cosmetic formulations containing polypeptides |
| CA1095419A (en) * | 1975-11-26 | 1981-02-10 | Janet A. Gumprecht | Polypeptides for cosmetic formulations |
| IN148848B (es) | 1977-03-02 | 1981-06-27 | Abplanalp Robert H | |
| LU83349A1 (fr) | 1981-05-08 | 1983-03-24 | Oreal | Composition sous forme de mousse aerosol a base de polymere cationique et de polymere anionique |
| FR2533209B1 (fr) | 1982-09-22 | 1985-11-08 | Centre Nat Rech Scient | Lipopeptides, leur obtention et leur application comme emulsifiants |
| FR2533222B1 (fr) * | 1982-09-22 | 1986-09-26 | Centre Nat Rech Scient | Copolymeres peptidiques amphipatiques, leur obtention et leur application comme emulsifiants |
| JPS63264597A (ja) * | 1987-04-20 | 1988-11-01 | Seiwa Kasei:Kk | ペプチドまたはその誘導体の安定化方法 |
| JP2564561B2 (ja) * | 1987-08-31 | 1996-12-18 | 株式会社成和化成 | 化粧品組成物 |
| JPH0635478B2 (ja) * | 1988-09-05 | 1994-05-11 | 工業技術院長 | カチオン性両親媒性物質及びその製造方法 |
| JP2736425B2 (ja) * | 1988-11-24 | 1998-04-02 | 一丸ファルコス株式会社 | 動物又は植物由来蛋白加水分解物のアルキル化修飾物を含有する化粧料 |
| JPH03294298A (ja) * | 1990-04-13 | 1991-12-25 | Seiwa Kasei:Kk | 植物タンパクポリペプチドのアシル化物またはその塩 |
| FR2668927B1 (fr) | 1990-11-09 | 1993-01-08 | Oreal | Composition cosmetique anhydre sous forme aerosol pour la formation d'une mousse. |
| JP2890834B2 (ja) * | 1990-11-29 | 1999-05-17 | 味の素株式会社 | 保湿剤および化粧料 |
| FR2684874B1 (fr) | 1991-12-13 | 1994-07-01 | Oreal | Systeme aerosol pour laque capillaire. |
| KR930011983A (ko) * | 1991-12-16 | 1993-07-20 | 원본미기재 | 셀프-탠너 화장제 조성물 |
| NO304574B1 (no) * | 1992-03-27 | 1999-01-18 | Curtis Helene Ind Inc | Opasitetsmiddel for vannbaserte preparater |
| JPH06248072A (ja) | 1993-02-26 | 1994-09-06 | Ajinomoto Co Inc | 水溶性ポリアミノ酸誘導体，その製法，及び毛髪処理剤組成物 |
| JPH0741467A (ja) * | 1993-07-28 | 1995-02-10 | Ajinomoto Co Inc | 新規ｎ−カルボキシアミノ酸無水物 |
| FR2711138B1 (fr) * | 1993-10-12 | 1995-11-24 | Oreal | Céramides, leur procédé de préparation et leurs applications en cosmétique et en dermopharmacie. |
| US5455035A (en) | 1994-01-13 | 1995-10-03 | Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. | Clear two-phase cosmetic composition |
| FR2719995A1 (fr) | 1994-05-19 | 1995-11-24 | Oreal | Composition cosmétique aqueuse pour la fixation de la chevelure à base de l'association d'un polycondensat hydrodispersible et d'un copolymère hydrosoluble. |
| TW367297B (en) * | 1994-11-18 | 1999-08-21 | Hosokawa Yoko Kk | Bag for bag-in-box and bag-in-box |
| FR2728163A1 (fr) | 1994-12-20 | 1996-06-21 | Oreal | Composition cosmetique, dermatologique ou pharmaceutique stable contenant du disulfure de selenium et au moins un sel de zinc |
| JPH08245333A (ja) | 1995-03-07 | 1996-09-24 | Unilever Nv | 透明２相化粧品組成物 |
| FR2732680B1 (fr) * | 1995-04-05 | 1997-05-09 | Oreal | Composes de type ceramides, leur procede de preparation et leur utilisation |
| DE69626589T2 (de) * | 1995-10-05 | 2004-02-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymer, Verfahren zur Herstellung, Haarbehandlungszusammensetzungen und kosmetische Zusammensetzungen |
| JP3395488B2 (ja) | 1995-11-15 | 2003-04-14 | 味の素株式会社 | 毛髪化粧料 |
| FR2744916B1 (fr) * | 1996-02-15 | 1998-04-10 | Oreal | Utilisation d'un 2-amino-alcane-1,3-diol en tant qu'agent destine a freiner la chute des cheveux et/ou induire et stimuler leur croissance |
| FR2744912B1 (fr) | 1996-02-21 | 1998-04-03 | Oreal | Composition cosmetique pour mousse capillaire |
| US6086903A (en) * | 1996-02-26 | 2000-07-11 | The Proctor & Gamble Company | Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume |
| JPH09255778A (ja) * | 1996-03-21 | 1997-09-30 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 複合粒子 |
| FR2750334B1 (fr) * | 1996-07-01 | 1998-09-04 | Oreal | Utilisation de derives amino-alcools a fonction uree dans et pour la preparation de compositions cosmetiques ou dermatologiques |
| DE19631380A1 (de) | 1996-08-02 | 1998-02-05 | Basf Ag | Wasserlösliche oder wasserdispergierbare Polyasparaginsäure-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| JPH10245396A (ja) * | 1997-03-05 | 1998-09-14 | Pola Chem Ind Inc | オリゴペプタイドアルキルアミド誘導体を含有する組成物 |
| JPH10287697A (ja) * | 1997-04-14 | 1998-10-27 | Seiwa Kasei:Kk | シスチン導入ペプチドおよびその製造方法 |
| FR2804286B1 (fr) * | 2000-01-28 | 2002-09-06 | Oreal | Utilisation de derives de polyaminoacides comme agents conservateurs, compositions les comprenant et procede de conservation les utilisant |
| FR2804321B1 (fr) * | 2000-01-28 | 2003-08-15 | Oreal | Utilisation de derives de polyaminoacides pour traiter la seborrhee et les desordres cutanes associes |
-
1998
- 1998-03-31 FR FR9803965A patent/FR2776510B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-02-05 AU AU22840/99A patent/AU2284099A/en not_active Abandoned
- 1999-02-05 ES ES99902604T patent/ES2246084T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-05 WO PCT/FR1999/000256 patent/WO1999049837A1/fr active IP Right Grant
- 1999-02-05 EP EP99902604A patent/EP1066016B2/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-05 US US09/647,493 patent/US6656458B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-05 JP JP2000540804A patent/JP3980832B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-05 CA CA002324302A patent/CA2324302A1/fr not_active Abandoned
- 1999-02-05 DE DE69926058T patent/DE69926058T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-05 AT AT99902604T patent/ATE299013T1/de not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-10-10 US US10/682,783 patent/US7316815B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-09-16 JP JP2004269993A patent/JP4082517B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-11-06 JP JP2007288095A patent/JP2008088180A/ja not_active Withdrawn
- 2007-11-16 US US11/984,382 patent/US7759378B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-12-14 US US12/637,457 patent/US20100092405A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7316815B2 (en) | 2008-01-08 |
| JP4082517B2 (ja) | 2008-04-30 |
| FR2776510A1 (fr) | 1999-10-01 |
| US20100092405A1 (en) | 2010-04-15 |
| US20080069792A1 (en) | 2008-03-20 |
| EP1066016A1 (fr) | 2001-01-10 |
| US7759378B2 (en) | 2010-07-20 |
| FR2776510B1 (fr) | 2002-11-29 |
| US6656458B1 (en) | 2003-12-02 |
| CA2324302A1 (fr) | 1999-10-07 |
| ATE299013T1 (de) | 2005-07-15 |
| US20040091442A1 (en) | 2004-05-13 |
| EP1066016B2 (fr) | 2008-09-24 |
| JP2002509869A (ja) | 2002-04-02 |
| DE69926058T3 (de) | 2009-07-02 |
| WO1999049837A1 (fr) | 1999-10-07 |
| JP3980832B2 (ja) | 2007-09-26 |
| DE69926058T2 (de) | 2006-06-01 |
| JP2008088180A (ja) | 2008-04-17 |
| EP1066016B1 (fr) | 2005-07-06 |
| AU2284099A (en) | 1999-10-18 |
| ES2246084T5 (es) | 2009-03-16 |
| DE69926058D1 (de) | 2005-08-11 |
| JP2005089468A (ja) | 2005-04-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2246084T3 (es) | Derivados de poliamino-acidos y su utilizacion en composiciones de tratamiento de las fibras queratinicas. | |
| US4369037A (en) | Hair treatment cosmetics containing cationic keratin derivatives | |
| AU2010266495B2 (en) | Non-petrochemically derived cationic emulsifiers that are neutralized amino acid esters and related compositions and methods | |
| US5753214A (en) | Base material for cosmetics and uses of the same | |
| CA1320683C (en) | Hair treatment composition | |
| BRPI0405166B1 (pt) | Composição de cuidados pessoais e processo para preparar a mesma | |
| ES2262769T3 (es) | Utilizacion de un compuesto de poliguanidina para el tratamiento o peinado del cabello, especialmente el alisado o la permanente. | |
| EP2898875A1 (en) | Novel ortho-diphenol derivatives, cosmetic composition comprising same and cosmetic treatment process | |
| US5389362A (en) | Cosmetic compositions for the treatment of the hair and skin contain polymer constituted essentially by repeating units of the β-alanine type | |
| KR100462249B1 (ko) | 세정용 미용 조성물 및 이의 용도 | |
| JPH0558848A (ja) | 乳化毛髪化粧料 | |
| JPH032845B2 (es) | ||
| ES2355725T3 (es) | Composición cosmética en forma de aerosol que contiene la asociación poliéster sulfónico dispersable en agua / poliuretano no asociativo. | |
| JPH1072331A (ja) | 化粧料および洗浄剤組成物 | |
| WO2006010647A2 (en) | Cosmetic composition comprising at least one surfactant having at least one point of molecular fragility, process therefor and uses thereof | |
| JPH06247836A (ja) | 基礎化粧料 | |
| JPH11279027A (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2002255732A (ja) | ポリアミノ酸誘導体を含有する抗シワ組成物と皮膚のシワに抗するための該化合物の用途 |