JPH03294298A - 植物タンパクポリペプチドのアシル化物またはその塩 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は植物タンパクポリペプチドのアシル化物または
その塩に関する。

〔従来の技術〕

コラーゲンやケラチンなどの動物性のタンパク（蛋白）
の加水分解物（ポリペプチド）が毛髪化粧品に有用であ
ることは、例えば本出願人の出願による特公昭５５−３
８３５８号公報などにおいても報告されている。これは
、それらの動物タンパクの加水分解物が毛髪や皮膚と同
様の化学構造を有し、そのアミノ基やカルボキシル基に
よって、あるいは構成アミノ酸の側鎖の作用によって毛
髪に咬着して、毛髪を保護、再生する作用を有すること
によるものであると考えられる。

〔発明が解決しようとすゑ問題点〕

しかしながら、上記コラーゲン、ケラチンなどの動物タ
ンパクは、生体である動物を出発原料とする関係上、そ
の供給に限度があるため、上記コラーゲン、ケラチンな
どの動物タンパク以外で、それに代えて使用できるタン
パク源を見出しておかねばならないという問題がある。

また、それら動物タンパクの加水分解物は、前述のよう
に毛髪の保護、再生に有用であるが、動物タンパク以外
のタンパクの誘導体においても、そのような動物タンパ
クの加水分解物と同様の毛髪への有用性を持ち、しかも
動物タンパクの加水分解物では持ち得ない特性を付与し
た新規化合物を開発することが必要である。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は、植物タンパクを加水分解することによって得
られる植物タンパクポリペプチドを高級脂肪酸または樹
脂酸なとの脂環構造の酸でアシル化して、植物タンパク
ポリペプチドの特性を生かしながら、植物タンパクポリ
ペプチドにはない界面活性能を付与し、毛髪化粧品や皮
膚化粧品の配合剤として有用な新規化合物を提供したも
のである。

すなわち、本発明は、−数式（■）： ０　　　　　　Ｒ２ Ｒ＋　　　ＣｎＮＨＣＨＣＯｈｎＯｅＭΦ（式中、Ｒ，
は炭素数７〜２１のアルキル基、炭素数７〜２１のアル
ケニル基または脂環構造の炭化水素基であり、Ｒオは植
物タンパクポリペプチドの構成アミノ酸の側鎖である。

ｎは２〜３０であり、Ｍは水素、リチウム、ナトリウム
、カリウムなどのアルカリ金属、アンモニウムまたはモ
ノエタノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、２−アミノ−２−メチルプロパン、２−ア
ミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオールなどの有
機アミンのオニウムである） で示される植物タンパクポリペプチドのアシル化物また
はその塩に関する。

上記−数式（ｒ）で示される植物タンパクポリペプチド
のアシル化物またはその塩を得るための原料である植物
性のタンパクとしては、例えば、穀類、豆類、種実類、
そば（蕎麦）、海草類などのタンパク、具体的に↓よ、
例えば、小麦、はと麦（鳩麦）、ライ麦、大麦、えん麦
（無類）、とうもろこし、大豆、アーモンド、カシュー
ナツツ、ごま（胡麻）、落花生、そば、わかめ（若布）
、あまのり（せ海苔）、いわのり（岩海苔）、かわのり
（用海苔）、まつも（松藻）などの植物類またはその加
工物から得られるタンパクがあげられる。

また、上記−数式（Ｉ）において、その側鎖がＲ，で示
されるアミノ酸としては、アラニン、グリシン、バリン
、ロイシン、イソロイシン、プロリン、フェニルアラニ
ン、チロシン、セリン、トレオニン、メチオニン、アル
ギニン、ヒスチジン、リジン、アスパラギン酸、アスパ
ラギン、グルタミン酸、グルタミン、シスチン、トリプ
トファンなどがあげられる。そして、これらのアミノ酸
の組成比の分析例を示すと第１表のとおりである。

なお、第１表中ではアスパラギンとグルタミンはそれぞ
れアスパラギン酸とグルタミン酸に含めて表示されてい
る。そして、シスチンはアミノ基とカルボキシル基をそ
れぞれ２個ずつ有するので、第１表において組成比を示
すにあたってはハーフシスチンとして表示されている。

このような−数式（Ｉ）で示される植物タンパクポリペ
プチドのアシル化物またはその塩は、ペプチド末端のカ
ルボキシル基のアシル化に基づく優れた界面活性能を有
し、一般の界面活性剤が使用される用途に対していずれ
も使用可能であるが、通常の合成界面活性剤とは異なり
、天然の植物タンパクから誘導して得られるものである
ため、皮膚や粘膜への刺激がきわめて少なく、作用が非
常に穏やかである。また、皮膚や毛髪と同じペプチド成
分を含むため、皮膚や毛髪に対しても穏やかに作用し、
皮膚や毛髪に損傷を与えることな（優れた洗浄効果を発
揮する。さらに上記−数式（Ｉ）で示される植物タンパ
クポリペプチドのアシル化物またはその塩は、植物タン
パク成分と油脂成分から構成されており、その植物タン
パク成分中のアミノ基やカルボキシル基、さらには各種
アミノ酸の！＠鎖の作用によって毛髪に吸着するので、
毛髪に必要なペプチド成分と油脂分とを同時に供給する
ことができる。そして、この−数式（Ｉ）で示される植
物タンパクポリペプチドのアシル化物またはその塩は、
ペプチド成分に由来する皮膚や毛髪の保護と損傷した毛
髪を再生する作用を有し、かつ油脂成分に由来する艶や
光沢の付与、毛髪のくし通り性の改善などに対して優れ
た効果を発揮するので、例えば、シャンプー　へアーリ
ンス、スタイリングフオーム、ヘアーコンディショナー
、ヘアーバック、ヘアーリキッド、ヘアーバック、パー
マネントウェーブ用剤などの各種毛髪化粧品に、毛髪の
保護、コンディノッニング、栄養補給の目的で配合され
、その優れた効果を発揮することができる。また皮膚や
粘膜への刺激が少なく、かつ植物タンパクが皮膚に対し
て良好な親和性を有することから、皮膚に対する油脂分
の親和性もよくなり、作用の強い界面活性剤などによる
皮膚の油脂分のとれすぎを防ぎ、皮膚に潤いを与え、皮
膚を保護し、乾燥を防ぐので、例えばローシラン、クレ
ンジングローシタン、ンエービングローシ５ン、各種ク
リームなどの主剤として有効に利用できるなど、化粧品
基剤として宵月性の高いものである。

また、上記一般式（１）で示される植物タンパクポリペ
プチドのアシル化物またはその塩の原料である植物タン
パクは、第１表に示すように、その構成アミノ酸中のグ
ルタミン酸量やアスパラギン酸量が多いので、上記一般
式（Ｉ）で示される植物タンパクポリペプチドのアシル
化物またはその塩は、コラーゲンなどの動物性のタンパ
クポリペプチドのアシル化物またはその塩より、むしろ
強い洗浄力や罠化力を発揮する。また、保湿力なども、
動物タンパクポリペプチドのアシル化物またはその塩よ
り優れていて、皮膚の感触を良好にする作用が優れてい
る。

上記一般式（ｒ）で示される植物タンパクポリペプチド
のアシル化物またはその塩は、植物タンパクポリペプチ
ドを高級脂肪酸や樹脂酸などでアシル化することによっ
て得られるものであるが、そのＭ物タンパクポリペプチ
ドは、植物タンパクを酸、アルカリ、あるいはタンパク
分解酵素などを用い加水分解することによって得られる
。そして加水分解に際して、添加する酸、アルカリ、あ
るいは酵素の量、反応温度、反応時間を適宜選択するこ
とによって、得られる植物タンパクポリペプチドのｎの
値を２〜３０、すなわち分子量を約３００〜約４，５０
０の好ましいものにすることができる。

植物タンパクの酸加水分解、アルカリ加水分解、酵素加
水分解はつぎに示すようにして行われる。

（１）酸による加水分解 酸としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、臭化
水素酸などの無機酸、酢酸、ギ（蟻）酸などの有ＩＩ！
ＩＦがあげられる。また塩酸と酢酸などを混合して用い
てもよい、これらは一般に５〜８５％（以下、濃度を示
す％で、基準表示のないものは、いずれも重置％である
）の濃度で使用されるが、加水分解の反応が常にｐＨ４
以下となるようにするのが望ましい、酸を必要以上に使
用すると、加水分解物溶液の色相が褐色となるので好ま
しくない０反応温度は、４０〜１００”Ｃが好ましいが
、加圧下では１６０℃まで上げることもできる０反応時
間は２〜２４時間が好適である０反応物は水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムなどのアルカリ
で中和し、そのまま使用できるが、反応物または中和物
をゲル濾過、イオン交換樹脂、限外濾過、透析、電気透
析などによって精製して使用することもできる。

（２）アルカリによる加水分解 アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムなどの無機アルカ
リが使用される。これらは−般に１〜２０％の濃度が適
切である。アルカリを必要以上に使用すると、加水分解
物溶液の色相が褐色〜黒色となるので好ましくない０反
応は、室温〜１００°Ｃの温度で３０分〜２４時間行な
うのが好ましく、必要以上に温度を上げすぎたり、反応
時間を長くしないよう注意する必要がある。アルカリに
よる加水分解では反応の進行とともに植物タンパクの加
水分解物が溶出し、反応の進行状況が目に見えるという
利点がある０反応は反応混合物が均一溶液となった時点
で終了させればよい０反応後、前出の酸で中和するか、
あるいはゲル濾過、イオン交ＦＩ！樹脂、限外濾過、透
析、電気透析などにより精製を行なうのが好ましい。

（３）酵素による加水分解 酵素としては、例えば、ペプシン、プロクターゼＡ、プ
ロクターゼＢなどの酸性タンパク分解酵素、パパイン、
ブロメライン、サーモライシン、トリプシン、プロナー
ゼ、キモトリプシンなどの中性ないしアルカリ性タンパ
ク分解酵素が使用される。またスブチリシン、スタフィ
ロコッカスプロテアーゼなどの画題性の中性ないしアル
カリ性タンパク分解酵素も使用できる。加水分解時のｐ
Ｈはペプシンなどの酸性タンパク分解酵素の場合にはｐ
Ｈ１〜４の範囲、パパインその他の中性ないしアルカリ
性タンパク分解酵素の場合には４〜１０の範囲に調整す
るのが好ましい、ｐＨは一般に酢酸／酢酸ナトリウム緩
衝液、リン酸緩衝液などの緩衝液により、あるいは酸、
アルカリなどの添加によって適切に調整するのが好まし
い１反応温度は３０〜４５°Ｃが好ましく、反応時間と
しては一般に３〜２４時間が採用される。

酵素による加水分解反応では、酵素の使用量、反応温度
、反応時間により加水分解物の分子量は大きく影響され
る。従って、目的とする分子量の植物タンパクポリペプ
チドを得るためには、酵素使用量、反応温度、反応時間
の各条件について、得られた加水分解物の分子量分布を
ゲル濾過法により調べ、最適条件を決定するのが好まし
い。

酵素による加水分解によって得られるポリペプチドは、
酸またはアルカリによる加水分解によって得られるポリ
ペプチドに比較して分子量分布がせまく、遊離のアミノ
酸の生成も少ないので、化粧品用としては好適である。

これら加水分解によって得られるポリペプチドの平均分
子量は、３００〜４．５００であることが好ましい、植
物タンパクポリペプチドの毛髪に対する吸着性はその分
子量によって決まり、平均分子量３００〜１　、０００
程度のものが最も吸着しやすく、かつ水に溶けやすくて
取扱いが容易であり、平均分子量が４，５００を超える
ものは毛髪に対する吸着性が少なく、かつ取扱いにくい
からである。この３００〜４，５００という分子量範囲
は前記一般式（１）においてｎが２〜３０に相当する。

なお、植物タンパクの加水分解によって得られる植物タ
ンパクポリペプチドは分子量の異なるものの混合物の状
態で得られるので、上記ｎは平均値で示されることにな
る。

一方、植物タンパクポリペプチドをアシル化するための
成分としては、炭素数７〜２１のアルキル基または炭素
数７〜２１のアルケニル基（上記アルキル基やアルケニ
ル基は鎖状のものでもよいし、また分岐状のものでもよ
い）を有する高級脂肪酸、あるいは樹脂酸なとの脂環構
造の酸が用いられるが、これらの具体例を挙げると、例
えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、バルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ヘベ
ニン酸、イソパルミチン酸、イソミリスチン酸、イソス
テアリン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、ミリストレ
イン酸、エライジン酸、エルカ酸、リノール酸、リノリ
ン酸、アラキドン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂肪酸、樹脂＃
（アビエチン酸）などである、なお、以下の説明におい
ては、簡略化のため、これらを樹脂酸なども含めて高級
脂肪酸または高級脂肪酸側成分という表現で説明する。

そして、前記のようにして得られた植物タンパクポリペ
プチドをアシル化するには、植物タンパクポリペプチド
と高級脂肪酸とを縮合させればよいが、その最も一般的
な方法としては、ショツテン−バウマン反応（Ｓｃｈｏ
ｔｔｅｎ−Ｂａｕａ＋ａｎｎ反応）を挙げることができ
る。

この反応は植物タンパクポリペプチドの水溶液に、縮合
させる高級脂肪酸の酸クロライド誘導体をｐＨ８〜ＩＯ
のアルカリ条件下に撹拌しながら加える反応であり、こ
の反応によれば次式に示すように、 Ｒ＋　　ＣＣＩ　＋Ｈ＊ＮＨＣＨＣ，０ＬｎＯＨ−Ｒ，
−Ｃ（ＮＨ−ＣＨ−Ｃｏ）−ｎＯＨ＋Ｈｃ　ｌ塩酸が生
成し、 ｐＨが低下するので、酸クロライ ドを加えながら、水酸化ナトリウムや水酸カリウムなど
のアルカリを加えてｐＨ８〜１０に維持することが必要
である０反応時間は１〜６時間、反応温度は０〜６０℃
、好ましくは２０〜５０℃が採用される。

高級脂肪酸側成分としては、上記の酸クロライド以外に
も、臭素（Ｂ　ｒ　）　、沃素（１）などの高級脂肪酸
の酸ハライドが使用できる。ただし、酸クロライドが最
も一般的である。

また炭素数８〜２２の汎用されている脂肪酸では、上記
酸ハライドによる方法以外に、１５０〜２００°Ｃの高
温、高圧下、植物タンパクポリペプチドと高級脂肪酸ま
たはそのメチルエステル、エチルエステルなどの低級ア
ルコールエステルとを処理し脱水縮合または脱アルコー
ル縮合させる方法も採用できるが、高温処理による方法
であるため生成物が着色し必ずしも好ましいとはいえな
い。

さらにペプチド合成に使用されている試薬を用い、高級
脂肪酸を例えばＮ−オキシコハク酸イミドエステル、Ｎ
−フタルイミドエステルなどカルホキシル基活性誘導体
とした上で植物タンパクポリペプチドと反応させる方法
も採用できるが、コスト高になる上に、酸ハライドによ
る反応はど反応性は高くない。

いずれにせよ、得られたアシル化物は、好ましくは塩酸
、硫酸などの強酸の水溶液中に放出して遊離物を浮遊沈
殿として採取し、これを水洗して精製したのち、遊離の
まま、あるいは中和して塩のかたちにして、水またはア
ルコール、プロピレングリコールなどの溶剤に溶かして
好ましい濃度（１０〜６０％、特に２０〜４０％）の溶
液状にするか、あるいは乾燥して粉末状にして使用に供
される。

上記一般式（１）で示される植物タンパクポリペプチド
のアシル化物またはその塩は、従来の化粧品配合剤に代
えて、あるいは従来の化粧品配合剤と併用して、各種化
粧品に配合される。

上記一般式（Ｉ）で示される植物タンパクポリペプチド
のアシル化物またはその塩が配合される化粧品としては
、例えば、シャンプー　ヘアーリンス、枝毛コート、パ
ーマネントウエーフ用ｉ１荊、パーマネントウェーブ用
第２剤、ヘアークリーム、エアゾール型フオーム、ヘア
ーコンディジ可ナー、セットローシラン、ヘアーカラー
、ヘアーカラーチ、ヘアートリートメント、ヘアートリ
ートメントリンス、液体整髪料（ローシラン）、ヘアー
バンク、ヘアートニック、養毛・青毛荊などの毛髪化粧
品、化粧水、アフターシェーブローシ５ン、シェービン
グフオーム、バニシングクリーム、クレンジングクリー
ム、エモリエントクリーム、コールドクリーム、モイス
チャークリーム、ハンドクリーム、洗顔クリームなどの
各種クリーム、脱毛剤、フェイスバック、乳液、ボディ
ーシャンプー、各種石鹸、メーキャップ用品、日焼は止
め用品など、各種化粧品をあげることができる。

そして、その配合量としては化粧品組成物中、純分換冨
で０．１〜２０％程度にするのが好ましい。

また、上記化粧品に、一般式（１）で示される植物タン
パクポリペプチドのアシル化物またはその塩と併用して
配合できる成分としては、例えば、ラウリル硫酸アンモ
ニウム、ラウリル硫酸エタンールアミン、ラウリル硫酸
ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミンなどの
アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン（２ＥＯ）ラウリ
ル−チル硫酸トリエタノールアミン（なお、ＥＯはエチ
レンオキサイドで、ＥＯＯ前の数値はエチレンオキサイ
ドの付加モル数を示す）、ポリオキシエチレン（３ＥＯ
）アルキル（炭素数１１〜１５のいずれかまたは２種以
上の混合１１！Ｉ）エーテル硫酸ナトリウムなどのポリ
オキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ラウリルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルベンゼンスルホン
酸トリエタノールアミンなどのアルキルヘンゼンスルホ
ン酸塩、ポリオキシエチレン（３ＥＯ）トリデシルエー
テル酢酸ナトリウムなどのポリオキシエチレンアルキル
エーテル酢酸塩、ヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウム、
ラウロイルサルコシントリエタノールアミン、ラウロイ
ルメチル−β−アラニンナトリウム、ラウロイル−Ｌ−
グルタミン酸ナトリウム、ラウロイル−し−グルタミン
酸トリエタノールアミン、ヤシ油脂肪酸−Ｌ−グルタミ
ン酸ナトリウム、ヤシ油脂肪酸−Ｌ−グルタミン酸トリ
エタノールアミン、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリ
ウム、ラウロイルメチルタウリンナトリウムなどのＮ−
アシルアミノ酸塩、エーテル硫酸アルカンスルホン酸ナ
トリウム、硬化ヤシ油脂肪酸グルタミン酸ナトリウム、
ランデシレノイルアミドエチルスルホコハク酸二ナトリ
ウム、オクチルフェノキシジェトキシエチルスルホン酸
ナトリウム、オレイン酸アミドスルホコハク酸二ナトリ
ウム、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム、スルホコ
ハク酸うウリルニナトリウム、ポリオキシエチレンアル
キル（炭素数１２〜１５）エーテルリン酸（８〜ｌ０Ｅ
Ｏ）ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリ
ウム、ポリオキシエチレンセチルエーテルリン酸ナトリ
ウム、ポリオキシエチレンスルホコハク酸うウリルニナ
トリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸
ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナトリウム、テトラデ
センスルホン酸ナトリウムなどのアニオン性界面活性剤
、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジポリ
オキジエチレンオレイルメチルアンモニウム、塩化ステ
アリルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ステアリル
トリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモ
ニウム、塩化トリ　（ポリオキシエチレン）ステアリル
アンモニウム、塩化ポリオキシプロピレンメチルジエチ
ルアンモニウム、塩化ミリスチルジメチルベンジルアン
モニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなどの
カチオン性界面活性剤、２−アルキル−Ｎ−カルボキシ
メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイ
ン、ウンデシルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイ
ンナトリウム、ウンデシル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ
−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイン、ステ了
りルジヒドロキシエチルベタイン、ステアリルジメチル
アミン酢酸ベタイン、ヤシ油アルキルベタイン、ヤシ油
脂肪酸アミドプロピルヘタイン、ヤシ油アルキルＮ−カ
ルボキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウ
ムベタインナトリウム、ヤシ油アルキルＮ−カルボキシ
エトキシエチル−Ｎ−カルボキシエチルイミダゾリニウ
ムジナトリウムヒドロキシド、ヤシ油アルキルＮ−カル
ボキシメトキシエチル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾ
リニウムジナトリウムラウリル硫酸、Ｎ−ヤシ油脂肪酸
アシルＬ−アルギニンエチル・ＤＬ−ピロリドンカルボ
ン酸塩などの両性界面活性側、ポリオキシエチレンアル
キル（炭素数１２〜１４）エーテル（７ＥＯ）、ポリオ
キエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオレイン酸
グリセリル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、
ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレ
ンセチルステアリルジエーテル、ポリオキシエチレンソ
ルビトール・ラノリン（４０ＥＯ）、ポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンポ
リオキシブロビレンデシルテトラデシルエーテル、ポリ
オキシエチレンラノリン、ポリオキシエチレンラノリン
アルコール、ポリオキシプロピレンステアリルエーテル
などのノニオン性界面活性剤、カチオン化セルロース、
カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、ポリ　（塩化
ジアリルジメチルアンモニウム）、ポリビニルピリジン
、ポリエチレンイミンなどのカチオン性ポリマー、両性
ポリマー、アニオン性ポリマーなどの合成ポリマ、イソ
ステアリン酸ジェタノールアミド、ウンデシレン酸モノ
エタノールアミド、オレイン酸ジェタノールアミド、牛
脂肪酸モノエタノールアミド、硬化牛脂肪酸ジェタノー
ルアミド、ステアリン酸ジェタノールアミド、ステアリ
ン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸モノエ
タノールアミド、ミリスチン酸ジェタノールアミド、ヤ
シ油脂肪酸エタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジェタノー
ルアミド、ラウリン酸イソプロパツールアミド、ラウリ
ン酸エタノールアミド、ラウリン酸ジェタノールアミド
、ラノリン脂肪酸ジェタノールアミドなどの増粘剤、ワ
ックス、パラフィン、脂肪酸エステル、グリセライド、
動植物油などの油脂類、動植物抽出物、ポリサッカライ
ドまたはその誘導体、鎖状または環状メチルポリシロキ
サン、メチルフェニルポリシロキサン、ジメチルポリシ
ロキサンポリエチレングリコール共重合体、ジメチルポ
リシロキサンポリプロピレン共重合体、アミノ変性シリ
コンオイル、第４級アンモニウム変性シリコンオイルな
どのシリコンオイル、プロピレングリコール、１．３−
ブチレングリコール、エチレングリコール、グリセリン
、ポリエチレングリコールなどの湿潤剤、エタノール、
メタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコ
ールなどの低級アルコール類、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ
−アスパラギン酸ナトリウム、ＤＬ−アラニン、Ｌ−ア
ルギニン、グリシン、Ｌ−グルタミン酸、し−システィ
ン、Ｌ−スレオニンなどのアミノ酸などを挙げることが
できる。

〔実施例〕

つぎに実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。

実施例１ 平均分子量３００（ｎ”２）の大豆タンパクポリペプチ
ドの３０％水溶液５００ｇに４０°Ｃ恒温下撹拌しなが
らミリスチン酸クロライド１２９ｇ（大豆タンパクポリ
ペプチドの１．０当量）を２時間かけて滴下した。その
間、２０％水酸化ナトリウム水溶液を適宜滴下して反応
液のＰＨを９．０に維持した。４０℃で１時間撹拌した
のち、温度を５０℃に上げ、１時間撹拌して反応を終了
した。

反応混合物を５％硫酸水溶液５１中に放出し、生成した
アシル化物を遊離のかたち（ベブタイドのカルボン酸が
塩でない−ＣＯＯＨのかたち）で浮遊させてから、水洗
したのち、３０％水酸化カリウム溶液を加えて中和し、
大豆タンパクポリペプチドとミリスチン酸との縮合物の
カリウム塩の３０％水溶液８９３ｇを得た。収率は９６
％であった。

なお、得られた生成物の確認は以下のようにして行った
。

得られた生成物の３０％水溶液について、ファン・スレ
ータ（Ｖａｎ　５ｌａｋｅ　）法によりアミノ態チッ素
を測定したところ、０．１８０ｍ　ｇ　／　ｇであった
。

原料として用いた大豆タンパクポリペプチドの３０％水
溶液はアミノ態チッ素１４．７ｍ　ｇ　／　ｇであり、
生成物においてほとんどのアミノ基がアシル化されてい
ることが判明した。

ついで、生成物の少量を試験管にとり、これに６Ｎ塩酸
を加え、チン素ガス置換後、試験管を封管し、１１０°
Ｃで２４時間加水分解を行った。開封し、減圧濃縮によ
り塩酸を除去したのち、水とエーテルを加え分液ロート
にて水層とエーテル層に分離し抽出を行った。水層を試
料とし、これのアミノ酸分析を行ったところ、原料とし
て用いた大豆タンパクポリペプチドとほぼ同じ組成を有
していることが判明した。エーテル層を常法に従ってＮ
−メチル−Ｎ−ニトロソ−ｐ−トルエンスルホンアミド
を用いてメチルエステル化を施したのち、ガスクロマト
グラフィーを行ったところ、同様に処理しメチルエステ
ル化した原料のミスチリン酸のメチルエステルとまった
く同じものであることが判明した。

以上の結果から、生成物は原料として用いた大豆タンパ
クポリペプチドのアミノ基におけるミリスチン酸の縮合
物のカリウム塩であることが確認された。アミノ酸分析
の結果を第２表に、ガスクロマトグラフィーの結果を第
１図に示す。なお、本実施例１のガスクロマトグラフィ
ーの分析条件および後記実施例２〜８のガスクロマトグ
ラフィーの分析条件をまとめて示すと次のとおりである
。

カラム：ＤＥＩ：、Ｓ（ジエチレングリコールサクシネ
ー））＋Ｈｚ　ＰＯ−（１０：　１）、内径３■×長さ
２ｍ（実施例１〜７お よびその原料）、 シリコン５Ｅ３０、内径３■×長さ２ｍ（実施例日およ
びその原料） ガ　ス：チッ素Ｃ３０ｄ／分） 検　出：水素炎イオン化検出法 温度については各図に表示した０図中の各ピークの数字
はピーク検出時間（分）を示す。

実施例２ 実施例１におけるミリスチン酸クロライドに代えてヤシ
油脂肪酸（炭素数８〜１８の混合脂肪酸）クロライド１
２０ｇ（大豆タンパクポリペプチドの１．０当量）を用
い、水酸化カリウムに代えてトリエタノールアミンを用
いたほかは実施例１と同様にして、濃度３０％の大豆タ
ンパクポリペプチドのヤシ油脂肪＃Ｉ縮合物のトリエタ
ノールアミン塩水溶液１，０９０ｇを得た。収率は９４
％であった。

なお、得られた生成物の確認は以下のようにして行った
。

得られた生成物の３０％水溶液について、ファン・スレ
ーク法によりアミノ態チッ素を求めたところ、０．１６
５ｍｇ／ｇであった。原料として用いた大豆タンパクポ
リペプチドの３０％水溶液はアミノ態チッ素ｉ７．４　
ｍ　ｇ　／　ｇであり、生成物においてほとんどのアミ
ノ基がアシル化されていることが判明した。

ついで、生成物の少量を試験管にとり、これに６Ｎ塩酸
を加え、チン素ガス置換後、試験管を封管し、１１０°
Ｃで２４時間加水分解を行った。開封し、減圧濃縮によ
り塩酸を除去したのち、水とエーテルを加え、分液ロー
トにて水層とエーテル層に分離し抽出を行った。水層を
試料とし、これのアミノ酸分析を行ったところ、原料と
して用いた大豆タンパクポリペプチドとほぼ同じ組成を
存していることが判明した。エーテル層を常法に従って
Ｎ〜メチル−Ｎ−ニトロソ−ｐ−１−ルエンスルホンア
ミドを用いてメチルエステル化したところ、同様に処理
しメチルエステル化した原料のヤシ油脂肪酸のメチルエ
ステルとまったく同じ組成のものであることが判明した
。

以上の結果から、生成物は原料として用いた大豆タンパ
クポリペプチドのアミノ基におけるヤシ油脂肪酸（炭素
数８〜１８の混合脂肪酸）の縮合物のトリエタノールア
ミン塩であることが確認された。アミノ酸分析の結果を
第２表に、ガスクロマトグラフィーの結果を第２図に示
す。

実施例３ 平均分子量ＬＯＯＯ（ｎ＝７）の小麦タンパクポリペプ
チドの３０％水溶液５００ｇに４５℃恒温度下撹拌しな
がらパルミチン酸クロライド４７ｇ（小麦タンパクポリ
ペプチドの０．９５当量）を２時間かけて滴下した。そ
の間２０％水酸化ナトリウム水溶液を適宜加えて反応液
のｐＨを９に維持した。さらに４５℃で１時間撹拌した
のち、温度を５０℃に上げ、１時間撹拌を続けて反応を
終了した。

反応混合物を５％硫酸水溶液５ｆ中に放出し、生成した
アシル化物を遊離させ、浮遊物を水洗後、３０％アンモ
ニア水を加えて中和し、小麦タンパクポリペプチドのパ
ルミチン酸縮合物アンモニウム塩の３０％水溶液５４３
ｇを得た。収率は９２％であった。

なお、得られた生成物の確認は以下のようにして行った
。

得られた生成物の３０％アンモニア水により中和する前
の浮遊物（乾燥残分３４．８５％）について、ファン・
スレーク法によりアミノ態チッ素を求めたところ、０．
０９２ｍ　ｇ　／　ｇであった。なお、３０％アンモニ
ア水による中和前のものについてアミノ態チッ素の測定
を行ったのは、中和後はアンモニアのアミノ基を測定し
てしまうためアミノ態チッ素の測定試料にできないから
である。原料として用いた小麦タンパクポリペプチドの
３０％水７８液はアミノ態チッ素５．０ｍ　ｇ　／　ｇ
であり、生成物においてほとんどのアミノ基がアシル化
されていることが判明した。

ついで、生成物の少量を試験管にとり、これに６Ｎ塩酸
を加え、チン素ガス夏換後、試験管を封管し、１１０°
Ｃで２４時間加水分解を行った。開封し、減圧ｉ＠ｍに
より塩酸を除去したのち、水とエーテルを加え、分液ロ
ートにて水層とエーテル層に分離し抽出を行った。水層
を試料とし、これのアミノ酸分析を行ったところ、原料
として用いた小麦タンパクポリペプチドとほぼ同し組成
を有していることが判明した。エーテル層を常法に従っ
てＮメチル−Ｎ−ニトロソ−Ｐ−トルエンスルホンアミ
ドを用いてメチルエステル化を施したのち、ガスクロマ
トグラフィーを行ったところ、同様に処理しメチルエス
テル化した原料のパルミチン酸のメチルエステルとまっ
たく同じものであることが判明した。

以上の結果から、生成物は原料として用いた小麦タンパ
クポリペプチドのアミノ基におけるパルミチン酸の縮合
物のアンモニウム塩であることが確認された。アミノ酸
分析の結果を第２表に、ガスクロマトグラフィーの結果
を第３図に示す。

実施例４ 実施例３におけるパルミチン酸クロライドに代えてウン
デルン酸クロライド３６．０ｇ　（小麦タンパクポリペ
プチドの１．０当量）を用い、３０％アンモニア水に代
えて水酸化カリウムを用いたほかは実施例３と同様にし
て、小麦タンパクポリペプチドのウンデシレン酸縮合物
のカリウム塩の３０％水溶液５６４ｇを得た。収率は９
４％であった。

なお、得られた生成物のｆＩ！認は以下のようにして行
った。

得られた生成物の３０％水溶液について、ファン・スレ
ーク法によりアミノ態チッ素を求めたところ、０．１１
７ｍ　ｇ　／　ｇであった。原料として用いた小麦タン
パクポリペプチドの３０％水溶液はアミノ態チッ素５．
０ｍ　ｇ　／　ｇであり、生成物においてほとんどのア
ミノ基がアシル化されていることが判明した。

ついで、生成物の少量を試験管にとり、これに４Ｎメタ
ンスルホン酸を加え、チッ素ガス置換後、試験管を封管
し、１１０℃で１２時間加水分解を行った。開封し、減
圧濃縮により塩酸を除去したのち、水とエーテルを加え
、分液ロートにて水層とエーテル層に分離し抽出を行っ
た。水層を試料とし、これのアミノ酸分析を行ったとこ
ろ、原料として用いた小麦タンパクポリペプチドとほぼ
同じ組成を有していることが判明した。エーテル層を常
法に従ってＮ−メチル−Ｎ−ニトロソ−ｐ−１ルエンス
ルホンアミドを用いてメチルエステル化を施したのち、
ガスクロマトグラフィーを行ったところ、同様に処理し
メチルエステル化した原料のウンデシレン酸のメチルエ
ステルとまった（同じものであることが判明した。

以上の結果から、生成物は原料として用いた小麦タンパ
クポリペプチドのアミノ基におけるウンデシレン酸の縮
合物のカリウム塩であることが確認された。アミノ酸分
析の結果を第２表に、ガスクロマトグラフィーの結果を
第４図に示す。

実施例５ 平均分子量６００（ｎ−４）の大豆タンパクポリペプチ
ドの３０％水溶液５００ｇに４０℃恒温下攪拌しながら
イソステアリン酸クロライド７５ｇ（大豆タンパクポリ
ペプチドの０．９５当量）を３時間かけて滴下した。そ
の間、２０％水酸化ナトリウム水溶液を適宜加えて反応
後のＰＨを９に維持した。さらに４０℃で１時間攪拌し
たのち、温度を４５℃に上げ、１時間攪拌を続けて反応
を終了した。

反応混合物を５％硫酸水溶液５ｊ！中に放出し、生成し
たアシル化物を浮遊させ、浮遊物を水洗後２−アミノ−
２−メチル−１，３−プロパンジオールで中和し、エチ
ルアルコールを加えて、大豆タンパクポリペプチドのイ
ソステアリン酸縮合物の２−アミノ−２−メチル−１，
３−プロパンジオール塩の２５％エチルアルコール水溶
Ｗｉ　１，０４０ｇを得た。エチルアルコールの濃度は
５０％である。

収率は９１％であった。

なお、得られた生成物の確認は以下のようにして行った
。

得られた生成物の２−アミノ−２−メチル−１３−プロ
パンジオールにより中和する前の浮遊物（乾燥残分４３
．１７％）について、ファン・スレーク法によりアミン
履チッ素を求めたところ、０゜２０３■／ｇであった。

なお、２〜アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオ
ールによる中和前のものについてアミノ履チッ素の測定
を行ったのは、中和後は２−アミノ−２−メチル−１，
３−プロパンジオールのアミノ基を測定してしまうため
アミノ態チッ素の測定試料にできないからである。

原料として用いた大豆タンパクポリペプチドの３０％水
溶液はアミノ態チッ素７．３■／ｇであり、生成物にお
いてほとんどのアミノ基がアシル化されていることが判
明した。

ついで、生成物の少量を試験管にとり、これに６Ｎ塩酸
を加え、チッ素ガス置換後、試験管を封管し、１２０℃
で２４時間加水分解を行った。開封し減圧濃縮により塩
酸を除去したのち、水とエーテルを加え、分液ロートに
て水層とエーテル層に分離し抽出を行った。水層を試料
とし、これのアミノ酸分析を行ったところ、原料として
用いた大豆タンパクポリペプチドとほぼ同じ組成を有し
ていることが判明した。エーテル層を常法に従ってＮ−
メチル−Ｎ−ニトロソ−Ｐ−トルエンスルホンアミドを
用いてメチルエステル化を施したのち、ガスクロマトグ
ラフィーを行ったところ、同様に処理しメチルエステル
化した原料のイソステアリン酸のメチルエステルとまっ
たく同じものであることが判明した。

以上の結果から、生成物は原料として用いた大豆タンパ
クポリペプチドのアミノ基におけるイソステアリン酸の
縮合物の２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジ
オール塩であることがｆｉ！認された。アミノ酸分析の
結果を第２表に、ガスクロマトグラフィーの結果を第５
図に示す。

実施例６ 実施例５におけるイソステアリン酸クロライドに代えて
オレイン酸クロライド７４．４　ｇ　（大豆タンパクポ
リペプチドの０．８当量）を用い、２−アミノ−２−メ
チル−１，３−プロパンジオールに代えて水酸化ナトリ
ウムを用い、エチルアルコ−ルを用いなかったほかは実
施Ｎ５と同様にして、大豆タンパクポリペプチドのオレ
イン酸縮合物のナトリウム塩の３０％水溶液６４４ｇを
得た。収率は９１％であった。

なお、得られた生成物の確認は以下のようにして行った
。

得られた生成物の３０％水溶液について、ファン・スレ
ーク法によりアミノ態チッ素を求めたところ、０．１３
６■／ｇであった。原料として用いた大豆タンパクポリ
ペプチドの３０％水溶液はアミノ態チッ素７．３■／ｇ
であり、生成物においてほとんどのアミノ基がアシル化
されていることが判明した。

ついで、生成物の少量を試験管にとり、これに４Ｎメタ
ンスルホン酸を加え、チッ素ガス置換後、試験管を封管
し、１１０℃で１２時間加水分解を行った。開封し、減
圧Ｉｌｌ縮により塩酸を除去したのち水とエーテルを加
え、分液ロートにて水層とエーテル層に分離し抽出を行
った。水層を試料とし、これのアミノ酸分析を行ったと
ころ、原料とじて用いた大豆タンパクポリペプチドとば
ぽ同し組成を有していることが判明した。エーテル層を
常法ニ従ってＮ−メチル−Ｎ−ニトロソ−ｐ　−）　ル
エンスルホンアミドを用いてメチルエステル化を施した
のち、ガスクロマトグラフィーを行ったところ、同様に
処理しメチルエステル化した原料のオレイン酸のメチル
エステルとまったく同じものであることが判明した。

以上の結果から、生成物は原料として用いた大豆タンパ
クポリペプチドのアミノ基におけるオレイン酸の縮合物
のナトリウム塩であることが確認された。アミノ酸分析
の結果を第２表に、ガスクロマトグラフィーの結果を第
６図に示す。

実施例７ 平均分子量４．５００　（ｎ　＝３０）の小麦タンパク
ポリペプチドの３０％水溶液ｓｏｏ　ｇに３５℃恒温度
下攪拌しながらヤシ油脂肪酸クロライド７．８ｇ（小麦
タンパクポリペプチドの１．０当量）を２時間かけて滴
下した。その間、２０％水酸化カリウム水溶液を適宜加
えて反応液のｐＨを９に維持した。さらに３５℃で１時
間撹拌したのち、温度を４５℃に上げ、１時間攪拌を続
けて反応を終了した。

反応混合物を５％硫酸水溶液５β中に放出し、生成した
アシル化物を遊離のかたちで浮遊させ、浮遊物を水洗後
プロピレングリコールを加えて溶解して小麦タンパクポ
リペプチドのヤシ油脂肪酸縮合物の２５％プロピレング
リコール水溶液６０８ｇを得た。プロピレングリコール
の濃度は４０％である。収率は９７％であった。

なお、得られた生成物の確認は以下のようにして行った
。

得られた生成物の２５％プロピレングリコール水溶液に
ついて、ファン・スレーク法によりアミノ態チノ素を求
めたところ、０．０９２■／ｇであった。

原料として用いた小麦タンパクポリペプチドの３０％水
溶液はアミノ態チン素０．９４■／ｇであり、生成物に
おいてほとんどのアミノ基がアシル化されていることが
判明した。

ついで、生成物の少量を試験管にとり、これに６Ｎ塩酸
を加え、チッ素ガス置換後、試験管を封管し、１１０　
’Ｃで２４時間加水分解を行った。ｒＩＩＩ封し減圧濃
縮により塩酸を除去したのち、水とエーテルを加え、分
液ロートにて水層とエーテル層に分離し抽出を行った。

水層を試料とし、これのアミノ酸分析を行ったところ、
原料として用いた小麦タンパクポリペプチドとほぼ同じ
組成を有していることが判明した。エーテル層を常法に
従ってＮ−メチル−Ｎ−ニトロソ−ｐ−トルエンスルボ
ンアミドを用いたメチルエステル化を施したのち、ガス
クロマトグラフィーを行ったところ、同様に処理しメチ
ルエステル化した原料のヤシ油脂肪酸のメチルエステル
とまったく同しものであることが判明した。

以上の結果から、生成物は原料として用いた小麦タンパ
クポリペプチドのアミノ基におけるヤシ油脂肪酸の縮合
物であることが確認された。アミノ酸分析の結果を第２
表に、ガスクロマトグラフィーの結果を第７図に示す。

実施例８ 実施例１におけるミリスチン酸クロライドに代えて樹脂
酸（ロジン系でアビエチン酸を土成分とするもの）クロ
ライド１５１ｇ（大豆タンパクポリペプチドの０１ｇ当
量）を用いたほかは実施例１と同様にして、濃度３０％
の大豆タンパクポリペプチドの樹脂＃縮合物のカリウム
塩水溶液８”ｉＬｇを得た。収率ば８６％であった。

なお、得られた生成物のｆｉｍは以下のようにして行っ
た。

得られた生成物の３０％水溶液についで、ファン・スレ
ーク法によりアミノ態チッ素を求めたところ、０．０７
３■／ｇであった。原料として用いた大豆タンパクポリ
ペプチドの３０水溶液はアミノ態チッ素１４．７　ｇ／
ｇであり、生成物においてほとんどのアミノ基がアシル
化されていることが判明した。

ついで、生成物の少量を試験管にとり、これに６Ｎ塩酸
を加え、チッ素ガス置換後、試験管を封管し、１１０℃
で２４時間加水分解を行った。開封し減圧濃縮により塩
酸を除去したのち、水とエーテルを加え、分液ロートに
て水層とエーテル層に分離し抽出を行った。水層を試料
とし、これのアミノ酸分析を行ったところ、原料として
用いた大豆タンパクポリペプチドとほぼ同じ組成を有し
ていることが判明した。エーテル層を常法に従ってＮ−
メチル−Ｎ−ニトロソ−ｐ−トルエンスルホンアミドを
用いてメチルエステル化したところ、同様に処理しメチ
ルエステル化した原料の樹脂酸のメチルエステルとまっ
たく同じ組成のものであることが判明した。

以上の結果から、生成物は原料として用いた大豆タンパ
クポリペプチドのアミノ基における樹脂酸の縮合物のカ
リウム塩であることが確認された。

アミノ酸分析の結果を第２表に、ガスクロマトグラフィ
ーの結果を第８図に示す。

なお、第２表に含まれるシスティン酸は、植物タンパク
が加水分解あるいはアシル化される際にシスチンが一部
酸化されたことにより生成したものである。

上記実施例１〜８で得られた植物タンパクポリペプチド
のアシル化物またはその塩のアミノ酸分析の結果をまと
めて次の第２表に示す。

つぎに、本発明の応用例について説明する。

応用例１ 実施例１で得られた大豆タンパクポリペプチドのミリス
チン酸縮合物のカリウム塩を配合した下記組成のシャン
プーを調製して、これを本発明の実施品１とした。なお
、各物質名の後にカンフ（括弧）内に成分濃度を付記し
ていないものは、純分換夏した配合量である。また、各
成分の配合量はいずれも重量％によるものである。そし
て、これらは以下においても同様である。

実施例１の大豆タンパクポリペブチ　　　１５．０トノ
ミリスチン酸縮合物のカリウム 塩（３０％） ２−アルキル−カルボキシメチル−１５，ＯＮ−ヒドロ
キシエチルイミダゾリウ ムヘタイン（３０％） ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリ　　　　５，０ウム
（３０％） ヤシ油脂肪酸ジェタノールアミド　　　　　２．５カチ
オン化セルロース　　　　　　　　　　０．４バラオキ
シ安息香酸エステル・フエ　　　０．５ツキジ工タノー
ル混合物（酸相化成 社製セイセプト） オリーブ油　　　　　　　　　　　　　　　０．８香料
　　　　　　　適量 滅菌イオン交換水　　　　　　計１００．０にするリン
ゴ酸　　　　　　　　　　　ｐＨ６に調整また、上記ノ
ヤンブー中における実施例１の大豆タンパクポリペプチ
ドのミリスチン酸縮合物のカリウム塩に代えて、コラー
ゲンポリペプチドのミリスチン酸縮合物のカリウム塩（
酸相化成社製ブロモイスＥＭＰ）を同量配合したほかは
、同組成のシャンプーを調製し、これを比較品１とした
。

この実施品１および比較品１のンヤンプーを１０人の女
性パネラ−に使用させ、ンヤンプーの泡立ちやすさ、泡
のきめ細かさ、洗浄力、洗髪後の毛髪のなめらかさ、艷
、くし通り性について比較した。その結果を第３表に示
す。なお、結果は、実施品１の方が良いと答えた人数、
比較品１の方が良いと答えた人数、どちらとも言えない
と答えた人数で示す。

第 表 第３表に示すように、実施例１の大豆タンノ々クボリペ
ブチドのミリスチン酸縮合物のカリウム塩を配合した実
施品１のシャンプーは、コラーゲンポリペプチドのミリ
スチン酸縮合物のカリウム塩を配合した比較品１のシャ
ンプーに比べて、シャンプーの泡立ちやすさ、泡のきめ
細かさ、洗浄力が明らかに優れていた。また、洗髪後の
毛髪のなめらかさ、艶、くし通り性を改善する効果も、
実施品１の方が優れていた。

応用例２ 実施例３で得られた小麦タンパクポリペプチドのパルミ
チン酸縮合物のアンモニウム塩を配合した下記組成のシ
ャンプーを調製して、これを本発明の実施品２とした。

実施例３の小麦タンパクポリペブチ　　　２０．０ドの
パルミチン酸縮合物のアンモ ニウム塩（３０％） Ｎ−ラウロイル−し−グルタミン酸　　　５．０ナトリ
ウム ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリ　　　１２．０ウム
（３０％） ステアリン酸ジエチルアミノエチル　　　０．４アミド ラウリン酸ジェタノールアミド 塩化ステアリルジメチルベンジルア ンモニウム（２５％） ジメチルシロキシン・メチル（ポリ オキシエチレン）シロキサン・メチ ル（ポリオキシプロピレン）シロキ サン共重合体（トーレシリコン社製 シリコーン５Ｈ３７４９） オクタメチルシクロテトラシロキサ ン ビロクトンオラミン ポリオキシエチレン（２０）ノニルフ ェニルエーテル バラオキシ安息香酸エステル・フェ ノキシエタノール混合物（酸相化成 社製セイセブト） ケーソンＣＣ，（防ｌ１Ｉｌ！Ｉｌ、ロームアンドハー
スジャパン社製） エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプ ロプルエチルジメチルアンモニウム （三洋化成社製カチオンＬＱ） 香料　　　　　　　適量 滅菌イオン交換水　　　　　　計１００．０とするまた
、上記実施例３の小麦タンパクポリペプチドのパルミチ
ン酸縮合物のアンモニウム塩を配合せず、そのふん滅菌
イオン交換水を増量したほかは、実施品２の場合と同組
成のシャンプーを調製し、これを比較品２とした。

この実施品２および比較品２のシャンプーを１０人の女
性パネラ−に使用させ、応用例１の場合と同様の評価を
させた。その結果を第４表に示す。

第 ４ 表 第４表に示すように、実施例３の小麦タンパクポリペプ
チドのパルミチン酸縮合物のアンモニウム塩を配合した
実施品２のシャンプーは、上記実施例３の小麦タンパク
ポリペプチドのバルミチン６１１ｗ１合物のアンモニウ
ム塩を配合していない比較品２のシャンプーに比べて、
シャンプーの泡立ちやすさ、泡のきめ細かさ、洗浄力が
明らかに優れていた。また、洗浄後の毛髪のなめらかさ
、艶、くし通り性を改善する効果も、実施品２のシャン
プーの方が優れていた。

応用例３ 実施例４で得られた小麦タンパクポリペプチドのウンデ
シレン酸縮合物のカリウム塩を配合した下記組成のシャ
ンプーを調製して、これを本発明の実施品３とした。

実施例４の小麦タンパクポリペブチ　　　３５．０ドの
ウンデシレン酸槽金物のカリウ ム塩（３０％） ヤシ油脂肪酸アミドプロビルジメチ　　　　１．５ルア
ミノ酢酸ベタイン（３０％） 塩化セチルトリメチルアンモニウム　　　０．２５スル
ホコハク酸ポリオキシエチレン　　　４．０ラウロイル
エタノールアミドエステ ルニナトリウム ヤシ油脂肪酸ジェタノールアミド　　　　１．２ラウリ
ン酸ジエタノールアミド　　　　　　０，８ステアリン
酸ジエチルアミノエチル　　　０，２アミド ジメチルポリシロキサン（トーレシ　　　０．２リコン
社製Ｓ　Ｈ２Ｏ０−５００ｃ　ｓ　）ポリオキシエチレ
ン（１２０）メチル　　　０．５グルコシドジオレート カチオン化セルロース（ライオン社　　　０．３製レオ
ガ一ドＭＬＰ） エチレングリコールモノステアレー　　　０．６ト パラオキシ安息香酸エステル・フエ　　　０．５ツキジ
工タノール混合物（酸相化成 社製セイセブト） 香料　　　　　　　適量 ＥＤＴＡ−２Ｎａ　　　　　　Ｏ，１ 滅菌イオン交換水　　　　　　　計１００とするまた、
上記シャンプー中における実施例４の小麦タンパクポリ
ペプチドのウンデシレン＃縮金物のカリウム塩に代えて
、コラーゲンポリペプチドのウンデシレンｓｎ合物のカ
リウム塩（酸相化成社製ブロモイスＥ［ＪＰ）を同量配
合したほかは、実施品３の場合と同組成のシャンプーを
調製し、これを比較品３とした。

この実施品３および比較品３のシャンプーを１０人の女
性パネラ−に使用させ、応用例１の場合と同様の評価を
させた。その結果を第５表に示す。

第 ５ 表 第５表に示すように、実施例４の小麦タンパクポリペプ
チドのウンデシレン酸槽金物のカリウム塩を配合した実
施品３のシャンプーは、コラーゲンポリペプチドのウン
デシレン酸槽金物のカリウム塩を配合した比較具３のシ
ャンプーに比べて、シャンプーの泡立ちやすさ、泡のき
め細かさ、洗浄力が優れていた。

応用例４ 実施例２で得られた大豆タンパクポリペプチドのヤシ油
脂肪酸縮合物のトリエタノールアミン塩を配合した下記
組成のへアーリンスを調製して、これを本発明の実施品
４とした。

実施例２の大豆タンパクポリペブチ　　　４．５ドのヤ
シ油脂肪酸縮合物のトリエタ ノールアミン塩（３０％） トリメチル第４級アンモニウム誘導　　　２．０コラー
ゲンポリペプチド（３０％）（ 酸相化成社製ブロモイスＷ−４２Ｑ） ヘキサデシルステアレート　　　　　　　　５，５エチ
レングリコールジステアレート　　　　４．５ステアリ
ン酸ジエチルアミノエチル　　　３，８アミド ジグリセリンモノイソステアレート３，５ポリオキシエ
チレン（２０）セチルエ　　　２．０−チル ジメチルポリシロキサン（信越シリ　　　０．１コ一ン
社製Ｋ　Ｆ　９６−３５０　ｃ　ｓ　）セチルアルコー
ル　　　　　　　　　　　１．０牛脂アルキルＰＯＥ（
６０）エーテル　　　０．３ミリスチルエチレングリコ
ール（ラ イオン社製エルファコスＧＴ２８２） Ｎ−ココイル−Ｌ−アルギニンエチ　　　０．２ルエス
テル・ピロリドンカルボン酸 塩（味の素社製ＣＡＥ） パラヒドロキシ安息香酸エステル・　　　　０．３フ工
ノキシエタノール混合物（酸相 化成社製セイセブト） 香料　　　　　　　通量 滅菌イオン交換水　　　　　　計１００．０とするクエ
ン酸　　　　　　　　　　　ｐＨ５，５とするまた、上
記実施例２の大豆タンパクポリペプチドのヤシ油脂肪酸
縮合物のトリエタノールアミン塩を配合せず、そのふん
滅菌イオン交換水を増量したほかは、実施品４の場合と
同組成のヘアーリンスを調製し、これを比較具４とした
。

上記実施品４および比較具４のへアーリンスを５倍に希
釈して市販のシャンプーで洗浄後の毛髪に使用し、毛髪
の艶、しなやかさ、くし通り性を１０人の女性パネラ−
により評価させた。その結果を第６表に示す。

第　　　６　　　表 第６表に示すように、実施例２の大豆タンパクポリペプ
チドのヤシ油脂肪酸縮合物のトリエタノール塩を配合し
た実施例４のへアーリンスは、上記寞施例２の大豆タン
パクポリペプチドのヤシ油脂肪酸縮合物のトリエタノー
ル塩を配合Ｌ７でいない比較品４のへアーリンスに比べ
て、毛髪の艷、しなやかさ、くし通り性を改善する効果
が優れていた。

特に実施品４のへアーリンスは、実施例２の大豆タンパ
クポリペプチドのヤシ油脂肪ａｍ合物のトリエタノール
アミン塩の有する優れた乳化力により、ヘアーリンスの
調製が容易であり、かつ調製後の保存安定性が優れてい
た。

応用例５ 実施例５で得られた大豆タンパクポリペプチドのイソス
テアリン酸縮合物の２−アミノ−２−メチル−１，３−
プロパンジオール塩を配合した下記組成のへアーリンス
を調製して、これを本発明の実施品５とした。

実施例５０大豆タンパクポリペブチ　　　３．０ドのイ
ソステアリン酸縮合物の２− アミノ−２−メチル−１，３−プロ パンジオール塩（３０％） ジイソプロピルアジペート ３．０ ２．０ セチルアルコール　　　　　　　　　　　０．３塩化セ
チルトリメチルアンモニウム　　　６．７（２７％） 塩化ジステアリルジメチルアンモニ　　　３．８ウム（
７３％） ジメチルポリシロキサン（信越シリ　　　０．５コ一ン
社製Ｋ　Ｆ　９６−３５０　ｃ　ｓ　）加水分解コラー
ゲン（３０％）（酸相　　　２．０化成社製ブロモイス
Ｗ−３２Ｒ） プロピレングリコール　　　　　　　　　　３．０バラ
ヒドロキシ安息香酸エステル・　　　　０．３フ工ノキ
シエタノール混合物（酸相 化成社製セイセブト） 香料　　　　　　　適量 滅菌イオン交換水　　　　　　計１００．０とするまた
、上記実施例５のケラチン酸化ペプチドのイソステアリ
ン＃縮合物の２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパ
ンジオール塩を配合せず、そへヘニルアルコール のふん滅菌イオン交換水を増量したほかは、実施品５の
場合と同組成のへアーリンスを調製して、これを比較品
５とした。

この実施品５および比較品５のへアーリンスを５倍に希
釈して、市販のシャンプーで洗浄後の毛髪に使用して両
者の使用感を比較したところ、実施品５のへアーリンス
の方が、毛髪の艶、しなやかさ、くし通り性を改善する
効果が優れており、またへアーリンスの調製が容易で、
かつ調製後の保存安定性が優れていた。

応用例６ 実施例６で得られた大豆タンパクポリペプチドのオレイ
ン酸縮合物のナトリウム塩を配合した下記組成のスタイ
リングムース用ベースを調製し、該スタイリングムース
用ベースと液化石油ガス（ＬＰＧ）とを９０　：　１０
でスプレー容器に充填して、スタイリングムースとし、
これを本発明の實施品６とした。

実施例６の大豆タンパクポリペブチ　　　５．０ドのオ
レイン酸縮合物のナトリウム （３０％） ポリオキシエチレン（１５）ラウリル　　　０．５エー
テル ９９％エタノール　　　　　　　　　　　　　５．０ポ
リエチレンブリコール（１４）オレ　　　１．０エート アクリル樹脂アルカノールアミン液　　　３．０塩化セ
チルトリメチルアンモニウム　　　０．５（２９％） ジメチルシロキサン・メチル（ポリ　　　　１．０オキ
シエチレン・ポリオキシプロピ レン）シロキサン共重合体（トーレ シリコーン社製５Ｈ３７４９） パラヒドロキシ安息香酸エステル・　　　　０．３フ工
ノキシエタノール混合物（酸相 化成社製セイセブト） ＥＤＴＡ−２Ｎａ　　　　　　　　　　　　　０．１香
料　　　　　　　適量 滅菌イオン交換水　　　　　　計１００．０とするまた
、上記実施例６のケラチン酸化ペプチドのオレイン酸縮
合物のナトリウム塩を配合せず、そのふん滅菌イオン交
換水を増量したほかは、実施品６の場合と同組成のスタ
イリングムースを調製して、これを比較品６とした。

この実施品６および比較品６のスタイリングムースを毛
髪に使用して、両者の使用感を比較したところ、実施品
６のスタイリングムースの方が、毛髪の艶、しなやかさ
、くし通り性を改善する効果が優れており、またスタイ
リングムースベースの調製が容易で、かつ調製後のスタ
イリングムースの保存安定性が優れていた。

応用例７ 実施例７で得られた小麦タンパクポリペプチドのヤシ油
脂肪酸縮合物を配合した下記組成のクリームを調製し、
これを本発明の寞施品７とした。

実施例７のケラチン酸化ペプチドの　　　４．５ヤシ油
脂肪酸槽合物 乳化剤混合物（酸相化成社製アヤコ　　　１２．〇−ル
１１２） グリセリンモノイソステアレート　　　　　３．０ヘキ
サデシルイソステアレート４．５ ポリオキシエチレン（１５）セチルエ　　　２．０−チ
ル ホホバ油　　　　　　　　　　　　　　　　１．５流動
パラフイン　　　　　　　　　　　　　２．５ジメチル
ポリシロキサン（信越シリ　　　　０．２コ一ン社製Ｋ
　Ｆ　９６−３５０　ｃ　ｓ　）メチルフヱニルボリシ
ロキサン（東　　　１．５レシリコ一ン社製５Ｈ５５６
） パラヒドロキシ安息香酸ブチル　　　　　０．１グリセ
リン　　　　　　　　　　　　　９．０１．３−ブチレ
ングリコール　　　　　　　５．０トリエタノールアミ
ン　　　　　　　　　　　１．０パルミチン酸レチノー
ル　　　　　　　　０．５ブチルヒドロキシトルエン　
　　　　　　０．０５ＥＤＴＡ２−Ｎａ　　　　　　　
　　　　　　Ｏ，１滅菌イオン交換水　　　　　　計１
００．０とするまた、上記実施例７の小麦タンパクポリ
ペプチドのヤシ油脂肪酸縮合物を配合せず、そのふん滅
菌イオン交換水を増量したはがば、実施品７の場合と同
組成のクリームを調製して、これを比較品７とした。

この実施品７および比較品７のクリームを手に使用して
、両者の使用感を比較したところ、実施品７のクリーム
の方が、皮膚になしみやすく、のびが良く、かつ皮膚に
艶と潤いを付与する効果が優れており、またクリームの
調整が容易で、かつ調整後のクリームの保存安定性が優
れていた。

応用例８ 実施例８で得られた大豆タンパクポリペプチドの樹脂酸
縮合物のカリウム塩を配合した下記組成の液体整髪料を
ｌｌ製し、これを本発明の実施品８とした。

実施例８の大豆タンパクポリペブチ　　　３．０ドの樹
脂酸縮合物のカリウム塩 ジイソブチルアジペート　　　　　　　　　０．３ポリ
オキシブロビレンモノブチルエ　　　２３．０−チル ９５％エタノール　　　　　　　　　　　　６３・ＯＯ
−シメン−５−オール　　　　　　　　　０．１プロピ
レングリコール　　　　　　　　　　３．０香料　　　
　　　　適量 滅菌イオン交換水　　　　　　計１００．０とするまた
、上記実施例８の大豆タンパクポリペプチドの樹脂Ｎ！
縮合金物カリウム塩を配合せず、そのふん滅菌イオン交
換水を増量したほかは、実施品８の場合と同組成の液体
整髪料を調製し、これを比較品８とした。

上記実施品８および比較品８の液体整髪料を男性パネラ
−１０人の毛髪にそれぞれ１週間続けて使用し、整髪力
、毛髪の艶、潤いについて、どちらの方が良いかを評価
させた。その結果を第７表に示す。

第 ７ 表 第７表に示すように、実施例８の大豆タンパクポリペプ
チドの樹脂酸縮合物のカリウム塩を配合した実施品８の
液体整髪料は、上記実施例８の大豆タンパクポリペプチ
ドの樹脂酸縮合物のカリウム塩を配合していない比較品
８の液体整髪料より、ｉｗ力、毛髪の艶、潤いを改善す
る効果が優れていた。

〔発明の効果〕

以上説明したように、本発明の一般式（１）で示される
植物タンパクポリペプチドのアシル化物またはその塩は
、ペプチド末端のカルボキシル基のアシル化に基づく優
れた界面活性能を有するが、通常の合成界面活性剤とは
異なり、天然の植物タンパクから誘導されたものである
ため、皮膚や毛髪への刺激が少なく、また、皮膚や毛髪
と同じペプチド成分を含むため、皮膚や毛髪に対して種
や　・かに作用し、皮膚や毛髪に損傷を与えることなく
優れた洗浄効果を発揮することができる。しかも、この
一般式（１）で示される植物タンパクポリペプチドのア
シル化物またはその塩は、ペプチド成分に基づく皮膚や
毛髪の保護作用と損傷した毛髪を再生する作用を有して
おり、かつ毛髪や皮膚に対して艶や光沢を付与し、毛髪
のくし通り性を改善するので、毛髪化粧品の配合荊とし
て、あるいはクリームなどの皮膚化粧品に主副として配
合されて優れた効果を発揮するなど、化粧品配合用の基
剤として極めて有用なものである。

【図面の簡単な説明】

第１〜８図は本発明の実施例１〜８で得られた物質の高
級脂肪酸部分のメチルエステル化物と原料として用いた
高級脂肪酸のメチルエステル化物のガスクロマトグラフ
ィーの結果を示すものである。温度と昇温速度は各図に
示すとおりであり、図中の各ピークの数字は検出時間（
分）を示す。 朴佳七か 祐１ 図 ６２図 男３図 第４図 第５ 図 第６図 第７図 第８図

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素数７〜２１のアルキル基、炭素数
   ７〜２１のアルケニル基または脂環構造の炭化水素基で
   あり、Ｒ＿２は植物タンパクポリペプチドの構成アミノ
   酸の側鎖である、ｎは２〜３０であり、Ｍは水素、リチ
   ウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属、アン
   モニウムまたはモノエタノールアミン、ジエタノールア
   ミン、トリエタノールアミン、２−アミノ−２−メチル
   プロパン、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパン
   ジオールなどの有機アミンのオニウムである） で示される植物タンパクポリペプチドのアシル化物また
   はその塩。